JPH06184168A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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- JPH06184168A JPH06184168A JP29225692A JP29225692A JPH06184168A JP H06184168 A JPH06184168 A JP H06184168A JP 29225692 A JP29225692 A JP 29225692A JP 29225692 A JP29225692 A JP 29225692A JP H06184168 A JPH06184168 A JP H06184168A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】樹脂をシロキサン変性するための改質剤となる
新規な有機ケイ素化合物を提供すること。 【構成】下記化１で表されることを特徴とする有機ケイ
素化合物； 【化１】 化１式中、Ｒ0 は炭素原子数１〜１０の２価の有機基、
Ｒ1 は炭素原子数１〜８の１価の有機基、Ｒ2 、Ｒ3 及
びＲ4 は炭素原子数１〜８の１価の有機基又は−ＯＳｉ
Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 で表されるシロキシ基であり、ａは０、１
又は２である。前記シロキシ基中、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7
は炭素原子数１〜８の１価の有機基である。
新規な有機ケイ素化合物を提供すること。 【構成】下記化１で表されることを特徴とする有機ケイ
素化合物； 【化１】 化１式中、Ｒ0 は炭素原子数１〜１０の２価の有機基、
Ｒ1 は炭素原子数１〜８の１価の有機基、Ｒ2 、Ｒ3 及
びＲ4 は炭素原子数１〜８の１価の有機基又は−ＯＳｉ
Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 で表されるシロキシ基であり、ａは０、１
又は２である。前記シロキシ基中、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7
は炭素原子数１〜８の１価の有機基である。
Description
【発明の詳細な説明】
【請求項２】 Ｒ0 が−（ＣＨ2 ）3 −である請求項１
に記載の有機ケイ素化合物。
に記載の有機ケイ素化合物。
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機ケイ素化合物に関
し、特に分子中に１個のメルカプト基（−ＳＨ）を有す
ると共にポリシロキサンを有する新規な有機ケイ素化合
物に関する。
し、特に分子中に１個のメルカプト基（−ＳＨ）を有す
ると共にポリシロキサンを有する新規な有機ケイ素化合
物に関する。
【０００２】
【従来技術】一般に、高分子にポリシロキサンを導入す
ることにより、高分子の耐熱性、耐侯性、表面特性又は
気体透過性等を改善できることが知られている。そこ
で、従来から、樹脂をシロキサン変性する改質剤とし
て、下記化２又は化３で表されるような、１分子中にメ
ルカプト基（−ＳＨ）とポリシロキサンを有する化合物
が使用されている。
ることにより、高分子の耐熱性、耐侯性、表面特性又は
気体透過性等を改善できることが知られている。そこ
で、従来から、樹脂をシロキサン変性する改質剤とし
て、下記化２又は化３で表されるような、１分子中にメ
ルカプト基（−ＳＨ）とポリシロキサンを有する化合物
が使用されている。
【化２】
【化３】 但し、式中の１、ｍ及びｎは整数である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上記の
改質剤について鋭意研究するうち、新規な有機ケイ素化
合物を見出し本発明に到達した。従って、本発明の目的
は、樹脂をシロキサン変性するための改質剤となる新規
な有機ケイ素化合物を提供することにある。
改質剤について鋭意研究するうち、新規な有機ケイ素化
合物を見出し本発明に到達した。従って、本発明の目的
は、樹脂をシロキサン変性するための改質剤となる新規
な有機ケイ素化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化４で表される有機ケイ素化合物によって達成され
た。
下記化４で表される有機ケイ素化合物によって達成され
た。
【化４】 上式中、Ｒ0 は炭素原子数１〜１０の２価の有機基、Ｒ
1 は炭素原子数１〜８の１価の有機基、Ｒ2 、Ｒ3 及び
Ｒ4 は炭素原子数１〜８の１価の有機基又は−ＯＳｉＲ
5 Ｒ6 Ｒ7 で表されるシロキシ基であり、ａは０、１又
は２である。上記シロキシ基中、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は
炭素原子数１〜８の１価の有機基である。
1 は炭素原子数１〜８の１価の有機基、Ｒ2 、Ｒ3 及び
Ｒ4 は炭素原子数１〜８の１価の有機基又は−ＯＳｉＲ
5 Ｒ6 Ｒ7 で表されるシロキシ基であり、ａは０、１又
は２である。上記シロキシ基中、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は
炭素原子数１〜８の１価の有機基である。
【０００５】Ｒ0 で表される炭素原子数１〜１０の２価
の有機基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、
プロピレン基、オクチレン基、デシレン基等の直鎖状、
分岐状、又は環状のアルキレン基；−Ｃ6 Ｈ4 −、−Ｃ
Ｈ2 −Ｃ6 Ｈ4 −、−（ＣＨ2 ）2 −Ｃ6 Ｈ4 −、−Ｃ
Ｈ2 −Ｃ6 Ｈ4 −（ＣＨ2 ）2 −、−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ4
−（ＣＨ2 ）3 −等のフェニレン基を含有する基等が挙
げられるが、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基であり、特に好ましくは直鎖状プ
ロピレン基である。
の有機基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、
プロピレン基、オクチレン基、デシレン基等の直鎖状、
分岐状、又は環状のアルキレン基；−Ｃ6 Ｈ4 −、−Ｃ
Ｈ2 −Ｃ6 Ｈ4 −、−（ＣＨ2 ）2 −Ｃ6 Ｈ4 −、−Ｃ
Ｈ2 −Ｃ6 Ｈ4 −（ＣＨ2 ）2 −、−ＣＨ2 −Ｃ6 Ｈ4
−（ＣＨ2 ）3 −等のフェニレン基を含有する基等が挙
げられるが、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基であり、特に好ましくは直鎖状プ
ロピレン基である。
【０００６】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及び
Ｒ7 で表される炭素原子数１〜８の１価の有機基の具体
例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基等のア
リール基；ベンジル基等のアラルキル基；ビニル基、ア
リル基等のアルケニル基；クロロメチル基、３，３，３
−トリフロロプロピル基等のハロゲン置換炭化水素基等
が挙げられる。
Ｒ7 で表される炭素原子数１〜８の１価の有機基の具体
例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基等のア
リール基；ベンジル基等のアラルキル基；ビニル基、ア
リル基等のアルケニル基；クロロメチル基、３，３，３
−トリフロロプロピル基等のハロゲン置換炭化水素基等
が挙げられる。
【０００７】Ｒ1 〜Ｒ7 の各々は同一であっても異なっ
ていても良いが、特にメチル基であることが好ましい。
−ＯＳｉＲ5 Ｒ6 Ｒ7 で表されるシロキシ基の具体例と
しては、トリメチルシロキシ基、エチルジメチルシロキ
シ基、フェニルジメチルシロキシ基、ビニルジメチルシ
ロキシ基、クロロメチルジメチルシロキシ基、３，３，
３−トリフロロプロピルジメチルシロキシ基等が挙げら
れ、これらは同一であっても異なっていても良い。
ていても良いが、特にメチル基であることが好ましい。
−ＯＳｉＲ5 Ｒ6 Ｒ7 で表されるシロキシ基の具体例と
しては、トリメチルシロキシ基、エチルジメチルシロキ
シ基、フェニルジメチルシロキシ基、ビニルジメチルシ
ロキシ基、クロロメチルジメチルシロキシ基、３，３，
３−トリフロロプロピルジメチルシロキシ基等が挙げら
れ、これらは同一であっても異なっていても良い。
【０００８】本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、下
記化５で表される公知の反応式に従って容易に得ること
ができる。
記化５で表される公知の反応式に従って容易に得ること
ができる。
【化５】 上式中、Ｘは炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、
ａは０、１又は２である。
ａは０、１又は２である。
【０００９】具体的には、水とエタノール、水とトルエ
ン又はメタノールとトルエン等の混合溶媒中に、上記の
化合物〔Ａ〕とクロロシラン類〔Ｂ〕との混合液を滴下
し、熟成させ、次いで水相を分離して得られた有機相を
洗浄し、濃縮した後更に精製することによって得ること
ができる。尚、反応温度、反応時間、溶媒、触媒及び精
製方法等は適宜決めることができる。
ン又はメタノールとトルエン等の混合溶媒中に、上記の
化合物〔Ａ〕とクロロシラン類〔Ｂ〕との混合液を滴下
し、熟成させ、次いで水相を分離して得られた有機相を
洗浄し、濃縮した後更に精製することによって得ること
ができる。尚、反応温度、反応時間、溶媒、触媒及び精
製方法等は適宜決めることができる。
【００１０】化合物〔Ａ〕の好ましい例としては、例え
ば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジ
メチルエトキシシラン等が挙げられる。
ば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジ
メチルエトキシシラン等が挙げられる。
【００１１】クロロシラン類〔Ｂ〕としては、例えば、
トリメチルクロロシラン、エチルジメチルクロロシラ
ン、フェニルジメチルクロロシラン、ビニルジメチルク
ロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン、３，
３，３−トリフロロプロピルジメチルクロロシラン等の
クロロシラン；クロロペンタメチルジシロキサン、１−
クロロヘプタメチルトリシロキサン、３−クロロヘプタ
メチルトリシロキサン、３−クロロ─３−トリメチルシ
ロキシヘキサメチルトリシロキサン等のクロロシロキサ
ン等が挙げられるが、これらの中でも特にトリメチルク
ロロシランを使用することが好ましい。
トリメチルクロロシラン、エチルジメチルクロロシラ
ン、フェニルジメチルクロロシラン、ビニルジメチルク
ロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン、３，
３，３−トリフロロプロピルジメチルクロロシラン等の
クロロシラン；クロロペンタメチルジシロキサン、１−
クロロヘプタメチルトリシロキサン、３−クロロヘプタ
メチルトリシロキサン、３−クロロ─３−トリメチルシ
ロキシヘキサメチルトリシロキサン等のクロロシロキサ
ン等が挙げられるが、これらの中でも特にトリメチルク
ロロシランを使用することが好ましい。
【００１２】本発明の有機ケイ素化合物は、樹脂をシロ
キサン変性するために使用する樹脂改質剤として特に有
用である。本発明の有機ケイ素化合物を用いてシロキサ
ン変性をすることができる樹脂は特に限定されるもので
はなく、公知の樹脂を適宜用いることができる。
キサン変性するために使用する樹脂改質剤として特に有
用である。本発明の有機ケイ素化合物を用いてシロキサ
ン変性をすることができる樹脂は特に限定されるもので
はなく、公知の樹脂を適宜用いることができる。
【００１３】代表的な樹脂の具体例としては、例えば、
アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合（ＡＢ
Ｓ）樹脂、アクリロニトリル／スチレン共重合（ＡＳ）
樹脂、アセタール樹脂、（メタ）アクリル樹脂、セルロ
ース樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、フッ素樹
脂、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リイミド、ポリフェニレン（チオ）エーテル、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル
樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂等の熱
可塑性樹脂；アルキッド樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン樹脂等の熱硬化
性樹脂；アクリルゴム、ポリブタジエン、クロロプレン
ゴム、クロロヒドリンゴム、ブチルゴム、ポリイソプレ
ン、ニトリルゴム、スチレン−ブタジエンゴム、天然ゴ
ム等のゴム類が挙げられる。
アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合（ＡＢ
Ｓ）樹脂、アクリロニトリル／スチレン共重合（ＡＳ）
樹脂、アセタール樹脂、（メタ）アクリル樹脂、セルロ
ース樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、フッ素樹
脂、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リイミド、ポリフェニレン（チオ）エーテル、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル
樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂等の熱
可塑性樹脂；アルキッド樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン樹脂等の熱硬化
性樹脂；アクリルゴム、ポリブタジエン、クロロプレン
ゴム、クロロヒドリンゴム、ブチルゴム、ポリイソプレ
ン、ニトリルゴム、スチレン−ブタジエンゴム、天然ゴ
ム等のゴム類が挙げられる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、シロキサ
ン変性用の樹脂改質剤として極めて有用である。また、
本発明の有機ケイ素化合物を用いて樹脂を改質した場合
には、樹脂の耐熱性、耐侯性、表面特性又は気体透過性
等の特性が著しく改善される。
ン変性用の樹脂改質剤として極めて有用である。また、
本発明の有機ケイ素化合物を用いて樹脂を改質した場合
には、樹脂の耐熱性、耐侯性、表面特性又は気体透過性
等の特性が著しく改善される。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１６】実施例１．容器に、γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン１９．６ｇ（０．１モル）とトリ
メチルクロロシラン１３．２ｇ（１．２モル）を添加
し、混合してシラン混合液Ａ1 を調製した。次に、滴下
ロート、冷却管、温度計及び攪拌装置を備えた１リット
ルのフラスコに、水２００ｍｌ、トルエン１００ｍｌ及
び濃塩酸（触媒）１７ｇを仕込み、攪拌しながら冷却
し、次いで、予め調製していたシラン混合液Ａ1 を２０
℃以下の条件で滴下した後、室温で約２時間熟成させて
反応混合液を得た。
ルトリメトキシシラン１９．６ｇ（０．１モル）とトリ
メチルクロロシラン１３．２ｇ（１．２モル）を添加
し、混合してシラン混合液Ａ1 を調製した。次に、滴下
ロート、冷却管、温度計及び攪拌装置を備えた１リット
ルのフラスコに、水２００ｍｌ、トルエン１００ｍｌ及
び濃塩酸（触媒）１７ｇを仕込み、攪拌しながら冷却
し、次いで、予め調製していたシラン混合液Ａ1 を２０
℃以下の条件で滴下した後、室温で約２時間熟成させて
反応混合液を得た。
【００１７】得られた反応混合液から水相を分離し、有
機相を飽和食塩水を用いて中性になるまで洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで水分を除去した後、更に減圧下で溶媒
を留去し、精留して、６４．３％の収率で、反応生成物
２３．８ｇを得た。得られた生成物は、赤外線吸収スペ
クトル（ＩＲ）、1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ）、質量分析（ＭＳ）及び元素分析の結果から、下記
化６で表される化合物であることが確認された。
機相を飽和食塩水を用いて中性になるまで洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで水分を除去した後、更に減圧下で溶媒
を留去し、精留して、６４．３％の収率で、反応生成物
２３．８ｇを得た。得られた生成物は、赤外線吸収スペ
クトル（ＩＲ）、1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ）、質量分析（ＭＳ）及び元素分析の結果から、下記
化６で表される化合物であることが確認された。
【化６】
【００１８】尚、上記のＩＲ（図１）、1 Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（図２）、ＭＳ及び元素分析の結果は下記に示
した通りである。ＩＲ（ｃｍ-1） ２９６０ｃｍ-1：（Ｃ−Ｈ） ２５６０ｃｍ-1：（Ｓ−Ｈ） １２５０ｃｍ-1：（Ｓｉ−ＣＨ3 ） １０６０ｃｍ-1：（Ｓｉ−Ｏ） ７７０ｃｍ-1：（Ｃ−Ｓ）
ペクトル（図２）、ＭＳ及び元素分析の結果は下記に示
した通りである。ＩＲ（ｃｍ-1） ２９６０ｃｍ-1：（Ｃ−Ｈ） ２５６０ｃｍ-1：（Ｓ−Ｈ） １２５０ｃｍ-1：（Ｓｉ−ＣＨ3 ） １０６０ｃｍ-1：（Ｓｉ−Ｏ） ７７０ｃｍ-1：（Ｃ−Ｓ）
【００１９】 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）、溶媒：ＣＣｌ4 ０．１３ ｐｐｍ：（ｓ、２７Ｈ、Ｓｉ−Ｃ
Ｈ3 ） ０．４〜０．８ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −Ｓ
ｉ） １．１ ｐｐｍ：（ｔ、１Ｈ、Ｓ−Ｈ） １．３〜１．９ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −
Ｃ） ２．５ ｐｐｍ：（ｑ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −
Ｓ）ＭＳ Ｍ+ （ｍ／ｅ）：３７０
Ｈ3 ） ０．４〜０．８ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −Ｓ
ｉ） １．１ ｐｐｍ：（ｔ、１Ｈ、Ｓ−Ｈ） １．３〜１．９ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −
Ｃ） ２．５ ｐｐｍ：（ｑ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −
Ｓ）ＭＳ Ｍ+ （ｍ／ｅ）：３７０
【００２０】元素分析 （％）、括弧内の値は計算値を示す。 Ｃ ：３９．０４ （３８．９２）％ Ｈ ： ９．０８ （ ９．１９）％ Ｓｉ：３０．３３ （３０．２７）％
【００２１】実施例２．実施例１で調製したシラン混合
液Ａ1 に代えて、γ−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシラン１８．０ｇ（０．１モル）とクロロペンタメ
チルジシロキサン１４６．０ｇ（０．８モル）とを混合
したシラン混合液Ａ2 を調製して用いた他は、実施例１
と全く同様にして合成を行って、収率５８．４％で反応
生成物２４．３ｇを得た得られた反応生成物は、赤外線
吸収スペクトル（ＩＲ）、1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（1
Ｈ−ＮＭＲ）、質量分析（ＭＳ）及び元素分析の結果か
ら、下記化７で表される化合物であることが確認され
た。
液Ａ1 に代えて、γ−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシラン１８．０ｇ（０．１モル）とクロロペンタメ
チルジシロキサン１４６．０ｇ（０．８モル）とを混合
したシラン混合液Ａ2 を調製して用いた他は、実施例１
と全く同様にして合成を行って、収率５８．４％で反応
生成物２４．３ｇを得た得られた反応生成物は、赤外線
吸収スペクトル（ＩＲ）、1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（1
Ｈ−ＮＭＲ）、質量分析（ＭＳ）及び元素分析の結果か
ら、下記化７で表される化合物であることが確認され
た。
【化７】
【００２２】尚、上記のＩＲ、1 Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル、ＭＳ及び元素分析の結果は下記に示した通りであ
る。ＩＲ（ｃｍ-1） ２９６０ｃｍ-1：（Ｃ−Ｈ） ２５６０ｃｍ-1：（Ｓ−Ｈ：非常に弱い） １２５０ｃｍ-1：（Ｓｉ−ＣＨ3 ） １０６０ｃｍ-1：（Ｓｉ−Ｏ） ７７０ｃｍ-1：（Ｃ−Ｓ）
ル、ＭＳ及び元素分析の結果は下記に示した通りであ
る。ＩＲ（ｃｍ-1） ２９６０ｃｍ-1：（Ｃ−Ｈ） ２５６０ｃｍ-1：（Ｓ−Ｈ：非常に弱い） １２５０ｃｍ-1：（Ｓｉ−ＣＨ3 ） １０６０ｃｍ-1：（Ｓｉ−Ｏ） ７７０ｃｍ-1：（Ｃ−Ｓ）
【００２３】 1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）、溶媒：ＣＣｌ4 ０．１３ ｐｐｍ：（ｓ、３３Ｈ、Ｓｉ−Ｃ
Ｈ3 ） ０．４〜０．８ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −Ｓ
ｉ） １．１ ｐｐｍ：（ｔ、１Ｈ、Ｓ−Ｈ） １．３〜１．９ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −
Ｃ） ２．５ ｐｐｍ：（ｑ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −
Ｓ）ＭＳ Ｍ+ （ｍ／ｅ）：４４４
Ｈ3 ） ０．４〜０．８ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −Ｓ
ｉ） １．１ ｐｐｍ：（ｔ、１Ｈ、Ｓ−Ｈ） １．３〜１．９ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −
Ｃ） ２．５ ｐｐｍ：（ｑ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −
Ｓ）ＭＳ Ｍ+ （ｍ／ｅ）：４４４
【００２４】元素分析 （％）、括弧内の値は計算値を示す。 Ｃ ：３７．９２ （３７．８４）％ Ｈ ： ８．７９ （ ８．８６）％ Ｓｉ：３１．５１ （３１．５３）％ 応用例
【００２５】塗料の配合 Ａ：アルキッド樹脂（ベツコゾールＥＲ−３４００：日
本ライヒホールド株式会社製の商品名）
：３８重量部 Ｂ：ブチルメラミン樹脂（スーパーベツカミンＧ−８２
１：日本ライヒホールド株式会社製の商品名）
：２０重量部 Ｃ：酸化チタン ：３０重量部 Ｄ：キシレン ：１２重量部
本ライヒホールド株式会社製の商品名）
：３８重量部 Ｂ：ブチルメラミン樹脂（スーパーベツカミンＧ−８２
１：日本ライヒホールド株式会社製の商品名）
：２０重量部 Ｃ：酸化チタン ：３０重量部 Ｄ：キシレン ：１２重量部
【００２６】別々に用意した上記の配合の白色エナメル
塗料１００重量部に対して、無添加のもの、及び実施例
１で得られた化合物、オレイン酸、ジメチルシリコーン
油（１００ｃｓ）又は下記化８で表される従来の改質剤
０．２重量部を、各々別々に添加したものを、アルミニ
ウム製のパネルに塗装して各テストパネルを得た。
塗料１００重量部に対して、無添加のもの、及び実施例
１で得られた化合物、オレイン酸、ジメチルシリコーン
油（１００ｃｓ）又は下記化８で表される従来の改質剤
０．２重量部を、各々別々に添加したものを、アルミニ
ウム製のパネルに塗装して各テストパネルを得た。
【化８】 得られた各テストパネルを常温で７日間放置した後、塗
膜の外観の目視による観察、及び下記に示した動摩擦係
数、すべり角、塗膜損傷度の試験を行った。結果は表１
に示した通りである。
膜の外観の目視による観察、及び下記に示した動摩擦係
数、すべり角、塗膜損傷度の試験を行った。結果は表１
に示した通りである。
【００２７】動摩擦係数 協和界面科学株式会社製の動摩擦係数測定装置を使用
し、荷重１００ｇ、速度５０ｍｍ／分の条件下で、摩擦
子としてＳＵＳボールを用いて測定した。すべり角テス
トパネル（５ｃｍ×５ｃｍ）の塗膜面側を互いに重ね合
わせ、上側に２５０ｇの荷重を載せてパネルの一方の端
を上げ、上部のパネルが滑り始める角度を測定してすべ
り角とした。
し、荷重１００ｇ、速度５０ｍｍ／分の条件下で、摩擦
子としてＳＵＳボールを用いて測定した。すべり角テス
トパネル（５ｃｍ×５ｃｍ）の塗膜面側を互いに重ね合
わせ、上側に２５０ｇの荷重を載せてパネルの一方の端
を上げ、上部のパネルが滑り始める角度を測定してすべ
り角とした。
【００２８】塗膜損傷度 テストパネル（５ｃｍ×５ｃｍ）の塗膜面側を互いに重
ね合わせ、上側のパネルに２５０ｇの荷重を載せてパネ
ルの一方を強制的に滑らせたときの塗膜面の損傷度を目
視によって評価した。 Ａ：傷及びくもりなし Ｂ：僅かに傷及びくもりがある Ｃ：傷及びくもりがある
ね合わせ、上側のパネルに２５０ｇの荷重を載せてパネ
ルの一方を強制的に滑らせたときの塗膜面の損傷度を目
視によって評価した。 Ａ：傷及びくもりなし Ｂ：僅かに傷及びくもりがある Ｃ：傷及びくもりがある
【００２９】
【表１】
【図１】実施例１で得られた化合物のＩＲスペクトルで
ある。
ある。
【図２】実施例１で得られた化合物の1 Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルである。
クトルである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年１２月１６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 化１式中、Ｒ０は炭素原子数１〜１０の２価の有機基、
Ｒ１は炭素原子数１〜８の１価の有機基、Ｒ２、Ｒ３及
びＲ４は炭素原子数１〜８の１価の有機基又は−ＯＳｉ
Ｒ５Ｒ６Ｒ７で表されるシロキシ基、ａは０、１又は２
であり、前記シロキシ基中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は炭素
原子数１〜８の１価の有機基である。
Ｒ１は炭素原子数１〜８の１価の有機基、Ｒ２、Ｒ３及
びＲ４は炭素原子数１〜８の１価の有機基又は−ＯＳｉ
Ｒ５Ｒ６Ｒ７で表されるシロキシ基、ａは０、１又は２
であり、前記シロキシ基中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は炭素
原子数１〜８の１価の有機基である。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の詳細な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機ケイ素化合物に関
し、特に分子中に１個のメルカプト基（−ＳＨ）を有す
ると共にポリシロキサンを有する新規な有機ケイ素化合
物に関する。
し、特に分子中に１個のメルカプト基（−ＳＨ）を有す
ると共にポリシロキサンを有する新規な有機ケイ素化合
物に関する。
【０００２】
【従来技術】一般に、高分子にポリシロキサンを導入す
ることにより、高分子の耐熱性、耐侯性、表面特性又は
気体透過性等を改善できることが知られている。そこ
で、従来から、樹脂をシロキサン変性する改質剤とし
て、下記化２又は化３で表されるような、１分子中にメ
ルカプト基（−ＳＨ）とポリシロキサンを有する化合物
が使用されている。
ることにより、高分子の耐熱性、耐侯性、表面特性又は
気体透過性等を改善できることが知られている。そこ
で、従来から、樹脂をシロキサン変性する改質剤とし
て、下記化２又は化３で表されるような、１分子中にメ
ルカプト基（−ＳＨ）とポリシロキサンを有する化合物
が使用されている。
【化２】
【化３】 但し、式中の１、ｍ及びｎは整数である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上記の
改質剤について鋭意研究するうち、新規な有機ケイ素化
合物を見出し本発明に到達した。従って、本発明の目的
は、樹脂をシロキサン変性するための改質剤となる新規
な有機ケイ素化合物を提供することにある。
改質剤について鋭意研究するうち、新規な有機ケイ素化
合物を見出し本発明に到達した。従って、本発明の目的
は、樹脂をシロキサン変性するための改質剤となる新規
な有機ケイ素化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化４で表される有機ケイ素化合物によって達成され
た。
下記化４で表される有機ケイ素化合物によって達成され
た。
【化４】 上式中、Ｒ０は炭素原子数１〜１０の２価の有機基、Ｒ
１は炭素原子数１〜８の１価の有機基、Ｒ２、Ｒ３及び
Ｒ４は炭素原子数１〜８の１価の有機基又は−ＯＳｉＲ
５Ｒ６Ｒ７で表されるシロキシ基であり、ａは０、１又
は２である。上記シロキシ基中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は
炭素原子数１〜８の１価の有機基である。
１は炭素原子数１〜８の１価の有機基、Ｒ２、Ｒ３及び
Ｒ４は炭素原子数１〜８の１価の有機基又は−ＯＳｉＲ
５Ｒ６Ｒ７で表されるシロキシ基であり、ａは０、１又
は２である。上記シロキシ基中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は
炭素原子数１〜８の１価の有機基である。
【０００５】Ｒ０で表される炭素原子数１〜１０の２価
の有機基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、
プロピレン基、オクチレン基、デシレン基等の直鎖状、
分岐状、又は環状のアルキレン基；−Ｃ６Ｈ４−、−Ｃ
Ｈ２−Ｃ６Ｈ４−、−（ＣＨ２）２−Ｃ６Ｈ４−、−Ｃ
Ｈ２−Ｃ６Ｈ４−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４
−（ＣＨ２）３−等のフェニレン基を含有する基等が挙
げられるが、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基であり、特に好ましくは直鎖状プ
ロピレン基である。
の有機基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、
プロピレン基、オクチレン基、デシレン基等の直鎖状、
分岐状、又は環状のアルキレン基；−Ｃ６Ｈ４−、−Ｃ
Ｈ２−Ｃ６Ｈ４−、−（ＣＨ２）２−Ｃ６Ｈ４−、−Ｃ
Ｈ２−Ｃ６Ｈ４−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４
−（ＣＨ２）３−等のフェニレン基を含有する基等が挙
げられるが、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基であり、特に好ましくは直鎖状プ
ロピレン基である。
【０００６】Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及び
Ｒ７で表される炭素原子数１〜８の１価の有機基の具体
例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基等のア
リール基；ベンジル基等のアラルキル基；ビニル基、ア
リル基等のアルケニル基；クロロメチル基、３，３，３
−トリフロロプロピル基等のハロゲン置換炭化水素基等
が挙げられる。
Ｒ７で表される炭素原子数１〜８の１価の有機基の具体
例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基等のア
リール基；ベンジル基等のアラルキル基；ビニル基、ア
リル基等のアルケニル基；クロロメチル基、３，３，３
−トリフロロプロピル基等のハロゲン置換炭化水素基等
が挙げられる。
【０００７】Ｒ１〜Ｒ７の各々は同一であっても異なっ
ていても良いが、特にメチル基であることが好ましい。
−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７で表されるシロキシ基の具体例と
しては、トリメチルシロキシ基、エチルジメチルシロキ
シ基、フェニルジメチルシロキシ基、ビニルジメチルシ
ロキシ基、クロロメチルジメチルシロキシ基、３，３，
３−トリフロロプロピルジメチルシロキシ基等が挙げら
れ、これらは同一であっても異なっていても良い。
ていても良いが、特にメチル基であることが好ましい。
−ＯＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７で表されるシロキシ基の具体例と
しては、トリメチルシロキシ基、エチルジメチルシロキ
シ基、フェニルジメチルシロキシ基、ビニルジメチルシ
ロキシ基、クロロメチルジメチルシロキシ基、３，３，
３−トリフロロプロピルジメチルシロキシ基等が挙げら
れ、これらは同一であっても異なっていても良い。
【０００８】本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、下
記化５で表される公知の反応式に従って容易に得ること
ができる。
記化５で表される公知の反応式に従って容易に得ること
ができる。
【化５】 上式中、Ｘは炭秦原子数１〜４のアルコキシ基であり、
ａは０、１又は２である。
ａは０、１又は２である。
【０００９】具体的には、水とエタノール、水とトルエ
ン又はメタノールとトルエン等の混合溶媒中に、上記の
化合物〔Ａ〕とクロロシラン類〔Ｂ〕との混合液を滴下
し、熟成させ、次いで水相を分離して得られた有機相を
洗浄し、濃縮した後更に精製することによって得ること
ができる。尚、反応温度、反応時間、溶媒、触媒及び精
製方法等は適宜決めることができる。
ン又はメタノールとトルエン等の混合溶媒中に、上記の
化合物〔Ａ〕とクロロシラン類〔Ｂ〕との混合液を滴下
し、熟成させ、次いで水相を分離して得られた有機相を
洗浄し、濃縮した後更に精製することによって得ること
ができる。尚、反応温度、反応時間、溶媒、触媒及び精
製方法等は適宜決めることができる。
【００１０】化合物〔Ａ〕の好ましい例としては、例え
ば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジ
メチルエトキシシラン等が挙げられる。
ば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジ
メチルエトキシシラン等が挙げられる。
【００１１】クロロシラン類〔Ｂ〕としては、例えば、
トリメチルクロロシラン、エチルジメチルクロロシラ
ン、フェニルジメチルクロロシラン、ビニルジメチルク
ロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン、３，
３，３−トリフロロプロピルジメチルクロロシラン等の
クロロシラン；クロロペンタメチルジシロキサン、１−
クロロヘプタメチルトリシロキサン、３−クロロヘプタ
メチルトリシロキサン、３−クロロ−３−トリメチルシ
ロキシヘキサメチルトリシロキサン等のクロロシロキサ
ン等が挙げられるが、これらの中でも特にトリメチルク
ロロシランを使用することが好ましい。
トリメチルクロロシラン、エチルジメチルクロロシラ
ン、フェニルジメチルクロロシラン、ビニルジメチルク
ロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン、３，
３，３−トリフロロプロピルジメチルクロロシラン等の
クロロシラン；クロロペンタメチルジシロキサン、１−
クロロヘプタメチルトリシロキサン、３−クロロヘプタ
メチルトリシロキサン、３−クロロ−３−トリメチルシ
ロキシヘキサメチルトリシロキサン等のクロロシロキサ
ン等が挙げられるが、これらの中でも特にトリメチルク
ロロシランを使用することが好ましい。
【００１２】本発明の有機ケイ素化合物は、樹脂をシロ
キサン変性するために使用する樹脂改質剤として特に有
用である。本発明の有機ケイ素化合物を用いてシロキサ
ン変性をすることができる樹脂は特に限定されるもので
はなく、公知の樹脂を適宜用いることができる。
キサン変性するために使用する樹脂改質剤として特に有
用である。本発明の有機ケイ素化合物を用いてシロキサ
ン変性をすることができる樹脂は特に限定されるもので
はなく、公知の樹脂を適宜用いることができる。
【００１３】代表的な樹脂の具体例としては、例えば、
アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合（ＡＢ
Ｓ）樹脂、アクリロニトリル／スチレン共重合（ＡＳ）
樹脂、アセタール樹脂、（メタ）アクリル樹脂、セルロ
ース樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、フッ素樹
脂、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リイミド、ポリフェニレン（チオ）エーテル、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル
樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂等の熱
可塑性樹脂；アルキッド樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン樹脂等の熱硬化
性樹脂；アクリルゴム、ポリブタジエン、クロロプレン
ゴム、クロロヒドリンゴム、ブチルゴム、ポリイソプレ
ン、ニトリルゴム、スチレン−ブタジエンゴム、天然ゴ
ム等のゴム類が挙げられる。
アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合（ＡＢ
Ｓ）樹脂、アクリロニトリル／スチレン共重合（ＡＳ）
樹脂、アセタール樹脂、（メタ）アクリル樹脂、セルロ
ース樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、フッ素樹
脂、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リイミド、ポリフェニレン（チオ）エーテル、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル
樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂等の熱
可塑性樹脂；アルキッド樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン樹脂等の熱硬化
性樹脂；アクリルゴム、ポリブタジエン、クロロプレン
ゴム、クロロヒドリンゴム、ブチルゴム、ポリイソプレ
ン、ニトリルゴム、スチレン−ブタジエンゴム、天然ゴ
ム等のゴム類が挙げられる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、シロキサ
ン変性用の樹脂改質剤として極めて有用である。また、
本発明の有機ケイ素化合物を用いて樹脂を改質した場合
には、樹脂の耐熱性、耐侯性、表面特性又は気体透過性
等の特性が著しく改善される。
ン変性用の樹脂改質剤として極めて有用である。また、
本発明の有機ケイ素化合物を用いて樹脂を改質した場合
には、樹脂の耐熱性、耐侯性、表面特性又は気体透過性
等の特性が著しく改善される。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１６】実施例１．容器に、γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン１９．６ｇ（０．１モル）とトリ
メチルクロロシラン１３．２ｇ（１．２モル）を添加
し、混合してシラン混合液Ａ１を調製した。次に、滴下
ロート、冷却管、温度計及び攪拌装置を備えた１リット
ルのフラスコに、水２００ｍｌ、トルエン１００ｍｌ及
び濃塩酸（触媒）１７ｇを仕込み、攪拌しながら冷却
し、次いで、予め調製していたシラン混合液Ａ１を２０
℃以下の条件で滴下した後、室温で約２時間熟成させて
反応混合液を得た。
ルトリメトキシシラン１９．６ｇ（０．１モル）とトリ
メチルクロロシラン１３．２ｇ（１．２モル）を添加
し、混合してシラン混合液Ａ１を調製した。次に、滴下
ロート、冷却管、温度計及び攪拌装置を備えた１リット
ルのフラスコに、水２００ｍｌ、トルエン１００ｍｌ及
び濃塩酸（触媒）１７ｇを仕込み、攪拌しながら冷却
し、次いで、予め調製していたシラン混合液Ａ１を２０
℃以下の条件で滴下した後、室温で約２時間熟成させて
反応混合液を得た。
【００１７】得られた反応混合液から水相を分離し、有
機相を飽和食塩水を用いて中性になるまで洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで水分を除去した後、更に減圧下で溶媒
を留去し、精留して、６４．３％の収率で、反応生成物
２３．８ｇを得た。得られた生成物は、赤外線吸収スペ
クトル（ＩＲ）、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１Ｈ−ＮＭ
Ｒ）、質量分析（ＭＳ）及び元素分析の結果から、下記
化６で表される化合物であることが確認された。
機相を飽和食塩水を用いて中性になるまで洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで水分を除去した後、更に減圧下で溶媒
を留去し、精留して、６４．３％の収率で、反応生成物
２３．８ｇを得た。得られた生成物は、赤外線吸収スペ
クトル（ＩＲ）、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１Ｈ−ＮＭ
Ｒ）、質量分析（ＭＳ）及び元素分析の結果から、下記
化６で表される化合物であることが確認された。
【化６】
【００１８】尚、上記のＩＲ（図１）、１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（図２）、ＭＳ及び元素分析の結果は下記に示
した通りである。ＩＲ（ｃｍ−１） ２９６０ｃｍ−１：（Ｃ−Ｈ） ２５６０ｃｍ−１：（Ｓ−Ｈ） １２５０ｃｍ−１：（Ｓｉ−ＣＨ３） １０６０ｃｍ−１：（Ｓｉ−Ｏ） ７７０ｃｍ−１：（Ｃ−Ｓ）
ペクトル（図２）、ＭＳ及び元素分析の結果は下記に示
した通りである。ＩＲ（ｃｍ−１） ２９６０ｃｍ−１：（Ｃ−Ｈ） ２５６０ｃｍ−１：（Ｓ−Ｈ） １２５０ｃｍ−１：（Ｓｉ−ＣＨ３） １０６０ｃｍ−１：（Ｓｉ−Ｏ） ７７０ｃｍ−１：（Ｃ−Ｓ）
【００１９】 １Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）、溶媒：ＣＣｌ４ ０．１３ ｐｐｍ：（ｓ、２７Ｈ、Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３） ０．４〜０．８ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−Ｓ
ｉ） １．１ ｐｐｍ：（ｔ、１Ｈ、Ｓ−Ｈ） １．３〜１．９ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−
Ｃ） ２．５ ｐｐｍ：（ｑ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−
Ｓ）ＭＳ Ｍ＋（ｍ／ｅ）：３７０
Ｈ３） ０．４〜０．８ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−Ｓ
ｉ） １．１ ｐｐｍ：（ｔ、１Ｈ、Ｓ−Ｈ） １．３〜１．９ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−
Ｃ） ２．５ ｐｐｍ：（ｑ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−
Ｓ）ＭＳ Ｍ＋（ｍ／ｅ）：３７０
【００２０】元素分析 （％）、括弧内の値は計算値を示す。 Ｃ ：３９．０４ （３８．９２）％ Ｈ ： ９．０８ （ ９．１９）％ Ｓｉ：３０．３３ （３０．２７）％
【００２１】実施例２．実施例１で調製したシラン混合
液Ａ１に代えて、γ−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシラン１８．０ｇ（０．１モル）とクロロペンタメ
チルジシロキサン１４６．０ｇ（０．８モル）とを混合
したシラン混合液Ａ２を調製して用いた他は、実施例１
と全く同様にして合成を行って、収率５８．４％で反応
生成物２４．３ｇを得た得られた反応生成物は、赤外線
吸収スペクトル（ＩＲ）、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１
Ｈ−ＮＭＲ）、質量分析（ＭＳ）及び元素分折の結果か
ら、下記化７で表される化合物であることが確認され
た。
液Ａ１に代えて、γ−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシラン１８．０ｇ（０．１モル）とクロロペンタメ
チルジシロキサン１４６．０ｇ（０．８モル）とを混合
したシラン混合液Ａ２を調製して用いた他は、実施例１
と全く同様にして合成を行って、収率５８．４％で反応
生成物２４．３ｇを得た得られた反応生成物は、赤外線
吸収スペクトル（ＩＲ）、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１
Ｈ−ＮＭＲ）、質量分析（ＭＳ）及び元素分折の結果か
ら、下記化７で表される化合物であることが確認され
た。
【化７】
【００２２】尚、上記のＩＲ、１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル、ＭＳ及び元素分析の結果は下記に示した通りであ
る。ＩＲ（ｃｍ−１） ２９６０ｃｍ−１：（Ｃ−Ｈ） ２５６０ｃｍ−１：（Ｓ−Ｈ：非常に弱い） １２５０ｃｍ−１：（Ｓｉ−ＣＨ３） １０６０ｃｍ−１：（Ｓｉ−Ｏ） ７７０ｃｍ−１：（Ｃ−Ｓ）
ル、ＭＳ及び元素分析の結果は下記に示した通りであ
る。ＩＲ（ｃｍ−１） ２９６０ｃｍ−１：（Ｃ−Ｈ） ２５６０ｃｍ−１：（Ｓ−Ｈ：非常に弱い） １２５０ｃｍ−１：（Ｓｉ−ＣＨ３） １０６０ｃｍ−１：（Ｓｉ−Ｏ） ７７０ｃｍ−１：（Ｃ−Ｓ）
【００２３】 １Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）、溶媒：ＣＣｌ４ ０．１３ ｐｐｍ：（ｓ、３３Ｈ、Ｓｉ−Ｃ
Ｈ３） ０．４〜０．８ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−Ｓ
ｉ） １．１ ｐｐｍ：（ｔ、１Ｈ、Ｓ−Ｈ） １．３〜１．９ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−
Ｃ） ２．５ ｐｐｍ：（ｑ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−
Ｓ）ＭＳ Ｍ＋（ｍ／ｅ）：４４４
Ｈ３） ０．４〜０．８ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−Ｓ
ｉ） １．１ ｐｐｍ：（ｔ、１Ｈ、Ｓ−Ｈ） １．３〜１．９ ｐｐｍ：（ｍ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−
Ｃ） ２．５ ｐｐｍ：（ｑ、２Ｈ、Ｃ−ＣＨ２−
Ｓ）ＭＳ Ｍ＋（ｍ／ｅ）：４４４
【００２４】元素分析 （％）、括弧内の値は計算値を示す。 Ｃ ：３７．９２ （３７．８４）％ Ｈ ： ８．７９ （ ８．８６）％ Ｓｉ：３１．５１ （３１．５３）％ 応用例
【００２５】塗料の配合 Ａ：アルキッド樹脂（ベツコゾールＥＲ−３４００：日
本ライヒホールド株式会社製の商品名）
：３８重量部 Ｂ：ブチルメラミン樹脂（スーパーベツカミンＧ−８２
１：日本ライヒホールド株式会社製の商品名）
：２０重量部 Ｃ：酸化チタン ：３０重量部 Ｄ：キシレン ：１２重量部
本ライヒホールド株式会社製の商品名）
：３８重量部 Ｂ：ブチルメラミン樹脂（スーパーベツカミンＧ−８２
１：日本ライヒホールド株式会社製の商品名）
：２０重量部 Ｃ：酸化チタン ：３０重量部 Ｄ：キシレン ：１２重量部
【００２６】別々に用意した上記の配合の白色エナメル
塗料１００重量部に対して、無添加のもの、及び実施例
１で得られた化合物、オレイン酸、ジメチルシリコーン
油（１００ｃｓ）又は下記化８で表される従来の改質剤
０．２重量部を、各々別々に添加したものを、アルミニ
ウム製のパネルに塗装して各テストパネルを得た。
塗料１００重量部に対して、無添加のもの、及び実施例
１で得られた化合物、オレイン酸、ジメチルシリコーン
油（１００ｃｓ）又は下記化８で表される従来の改質剤
０．２重量部を、各々別々に添加したものを、アルミニ
ウム製のパネルに塗装して各テストパネルを得た。
【化８】 得られた各テストパネルを常温で７日間放置した後、塗
膜の外観の目視による観察、及び下記に示した動摩擦係
数、すべり角、塗膜損傷度の試験を行った。結果は表１
に示した通りである。
膜の外観の目視による観察、及び下記に示した動摩擦係
数、すべり角、塗膜損傷度の試験を行った。結果は表１
に示した通りである。
【００２７】動摩擦係数 協和界面科学株式会社製の動摩擦係数測定装置を使用
し、荷重１００ｇ、速度５０ｍｍ／分の条件下で、摩擦
子としてＳＵＳボールを用いて測定した。すべり角 テストパネル（５ｃｍ×５ｃｍ）の塗膜面側を互いに重
ね合わせ、上側に２５０ｇの荷重を載せてパネルの一方
の端を上げ、上部のパネルが滑り始める角度を測定して
すべり角とした。
し、荷重１００ｇ、速度５０ｍｍ／分の条件下で、摩擦
子としてＳＵＳボールを用いて測定した。すべり角 テストパネル（５ｃｍ×５ｃｍ）の塗膜面側を互いに重
ね合わせ、上側に２５０ｇの荷重を載せてパネルの一方
の端を上げ、上部のパネルが滑り始める角度を測定して
すべり角とした。
【００２８】塗膜損傷度 テストパネル（５ｃｍ×５ｃｍ）の塗膜面側を互いに重
ね合わせ、上側のパネルに２５０ｇの荷重を載せてパネ
ルの一方を強制的に滑らせたときの塗膜面の損傷度を目
視によって評価した。 Ａ：傷及びくもりなし Ｂ：僅かに傷及びくもりがある Ｃ：傷及びくもりがある
ね合わせ、上側のパネルに２５０ｇの荷重を載せてパネ
ルの一方を強制的に滑らせたときの塗膜面の損傷度を目
視によって評価した。 Ａ：傷及びくもりなし Ｂ：僅かに傷及びくもりがある Ｃ：傷及びくもりがある
【００２９】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化１で表されることを特徴とする有
機ケイ素化合物； 【化１】 化１式中、Ｒ0 は炭素原子数１〜１０の２価の有機基、
Ｒ1 は炭素原子数１〜８の１価の有機基、Ｒ2 、Ｒ3 及
びＲ4 は炭素原子数１〜８の１価の有機基又は−ＯＳｉ
Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 で表されるシロキシ基、ａは０、１又は２
であり、前記シロキシ基中、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は炭素
原子数１〜８の１価の有機基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29225692A JPH06184168A (ja) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | 有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29225692A JPH06184168A (ja) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184168A true JPH06184168A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=17779448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29225692A Pending JPH06184168A (ja) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184168A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000128990A (ja) * | 1998-10-27 | 2000-05-09 | Degussa Huels Ag | 硫黄官能性ポリオルガノシロキサン、その製造法、該化合物を含有するゴム混合物、その製造法および該混合物からなる成形体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3692812A (en) * | 1971-04-21 | 1972-09-19 | Gen Electric | Method of producing alkoxy-substituted mercaptoalkyl silanes |
-
1992
- 1992-10-06 JP JP29225692A patent/JPH06184168A/ja active Pending
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