RU2019141826A - Созревание 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола - Google Patents

Созревание 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола Download PDF

Info

Publication number
RU2019141826A
RU2019141826A RU2019141826A RU2019141826A RU2019141826A RU 2019141826 A RU2019141826 A RU 2019141826A RU 2019141826 A RU2019141826 A RU 2019141826A RU 2019141826 A RU2019141826 A RU 2019141826A RU 2019141826 A RU2019141826 A RU 2019141826A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phase
phenoxybenzoyl
bis
benzene
solid
Prior art date
Application number
RU2019141826A
Other languages
English (en)
Inventor
Жюльен ЖУАННО
Жером АМСТЮЦ
Гийом Венсан
Original Assignee
Аркема Франс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аркема Франс filed Critical Аркема Франс
Publication of RU2019141826A publication Critical patent/RU2019141826A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/127—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from carbon dioxide, carbonyl halide, carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
    • C08G65/4043—(I) or (II) containing oxygen other than as phenol or carbonyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
    • C08G2261/3442—Polyetherketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/45—Friedel-Crafts-type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Claims (22)

1. Способ получения 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола, включающий:
взаимодействие терефталоилхлорида с дифениловым эфиром в реакционном растворителе и в присутствии кислоты Льюиса с получением смеси продуктов, содержащей комплекс 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензол – кислота Льюиса;
введение смеси продуктов в контакт с протонным растворителем с получением первой фазы, содержащей кислоту Льюиса, и второй фазы, содержащей 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензол;
нагревание, по меньшей мере, второй фазы до максимальной температуры с последующим охлаждением, по меньшей мере, второй фазы до температуры разделения;
подвергая, по меньшей мере, вторую фазу стадии разделения твердого вещества и жидкости центробежной фильтрации с целью извлечения твердого 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола.
2. Способ по п. 1, в котором первую фазу и вторую фазу разделяют перед тем, как подвергнуть вторую фазу нагреванию и охлаждению.
3. Способ по п. 1, в котором как первую фазу, так и вторую фазу подвергают нагреванию и охлаждению, предпочтительно под давлением, и предпочтительно первую фазу и вторую фазу последовательно разделяют перед тем, как подвергнуть вторую фазу стадии разделения твердого вещества/жидкости.
4. Способ по любому из пп. 1–3, где от 30 до 99,9 мас.%, предпочтительно от 50 до 95 мас.% , более предпочтительно от 60 до 90 мас.% 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола, содержащегося во второй фазе, растворяют во второй фазе при максимальной температуре.
5. Способ по любому из пп. 1–4, в котором максимальная температура составляет от 90 до 150°С, предпочтительно от 100 до 140°С, более предпочтительно от 110 до 135°С.
6. Способ по любому из пп. 1–5, в котором температура разделения составляет не менее 20°С, предпочтительно от 25 до 40°С.
7. Способ по любому из пп. 1–6, в котором вторую фазу охлаждают со скоростью от 10 до 50°С/час, предпочтительно от 20 до 40°С/час.
8. Способ по любому из пп. 1–7, где протонный растворитель представляет собой водный раствор, который предпочтительно имеет рН не более 5, более предпочтительно не более 3 и наиболее предпочтительно не более 2.
9. Способ по любому из пп. 1–8, в котором смесь продуктов заливают в сосуд, содержащий протонный растворитель.
10. Способ по любому из пп. 1–9, в котором стадия разделения твердого вещества и жидкости представляет собой стадию фильтрации, предпочтительно стадию центробежной фильтрации.
11. Способ по любому из пп. 1–10, включающий одну или несколько стадий промывки выделенного твердого 1,4–бис (4–феноксибензоил)бензола в протонном растворителе, предпочтительно в метаноле, и подвергая его последующей стадии разделения твердого вещества и жидкости, предпочтительно фильтрованием и более предпочтительно центробежной фильтрацией.
12. Способ по п. 11, в котором по меньшей мере одну из стадий промывки твердого 1,4–бис (4–феноксибензоил)бензола в протонном растворителе осуществляют при температуре не менее 20°C, предпочтительно при температуре от 30 до 60°C.
13. Способ по любому из пп. 1–12, где кислота Льюиса представляет собой трихлорид алюминия.
14. Способ по любому из пп. 1–13, где реакционным растворителем является орто–дихлорбензол.
15. Способ по любому из пп. 1–14, где от 30 до 99,9 мас.% 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола, содержащегося во второй фазе, растворяют во второй фазе при максимальной температуре, где максимальная температура составляет от 90 до 150°С, и где температура разделения составляет от 25 до 40°С.
16. Способ получения полиэфиркетонкетонного полимера, включающий:
способ получения 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола по любому из пп. 1–15;
взаимодействие указанного 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола, по меньшей мере, с одним дифункциональным ароматическим ацилхлоридом.
RU2019141826A 2017-05-18 2018-05-17 Созревание 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола RU2019141826A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17305582.3 2017-05-18
EP17305582.3A EP3404012B1 (en) 2017-05-18 2017-05-18 Ripening of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene
PCT/EP2018/063017 WO2018211048A1 (en) 2017-05-18 2018-05-17 Ripening of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl) benzene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2019141826A true RU2019141826A (ru) 2021-06-18

Family

ID=58779048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019141826A RU2019141826A (ru) 2017-05-18 2018-05-17 Созревание 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола

Country Status (10)

Country Link
US (2) US10981852B2 (ru)
EP (2) EP3404012B1 (ru)
JP (1) JP2020520362A (ru)
KR (1) KR102416475B1 (ru)
CN (1) CN110637004B (ru)
BR (1) BR112019022946A2 (ru)
CA (1) CA3061562A1 (ru)
MX (1) MX2019013010A (ru)
RU (1) RU2019141826A (ru)
WO (1) WO2018211048A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10793500B2 (en) * 2017-05-16 2020-10-06 Arkema France Dissociation of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene—Lewis acid complex in a protic solvent
EP3404011B1 (en) 2017-05-18 2020-08-26 Arkema France Dissociation of a 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene-lewis acid-complex in an aqueous solution
ES2829260T3 (es) 2017-05-16 2021-05-31 Arkema France Método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno usando cloruro de tereftaloílo sustancialmente no hidrolizado
EP3404008B1 (en) 2017-05-16 2020-08-12 Arkema France Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene at an elevated temperature
EP3650433B1 (en) 2018-11-09 2024-04-24 Arkema France Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) at an elevated temperature
KR20220028244A (ko) * 2020-08-28 2022-03-08 한화솔루션 주식회사 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 방법 및 이에 의해 제조된 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU445643A1 (ru) 1973-01-08 1974-10-05 Институт Высокомолекулярных Соединений Ан Ссср Способ получени 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола
SU626555A1 (ru) 1973-03-05 1979-07-25 Институт высокомолекулярных соединений 1,4 Бис (4-ацетил-4-феноксибензоил) бензол-мономер дл прочного при изгибе и термостойкого полимера
SU638588A1 (ru) 1977-06-28 1978-12-25 Ярославский политехнический институт Способ получени 1,4-бис(4 -феноксибензоил)-бензола
US4709007A (en) 1983-03-31 1987-11-24 Raychem Corporation Preparation of aromatic polymers
US4816556A (en) 1985-02-22 1989-03-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ordered polyetherketones
US4716211A (en) 1985-03-11 1987-12-29 Amoco Corporation Slurry process for producing high molecular weight crystalline polyaryletherketones
CA1246297A (en) 1985-03-11 1988-12-06 Robert A. Clendinning Process for preparing poly(aryl ether ketones)
US4891167A (en) 1985-05-02 1990-01-02 Amoco Corporation Block polymers containing a poly(aryl ether ketone) and methods for their production
US4704448A (en) 1985-11-25 1987-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Copolyetherketones
US5137988A (en) 1986-07-25 1992-08-11 Amoco Corporation Amino-terminated poly(aryl ether ketones)
DE3789354T2 (de) * 1986-11-20 1994-08-04 Asahi Chemical Ind Aromatischer Polyether und Verfahren zur Herstellung eines Polyethers.
JPS63258923A (ja) 1987-04-16 1988-10-26 Asahi Chem Ind Co Ltd 芳香族ポリエ−テルケトンの製造方法
US4826947A (en) * 1987-07-09 1989-05-02 Raychem Corporation Preparation of poly(arylene ether ketones)
US4794155A (en) * 1987-08-26 1988-12-27 The Dow Chemical Company Process for forming arylether polymers
US4835319A (en) 1987-11-09 1989-05-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene with a zeolite catalyst
US4827041A (en) 1988-03-10 1989-05-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene with a perfluorosulfonyl resin catalyst
US4918237A (en) * 1989-03-13 1990-04-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene with certain metal-containing catalysts
US5258491A (en) 1992-09-04 1993-11-02 Eastman Kodak Company Process for preparation of a polyetherketone
GB9403944D0 (en) 1994-03-02 1994-04-20 Victrex Manufacturing Ltd Aromatic polymers
FR2993567B1 (fr) 2012-07-20 2015-09-25 Arkema France Procede de synthese de poly-aryl-ether-cetones
EP3404009B1 (en) 2017-05-16 2019-12-25 Arkema France Method for manufacturing 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene in supersaturation conditions
ES2829260T3 (es) 2017-05-16 2021-05-31 Arkema France Método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno usando cloruro de tereftaloílo sustancialmente no hidrolizado
EP3404011B1 (en) 2017-05-18 2020-08-26 Arkema France Dissociation of a 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene-lewis acid-complex in an aqueous solution
US10793500B2 (en) 2017-05-16 2020-10-06 Arkema France Dissociation of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene—Lewis acid complex in a protic solvent
EP3404008B1 (en) 2017-05-16 2020-08-12 Arkema France Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene at an elevated temperature
EP3404013B1 (en) 2017-05-18 2021-10-27 Arkema France Purification of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene by centrifugal filtration
EP3438085A1 (en) 2017-08-04 2019-02-06 Arkema France Process for producing polyether ketone ketone

Also Published As

Publication number Publication date
KR102416475B1 (ko) 2022-07-01
CA3061562A1 (en) 2018-11-22
EP3404012B1 (en) 2020-09-09
JP2020520362A (ja) 2020-07-09
BR112019022946A2 (pt) 2020-06-09
EP3404012A1 (en) 2018-11-21
MX2019013010A (es) 2020-02-05
US10981852B2 (en) 2021-04-20
CN110637004B (zh) 2023-04-18
WO2018211048A1 (en) 2018-11-22
US20210155570A1 (en) 2021-05-27
CN110637004A (zh) 2019-12-31
EP3625207A1 (en) 2020-03-25
US20190152886A1 (en) 2019-05-23
KR20200009037A (ko) 2020-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019141827A (ru) Очистка 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола центробежной фильтрацией
RU2019141826A (ru) Созревание 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола
RU2019141830A (ru) Диссоциация комплекса 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензол - кислота льюиса в водном растворе
RU2020106894A (ru) Очистка полиэфиркетонкетона посредством центробежной фильтрации
RU2019141276A (ru) Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола при повышенной температуре
RU2019141279A (ru) Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола при применении по существу негидролизованного терефталоилхлорида
RU2019141274A (ru) Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола в условиях перенасыщения
KR20190028480A (ko) 유기 설폰의 제조 방법
WO2017102905A1 (en) Method for producing 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
CN110072911B (zh) 用于分离与聚醚碳酸酯多元醇的制备过程相关的碳酸亚丙酯的方法
CN107652156B (zh) 一种β-甲基萘的结晶方法和装置
CN107459472B (zh) 碳纤维原丝生产过程中二甲基亚砜溶剂的精制方法
JP2016514741A (ja) ポリアミド製造プロセスにおける抽出水の連続的再循環方法およびその装置
CN106397183B (zh) 从生物质酸催化水解产物中分离乙酰丙酸、甲酸和糠醛的方法
CN106146374B (zh) 一种回收利用环己酮肟气相重排产物分馏重残液的方法
SU474977A3 (ru) Способ получени диметилсульфоксида
JPS6153325A (ja) ポリアリ−レン・サルフアイド反応液スラリ−より溶媒の回収蒸留精製法
CN114315561B (zh) 2,3,4,5-四氟苯甲酰氯合成的方法
JPH03181423A (ja) 溶媒の分離方法
CN111377892A (zh) 苯并呋喃酮的制备方法
CN110396041B (zh) 一种冰解后粗β-紫罗兰酮的洗涤方法
US2508002A (en) Method of extracting wax from cachaza
CN112174917A (zh) 粗制2,5-呋喃二甲酸的纯化方法
CN103408412B (zh) 一种取代苯甲醛联产产品的分离工艺
SU516669A1 (ru) Способ очистки технического резорцина

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20210518