RU2019141830A - Диссоциация комплекса 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензол - кислота льюиса в водном растворе - Google Patents

Диссоциация комплекса 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензол - кислота льюиса в водном растворе Download PDF

Info

Publication number
RU2019141830A
RU2019141830A RU2019141830A RU2019141830A RU2019141830A RU 2019141830 A RU2019141830 A RU 2019141830A RU 2019141830 A RU2019141830 A RU 2019141830A RU 2019141830 A RU2019141830 A RU 2019141830A RU 2019141830 A RU2019141830 A RU 2019141830A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenoxybenzoyl
bis
benzene
organic phase
lewis acid
Prior art date
Application number
RU2019141830A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019141830A3 (ru
Inventor
Жюльен ЖУАННО
Гийом ЛЕ
Original Assignee
Аркема Франс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аркема Франс filed Critical Аркема Франс
Publication of RU2019141830A3 publication Critical patent/RU2019141830A3/ru
Publication of RU2019141830A publication Critical patent/RU2019141830A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/127—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from carbon dioxide, carbonyl halide, carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4093—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group characterised by the process or apparatus used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
    • C08G2261/3442—Polyetherketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/45—Friedel-Crafts-type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
    • C08G2650/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing oxygen in addition to the ether group
    • C08G2650/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing oxygen in addition to the ether group containing ketone groups, e.g. polyarylethylketones, PEEK or PEK
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/62—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the nature of monomer used

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Claims (23)

1. Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола, включающий:
взаимодействие терефталоилхлорида с дифениловым эфиром в реакционном растворителе и в присутствии кислоты Льюиса с получением смеси продуктов, содержащей комплекс 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензол - кислота Льюиса;
введение смеси продукта в контакт с водным раствором, с тем чтобы получить водную фазу, содержащую кислоту Льюиса, и органическую фазу, содержащую 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензол,
причем водный раствор имеет рН не более 5, предпочтительно не более 3 и более предпочтительно не более 2.
2. Способ по п. 1, в котором смесь продуктов заливают в сосуд, содержащий водный раствор.
3. Способ по любому из пп. 1, 2, дополнительно включающий:
отделение водной фазы от органической фазы; и/или
нагревание органической фазы до максимальной температуры с последующим охлаждением органической фазы до температуры разделения, предпочтительно после отделения водной фазы от органической фазы.
4. Способ по п. 3, где от 30 до 99,9 мас.%, предпочтительно от 50 до 95 мас.%, более предпочтительно от 60 до 90 мас.% 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола, содержащегося в органической фазе, растворяют в органической фазе при максимальной температуре.
5. Способ по п. 3 или 4, где максимальная температура составляет от 90 до 150°C, предпочтительно от 100 до 140°C, более предпочтительно от 110 до 135°C.
6. Способ по любому из пп. 3-5, в котором температура разделения составляет не менее 20°С, предпочтительно составляет от 25 до 40°С.
7. Способ по любому из пп. 3-6, в котором органическую фазу охлаждают со скоростью от 10 до 50°С/ч, предпочтительно от 20 до 40°С/ч.
8. Способ по любому из пп. 1-7, в котором, по меньшей мере, органическую фазу подвергают стадии разделения твердого вещества/жидкости, которая предпочтительно является стадией фильтрации, и более предпочтительно стадией центробежной фильтрации, с тем чтобы получить твердый 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензол, и в котором стадию разделения твердого вещества/жидкости предпочтительно выполняют после отделения водной фазы от органической фазы.
9. Способ по п. 8, в котором стадию разделения твердого вещества и жидкости проводят при температуре не менее 20°C, предпочтительно при температуре от 25 до 40°C.
10. Способ по п. 8 или 9, включающий одну или несколько стадий промывки выделенного твердого 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола в протонном растворителе, предпочтительно метаноле, и подвергая его дальнейшему разделению твердого вещества и жидкости, предпочтительно центробежной фильтрацией.
11. Способ по п. 10, в котором по меньшей мере одну из стадий промывки твердого 1,4-бис (4-феноксибензоил)бензола в протонном растворителе осуществляют при температуре не менее 20°C, предпочтительно при температуре от 30 до 60°C.
12. Способ по любому из пп. 1-11, где кислота Льюиса представляет собой трихлорид алюминия.
13. Способ по любому из пп. 1-12, где реакционным растворителем является орто-дихлорбензол.
14. Способ по любому из пп. 1-13, в котором водная фаза содержит, по меньшей мере, 50 мас.% кислоты Льюиса в смеси продуктов, более 50 мас.% кислоты Льюиса, по меньшей мере 70 мас.% кислоты Льюиса, по меньшей мере 90 мас.% кислоты Льюиса, и
где органическая фаза содержит, по меньшей мере 50 мас.% 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола в смеси продуктов, более 50 мас.% 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола, по меньшей мере 70 мас.% 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола, по меньшей мере 90 мас.% 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола.
15. Способ получения полиэфиркетонкетонного полимера, включающий:
способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола по любому из пп. 1-14;
взаимодействие указанного 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола с терефталоилхлоридом, изофталоилхлоридом или смесью терефталоилхлорида и изофталоилхлорида в реакционном растворителе в присутствии кислоты Льюиса.
RU2019141830A 2017-05-18 2018-05-17 Диссоциация комплекса 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензол - кислота льюиса в водном растворе RU2019141830A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17305581.5 2017-05-18
EP17305581.5A EP3404011B1 (en) 2017-05-18 2017-05-18 Dissociation of a 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene-lewis acid-complex in an aqueous solution
PCT/EP2018/063013 WO2018211045A1 (en) 2017-05-18 2018-05-17 Dissociation of a 1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) - lewis acid complex in an aqueous solution

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2019141830A3 RU2019141830A3 (ru) 2021-06-18
RU2019141830A true RU2019141830A (ru) 2021-06-18

Family

ID=58779047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019141830A RU2019141830A (ru) 2017-05-18 2018-05-17 Диссоциация комплекса 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензол - кислота льюиса в водном растворе

Country Status (11)

Country Link
US (2) US20200109100A1 (ru)
EP (2) EP3404011B1 (ru)
JP (1) JP6795711B2 (ru)
KR (1) KR102196909B1 (ru)
CN (1) CN110650938A (ru)
BR (1) BR112019023478A2 (ru)
CA (1) CA3061558A1 (ru)
ES (1) ES2829267T3 (ru)
MX (1) MX2019013003A (ru)
RU (1) RU2019141830A (ru)
WO (1) WO2018211045A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10793500B2 (en) 2017-05-16 2020-10-06 Arkema France Dissociation of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene—Lewis acid complex in a protic solvent
ES2829260T3 (es) 2017-05-16 2021-05-31 Arkema France Método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno usando cloruro de tereftaloílo sustancialmente no hidrolizado
EP3404012B1 (en) 2017-05-18 2020-09-09 Arkema France Ripening of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene
EP3404008B1 (en) 2017-05-16 2020-08-12 Arkema France Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene at an elevated temperature
ES2829267T3 (es) 2017-05-18 2021-05-31 Arkema France Disociación de un complejo de 1,4-bis(4-fenoxibenzoilo)benceno-ácido de Lewis en una disolución acuosa
EP3650433B1 (en) 2018-11-09 2024-04-24 Arkema France Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) at an elevated temperature
FR3110572B1 (fr) * 2020-05-19 2022-10-07 Arkema France Dérivé de xanthène, mélanges le comprenant, procédé de fabrication et utilisations correspondants

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU445643A1 (ru) 1973-01-08 1974-10-05 Институт Высокомолекулярных Соединений Ан Ссср Способ получени 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола
SU626555A1 (ru) 1973-03-05 1979-07-25 Институт высокомолекулярных соединений 1,4 Бис (4-ацетил-4-феноксибензоил) бензол-мономер дл прочного при изгибе и термостойкого полимера
SU638588A1 (ru) 1977-06-28 1978-12-25 Ярославский политехнический институт Способ получени 1,4-бис(4 -феноксибензоил)-бензола
US4709007A (en) * 1983-03-31 1987-11-24 Raychem Corporation Preparation of aromatic polymers
US4816556A (en) 1985-02-22 1989-03-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ordered polyetherketones
US4716211A (en) 1985-03-11 1987-12-29 Amoco Corporation Slurry process for producing high molecular weight crystalline polyaryletherketones
CA1246297A (en) 1985-03-11 1988-12-06 Robert A. Clendinning Process for preparing poly(aryl ether ketones)
US4891167A (en) * 1985-05-02 1990-01-02 Amoco Corporation Block polymers containing a poly(aryl ether ketone) and methods for their production
US4704448A (en) * 1985-11-25 1987-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Copolyetherketones
US5137988A (en) * 1986-07-25 1992-08-11 Amoco Corporation Amino-terminated poly(aryl ether ketones)
DE3789354T2 (de) 1986-11-20 1994-08-04 Asahi Chemical Ind Aromatischer Polyether und Verfahren zur Herstellung eines Polyethers.
JPS63258923A (ja) 1987-04-16 1988-10-26 Asahi Chem Ind Co Ltd 芳香族ポリエ−テルケトンの製造方法
US4826947A (en) 1987-07-09 1989-05-02 Raychem Corporation Preparation of poly(arylene ether ketones)
US4794155A (en) * 1987-08-26 1988-12-27 The Dow Chemical Company Process for forming arylether polymers
US4835319A (en) 1987-11-09 1989-05-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene with a zeolite catalyst
US4827041A (en) 1988-03-10 1989-05-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene with a perfluorosulfonyl resin catalyst
US4918237A (en) * 1989-03-13 1990-04-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene with certain metal-containing catalysts
JPH04103517A (ja) 1990-08-22 1992-04-06 Lion Corp 毛髪化粧料
US5258491A (en) * 1992-09-04 1993-11-02 Eastman Kodak Company Process for preparation of a polyetherketone
GB9403944D0 (en) 1994-03-02 1994-04-20 Victrex Manufacturing Ltd Aromatic polymers
FR2993567B1 (fr) * 2012-07-20 2015-09-25 Arkema France Procede de synthese de poly-aryl-ether-cetones
US10793500B2 (en) * 2017-05-16 2020-10-06 Arkema France Dissociation of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene—Lewis acid complex in a protic solvent
EP3404009B1 (en) 2017-05-16 2019-12-25 Arkema France Method for manufacturing 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene in supersaturation conditions
ES2829260T3 (es) 2017-05-16 2021-05-31 Arkema France Método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno usando cloruro de tereftaloílo sustancialmente no hidrolizado
EP3404013B1 (en) * 2017-05-18 2021-10-27 Arkema France Purification of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene by centrifugal filtration
EP3404012B1 (en) 2017-05-18 2020-09-09 Arkema France Ripening of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene
EP3404008B1 (en) * 2017-05-16 2020-08-12 Arkema France Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene at an elevated temperature
ES2829267T3 (es) 2017-05-18 2021-05-31 Arkema France Disociación de un complejo de 1,4-bis(4-fenoxibenzoilo)benceno-ácido de Lewis en una disolución acuosa
EP3438085A1 (en) 2017-08-04 2019-02-06 Arkema France Process for producing polyether ketone ketone
EP3650434A1 (en) 2018-11-09 2020-05-13 Arkema France Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) using substantially non-hydrolyzed terephthaloyl chloride

Also Published As

Publication number Publication date
EP3404011A1 (en) 2018-11-21
MX2019013003A (es) 2020-02-05
US20200109100A1 (en) 2020-04-09
US11358924B2 (en) 2022-06-14
JP6795711B2 (ja) 2020-12-02
KR20200003203A (ko) 2020-01-08
CA3061558A1 (en) 2018-11-22
BR112019023478A2 (pt) 2020-06-30
US20180334420A1 (en) 2018-11-22
EP3404011B1 (en) 2020-08-26
JP2020520361A (ja) 2020-07-09
WO2018211045A1 (en) 2018-11-22
CN110650938A (zh) 2020-01-03
EP3625205A1 (en) 2020-03-25
RU2019141830A3 (ru) 2021-06-18
ES2829267T3 (es) 2021-05-31
KR102196909B1 (ko) 2020-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019141830A (ru) Диссоциация комплекса 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензол - кислота льюиса в водном растворе
RU2019141827A (ru) Очистка 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола центробежной фильтрацией
RU2019141826A (ru) Созревание 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола
RU2019141274A (ru) Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола в условиях перенасыщения
RU2019141276A (ru) Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола при повышенной температуре
RU2019141279A (ru) Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола при применении по существу негидролизованного терефталоилхлорида
RU2020106894A (ru) Очистка полиэфиркетонкетона посредством центробежной фильтрации
EP3390371A1 (en) Method for producing 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
CN102702143B (zh) 2-乙酰呋喃的制备方法
CN107652156B (zh) 一种β-甲基萘的结晶方法和装置
JP2016514741A (ja) ポリアミド製造プロセスにおける抽出水の連続的再循環方法およびその装置
CN102702122B (zh) 由二氢四嗪氧化制备四嗪的方法
CN104876847B (zh) 一种从甲基萘馏分中提取吲哚的方法
CN106397183B (zh) 从生物质酸催化水解产物中分离乙酰丙酸、甲酸和糠醛的方法
JP2013543517A5 (ru)
EA035035B1 (ru) Способ получения 2,6-диметилбензохинона
KR20160029026A (ko) 2-에틸헥사날 및 3-헵틸 포르메이트를 함유하는 혼합물로부터의 3-헵타놀의 제조 방법
RU2015137758A (ru) Способ отделения акролеина от технологического газа, образующегося при гетерогенно-катализируемом окислении пропена
US20190106372A1 (en) Process for the isolation of levulinic acid
CN114728818A (zh) 处理含有4,4’-二氯二苯亚砜和/或4,4’-二氯二苯砜作为杂质的水的方法
CN111377892A (zh) 苯并呋喃酮的制备方法
ES2365591T3 (es) Nuevos compuestos orgánicos nitrogenados utilizables como precursores de una composición catalítica.
JP2005343837A (ja) １，３−ジオキソラン−４，６−ジオン化合物の製造方法
US3519645A (en) Process for the preparation of propane-sultone
CN104402857B (zh) 一种环己二酮单缩酮的纯化方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20210914