JP2020520361A - 水性溶液中の1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼン−ルイス酸複合体の分離 - Google Patents
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Abstract
Description
−ルイス酸の存在下、塩化テレフタロイルをジフェニルエーテルと反応溶媒中で反応させ、1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼン−ルイス酸複合体を含む生成混合物を得る工程;
−生成混合物を水性溶液と接触させ、ルイス酸を含有する水性相、及び1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを含有する有機相を得る工程;を含む、方法を提供することである。
−有機相から水性相を分離する工程;及び/又は
−好ましくは、有機相から水性相を分離させた後、最大温度まで有機相を加熱し、その後分離温度まで有機相を冷却する工程、を含む。
−上記の方法により、1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを製造する工程;
−前記1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを少なくとも一つの二官能性芳香族塩化アシルと反応させる工程、を含む方法を提供することでもある。
−(反応容器内に導入される、溶媒、塩化テレフタロイル、ジフェニルエーテル、及びルイス酸の合計に対する)塩化テレフタロイルの濃度は、3%から12%、好ましくは5%から10%である;
−(反応容器内に導入される、溶媒、塩化テレフタロイル、ジフェニルエーテル及びルイス酸の合計に対する)ジフェニルエーテルの濃度は、5%から35%、好ましくは12%から25%である;
−(反応容器内に導入される、溶媒、塩化テレフタロイル、ジフェニルエーテル及びルイス酸の合計に対する)ルイス酸の濃度は、4%から30%、好ましくは10%から25%である;
−反応容器内に導入されるジフェニルエーテルに対する塩化テレフタロイルの質量比は、0.2から0.6、好ましくは0.3から0.5である;
−反応容器内に導入される、塩化テレフタロイル及びジフェニルエーテルに対するルイス酸の質量比は、0.2から0.9、好ましくは0.3から0.7である。
−(目的の増大した温度を達成するように、好ましくはルイス酸の添加の速度を制御しながら、)反応混合物を加熱することによる;
−目的の増大した温度を達成するように、外部冷却又は加熱供給なしに、ルイス酸の添加の速度を、単純に制御することによる;
−目的の増大した温度を達成するように、ルイス酸の添加の速度も制御しながら、反応混合物を冷却することによる、方法で達成され得る。
−PEKKポリマーを含有する混合物とプロトン性溶媒を混合し、PEKKスラリーを提供する工程;
−好ましくはろ過及び洗浄により、PEKKスラリーからPEKKポリマーを分離する工程、のような工程を含む。
メカニカルスターラー、並びにスクラバーシステムに接続した窒素吸入口、及び排気口を装備した2Lの反応容器中に、1066gのオルト−ジクロロベンゼン、92.7gの塩化テレフタロイル及び233gのジフェニルエーテルを導入した。完全に溶解させた後、混合物を35℃にセットした。35℃に保持しながら、198gの三塩化アルミニウムを反応混合物に3h以上でゆっくり加えた。三塩化アルミニウムの添加が終了した後、混合物を、反応が終了するように、35℃で3時間撹拌して保持した。その後、混合物を、3%のHCLを含有する830gの水を含む第二の反応容器に注いだ。この工程の終了の後、混合物を3時間落ち着かせ、水性相をデカント、又は吸引により取り除き得る。第二の3%のHCLをその後加え、撹拌し、その後デカンテーションのため、1時間落ち着かせた。この第二の酸性水性相を、吸引によりほとんど取り除いた。
Mettler Toledo社製、リアルタイム熱量測定装置RTCalTM、メカニカルスターラー、並びにスクラバーシステムに接続した窒素吸入口、及び排気口を装備した、2Lのガラス反応容器中に、699gのオルト−ジクロロベンゼン、44gの塩化テレフタロイル、及び111gのジフェニルエーテルを導入した。完全に溶解させた後、混合物を40℃にセットした。40℃で温度を維持しながら、152gの三塩化アルミニウムを、反応混合物にゆっくり加えた。三塩化アルミニウムの添加が終了した後、反応が終了するように、40℃で1h撹拌して保持した。反応混合物を40℃で保持し、熱流量を反応容器のジャケット上で記録しながら、3%HCL及び2%の酢酸を含有する、853gの水性溶液を反応混合物にゆっくり添加した。断熱のΔT48°Kに相当する、224kJのエネルギー放出を、この1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼン−三塩化アルミニウムの分離の間に、測定した。
メカニカルスターラー、並びにスクラバーシステムに接続した窒素吸入口、及び排気口を装備した2Lの反応容器中に、699gのオルト−ジクロロベンゼン、44.3gの塩化テレフタロイル及び113gのジフェニルオキシドを導入した。
上記実施例3、4及び5を、ろ過温度を25℃に替えて35℃に設定した以外、繰り返した。
実施例1と同様の合成を行った。第二の酸性水性相の除去の後、残存している有機懸濁液を、118℃に加熱し、その後3hで23℃に冷却した。
Claims (16)
- 1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンの製造方法であって:
−反応溶媒中で、ルイス酸の存在下、塩化テレフタロイルをジフェニルエーテルと反応させ、1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼン−ルイス酸複合体を含む生成混合物を得る工程;
−前記生成混合物を水性溶液と接触させて、ルイス酸を含有する水性相及び1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを含有する有機相を得る工程
を含む、方法。 - 前記水性溶液が、5以下、好ましくは3以下、より好ましくは2以下のpHを有する、請求項1に記載の方法。
- 前記生成混合物が、前記水性溶液を含有する容器内に注がれる、請求項1又は2に記載の方法。
- −前記有機相から前記水性相を分離する工程;及び/又は
−好ましくは前記有機相から前記水性相を分離した後、前記有機相を最大温度まで加熱し、その後前記有機相を分離温度まで冷却する工程
を更に含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記有機相中に含有される、33質量%から99.9質量%、好ましくは50質量%から95質量%、より好ましくは60質量%から90質量%の前記1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンが、前記最大温度で前記有機相中に溶解する、請求項4に記載の方法。
- 前記最大温度が、90℃から150℃、好ましくは100℃から140℃、より好ましくは110℃から135℃である、請求項4又は5に記載の方法。
- 前記分離温度が、少なくとも20℃、好ましくは25℃から40℃である、請求項4から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機相が、10℃/時から50℃/時、好ましくは20℃/時から40℃/時の速度で冷却される、請求項4から7のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも前記有機相が、好ましくはろ過工程、及びより好ましくは遠心ろ過工程である、固体/液体分離工程に供され、固体の1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを回収し、前記固体/液体分離工程が、好ましくは前記有機相から前記水性相を分離した後に行われる、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固体/液体分離工程が、少なくとも20℃の温度、好ましくは25℃から40℃の温度で行われる、請求項9に記載の方法。
- プロトン性溶媒中、好ましくはメタノール中で、回収された固体の1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを洗浄し、更に固体/液体分離、好ましくは遠心ろ過に供する、1以上の工程を含む、請求項9又は10に記載の方法。
- プロトン性溶媒中で、固体の1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを洗浄する、少なくとも1つの工程が、少なくとも20℃の温度、好ましくは30℃から60℃の温度で行われる、請求項11に記載の方法。
- 前記ルイス酸が、三塩化アルミニウムである、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応溶媒が、オルト−ジクロロベンゼンである、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性相が、生成混合物中に、少なくとも50%のルイス酸、50%超のルイス酸、少なくとも70%のルイス酸、少なくとも90%のルイス酸を含み、かつ前記有機相が、生成混合物中に、少なくとも50%の1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼン、50%超の1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼン、少なくとも70%の1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼン、少なくとも90%の1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを含む、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
- ポリエーテルケトンケトンポリマーを合成する方法であって:
−請求項1から15のいずれか一項に記載の方法によって、1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを製造する工程;
−前記1,4−ビス(4−フェノキシベンゾイル)ベンゼンを少なくとも一つの二官能性芳香族塩化アシルと反応させる工程
を含む、方法。
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