ES2829265T3 - Método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno a una temperatura elevada - Google Patents

Método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno a una temperatura elevada Download PDF

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Abstract

Un método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno, que comprende: - proporcionar una mezcla de reacción que comprende cloruro de tereftaloilo y éter difenílico en un disolvente, en donde el disolvente se selecciona de cloruro de metileno, disulfuro de carbono, orto-diclorobenceno, metadiclorobenceno, para-diclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno, 1,2,3-triclorobenceno, orto-difluorobenceno, 1,2- dicloroetano, 1,1,2,2-tetracloroetano, tetracloroetileno, diclorometano, nitrobenceno y sus mezclas y, en donde la relación en peso entre cloruro de ftaloilo y éter difenílico es de 0,2 a 0,5; - añadir un ácido de Lewis a la mezcla de reacción, de modo que se obtenga una mezcla de productos; en donde la temperatura de la mezcla de reacción es mayor que 5ºC durante al menos parte de la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción.

Description

DESCRIPCIÓN
Método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno a una temperatura elevada
Campo técnico
La presente invención se refiere a un método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno, así como polímeros de poliéter-cetona-cetona partiendo de dicho 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno.
Fundamento técnico
Los polímeros de poliéter-cetona-cetona (PEKK) tienen un número de propiedades que los hacen útiles en aplicaciones que implican exposición a alta temperatura o alta tensión mecánica o química. Por ejemplo, son útiles en la industria aeroespacial, en perforaciones mar adentro y en dispositivos médicos.
Una vía conocida para fabricar polímeros de poliéter-cetona-cetona se basa en el uso de 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno como material de partida.
El 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de tereftaloilo y éter difenílico en presencia de un acido de Lewis, tal como tricloruro de aluminio.
En el documento US 4.816.556 (ejemplo 2) el 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno se prepara disolviendo cloruro de tereftaloilo y éter difenílico en orto-diclorobenceno, enfriando hasta 0-5°C y añadiendo cloruro de aluminio manteniendo la temperatura por debajo de 5°C. La mezcla se calienta luego hasta 20°C. A continuación, se añade metanol frío de modo que se produzca suspensión que se filtra, se vuelve a poner en suspensión en metanol y se filtra de nuevo.
En el documento US 4.826.947 (ejemplo 2), el 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno se prepara proporcionando una mezcla de cloruro de metileno, metilsulfona, y tricloruro de aluminio, enfriando hasta una temperatura comprendida entre -30 y -35°C y añadiendo luego éter difenílico y después cloruro de tereftaloilo. La mezcla de reacción se vierte luego en metanol frío de modo que se obtenga una suspensión que luego se filtra.
El documento WO 95/23821 (ejemplo 11) describe proporcionar cloruro de aluminio en orto-diclorobenceno enfriado en un baño de hielo y luego añadir cloruro de tereftaloilo y éter difenílico. A continuación, la mezcla de reacción se deja calentar hasta la temperatura ambiente, se agita y se vierte en una solución concentrada de HCl en metanol. Se forma un precipitado que subsiguientemente se separa por filtración.
Existe todavía la necesidad de un método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno con una alta pureza y un alto rendimiento, que pueda ser realizado a escala industrial y de un modo económicamente realista.
Sumario de la invención
Un objeto de la invención es proporcionar un método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno, que comprende: - proporcionar una mezcla de reacción que comprende cloruro de tereftaloilo y éter difenílico en un disolvente; en donde el disolvente se selecciona de cloruro de metileno, disulfuro de carbono, orto-diclorobenceno, metadiclorobenceno, para-diclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno, 1,2,3-triclorobenceno, orto-difluorobenceno, 1,2-dicloroetano, 1,1,2,2-tetracloroetano, tetracloroetileno, diclorometano, nitrobenceno y sus mezclas y; en donde la relación en peso entre cloruro de ftaloilo y éter difenílico es de 0,2 a 0,5;
- añadir un ácido de Lewis a la mezcla de reacción, de modo que se obtenga una mezcla de productos; en donde la temperatura de la mezcla de reacción es mayor que 5°C durante al menos parte de la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción.
En algunas realizaciones el ácido de Lewis es tricloruro de aluminio.
En algunas realizaciones la temperatura de la mezcla de reacción es al menos 15°C, preferiblemente al menos 25°C o al menos 35°C o al menos 45°C durante al menos parte de la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción.
En algunas realizaciones la temperatura de la mezcla de reacción es al menos 30°C, preferiblemente al menos 40°C y más preferiblemente al menos 45°C, después de que se haya sido añadido a la mezcla de reacción 20% en peso del ácido de Lewis, con respecto al peso total del ácido de Lewis añadido a la mezcla de reacción.
En algunas realizaciones la temperatura de la mezcla de reacción aumenta durante la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción, desde una temperatura inicial hasta una temperatura final.
En algunas realizaciones la temperatura inicial es desde -30°C hasta 30SC, preferiblemente de -15°C hasta 25°C e incluso más preferiblemente desde 0 hasta 20°C.
En algunas realizaciones la temperatura final es al menos 30°C, preferiblemente al menos 40°C, más preferiblemente al menos 45°C y más preferiblemente al menos 50°C.
En algunas realizaciones la temperatura de la mezcla de reacción no excede de 100°C, preferiblemente 90SC, más preferiblemente 80SC, incluso más preferiblemente 70°C, durante la etapa de adición del ácido de Lewis.
En algunas realizaciones el disolvente es orto-diclorobenceno.
En algunas realizaciones, el método comprende las etapas adicionales de:
- mezclar la mezcla de productos con un disolvente prótico de modo que se obtenga una suspensión de productos;
- separar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno de la suspensión de productos, preferiblemente por filtración y opcionalmente lavado.
Otro objeto de la invención es un método para preparar un polímero de poliéter-cetona-cetona que comprende:
- fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno de acuerdo con el método descrito anteriormente;
- hacer reaccionar dicho 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno con al menos un cloruro de acilo aromático difuncional.
La presente invención proporciona un método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno con una alta pureza y un alto rendimiento. Este método se puede realizar a escala industrial.
En particular realizando la reacción entre cloruro de tereftaloilo y éter difenílico en presencia de un ácido de Lewis a una temperatura superior a la de la técnica anterior se descubrió sorprendentemente que no sólo aumenta el rendimiento de 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno, sino también permanece bajo el nivel de impurezas de subproductos, tales como moléculas que contienen restos de xantidrol. Por consiguiente. el método global es más eficaz que el de la técnica anterior.
Descripción detallada de las realizaciones
La invención se describirá a continuación con más detalle sin limitación en la siguiente descripción.
El 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno es el compuesto de fórmula I:
Figure imgf000003_0001
con éter difenílico de fórmula III:
Figure imgf000003_0002
en un disolvente y en presencia de un ácido de Lewis, que actúa como catalizador de Friedel-Crafts.
El disolvente se selecciona de cloruro de metileno, disulfuro de carbono, orto-diclorobenceno, meta-diclorobenceno, para-diclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno, 1,2,3-triclorobenceno, orto-difluorobenceno, 1,2-dicloroetano, 1,1,2,2­ tetracloroetano, tetracloroetileno, diclorometano, nitrobenceno y sus mezclas.
El orto-diclorobenceno es el disolvente más preferido.
Los ácidos de Lewis que se pueden usar incluyen, por ejemplo, tricloruro de aluminio, tribromuro de aluminio, pentacloruro de antimonio, pentafluoruro de antimonio, tricloruro de indio, tricloruro de galio, tricloruro de boro, trifluoruro de boro, cloruro de zinc, cloruro férrico, cloruro estánnico, tetracloruro de titanio y pentacloruro de molibdeno. Se prefieren tricloruro de aluminio, tricloruro de boro, tribromuro de aluminio, tetracloruro de titanio, pentacloruro de antimonio, cloruro férrico, tricloruro de galio y pentacloruro de molibdeno. Se prefiere particularmente el tricloruro de aluminio.
La reacción entre los compuestos de las fórmulas II y III para preparar el compuesto de fórmula I se realiza en un reactor de vidrio, un reactor revestido de vidrio o un reactor de acero inoxidable.
De acuerdo con algunas variaciones los materiales introducidos en el reactor en el método de la invención consisten esencialmente, o consisten, en los compuestos de las fórmulas II y III, el disolvente y el ácido de Lewis.
De acuerdo con la invención se proporciona una mezcla de reacción inicial que comprende (y consiste preferiblemente en) cloruro de tereftaloilo y éter difenílico en un disolvente. La mezcla de reacción se puede preparar mezclando los tres componentes en cualquier orden. A modo de ejemplo, el disolvente se puede introducir en primer lugar en el reactor, y luego se pueden añadir al reactor los otros dos reaccionantes.
Como segunda etapa el ácido de Lewis se añade a la mezcla de reacción. Preferiblemente, el ácido de Lewis se añade en forma sólida. Alternativamente, también se puede añadir en forma de una suspensión o una solución, preferiblemente en el disolvente antes mencionado.
En algunas variaciones el ácido de Lewis se añade en forma de partículas, tal como en forma de gránulos (que tienen por ejemplo un Dv80 mayor que 1 mm) o en forma de polvo (que tiene por ejemplo un Dv80 menor que 1 mm, y preferiblemente un Dv50 menor que 0,5 mm). Dv80 y Dv50 son respectivamente los tamaños de partículas en los percentiles 80° y 50° (en volumen) de la distribución acumulativa de tamaños de las partículas del ácido de Lewis. Estos parámetros se pueden determinar por tamizado.
En algunas realizaciones particulares, las concentraciones en peso y las relaciones en peso de los reaccionantes y del catalizador son las siguientes:
- la concentración de cloruro de ftaloilo (con respecto a la suma de disolvente, cloruro de tereftaloilo, éter difenílico y ácido de Lewis introducidos en el reactor) es de 3 a 12%, preferiblemente de 5 a 10%;
- la concentración de éter difenílico (con respecto a la suma de disolvente, cloruro de tereftaloilo, éter difenílico y ácido de Lewis introducidos en el reactor) es de 5 a 35%, preferiblemente de 12 a 25%;
- la concentración de ácido de Lewis (con respecto a la suma de disolvente, cloruro de tereftaloilo, éter difenílico y ácido de Lewis introducidos en el reactor) es de 4 a 30%, preferiblemente de 10 a 25%;
- la relación en peso entre cloruro de tereftaloilo y éter difenílico introducidos en el reactor es de 0,2 a 0,5; - la relación en peso entre ácido de Lewis y cloruro de tereftaloilo más éter difenílico introducidos en el reactor es de 0,2 a 0,9, preferiblemente de 0,3 a 0,7.
La adición del ácido de Lewis se realiza preferiblemente de manera progresiva, durante un periodo de tiempo que puede variar ventajosamente de 5 a 600 minutos, preferiblemente de 30 a 300 minutos.
La adición se puede realizar continuamente o con una o más interrupciones. Si se realiza continuamente se puede llevar a cabo a una velocidad de adición constante. Alternativamente, la velocidad de adición puede variar con el tiempo.
La mezcla de reacción se agita preferiblemente durante al menos parte de la reacción. Por tanto, el reactor está provisto preferiblemente de un dispositivo de agitación, tal como un agitador mecánico (que puede comprender, por ejemplo, uno o más impulsores) o un circuito de recirculación con una bomba.
Preferiblemente, la mezcla de reacción se agita usando el dispositivo de agitación durante la adición del ácido de Lewis.
La reacción en curso es exotérmica. Preferiblemente, se proporciona un sistema de control de la temperatura, con el fin controlar la temperatura de la mezcla de reacción en el reactor, en particular durante y después de la adición del ácido de Lewis. El sistema de control de la temperatura puede comprender en particular un sensor de temperatura dentro del reactor y puede estar configurado para enfriar y/o calentar la mezcla de reacción. Preferiblemente, está al menos configurado para enfriar la mezcla de reacción.
Los dispositivos para calentar y/o enfriar la mezcla de reacción pueden incluir un intercambiador de calor dentro del reactor o en un circuito de recirculación o un circuito de fluido de intercambio de calor en la camisa del reactor.
Cuando la temperatura de la mezcla de reacción aumenta durante la etapa de adición del ácido de Lewis, esto se puede conseguir de tres manteras diferentes:
- calentando la mezcla de reacción (controlando mientras también preferiblemente la velocidad de adición del ácido de Lewis, de modo que se consiga un aumento deseado de temperatura);
- controlando simplemente la velocidad de adición del ácido de Lewis de modo que se consiga un aumento deseado de la temperatura, sin proporcionar enfriamiento o calentamiento externo; o
- enfriando la mezcla de reacción, controlando mientras también la velocidad de adición del ácido de Lewis, de modo que se consiga un aumento deseado de la temperatura.
De acuerdo con una realización preferida, la mezcla de reacción se enfría durante y posiblemente también después de la etapa de adición del ácido de Lewis, con el fin de impedir un aumento excesivamente grande o rápido de la temperatura de la mezcla de reacción a medida que los reaccionantes empiezan a reaccionar entre sí.
De acuerdo con la invención, la temperatura de la mezcla de reacción es mayor que 5°C durante al menos parte de la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción. En particular, como variaciones de la invención, la temperatura de la mezcla de reacción es al menos 10°C, o al menos 15°C, o al menos 20°C, o al menos 25°C, o al menos 30°C, o al menos 35°C, o al menos 40°C, o al menos 45°C, o al menos 50°C, o al menos 55°C, o al menos 60°C, durante al menos parte de la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción.
Por otra parte, la temperatura durante la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción debe permanecer preferiblemente por debajo de un cierto umbral con el fin de evitar cualquier polimerización significativa de los reaccionantes en un polímero de PEKK.
Además, la temperatura durante la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción debe permanecer por debajo de la temperatura de ebullición del disolvente.
Es posible hacer funcionar el reactor de una manera presurizada de modo que la temperatura del reactor pueda alcanzar un valor superior sin provocar que hierva el disolvente. En este caso, la presión en el reactor puede variar desde 1 bar (presión atmosférica) hasta 6 bares, preferiblemente de 1,5 bares a 3 bares.
Alternativa y preferiblemente, la reacción se realiza a presión atmosférica.
De acuerdo con algunas variantes de la invención, la temperatura de la mezcla de la invención no excede de 100°C, preferiblemente 90°C, más preferiblemente 80°C, incluso más preferiblemente 70°C, durante la etapa de adición del ácido de Lewis.
Se cree que es más crítico que la temperatura de la mezcla de reacción sea relativamente alta al final de la etapa de adición del ácido de Lewis que al comienzo de esta etapa, con el fin de conseguir los efectos ventajosos de la invención.
Por consiguiente, en algunas variantes de la invención, una vez que se ha añadido 90% en peso del ácido de Lewis a la mezcla de reacción (con respecto al peso total del ácido de Lewis añadido a la mezcla de reacción), se prefiere que la temperatura de la mezcla de reacción sea y permanezca en al menos 5°C, preferiblemente al menos 10°C, o al menos 15°C, o al menos 20°C, o al menos 25°C, o al menos 30°C, o al menos 35°C, o al menos 40°C, o al menos 45°C, o al menos 50°C, o al menos 55°C, o al menos 60°C, durante el resto de la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción.
En algunas variantes de la invención, una vez que se ha añadido 75% en peso del ácido de Lewis a la mezcla de reacción (con respecto al peso total del ácido de Lewis añadido a la mezcla de reacción) se prefiere que la temperatura de la mezcla de reacción sea y permanezca en al menos 5°C, preferiblemente al menos 10°C, o al menos 15°C, o al menos 20°C, o al menos 25°C, o al menos 30°C, o al menos 35°C, o al menos 40°C, o al menos 45°C, o al menos 50°C, o al menos 55°C, o al menos 60°C, durante el resto de la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción.
En algunas variantes de la invención, una vez que se ha añadido 50% en peso del ácido de Lewis a la mezcla de reacción (con respecto al peso total del ácido de Lewis añadido a la mezcla de reacción) se prefiere que la temperatura de la mezcla de reacción sea y permanezca en al menos 5°C, preferiblemente al menos 10°C, o al menos 15°C, o al menos 20°C, o al menos 25°C, o al menos 30°C, o al menos 35°C, o al menos 40°C, o al menos 45°C, o al menos 50°C, o al menos 55°C, o al menos 60°C, durante el resto de la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción.
En algunas variantes de la invención, una vez que se ha añadido 20% en peso del ácido de Lewis a la mezcla de reacción (con respecto al peso total del ácido de Lewis añadido a la mezcla de reacción) se prefiere que la temperatura de la mezcla de reacción sea y permanezca en al menos 5°C, preferiblemente al menos 10°C, o al menos 15°C, o al menos 20°C, o al menos 25°C, o al menos 30°C, o al menos 35°C, o al menos 40°C, o al menos
45°C, o al menos 50°C, o al menos 55°C, o al menos 60°C, durante el resto de la etapa de adición del ácido de
Lewis a la mezcla de reacción.
La temperatura de la mezcla de reacción puede permanecer constante durante la etapa de adición del ácido de Lewis. Alternativamente, puede variar durante esta etapa.
Por “temperatura inicia" se entiende la temperatura de la mezcla de reacción al comienzo de la etapa de adición del ácido de Lewis, es decir, cuando se añaden a la mezcla de reacción las primeras moléculas del ácido de Lewis.
Por “temperatura fina" se entiende la temperatura de la mezcla de reacción al final de la etapa de adición del ácido de Lewis, es decir, cuando se añaden a la mezcla de reacción las últimas moléculas del ácido de Lewis.
La temperatura inicial de la mezcla de reacción puede variar por ejemplo desde -30°C hasta 80°C. En algunas variaciones, la temperatura inicial de la mezcla de reacción es de -30 a -25°C; o de -25 a -20°C; o de -20 a -15°C; o de -15 a -102C; o de -10 a -5°C; o de -5 a -0°C; o de 0 a 5°C; o de 5 a 10°C; o de 10 a 15°C; o de 15 a 20°C; o de 20 a 25°C; o de 25 a 30°C; o de 30 a 35°C; o de 35 a 40°C; o de 40 a 45°C; o de 45 a 50°C; o de 50 a 55°C; o de 5 60°C; o de 60 a 65°C; o de 65 a 70°C; o de 70 a 75°C; o de 75 a 80°C. Se prefieren los intervalos desde de 0 a 80°C, más particularmente desde 20 a 50°C.
La temperatura final de la mezcla de reacción puede variar por ejemplo desde 10°C hasta 80°C. En algunas variaciones, la temperatura final de la mezcla de reacción es de 10 a 15°C; o de 15 a 20°C; o de 20 a 25°C; o de 25 a 30°C; o de 30 a 35°C; o de 35 a 40°C; o de 40 a 45°C; o de 45 a 50°C; o de 50 a 55°C; o de 55 a 60°C; o de 6 65°C; o de 65 a 70°C; o de 70 a 75°C; o de 75 a 80°C. Se prefieren intervalos de 30 a 80°C y más particularmente de
40 a 70°C, incluso más particularmente de 45 a 60°C. En algunas variaciones la temperatura final es al menos 30°C, preferiblemente al menos 40°C, más preferiblemente al menos 45°C y lo más preferiblemente al menos 50°C.
En algunas variaciones, la temperatura de la mezcla de reacción disminuye durante la etapa de adición del ácido de Lewis, es decir la temperatura final es inferior a la temperatura inicial.
En variaciones preferidas, la temperatura de la mezcla de reacción aumenta durante la etapa de adición del ácido de Lewis, es decir la temperatura final es superior a la temperatura inicial.
En algunas realizaciones, la diferencia de temperaturas AT entre la temperatura final y la temperatura inicial es de 1 a 70°C, preferiblemente de 5 a 60°C, más preferiblemente de 10 a 50°C y en particular de 20 a 40°C.
En algunas variaciones de la invención, el aumento de temperaturas es monótono, es decir no hay disminución transitoria de la temperatura durante la etapa completa de adición del ácido de Lewis. Por otra parte, en algunas realizaciones son posibles variaciones o fluctuaciones transitorias de la temperatura, debido especialmente a la naturaleza no instantánea del control de la temperatura.
En algunas variaciones, la temperatura de la mezcla de reacción aumenta continuamente desde la temperatura inicial hasta la temperatura final. Alternativamente, la temperatura de la mezcla de reacción puede comprender uno o más pasos de aumento y uno o más pasos de meseta durante la etapa de adición del ácido de Lewis. En particular, la temperatura de la mezcla de reacción puede aumentar inicialmente durante una primera parte de la etapa de adición del ácido de Lewis, desde la temperatura inicial hasta la temperatura final, y luego estabilizarse en la temperatura final durante una segunda parte de la etapa de adición del ácido de Lewis. En este caso la temperatura de la meseta se puede ajustar con una precisión en por ejemplo /- 5°C o /- 2°C o /- 1 °C.
Una vez que se ha completado la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción, dicha mezcla de reacción se puede mantener opcionalmente, preferiblemente bajo agitación, durante un cierto tiempo, con el fin de completar la reacción hasta el grado deseado. Preferiblemente, la mezcla se mantiene de 0 a 600 minutos, más preferiblemente de 5 a 180 minutos.
No hay limitación en cuanto a la temperatura de la mezcla de reacción durante esta etapa de mantenimiento de la mezcla de reacción. En algunas variaciones de la invención, la temperatura de la mezcla se mantiene en la temperatura final descrita anteriormente. En otras variaciones, aumenta o disminuye con respecto a la temperatura final.
Una vez que se ha completado la reacción hasta el grado deseado, dicha mezcla de reacción pasa a ser designada como mezcla de productos.
El método de la invención comprende ventajosamente una o más etapas para purificar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno de la mezcla de productos, y en particular del disolvente, catalizador y reaccionantes sin reaccionar, así como de subproductos. La purificación puede comprender las etapas de:
- mezclar la mezcla de productos con un disolvente prótico de modo que se obtenga una suspensión de productos;
- separar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno de la suspensión de productos, preferiblemente por filtración y lavado.
El disolvente prótico usado para preparar la suspensión de productos se selecciona ventajosamente de modo que tienda a precipitar el 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno. Como ejemplo se puede usar metanol como disolvente prótico.
El producto deseado se puede recuperar luego de la suspensión de productos por filtración. Si es necesario el producto se puede lavar, preferiblemente con un disolvente prótico, tal como metanol, y filtrar de nuevo, una o varias veces. El lavado se puede realizar por ejemplo volviendo a poner en suspensión el producto en el disolvente.
El 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno obtenido de acuerdo con la invención se puede usar subsiguientemente para realizar una reacción de polimerización de modo que se obtenga un polímero de PEKK.
Con el fin de obtener el polímero de PEKK se hace reaccionar el 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno con al menos un cloruro de acilo aromático difuncional.
El cloruro de acilo aromático difuncional puede incluir en particular cloruro de tereftaloilo, cloruro de isoftaloilo y más preferiblemente una mezcla de cloruro de tereftaloilo y cloruro de isoftaloilo.
La reacción se realiza en un disolvente. El disolvente se selecciona de cloruro de metileno, disulfuro de carbono, orto-diclorobenceno, meta-diclorobenceno, para-diclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno, orto-difluorobenceno, 1,2-dicloroetano, 1,1,2,2-tetracloroetano, tetracloroetileno, diclorometano, nitrobenceno y sus mezclas.
La reacción se realiza en presencia de un ácido de Lewis como catalizador.
Los ácidos de Lewis que se pueden usar incluyen, por ejemplo, tricloruro de aluminio, tribromuro de aluminio, pentacloruro de antimonio, pentafluoruro de antimonio, tricloruro de indio, tricloruro de galio, tricloruro de boro, trifluoruro de boro, cloruro de zinc, cloruro férrico, cloruro estánnico, tetracloruro de titanio y pentacloruro de molibdeno. Se prefieren tricloruro de aluminio, tricloruro de boro, tribromuro de aluminio, tetracloruro de titanio, pentacloruro de antimonio, cloruro férrico, tricloruro de galio y pentacloruro de molibdeno. Se prefiere particularmente el tricloruro de aluminio.
La polimerización se puede llevar a cabo en el mismo reactor que el usado para la producción de 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno. Pero más preferiblemente se lleva a cabo en uno o más reactores.
La polimerización se puede llevar a cabo a una temperatura que varía desde por ejemplo 50 hasta 120°C.
El método de preparar el polímero de PEKK comprende también ventajosamente una o más etapas para purificar el polímero de PEKK, siendo dichas etapas:
- mezclar la mezcla que contiene el polímero de PEKK con un disolvente prótico de modo que se obtenga una suspensión de PEKK;
- separar el polímero de PEKK de la suspensión de PEKK, preferiblemente por filtración y lavado.
El disolvente prótico usado para preparar la suspensión de PEKK puede ser, por ejemplo, metanol.
El polímero de PEKK se puede recuperar luego de la suspensión de PEKK por filtración. Si es necesario, el polímero se puede lavar, preferiblemente con un disolvente prótico, tal como metanol, y filtrar de nuevo, una o varias veces. El lavado se puede realizar, por ejemplo volviendo a poner en suspensión el polímero en el disolvente.
Ejemplos
Los siguientes ejemplos ilustran la invención sin limitarla.
Ejemplo 1 (comparativo)
En un reactor de 2 L equipado con un agitador mecánico, con una entrada de nitrógeno y una salida que va al sistema lavador, se introdujeron 1470 g de orto-diclorobenceno, 92,7 g de cloruro de tereftaloilo y 233 g de óxido de difenilo.
Después de solubilización completa, la mezcla se enfrió hasta 0°C. Manteniendo mientras la temperatura a 0°C, se añadieron lentamente a la mezcla de reacción 198 g de AlCh. Después de completar la adición de AlCl3, la mezcla se mantuvo agitada a 0°C durante 3 horas hasta finalizar la reacción. A continuación, se tomó una muestra, se enfrió bruscamente en metanol y se analizó por 1H NMR. Se calculó la composición molar relativa del producto deseado, los subproductos y el cloruro de tereftaloilo no convertido (en forma esterificada de tereftalato de dimetilo) basándose en los picos característicos de las especies relevantes.
Ejemplos 2-4 (invención)
Se realizaron experimentos análogos al del ejemplo 1, pero con una reacción efectuada a 252C (ejemplo 2), a 402C (ejemplo 3) o a una temperatura que aumenta desde una temperatura inicial de 24°C hasta una temperatura final de 30°C alcanzada después de la adición del 68% del AlCh (ejemplo 4).
La siguiente tabla resume los resultados obtenidos en los ejemplos 1-4. El rendimiento en 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno se indica en la cuarta línea. La fracción molar de las moléculas que contienen restos de xantidrol e impurezas de éster metílico del ácido (4-fenoxi-benzoil)benzoico se indican en las dos últimas líneas.
Figure imgf000009_0001

Claims (11)

REIVINDICACIONES
1. Un método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno, que comprende:
- proporcionar una mezcla de reacción que comprende cloruro de tereftaloilo y éter difenílico en un disolvente, en donde el disolvente se selecciona de cloruro de metileno, disulfuro de carbono, orto-diclorobenceno, metadiclorobenceno, para-diclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno, 1,2,3-triclorobenceno, orto-difluorobenceno, 1,2-dicloroetano, 1,1,2,2-tetracloroetano, tetracloroetileno, diclorometano, nitrobenceno y sus mezclas y, en donde la relación en peso entre cloruro de ftaloilo y éter difenílico es de 0,2 a 0,5;
- añadir un ácido de Lewis a la mezcla de reacción, de modo que se obtenga una mezcla de productos; en donde la temperatura de la mezcla de reacción es mayor que 5°C durante al menos parte de la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción.
2. El método de la reivindicación 1, en donde el ácido de Lewis es tricloruro de aluminio.
3. El método de la reivindicación 1 o 2, en donde la temperatura de la mezcla de reacción es al menos 15°C, preferiblemente al menos 25°C o al menos 35°C o al menos 45°C durante al menos parte de la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción.
4. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la temperatura de la mezcla de reacción es al menos 30°C, preferiblemente al menos 40°C y más preferiblemente al menos 45°C, después de que se haya añadido a la mezcla de reacción 20% en peso de ácido de Lewis, respecto al peso total de ácido de Lewis añadido a la mezcla de reacción.
5. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde la temperatura de la mezcla de reacción aumenta durante la etapa de adición del ácido de Lewis a la mezcla de reacción, desde una temperatura inicial hasta una temperatura final.
6. El método de la reivindicación 5, en donde la temperatura inicial es de 0 a 80°C, preferiblemente de 30°C a 50°C.
7. El método de la reivindicación 5 o 6, en donde la temperatura final es al menos 30°C, preferiblemente al menos 40°C, más preferiblemente al menos 45°C y más preferiblemente al menos 50°C.
8. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde la temperatura de la mezcla de reacción no excede de 100°C, preferiblemente 90°C, más preferiblemente 80°C, incluso más preferiblemente 70°C, durante la etapa de adición del ácido de Lewis.
9. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde el disolvente es orto-diclorobenceno.
10. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, que comprende las etapas adicionales de:
- mezclar la mezcla de productos con un disolvente prótico de modo que se obtenga una suspensión de productos;
- separar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno de la suspensión de productos, preferiblemente por filtración y opcionalmente lavado.
11. Un método para preparar un polímero de poliéter-cetona-cetona que comprende:
- fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno de acuerdo con el método de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10;
- hacer reaccionar dicho 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno con al menos un cloruro de acilo aromático difuncional.
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