KR20220113844A - 고온에서 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 방법 - Google Patents

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기욤 르
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Abstract

본 발명은 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 방법으로서,
― 용매 중에 테레프탈로일 클로라이드 및 디페닐 에테르를 포함하는 반응 혼합물을 제공하는 단계;
― 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하여 생성물 혼합물을 얻는 단계를 포함하고,
반응 혼합물의 온도가 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 적어도 일부 동안 5℃ 초과인 방법에 관한 것이다.

Description

고온에서 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 방법{METHOD FOR MANUFACTURING 1,4-BIS(4-PHENOXYBENZOYLBENZENE) AT AN ELEVATED TEMPERATURE}
본 발명은 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠뿐만 아니라 상기 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠으로부터 출발하여 폴리에테르 케톤 케톤 폴리머를 제조하는 방법에 관한 것이다.
폴리에테르 케톤 케톤(PEKK) 폴리머는 고온 또는 높은 기계적 또는 화학적 응력으로의 노출을 포함하는 적용에서 유용하게 하는 많은 성질을 갖는다. 예를 들어, 항공 우주 산업, 해양 시추 및 의료 기기에 유용하다.
폴리에테르 케톤 케톤 폴리머를 제조하기 위한 한 가지 공지된 경로는 출발 물질로서 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠의 사용에 의존한다.
1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠은 테레프탈로일 클로라이드 및 디페닐 에테르를 알루미늄 트리클로라이드와 같은 루이스 산의 존재 하에 반응시켜 제조될 수 있다.
문헌 US 4,816,556(실시예 2)에서, 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠은 테레프탈로일 클로라이드 및 디페닐 에테르를 오르쏘-디클로로벤젠에 용해시키고, 0-5℃로 냉각시키고, 온도를 5℃ 미만으로 유지하면서 알루미늄 클로라이드를 첨가함으로써 제조된다. 이후, 혼합물을 20℃로 가온시킨다. 이후, 차가운 메탄올을 첨가하여 슬러리를 생성하고, 이를 여과하고 메탄올에 재슬러리화하고, 다시 여과한다.
문헌 US 4,826,947(실시예 2)에서, 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠은 메틸렌 클로라이드, 메틸설폰 및 알루미늄 트리클로라이드의 혼합물을 제공하고, -30 내지 -35℃의 온도로 냉각시킨 후, 디페닐 에테르를 첨가하고, 이후 테레프탈로일 클로라이드를 첨가함으로써 제조된다. 이후, 반응 혼합물을 차가운 메탄올에 부어 슬러리를 만들고, 이를 이후 여과한다.
문헌 WO 95/23821(실시예 11)은 얼음조에서 냉각된 오르쏘-디클로로벤젠 중에 알루미늄 클로라이드를 제공한 후, 테레프탈로일 클로라이드 및 디페닐 에테르를 첨가하는 것을 개시한다. 이후, 반응 혼합물을 실온으로 가온되게 하고, 교반하고, 메탄올 농축된 HCl 용액에 붓는다. 침전물이 형성되고, 이를 이후 여과한다.
경제적으로 현실적인 방식으로 산업 규모로 구현될 수 있는, 고순도 및 고수율로 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 방법이 여전히 요구된다.
요약
본 발명의 목적은 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 방법으로서,
― 용매 중에 테레프탈로일 클로라이드 및 디페닐 에테르를 포함하는 반응 혼합물을 제공하는 단계;
― 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하여 생성물 혼합물을 얻는 단계를 포함하며,
반응 혼합물의 온도가 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 적어도 일부 동안 5℃ 초과인 방법을 제공하는 것이다.
일부 구체예에서, 루이스 산은 알루미늄 트리클로라이드이다.
일부 구체예에서, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 적어도 일부 동안 적어도 15℃, 바람직하게는 적어도 25℃, 또는 적어도 35℃ 또는 적어도 45℃이다.
일부 구체예에서, 반응 혼합물의 온도는 반응 혼합물에 첨가되는 루이스 산의 총 중량에 대해, 20 중량%의 루이스 산이 반응 혼합물에 첨가된 후, 적어도 30℃, 바람직하게는 적어도 40℃ 및 더욱 바람직하게는 적어도 45℃이다.
일부 구체예에서, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계 동안, 초기 온도에서 최종 온도로 증가한다.
일부 구체예에서, 초기 온도는 -30℃ 내지 30℃, 바람직하게는 -15℃ 내지 25℃ 및 더욱 더 바람직하게는 0 내지 20℃이다.
일부 구체예에서, 최종 온도는 적어도 30℃, 바람직하게는 적어도 40℃, 더욱 바람직하게는 적어도 45℃ 및 가장 바람직하게는 적어도 50℃이다.
일부 구체예에서, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 첨가하는 단계 동안 100℃, 바람직하게는 90℃, 더욱 바람직하게는 80℃, 더욱 더 바람직하게는 70℃를 초과하지 않는다.
일부 구체예에서, 용매는 별도의 용매이고, 오르쏘-디클로로벤젠일 수 있다. 일부 구체예에서, 용매는 디페닐 에테르일 수 있다.
일부 구체예에서, 상기 방법은
― 생성물 혼합물을 양성자성 용매와 혼합하여 생성물 슬러리를 제공하는 단계;
― 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 생성물 슬러리로부터, 바람직하게는 여과 및 임의로 세척에 의해 분리하는 단계의 추가 단계를 포함한다.
본 발명의 다른 목적은 폴리에테르 케톤 케톤 폴리머를 제조하는 방법으로서,
― 상기 기술된 방법에 따라 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 단계;
― 상기 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 적어도 하나의 이작용성 방향족 아실 클로라이드와 반응시키는 단계를 포함하는 방법이다.
본 발명은 고순도 및 고수율로 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 방법을 제공한다. 예를 들어, 수율은 85% 이상일 수 있다. 이 방법은 산업적 규모로 구현될 수 있다.
특히, 종래 기술보다 더 높은 온도에서 루이스 산의 존재 하에 테레프탈로 일 클로라이드와 디페닐 에테르 간의 반응을 수행함으로써 놀랍게도 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠의 수율이 증가할 뿐만 아니라 잔티드롤 모이어티(xanthydrol moiety)를 함유하는 분자와 같은 부산물 불순물의 수준이 여전히 낮게 유지되는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 상기 방법은 종래 기술보다 더 효율적일 수 있다.
구체예의 상세한 설명
본 발명은 이제 다음의 설명에서 제한없이 더욱 상세히 기술될 것이다.
1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠은 하기 화학식(I)의 화합물이다:
Figure pat00001
상기 화합물은 용매 중에서, 그리고 프리델-크래프츠 촉매(Friedel-Crafts catalyst)로서 작용하는 루이스 산의 존재 하에서 화학식(II)의 테레프탈로일 클로라이드를 화학식(III)의 디페닐 에테르와 반응시켜 제조될 수 있다:
Figure pat00002
용매는 바람직하게는 비양성자성 용매이고, 이는 특히 메틸렌 클로라이드, 카본 디설파이드, 오르쏘-디클로로벤젠, 메타-디클로로벤젠, 파라-디클로로벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠, 1,2,3-트리클로로벤젠, 오르쏘-디플루오로벤젠, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2,2-테트라클로로에탄, 테트라클로로에틸렌, 디클로로메탄, 니트로벤젠 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
오르쏘-디클로로벤젠이 가장 바람직한 용매이다.
사용될 수 있는 루이스 산은 예를 들어, 알루미늄 트리클로라이드, 알루미늄 트리브로마이드, 안티몬 펜타클로라이드, 안티몬 펜타플루오라이드, 인듐 트리클로라이드, 갈륨 트리클로라이드, 보론 트리클로라이드, 보론 트리플루오라이드, 징크 클로라이드, 페릭 클로라이드, 스태닉 클로라이드, 티타늄 테트라클로라이드, 및 몰리브덴 펜타클로라이드를 포함한다. 알루미늄 트리클로라이드, 보론 트리클로라이드, 알루미늄 트리브로마이드, 티타늄 테트라클로라이드, 안티몬 펜타클로라이드, 페릭 클로라이드, 갈륨 트리클로라이드, 및 몰리브덴 펜타클로라이드가 바람직하다. 알루미늄 트리클로라이드가 특히 바람직하다.
화학식(I)의 화합물을 제조하기 위한 화학식(II)의 화합물과 화학식(III)의 화합물 간의 반응은 유리 반응기, 유리 라이닝된 반응기 또는 스테인레스강 반응기에서 수행될 수 있다.
일부 변형예에 따르면, 본 발명의 방법에서 반응기에 도입되는 물질은 화학식(II) 및 (III)의 화합물, 용매 및 루이스 산을 필수적으로 포함하거나, 이로 이루어진다.
본 발명에 따르면, 용매, 바람직하게는 별도의 용매 중에 테레프탈로일 클로라이드 및 디페닐 에테르를 포함하는(그리고 바람직하게는 이로 이루어지는) 초기 반응 혼합물이 제공된다. 반응 혼합물은 세 성분을 함께 임의 순서로 혼합함으로써 제조될 수 있다. 예를 들면, 용매가 먼저 반응기에 도입될 수 있고, 이후 두 개의 반응물이 반응기에 첨가될 수 있다.
두 번째 단계로서, 루이스 산이 반응 혼합물에 첨가될 수 있다. 바람직하게는, 루이스 산은 고체로서 첨가된다. 대안적으로, 루이스 산은 또한 바람직하게는 상기 언급된 용매 중에서 현탁액 또는 용액으로서 첨가될 수 있다.
일부 변형예에서, 루이스 산은 과립 형태(예를 들어, 1mm 초과의 Dv80을 갖는) 또는 분말 형태(예를 들어, 1mm 미만의 Dv80, 바람직하게는 0.5 mm 미만의 Dv50을 갖는)와 같은 미립자 형태로 첨가된다. Dv80 및 Dv50은 각각 루이스 산 입자의 누적 크기 분포의 80 및 50 백분위 수(부피)에서의 입자 크기이다. 이러한 파라미터는 시빙(sieving)에 의해 결정될 수 있다.
일부 특정 구체예에서, 반응물 및 촉매의 중량 농도 및 중량비는 다음과 같다:
― 테레프탈로일 클로라이드의 농도(반응기에 도입되는 용매, 테레프탈로일 클로라이드, 디페닐 에테르 및 루이스 산의 합계에 대한)는 2 내지 25%, 바람직하게는 3 내지 12%, 바람직하게는 5 내지 10%임;
― 디페닐 에테르의 농도(반응기에 도입되는 용매, 테레프탈로일 클로라이드, 디페닐 에테르 및 루이스 산의 합계에 대한)는 2 내지 42%, 바람직하게는 5 내지 35%, 바람직하게는 12 내지 25%임;
― 루이스 산의 농도(반응기에 도입되는 용매, 테레프탈로일 클로라이드, 디페닐 에테르 및 루이스 산의 합계에 대한)는 3 내지 33%, 바람직하게는 4 내지 30%, 바람직하게는 10 내지 25%임;
― 반응기에 도입되는, 디페닐 에테르에 대한 테레프탈로일 클로라이드의 중량비는 0.05 내지 0.6, 바람직하게는 0.2 내지 0.6, 바람직하게는 0.3 내지 0.5임;
― 반응기에 도입되는, 테레프탈로일 클로라이드 플러스 디페닐 에테르에 대한 루이스 산의 중량비는 0.2 내지 0.9, 바람직하게는 0.3 내지 0.7임.
루이스 산의 첨가는 바람직하게는, 유리하게는 5 내지 600분, 바람직하게는 30 내지 300분의 범위일 수 있는 기간에 걸쳐 점진적으로 수행될 수 있다.
첨가는 연속적으로 또는 1회 이상의 중단으로 수행될 수 있다. 연속적으로 수행하는 경우, 일정한 첨가 속도로 수행될 수 있다. 대안적으로, 첨가 속도가 시간에 따라 변할 수 있다.
반응 혼합물은 바람직하게는 반응의 적어도 일부 동안 교반된다. 따라서, 반응기에는 바람직하게는 교반 장치, 예컨대 기계식 교반기(이는, 예를 들어, 하나 이상의 임펠러를 포함할 수 있음) 또는 펌프가 있는 재순환 루프가 구비된다.
바람직하게는, 반응 혼합물은 루이스 산의 첨가 동안 교반 장치를 사용하여 교반될 수 있다.
중요한 반응은 발열적이다. 바람직하게는, 특히 루이스 산의 첨가 동안 및 후에 반응기내 반응 혼합물의 온도를 제어하기 위해, 온도 제어 시스템이 구비된다. 온도 제어 시스템은 특히 반응기 내에 온도 센서를 포함할 수 있고, 반응 혼합물을 냉각 및/또는 가열하도록 구성될 수 있다. 바람직하게는, 적어도 반응 혼합물을 냉각하도록 구성된다.
반응 혼합물을 가열 및/또는 냉각하기 위한 장치는 반응기 내측 또는 재순환 루프에 열교환기, 또는 반응기의 쟈켓에 열교환 유체 회로를 포함할 수 있다.
루이스 산을 첨가하는 단계 동안 반응 혼합물의 온도가 증가하는 경우, 이것은 3가지 다른 방식으로, 즉,
― 반응 혼합물을 가열함으로써(바람직하게는 또한 목표로 하는 온도 증가를 달성하도록 루이스 산의 첨가 속도를 조절하면서);
― 외부 냉각 또는 가열을 제공하지 않고, 목표로 하는 온도 증가를 달성하도록 루이스 산의 첨가 속도를 간단히 조절함으로써; 또는
― 또한 목표로 하는 온도 증가를 달성하도록 루이스 산의 첨가 속도를 조절하면서 반응 혼합물을 냉각시킴으로써 달성될 수 있다.
바람직한 구체예에 따르면, 반응 혼합물은 서로 반응하기 시작하는 반응물로서 반응 혼합물의 과도하게 크거나 급속한 온도 증가를 방지하기 위해 루이스 산을 첨가하는 단계 동안에, 그리고 가능하게는 또한 후에 냉각된다.
본 발명에 따르면, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 적어도 일부 동안 5℃ 초과이다. 본 발명의 특정 변형예에서, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 적어도 일부 동안 적어도 10℃, 또는 적어도 15℃, 또는 적어도 20℃, 또는 적어도 25℃, 또는 적어도 30℃, 또는 적어도 35℃, 또는 적어도 40℃, 또는 적어도 45℃, 또는 적어도 50℃, 또는 적어도 55℃, 또는 적어도 60℃이다.
한편, 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계 동안 온도는 바람직하게는 반응물의 PEKK 폴리머로의 임의의 유의한 중합을 피하기 위해 특정 임계값, 예를 들어, 120℃ 미만으로 유지되어야 한다.
또한, 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계 동안 온도는 용매의 비등 온도 미만으로 유지되어야 한다.
반응기내 온도가 용매를 비등시키지 않고 보다 높은 값에 도달할 수 있도록 가압된 방식으로 반응기를 가동시키는 것이 가능하다. 이 경우에, 반응기내 압력은 1 bar(대기압) 내지 6 bar, 바람직하게는 1.5 bar 내지 3 bar의 범위일 수 있다.
대안적으로, 그리고 바람직하게는, 반응은 대기압 하에서 수행된다.
본 발명의 일부 변형예에 따르면, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 첨가하는 단계 동안 100℃, 바람직하게는 90℃, 더욱 바람직하게는 80℃, 더욱 더 바람직하게는 70℃를 초과하지 않는다.
본 발명의 유리한 효과 중 일부 또는 전부를 달성하기 위해, 루이스 산을 첨가하는 단계의 시작시보다 이 단계의 종료시에 반응 혼합물의 온도가 상대적으로 높은 것이 더 중요한 것으로 여겨진다. 그러나, 온도 구배는 요구되지 않는다.
따라서, 본 발명의 일부 변형예에서, 90 중량%의 루이스 산이 반응 혼합물(반응 혼합물에 첨가되는 루이스 산의 총 중량에 대해)에 첨가되었다면, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 나머지 동안 적어도 5℃, 바람직하게는 적어도 10℃, 또는 적어도 15℃, 또는 적어도 20℃, 또는 적어도 25℃, 또는 적어도 30℃, 또는 적어도 35℃, 또는 적어도 40℃, 또는 적어도 45℃, 또는 적어도 50℃, 또는 적어도 55℃, 또는 적어도 60℃이고, 이러한 온도로 유지되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 변형예에서, 75 중량%의 루이스 산이 반응 혼합물(반응 혼합물에 첨가되는 루이스 산의 총 중량에 대해)에 첨가되었다면, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 나머지 동안 적어도 5℃, 바람직하게는 적어도 10℃, 또는 적어도 15℃, 또는 적어도 20℃, 또는 적어도 25℃, 또는 적어도 30℃, 또는 적어도 35℃, 또는 적어도 40℃, 또는 적어도 45℃, 또는 적어도 50℃, 또는 적어도 55℃, 또는 적어도 60℃이고, 이러한 온도로 유지되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 변형예에서, 50 중량%의 루이스 산이 반응 혼합물(반응 혼합물에 첨가되는 루이스 산의 총 중량에 대해)에 첨가되었다면, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 나머지 동안 적어도 5℃, 바람직하게는 적어도 10℃, 또는 적어도 15℃, 또는 적어도 20℃, 또는 적어도 25℃, 또는 적어도 30℃, 또는 적어도 35℃, 또는 적어도 40℃, 또는 적어도 45℃, 또는 적어도 50℃, 또는 적어도 55℃, 또는 적어도 60℃이고, 이러한 온도로 유지되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일부 변형예에서, 20 중량%의 루이스 산이 반응 혼합물(반응 혼합물에 첨가되는 루이스 산의 총 중량에 대해)에 첨가되었다면, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 나머지 동안 적어도 5℃, 바람직하게는 적어도 10℃, 또는 적어도 15℃, 또는 적어도 20℃, 또는 적어도 25℃, 또는 적어도 30℃, 또는 적어도 35℃, 또는 적어도 40℃, 또는 적어도 45℃, 또는 적어도 50℃, 또는 적어도 55℃, 또는 적어도 60℃이고, 이러한 온도로 유지되는 것이 바람직하다.
반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 첨가하는 단계 동안 일정하게 유지될 수 있다. 대안적으로, 그것은 이 단계 동안 달라질 수 있다.
"초기 온도"는 루이스 산을 첨가하는 단계의 시작시, 즉, 루이스 산의 첫번째 분자가 반응 혼합물에 첨가됨에 따른 반응 혼합물의 온도를 의미한다.
"최종 온도"는 루이스 산을 첨가하는 단계의 종료시, 즉, 루이스 산의 마지막 분자가 반응 혼합물에 첨가됨에 따른 반응 혼합물의 온도를 의미한다.
반응 혼합물의 초기 온도는 예를 들어, -30℃ 내지 80℃의 범위일 수 있다. 일부 변형예에서, 반응 혼합물의 초기 온도는 -30 내지 -25℃; 또는 -25 내지 -20℃; 또는 -20 내지 -15℃; 또는 -15 내지 -10℃; 또는 -10 내지 -5℃; 또는 -5 내지 -0℃; 또는 0 내지 5℃; 또는 5 내지 10℃; 또는 10 내지 15℃; 또는 15 내지 20℃; 또는 20 내지 25℃; 또는 25 내지 30℃; 또는 30 내지 35℃; 또는 35 내지 40℃; 또는 40 내지 45℃; 또는 45 내지 50℃; 또는 50 내지 55℃; 또는 55 내지 60℃; 또는 60 내지 65℃; 또는 65 내지 70℃; 또는 70 내지 75℃; 또는 75 내지 80℃이다. 0 내지 80℃, 더욱 특히 20 내지 50℃의 범위가 바람직하다.
반응 혼합물의 최종 온도는 예를 들어, 10℃ 내지 80℃의 범위일 수 있다. 일부 변형예에서, 반응 혼합물의 최종 온도는 10 내지 15℃; 또는 15 내지 20℃; 또는 20 내지 25℃; 또는 25 내지 30℃; 또는 30 내지 35℃; 또는 35 내지 40℃; 또는 40 내지 45℃; 또는 45 내지 50℃; 또는 50 내지 55℃; 또는 55 내지 60℃; 또는 60 내지 65℃; 또는 65 내지 70℃; 또는 70 내지 75℃; 또는 75 내지 80℃이다. 30 내지 80℃, 및 더욱 특히 40 내지 70℃, 더욱 더 특히 45 내지 60℃의 범위가 바람직하다. 일부 변형예에서, 최종 온도는 적어도 30℃, 바람직하게는 적어도 40℃, 더욱 바람직하게는 적어도 45℃ 및 가장 바람직하게는 적어도 50℃이다.
일부 변형예에서, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 첨가하는 단계 동안 감소한다. 즉 최종 온도가 초기 온도보다 낮다.
바람직한 변형예에서, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 첨가하는 단계 동안 증가한다. 즉, 최종 온도가 초기 온도보다 높다.
일부 구체예에서, 최종 온도와 초기 온도 간의 온도 차(ΔT)는 1 내지 120℃, 바람직하게는 1 내지 70℃, 바람직하게는 5 내지 60℃, 더욱 바람직하게는 10 내지 50℃, 및 특히 20 내지 40℃이다.
본 발명의 일부 변형예에서, 온도 증가는 단조롭다. 즉, 루이스 산을 첨가하는 전체 단계 동안 온도의 일시적인 감소가 없다. 한편, 특히 온도 제어의 비즉각적(non-instantaneous) 특성으로 인해 일부 구체예에서 온도의 일시적 변화 또는 변동이 가능하다.
일부 변형예에서, 반응 혼합물의 온도가 초기 온도에서 최종 온도로 지속적으로 증가한다. 대안적으로, 반응 혼합물의 온도는 루이스 산을 첨가하는 단계 동안 하나 이상의 증가 스테이지 및 하나 이상의 정체 스테이지를 포함할 수 있다. 특히, 반응 혼합물의 온도는 초기에 루이스 산을 첨가하는 단계의 제1 부분 동안, 초기 온도에서 최종 온도로 증가한 후, 루이스 산을 첨가하는 단계의 제2 부분 동안 최종 온도에서 정체될 수 있다. 이 경우에, 정체 온도는 예를 들어, +/- 5℃, 또는 +/- 2℃, 또는 +/- 1℃의 정밀도로 설정될 수 있다.
루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계가 종결되면, 반응 혼합물은 임의로, 반응을 요망하는 정도로 종결시키기 위해, 특정 시간 동안, 바람직하게는 교반 하에서 유지될 수 있다. 바람직하게는, 혼합물은 0 내지 600 min, 더욱 바람직하게는 5 내지 180 min 동안 유지된다.
반응 혼합물을 유지하는 이 단계 동안 반응 혼합물의 온도에 대한 제한은 없다. 본 발명의 일부 변형예에서, 혼합물의 온도는 상기 기술된 최종 온도에서 유지된다. 다른 변형예에서, 그것은 최종 온도에 비해 증가하거나 감소한다.
반응이 요망하는 정도로 종결되면, 반응 혼합물은 생성물 혼합물로서 지정되게 된다.
본 발명의 방법은 유리하게는 생성물 혼합물로부터, 및 특히 용매, 촉매 및 미반응 반응물 뿐만 아니라 부산물로부터 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 정제하는 하나 이상의 단계를 포함한다. 정제는
― 생성물 혼합물을 양성자성 용매와 혼합하여 생성물 슬러리를 제공하는 단계;
― 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 생성물 슬러리로부터, 바람직하게는 여과 및 세척에 의해 분리하는 단계를 포함할 수 있다.
생성물 슬러리를 제조하는데 사용되는 양성자성 용매는 유리하게는 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠이 침전되는 경향이 있도록 선택된다. 예를 들면, 메탄올이 양성자성 용매로서 사용될 수 있다.
양성자성 용매는 유기 용매, 예컨대 메탄올, 아세트산, 포름산, 에탄올, 이소프로판올, 및 벤질 알코올일 수 있다.
대안적으로, 양성자성 용매는 수용액일 수 있다.
수성-유기 용매, 예를 들어, 메탄올과 혼합된 수용액과 같은, 상기 용매의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
이후, 요망되는 생성물이 생성물 슬러리로부터 여과에 의해 회수될 수 있다. 필요에 따라, 생성물은 한번 또는 여러번, 바람직하게는 양성자성 용매, 예컨대 메탄올에 의해 세척되고, 다시 여과될 수 있다. 세척은 예를 들어 용매 중에 생성물을 재슬러리화함으로써 수행될 수 있다.
본 발명에 따라 얻어진 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠은 이어서 중합 반응을 수행하여 PEKK 폴리머를 제조하는데 사용될 수 있다.
PEKK 폴리머를 제조하기 위해, 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠은 적어도 하나의 이작용성 방향족 아실 클로라이드와 반응한다.
이작용성 방향족 아실 클로라이드는 특히 테레프탈로일 클로라이드, 이소프탈로일 클로라이드 및 더욱 바람직하게는 테레프탈로일 클로라이드와 이소프탈로일 클로라이드의 혼합물을 포함할 수 있다.
반응은 바람직하게는 용매 중에서 구현된다. 용매는 바람직하게는 비양성자성 용매이며, 특히 메틸렌 클로라이드, 카본 디설파이드, 오르쏘-디클로로벤젠, 메타-디클로로벤젠, 파라-디클로로벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠, 오르쏘-디플루오로벤젠, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2,2-테트라클로로에탄, 테트라클로로에틸렌, 디클로로메탄, 니트로벤젠 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
반응은 바람직하게는 촉매로서 루이스 산의 존재 하에서 구현된다.
사용될 수 있는 루이스 산은 예를 들어, 알루미늄 트리클로라이드, 알루미늄 트리브로마이드, 안티몬 펜타클로라이드, 안티몬 펜타플루오라이드, 인듐 트리클로라이드, 갈륨 트리클로라이드, 보론 트리클로라이드, 보론 트리플루오라이드, 아연 클로라이드, 페릭 클로라이드, 스태닉 클로라이드, 티타늄 테트라클로라이드, 및 몰리브덴 펜타클로라이드를 포함한다. 알루미늄 트리클로라이드, 보론 트리클로라이드, 알루미늄 트리브로마이드, 티타늄 테트라클로라이드, 안티몬 펜타클로라이드, 페릭 클로라이드, 갈륨 트리클로라이드, 및 몰리브덴 펜타클로라이드가 바람직하다. 알루미늄 트리클로라이드가 특히 바람직하다.
중합은 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 생성하기 위해 사용되는 것과 동일한 반응기에서 구현될 수 있다. 그러나, 더욱 바람직하게는 중합은 하나 이상의 다른 반응기에서 구현된다.
중합은 예를 들어, 50 내지 120℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다.
PEKK 폴리머를 제조하는 방법은 유리하게는 또한 PEKK 폴리머를 정제하기 위한 하나 이상의 단계, 예컨대
― PEKK 폴리머를 함유하는 혼합물을 양성자성 용매와 혼합하여 PEKK 슬러리를 제공하는 단계;
― PEKK 폴리머를 바람직하게는 여과 및 세척에 의해 PEKK 슬러리로부터 분리하는 단계를 포함한다.
PEKK 슬러리를 제조하는데 사용되는 양성자성 용매는 예를 들어, 메탄올일 수 있다.
이후, PEKK 폴리머는 PEKK 슬러리로부터 여과에 의해 회수될 수 있다. 필요에 따라, 폴리머는 바람직하게는 양성자성 용매, 예컨대 메탄올에 의해 세척되고, 한번 또는 여러번 다시 여과될 수 있다. 세척은 예를 들어 용매 중에 폴리머를 재슬러리화함으로써 수행될 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 예시하는 것이다.
실시예 1(비교)
스크러버 시스템(scrubber system)으로 이어지는 질소 유입구 및 배출구를 갖는, 기계식 교반기가 구비된 2 L 반응기에 1470 g의 오르쏘-디클로로벤젠, 92.7 g의 테레프탈로일 클로라이드 및 233 g의 디페닐옥사이드를 도입하였다.
완전 가용화 후, 혼합물을 0℃로 냉각시켰다. 0℃에서 온도를 유지하면서, 198 g의 AlCl3를 서서히 반응 혼합물에 첨가하였다. AlCl3 첨가 완료 후, 혼합물을 3시간 동안 0℃에서 계속 교반하여 반응을 끝냈다. 이후, 샘플을 취하고, 메탄올로 켄칭하고 1H NMR로 분석하였다. 요망하는 생성물, 부산물 및 전환되지 않은 테레프탈로일 클로라이드(디메틸 테레프탈레이트의 에스테르화된 형태의)의 상대적인 몰 조성을 상대 종의 특징적 피크에 기초하여 계산하였다.
실시예 2-4(본 발명)
실시예 1과 유사한 실험을 수행하되, 반응을 25℃(실시예 2)에서, 40℃(실시예 3)에서 또는 출발 온도 24℃로부터 68%의 AlCl3 첨가 후 도달된 최종 온도 30℃로 증가하는 온도(실시예 4)에서 수행하였다.
하기 표는 실시예 1-4에서 얻은 결과를 요약한 것이다. 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠의 수율이 네번째 줄에 표시된다. 잔티드롤 모이어티 및 4-페녹시 벤조일 벤조산 메틸-에스테르 불순물을 함유하는 분자의 몰 분율이 마지막 두 줄에 표시된다.
Figure pat00003

Claims (16)

1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 방법으로서,
― 용매 중에 테레프탈로일 클로라이드 및 디페닐 에테르를 포함하는 반응 혼합물을 제공하는 단계;
― 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하여 생성물 혼합물을 얻는 단계를 포함하고;
상기 반응 혼합물의 온도가 상기 루이스 산을 상기 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 적어도 일부 동안 5℃ 초과인 방법.
제1항에 있어서, 루이스 산이 알루미늄 트리클로라이드인 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 반응 혼합물의 온도가 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계의 적어도 일부 동안 적어도 15℃, 바람직하게는 적어도 25℃, 또는 적어도 35℃ 또는 적어도 45℃인 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 혼합물의 온도가 반응 혼합물에 첨가되는 루이스 산의 총 중량에 대해 20 중량%의 루이스 산이 반응 혼합물에 첨가된 후, 적어도 30℃, 바람직하게는 적어도 40℃ 및 더욱 바람직하게는 적어도 45℃인 방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 혼합물의 온도가 루이스 산을 반응 혼합물에 첨가하는 단계 동안, 초기 온도에서 최종 온도로 증가하는 방법.
제5항에 있어서, 초기 온도가 0 내지 80℃, 바람직하게는 30℃ 내지 50℃인 방법.
제5항 또는 제6항에 있어서, 최종 온도가 적어도 30℃, 바람직하게는 적어도 40℃, 더욱 바람직하게는 적어도 45℃ 및 가장 바람직하게는 적어도 50℃인 방법.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 혼합물의 온도가 루이스 산을 첨가하는 단계 동안 100℃, 바람직하게는 90℃, 더욱 바람직하게는 80℃, 더욱 더 바람직하게는 70℃를 초과하지 않는 방법.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 용매가 오르쏘-디클로로벤젠인 방법.
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 최종 온도와 초기 온도 간의 온도 차가 1 내지 120℃, 바람직하게는 1 내지 70℃, 바람직하게는 5 내지 60℃, 더욱 바람직하게는 10 내지 50℃, 및 특히 20 내지 40℃인 방법.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 용매가 디페닐 에테르와 별개인 용매인 방법.
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 테레프탈로일 클로라이드의 농도(용매, 테레프탈로일 클로라이드, 디페닐 에테르 및 루이스 산의 합계에 대해)가 2 내지 25%, 바람직하게는 3 내지 12%, 바람직하게는 5 내지 10%인 방법.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 디페닐 에테르의 농도(용매, 테레프탈로일 클로라이드, 디페닐 에테르 및 루이스 산의 합계에 대해)가 2 내지 42%, 바람직하게는 5 내지 35%, 바람직하게는 12 내지 25%인 방법.
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 반응기에 도입되는 디페닐 에테르에 대한 테레프탈로일 클로라이드의 중량비가 0.05 내지 0.6, 바람직하게는 0.2 내지 0.6, 바람직하게는 0.3 내지 0.5인 방법.
제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
― 생성물 혼합물을 양성자성 용매와 혼합하여 생성물 슬러리를 제공하는 단계;
― 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 생성물 슬러리로부터, 바람직하게는 여과 및 임의로 세척에 의해 분리하는 단계의 추가 단계를 포함하는 방법.
폴리에테르 케톤 케톤 폴리머를 제조하는 방법으로서,
― 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 방법에 따라 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 단계;
― 상기 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 적어도 하나의 이작용성 방향족 아실 클로라이드와 반응시키는 단계를 포함하는 방법.
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