RU2019141274A - Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола в условиях перенасыщения - Google Patents
Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола в условиях перенасыщения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019141274A RU2019141274A RU2019141274A RU2019141274A RU2019141274A RU 2019141274 A RU2019141274 A RU 2019141274A RU 2019141274 A RU2019141274 A RU 2019141274A RU 2019141274 A RU2019141274 A RU 2019141274A RU 2019141274 A RU2019141274 A RU 2019141274A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenoxybenzoyl
- bis
- benzene
- lewis acid
- terephthaloyl chloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/127—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from carbon dioxide, carbonyl halide, carboxylic acids or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
- C08G2261/3442—Polyetherketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/45—Friedel-Crafts-type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/62—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the nature of monomer used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
Claims (25)
1. Способ получения 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола, включающий:
– предоставление реакционной смеси, содержащей терефталоилхлорид, дифениловый эфир и кислоту Льюиса в растворителе, где растворителем является орто–дихлорбензол;
– реакционное взаимодействие терефталоилхлорида с дифениловым эфиром, для того, чтобы получить смешанный продукт, содержащий комплекс 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса;
где комплекс 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса растворяют в растворителе при массовой концентрации 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола в растворителе, которая выше, чем предел насыщения комплекса 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса во время по меньшей мере части стадии реакционного взаимодействия терефталоилхлорида с дифениловым эфиром.
2. Способ по п. 1, где комплекс 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса растворяют в растворителе при массовой концентрации 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола, которая выше на по меньшей мере 5%, предпочтительно на по меньшей мере 10%, более предпочтительно на по меньшей мере 20%, чем предел насыщения комплекса 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса, во время части стадии реакционного взаимодействия терефталоилхлорида с дифениловым эфиром.
3. Способ по п. 1 или 2, где комплекс 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса растворяют в растворителе при массовой концентрации 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола более чем 5 масс.%, предпочтительно более чем 10 масс.%, более предпочтительно более чем 15 масс.% и наиболее предпочтительно более чем 30 масс.%, во время части стадии реакционного взаимодействия терефталоилхлорида с дифениловым эфиром.
4. Способ по любому одному из пп. 1–3, где комплекс 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса растворяют в растворителе на протяжении по меньшей мере 75%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95% от общей продолжительности стадии реакционного взаимодействия терефталоилхлорида с дифениловым эфиром и наиболее предпочтительно на протяжении всей стадии реакционного взаимодействия терефталоилхлорида с дифениловым эфиром.
5. Способ по любому одному из пп. 1–4, где комплекс 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса растворяют в растворителе, когда 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензол в количестве 75 мол.%, по отношению к первоначальному количеству терефталоилхлорида, присутствует в реакционной смеси; предпочтительно комплекс 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса растворяют в растворителе, когда 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензол в количестве 80 мол.%, по отношению к первоначальному количеству терефталоилхлорида, присутствует в реакционной смеси; более предпочтительно комплекс 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса растворяют в растворителе, когда 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензол в количестве 85 мол.%, по отношению к первоначальному количеству терефталоилхлорида, присутствует в реакционной смеси; и наиболее предпочтительно, комплекс 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола и кислоты Льюиса растворяют в растворителе, когда 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензол в количестве 90 мол.%, по отношению к первоначальному количеству терефталоилхлорида, присутствует в реакционной смеси.
6. Способ по любому одному из пп. 1–5, где стадию реакционного взаимодействия терефталоилхлорида с дифениловым эфиром выполняют в реакторе и где:
– реактор содержит внутренние стенки, имеющие шероховатость менее чем 1 мкм, предпочтительно менее чем 0,2 мкм; и/или
– способ включает предварительную стадию промывания реактора; и/или
– способ включает стадию устранения твердотельных частиц из реакционной смеси, перед или после стадии реакционного взаимодействия терефталоилхлорида с дифениловым эфиром; и/или
– сдвиговые напряжения реакционной смеси остаются ниже 100 с–1, предпочтительно ниже 25 с–1 во время по меньшей мере части стадии реакционного взаимодействия терефталоилхлорида с дифениловым эфиром.
7. Способ по любому одному из пп. 1–6, где кислотой Льюиса является трихлорид алюминия.
8. Способ по любому одному из пп. 1–7, где температура реакционной смеси составляет по меньшей мере 5°C, предпочтительно по меньшей мере 15°C или по меньшей мере 25°C или по меньшей мере 35°C или по меньшей мере 45°C во время по меньшей мере части стадии реакционного взаимодействия терефталоилхлорида с дифениловым эфиром.
9. Способ по любому одному из пп. 1–8, где кислоту Льюиса постепенно добавляют к смеси терефталоилхлорида и дифенилового эфира в растворителе, и температура реакционной смеси составляет по меньшей мере 30°C, предпочтительно по меньшей мере 40°C и более предпочтительно по меньшей мере 45°C, после того, как добавлено 30% по массе кислоты Льюиса, по отношению к общей массе кислоты Льюиса.
10. Способ по любому одному из пп. 1–9, где температура реакционной смеси увеличивается во время стадии реакционного взаимодействия терефталоилхлорида с дифениловым эфиром, от первоначальной температуры к конечной температуре, и где предпочтительно:
– первоначальная температура составляет от 0 до 80°C, более предпочтительно от 30 до 50°C, и/или
– конечная температура составляет по меньшей мере 30°C, более предпочтительно по меньшей мере 40°C, еще более предпочтительно по меньшей мере 45°C и наиболее предпочтительно по меньшей мере 50°C.
11. Способ по любому одному из пп. 1–10, включающий следующие дополнительные стадии:
– смешивание смешанного продукта с протонным растворителем для того, чтобы предоставить продукт в виде суспензии;
– отделение 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола от продукта в виде суспензии, предпочтительно посредством фильтрации и необязательно промывания.
12. Способ получения полимера полиэфиркетонкетона, включающий:
– получение 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола способом по любому из пп. 1–11;
– реакционное взаимодействие указанного 1,4–бис(4–феноксибензоил)бензола с терефталоилхлоридом, изофталоилхлоридом или смесью терефталоилхлорида и изофталоилхлорида в реакционном растворителе, в присутствии кислоты Льюиса.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17305561.7A EP3404009B1 (en) | 2017-05-16 | 2017-05-16 | Method for manufacturing 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene in supersaturation conditions |
| EP17305561.7 | 2017-05-16 | ||
| PCT/EP2018/062796 WO2018210959A1 (en) | 2017-05-16 | 2018-05-16 | Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) in supersaturation conditions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019141274A3 RU2019141274A3 (ru) | 2021-06-16 |
| RU2019141274A true RU2019141274A (ru) | 2021-06-16 |
Family
ID=58779040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019141274A RU2019141274A (ru) | 2017-05-16 | 2018-05-16 | Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола в условиях перенасыщения |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20200087456A1 (ru) |
| EP (2) | EP3404009B1 (ru) |
| JP (1) | JP6795712B2 (ru) |
| KR (1) | KR102097304B1 (ru) |
| CN (1) | CN110621647B (ru) |
| BR (1) | BR112019023201A2 (ru) |
| CA (1) | CA3061431C (ru) |
| ES (1) | ES2774725T3 (ru) |
| MX (1) | MX2019012999A (ru) |
| RU (1) | RU2019141274A (ru) |
| WO (1) | WO2018210959A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004069849A2 (en) | 2003-01-29 | 2004-08-19 | 454 Corporation | Bead emulsion nucleic acid amplification |
| CA2636855C (en) | 2006-01-11 | 2016-09-27 | Raindance Technologies, Inc. | Microfluidic devices and methods of use in the formation and control of nanoreactors |
| EP3404011B1 (en) | 2017-05-18 | 2020-08-26 | Arkema France | Dissociation of a 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene-lewis acid-complex in an aqueous solution |
| EP3404012B1 (en) | 2017-05-18 | 2020-09-09 | Arkema France | Ripening of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene |
| EP3404008B1 (en) | 2017-05-16 | 2020-08-12 | Arkema France | Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene at an elevated temperature |
| ES2829260T3 (es) | 2017-05-16 | 2021-05-31 | Arkema France | Método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno usando cloruro de tereftaloílo sustancialmente no hidrolizado |
| US10793500B2 (en) | 2017-05-16 | 2020-10-06 | Arkema France | Dissociation of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene—Lewis acid complex in a protic solvent |
| EP3438085A1 (en) * | 2017-08-04 | 2019-02-06 | Arkema France | Process for producing polyether ketone ketone |
| EP3650433B1 (en) | 2018-11-09 | 2024-04-24 | Arkema France | Method for manufacturing 1,4-bis (4-phenoxybenzoylbenzene) at an elevated temperature |
| FR3110572B1 (fr) * | 2020-05-19 | 2022-10-07 | Arkema France | Dérivé de xanthène, mélanges le comprenant, procédé de fabrication et utilisations correspondants |
| KR20220028244A (ko) * | 2020-08-28 | 2022-03-08 | 한화솔루션 주식회사 | 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠을 제조하는 방법 및 이에 의해 제조된 1,4-비스(4-페녹시벤조일)벤젠 |
| EP4008742A1 (en) * | 2020-12-04 | 2022-06-08 | Arkema France | Pulverulent composition based on paek(s), sintering construction process and object derived therefrom |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU445643A1 (ru) | 1973-01-08 | 1974-10-05 | Институт Высокомолекулярных Соединений Ан Ссср | Способ получени 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола |
| US4816556A (en) * | 1985-02-22 | 1989-03-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ordered polyetherketones |
| US4716211A (en) | 1985-03-11 | 1987-12-29 | Amoco Corporation | Slurry process for producing high molecular weight crystalline polyaryletherketones |
| DE3789354T2 (de) | 1986-11-20 | 1994-08-04 | Asahi Chemical Ind | Aromatischer Polyether und Verfahren zur Herstellung eines Polyethers. |
| JPS63258923A (ja) * | 1987-04-16 | 1988-10-26 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 芳香族ポリエ−テルケトンの製造方法 |
| US4826947A (en) | 1987-07-09 | 1989-05-02 | Raychem Corporation | Preparation of poly(arylene ether ketones) |
| US4794155A (en) * | 1987-08-26 | 1988-12-27 | The Dow Chemical Company | Process for forming arylether polymers |
| US4835319A (en) | 1987-11-09 | 1989-05-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene with a zeolite catalyst |
| US4827041A (en) * | 1988-03-10 | 1989-05-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene with a perfluorosulfonyl resin catalyst |
| US4918237A (en) | 1989-03-13 | 1990-04-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,4-bis(4-phenoxybenzoyl)benzene with certain metal-containing catalysts |
| GB9403944D0 (en) | 1994-03-02 | 1994-04-20 | Victrex Manufacturing Ltd | Aromatic polymers |
| ES2829260T3 (es) * | 2017-05-16 | 2021-05-31 | Arkema France | Método para fabricar 1,4-bis(4-fenoxibenzoil)benceno usando cloruro de tereftaloílo sustancialmente no hidrolizado |
| US10793500B2 (en) * | 2017-05-16 | 2020-10-06 | Arkema France | Dissociation of 1,4-bis (4-phenoxybenzoyl)benzene—Lewis acid complex in a protic solvent |
-
2017
- 2017-05-16 EP EP17305561.7A patent/EP3404009B1/en active Active
- 2017-05-16 ES ES17305561T patent/ES2774725T3/es active Active
-
2018
- 2018-05-16 KR KR1020197036486A patent/KR102097304B1/ko active IP Right Grant
- 2018-05-16 EP EP18724891.9A patent/EP3625206A1/en not_active Withdrawn
- 2018-05-16 CN CN201880031934.8A patent/CN110621647B/zh active Active
- 2018-05-16 WO PCT/EP2018/062796 patent/WO2018210959A1/en unknown
- 2018-05-16 RU RU2019141274A patent/RU2019141274A/ru not_active Application Discontinuation
- 2018-05-16 US US16/609,790 patent/US20200087456A1/en not_active Abandoned
- 2018-05-16 US US15/981,439 patent/US10428002B2/en active Active
- 2018-05-16 BR BR112019023201A patent/BR112019023201A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-05-16 MX MX2019012999A patent/MX2019012999A/es unknown
- 2018-05-16 CA CA3061431A patent/CA3061431C/en not_active Expired - Fee Related
- 2018-05-16 JP JP2019563523A patent/JP6795712B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190140489A (ko) | 2019-12-19 |
| EP3625206A1 (en) | 2020-03-25 |
| JP6795712B2 (ja) | 2020-12-02 |
| JP2020520363A (ja) | 2020-07-09 |
| US20190135721A1 (en) | 2019-05-09 |
| US20200087456A1 (en) | 2020-03-19 |
| KR102097304B1 (ko) | 2020-04-06 |
| RU2019141274A3 (ru) | 2021-06-16 |
| EP3404009A1 (en) | 2018-11-21 |
| US10428002B2 (en) | 2019-10-01 |
| CA3061431A1 (en) | 2018-11-22 |
| WO2018210959A1 (en) | 2018-11-22 |
| BR112019023201A2 (pt) | 2020-05-19 |
| CA3061431C (en) | 2020-07-21 |
| EP3404009B1 (en) | 2019-12-25 |
| MX2019012999A (es) | 2020-01-20 |
| CN110621647B (zh) | 2021-05-25 |
| ES2774725T3 (es) | 2020-07-22 |
| CN110621647A (zh) | 2019-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019141274A (ru) | Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола в условиях перенасыщения | |
| RU2019141276A (ru) | Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола при повышенной температуре | |
| RU2019141279A (ru) | Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола при применении по существу негидролизованного терефталоилхлорида | |
| RU2019141830A (ru) | Диссоциация комплекса 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензол - кислота льюиса в водном растворе | |
| RU2019141827A (ru) | Очистка 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола центробежной фильтрацией | |
| US9068047B2 (en) | Process for producing poly(arylene sulfide), and poly(arylene sulfide) comprising contacting a wash liquid with an alkaline compound | |
| RU2019141826A (ru) | Созревание 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола | |
| Kim et al. | Acceleration of the Baylis–Hillman reaction in the presence of ionic liquids | |
| RU2019130757A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТВЕРДОГО ЭЛЕКТРОЛИТА, СОДЕРЖАЩЕГО Li3PS4 | |
| MY179674A (en) | A method for stabilizing a condensed phase composition including a cyclic ester in a process of manufacturing a polyester or of lactide | |
| CN105646172A (zh) | 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 | |
| RU2012102199A (ru) | Способ получения противотурбулентной присадки с рециклом мономеров, способ получения противотурбулентной присадки, способ получения высших поли-альфа-олефинов для этих способов и противотурбулентная присадка на их основе | |
| US20190248983A1 (en) | BCHPC Having a Reduced Burning Rate | |
| CN102838725A (zh) | 一种苯酚-双环戊二烯环氧树脂的制备方法 | |
| KR20180127974A (ko) | 공중합체의 제조 방법 | |
| JP2009144132A5 (ru) | ||
| CN111018812B (zh) | 酯化物的氯化工艺和氯酯的分离方法 | |
| JPWO2005035611A1 (ja) | レゾルシンホルマリン樹脂の製造方法 | |
| CN104892410B (zh) | 一种丙烯酸甲酯废油回收工艺 | |
| CN105566114A (zh) | 一种单官能度丙烯酸酯活性稀释剂的清洁生产方法 | |
| US3294651A (en) | Monomeric acrylonitrile extraction of dimethylformamide from potassium salt coagulation bath solutions | |
| JP2005133085A (ja) | ケトン変性レゾルシンホルマリン樹脂 | |
| CN105541611A (zh) | 一种制备甲基丙烯酸乙酰乙酸乙二醇双酯的方法 | |
| US3290329A (en) | Purification of pyrrolidone | |
| RU2439049C1 (ru) | Способ получения 2,2'-дихлордиэтилформаля |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20210914 |