RU2015137758A - Способ отделения акролеина от технологического газа, образующегося при гетерогенно-катализируемом окислении пропена - Google Patents
Способ отделения акролеина от технологического газа, образующегося при гетерогенно-катализируемом окислении пропена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015137758A RU2015137758A RU2015137758A RU2015137758A RU2015137758A RU 2015137758 A RU2015137758 A RU 2015137758A RU 2015137758 A RU2015137758 A RU 2015137758A RU 2015137758 A RU2015137758 A RU 2015137758A RU 2015137758 A RU2015137758 A RU 2015137758A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- phase
- acrolein
- fed
- organic phase
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 29
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 20
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 14
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 14
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 9
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 9
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 7
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 claims 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/783—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by gas-liquid treatment, e.g. by gas-liquid absorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (29)
1. Способ непрерывного получения акролеина, заключающийся в выполнении следующих стадий:
A) пропен подвергают в ступени реакции газофазному окислению с использованием воздуха на гетерогенном катализаторе в присутствии разбавляющего газа,
B) акролеинсодержащий газовый поток со стадии А) направляют в ступень резкого охлаждения, состоящую из нижней, средней и верхней частей, для отделения побочных продуктов в присутствии воды и органической фазы, содержащей практически не растворимый в воде органический растворитель,
C) акролеинсодержащий газовый поток направляют из ступени резкого охлаждения на стадии В) в состоящую из нижней, средней и верхней частей ступень абсорбции в присутствии воды и органической фазы, содержащей практически не растворимый в воде органический растворитель, для получения содержащего органическую фазу водного раствора акролеина и неконденсирующегося газового потока,
С1) неконденсирующийся газовый поток со стадии С) по меньшей мере частично возвращают в качестве разбавляющего газа в ступень реакции на стадии А),
D) акролеин путем перегонки в ступени дистилляции отделяют от его содержащего органическую фазу водного раствора со стадии С),
при этом из ступени дистилляции на стадии D) отбирают оставшийся содержащий органическую фазу водный раствор, от которого отделен акролеин, с образованием в результате органической фазы II, которую отделяют от соответствующей водной фазы II (разделение фаз II) и которую подают в нижнюю часть ступени резкого охлаждения на стадии В), где органическую фазу II совместно с водной фазой отделяют путем перегонки и/или десорбционной обработки газом и отбирают их через верхнюю часть с образованием в результате органической фазы I, которую отделяют от соответствующей водной фазы I (разделение фаз I) и подают в нижнюю часть ступени абсорбции на стадии С).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что практически не растворимый в воде органический растворитель непрерывно или периодически подают для дополнения органической фазы в пригодном для этого месте процесса.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что органический растворитель подают в нижнюю часть ступени абсорбции и/или ступени дистилляции.
4. Способ по п. 2 или 3, отличающийся тем, что используют органический растворитель с температурой кипения при нормальном давлении в пределах от 150 до 230°С, предпочтительно от 170 до 190°С.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют разветвленный, соответственно неразветвленный С6-С10спирт с открытой цепью, предпочтительно 2-этилгексанол.
6. Способ по п. 2 или 3, отличающийся тем, что органический растворитель добавляют в количестве, которое в пересчете на подаваемое в ступень реакции на стадии А) количество пропена составляет от 0,05 до 1 мас. %, преимущественно от 0,1 до 0,5 мас. %, предпочтительно добавляют в таком количестве, при котором поддерживается постоянное содержание органической фазы.
7. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что акролеинсодержащий газовый поток со стадии А) поступает в нижнюю часть ступени резкого охлаждения на стадии В) с температурой в пределах от 200 до 280°С, прежде всего от 220 до 250°С.
8. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что в ступени резкого охлаждения В температуру в нижней части устанавливают при давлении в верхней части в пределах от 1,2 до 1,8 бар на значение в пределах от 60 до 90°С таким образом, что в нижней части ступени резкого охлаждения В отсутствует отдельная органическая фаза.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что температуру в нижней части ступени резкого охлаждения В регулируют, отбирая отдельный поток сконденсировавшейся в этом месте жидкости и вновь подавая ее после соответствующего охлаждения в нижнюю треть этой же ступени резкого охлаждения В (нижний контур перекачивания).
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что часть отбираемого из нижней части ступени резкого охлаждения отдельного потока сконденсировавшейся жидкости выводят из процесса.
11. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что отбирают отдельный поток присутствующего в верхней части ступени резкого охлаждения В конденсата, охлаждают предпочтительно до температуры ниже 20°С и вновь подают в верхнюю часть ступени резкого охлаждения В, охлаждая таким путем входящий из средней части ступени резкого охлаждения В акролеинсодержащий газовый поток и обеспечивая постоянное дальнейшее образование конденсата, который возвращают в качестве флегмы в среднюю часть ступени резкого охлаждения (верхний контур перекачивания).
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что отдельный поток конденсата подают на разделение фаз I.
13. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что разделение фаз I проводят при температуре в пределах от 8 до 60°С, предпочтительно от 10 до 50°С, особенно предпочтительно от 12 до 40°С.
14. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что разделение фаз I проводят при продолжительности пребывания разделяемого на фазы материала в фазоразделителе от 0,5 до 20 мин, предпочтительно от 1 до 10 мин.
15. Способ по п. 11, отличающийся тем, что водную фазу I из процесса разделения фаз I по меньшей мере частично подают в возвращаемый поток образовавшегося конденсата.
16. Способ по п. 1, отличающийся тем, что выходящий из ступени дистилляции D содержащий органическую фазу водный раствор (сорбирующий раствор), от которого отделен акролеин, частично возвращают непосредственно в верхнюю часть ступени абсорбции С, а остальную часть подают на разделение фаз II.
17. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что разделение фаз II проводят при температуре в пределах от 10 до 90°С, предпочтительно от 15 до 60°С, особенно предпочтительно от 20 до 40°С.
18. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что разделение фаз II проводят при продолжительности пребывания разделяемого на фазы материала в фазоразделителе от 0,5 до 20 мин, предпочтительно от 1 до 10 мин.
19. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что органическую фазу II подают в ступень резкого охлаждения на стадии В) в количестве, которое составляет от 0,1 до 3 мас. %, предпочтительно от 0,2 до 1 мас. %, в пересчете на все подаваемое в ступень реакции на стадии А) количество пропена.
20. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что водную фазу II из процесса разделения фаз II частично возвращают в ступень абсорбции на стадии С), предпочтительно в верхнюю часть этой ступени абсорбции, а другую часть водной фазы II преимущественно выводят из процесса.
21. Способ по п. 1, отличающийся тем, что содержание органической фазы в сорбирующем растворе устанавливают на значение в пределах от 0,1 до 5 мас. %, предпочтительно от 0,2 до 3 мас. %.
22. Способ по п. 16 или 21, отличающийся тем, что сорбирующий раствор подают в ступень абсорбции на стадии С) с температурой от 5 до 18°С, предпочтительно от 6 до 12°С, и при давлении в верхней части этой ступени абсорбции на стадии С) от 1,1 до 1,7 бар.
23. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что ступень резкого охлаждения, ступень абсорбции и/или ступень дистилляции в каждом случае реализованы в виде колонны.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13154227.6A EP2765127A1 (de) | 2013-02-06 | 2013-02-06 | Verfahren zur Abtrennung von Acrolein aus dem Prozessgas einer heterogen katalysierten Oxidation von Propen |
| EP13154227.6 | 2013-02-06 | ||
| PCT/EP2014/051573 WO2014122044A1 (de) | 2013-02-06 | 2014-01-28 | Verfahren zur abtrennung von acrolein aus dem prozessgas einer heterogen katalysierten oxidation von propen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015137758A true RU2015137758A (ru) | 2017-03-13 |
| RU2647593C2 RU2647593C2 (ru) | 2018-03-16 |
Family
ID=47666003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015137758A RU2647593C2 (ru) | 2013-02-06 | 2014-01-28 | Способ отделения акролеина от технологического газа, образующегося при гетерогенно-катализируемом окислении пропена |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9334215B2 (ru) |
| EP (2) | EP2765127A1 (ru) |
| JP (1) | JP6391596B2 (ru) |
| KR (1) | KR102182457B1 (ru) |
| CN (1) | CN104968638B (ru) |
| BR (1) | BR112015018268B1 (ru) |
| ES (1) | ES2610383T3 (ru) |
| MX (1) | MX2015009783A (ru) |
| MY (1) | MY168974A (ru) |
| RU (1) | RU2647593C2 (ru) |
| SA (1) | SA515360862B1 (ru) |
| SG (1) | SG11201506145UA (ru) |
| WO (1) | WO2014122044A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2765127A1 (de) | 2013-02-06 | 2014-08-13 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Abtrennung von Acrolein aus dem Prozessgas einer heterogen katalysierten Oxidation von Propen |
| US10093551B2 (en) * | 2014-09-23 | 2018-10-09 | Basf Se | Process and plant for treatment of secondary components obtained in acrolein and/or (meth)acrylic acid production |
| EP3770145A1 (en) | 2019-07-24 | 2021-01-27 | Basf Se | A process for the continuous production of either acrolein or acrylic acid as the target product from propene |
| WO2022128834A1 (en) * | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Evonik Operations Gmbh | Process for the recovery of a light boiler and a heavy boiler from a vapor stream |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2514968A (en) * | 1949-04-15 | 1950-07-11 | Shell Dev | Purification of crude acrolein by rectified absorption |
| US3097215A (en) * | 1960-04-08 | 1963-07-09 | Shell Oil Co | Recovery of hydrocarbon oxidation products |
| US3433840A (en) * | 1966-12-29 | 1969-03-18 | Sumitomo Chemical Co | Process for recovering acrolein by quenching,absorption and plural distillation |
| US3768806A (en) | 1971-12-30 | 1973-10-30 | Xerox Corp | Bi-directionally movable platform control |
| GB1458396A (en) * | 1972-12-27 | 1976-12-15 | Degussa | Process for obtaining acrylic acid and optionally acrolein |
| DE19654516C1 (de) | 1996-12-27 | 1998-10-01 | Degussa | Verfahren zur Auftrennung des Produktgasgemisches der katalytischen Synthese von Methylmercaptan |
| DE19654515C1 (de) | 1996-12-27 | 1998-10-01 | Degussa | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylmercaptan |
| US7321058B2 (en) | 2000-06-14 | 2008-01-22 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing acrolein and/or acrylic acid |
| JP2003176252A (ja) * | 2001-12-13 | 2003-06-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | （メタ）アクロレイン又は（メタ）アクリル酸の製造方法 |
| DE10245164B4 (de) | 2002-09-26 | 2014-11-13 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Umwandlung von Polysulfanen |
| US7604788B2 (en) | 2002-09-26 | 2009-10-20 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the conversion of polysulfanes |
| US7190270B2 (en) | 2004-11-05 | 2007-03-13 | Zih Corp. | System and method for detecting transponders used with printer media |
| DE102005056377A1 (de) * | 2005-11-24 | 2007-05-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein, oder Acrylsäure, oder deren Gemisch aus Propan |
| DE102005062010A1 (de) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Basf Ag | Verfahren der heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation von Propylen zu Acrylsäure |
| CN101164694A (zh) | 2006-10-20 | 2008-04-23 | 德古萨股份公司 | 用于催化气相氧化的混合氧化物催化剂 |
| DE102007009981A1 (de) | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Evonik Degussa Gmbh | Aus hohlen Formen bestehende Mischoxidkatalysatoren |
| WO2010044990A1 (en) | 2008-10-15 | 2010-04-22 | Arkema Inc. | Method of recovering carboxylic acids from dilute aqueous streams |
| EP2679579A1 (de) * | 2012-06-27 | 2014-01-01 | Evonik Industries AG | Integriertes Verfahren zur Herstellung von Acrolein und 3-Methylmercaptopropionaldehyd |
| EP2765127A1 (de) | 2013-02-06 | 2014-08-13 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Abtrennung von Acrolein aus dem Prozessgas einer heterogen katalysierten Oxidation von Propen |
-
2013
- 2013-02-06 EP EP13154227.6A patent/EP2765127A1/de not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-01-28 MX MX2015009783A patent/MX2015009783A/es unknown
- 2014-01-28 CN CN201480007476.6A patent/CN104968638B/zh active Active
- 2014-01-28 EP EP14702783.3A patent/EP2953919B1/de active Active
- 2014-01-28 KR KR1020157023886A patent/KR102182457B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-28 WO PCT/EP2014/051573 patent/WO2014122044A1/de not_active Ceased
- 2014-01-28 US US14/762,124 patent/US9334215B2/en active Active
- 2014-01-28 JP JP2015556450A patent/JP6391596B2/ja active Active
- 2014-01-28 ES ES14702783.3T patent/ES2610383T3/es active Active
- 2014-01-28 MY MYPI2015001958A patent/MY168974A/en unknown
- 2014-01-28 SG SG11201506145UA patent/SG11201506145UA/en unknown
- 2014-01-28 RU RU2015137758A patent/RU2647593C2/ru active
- 2014-01-28 BR BR112015018268-2A patent/BR112015018268B1/pt not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-08-05 SA SA515360862A patent/SA515360862B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104968638B (zh) | 2017-03-08 |
| EP2953919A1 (de) | 2015-12-16 |
| BR112015018268B1 (pt) | 2020-08-25 |
| MY168974A (en) | 2019-01-29 |
| EP2953919B1 (de) | 2016-10-19 |
| BR112015018268A2 (pt) | 2017-07-18 |
| US20150353460A1 (en) | 2015-12-10 |
| RU2647593C2 (ru) | 2018-03-16 |
| MX2015009783A (es) | 2015-10-29 |
| WO2014122044A1 (de) | 2014-08-14 |
| KR20150115878A (ko) | 2015-10-14 |
| KR102182457B1 (ko) | 2020-11-24 |
| JP6391596B2 (ja) | 2018-09-19 |
| US9334215B2 (en) | 2016-05-10 |
| CN104968638A (zh) | 2015-10-07 |
| EP2765127A1 (de) | 2014-08-13 |
| JP2016506969A (ja) | 2016-03-07 |
| ES2610383T3 (es) | 2017-04-27 |
| SG11201506145UA (en) | 2015-09-29 |
| SA515360862B1 (ar) | 2017-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9517997B2 (en) | Process for continuous recovering (meth)acrylic acid and apparatus for the process | |
| US11033834B2 (en) | Method of continuous recovery of (meth)acrylic acid and apparatus for the method | |
| RU2013148092A (ru) | Способ очистки пропиленоксида | |
| RU2016110762A (ru) | Способ получения метакролеина и его кондиционирование/обезвоживание для прямой окислительной этерификации | |
| KR101757372B1 (ko) | 고순도 아크릴산의 제조방법 | |
| RU2015137758A (ru) | Способ отделения акролеина от технологического газа, образующегося при гетерогенно-катализируемом окислении пропена | |
| RU2016146557A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| US11034642B2 (en) | Method and apparatus for continuously recovering (meth)acrylic acid | |
| KR20150036530A (ko) | 메틸부틴올의 제조 방법 | |
| KR102638548B1 (ko) | 메틸 메타크릴레이트의 정제 방법 | |
| FI3722288T3 (fi) | Järjestelmä ja menetelmä furfuraalin valmistamiseksi jatkuvasti happoa sisältävää pentoosiliuosta käyttämällä | |
| RU2017113539A (ru) | Получение ароматической дикарбоновой кислоты | |
| JP2013543517A5 (ru) | ||
| RU2016131264A (ru) | Усовершенствования в отношении производства алкиленоксида | |
| RU2491981C1 (ru) | Способ очистки раствора диэтаноламина от примесей | |
| CN108368024B (zh) | 用于纯化甲基丙烯酸甲酯的方法 | |
| KR20160057928A (ko) | (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 장치 | |
| RU2016128784A (ru) | Улучшенная рекуперация тепла на установке получения параксилола | |
| KR101628287B1 (ko) | (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 장치 | |
| RU2018127060A (ru) | Способ получения (мет)акриловой кислоты | |
| RU2458033C1 (ru) | Способ получения изопрена | |
| TH2001006558A (th) | กรรมวิธีสำหรับการเตรียมไดออกโซเลน | |
| RU2006115439A (ru) | Экстракционный способ рекуперации анилина из концентрированных водных растворов | |
| RU2020116379A (ru) | Способы производства этиленоксида и этиленгликоля | |
| KR20180064891A (ko) | (메트)아크릴산의 회수 방법 및 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |