RU2016146557A - Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира - Google Patents
Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016146557A RU2016146557A RU2016146557A RU2016146557A RU2016146557A RU 2016146557 A RU2016146557 A RU 2016146557A RU 2016146557 A RU2016146557 A RU 2016146557A RU 2016146557 A RU2016146557 A RU 2016146557A RU 2016146557 A RU2016146557 A RU 2016146557A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl formate
- methanol
- dimethyl ether
- distillation column
- stage
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/04—Methanol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
- C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/043—Dimethyl ether
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/04—Formic acid esters
- C07C69/06—Formic acid esters of monohydroxylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (28)
1. Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира, где способ включает:
(a) очистку смеси диметилового эфира, метанола, воды и метилформиата посредством:
(i) загрузки смеси диметилового эфира, метанола, воды и метилформиата в дистилляционную колонну;
(ii) дистилляции загруженной смеси диметилового эфира, метанола, воды, муравьиной кислоты и метилформиата с получением головного потока, обедненного метилформиатом по сравнению с загруженной смесью, основного потока, обедненного метилформиатом по сравнению с загруженной смесью и содержащего метанол и воду, и бокового потока, обогащенного метилформиатом по сравнению с загруженной смесью;
(iii) отбора из колонны бокового потока, обогащенного метилформиатом, в положении выше положения загрузки смеси, загружаемой в колонну;
(b) загрузку по меньшей мере части основного потока, содержащего метанол и воду вместе с метилацетатом, в реакцию дегидратации-гидролиза и дегидратацию метанола и гидролиз содержащегося в нем метилацетата в присутствии по меньшей мере одного твердого кислотного катализатора с получением неочищенного продукта реакции, содержащего уксусную кислоту и диметиловый эфир;
(c) извлечение уксусной кислоты и диметилового эфира из неочищенного продукта реакции.
2. Способ по п. 1, где в этом способе смесь, загружаемую в дистилляционную колонну, содержащую диметиловый эфир, метанол, воду и метилформиат, получают с помощью
(I) дегидратации метанольного сырья, содержащего в основном метанол вместе с небольшими количествами метилформиата, с образованием продукта дегидратации, содержащего диметиловый эфир, воду, метанол, муравьиную кислоту и уменьшенное количество метилформиата;
(II) отделения муравьиной кислоты от продукта дегидратации с образованием смеси, содержащей диметиловый эфир, метанол, воду и метилформиат.
3. Способ по п. 1, в котором на стадии (а) боковой поток, обогащенный метилформиатом, отбирают из колонны в виде жидкости.
4. Способ по п. 1, в котором на стадии (а) боковой поток, обогащенный метилформиатом, отбирают из дистилляционной колонны в положении или вблизи от положения максимальной концентрации метилформиата в колонне.
5. Способ по п. 1, в котором на стадии (а) дистилляционная колонна имеет по меньшей мере 3 теоретические ступени ниже положения загрузки смеси, загружаемой в колонну.
6. Способ по п. 1, в котором на стадии (а) загружаемая смесь обладает содержанием метилформиата, равным от >0 до 0,5 мол. %.
7. Способ по п. 1, в котором на стадии (а) дистилляционная колонна работает при давлении, равном от 10 до 30 бар избыточного давления, температуре верха, равной от 40 до 90°С, и при флегмовом числе, находящемся в диапазоне от 1 до 5.
8. Способ по п. 1, в котором на стадии (а) содержание метилформиата в основном потоке равно 0,05 мол. % или менее.
9. Способ по п. 1, в котором на стадии (b) метилацетат содержится в качестве компонента основного потока из дистилляционной колонны и основной поток или его часть, содержащую метанол, воду и метилацетат, подают в реакцию дегидратации-гидролиза.
10. Способ по п. 1, в котором на стадии (b) неочищенный продукт реакции, содержащий уксусную кислоту и диметиловый эфир, обладает содержанием муравьиной кислоты, равным 500 ч./млн или менее.
11. Способ по п. 1, в котором на стадии (с) диметиловый эфир, извлеченный из неочищенного продукта реакции, содержит метилформиат и по меньшей мере часть извлеченного диметилового эфира возвращают в качестве сырья в дистилляционную колонну на стадии (а).
12. Способ по п. 2, в котором метанольное сырье для стадии (I) содержит от 50 до 99 мол. % метанола и от >0 до 1 мол. % метилформиата.
13. Способ по п. 1, в котором стадию дегидратации (I) проводят в присутствии по меньшей мере одного твердого кислотного катализатора и в котором по меньшей мере одним твердым кислотным катализатором является катализатор - кислота Бренстеда, выбранный из группы, включающей один или большее количество следующих: гетерополикислоты и их соли и алюмосиликатные цеолиты.
14. Способ по п. 2, в котором стадию дегидратации (I) проводят в виде парофазного способа.
15. Способ по п. 2, в котором стадию отделения (II) проводят с помощью дистилляции.
16. Способ по п. 15, в котором дистилляцию проводят в одной дистилляционной колонне, где дистилляционная колонна имеет по меньшей мере 10 теоретических ступеней и работает при давлении, равном от 5 до 30 бар избыточного давления, и температуре верха, равной от 120 до 180°С.
17. Способ по п. 1, который дополнительно включает стадию (а1), на которой по меньшей мере часть бокового потока, отбираемого из дистилляционной колонны на стадии (а) и содержащего метилформиат, диметиловый эфир и один или большее количество следующих: метанол и вода, подают в качестве сырья в дополнительную дистилляционную колонну и дистиллируют в ней для отбора из дистилляционной колонны бокового потока, обогащенного метилформиатом по сравнению с загруженной смесью, головного потока, содержащего диметиловый эфир, и основного потока, содержащего один или большее количество следующих: метанол и вода.
18. Способ по п. 17, в котором боковой поток содержит большую часть метилформиата, содержащегося в загрузке в колонну, и его отбирают в виде потока пара.
19. Способ по п. 17, в котором дистилляционная колонна на стадии (а1) работает при давлении, на 0,1-1 бар избыточного давления более низком, чем давление в дистилляционной колонне на стадии (а).
20. Способ по п. 1, где способ проводят в виде непрерывного способа.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14173352.7 | 2014-06-20 | ||
EP14173352 | 2014-06-20 | ||
EP14173355 | 2014-06-20 | ||
EP14173355.0 | 2014-06-20 | ||
PCT/EP2015/063141 WO2015193179A1 (en) | 2014-06-20 | 2015-06-12 | Process for the co-production of acetic acid and dimethyl ether |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016146557A true RU2016146557A (ru) | 2018-05-29 |
RU2016146557A3 RU2016146557A3 (ru) | 2018-09-28 |
RU2673463C2 RU2673463C2 (ru) | 2018-11-27 |
Family
ID=53366044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016146557A RU2673463C2 (ru) | 2014-06-20 | 2015-06-12 | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9771312B2 (ru) |
EP (1) | EP3131867A1 (ru) |
JP (1) | JP2017519746A (ru) |
KR (1) | KR20170020329A (ru) |
CN (1) | CN106660920B (ru) |
CA (1) | CA2950358A1 (ru) |
RU (1) | RU2673463C2 (ru) |
SG (1) | SG11201609788TA (ru) |
TW (1) | TW201605778A (ru) |
UA (1) | UA118476C2 (ru) |
WO (1) | WO2015193179A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111344272B (zh) * | 2017-08-24 | 2023-06-23 | 英国石油有限公司 | 甲醇脱水的方法 |
EP3672928A4 (en) * | 2017-08-24 | 2021-05-12 | Bp P.L.C. | PROCESS |
EP3672930A4 (en) * | 2017-08-24 | 2021-05-12 | Bp P.L.C. | PROCEDURE |
WO2019037766A1 (en) | 2017-08-24 | 2019-02-28 | Bp P.L.C. | PROCESS |
CN109851476B (zh) * | 2019-01-03 | 2021-08-17 | 河北工业大学 | 一种甲基叔丁基醚液相羰基化制备烷基衍生物的方法 |
CN113677654B (zh) * | 2019-02-22 | 2023-10-10 | 英国石油有限公司 | 方法 |
WO2020168548A1 (en) * | 2019-02-22 | 2020-08-27 | Bp P.L.C. | Process |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59199648A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジメチルエ−テルの製造法 |
US4792620A (en) * | 1983-10-14 | 1988-12-20 | Bp Chemicals Limited | Carbonylation catalysts |
US4802956A (en) * | 1986-11-20 | 1989-02-07 | Horst Dornhagen | Process for the purification of dimethylether by distillation |
US4692219A (en) | 1986-12-03 | 1987-09-08 | Celanese Chemical Co. | Separation of formic acid from acetic acid by extractive distillation |
US5227029A (en) | 1993-01-29 | 1993-07-13 | Lloyd Berg | Separation of formic acid from acetic acid by extractive distillation |
EP2292578A1 (en) * | 2009-09-03 | 2011-03-09 | BP Chemicals Limited | Process for producing acetic acid and dimethyl ether using a zeolite catalyst |
TWI571457B (zh) | 2012-02-23 | 2017-02-21 | Bp化學有限公司 | 用於製造醋酸及甲醚之催化劑及方法 |
US9365483B2 (en) | 2012-02-23 | 2016-06-14 | Bp Chemicals Limited | Process for the production of acetic acid and dimethyl ether |
TWI603951B (zh) * | 2012-08-21 | 2017-11-01 | 哈爾德杜薩公司 | 由粗甲醇製造dme之方法 |
-
2015
- 2015-06-12 CN CN201580032899.8A patent/CN106660920B/zh active Active
- 2015-06-12 EP EP15727683.3A patent/EP3131867A1/en not_active Withdrawn
- 2015-06-12 JP JP2016570107A patent/JP2017519746A/ja active Pending
- 2015-06-12 US US15/311,939 patent/US9771312B2/en active Active
- 2015-06-12 CA CA2950358A patent/CA2950358A1/en not_active Abandoned
- 2015-06-12 KR KR1020167033394A patent/KR20170020329A/ko unknown
- 2015-06-12 UA UAA201611893A patent/UA118476C2/uk unknown
- 2015-06-12 RU RU2016146557A patent/RU2673463C2/ru active
- 2015-06-12 WO PCT/EP2015/063141 patent/WO2015193179A1/en active Application Filing
- 2015-06-12 SG SG11201609788TA patent/SG11201609788TA/en unknown
- 2015-06-18 TW TW104119786A patent/TW201605778A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015193179A1 (en) | 2015-12-23 |
US9771312B2 (en) | 2017-09-26 |
RU2016146557A3 (ru) | 2018-09-28 |
CN106660920B (zh) | 2020-07-14 |
JP2017519746A (ja) | 2017-07-20 |
UA118476C2 (uk) | 2019-01-25 |
TW201605778A (zh) | 2016-02-16 |
SG11201609788TA (en) | 2017-01-27 |
CA2950358A1 (en) | 2015-12-23 |
RU2673463C2 (ru) | 2018-11-27 |
KR20170020329A (ko) | 2017-02-22 |
US20170096382A1 (en) | 2017-04-06 |
CN106660920A (zh) | 2017-05-10 |
EP3131867A1 (en) | 2017-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016146557A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
RU2016146554A (ru) | Способ очистки смесей метилацетата | |
RU2016145669A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
RU2010121781A (ru) | Удаление ацетальдегида из метилацетата ректификацией при повышенном давлении | |
RU2016146558A (ru) | Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата | |
EP2643288B1 (en) | Acrylate production process | |
RU2012144035A (ru) | Устройство для производства уксусной кислоты с улучшенной очисткой | |
AR066615A1 (es) | Metodo y aparato para preparar acido acetico con mayor productividad de columna de estremos livianos | |
AR086130A1 (es) | Proceso para recuperar alcohol con reduccion de la cantidad de agua de la parte superior de la columna de acido | |
AR083441A1 (es) | Proceso para la recuperacion de promotores de halogeno y para la eliminacion de los compuestos reductores de permanganato | |
RU2016110762A (ru) | Способ получения метакролеина и его кондиционирование/обезвоживание для прямой окислительной этерификации | |
RU2013148092A (ru) | Способ очистки пропиленоксида | |
RU2015129638A (ru) | Объединенный способ получения уксусной кислоты | |
RU2015129643A (ru) | Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира | |
JP2019163294A (ja) | 軽質(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
RU2016146790A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
JP5349330B2 (ja) | 圧力スイング精留を用いるトリオキサン/ホルムアルデヒド/水−混合物からのトリオキサンの分離方法 | |
BR112015032389B1 (pt) | processo para a produçâo contínua de acrilatos leves pela esterificação de um ácido acrílico em grau éster bruto | |
CN106892798B (zh) | 制备二氯丙醇的方法 | |
JP2009527531A (ja) | アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法 | |
RU2006107062A (ru) | Способ получения сложных алкильных эфиров (мет) акриловой кислоты | |
CN109096065B (zh) | 聚甲醛二甲基醚的提纯方法 | |
CN109096064B (zh) | 聚甲醛二甲基醚的精制方法 | |
JP2014517011A5 (ru) | ||
JP2008517026A (ja) | 第一の蒸留工程の際に水含有側方流が取り出されることを特徴とするトリオキサンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20220118 |