CN103408412B - 一种取代苯甲醛联产产品的分离工艺 - Google Patents
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Abstract
一种对叔丁基苯甲醛（联产对叔丁基苯甲酸）的合成后分离工艺，它是将氧化料液经精馏除去醋酸，用水洗涤除去催化剂。水洗后的有机相加热至95～100℃，通入饱和水蒸汽或氮气汽提并减压分馏分离水蒸汽或氮气、对叔丁基苯甲醛、对叔丁基甲苯，汽提后的残留液冷却后用甲苯萃取，蒸馏回收甲苯后的对叔丁基苯甲酸，然后以甲苯重结晶。本发明的减少了工艺步骤，避免了含硫酸钠废水的产生。
Description
技术领域
本发明涉及取代甲苯氧化联产取代苯甲醛、取代苯甲酸的方法。
背景技术
以对叔丁基甲苯为原料，合成对叔丁基苯甲醛（联产对叔丁基苯甲酸），其工艺过程包括氧化反应、蒸馏脱除醋酸、水洗碱洗、对叔丁基苯甲酸分离、对叔丁基苯甲醛精馏分离等几个步骤。
足量的对叔丁基甲苯经醋酸酸化后，加入催化剂，在一定温度下通氧气进行氧化反应，生成对叔丁基苯甲醛和对叔丁基苯甲酸。氧化料液经蒸馏脱除醋酸、洗涤除去催化剂，再经碳酸钠碱洗，使生成的对叔丁基苯甲酸成对叔丁基苯甲酸钠与有机相分离。有机相为过量的对叔丁基甲苯溶解着的对叔丁基苯甲醛，经减压精馏分离对叔丁基苯甲醛，剩余的对叔丁基甲苯回合成单元。
纯碱碱洗水相含对叔丁基苯甲酸钠，经硫酸中和得到对叔丁基苯甲酸和硫酸钠，加入甲苯进行萃取、分层。水相为含硫酸钠废水。油相经脱溶、降温结晶，离心得对叔丁基苯甲酸湿品，烘干得合格对叔丁基苯甲酸。离心母液蒸馏回收甲苯，套用。工艺流程见图1。
该工艺分离过程复杂，产生相当数量含硫酸钠高浓度废水。
发明内容
本发明拟采用汽提-分馏工艺，以较低温度的汽提及分馏，逐次分离出对叔丁基甲苯、对叔丁基苯甲醛和对叔丁基苯甲酸，简化分离工艺，消除了含硫酸钠废水的产生。
本发明的技术方案如下：
一种以对叔丁基甲苯为原料，联产对叔丁基苯甲醛和对叔丁基苯甲酸的合成后分离工艺，其工艺流程见图2，氧化料液经精馏除去醋酸，用水洗涤除去催化剂，其特征是：水洗后的有机相转移至汽提釜，加热至95～100℃，通入0.2～0.4MPa的饱和水蒸气或氮气进行汽提并减压分馏分离经汽提的水蒸汽、对叔丁基苯甲醛和对叔丁基甲苯，即水蒸汽或氮气、对叔丁基苯甲醛和对叔丁基甲苯的混合蒸气通过分馏塔，部分冷凝，冷凝液在下降途中与继续上升的蒸气接触，二者进行热交换，蒸气中高沸点的对叔丁基苯甲醛、对叔丁基甲苯被冷凝，低沸点的水蒸汽或氮气仍呈蒸气上升，而冷凝液中低沸点组分受热气化，高沸点组分仍呈液态下降，经多级塔板后，水蒸汽或氮气从塔顶分离出，高沸点的对叔丁基苯甲醛或对叔丁基苯甲醛和对叔丁基甲苯则分别从精馏塔塔底分离出；水蒸汽或氮气汽提后的残留液冷却后结晶出对叔丁基苯甲酸，加入甲苯萃取并重结晶，得到对叔丁基苯甲酸。
本发明简化了分离工艺，避免了含硫酸钠废水的产生。
附图说明
图1为现有技术的对叔丁基苯甲醛的合成工艺的流程；
图2为本发明的对叔丁基苯甲醛的合成工艺的流程。
具体实施方式
下面以实施例进一步说明本发明。
实施例1
在1000mL烧瓶中，加入对叔丁基甲苯氧化料液675mL；精馏脱除醋酸，分两次加水共300mL洗去催化剂。
水洗后的有机相转移至带搅拌、加热套加热的1000mL三颈瓶，加热至95℃，通入0.2MPa饱和水蒸气进行汽提，汽提后的混合蒸气送入分馏柱中端，分馏柱底部有分馏柱底瓶，混合蒸气在分馏柱部分冷凝，冷凝液在下降途中与继续上升的蒸气接触，二者进行热交换，蒸气中高沸点的对叔丁基苯甲醛、对叔丁基甲苯被冷凝，低沸点的水蒸汽仍呈蒸气上升，而冷凝液中低沸点组分受热气化，高沸点组分仍呈液态下降，经多级蒸馏后，水蒸汽从分馏柱顶分离出，经冷凝成废水去废水处理；高沸点的对叔丁基苯甲醛、对叔丁基甲苯则呈液态分别从分馏柱底瓶分离出，对叔丁基甲苯回氧化单元。
三颈瓶中对叔丁基苯甲醛、对叔丁基甲苯被除尽后，对叔丁基苯甲酸在剩余的水中析出，冷却至60℃，加入甲苯萃取；分离甲苯相和水相，水相去废水处理；甲苯相冷却，析出对叔丁基苯甲酸结晶，分离并用甲苯重结晶，得到对叔丁基苯甲酸。
分馏得到对叔丁基苯甲醛呈浅黄色液体，酸值：≤1.0mgKOH/g，含量99.3%；经甲苯重结晶得到的对叔丁基苯甲酸，呈白色结晶，熔点范围181-185℃，含量99.4％。
实施例2
在1000mL烧瓶中，加入对叔丁基甲苯氧化料液675mL；精馏脱除醋酸，分两次加水共300mL洗去催化剂。
水洗后的有机相转移至带搅拌、加热套加热的1000mL三颈瓶，加热至95℃，通入0.2MPa氮气进行汽提，汽提后的混合蒸气送入分馏柱中端，分馏柱底部有分馏柱底瓶，混合蒸气在分馏柱部分冷凝，冷凝液在下降途中与继续上升的蒸气接触，二者进行热交换，蒸气中高沸点的对叔丁基苯甲醛、对叔丁基甲苯被冷凝，低沸点的氮气仍呈蒸气上升，而冷凝液中低沸点组分受热气化，高沸点组分仍呈液态下降，经多级蒸馏后，氮气从分馏柱顶分离出排放；高沸点的对叔丁基苯甲醛、对叔丁基甲苯则呈液态分别从分馏柱底瓶分离出，对叔丁基甲苯回氧化单元。
三颈瓶中对叔丁基苯甲醛、对叔丁基甲苯被除尽后，对叔丁基苯甲酸在剩余的水中析出，冷却至60℃，加入甲苯萃取；分离甲苯相和水相，水相去废水处理；甲苯相冷却，析出对叔丁基苯甲酸结晶，分离并用甲苯重结晶，得到对叔丁基苯甲酸。
分馏得到对叔丁基苯甲醛呈浅黄色液体，酸值：≤1.0mgKOH/g，含量99.5%；经甲苯重结晶得到的对叔丁基苯甲酸，呈白色结晶，熔点范围181-185℃，含量99.6％。
Claims (1)
1.一种以对叔丁基甲苯为原料，联产对叔丁基苯甲醛和对叔丁基苯甲酸的合成后分离工艺，氧化料液经精馏除去醋酸，用水洗涤除去催化剂，其特征是：水洗后的有机相转移至汽提釜，加热至95～100℃，通入0.2～0.4MPa的饱和水蒸气或氮气进行汽提并减压分馏分离汽提物，经汽提的水蒸汽或氮气、对叔丁基苯甲醛和对叔丁基甲苯的混合蒸气通过分馏塔，部分冷凝，冷凝液在下降途中与继续上升的蒸气接触，二者进行热交换，蒸气中高沸点的对叔丁基苯甲醛、对叔丁基甲苯被冷凝，低沸点的水蒸汽或氮气仍呈蒸气上升，而冷凝液中低沸点组分受热气化，高沸点组分仍呈液态下降，经多级塔板后，水蒸汽或氮气从塔顶分离出，高沸点的对叔丁基苯甲醛或对叔丁基苯甲醛和对叔丁基甲苯则分别从精馏塔塔底分离出；水蒸汽或氮气汽提后的残留液冷却后结晶出对叔丁基苯甲酸，加入甲苯萃取并重结晶，得到对叔丁基苯甲酸。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6019736A (ja) * | 1983-07-13 | 1985-01-31 | Toray Ind Inc | ｐ−ｔ−ブチルベンズアルデヒドとｐ−ｔ−ブチル安息香酸の同時製造法 |
| JP2001122808A (ja) * | 1999-08-16 | 2001-05-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族化合物の製造方法 |
| CN1453261A (zh) * | 2003-05-22 | 2003-11-05 | 泰兴市沃特尔化工厂 | 空气氧化连续法生产邻(间、对）甲基苯甲酸 |
| CN101648866A (zh) * | 2009-09-18 | 2010-02-17 | 刘忠春 | 一种对叔丁基苯甲酸的制备工艺 |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6019736A (ja) * | 1983-07-13 | 1985-01-31 | Toray Ind Inc | ｐ−ｔ−ブチルベンズアルデヒドとｐ−ｔ−ブチル安息香酸の同時製造法 |
| JP2001122808A (ja) * | 1999-08-16 | 2001-05-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族化合物の製造方法 |
| CN1453261A (zh) * | 2003-05-22 | 2003-11-05 | 泰兴市沃特尔化工厂 | 空气氧化连续法生产邻(间、对）甲基苯甲酸 |
| CN101648866A (zh) * | 2009-09-18 | 2010-02-17 | 刘忠春 | 一种对叔丁基苯甲酸的制备工艺 |
| CN103145537A (zh) * | 2013-02-28 | 2013-06-12 | 南京大学 | 一种生产对甲氧基苯甲醛的产品分离工艺 |
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|---|
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