RU2018145860A - Замещенные индазолы, пригодные для лечения и предупреждения аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных - Google Patents

Замещенные индазолы, пригодные для лечения и предупреждения аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных Download PDF

Info

Publication number
RU2018145860A
RU2018145860A RU2018145860A RU2018145860A RU2018145860A RU 2018145860 A RU2018145860 A RU 2018145860A RU 2018145860 A RU2018145860 A RU 2018145860A RU 2018145860 A RU2018145860 A RU 2018145860A RU 2018145860 A RU2018145860 A RU 2018145860A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indazol
carboxamide
trifluoromethyl
hydroxypropan
alkyl
Prior art date
Application number
RU2018145860A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018145860A3 (ru
RU2743170C2 (ru
Inventor
Геральд БЕДДИС
Эдриан ФОСТЕР
Ульрих Боте
Николь Шмидт
Ульф Бёмер
Райнхард Нуббемайер
Мария де Лурдес МОТТЬЕ
Original Assignee
Байер Энимал Хелс Гмбх
Байер Фарма Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Энимал Хелс Гмбх, Байер Фарма Акциенгезельшафт filed Critical Байер Энимал Хелс Гмбх
Publication of RU2018145860A publication Critical patent/RU2018145860A/ru
Publication of RU2018145860A3 publication Critical patent/RU2018145860A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2743170C2 publication Critical patent/RU2743170C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (110)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой:
R1 представляет собой C1-C6-алкил, где C1-C6-алкильная группа является незамещенной или моно- или полизамещенной одинаково или по-разному посредством
галогена, гидроксила, незамещенного или моно- или поли-галоген-замещенного С3-С6-циклоалкила, или группы R6, R7SO2, R7 SO или R8O,
или группу, выбранную из:
Figure 00000002
где * представляет собой место связывания группы с остальной частью молекулы;
R2 и R3 всегда имеют одно и то же определение и оба являются или водородом, или C1-С6-алкил;
R4 представляет собой галоген, циано, незамещенный или однократно или многократно одинаково или по-разному замещенный C1-С6-алкил или незамещенный или однократно или многократно одинаково или по-разному замещенный С3-С6-циклоалкил, и заместители выбраны из группы галогена и гидроксила;
R5 представляет собой водород, галоген или незамещенный или моно- или поли-галоген-замещенный C1-С6-алкил;
R6 представляет собой незамещенный или моно- или ди-метил-замещенный моноциклический насыщенный гетероцикл с 4-6 кольцевыми атомами, который содержит гетероатом или гетерогруппу из группы О, S, SO и SO2;
R7 представляет собой С1-С6-алкил, где С1-С6-алкильная группа является незамещенной или моно- или полизамещенной одинаково или по-разному посредством галогена, гидроксила или С3-С6-циклоалкила;
или R7 представляет собой С3-С6-циклоалкил;
R8 представляет собой С1-С6-алкил, где С1-С6-алкильная группа является незамещенной или моно- или полизамещенной одинаково или по-разному посредством галогена;
и их диастереомеры, энантиомеры, метаболиты, соли, сольваты или сольваты солей,
для применения в лечении и/или профилактике аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных.
2. Соединения по п. 1, в которых
R1 представляет собой C1-С6-алкил, где C1-С6-алкильная группа является незамещенной или моно- или полизамещенной одинаково или по-разному посредством фтора, гидроксила или группы R6, R7SO2, R7SO или R8O;
R2 и R3 всегда имеют одно и то же определение и оба являются или водородом, или C1-С3-алкил;
R4 представляет собой галоген, циано или C1-С3-алкил, где С1-С3-алкильная группа является незамещенной или моно- или полизамещенной одинаково или по-разному посредством галогена или гидроксила;
R5 представляет собой водород, фтор, хлор или C1-С3-алкил;
R6 представляет собой оксетанил или тетрагидрофуранил;
R7 представляет собой С1-С4-алкил, где С1-С4-алкильная группа является незамещенной или монозамещенной гидроксилом или циклопропилом или замещенной тремя атомами фтора;
R8 представляет собой незамещенную С1-С4-алкильную группу или три-фтор-замещенную С1-С4-алкильную группу.
3. Соединения по п. 1 или 2, в которых R4 представляет собой дифторметил, трифторметил или метил.
4. Соединения по пп. 1, 2 или 3, в которых R5 представляет собой водород или фтор.
5. Соединения по пп. 1, 2, 3 или 4, в которых R2 и R3 оба представляют собой водород или метил.
6. Соединения по п. 2, в которых
R1 представляет собой С2-С6-алкил, где С2-С6-алкильная группа является незамещенной, или
С2-С6-алкильная группа является моно-, ди- или три-фтор-замещенной или
С2-С6-алкильная группа является монозамещенной посредством гидроксила, R6, R7 SO2, или R8O,
или R1 представляет собой оксетанил-замещенную C1-С3-алкильную группу;
R2 и R3 всегда имеют одно и то же определение и оба являются или водородом, или метилом;
R4 представляет собой незамещенную или моно- или поли-галоген-замещенную C1-С3-алкилбную группу или C1-С3-алкильную группу, замещенную одной гидроксильной группой или C1-С3-алкильную группу, замещенную одной гидроксильной группой и тремя атомами фтора;
R5 представляет собой водород, фтор или C1-С3-алкил;
R7 представляет собой C1-С3-алкил;
R8 представляет собой С1-С4-алкил, где С1-С4-алкильная группа является незамещенной или моно-, ди- или три-фтор-замещенной.
7. Соединения по п. 6, в которых
R1 представляет собой С2-С5-алкильную группу, замещенную гидроксилом или C1-С3-алкокси или трифторметокси или 2,2,2-трифторэтокси или трифторметилом или
представляет собой метил-SO2 -замещенную С2-С4-алкильную группу или
представляет собой оксетан-3-ил-замещенную С1-С2-алкильную группу;
R2 и R3 всегда имеют одно и то же определение и оба представляют собой водород или метил;
R4 представляет собой метил, этил, трифтор-С1-С3-алкил, дифтор-C1-С3-алкил, гидроксиметил, 1-гидроксиэтил, 2-гидроксипропан-2-ил и 2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил;
R5 представляет собой водород, фтор или метил.
8. Соединения по п. 7, в которых
R1 представляет собой 4,4,4-трифторбутил, 3-гидрокси-3-метилбутил, 3-гидроксибутил, 3-метоксипропил, 3-гидроксипропил, 3-гидрокси-2-метилпропил, 3-гидрокси-2,2-диметилпропил, 3-трифторметоксипропил, 2-метоксиэтил, 2-гидроксиэтил, 2-(метилсульфонил)этил или 3-(метилсульфонил)пропил;
R2 и R3 оба представляют собой метил или водород;
R4 представляет собой дифторметил, трифторметил или метил;
R5 представляет собой водород или фтор.
9. Соединения по п. 8, в которых
R1 представляет собой 3-гидрокси-3-метилбутил, 3-гидроксибутил, 3-гидрокси-2-метилпропил,
3-гидрокси-2,2-диметилпропил, 3-(метилсульфонил)пропил или 2-(метилсульфонил)этил;
R2 и R3 оба представляют собой метил;
R4 представляет собой дифторметил или трифторметил;
R5 представляет собой водород.
10. Соединения по п. 8, в которых
R1 представляет собой 3-гидрокси-3-метилбутил, 3-гидроксибутил, 3-гидрокси-2-метилпропил,
3-гидрокси-2,2-диметилпропил, 3-(метилсульфонил)пропил или 2-(метилсульфонил)этил;
R2 и R3 оба представляют собой метил;
R4 представляет собой метил;
R5 представляет собой фтор, где R5 находится в орто-положении к R4.
11. Соединения по п. 1-10, представляющие собой следующие:
1) N-[6-(2-Гидроксипропан-2-ил)-2-(2-метоксиэтил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
2) N-[6-(Гидроксиметил)-2-(2-метоксиэтил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
3) N-[6-(2-Гидроксипропан-2-ил)-2-(3-метоксипропил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
4) N-[6-(Гидроксиметил)-2-(3-метоксипропил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
5) N-[2-(2-Гидроксиэтил)-6-(2-гидроксипропан-2-ил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
6) N-[6-(2-Гидроксипропан-2-ил)-2-(3-гидроксипропил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
7) N-[2-(2-Гидроксиэтил)-6-(гидроксиметил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
8) N-[6-(2-Гидроксипропан-2-ил)-2-(оксетан-3-илметил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
9) N-[6-(Гидроксиметил)-2-(оксетан-3-илметил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
10) N-{6-(2-Гидроксипропан-2-ил)-2-[3-(метилсульфонил)пропил]-2Н-индазол-5-ил}-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
11) N-[2-(3-Гидрокси-3-метилбутил)-6-(2-гидроксипропан-2-ил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
12) N-{6-(2-Гидроксипропан-2-ил)-2-[2-(метилсульфонил)этил]-2Н-индазол-5-ил}-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
13) 6-(Дифторметил)-N-[2-(3-гидрокси-3-метилбутил)-6-(2-гидроксипропан-2-ил)-2Н-индазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид
14) 6-(Дифторметил)-N-{6-(2-гидроксипропан-2-ил)-2-[2-(метилсульфонил)этил]-2Н-индазол-5-ил}пиридин-2-карбоксамид
15) 6-(Дифторметил)-N-[6-(2-гидроксипропан-2-ил)-2-(3-гидроксипропил)-2Н-индазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид
16) N-[6-(2-Гидроксипропан-2-ил)-2-(4,4,4-трифторбутил)-2Н-индазол-5-ил]-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
17) N-{6-(2-Гидроксипропан-2-ил)-2-[3-(трифторметокси)пропил]-2Н-индазол-5-ил}-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
18) N-{6-(2-Гидроксипропан-2-ил)-2-[3-(2,2,2-трифторэтокси)пропил]-2Н-индазол-5-ил}-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид
19) 5-Фтор-N-[2-(3-гидрокси-3-метилбутил)-6-(2-гидроксипропан-2-ил)-2Н-индазол-5-ил]-6-метилпиридин-2-карбоксамид
20) N-[2-(3-Гидрокси-3-метилбутил)-6-(2-гидроксипропан-2-ил)-2Н-индазол-5-ил]-6-метилпиридин-2-карбоксамид
21) 6-(2-Гидроксипропан-2-ил)-N-[6-(2-гидроксипропан-2-ил)-2-(4,4,4-трифторбутил)-2Н-индазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид
22) N-{2-[2-(1-Гидроксициклопропил)этил]-6-(2-гидроксипропан-2-ил)-2Н-индазол-5-ил}-6-(трифторметил)пиридин-2-карбоксамид.
12. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-11 для применения в лечении и/или профилактике аллергических и/или воспалительных заболеваний у домашних животных.
13. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-11 для применения в лечении и/или профилактике аллергических и/или воспалительных заболеваний у сельскохозяйственных животных.
14. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-12, или по п. 13, для применения в способе лечения и/или профилактики атопического дерматита, аллергического блошиного дерматита, воспалительного заболевания кишечника, остеоартрит и воспалительной боли, неинфекционного рецидивирующего заболевания дыхательных путей, гиперчувствительности к насекомым, астмы, респираторных заболеваний, мастита и эндометрита у животных.
15. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-11 для применения в способе лечения и/или профилактики атопического дерматита у собак, аллергического блошиного дерматита у собак или кошек, воспалительного заболевания кишечника у собак или кошек, остеоартрита и воспалительной боли у собак, кошек, лошадей или крупного рогатого скота, неинфекционного рецидивирующего заболевания дыхательных путей у лошадей, гиперчувствительности к насекомым у лошадей, астмы у кошек, респираторных заболеваний у крупного рогатого скота, мастита у крупного рогатого скота, эндометрита у крупного рогатого скота, и респираторных заболеваний у свиней.
16. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-11 для применения в способе лечения и/или профилактики атопического дерматита у собак и аллергического блошиного дерматита у собак или кошек.
17. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-11 для применения в способе лечения и/или профилактики остеоартрита и воспалительной боли у крупного рогатого скота, респираторных заболеваний у крупного рогатого скота, мастита у крупного рогатого скота, эндометрита у крупного рогатого скота и респираторных заболеваний у свиней.
18. Применение соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-11 для производства лекарственного средства для применения в способе лечения и/или профилактики аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных.
19. Применение по п. 18, в котором лекарственное средство используют для лечения и/или профилактики атопического дерматита, аллергического блошиного дерматита, воспалительного заболевания кишечника, остеоартрита и воспалительной боли, неинфекционного рецидивирующего заболевания дыхательных путей, гиперчувствительности к насекомым, астмы, респираторных заболеваний, мастита и эндометрита у животных.
20. Применение по пп. 18 и 19, причем животное является домашним животным.
21. Применение по пп. 18 и 19, причем животное является сельскохозяйственным животным.
22. Применение по пп. 18 и 19 для лечения и/или профилактики атопического дерматита у собак, аллергического блошиного дерматита у собак или кошек, воспалительного заболевания кишечника у собак или кошек, остеоартрита и воспалительной боли у собак, кошек, лошадей или крупного рогатого скота, неинфекционного рецидивирующего заболевания дыхательных путей у лошадей, гиперчувствительности к насекомым у лошадей, астмы у кошек, респираторных заболеваний у крупного рогатого скота, мастита у крупного рогатого скота, эндометрита у крупного рогатого скота, и респираторных заболеваний у свиней.
23. Применение по пп. 18 и 19 для лечения и/или профилактики атопического дерматита у собак и аллергического блошиного дерматита у собак или кошек.
24. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы (I) по любому из пп. 1-11 в комбинации с инертным, нетоксическим, фармацевтически приемлемым наполнителем для применения в способе лечения и/или профилактики аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных.
25. Способ лечения и/или профилактики аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных путем введения эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы (I) по любому из пп. 1-11 нуждающемуся в этом животному.
26. Соединения общей формулы (III)
Figure 00000003
в которой
R1 представляет собой 4,4,4-трифторбутил, 3-гидрокси-3-метилбутил, 3-метоксипропил, 3-гидроксипропил, 3-гидроксибутил, 3-гидрокси-2-метилпропил, 3-гидрокси-2,2-диметилпропил, 3-трифторметоксипропил, 2-метоксиэтил, 2-гидроксиэтил, 2-(метилсульфонил)этил, 3-(метилсульфонил)пропил или 2-(1-гидроксициклопропил)этил;
R4 представляет собой дифторметил, трифторметил или метил; и
R5 представляет собой водород или фтор;
и их диастереомеры, энантиомеры, метаболиты, соли, сольваты или сольваты солей, для применения в лечении и/или профилактике аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных.
27. Соединения по п. 26, представляющие собой:
метил 5-{[(5-фтор-6-метилпиридин-2-ил)карбонил]амино}-2-(3-гидрокси-3-метилбутил)-2Н-индазол-6-карбоксилат и
метил 2-(3-гидрокси-3-метилбутил)-5-({[6-(трифторметил)пиридин-2-ил]карбонил}амино)-2Н-индазол-6-карбоксилат,
для применения в лечении и/или профилактике аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных.
RU2018145860A 2016-06-01 2017-05-29 Замещенные индазолы, пригодные для лечения и предупреждения аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных RU2743170C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16172544 2016-06-01
EP16172544.5 2016-06-01
PCT/EP2017/062876 WO2017207481A1 (en) 2016-06-01 2017-05-29 Substituted indazoles ueful for treatment and prevention of allergic and/or inflammatory diseases in animals

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018145860A true RU2018145860A (ru) 2020-07-09
RU2018145860A3 RU2018145860A3 (ru) 2020-07-09
RU2743170C2 RU2743170C2 (ru) 2021-02-15

Family

ID=56097024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018145860A RU2743170C2 (ru) 2016-06-01 2017-05-29 Замещенные индазолы, пригодные для лечения и предупреждения аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных

Country Status (25)

Country Link
US (2) US20200216413A1 (ru)
EP (1) EP3464266B1 (ru)
JP (1) JP7004677B2 (ru)
KR (1) KR102547834B1 (ru)
CN (1) CN109219603A (ru)
AU (1) AU2017272505B9 (ru)
BR (1) BR112018074927A2 (ru)
CA (1) CA3025847A1 (ru)
CL (1) CL2018003432A1 (ru)
CO (1) CO2018013029A2 (ru)
DK (1) DK3464266T3 (ru)
DO (1) DOP2018000262A (ru)
ES (1) ES2898771T3 (ru)
IL (1) IL263132B (ru)
MX (1) MX2018014899A (ru)
MY (1) MY199070A (ru)
PH (1) PH12018502530A1 (ru)
PL (1) PL3464266T3 (ru)
PT (1) PT3464266T (ru)
RU (1) RU2743170C2 (ru)
SG (1) SG11201809470RA (ru)
SI (1) SI3464266T1 (ru)
TW (1) TWI781935B (ru)
UA (1) UA124237C2 (ru)
WO (1) WO2017207481A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JO3705B1 (ar) 2014-11-26 2021-01-31 Bayer Pharma AG إندازولات مستبدلة جديدة، عمليات لتحضيرها، مستحضرات دوائية تحتوي عليها واستخدامها في إنتاج أدوية
CA3016364A1 (en) 2016-03-03 2017-09-08 Bayer Pharma Aktiengesellschaft New 2-substituted indazoles, methods for producing same, pharmaceutical preparations that contain same, and use of same to produce drugs
PT3448849T (pt) 2016-04-29 2020-06-30 Bayer Pharma AG Síntese de indazóis
WO2017186689A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Synthesis of indazoles
JP7099966B2 (ja) 2016-06-01 2022-07-12 バイエル・ファルマ・アクティエンゲゼルシャフト 自己免疫疾患を治療および予防するための２－置換インダゾールの使用
BR112020007679A2 (pt) 2017-10-19 2020-10-20 Bayer Animal Health Gmbh uso de pirrolidonas heteroaromáticas fundidas para tratamento e prevenção de doenças em animais.
CN110835338A (zh) * 2018-08-17 2020-02-25 浙江海正药业股份有限公司 咪唑并吡啶类衍生物及其制备方法和其在医药上的用途
WO2020237164A1 (en) 2019-05-23 2020-11-26 The University Of Montana Vaccine adjuvants based on tlr receptor ligands
HUE065288T2 (hu) * 2019-09-24 2024-05-28 Shanghai Meiyue Biotech Dev Co Ltd IRAK-inhibitor és elõállítási eljárása, valamint alkalmazása
EP3800188A1 (en) 2019-10-02 2021-04-07 Bayer AG Substituted pyrazolopyrimidines as irak4 inhibitors
JP7429032B2 (ja) * 2019-12-24 2024-02-07 学校法人順天堂 間質性肺炎モデル非ヒト動物の作製方法
CN113521079A (zh) * 2020-04-20 2021-10-22 上海领泰生物医药科技有限公司 Irak4抑制剂在治疗ali/ards中的应用
CN115300627B (zh) * 2021-05-08 2024-01-26 中南大学湘雅医院 钠-葡萄糖共转运蛋白2抑制剂的应用、一种药物组合物及其应用
CN113402499B (zh) 2021-06-21 2022-05-13 上海勋和医药科技有限公司 一种亚磺酰亚胺取代的吲唑类irak4激酶抑制剂、制备方法及用途

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003281855A1 (en) * 2002-07-31 2004-02-23 Schering Aktiengesellschaft Vegfr-2 and vegfr-3 inhibitory anthranylamidopyridines
DK1646608T3 (da) 2003-06-25 2011-06-14 Je Il Pharmaceutical Co Ltd Tricykliske derivater eller farmaceutisk acceptable salte deraf, deres fremstillinger og farmaceutiske sammensætninger indeholdende dem
WO2005082866A2 (en) 2004-02-20 2005-09-09 Pfizer Limited Substituted 1, 2, 4- triazole derivatives as oxytocin antagonists
CA2591332A1 (en) 2004-12-08 2006-06-15 Warner-Lambert Company Llc Methylene inhibitors of matrix metalloproteinase
TWI370820B (en) 2005-04-27 2012-08-21 Takeda Pharmaceutical Fused heterocyclic compounds
US7745477B2 (en) 2006-02-07 2010-06-29 Hoffman-La Roche Inc. Heteroaryl and benzyl amide compounds
CA2641884A1 (en) 2006-02-10 2007-08-16 Summit Corporation Plc Treatment of duchenne muscular dystrophy
WO2008001883A1 (fr) 2006-06-29 2008-01-03 Nissan Chemical Industries, Ltd. DÉRIVÉ D'ACIDE α-AMINÉ ET PRODUIT PHARMACEUTIQUE QUI LE COMPREND EN TANT QUE MATIÈRE ACTIVE
EP2061786A2 (en) 2006-09-07 2009-05-27 Biogen Idec MA Inc. Indazole derivatives as modulators of interleukin-1 receptor-associated kinase
WO2009117421A2 (en) 2008-03-17 2009-09-24 Kalypsys, Inc. Heterocyclic modulators of gpr119 for treatment of disease
US20100094000A1 (en) 2008-09-03 2010-04-15 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pyrazole compounds
WO2011153588A1 (en) 2010-06-10 2011-12-15 Biota Scientific Management Pty Ltd Viral polymerase inhibitors
WO2012061926A1 (en) 2010-11-08 2012-05-18 Zalicus Pharmaceuticals Ltd. Bisarylsulfone and dialkylarylsulfone compounds as calcium channel blockers
ES2592713T3 (es) 2010-12-20 2016-12-01 Merck Serono S.A. Derivados de indazolil-triazol como inhibidores de IRAK
EP2673264A1 (en) 2011-02-10 2013-12-18 Syngenta Participations AG Microbiocidal pyrazole derivatives
EP2489663A1 (en) 2011-02-16 2012-08-22 Almirall, S.A. Compounds as syk kinase inhibitors
WO2012112743A1 (en) 2011-02-18 2012-08-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Chroman - spirocyclic piperidine amides as modulators of ion channels
US8575336B2 (en) * 2011-07-27 2013-11-05 Pfizer Limited Indazoles
WO2013042137A1 (en) * 2011-09-19 2013-03-28 Aurigene Discovery Technologies Limited Bicyclic heterocycles as irak4 inhibitors
WO2013106254A1 (en) 2012-01-11 2013-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP6234444B2 (ja) 2012-05-21 2017-11-22 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト チエノピリミジン類
WO2015017336A1 (en) * 2013-07-29 2015-02-05 OmniGen Research, L.L.C. Combination and method for administration to an animal
TWI667233B (zh) 2013-12-19 2019-08-01 德商拜耳製藥公司 新穎吲唑羧醯胺，其製備方法、含彼等之醫藥製劑及其製造醫藥之用途
BR112016015983A2 (pt) * 2014-01-10 2017-08-08 Aurigene Discovery Tech Ltd Compostos de indazol como inibidores de irak4, seus usos, e composição farmacêutica
CN104093061B (zh) 2014-07-18 2020-06-02 北京智谷睿拓技术服务有限公司 内容分享方法和装置
JO3705B1 (ar) 2014-11-26 2021-01-31 Bayer Pharma AG إندازولات مستبدلة جديدة، عمليات لتحضيرها، مستحضرات دوائية تحتوي عليها واستخدامها في إنتاج أدوية
CA2984259C (en) * 2015-04-30 2024-02-13 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Combinations of inhibitors of irak4 with inhibitors of btk
WO2017186689A1 (en) * 2016-04-29 2017-11-02 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Synthesis of indazoles
PT3448849T (pt) * 2016-04-29 2020-06-30 Bayer Pharma AG Síntese de indazóis
JP7099966B2 (ja) 2016-06-01 2022-07-12 バイエル・ファルマ・アクティエンゲゼルシャフト 自己免疫疾患を治療および予防するための２－置換インダゾールの使用

Also Published As

Publication number Publication date
AU2017272505B9 (en) 2021-10-28
WO2017207481A8 (en) 2018-11-22
EP3464266B1 (en) 2021-10-20
CO2018013029A2 (es) 2018-12-28
CN109219603A (zh) 2019-01-15
BR112018074927A2 (pt) 2019-03-12
CA3025847A1 (en) 2017-12-07
AU2017272505A1 (en) 2018-11-15
AU2017272505A8 (en) 2018-11-29
PT3464266T (pt) 2021-11-23
US20200216413A1 (en) 2020-07-09
WO2017207481A1 (en) 2017-12-07
RU2018145860A3 (ru) 2020-07-09
DK3464266T3 (da) 2021-11-22
TW201808933A (zh) 2018-03-16
JP7004677B2 (ja) 2022-01-21
CL2018003432A1 (es) 2019-03-22
EP3464266A1 (en) 2019-04-10
PH12018502530A1 (en) 2019-10-21
SI3464266T1 (sl) 2021-12-31
KR102547834B1 (ko) 2023-06-26
DOP2018000262A (es) 2019-02-28
JP2019520348A (ja) 2019-07-18
IL263132A (en) 2018-12-31
MX2018014899A (es) 2019-04-24
MY199070A (en) 2023-10-12
UA124237C2 (uk) 2021-08-11
KR20190015252A (ko) 2019-02-13
AU2017272505B2 (en) 2021-10-07
PL3464266T3 (pl) 2022-01-24
SG11201809470RA (en) 2018-11-29
IL263132B (en) 2022-04-01
TWI781935B (zh) 2022-11-01
ES2898771T3 (es) 2022-03-08
US20220204474A1 (en) 2022-06-30
RU2743170C2 (ru) 2021-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018145860A (ru) Замещенные индазолы, пригодные для лечения и предупреждения аллергических и/или воспалительных заболеваний у животных
ES2645687T3 (es) 1-Hidroxi-benzooxaboroles como agentes antiparasitarios
JP2009528979A (ja) 置換イミダゾールおよび殺虫剤としてのその使用
JP2017537874A5 (ru)
JP2017531616A5 (ru)
JP2019501171A5 (ru)
EA016912B1 (ru) Производные арилоазол-2-илцианоэтиламина, способ их получения и способ их применения
RU2017125267A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
EA026649B1 (ru) Тиоамидные соединения, способ их получения и способ их применения
JP5826848B2 (ja) 線虫を防除する新規組成物および方法
JP2009526798A5 (ru)
EA019606B1 (ru) Арилоазол-2-илцианоэтиламино соединения противопаразитарного действия, обогащенные одним из энантиомеров
CA2576734A1 (en) Use of alk 5 inhibitors to modulate or inhibit myostatin activity leading to increased lean tissue accretion in animals
ES2692849T3 (es) Nuevos compuestos de sulfonilaminobenzamida
JP2019507149A5 (ru)
BRPI1009073A2 (pt) compostos de triazol das fórmulas i e ii, compostos das fórmulas i e ii, composição agrícola, uso de um composto da fórmula i ou ii, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica, uso de um composto da fórmula i ou ii e método para tratar câncer ou infecções por vírus ou para combater fungos patogênicos para seres humanos e para animais
RU2331635C2 (ru) Производные гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины
FI4041721T3 (fi) Uudet heteroaryyli-triatsoli-yhdisteet torjunta-aineina
ES2865121T3 (es) Compuestos de sulfonilaminobenzamida novedosos como antihelmínticos
JP2013510820A5 (ru)
JP7305620B2 (ja) 動物寄生虫（ａｎｉｍａｌ ｐａｒａｓｉｔｅｓ）の防除および予防のための局所投与製剤
NZ731446A (en) Parasiticidal composition comprising fipronil
JPWO2015163280A1 (ja) 寄生虫防除または駆除剤
RU2015122717A (ru) 2-пиридоновое соединение
RU2020116178A (ru) Применение сопряженных гетероароматических пирролидонов для лечения и профилактики заболеваний у животных