RU2331635C2 - Производные гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины - Google Patents
Производные гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2331635C2 RU2331635C2 RU2004136281/04A RU2004136281A RU2331635C2 RU 2331635 C2 RU2331635 C2 RU 2331635C2 RU 2004136281/04 A RU2004136281/04 A RU 2004136281/04A RU 2004136281 A RU2004136281 A RU 2004136281A RU 2331635 C2 RU2331635 C2 RU 2331635C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- tetrahydro
- alkyl
- halogen
- naphthalenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к производным тетрагидронафталина и их солям, обладающим свойством антагониста ваниллоидного рецептора, к их примениению и лекарственному средству на их основе. Соединения могут найти применение для лечения и профилактики заболеваний, связанных с активностью VR1, в частности для лечения острого недержания мочи, гиперактивного мочевого пузыря, хронической боли и др. В общей формуле (I)
R1, R2, и R3 независимо означают водород, галоген, гидрокси, нитро, карбоксил, амино, (С1-6алкил)амино, ди(С1-6алкил)амино, (С3-8циклоалкил)амино, (С1-6алкокси)карбонил, сульфонамид, C1-6алкил, необязательно замещенный цианогруппой или моно-, ди- или тригалогеном, C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную моно-, ди- или тригалогеном, фенокси-группу, необязательно замещенную галогеном или C1-6алкильной группой, или (С1-6алкил)тиогруппу, необязательно замещенную моно-, ди- или тригалогеном; R4, R5, R6 и R7 независимо означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или фенил; Z1 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода; и Z2 означает водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 3 табл.
Description
Claims (12)
1. Производное гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины формулы (I), его стереоизомерная форма или фармацевтически приемлемая соль этих соединений:
где Х означает алкил с 1-6 атомами углерода,
где Y означает простую связь,
R1, R2 и R3 независимо означают водород, галоген, гидрокси, нитро, карбоксил, амино, (С1-6алкил)амино, ди(С1-6алкил)амино, (С3-8циклоалкил)амино, (С1-6алкокси)карбонил, сульфонамид, C1-6алкил, необязательно замещенный цианогруппой или моно-, ди- или три-галогеном, C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную моно-, ди- или три-галогеном, феноксигруппу, необязательно замещенную галогеном или C1-6алкильной группой, или (С1-6алкил)тиогруппу, необязательно замещенную моно-, ди- или три-галогеном;
R4, R5, R6 и R7 независимо означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или фенил;
Z1 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода; и
Z2 означает водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода.
2. Производное гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины формулы (I), его стереоизомерная форма или его фармацевтически приемлемая соль по п.1,
где Х означает
где Y означает простую связь или
R1, R2 и R3 независимо означают водород, галоген, гидрокси, нитро, карбоксил, амино, (C1-6алкил) амино, ди(С1-6алкил)амино, (С3-8циклоалкил)амино, (С1-6алкокси)карбонил, сульфонамид, C1-6алкил, необязательно замещенный циано-группой, C1-6алкоксикарбонильной группой или моно-, ди- или три-галогеном, С1-6алкокси-группу, необязательно замещенную моно-, ди- или три-галогеном, фенокси-группу, необязательно замещенную галогеном или C1-6алкильной группой, (С1-6алкил)тио-группу, необязательно замещенную моно-, ди- или три-галогеном;
R4 и R5 независимо означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода; и каждый Z1 и Z2 означает водород.
3. Производное гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины формулы (I), его стереоизомерная форма или его фармацевтически приемлемая соль по п.1,
где Х означает
где Y означает простую связь или
R1, R2 и R3 независимо означают водород, галоген, ди(С1-6алкил)амино, (С3-8циклоалкил)амино, (С1-6алкокси)карбонил, C1-6алкил, необязательно замещенный цианогруппой или моно-, ди- или три-галогеном, С1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную моно-, ди- или три-галогеном, феноксигруппу, необязательно замещенную галогеном или C1-6алкильной группой, или (С1-6алкил)тиогруппу, необязательно замещенную моно-, ди- или три-галогеном;
каждый R4 и R5 означает водород; и
каждый Z1 и Z2 означает водород.
4. Производное гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины формулы (I), его стереоизомерная форма или его фармацевтически приемлемая соль по п.1,
где Х означает
где Y означает простую связь или
где R1 и R2 независимо означают водород, хлор, бром, фтор, циклопентиламиногруппу, трифторметил или трифторметоксигруппу;
каждый R3, R4 и R5 означает водород; и
каждый Z1 и Z2 означает водород.
5. Производное гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины формулы (I), его стереоизомерная форма или его фармацевтически приемлемая соль по п.1,
где Х означает
где Y означает простую связь или
R1 и R2 независимо означают водород, хлор, бром, фтор, циклопентиламиногруппу, трифторметил или трифторметоксигруппу;
R4 и R5 означает водород; и
каждый Z1 и Z2 означает водород.
6. Производное гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины формулы (I), его стереоизомерная форма или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где указанное производное гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины формулы (I) выбирают из группы, включающей следующие соединения:
N-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]-N'-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)мочевина;
N-(3-хлорфенил)-N'-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-[3-(трифторметил)фенил]-мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-[4-(трифторметил)фенил]-мочевина;
Этил 3-({[(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)амино]карбонил}амино)бензоат;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-(1-нафтил)мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-(2-нафтил)мочевина;
N-(3,4-дихлорфенил)-N'-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-(4-изопропилфенил)мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-(4-феноксифенил)мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-фенилмочевина;
N-(4-хлорфенил)-N'-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-[2-(трифторметил)фенил]-мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-[4-(трифторметокси)фенил]-
мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-(2,4,6-триметоксибензил)мочевина;
N-(2,6-дифторбензил)-N'-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-[4-(трифторметил)бензил]-мочевина;
N-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)-N'-[4-(трифторметокси)бензил]-мочевина;
N-[2-(4-хлорфенил)этил]-N'-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)мочевина;
N-[3-фтор-4-(трифторметил)бензил]-N'-(7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)мочевина.
7. Производное гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины формулы (I), его стереоизомерная форма или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где указанное производное гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины формулы (I) выбирают из группы, включающей следующие соединения:
N-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]-N'-[(7S)-7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил] мочевина;
N-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]-N'-[(7R)-7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил]мочевина;
N-[(7R)-7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)]-N'-[4-(трифторметил)бензил]-мочевина;
N-[(7S)-7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)]-N'-[4-(трифторметил)бензил]-мочевина;
N-[(7R)-7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)]-N'-[4-(трифторметокси)бензил]-мочевина;
N-[(7S)-7-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-1-нафталенил)]-N'-[4-(трифторметокси)бензил]-мочевина;
8. Лекарственное средство, обладающее свойствами антагониста ваниллоидного рецептора, содержащее в качестве активного ингредиента производное гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины формулы (I), его стереоизомерную форму или фармацевтически приемлемую соль этих соединений по п.1 и дополнительно один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
9. Применение соединений по п.1, обладающих свойствами антагониста ваниллоидного рецептора, для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики боли или воспалительного или урологического нарушения или заболевания.
10. Способ лечения боли или воспалительного или урологического нарушения или заболевания у человека и животных путем введения, по меньшей мере, одного соединения по п.1 в эффективном количестве.
Приоритет по пунктам и признакам:
08.05.2002 - п.1-5 для соединений, где Х означает алкил с 1-6 атомами углерода или
, Y означает простую связь, , R1, R2 и R3 независимо означают водород, галоген, гидрокси, нитро, карбоксил, амино, (C1-6алкил)амино, ди(С1-6алкил)амино, (С1-6алкокси)карбонил, C1-6алкил, необязательно замещенный моно-, ди- или три-галогеном, C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную моно-, ди- или три-галогеном, феноксигруппу, необязательно замещенную галогеном, или (С1-6алкил)тиогруппу; R4, R5, R6 и R7 означают водород;
Z1 означает водород; Z2 означает водород;
и для соединений, где Х означает группу
, Y означает простую связь, R1, R2 и R3 независимо означают водород, галоген, гидрокси, нитро, карбоксил, амино, (С1-6алкил)амино, ди(С1-6алкил)амино, (С1-6алкокси)карбонил, C1-6алкил, необязательно замещенный моно-, ди- или три-галогеном, C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную моно-, ди- или три-галогеном, феноксигруппу, необязательно замещенную галогеном, или (С1-6алкил)тиогруппу; Z1 означает водород; Z2 означает водород.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0210512.0A GB0210512D0 (en) | 2002-05-08 | 2002-05-08 | Tetrahydro-napthalene derivatives |
GB0210512.0 | 2002-05-08 | ||
GBGB0227262.3A GB0227262D0 (en) | 2002-05-08 | 2002-11-21 | Tetrahydro-naphthalene derivatives |
GB0227262.3 | 2002-11-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004136281A RU2004136281A (ru) | 2005-07-10 |
RU2331635C2 true RU2331635C2 (ru) | 2008-08-20 |
Family
ID=29422108
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004136281/04A RU2331635C2 (ru) | 2002-05-08 | 2003-04-28 | Производные гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7612113B2 (ru) |
EP (1) | EP1506167B1 (ru) |
JP (1) | JP4335131B2 (ru) |
CN (1) | CN1307150C (ru) |
AT (1) | ATE371641T1 (ru) |
AU (1) | AU2003229734B2 (ru) |
BR (1) | BR0309940A (ru) |
CA (1) | CA2487238C (ru) |
DE (1) | DE60315973T2 (ru) |
DK (1) | DK1506167T3 (ru) |
ES (1) | ES2292959T3 (ru) |
HK (1) | HK1082946A1 (ru) |
HR (1) | HRP20041167A2 (ru) |
IL (1) | IL165004A (ru) |
MX (1) | MXPA04010938A (ru) |
NO (1) | NO20045359L (ru) |
NZ (1) | NZ536418A (ru) |
PL (1) | PL210288B1 (ru) |
RU (1) | RU2331635C2 (ru) |
TW (1) | TWI271396B (ru) |
WO (1) | WO2003095420A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2003273856A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-04-19 | Bayer Healthcare Ag | Vr1 antagonists for the treatment of urological disorders |
DE60315704T2 (de) | 2002-12-06 | 2008-06-05 | Xention Ltd. Iconix Park | Tetrahydronaphalin-derivate |
WO2004052845A1 (en) * | 2002-12-09 | 2004-06-24 | Bayer Healthcare Ag | Tetrahydro-naphthalene derivatives as vanilloid receptor antagonists |
JP4935073B2 (ja) | 2003-10-14 | 2012-05-23 | 味の素株式会社 | エーテル誘導体 |
US20080045546A1 (en) * | 2003-10-15 | 2008-02-21 | Axel Bouchon | Tetradydro-Naphthalene And Urea Derivatives |
JP2007523888A (ja) * | 2003-11-08 | 2007-08-23 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | テトラヒドロ−キノリニル尿素誘導体 |
WO2005095329A1 (en) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | Pfizer Japan Inc. | Substituted benzamide compounds as vr1 receptor antagonists |
JP2008532956A (ja) * | 2005-03-05 | 2008-08-21 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | ヒドロキシテトラヒドロ−ナフタレン誘導体の使用 |
US7763657B2 (en) * | 2005-03-19 | 2010-07-27 | Amorepacific Corporation | Compounds, isomer thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor antagonist; and pharmaceutical compositions containing the same |
DE102005017286B3 (de) * | 2005-04-14 | 2006-12-28 | Schering Ag | Tetrahydronaphthalinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer |
DE102005023943A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Grünenthal GmbH | Pentafluorsulfanyl-substituierte Verbindung und deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln |
JP2010513557A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | アボット・ラボラトリーズ | 疼痛治療のためのtrpv1バニロイド受容体アンタゴニストとしてのn−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)尿素誘導体および関連化合物 |
WO2008096755A1 (ja) * | 2007-02-07 | 2008-08-14 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | バニロイド受容体(vr1)阻害剤及びその用途 |
DE102009055915A1 (de) * | 2009-11-27 | 2011-06-01 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Zingeron zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen, welche auf der Haut ein Prickeln hervorrufen |
EP4019485A4 (en) | 2019-08-23 | 2022-10-26 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | METHOD FOR THE PRODUCTION OF HETEROCYCLIDENE ACETAMIDE DERIVATIVES |
AU2020335426A1 (en) | 2019-08-23 | 2022-03-10 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for producing heterocyclidene acetamide derivative |
DE102022104759A1 (de) | 2022-02-28 | 2023-08-31 | SCi Kontor GmbH | Co-Kristall-Screening Verfahren, insbesondere zur Herstellung von Co-Kristallen |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9713484D0 (en) | 1997-06-27 | 1997-09-03 | Smithkline Beecham Plc | Neuroprotective vanilloid compounds |
US6333337B1 (en) * | 1998-01-27 | 2001-12-25 | Icagen, Inc. | Potassium channel inhibitors |
CN1210254C (zh) * | 1999-02-22 | 2005-07-13 | 株式会社太平洋 | 作为有效的香草类受体激动剂和镇痛药的含有树脂毒素药效基团的香草类类似物,其组合物以及应用 |
TW550264B (en) | 1999-04-07 | 2003-09-01 | Sankyo Co | Amine derivated compounds and the pharmaceutical compositions thereof |
US6294694B1 (en) | 1999-06-04 | 2001-09-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Matrix metalloproteinase inhibitors and method of using same |
DE60315704T2 (de) * | 2002-12-06 | 2008-06-05 | Xention Ltd. Iconix Park | Tetrahydronaphalin-derivate |
EP1493438A1 (en) * | 2003-07-03 | 2005-01-05 | Bayer HealthCare AG | Vanilloid receptor (VR) inhibitors for treatment of Human Immunodeficiency Virus (HIV)-mediated pain states |
US20080045546A1 (en) * | 2003-10-15 | 2008-02-21 | Axel Bouchon | Tetradydro-Naphthalene And Urea Derivatives |
US20080058377A1 (en) * | 2003-11-08 | 2008-03-06 | Bayer Healthcare Ag | Bicyclic Amide, Carbamate or Urea Derivatives as Vanilloid Receptor Modulators |
-
2003
- 2003-04-28 MX MXPA04010938A patent/MXPA04010938A/es active IP Right Grant
- 2003-04-28 JP JP2004503441A patent/JP4335131B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-28 ES ES03722554T patent/ES2292959T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-28 AT AT03722554T patent/ATE371641T1/de active
- 2003-04-28 AU AU2003229734A patent/AU2003229734B2/en not_active Expired
- 2003-04-28 CA CA2487238A patent/CA2487238C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-28 NZ NZ536418A patent/NZ536418A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-04-28 EP EP03722554A patent/EP1506167B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-28 US US10/513,848 patent/US7612113B2/en active Active
- 2003-04-28 PL PL373257A patent/PL210288B1/pl unknown
- 2003-04-28 RU RU2004136281/04A patent/RU2331635C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-04-28 WO PCT/EP2003/004395 patent/WO2003095420A1/en active IP Right Grant
- 2003-04-28 BR BR0309940-7A patent/BR0309940A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-04-28 DK DK03722554T patent/DK1506167T3/da active
- 2003-04-28 CN CNB038159880A patent/CN1307150C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-28 DE DE60315973T patent/DE60315973T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-07 TW TW092112380A patent/TWI271396B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-03 IL IL165004A patent/IL165004A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-12-07 HR HR20041167A patent/HRP20041167A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2004-12-07 NO NO20045359A patent/NO20045359L/no not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-03-02 HK HK06102754A patent/HK1082946A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2003229734B2 (en) | 2009-02-19 |
DE60315973D1 (de) | 2007-10-11 |
PL373257A1 (en) | 2005-08-22 |
JP2005524717A (ja) | 2005-08-18 |
CA2487238A1 (en) | 2003-11-20 |
HRP20041167A2 (en) | 2005-08-31 |
DK1506167T3 (da) | 2008-01-02 |
ATE371641T1 (de) | 2007-09-15 |
MXPA04010938A (es) | 2005-02-14 |
PL210288B1 (pl) | 2011-12-30 |
NO20045359L (no) | 2004-12-07 |
DE60315973T2 (de) | 2008-05-21 |
US20060258742A1 (en) | 2006-11-16 |
US7612113B2 (en) | 2009-11-03 |
RU2004136281A (ru) | 2005-07-10 |
AU2003229734A1 (en) | 2003-11-11 |
HK1082946A1 (en) | 2006-06-23 |
IL165004A0 (en) | 2005-12-18 |
CN1307150C (zh) | 2007-03-28 |
TW200404052A (en) | 2004-03-16 |
NZ536418A (en) | 2006-04-28 |
CA2487238C (en) | 2011-03-22 |
WO2003095420A1 (en) | 2003-11-20 |
BR0309940A (pt) | 2005-02-09 |
IL165004A (en) | 2010-12-30 |
EP1506167A1 (en) | 2005-02-16 |
EP1506167B1 (en) | 2007-08-29 |
ES2292959T3 (es) | 2008-03-16 |
JP4335131B2 (ja) | 2009-09-30 |
CN1665778A (zh) | 2005-09-07 |
TWI271396B (en) | 2007-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2331635C2 (ru) | Производные гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины | |
JP2005517672A5 (ru) | ||
ES2417157T3 (es) | Composiciones de isoxazolina y su uso como antiparasitarios | |
RU2202344C2 (ru) | Антагонисты ноцицептина, производные амида, аналгетик, способ инициирования антагонистического действия к ноцицептину, способ лечения боли, фармацевтические композиции | |
JP4592819B2 (ja) | 抗寄生虫剤 | |
RU2389719C2 (ru) | Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы | |
RU2435760C2 (ru) | 1н-хиназолин-2,4-дионы | |
CA2576734C (en) | Use of alk 5 inhibitors to modulate or inhibit myostatin activity leading to increased lean tissue accretion in animals | |
JP2009505962A5 (ru) | ||
RU2004126610A (ru) | Селективные дипетидные ингибиторы калликреина | |
RU2394031C2 (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
CA2508618A1 (en) | Tetrahydro-naphthalene derivatives | |
CA2525628A1 (en) | New benzimidazole derivatives | |
JP2008538741A (ja) | 鬱病の治療用及び/又は予防用の医薬組成物 | |
JP2005501120A5 (ru) | ||
RU2002122100A (ru) | Новые соединения | |
JP2014502979A5 (ru) | ||
JP2005536475A5 (ru) | ||
RU2006105639A (ru) | Новые производные аминобензофенона | |
JP2011529037A5 (ru) | ||
AU2015371175B2 (en) | Use of isoxazoline compounds for treating demodicosis | |
CA2777746A1 (en) | Benzoimidazole compounds and uses thereof | |
RU2009123525A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2 | |
RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
CA2660529A1 (en) | Benzimidazole derivatives useful in treatment of vallinoid receptor trpv1 related disorders |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160429 |