RU2017134449A - Ферменты и их применение - Google Patents
Ферменты и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017134449A RU2017134449A RU2017134449A RU2017134449A RU2017134449A RU 2017134449 A RU2017134449 A RU 2017134449A RU 2017134449 A RU2017134449 A RU 2017134449A RU 2017134449 A RU2017134449 A RU 2017134449A RU 2017134449 A RU2017134449 A RU 2017134449A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ambroxide
- homopharnesol
- identity
- seq
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/92—Naphthofurans; Hydrogenated naphthofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/90—Isomerases (5.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y504/00—Intramolecular transferases (5.4)
- C12Y504/99—Intramolecular transferases (5.4) transferring other groups (5.4.99)
- C12Y504/99017—Squalene--hopene cyclase (5.4.99.17)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Claims (22)
1. Способ получения (-)-амброксида или смеси, содержащей (-)-амброксид, где (3Е,7Е)-гомофарнезол (ЕЕН) или смесь стереоизомеров, содержащую ЕЕН, ферментативно конвертируют в (-)-амброксид или в смесь, содержащую (-)-амброксид, где ферментативную конверсию осуществляют с использованием фермента сквален-гопен-циклазы/гомофарнезол-амброксид-циклазы (SHC/HAC) в реакционных условиях, подходящих для получения (-)-амброксида, и где смесь стереоизомеров, содержащая ЕЕН, по существу состоит из изомеров гомофарнезола, выбранных из одной или более чем одной из следующих групп, состоящих из [(3Е,7Е) и [(3Z,7E)] и/или [(3Е,7Е) и (3E,7Z)] и/или [(3Z,7E), (3Е,7Е) и (3E,7Z)], также обозначенных как [EE:EZ], [EE:ZE] и [EE:EZ:ZE], соответственно.
2. Способ по п. 1, который осуществляют с использованием полипептидной последовательности фермента SHC/HAC, выбранной из группы, состоящей из SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2, SEQ ID NO: 3; SEQ ID NO: 4, или производного SHC/HAC, выбранного из таблицы 1, таблицы 5, таблицы 2, таблицы 6, таблицы 3, таблицы 7, таблицы 4, таблицы 8 или таблицы 13, таблицы 14, или выбранного из SEQ ID NO: 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25, 27, 29, 31, 33, 35, 37, 39, 171, 173, 175, 177 и/или 178 или последовательности с по меньшей мере 30% идентичностью, по меньшей мере 40% идентичностью, по меньшей мере 50% идентичностью, или по меньшей мере 60% идентичностью, или по меньшей мере 70% идентичностью, или по меньшей мере 80% идентичностью, или по меньшей мере 90% идентичностью, или по меньшей мере 95% идентичностью, или по меньшей мере 96% идентичностью, или по меньшей мере 97% идентичностью, или по меньшей мере 98% идентичностью, или по меньшей мере 99% идентичностью SEQ ID NO: 1, SEQ ID NO: 2, SEQ ID NO: 3 или SEQ ID NO: 4.
3. Способ по любому из пп. 1-2, где используют рекомбинантные клетки-хозяева, продуцирующие фермент SHC/HAC.
4. Способ по п. 2 или 3, где нуклеотидная последовательность, кодирующая фермент SHC/HAC, выбрана из группы, состоящей из SEQ ID NO: 165, 166, 167, 168, 169 или SEQ ID NO: 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40 и/или 170, 172, 174 и/или 176.
5. Способ по любому из пп. 1-4, где конверсию гомофарнезола в (-)-амброксид проводят при температуре в диапазоне от 30°C до 60°C, при рН в диапазоне приблизительно 4-8.
6. Способ по любому из пп. 1-5, где конверсию гомофарнезола в (-)-амброксид проводят с использованием одного или более чем одного из реакционных условий для ферментов, представляющих собой SHC/HAC дикого типа или производное SHC/HAC, которые представлены в таблице 24 или в таблице 24а, предпочтительно при рН в диапазоне от 5,0 до 6,2, предпочтительно при температуре 35°C.
7. Способ по любому из пп. 1-6, где соотношение SDS/клетки находится в диапазоне от 10:1 до 20:1, предпочтительно составляет 16:1 при соотношении биокатализатора и ЕЕН, которое составляет приблизительно 2:1.
8. Способ по любому из пп. 1-7, где массовое соотношение биокатализатора к гомофарнезолу находится в диапазоне от приблизительно 0,5-2:1, предпочтительно составляет приблизительно 1:1 или 0,5:1.
9. Способ по любому из пп. 1-8, где стадии выращивания клеток и реакции биоконверсии проводят в одном и том же реакционном сосуде.
10. Способ по любому из пп. 1-9, где субстрат гомофарнезол содержит или по существу состоит из двух стереоизомеров гомофарнезола.
11. Способ по п. 10, где субстрат гомофарнезол содержит или по существу состоит из стереоизомеров EE:EZ.
12. Способ по п. 11, где гомофарнезол содержит или по существу состоит из смеси стереоизомеров EE:EZ в массовых соотношениях, выбранных из группы, состоящей из: 100:00; 99:01; 98:02; 97:03; 96:04; 95:05; 94:06; 93:07; 92:08; 91:09; 90:10; 89:11; 88:12; 87:13; 86:14; 85:15; 84:16; 83:17; 82:18; 81:19; 80:20; 79:21; 78:22; 77:23; 76:24; 75:25; 74:26; 73:27; 72:28; 71:29; 70:30; 69:31; 68:32; 67:33; 66:34; 65:35; 64:36; 63:37; 62:38; 61:39; и 60:40.
13. Способ по п. 12, где гомофарнезол содержит или по существу состоит из смеси стереоизомеров EE:EZ в массовом соотношении, выбранном из группы, состоящей из: EE:EZ 92:08; EE:EZ 90:10; EE:EZ 80:20; EE:EZ 86:14; EE:EZ 70:30; EE:EZ 69:31; и EE:EZ 66:34.
14. Способ по п. 13, где гомофарнезол содержит или по существу состоит из смеси стереоизомеров EE:EZ в массовом соотношении 80:20.
15. Способ по любому из пп. 1-14, где (-)-амброксид получают в смеси с по меньшей мере одним или более чем одним побочным продуктом (II), (IV) и/или (III).
16. Способ по любому из пп. 1-15, где (-)-амброксид выделяют из биоконверсионной реакционной смеси с использованием стадии экстракции/дистилляции органическим растворителем или паром или фильтрования.
17. Способ по любому из пп. 1-16, где (-)-амброксид выделяют из твердой фазы биоконверсионной реакционной смеси с использованием стадии экстракции/дистилляции органическим растворителем или паром.
18. Способ по п. 16 или по п. 17, где (-)-амброксид выделяют из реакционной смеси с использованием органического растворителя, предпочтительно представляющего собой этанол или толуол.
19. Способ по любому из пп. 16-18, где (-)-амброксид селективно кристаллизуют с использованием органического растворителя.
20. Способ по п. 19, где (-)-амброксид по существу не содержит побочных продуктов (II), (IV) и/или (III).
21. Способ по любому из пп. 1-20, где (-)-амброксид получают в диапазоне концентраций приблизительно 125-200 г/л.
22. Применение (-)-амброксида, полученного согласно любому из пп. 1-20 в качестве составной части ароматизирующего продукта, или косметического продукта, или потребительского продукта, такого как продукт для ухода за тканями, гигиено-косметический продукт, продукт для заботы о красоте и/или чистящий продукт.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1507207.7 | 2015-04-24 | ||
| GBGB1507207.7A GB201507207D0 (en) | 2015-04-24 | 2015-04-24 | Enzymes and applications thereof |
| PCT/EP2016/058987 WO2016170099A1 (en) | 2015-04-24 | 2016-04-22 | Enzymes and applications thereof |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017134449A true RU2017134449A (ru) | 2019-05-24 |
| RU2017134449A3 RU2017134449A3 (ru) | 2019-05-24 |
| RU2727641C2 RU2727641C2 (ru) | 2020-07-22 |
Family
ID=53488772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017134449A RU2727641C2 (ru) | 2015-04-24 | 2016-04-22 | Способ получения (-)-амброксида, продукт реакции, содержащий (-)-амброксид, и его применение |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US10472655B2 (ru) |
| EP (2) | EP3760716A1 (ru) |
| JP (3) | JP6616426B2 (ru) |
| CN (2) | CN114438147A (ru) |
| BR (1) | BR112017022322A2 (ru) |
| CO (1) | CO2017010807A2 (ru) |
| ES (1) | ES2838691T3 (ru) |
| GB (1) | GB201507207D0 (ru) |
| IL (4) | IL296713A (ru) |
| MX (3) | MX2017013098A (ru) |
| RU (1) | RU2727641C2 (ru) |
| SG (2) | SG11201707963YA (ru) |
| WO (1) | WO2016170099A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201507207D0 (en) | 2015-04-24 | 2015-06-10 | Givaudan Sa | Enzymes and applications thereof |
| GB201507170D0 (en) * | 2015-04-24 | 2015-06-10 | Givaudan Sa | Process |
| GB201618090D0 (en) * | 2016-10-26 | 2016-12-07 | Givaudan Sa | Product |
| US11091752B2 (en) | 2017-02-24 | 2021-08-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Squalene hopene cyclase and use thereof for producing ambroxan |
| BR112019015594A2 (pt) * | 2017-02-24 | 2020-05-26 | Basf Se | Métodos para isolar o 3-(e)-isômero de um composto de ácido carboxílico insaturado, para preparar um 3-(e)-ácido carboxílico insaturado e para preparar (-)-ambrox, e, 3-(e)/7-(e)-alquil éster do ácido homofarnesoico. |
| EP3476822A1 (en) | 2017-10-31 | 2019-05-01 | Givaudan SA | Process of making organic compounds |
| JP2019170350A (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-10 | 国立大学法人千葉大学 | スクアレン消費酵素のスクリーニング方法及びスクアレン−ホペン環化酵素 |
| CN113056549B (zh) * | 2018-11-20 | 2023-03-10 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 洗涤剂组合物 |
| GB201902646D0 (en) * | 2019-02-27 | 2019-04-10 | Givaudan Sa | Process |
| CN110577961B (zh) * | 2019-09-23 | 2021-05-04 | 安徽师范大学 | 一种热稳定性苹果酸脱氢酶基因的构建方法、编码蛋白及其应用 |
| GB201917688D0 (en) | 2019-12-04 | 2020-01-15 | Givaudan Sa | SHC enzymes and enzyme variants |
| GB201917694D0 (en) | 2019-12-04 | 2020-01-15 | Givaudan Sa | Enzyme mediated process |
| GB202005468D0 (en) | 2020-04-15 | 2020-05-27 | Givaudan Sa | Enzyme-media process |
| GB202011823D0 (en) | 2020-07-30 | 2020-09-16 | Givaudan Sa | Method |
| WO2022051761A2 (en) | 2020-09-02 | 2022-03-10 | International Flavors & Fragrances, Inc. | Squalene hopene cyclase derivatives and use thereof for producing ambrox |
| WO2023175123A1 (en) | 2022-03-17 | 2023-09-21 | Givaudan Sa | Shc enzymes and enzyme variants |
| WO2023245039A1 (en) | 2022-06-15 | 2023-12-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Squalene hopene cyclase variants for producing sclareolide |
| WO2024112870A1 (en) * | 2022-11-23 | 2024-05-30 | Conagen Inc. | Conversion of homofarnesol to ambroxide |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU910561A1 (ru) * | 1980-08-19 | 1982-03-07 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ | Способ получени смеси душистых веществ дитерпеноидного р да |
| JPS6133184A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-17 | Takasago Corp | ｌ−アンブロツクスの製造方法 |
| SU1498767A1 (ru) * | 1987-06-04 | 1989-08-07 | Институт Химии Ан Мсср | Способ получени ( @ ) 3 @ ,6,6,9 @ -тетраметилпергидронафто [2,1-в]фурана |
| DE19524584A1 (de) * | 1995-07-06 | 1997-01-09 | Basf Ag | Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von (-)3a,6,6,9a-Tetramethyl-perhydronaphtho[2,1-b]furan |
| DE19649655A1 (de) | 1996-11-29 | 1998-06-04 | Haarmann & Reimer Gmbh | Syntheseenzyme für die Herstellung von Coniferylalkohol, Coniferylaldehyd, Ferulasäure, Vanillin und Vanillinsäure und deren Verwendung |
| DE19960106A1 (de) | 1999-12-14 | 2001-06-21 | Haarmann & Reimer Gmbh | Enzyme und Gene für die Herstellung von Vanillin |
| US7083964B2 (en) * | 2001-07-02 | 2006-08-01 | Nordmark Arzneimittel Gmbh & Co. Kg | Method for purifying enzymes from clostridium histolyticum using multi-stage chromatography |
| US20040265850A1 (en) | 2002-12-02 | 2004-12-30 | Hua Wang | Rapid detection of microorganisms |
| AU2003302326A1 (en) | 2002-12-02 | 2004-08-10 | The Ohio State University Research Foundation | Rapid detection of microorganisms |
| CN1874749A (zh) | 2003-11-04 | 2006-12-06 | 宝洁公司 | 包含残留谐香剂的芳香剂 |
| CN100488940C (zh) * | 2004-06-11 | 2009-05-20 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 用于制备降龙涎醚或向卷烟烟气释放降龙涎醚的草酸酯及应用 |
| US8507564B2 (en) * | 2005-08-04 | 2013-08-13 | Shiseido Co., Ltd. | Method for selecting perfume ingredient, method for formulating fragrance, and preference-enhancing agent |
| JP5236233B2 (ja) * | 2007-09-04 | 2013-07-17 | 花王株式会社 | （−）−アンブロキサンの製造方法 |
| KR101752514B1 (ko) | 2009-06-05 | 2017-06-29 | 바스프 에스이 | 소성 변형성 강성 폴리우레탄 발포체, 접착제 및 피복재를 함유하는 복합 부품 |
| JP5735493B2 (ja) * | 2009-06-05 | 2015-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | アンブロキサンの生物触媒的生産 |
| EP4112727A3 (de) | 2010-11-17 | 2023-03-15 | Basf Se | Verfahren zur biokatalytischen cyclisierung von terpenen und darin einsetzbare cyclase-mutanten |
| US8932839B2 (en) | 2010-11-17 | 2015-01-13 | Basf Se | Method for the biocatalytic cyclization of terpenes and cyclase mutants employable therein |
| KR101251793B1 (ko) | 2010-11-26 | 2013-04-08 | 현대자동차주식회사 | 차량내 운전자 실제 얼굴 인증 방법 |
| JP2013132226A (ja) | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Kao Corp | （−）−３ａ，６，６，９ａ−テトラメチルドデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フランの製造方法 |
| US20130273619A1 (en) | 2012-04-16 | 2013-10-17 | Basf Se | Process for the Preparation of (3E, 7E)-Homofarnesol |
| JP6226954B2 (ja) | 2012-04-16 | 2017-11-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | （３ｅ，７ｅ）−ホモファルネソールの改良製造方法 |
| US9902979B2 (en) | 2013-09-05 | 2018-02-27 | Niigata University | Method for producing ambrein |
| GB201318886D0 (en) | 2013-10-25 | 2013-12-11 | Givaudan Sa | Improvements i or relating to organic compounds |
| GB201318894D0 (en) | 2013-10-25 | 2013-12-11 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201507170D0 (en) | 2015-04-24 | 2015-06-10 | Givaudan Sa | Process |
| GB201507207D0 (en) * | 2015-04-24 | 2015-06-10 | Givaudan Sa | Enzymes and applications thereof |
| CN105037308B (zh) | 2015-07-06 | 2017-06-06 | 四川中烟工业有限责任公司 | 一种制备降龙涎香醚的方法 |
| US11091752B2 (en) | 2017-02-24 | 2021-08-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Squalene hopene cyclase and use thereof for producing ambroxan |
-
2015
- 2015-04-24 GB GBGB1507207.7A patent/GB201507207D0/en not_active Ceased
-
2016
- 2016-04-22 EP EP20188563.9A patent/EP3760716A1/en active Pending
- 2016-04-22 US US15/568,945 patent/US10472655B2/en active Active
- 2016-04-22 IL IL296713A patent/IL296713A/en unknown
- 2016-04-22 SG SG11201707963YA patent/SG11201707963YA/en unknown
- 2016-04-22 ES ES16718331T patent/ES2838691T3/es active Active
- 2016-04-22 CN CN202210270202.2A patent/CN114438147A/zh active Pending
- 2016-04-22 RU RU2017134449A patent/RU2727641C2/ru active
- 2016-04-22 BR BR112017022322A patent/BR112017022322A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-04-22 CN CN201680023646.9A patent/CN107567500A/zh active Pending
- 2016-04-22 JP JP2017555599A patent/JP6616426B2/ja active Active
- 2016-04-22 SG SG10202104954XA patent/SG10202104954XA/en unknown
- 2016-04-22 WO PCT/EP2016/058987 patent/WO2016170099A1/en active Application Filing
- 2016-04-22 MX MX2017013098A patent/MX2017013098A/es unknown
- 2016-04-22 EP EP16718331.8A patent/EP3286308B1/en active Active
-
2017
- 2017-10-09 IL IL254938A patent/IL254938B/en active IP Right Grant
- 2017-10-11 MX MX2022003908A patent/MX2022003908A/es unknown
- 2017-10-11 MX MX2022008508A patent/MX2022008508A/es unknown
- 2017-10-24 CO CONC2017/0010807A patent/CO2017010807A2/es unknown
-
2019
- 2019-10-10 US US16/598,317 patent/US11021722B2/en active Active
- 2019-11-07 JP JP2019202017A patent/JP7213167B2/ja active Active
-
2020
- 2020-07-26 IL IL276291A patent/IL276291B/en unknown
-
2021
- 2021-04-26 US US17/240,262 patent/US11466299B2/en active Active
- 2021-09-29 IL IL286785A patent/IL286785B2/en unknown
-
2022
- 2022-08-31 US US17/900,590 patent/US20230220431A1/en active Pending
- 2022-10-25 JP JP2022170342A patent/JP2023015116A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017134449A (ru) | Ферменты и их применение | |
| JP2018513691A5 (ru) | ||
| ATE516256T1 (de) | Propylenherstellung | |
| RU2013140685A (ru) | ВАРИАНТЫ Fc, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| JP2014506790A5 (ru) | ||
| CN106367361B (zh) | 一种酿酒酵母工程菌株及其构建方法、应用 | |
| CN102839133A (zh) | 一种长链二元酸生产菌株及其应用 | |
| CN102277392B (zh) | 一种（r）-1-（1-萘基）乙胺的化学酶拆分制备方法 | |
| JP2022511911A (ja) | 酵素によるキラル化合物の分割方法 | |
| TW201620874A (zh) | ε－己內醯胺之製造方法 | |
| RU2008130915A (ru) | Способ выделения пропиленгликоля из водных композиций | |
| RU2020103727A (ru) | Варианты рнк-полимеразы т7 | |
| CN107099516A (zh) | 7β‑羟基甾醇脱氢酶突变体及其在熊脱氧胆酸合成中的应用 | |
| US20140171663A1 (en) | Process for producing compounds comprising nitrile functions | |
| CN110055297A (zh) | 一种酯酶在拆分(r,s)-5-己内酯中的应用 | |
| US20120178961A1 (en) | Bio-derived olefin synthesis | |
| CN107108607B (zh) | 制备吡喹酮的方法 | |
| CN106414736B (zh) | 突变酶及使用所述突变酶的类萜的制备方法 | |
| CN103540558B (zh) | 一种生物法合成异戊烯醇的方法 | |
| CN112176007A (zh) | 一种氨基醇手性中间体的制备方法 | |
| CN113717998A (zh) | 重组枯草芽孢杆菌的应用和利用酶法合成肌肽的废水生产四氢嘧啶的方法 | |
| CN102442981B (zh) | γ-十二内酯手性分子的拆分方法 | |
| CN111094571B (zh) | 龙涎香醇的有效制备方法 | |
| KR101976468B1 (ko) | 요소수 점적 결정법을 이용한 고산가 유지 폐자원 활용 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법 | |
| CN104561224A (zh) | (-)γ-内酰胺的制备方法 |