RU2016102313A - Биарильные производные в качестве агонистов gpr120 - Google Patents

Биарильные производные в качестве агонистов gpr120 Download PDF

Info

Publication number
RU2016102313A
RU2016102313A RU2016102313A RU2016102313A RU2016102313A RU 2016102313 A RU2016102313 A RU 2016102313A RU 2016102313 A RU2016102313 A RU 2016102313A RU 2016102313 A RU2016102313 A RU 2016102313A RU 2016102313 A RU2016102313 A RU 2016102313A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
butyric acid
difluoro
difluorophenoxy
acid
pyridyl
Prior art date
Application number
RU2016102313A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2641003C2 (ru
Inventor
Янг Кван КИМ
Санг Юн ПАРК
Хиун Воо ДЗОО
Еун Сил Чои
Original Assignee
Эл Джи Лайф Сайенсиз Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эл Джи Лайф Сайенсиз Лтд. filed Critical Эл Джи Лайф Сайенсиз Лтд.
Publication of RU2016102313A publication Critical patent/RU2016102313A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2641003C2 publication Critical patent/RU2641003C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/53—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/72—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Metal-Oxide And Bipolar Metal-Oxide Semiconductor Integrated Circuits (AREA)

Claims (292)

1. Диарильные производные формулы 1 или их фармацевтически приемлемые соли или изомеры:
[Формула 1]
Figure 00000001
,
в которой А и В независимо представляют собой фенил или пиридин,
любой из R1-D и R2-Е не может существовать, D и Е независимо представляют собой углерод, азот, кислорода или серу, или представляют собой непосредственную связь, и любой из R1 и R2 может не существовать, или R1 и R2 независимо представляют собой водород, галоген, необязательно замещенный С1-С6-алкил, С3-С10-циклоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С10-гетероциклоалкил, С1-С6-алкил-С3-С10-циклоалкил, С1-С6-алкил-С3-С10-гетероциклоалкил, арил, С1-С6-алкиларил, гетероарил или С1-С6-алкил-С5-С6-гетероалкил, и когда D и Е представляют собой азот или углерод, R1 и R2 могут представлять собой два или три необязательно замещенных С1-С6-алкила, С3-С10-циклоалкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, С1-С6-алкил-С3-С10-циклоалкила, арила или С1-С6-алкиларила, которые могут быть одинаковыми или различными,
G представляет собой -J-(CR5C6)p, где J представляет собой кислород или серу, R5 и R6 независимо представляют собой водород, галоген, необязательно замещенный алкил или циклоалкил, гидроксид или амин, и R5 и R6, замещенные по одному и тому же или различным атомам углерода, могут быть связаны между собой с образованием необязательно замещенного циклоалкила или гетероциклоалкила,
R1 и R4 не могут существовать независимо друг от друга в зависимости от числа m или n, или независимо представляют собой водород, галоген или необязательно замещенный С1-С6-алкил или С1-С6-алкокси,
R7 представляет собой водород, алкил или циклоалкил,
m и n независимо представляют собой целое число от 0 до 5, а
р представляет собой целое число от 1 до 6.
2. Диарильные производные или их фармацевтически приемлемые соли или изомеры по п. 1, выбранные из следующих соединений:
4-[4-(6-фенокси-2-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-изопропилсульфанил-2-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-фенокси-2-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[2-хлор-4-(6-изопропилсульфанил-2-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[2-фтор-4-(6-изопропилсульфанил-2-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-(6-циклопентилсульфанил-2-пиридил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)-2-метоксифенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-изопропилсульфанил-4-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-(циклопентокси)-2-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-диметилфенокси]масляная кислота,
4-[4-[3-(циклопентокси)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-пирролидин-1-ил-2-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-вторбутилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-диметилфенокси]масляная кислота,
4-[4-[3-(циклопентокси)фенил]-2,3-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[6-(1-пиперидил)-2-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-(6-анилино-2-пиридил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[6-(N-метиланилино)-2-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-(циклопентиламино)-2-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-(циклопропилметилсульфанил)-2-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-пропилсульфанил-2-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-изопропокси-2-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-пропокси-2-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-(циклопропилметокси)-2-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-(циклобутокси)-2-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-(циклобутокси)-2-пиридил]-2-метилфенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-(циклобутокси)-2-пиридил]-2-(трифторметил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилсульфанил-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
4-[4-[6-(циклобутокси)-2-пиридил]-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
4-[[5-(2-циклобутилсульфанил-3-пиридил)-2-пиридил]окси]пентановая кислота,
4-{2,6-дифтор-4-[2-(3-метилбутилсульфанил)пиридин-3-ил]фенокси}масляная кислота,
4-{2,6-дифтор-4-[2-фторэтокси)пиридин-3-ил]фенокси}масляная кислота,
2-[1-[[4-(2-циклобутилсульфанил-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]метил]циклопропил]уксусная кислота,
2-[1-[[4-(3-циклобутокси)фенил]-2,6-дифторфенокси]метил]циклопропил]уксусная кислота,
4-[[6-[3-(циклобутокси)фенил]-3-пиридил]окси]масляная кислота,
4-[[6-[3-(циклопентокси)фенил]-3-пиридил]окси]масляная кислота,
4-(2'-феноксидифенил-4-илокси)масляная кислота,
4-[4-(2-изопропилсульфанилпиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-(3,5-дифтор-2’-феноксидифенил-4-илокси)масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-изопропилсульфанилпиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-феноксипиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-изопропоксипиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентилоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопропилметоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопропилметилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопропилметилсульфанилпиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилметилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-пропилсульфанилпиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-(3,5-дифтор-2’-изопропоксидифенил-4-илокси)масляная кислота,
4-(2’-циклобутокси-3,5-дифтордифенил-4-илокси)масляная кислота,
4-(2’-циклопропилметокси-3,5-дифтордифенил-4-илокси)масляная кислота,
4-(2’-циклопентилокси-3,5-дифтордифенил-4-илокси)масляная кислота,
4-(2’-циклопентилоксидифенил-4-илокси)масляная кислота,
4-(2’-изопропоксидифенил-4-илокси)масляная кислота,
4-(2’-циклопропилметоксидифенил-4-илокси)масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]-2-метилмасляная кислота,
2-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфеноксиметил]циклопропанкарбоновая кислота,
4-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)-2,5-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(6-циклобутилсульфанилпиридин-2-ил)-2,5-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-третбутилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
6-[2,6-дифтор-4-(2-пропилсульфанил-3-пиридил)фенокси]гексановая кислота,
4-{2,6-дифтор-4-[6-(2-метилпропенил)пиридин-2-ил]фенокси}масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-изобутилпиридин-2-ил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)-3,5-дифторфенокси]масляная кислота,
4-{2,6-дифтор-4-[2-(тетрагидропиран-4-илокси)пиридин-3-ил]фенокси}масляная кислота,
4-{2,6-дифтор-4-[2-(тетрагидрофуран-3-илокси)пиридин-3-ил]фенокси}масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-{2,6-дифтор-4-[2-(2-метоксиэтокси)пиридин-3-ил]фенокси}масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-пирролидин-1-ил-3-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-циклопентиламино)-3-пиридил]-2,6-дифтор-фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклопропилметиламино)-3-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-(циклопропилметиламино)-2-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(изопропиламино)-3-пиридил] фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклопропиламино)-3-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[6-(изопропиламино)-2-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклопентиламино)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[3-(циклопентиламино)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(пропиламино)фенил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклопропилметиламино)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(изопропиламино)фенил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклопентиламино)фенил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклопропилметиламино)фенил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(пропиламино)фенил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(изопропиламино)фенил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклобутиламино)фенил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклобутиламино)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[3-(циклопропилметиламино)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[3-(изопропиламино)фенил]фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(3-пирролидин-1-илфенил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-[3-(циклобутиламино)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[3-(пропиламино)фенил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[5-хлор-2-(циклопентиламино)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклопентиламино)-5-фторфенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[3-(циклопентилфенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклопентилметил)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-(циклопентилметил)-2-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклобутилметил)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[3-(циклобутилметил)фенил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-(циклобутилметил)-2-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентилфенил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(6-циклопентил-2-пиридил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-изобутил-3-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентил-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-(циклопентилметил)-3-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-пиррол-1-ил-3-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(4-метилпиразол-1-ил)-3-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-морфолино-3-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(тетрагидропиран-4-илметиламино)-3-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(1-пиперидил)-3-пиридил]фенокси]масляная кислота,
(4C)-4-[4-(2-циклобутилсульфанил-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
(4R)-4-[4-(2-циклобутилсульфанил-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
(4R)-4-[4-[3-циклобутокси)фенил]-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
(4R)-4-[4-(2-циклопентилсульфанил-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(3-феноксифенил)фенокси]пентановая кислота,
4-(3'-циклобутоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(3'-изопропоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
[1-(3,5-дифтор-3'-изопропоксидифенил-4-илсульфанил)циклопропил]уксусная кислота,
4-(3'-циклопентокси-3,5-дифтордифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопропилметоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-(3'-феноксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(3'-циклопентоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(3'-пропоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-[4-(6-циклобутоксипиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-циклопентоксипиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-изопропоксипиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-изопропоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-пропоксипиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-циклопентилсульфанилпиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-(3'-циклобутокси-3,5-дифтордифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(3,5-дифтор-3'-изопропоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-пропоксипиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-изопропоксипиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-изопропоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-пропоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-изопропилсульфанил-пиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(6-пропилсульфанил-пиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилсульфанил-пиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-изопропилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-изопропилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2-фтор-4-(6-изопропоксипиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентоксипиридин-3-ил)-2-фторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)-2-фторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-циклобутоксипиридин-2-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-циклопентоксипиридин-2-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-циклобутилсульфанилпиридин-2-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-циклопропилметоксипиридин-2-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-циклобутилсульфанилпиридин-2-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-циклопентилсульфанилпиридин-2-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-(2'-циклопентиламино-3-фтордифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(2'-циклопентиламино-3,5-дифтордифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-[2’-(циклопропилметиламино)-3,5-дифтордифенил-4-илсульфанил]масляная кислота,
4-[2-фтор-4-(2-изопропилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)-2-фторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-(3,5-дифтор-2'-изопропиламинодифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(3,5-дифтор-2'-пропиламинодифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-[4-(2-циклопропилметоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-пропилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(6-циклобутилсульфанилпиридин-2-ил)-2-фторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентиламинопиридин-3-ил)-2-фторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2-фтор-4-(2-изопропоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутоксипиридин-3-ил)-2-фторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2-фтор-4-(2-пирролидин-1-илпиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2-фтор-4-(2-изопропиламинопиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-(2’-циклопентиламино-3,5’-дифтордифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(2’-циклопентиламино-5’-фтордифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(2’-циклопентокси-5’-метилдифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(2’-циклопентокси-4’-метоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
масляную кислоту4-(2’-циклопентокси-5’-фтордифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(2’-циклопентокси-3,5’-дифтордифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентокси-5-метилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-(2’-циклопентокси-3,5,5’-трифтордифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(2’-циклопентокси-3-фтор-4’-метоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(2’-циклопентокси-3,5-дифтор-4’-метоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(3-фтор-2’-изопропокси-4’-метоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентокси-5-метилпиридин-3-ил)-2-фторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2-фтор-4-(2-изопропокси-5-метилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-(3,5'-дифтор-2'-изопропоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентокси-6-метилпиридин-3-ил)-2-фторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-(3,3'-дифтор-2’-изопропокси-5'-метилдифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(3,3'-дифтор-5'-метил-2’-пропоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(3-фтор-2',4'-дипропоксидифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(6'-циклопентокси-3,2'-дифтор-3'-метилдифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(2'-циклопентокси-3,3'-дифтордифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-(2'-циклопентокси-3,3'-дифтордифенил-5'-метилдифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
5-[4-(2-циклобутилметоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклопропоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
4-[4-(2-циклопентокси-5-метилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]пентановая кислота,
4-[4-(2-изопропоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]пентановая кислота,
4-[4-(2-циклопентоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]пентановая кислота,
4-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]пентановая кислота,
4-[4-[2-(2-диметиламиноэтокси)-3-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-пропилсульфанилпиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопропилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-этинилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-бутилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-(2'-циклопентиламинодифенил-4-илсульфанил)масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентокси-5-метилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(6-изопропилсульфанил-2-пиридил)фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(3-феноксифенил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-[6-[3-(диметиламино)пирролидин-1-ил]2-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
5-[2,6-дифтор-4-(2-изопропоксипиридин-3-ил)фенокси]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклобутоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-3-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(5-метилизоксазол-3-ил)окси-3-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-[2-(азиридин-1-ил)этокси]3-пиридил]-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(3-фурилметокси)-3-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(2-фурилметокси)-3-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(3-метилоксетан-3-ил)метокси]-3-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(тетрагидрофуран-3-илметокси)-3-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-[2-(тетрагидрофуран-2-илметокси)-3-пиридил]фенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-циклобутилметоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-циклопропоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-{2-[3-третбутилдиметилсиланокси)циклопентокси]пиридин-3-ил}-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-{2,6-дифтор-4-[2-(3-гидроксициклопентокси)пиридин-3-ил]фенокси}масляная кислота,
4-[4-[2-циклогексилоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-[2-циклопентилметоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-изобутоксипиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-{4-[2-(2,2-диметилпропокси)пиридин-3-ил]-2,6-дифторфенокси}масляная кислота,
5-[4-(2-циклопентоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
5-[4-(2-циклобутилсульфанил-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклопентилсульфанил-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
5-[2,6-дифтор-4-(2-изопропилсульфанил-3-пиридил)фенокси]пентановая кислота,
5-[2,6-дифтор-4-(2-пропилсульфанил-3-пиридил)фенокси]пентановая кислота,
5-[2,6-дифтор-4-(6-изопропилсульфанил-2-пиридил)фенокси]пентановая кислота,
5-[2,6-дифтор-4-(6-изопропокси-2-пиридил)фенокси]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклопропилметокси-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]пентановая кислота,
5-[2,6-дифтор-4-(2-тетрагидрофуран-3-илокси-3-пиридил)фенокси]пентановая кислота,
5-[2,6-дифтор-4-(2-тетрагидропиран-4-илокси-3-пиридил)фенокси]пентановая кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-изопропоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]пентановая кислота,
4-{2-фтор-4-[2-(тетрагидропиран-4-илокси)пиридин-3-ил]фенилсульфанил}масляная кислота,
4-{2-фтор-4-[2-(тетрагидрофуран-3-илокси)пиридин-3-ил]фенилсульфанил}масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилметоксипиридин-3-ил)-2-фторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-{2,6-дифтор-4-[2-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]фенилсульфанил}масляная кислота,
4-[4-(2-циклобутилметоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопентиламинопиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-изопропиламинопиридин-3-ил)фенилсульфанил]масляная кислота,
4-[4-(2-циклопропилметиламино)пиридин-3-ил]-2,6-дифторфенилсульфанил]масляная кислота,
5-[4-(2-циклопентоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]пентановая кислота,
5-[2,6-дифтор-4-(2-изопропоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклопентоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]пентановая кислота,
5-[4-(2-изопропоксипиридин-3-ил)фенилсульфанил]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]пентановая кислота,
5-[2,6-дифтор-4-(2-пропилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклобутилметоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклобутоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]пентановая кислота,
6-[4-(2-циклопентилоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]гексановая кислота,
7-[4-(2-циклопентилоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]гептановая кислота,
5-[2-фтор-4-(2-изопропоксипиридин-3-ил)фенокси]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)-2-фторфенокси]пентановая кислота,
5-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)-2-фторфенокси] пентановая кислота,
5-[4-(2-циклопентоксипиридин-3-ил)-2-фторфенокси] пентановая кислота,
4-[2,6-дифтор-4-(2-метоксипиридин-3-ил)фенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-аллилоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
4-[4-(2-бут-2-инилоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенокси]масляная кислота,
6-[4-(2-циклобутокси-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]гексановая кислота,
6-[4-[2-циклобутилметокси)-3-пиридил]-2,6-дифторфенокси]гексановая кислота,
6-[4-[2-циклопропилметокси)-3-пиридил]-2,6-дифторфенокси]гексановая кислота,
6-[4-(2-циклобутилсульфанил-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]гексановая кислота,
6-[4-(2-циклопентилсульфанил-3-пиридил)-2,6-дифторфенокси]гексановая кислота,
6-[4-(2-циклопентоксипиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]гексановая кислота,
6-[4-(2-циклопентилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]гексановая кислота,
6-[4-(2-циклобутилсульфанилпиридин-3-ил)-2,6-дифторфенилсульфанил]гексановая кислота,
и
6-[2,6-дифтор-4-(2-пропилсульфанилпиридин-3-ил)фенилсульфанил]гексановая кислота.
3. Фармацевтическая композиция в качестве агонистов GPR120, содержащая диарильные производные, их фармацевтически приемлемые соли или изомеры по п. 1, и фармацевтически приемлемый носитель.
4. Фармацевтическая композиция для предупреждения или лечения диабета, осложнений диабета, ожирения, неалкогольного жирового гепатоза, стеатогепатита, остеопороза или воспаления, содержащая диарильные производные, их фармацевтически приемлемые соли или изомеры по п. 1, и фармацевтически приемлемый носитель.
5. Композиция для снижения уровня глюкозы в крови, содержащая диарильные производные, их фармацевтически приемлемые соли или изомеры по п. 1, и фармацевтически приемлемый носитель.
6. Способ получения композиции для предупреждения или лечения диабета, осложнений диабета, ожирения, неалкогольного жирового гепатоза, стеатогепатита, остеопороза или воспаления, включающий в себя стадию смешивания диарильных производных, их фармацевтически приемлемых солей или изомеров по п. 1 с фармацевтически приемлемым носителем.
RU2016102313A 2013-06-27 2014-06-26 Биарильные производные в качестве агонистов gpr120 RU2641003C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2013-0074927 2013-06-27
KR20130074927 2013-06-27
PCT/KR2014/005688 WO2014209034A1 (en) 2013-06-27 2014-06-26 Biaryl derivatives as gpr120 agonists

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016102313A true RU2016102313A (ru) 2017-08-01
RU2641003C2 RU2641003C2 (ru) 2018-01-15

Family

ID=52142283

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016102313A RU2641003C2 (ru) 2013-06-27 2014-06-26 Биарильные производные в качестве агонистов gpr120

Country Status (21)

Country Link
US (1) US10221138B2 (ru)
EP (2) EP3013796B9 (ru)
JP (1) JP6322704B2 (ru)
KR (1) KR101662217B1 (ru)
CN (1) CN105392777B (ru)
AU (2) AU2014299457B2 (ru)
BR (1) BR112015032370B1 (ru)
CA (1) CA2912747C (ru)
CY (1) CY1122742T1 (ru)
DK (1) DK3013796T3 (ru)
ES (1) ES2784489T3 (ru)
HR (1) HRP20200386T1 (ru)
HU (1) HUE049425T2 (ru)
LT (1) LT3013796T (ru)
MX (1) MX2015016543A (ru)
PL (1) PL3013796T3 (ru)
PT (1) PT3013796T (ru)
RS (1) RS60128B9 (ru)
RU (1) RU2641003C2 (ru)
SI (1) SI3013796T1 (ru)
WO (1) WO2014209034A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101942752B1 (ko) * 2012-11-05 2019-01-28 주식회사 엘지화학 Ｇｐｒ120 효능제로서의 티오아릴 유도체
MX2017007874A (es) * 2014-12-24 2018-01-24 Lg Chemical Ltd Derivado de biarilo como agonista de gpr120.
CA2974060C (en) * 2015-02-05 2022-08-30 Piramal Enterprises Limited Compounds containing carbon-carbon linker as gpr120 agonists
EP3281937A1 (en) 2016-08-09 2018-02-14 Dompé farmaceutici S.p.A. Sulfonamides as gpr40- and gpr120-agonists
JP7086942B2 (ja) 2016-09-12 2022-06-20 インテグラル ヘルス， インコーポレイテッド Ｇｐｒ１２０モジュレーターとして有用な単環式化合物
US10865201B2 (en) 2016-09-12 2020-12-15 Valo Health, Inc. Bicyclic compounds useful as GPR120 modulators
FI3626699T3 (fi) 2017-06-20 2023-08-15 Shandong Danhong Pharmaceutical Co Ltd Ssao:n estäjä
JP7268049B2 (ja) 2018-03-08 2023-05-02 インサイト・コーポレイション ＰＩ３Ｋ－γ阻害剤としてのアミノピラジンジオール化合物
CA3090445A1 (en) 2018-03-15 2019-09-19 Axxam S.P.A. Substituted pyrazoles ffa4/gpr120 receptor agonists
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
KR102275536B1 (ko) 2021-02-16 2021-07-09 주식회사 듀오백 의자 좌판의 레그 서포터 구조
TW202342017A (zh) 2022-02-25 2023-11-01 美商洛子峰生物有限公司 用於治療與ｌｐａ受體活性相關的病狀的化合物及組合物

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU38115A1 (ru) * 1959-01-07
US4181729A (en) * 1979-03-21 1980-01-01 Pfizer Inc. Phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives
IT1211135B (it) * 1981-11-24 1989-09-29 Ausonia Farma Srl Composti ad attivita'analgesica e antiinfiammatoria, processo per la loro preparazione e relative composizioni farmaceutiche.
JPH01128958A (ja) * 1987-11-13 1989-05-22 Chisso Corp α−アリールオキシプロピオン酸エステル類
US5145790A (en) * 1990-05-04 1992-09-08 Abbott Laboratories Reagents and method for detecting polychlorinated biphenyls
FR2665159B1 (fr) * 1990-07-24 1992-11-13 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives de la pyridine et de la quinoleine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
DE4323916A1 (de) * 1993-07-16 1995-01-19 Basf Ag Substituierte 2-Phenylpyridine
US5665777A (en) * 1995-11-14 1997-09-09 Abbott Laboratories Biphenyl hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
US6566384B1 (en) * 1996-08-07 2003-05-20 Darwin Discovery Ltd. Hydroxamic and carboxylic acid derivatives having MMP and TNF inhibitory activity
US6300514B1 (en) * 1997-06-25 2001-10-09 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Aryl (sulfide, sulfoxide and sulfone) derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
PT1037868E (pt) * 1997-11-21 2003-06-30 Upjohn Co Derivados alfa-hidroxi amino e halo de acidos beta-sulfonil-hidroxamicos como inibidores de metaloproteinases matriciais
US6232322B1 (en) * 1998-05-12 2001-05-15 American Home Products Corporation Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
US6699896B1 (en) * 1998-05-12 2004-03-02 Wyeth Oxazole-aryl-carboxylic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
CA2330557A1 (en) 1998-05-12 1999-11-18 Robert Emmett Mcdevitt Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
FR2780402B1 (fr) * 1998-06-30 2001-04-27 Adir Nouveaux composes acides carboxyliques et hydroxamiques inhibiteurs de metalloproteases, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2791982B1 (fr) 1999-04-06 2002-12-27 Inst Nat Sante Rech Med Inhibiteurs de lta4 hydrolase et leurs applications therapeutiques.
JP4251868B2 (ja) * 2000-08-11 2009-04-08 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ２−アミノピリジン化合物および医薬用途
JP2002128731A (ja) * 2000-10-25 2002-05-09 Fujirebio Inc フェノキシ化合物
JP2002175617A (ja) * 2000-12-06 2002-06-21 Sony Corp 磁気記録媒体
IL156413A0 (en) * 2001-01-31 2004-01-04 Pfizer Prod Inc Nicotinamide biaryl derivatives useful as inhibitors of pde4 isozymes
JP2005538953A (ja) * 2002-05-28 2005-12-22 ３−ディメンショナル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 新規チオフェンアミジン、それらの組成物、および補体媒介疾患および病気を治療する方法
EP1517895B1 (en) * 2002-06-25 2007-03-14 Merck Frosst Canada Ltd. 8-(biaryl) quinoline pde4 inhibitors
WO2004010996A1 (ja) * 2002-07-29 2004-02-05 Shizuoka Coffein Co., Ltd. 1,3アゾール誘導体及び同誘導体を含む血栓症治療のための医薬組成物
DE10250743A1 (de) * 2002-10-31 2004-05-19 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Amid-Verbindungen mit MCH-antagonistischer Wirkung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
BRPI0407386A (pt) * 2003-02-14 2006-02-07 Kissei Pharmaceutical Derivados de álcool de amino, composições farmacêuticas contendo os mesmos e uso destes
SE0301010D0 (sv) 2003-04-07 2003-04-07 Astrazeneca Ab Novel compounds
MXPA05011536A (es) * 2003-04-30 2006-01-23 Inst For Pharm Discovery Inc Acidos carboxilicos substituidos con fenilo como inhibidores de la proteina tirosina fosfatasa-1b.
ITRM20030305A1 (it) * 2003-06-20 2004-12-21 Sigma Tau Ind Farmaceuti Preparazione di nuovi derivati di acidi fenil o fenossialchil mono e dicarbossilici utili nel trattamento dell'iperglicemia e dell'ipertrigliceridemia tipiche del diabete del tipo ii.
WO2005051373A1 (ja) * 2003-11-26 2005-06-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited 受容体機能調節剤
JP2005247822A (ja) * 2004-02-04 2005-09-15 Horiba Biotechnology Co Ltd コプラナーｐｃｂハプテン、コプラナーｐｃｂに対する抗体およびそれを用いる免疫学的測定方法
ZA200605526B (en) * 2004-02-12 2007-11-28 Transtech Pharma Inc Substituted azole derivatives, compositions and methods of use
FR2869611B1 (fr) 2004-05-03 2006-07-28 Merck Sante Soc Par Actions Si Derives de l'acide hexenoique, procedes pour leur preparation, compositions pharmaceutiques les contenant et applications en therapeutique
JP2008507477A (ja) 2004-07-08 2008-03-13 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ ポリペプチド延長タグ
GB0422057D0 (en) * 2004-10-05 2004-11-03 Astrazeneca Ab Novel compounds
DE602006017721D1 (de) * 2005-11-10 2010-12-02 Fujifilm Corp Zusammensetzung und folie für flüssigkristallanzeigen
ES2500165T3 (es) 2006-06-29 2014-09-30 Kinex Pharmaceuticals, Llc Composiciones de biarilo y métodos para modular una cascada de quinasas
EP2041071B1 (en) * 2006-06-29 2014-06-18 Kinex Pharmaceuticals, LLC Biaryl compositions and methods for modulating a kinase cascade
FR2903984B1 (fr) * 2006-07-24 2008-10-03 Genfit Sa Derives d'imidazolones substitues, preparation et utilisations
CA2662359A1 (en) * 2006-09-21 2008-03-27 Novartis Ag Pyrrole derivatives useful for the treatment of cytokine-mediated diseases
AU2007326395B2 (en) 2006-12-01 2012-10-11 Msd K.K. Novel phenyl-isoxazol-3-ol derivative
KR20090113382A (ko) * 2007-02-22 2009-10-30 아이알엠 엘엘씨 Ｇ 단백질-커플링된 수용체의 조절제로서의 티아졸 유도체
JP5420400B2 (ja) 2007-04-26 2014-02-19 国立大学法人京都大学 Ｇタンパク質共役型レセプター作動剤
EP2154131A4 (en) 2007-04-26 2011-09-21 Pharmafrontier Co Ltd INHIBITOR OF THE G-PROTEIN-COUPLED RECEPTOR AND PHARMACEUTICAL PRODUCT
WO2009011285A1 (ja) 2007-07-13 2009-01-22 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. ヘテロアリールベンゼン化合物
US20110039860A1 (en) * 2008-05-07 2011-02-17 Cangming Yang Soluble epoxide hydrolase inhibitors, compositions containing such compounds and methods of treatment
EP2298750A4 (en) 2008-06-02 2012-04-25 Msd Kk NOVEL ISOXAZOLE DERIVATIVE
EP2313096A1 (en) * 2008-06-04 2011-04-27 AstraZeneca AB (Publ) New compounds v
KR20100022592A (ko) * 2008-08-20 2010-03-03 주식회사 코리아티슈뱅크 골형성단백질이 코팅된 골이식재
WO2010048149A2 (en) * 2008-10-20 2010-04-29 Kalypsys, Inc. Heterocyclic modulators of gpr119 for treatment of disease
CA2740366A1 (en) 2008-10-21 2010-04-29 Metabolex, Inc. Aryl gpr120 receptor agonists and uses thereof
AR074760A1 (es) 2008-12-18 2011-02-09 Metabolex Inc Agonistas del receptor gpr120 y usos de los mismos en medicamentos para el tratamiento de diabetes y el sindrome metabolico.
WO2010104195A1 (en) * 2009-03-11 2010-09-16 Banyu Pharmaceutical Co.,Ltd. Novel isoindolin-1-one derivative
US8785473B2 (en) * 2009-03-31 2014-07-22 Renascience Co., Ltd. Plasminogen activator inhibitor-1 inhibitor
JPWO2010123016A1 (ja) 2009-04-22 2012-10-25 アステラス製薬株式会社 カルボン酸化合物
MX2012005281A (es) * 2009-11-05 2012-06-19 Fibrostatin S L Inhibicion de gpbp utilizando peptidomimeticos q2.
AR081930A1 (es) * 2010-06-16 2012-10-31 Ardea Biosciences Inc Compuestos de tioacetato
ES2526124T3 (es) * 2010-06-16 2015-01-07 Cymabay Therapeutics, Inc. Agonistas del receptor GPR120 y sus usos
KR20130140688A (ko) * 2010-09-24 2013-12-24 랜박시 래보러터리스 리미티드 기질 메탈로프로테나제 저해제
BR112013014966B1 (pt) * 2010-12-17 2020-02-18 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Composto aricíclico contínuo, inibidor de diacilglicerol aciltransferase (dgat)1 e seus usos
EP2681197A1 (en) * 2011-03-04 2014-01-08 Novartis AG Tetrasubstituted cyclohexyl compounds as kinase inhibitors
WO2013056679A1 (en) * 2011-10-21 2013-04-25 Beijing Hanmi Pharmaceutical Co., Ltd Novel heteroaryl-amino derivatives
JP5977349B2 (ja) * 2012-06-15 2016-08-24 田辺三菱製薬株式会社 芳香族複素環化合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP3013796B9 (en) 2020-07-01
EP3628661A1 (en) 2020-04-01
EP3013796B1 (en) 2019-12-18
AU2017203392A1 (en) 2017-06-08
PL3013796T3 (pl) 2020-06-15
US10221138B2 (en) 2019-03-05
KR101662217B1 (ko) 2016-10-04
MX2015016543A (es) 2017-07-27
CN105392777A (zh) 2016-03-09
EP3013796A4 (en) 2016-11-23
KR20150001669A (ko) 2015-01-06
LT3013796T (lt) 2020-05-25
CA2912747A1 (en) 2014-12-31
JP2016523902A (ja) 2016-08-12
CA2912747C (en) 2021-05-04
CY1122742T1 (el) 2021-03-12
US20160168096A1 (en) 2016-06-16
RS60128B1 (sr) 2020-05-29
BR112015032370B1 (pt) 2022-08-30
RS60128B9 (sr) 2020-09-30
JP6322704B2 (ja) 2018-05-09
CN105392777B (zh) 2020-09-22
HUE049425T2 (hu) 2020-09-28
DK3013796T3 (da) 2020-03-16
AU2014299457B2 (en) 2017-06-08
AU2014299457A1 (en) 2015-12-03
WO2014209034A1 (en) 2014-12-31
RU2641003C2 (ru) 2018-01-15
EP3013796A1 (en) 2016-05-04
PT3013796T (pt) 2020-03-26
ES2784489T3 (es) 2020-09-28
SI3013796T1 (sl) 2020-07-31
HRP20200386T1 (hr) 2020-08-07
BR112015032370A2 (pt) 2017-07-25
AU2017203392B2 (en) 2018-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016102313A (ru) Биарильные производные в качестве агонистов gpr120
RU2017126199A (ru) Биарильное производное в качестве агониста gpr120
JP2020023577A5 (ru)
RU2500673C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения
JP2013523803A5 (ru)
RU2019121871A (ru) Новые производные фенилпропионовой кислоты и их применение
JP2008513405A5 (ru)
JP2017511329A5 (ru)
JP2013507350A5 (ru)
JP2008533137A5 (ru)
JP2020502111A5 (ru)
RU2017127135A (ru) Терапевтическое средство против рака желчных протоков
RU2014147191A (ru) Амидопроизводные как блокаторы ttx-s
NZ609955A (en) Sgc stimulators
JP2008516902A5 (ru)
RU2007124935A (ru) АМИНОПИРИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ β-СЕКТРЕТАЗЫ
JP2018500360A5 (ru)
RU2009115830A (ru) Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2008146088A (ru) Оксадиазолидиндионовое соединение
JP2010535824A (ja) Ｄｈｏｄｈ阻害剤としてのアザビフェニルアミノ安息香酸誘導体
RU2007134106A (ru) Новые соединения ii, являющиеся производными 2-пиридина, в качестве ингибиторов
RU2011147069A (ru) НОВЫЙ АГОНИСТ β РЕЦЕПТОРА ТИРЕОИДНОГО ГОРМОНА
JP6413032B2 (ja) 新規ｄｇａｔ２阻害剤
RU2007116431A (ru) Алкилированные производные пиримидина в качестве ингибиторов 11-бета при диабете
RU2018131766A (ru) 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant