RU2015118035A - Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение - Google Patents

Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2015118035A
RU2015118035A RU2015118035A RU2015118035A RU2015118035A RU 2015118035 A RU2015118035 A RU 2015118035A RU 2015118035 A RU2015118035 A RU 2015118035A RU 2015118035 A RU2015118035 A RU 2015118035A RU 2015118035 A RU2015118035 A RU 2015118035A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stage
formula
eto
meo
carried out
Prior art date
Application number
RU2015118035A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2015118035A3 (ru
RU2677482C2 (ru
Inventor
Карен Ребен
Ральф МОЗЕР
Франк ФОРСТЕР
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Publication of RU2015118035A publication Critical patent/RU2015118035A/ru
Publication of RU2015118035A3 publication Critical patent/RU2015118035A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2677482C2 publication Critical patent/RU2677482C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0825Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages

Claims (59)

1. Карбамидсодержащий силан формулы I
Figure 00000001
где R1 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой C110алкоксигруппы, циклические С210диалкоксигруппы, фенокигруппу, С410циклоалкоксигруппы, С618арильные группы, C110алкильные группы, С220алкенильную группу, С720аралкильную группу или галоген, R имеют одинаковые или разные значения и представляют собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную, алифатическую, ароматическую либо смешанно алифатическую/ароматическую двухвалентную углеводородную группу с С130, а х обозначает целое число от 3 до 8.
2. Карбамидсодержащий силан по п. 1, отличающийся тем, что он представляет собой ((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2-Sx/2)2,
((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-Sx/2)2,
((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-Sx/2)2,
((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-Sx/2)2,
((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-Sx/2)2,
((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-Sx/2)2,
((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-Sx/2)2,
((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-Sx/2)2,
((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-Sx/2)2,
((MeO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2-Sx/2)2,
((MeO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-Sx/2)2,
((MeO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-Sx/2)2,
((MeO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-Sx/2)2,
((MeO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-Sx/2)2,
((MeO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-Sx/2)2,
((MeO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-Sx/2)2,
((MeO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-Sx/2)2 или
((MeO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-Sx/2)2.
3. Карбамидсодержащий силан по п. 1, отличающийся тем, что он представляет собой (EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S4-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-Si(OEt)3.
4. Способ получения карбамидсодержащего силана формулы I по п. 1, отличающийся тем, что карбамидсодержащий дисульфидсилан формулы II
Figure 00000002
где R и R1 имеют указанные в п. 1 значения, подвергают взаимодействию с серой.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в атмосфере защитного газа.
6. Способ по п. 4, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при нормальном давлении.
7. Способ по п. 4, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре в пределах от 30 до 180°С.
8. Способ по п. 4, отличающийся тем, что взаимодействие проводят без растворителя.
9. Способ получения карбамидсодержащего силана формулы I по п. 1, отличающийся тем, что на первой стадии аминосилан формулы III
Figure 00000003
подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы IV
Figure 00000004
где R и R1 имеют указанные в п. 1 значения, a Hal обозначает F, Cl, Br или I, и на второй стадии продукт, полученный на первой стадии, подвергают взаимодействию с полисульфидом натрия формулы V
Figure 00000005
где х имеет указанное в п. 1 значение.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что первую стадию проводят в атмосфере защитного газа.
11. Способ по п. 9 или 10, отличающийся тем, что вторую стадию проводят в атмосфере защитного газа.
12. Способ по п. 9, отличающийся тем, что первую стадию проводят при температуре в пределах от -78 до 100°С.
13. Способ по п. 9 или 12, отличающийся тем, что вторую стадию проводят при температуре в пределах от 20 до 150°С.
14. Способ по п. 9, отличающийся тем, что на первой стадии используют этанол в качестве растворителя.
15. Способ по п. 9 или 14, отличающийся тем, что на второй стадии используют этанол в качестве растворителя.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что после первой или второй стадии спирт отгоняют.
17. Способ получения карбамидсодержащего силана формулы I по п. 1, отличающийся тем, что на первой стадии изоцианатосилан формулы VII
Figure 00000006
подвергают взаимодействию с амином формулы VIII
Figure 00000007
где R и R1 имеют указанные в п. 1 значения, a Hal обозначает F, Cl, Br или I, и на второй стадии продукт, полученный на первой стадии, подвергают взаимодействию с полисульфидом натрия формулы V
Figure 00000008
где х имеет указанное в п. 1 значение.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что амин формулы VIII перед его взаимодействием с изоцианатсиланом формулы VII получают из гидрохлоридной соли диамина формулы IX
Figure 00000009
путем добавления основания.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что в качестве основания используют NaOEt.
20. Способ по п. 17 или 18, отличающийся тем, что на первой стадии используют этанол в качестве растворителя.
21. Способ по п. 17 или 18, отличающийся тем, что на второй стадии используют этанол в качестве растворителя.
22. Способ по п. 20, отличающийся тем, что после первой стадии спирт отгоняют.
23. Способ по п. 21, отличающийся тем, что после второй стадии спирт отгоняют.
24. Способ по п. 17 или 18, отличающийся тем, что полученный продукт сушат.
RU2015118035A 2014-05-15 2015-05-14 Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение RU2677482C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102014209226.4A DE102014209226A1 (de) 2014-05-15 2014-05-15 Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102014209226.4 2014-05-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2015118035A true RU2015118035A (ru) 2018-12-13
RU2015118035A3 RU2015118035A3 (ru) 2018-12-13
RU2677482C2 RU2677482C2 (ru) 2019-01-17

Family

ID=52780453

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015118035A RU2677482C2 (ru) 2014-05-15 2015-05-14 Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение

Country Status (15)

Country Link
US (1) US9527873B2 (ru)
EP (1) EP2944640B1 (ru)
JP (1) JP6512931B2 (ru)
KR (1) KR102360776B1 (ru)
CN (1) CN105884813B (ru)
BR (1) BR102015010097B1 (ru)
DE (1) DE102014209226A1 (ru)
ES (1) ES2607697T3 (ru)
HU (1) HUE032282T2 (ru)
PL (1) PL2944640T3 (ru)
PT (1) PT2944640T (ru)
RU (1) RU2677482C2 (ru)
SI (1) SI2944640T1 (ru)
TW (1) TWI654196B (ru)
ZA (1) ZA201503356B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014209255A1 (de) * 2014-05-15 2015-11-19 Continental Reifen Deutschland Gmbh Schwefelvernetzbare Kautschukmischung und Fahrzeugreifen
DE102014209239A1 (de) * 2014-05-15 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102016211368A1 (de) * 2016-06-24 2017-12-28 Continental Reifen Deutschland Gmbh Schwefelvernetzbare Kautschukmischung und Fahrzeugreifen
FR3057264B1 (fr) * 2016-10-12 2020-05-29 Arkema France Composes porteurs de groupes associatifs azotes
DE102017207715A1 (de) 2017-05-08 2018-11-08 Evonik Degussa Gmbh Benzthiazolhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102017211109A1 (de) * 2017-06-30 2019-01-03 Continental Reifen Deutschland Gmbh Silan, Kautschukmischung enthaltend das Silan und Fahrzeugreifen, der die Kautschukmischung in wenigstens einem Bauteil aufweist
DE102017211110A1 (de) 2017-06-30 2019-01-03 Continental Reifen Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Silans, Verfahren zur Modifizierung einer Kieselsäure mit dem Silan und modifizierte Kieselsäure
DE102017221282A1 (de) * 2017-11-28 2019-05-29 Evonik Degussa Gmbh Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE102018203652A1 (de) * 2018-03-12 2019-09-12 Continental Reifen Deutschland Gmbh Silan, Kautschukmischung enthaltend das Silan und Fahrzeugreifen, der die Kautschukmischung in wenigstens einem Bauteil aufweist
EP3594283B1 (de) * 2018-07-13 2021-04-07 Continental Reifen Deutschland GmbH Schwefelvernetzbare kautschukmischung, vulkanisat und fahrzeugreifen
FR3108119B1 (fr) * 2020-03-10 2022-11-18 Michelin & Cie Composition de caoutchouc a base de résine époxyde et d’un durcisseur à latence élevée
CN115490860B (zh) * 2022-10-21 2023-09-26 华南理工大学 一种聚硫脲类化合物及其制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2509483A (en) 1946-08-20 1950-05-30 Phillips Petroleum Co Production of thiolesters
FR1527206A (fr) 1967-04-21 1968-05-31 Aquitaine Petrole Production de thioesters d'alcényles
DE2360471A1 (de) * 1973-12-05 1975-06-12 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur herstellung von polysulfidbruecken enthaltenden alkylalkoxisilanen
JPS59144792A (ja) 1984-01-12 1984-08-18 Tokuyama Soda Co Ltd 3−(β−クロロエチルウレイド)プロピルトリエトキシシラン
DE3424534A1 (de) 1984-07-04 1986-01-09 Degussa Ag, 6000 Frankfurt N,n'- und n,n',n'-substituierte silylharnstoffe und verfahren zu deren herstellung
US6187960B1 (en) * 1995-02-14 2001-02-13 Phillips Petroleum Company Process for producing organic polysulfide compounds
PT819694E (pt) * 1996-07-18 2003-02-28 Degussa Misturas de organossilanopolissulfanos e processo para a preparacao de misturas de borracha que contem estas misturas
KR100718488B1 (ko) 1998-04-24 2007-05-16 제네럴 일렉트릭 컴퍼니 실란 또는 실란 처리된 충전제를 이용하는 분말 피복제또는 접착제
CA2282963A1 (en) * 1998-10-15 2000-04-15 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of starch reinforced rubber and use thereof in tires
US6452034B2 (en) 2000-01-04 2002-09-17 Crompton Corporation Low-sulfur polysulfide silanes and process for preparation
US6441213B1 (en) * 2000-05-18 2002-08-27 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Adhesion promoters containing silane, carbamate or urea, and donor or acceptor functionality
JP2002201312A (ja) 2000-10-30 2002-07-19 Yokohama Rubber Co Ltd:The ゴム改質剤及びそれを含むゴム組成物
FR2823215B1 (fr) * 2001-04-10 2005-04-08 Michelin Soc Tech Pneumatique et bande de roulement de pneumatique comportant a titre d'agent de couplage un tetrasulfure de bis-alkoxysilane
JP2002311574A (ja) 2001-04-13 2002-10-23 Asahi Kasei Corp 感光性樹脂組成物
US6803406B2 (en) 2002-03-29 2004-10-12 National Starch And Chemical Investmnet Holding Corporation Electron donors, electron acceptors and adhesion promoters containing disulfide
DE10351735B3 (de) 2003-11-06 2004-12-09 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)-alkoxysilanen
RU2391291C2 (ru) * 2005-03-07 2010-06-10 Эвоник Дегусса Гмбх Способ получения органосиланов
DE102005052233A1 (de) 2005-03-07 2006-09-21 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Organosilanen
DK1717240T3 (da) 2005-04-29 2011-01-24 Sika Technology Ag Organoalkoxysilaner til anvendelse i fugtighedshærdende sammensætninger
JP2008279736A (ja) 2007-05-14 2008-11-20 Fujifilm Corp 親水性部材及びその製造方法
WO2011142130A1 (ja) 2010-05-14 2011-11-17 株式会社Kri 修飾金属酸化物ゾル
FR2984326B1 (fr) 2011-12-16 2014-01-10 Michelin Soc Tech Agent de couplage mercaptosilane bloque

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015218167A (ja) 2015-12-07
TW201609770A (zh) 2016-03-16
JP6512931B2 (ja) 2019-05-15
KR20150131984A (ko) 2015-11-25
BR102015010097B1 (pt) 2020-06-09
EP2944640A1 (de) 2015-11-18
BR102015010097A2 (pt) 2015-12-15
PL2944640T3 (pl) 2017-08-31
TWI654196B (zh) 2019-03-21
US20150329573A1 (en) 2015-11-19
ES2607697T3 (es) 2017-04-03
ZA201503356B (en) 2016-09-28
PT2944640T (pt) 2016-11-21
CN105884813A (zh) 2016-08-24
HUE032282T2 (en) 2017-09-28
RU2015118035A3 (ru) 2018-12-13
SI2944640T1 (sl) 2017-02-28
RU2677482C2 (ru) 2019-01-17
EP2944640B1 (de) 2016-09-28
CN105884813B (zh) 2020-06-05
DE102014209226A1 (de) 2015-11-19
US9527873B2 (en) 2016-12-27
KR102360776B1 (ko) 2022-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015118035A (ru) Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение
RU2015118034A (ru) Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение
RU2017109679A (ru) Имидазольное соединение, жидкость для обработки металлической поверхности, способ отбработки металлической поверхности и способ изготовления ламината
RU2015148258A (ru) Силоксановое соединение и способ его получения
ES2663676T3 (es) Polímeros terminados en carbinol, que contienen amina
JP2020523378A5 (ru)
RU2017130704A (ru) Резиновая смесь для шины и пневматическая шина
RU2015118036A (ru) Способ получения карбамидсодержащих силанов
JP2016506431A5 (ru)
JP2014063155A5 (ru)
RU2014126892A (ru) Способ снижения обледенения подложки
RU2020108470A (ru) Аддитивная композиция для культуральной среды, аддитивное соединение для культуральной среды и способ культивирования клеток или тканей с использованием этой композиции и соединения
RU2015148257A (ru) Силоксановое соединение и способ его получения
RU2015118038A (ru) Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов
GB2546643A (en) Chromatographic materail and method for preparation thereof
RU2017144050A (ru) Способ синтеза производных рапамицина
RU2016111361A (ru) Способ получения фторсодержащих олефинов
JP2015504039A5 (ru)
KR101803591B1 (ko) 실릴기로 보호된 2급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법
RU2016133349A (ru) Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях
RU2015118037A (ru) Карбамидсодержащие меркаптосиланы, способ их получения и их применение
RU2011118583A (ru) 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе
JP2011098939A (ja) 完全縮合オリゴシルセスキオキサン及びそれらの製造方法
JP5170834B2 (ja) 脱アルコール型室温硬化性シリコーンゴム組成物の保存安定性付与剤
EA201590501A1 (ru) Соединение, нуклеиновая кислота, вещество, несущее метку, и способ обнаружения

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner