RU2015118034A - Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение - Google Patents
Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015118034A RU2015118034A RU2015118034A RU2015118034A RU2015118034A RU 2015118034 A RU2015118034 A RU 2015118034A RU 2015118034 A RU2015118034 A RU 2015118034A RU 2015118034 A RU2015118034 A RU 2015118034A RU 2015118034 A RU2015118034 A RU 2015118034A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- formula
- eto
- meo
- urea
- Prior art date
Links
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims 6
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 claims 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;chloride Chemical class Cl.NN BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical compound [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/06—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
- C08K5/31—Guanidine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
- C08L91/06—Waxes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (44)
1. Карбамидсодержащий силан формулы I
где R1 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой С1-С10алкоксигруппы, циклические С2-С10диалкоксигруппы, фенокигруппу, С4-С10циклоалкоксигруппы, С6-С20арильные группы, С1-С10алкильные группы, С2-С20алкенильную группу, С7-С20аралкильную группу или галоген, a R имеют одинаковые или разные значения и представляют собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную, алифатическую, ароматическую либо смешанно алифатическую/ароматическую двухвалентную углеводородную группу с С1-С30.
2. Карбамидсодержащий силан по п. 1, отличающийся тем, что он представляет собой ((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2)2S,
((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2)2S, ((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2)2S,
((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2)2S,
((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2)2S,
((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2)2S,
((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2)2S,
((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2)2S,
((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2)2S,
((MeO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2)2S, ((MeO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2)2S,
((MeO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2)2S,
((MeO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2)2S,
((MeO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2)2S,
((MeO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2)2S,
((MeO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2)2S,
((MeO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2)2S или
((MeO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2)2S.
3. Карбамидсодержащий силан по п. 1, отличающийся тем, что он представляет собой (EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-Si(OEt)3.
4. Способ получения карбамидсодержащего силана формулы I по п. 1, отличающийся тем, что на первой стадии аминосилан формулы II
подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы III
где R и R1 имеют указанные в п. 1 значения, a Hal обозначает F, Cl, Br или I, и на второй стадии продукт, полученный на первой стадии, подвергают взаимодействию с сульфидом натрия формулы IV
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что первую стадию проводят в атмосфере защитного газа.
6. Способ по п. 4 или 5, отличающийся тем, что вторую стадию проводят в атмосфере защитного газа.
7. Способ по п. 4, отличающийся тем, что первую стадию проводят при температуре в пределах от -78 до 100°С.
8. Способ по п. 4 или 7, отличающийся тем, что вторую стадию проводят при температуре в пределах от 20 до 150°С.
9. Способ по п. 4, отличающийся тем, что на первой стадии используют этанол в качестве растворителя.
10. Способ по п. 4 или 9, отличающийся тем, что на второй стадии используют этанол в качестве растворителя.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что после первой или второй стадии спирт отгоняют.
12. Способ получения карбамидсодержащего силана формулы I по п. 1, отличающийся тем, что на первой стадии изоцианатосилан формулы VI
подвергают взаимодействию с амином формулы VII
где R и R1 имеют указанные в п. 1 значения, a Hal обозначает F, Cl, Br или I, и на второй стадии продукт, полученный на первой стадии, подвергают взаимодействию с сульфидом натрия формулы IV
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что амин формулы VII перед его взаимодействием с изоцианатсиланом формулы VI получают из гидрохлоридной соли диамина формулы VIII
путем добавления основания.
14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что в качестве основания используют NaOEt.
15. Способ по п. 12, отличающийся тем, что полученный продукт сушат.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1022014209239.6 | 2014-05-15 | ||
| DE102014209239.6A DE102014209239A1 (de) | 2014-05-15 | 2014-05-15 | Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102014209239.6 | 2014-05-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015118034A true RU2015118034A (ru) | 2018-12-14 |
| RU2015118034A3 RU2015118034A3 (ru) | 2018-12-14 |
| RU2678320C2 RU2678320C2 (ru) | 2019-01-28 |
Family
ID=53015648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015118034A RU2678320C2 (ru) | 2014-05-15 | 2015-05-14 | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9388201B2 (ru) |
| EP (1) | EP2947087B1 (ru) |
| JP (1) | JP6482947B2 (ru) |
| KR (1) | KR102357767B1 (ru) |
| CN (1) | CN105884815B (ru) |
| BR (1) | BR102015010527B1 (ru) |
| DE (1) | DE102014209239A1 (ru) |
| ES (1) | ES2620475T3 (ru) |
| HU (1) | HUE032170T2 (ru) |
| PL (1) | PL2947087T3 (ru) |
| PT (1) | PT2947087T (ru) |
| RU (1) | RU2678320C2 (ru) |
| SI (1) | SI2947087T1 (ru) |
| TW (1) | TWI659037B (ru) |
| ZA (1) | ZA201503435B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102014209255A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
| JP6759567B2 (ja) * | 2015-12-03 | 2020-09-23 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物の製造方法 |
| JP6794625B2 (ja) * | 2015-12-03 | 2020-12-02 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物の製造方法 |
| DE102016211368A1 (de) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
| DE102017207715A1 (de) | 2017-05-08 | 2018-11-08 | Evonik Degussa Gmbh | Benzthiazolhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP3594283B1 (de) * | 2018-07-13 | 2021-04-07 | Continental Reifen Deutschland GmbH | Schwefelvernetzbare kautschukmischung, vulkanisat und fahrzeugreifen |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2509483A (en) | 1946-08-20 | 1950-05-30 | Phillips Petroleum Co | Production of thiolesters |
| FR1527206A (fr) | 1967-04-21 | 1968-05-31 | Aquitaine Petrole | Production de thioesters d'alcényles |
| DE2360471A1 (de) | 1973-12-05 | 1975-06-12 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von polysulfidbruecken enthaltenden alkylalkoxisilanen |
| JPS59144792A (ja) * | 1984-01-12 | 1984-08-18 | Tokuyama Soda Co Ltd | ３−（β−クロロエチルウレイド）プロピルトリエトキシシラン |
| DE3424534A1 (de) | 1984-07-04 | 1986-01-09 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | N,n'- und n,n',n'-substituierte silylharnstoffe und verfahren zu deren herstellung |
| CA2216062A1 (en) * | 1997-09-19 | 1999-03-19 | Bayer Inc. | Silica-containing rubber composition |
| EP1780231A1 (en) | 1998-04-24 | 2007-05-02 | General Electric Company | Powder coatings or adhesives employing silanes or silane treated filters |
| US6452034B2 (en) * | 2000-01-04 | 2002-09-17 | Crompton Corporation | Low-sulfur polysulfide silanes and process for preparation |
| US6441213B1 (en) | 2000-05-18 | 2002-08-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Adhesion promoters containing silane, carbamate or urea, and donor or acceptor functionality |
| JP2002201312A (ja) | 2000-10-30 | 2002-07-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム改質剤及びそれを含むゴム組成物 |
| JP2002311574A (ja) | 2001-04-13 | 2002-10-23 | Asahi Kasei Corp | 感光性樹脂組成物 |
| US6803406B2 (en) * | 2002-03-29 | 2004-10-12 | National Starch And Chemical Investmnet Holding Corporation | Electron donors, electron acceptors and adhesion promoters containing disulfide |
| DE10351735B3 (de) | 2003-11-06 | 2004-12-09 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)-alkoxysilanen |
| DE102005052233A1 (de) | 2005-03-07 | 2006-09-21 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| RU2391291C2 (ru) * | 2005-03-07 | 2010-06-10 | Эвоник Дегусса Гмбх | Способ получения органосиланов |
| DE502005010289D1 (de) | 2005-04-29 | 2010-11-04 | Sika Technology Ag | Organoalkoxysilane zur Verwendung in feuchtigkeitshärtenden Zusammensetzungen |
| US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
| JP2008279736A (ja) | 2007-05-14 | 2008-11-20 | Fujifilm Corp | 親水性部材及びその製造方法 |
| EP2570419A4 (en) | 2010-05-14 | 2013-12-25 | Kri Inc | MODIFIED METAL OXIDE SOIL |
| FR2984326B1 (fr) | 2011-12-16 | 2014-01-10 | Michelin Soc Tech | Agent de couplage mercaptosilane bloque |
| DE102014209226A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102014209255A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
-
2014
- 2014-05-15 DE DE102014209239.6A patent/DE102014209239A1/de not_active Ceased
-
2015
- 2015-04-29 PL PL15165590T patent/PL2947087T3/pl unknown
- 2015-04-29 SI SI201530043A patent/SI2947087T1/sl unknown
- 2015-04-29 EP EP15165590.9A patent/EP2947087B1/de active Active
- 2015-04-29 HU HUE15165590A patent/HUE032170T2/en unknown
- 2015-04-29 ES ES15165590.9T patent/ES2620475T3/es active Active
- 2015-04-29 PT PT151655909T patent/PT2947087T/pt unknown
- 2015-05-08 BR BR102015010527-4A patent/BR102015010527B1/pt active IP Right Grant
- 2015-05-12 KR KR1020150065765A patent/KR102357767B1/ko active IP Right Grant
- 2015-05-12 TW TW104115022A patent/TWI659037B/zh active
- 2015-05-13 CN CN201510240592.9A patent/CN105884815B/zh active Active
- 2015-05-13 US US14/711,463 patent/US9388201B2/en active Active
- 2015-05-14 ZA ZA2015/03435A patent/ZA201503435B/en unknown
- 2015-05-14 RU RU2015118034A patent/RU2678320C2/ru active
- 2015-05-14 JP JP2015098985A patent/JP6482947B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUE032170T2 (en) | 2017-09-28 |
| ES2620475T3 (es) | 2017-06-28 |
| TWI659037B (zh) | 2019-05-11 |
| JP2015218168A (ja) | 2015-12-07 |
| DE102014209239A1 (de) | 2015-11-19 |
| RU2678320C2 (ru) | 2019-01-28 |
| EP2947087A1 (de) | 2015-11-25 |
| BR102015010527A2 (pt) | 2015-12-08 |
| RU2015118034A3 (ru) | 2018-12-14 |
| SI2947087T1 (sl) | 2017-04-26 |
| PL2947087T3 (pl) | 2017-07-31 |
| KR20150131986A (ko) | 2015-11-25 |
| CN105884815B (zh) | 2019-12-24 |
| CN105884815A (zh) | 2016-08-24 |
| JP6482947B2 (ja) | 2019-03-13 |
| US9388201B2 (en) | 2016-07-12 |
| ZA201503435B (en) | 2016-03-30 |
| TW201609771A (zh) | 2016-03-16 |
| KR102357767B1 (ko) | 2022-02-04 |
| EP2947087B1 (de) | 2017-01-04 |
| BR102015010527B1 (pt) | 2020-10-27 |
| US20150329571A1 (en) | 2015-11-19 |
| PT2947087T (pt) | 2017-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015118035A (ru) | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
| RU2015118034A (ru) | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
| RU2017134289A (ru) | Силаны и отверждаемые композиции, которые содержат эти силаны в качестве сшивающих агентов | |
| RU2017109679A (ru) | Имидазольное соединение, жидкость для обработки металлической поверхности, способ отбработки металлической поверхности и способ изготовления ламината | |
| RU2010109063A (ru) | Способ контролируемого гидролиза и конденсации органосиланов, содержащих эпоксидные функциональные группы, а также их соконденсации с другими алкоксисиланами с органическими функциональными группами | |
| JP2020523378A5 (ru) | ||
| RU2015118036A (ru) | Способ получения карбамидсодержащих силанов | |
| RU2015148258A (ru) | Силоксановое соединение и способ его получения | |
| FI20115591L (fi) | Menetelmä siloksaanimonomeerien syntetisoimiseksi sekä näiden käyttö | |
| RU2014126892A (ru) | Способ снижения обледенения подложки | |
| RU2015118038A (ru) | Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов | |
| JP2016506431A5 (ru) | ||
| JP2014063155A5 (ru) | ||
| JP2016514179A5 (ru) | ||
| RU2017130704A (ru) | Резиновая смесь для шины и пневматическая шина | |
| RU2017144050A (ru) | Способ синтеза производных рапамицина | |
| WO2015156703A3 (en) | Functional metallosiloxanes, products of their partial hydrolysis and their use | |
| KR101803591B1 (ko) | 실릴기로 보호된 2급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| RU2015118037A (ru) | Карбамидсодержащие меркаптосиланы, способ их получения и их применение | |
| JP2011098939A (ja) | 完全縮合オリゴシルセスキオキサン及びそれらの製造方法 | |
| JP2018177860A5 (ru) | ||
| JP5170834B2 (ja) | 脱アルコール型室温硬化性シリコーンゴム組成物の保存安定性付与剤 | |
| JP5890288B2 (ja) | 新規有機珪素化合物の製造方法 | |
| JP2015067748A5 (ru) | ||
| KR20160051629A (ko) | 신규 비스알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |