RU2015107733A - Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения - Google Patents

Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2015107733A
RU2015107733A RU2015107733/04A RU2015107733A RU2015107733A RU 2015107733 A RU2015107733 A RU 2015107733A RU 2015107733/04 A RU2015107733/04 A RU 2015107733/04A RU 2015107733 A RU2015107733 A RU 2015107733A RU 2015107733 A RU2015107733 A RU 2015107733A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ogog
compound
independently
activity
och
Prior art date
Application number
RU2015107733/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2015107733A3 (ru
Inventor
Марианн Д. САДАР
Насрин Р. МАВДЖИ
Цзюнь Ван
Рэймонд Дж. АНДЕРСЕН
Дэвид Э. УИЛЛЬЯМС
Майк ЛЕБЛАН
Original Assignee
Бритиш Коламбиа Кэнсер Эйдженси Бранч
Дзе Юниверсити Оф Бритиш Коламбиа
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41465435&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2015107733(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Бритиш Коламбиа Кэнсер Эйдженси Бранч, Дзе Юниверсити Оф Бритиш Коламбиа filed Critical Бритиш Коламбиа Кэнсер Эйдженси Бранч
Publication of RU2015107733A publication Critical patent/RU2015107733A/ru
Publication of RU2015107733A3 publication Critical patent/RU2015107733A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/24—Halogenated derivatives
    • C07C39/367—Halogenated derivatives polycyclic non-condensed, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts, e.g. halogenated poly-hydroxyphenylalkanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/075—Ethers or acetals
    • A61K31/085—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon
    • A61K31/09—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon having two or more such linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/225—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/28—Antiandrogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B55/00—Racemisation; Complete or partial inversion
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C229/12—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of acyclic carbon skeletons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

1. Способ ингибирования активности андрогенного рецептора (AR), включающий введение нуждающемуся в этом субъекту терапевтически эффективного количества соединения, имеющего структуру формулы IIв которой Х представляет собой CHF, CHBr, CHI, CHOG, CHOGOG';Х′ представляет собой CHF, CHCl, CHBr, CHI, CHOJ”', CHOG, CHOGOG', илиХ′′ представляет собой CHOG;каждый из J, J′, J′′ и J′′′ независимо представляет собой Н;каждый из L, L′ и L′′ независимо представляет собой O;каждый из Q, Q′ и Q′′ независимо представляет собой O;каждый из Z, Z′ и Z′′ независимо представляет собой CH;каждый из R, R, R′ и R′ независимо представляет собой разветвленный или неразветвленный, незамещенный C-Cалкил;каждый из G G′ и G′′ независимо представляет собой разветвленный, неразветвленный незамещенный, насыщенный C-Cалкил; игде Х представляет собой СHOG и Х′ представляет собой СHOG, Х и Х′ оба не являются -CHO(CH)CH-СНО(CH)CHилиCHOC(CH)игде, когда Х представляет собой СHOGOG′ и X′ представляет собой СHOGOG′, Х и Х′ оба не являются -СНО(CH)ОCH- СНО(CH)ОCHCHили- СНО(CH)О(CH)CH2. Способ по п. 1, где ингибирование активности андрогенного рецептора (AR) происходит в клетке млекопитающего.3. Способ по п. 1, где каждый из X′ и X′′ независимо представляет собой CHF, CHCl, CHBr, CHI, CHOJ′′′, CHOG, CHOGOG′ и каждый из Z, Z′ и Z′′ представляет собой CH.4. Способ по п. 1, где каждый из R, R′, Rи R′ представляет собой CH.5. Способ по п. 1, где X представляет собой CHF, CHBr, CHI, CHOG или CHOGOG′.6. Способ по п. 1, где X представляет собой CHF, CHI, CHBr, CHOCHили CHO(изопропил); предпочтительно CHF, CHBr или CHI.7. Способ по п. 1, где X′ представляет собой CHOH, CHOCHили CHO(изопропил).8. Способ по п. 1, где X′′ представляет собой CHOH, CHOCHили CHO(изопропил); илигде X′′ представляет собой CHOCHи X представляет с�

Claims (28)

1. Способ ингибирования активности андрогенного рецептора (AR), включающий введение нуждающемуся в этом субъекту терапевтически эффективного количества соединения, имеющего структуру формулы I
Figure 00000001
I
в которой Х представляет собой CH2F, CH2Br, CH2I, CH2OG, CH2OGOG';
Х′ представляет собой CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CH2OJ”', CH2OG, CH2OGOG', или
Figure 00000002
Х′′ представляет собой CH2OG;
каждый из J, J′, J′′ и J′′′ независимо представляет собой Н;
каждый из L, L′ и L′′ независимо представляет собой O;
каждый из Q, Q′ и Q′′ независимо представляет собой O;
каждый из Z, Z′ и Z′′ независимо представляет собой CH;
каждый из R1, R2, R1′ и R2′ независимо представляет собой разветвленный или неразветвленный, незамещенный C1-C10 алкил;
каждый из G G′ и G′′ независимо представляет собой разветвленный, неразветвленный незамещенный, насыщенный C1-C10 алкил; и
где Х представляет собой СH2OG и Х′ представляет собой СH2OG, Х и Х′ оба не являются -CH2O(CH2)2CH3, -СН2О(CH2)3CH3 или -CH2OC(CH3)3 и где, когда Х представляет собой СH2OGOG′ и X′ представляет собой СH2OGOG′, Х и Х′ оба не являются -СН2О(CH2)2-О-CH3, - СН2О(CH2)2-О-CH2CH3, или - СН2О(CH2)2-О-(CH2)3CH3.
2. Способ по п. 1, где ингибирование активности андрогенного рецептора (AR) происходит в клетке млекопитающего.
3. Способ по п. 1, где каждый из X′ и X′′ независимо представляет собой CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CH2OJ′′′, CH2OG, CH2OGOG′ и каждый из Z, Z′ и Z′′ представляет собой CH.
4. Способ по п. 1, где каждый из R1, R1′, R2 и R2′ представляет собой CH3.
5. Способ по п. 1, где X представляет собой CH2F, CH2Br, CH2I, CH2OG или CH2OGOG′.
6. Способ по п. 1, где X представляет собой CH2F, CH2I, CH2Br, CH2OCH3 или CH2O(изопропил); предпочтительно CH2F, CH2Br или CH2I.
7. Способ по п. 1, где X′ представляет собой CH2OH, CH2OCH3 или CH2O(изопропил).
8. Способ по п. 1, где X′′ представляет собой CH2OH, CH2OCH3 или CH2O(изопропил); или
где X′′ представляет собой CH2OCH3 и X представляет собой CH2OCH3.
9. Способ по п. 1, где соединение выбирают из одного, или более из следующего:
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
;
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
и
Figure 00000041
10. Способ по п. 1, где ингибирование активности андрогенного рецептора происходит в клетке млекопитающего и клетка млекопитающего представляет собой клетку человека.
11. Способ по п. 1, где ингибирование активности AR является ингибированием активности N-терминального домена AR.
12. Способ по п. 1, где ингибирование активности андрогенного рецептора происходит in vivo.
13. Способ по п. 1, где ингибирование активности AR предназначено для лечения, по меньшей мере, одного показания, выбранного из группы, состоящей из: рака предстательной железы, рака молочной железы, рака яичника, рака эндометрия, выпадения волос, акне, гирсутизма, кисты яичника, поликистозного заболевания яичника, преждевременного полового созревания и возрастной дегенерации желтого пятна.
14. Способ по п. 1, где ингибирование активности AR предназначено для лечения рака предстательной железы.
15. Способ по п. 14, где рак предстательной железы представляет собой андрогеннезависимый рак предстательной железы или где рак предстательной железы представляет собой андрогензависимый рак предстательной железы.
16. Соединение, имеющее структуру формулы II
Figure 00000001
II
в которой X представляет собой CH2F, CH2Br, CH2I, CH2OG, CH2OGOG′;
X′ представляет собой CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CH2OJ′′′, CH2OG, CH2OGOG′ или
Figure 00000042
X′′ представляет собой CH2OG;
каждый из J, J′, J′′ и J′′′независимо представляет собой H;
каждый из L, L′ и L′′ независимо представляет собой O;
каждый из Q, Q′ и Q′′ независимо представляет собой O;
каждый из Z, Z′ и Z′′ независимо представляет собой CH;
каждый из R1, R2, R1′ и R2′ независимо представляет собой разветвленный или неразветвленный, незамещенный C1-C10 алкил;
каждый из G, G′ и G′′ независимо представляет собой разветвленный, неразветвленный, незамещенный, насыщенный C1-C10 алкил; и
где Х представляет собой CH2OG и Х′ или X′′ представляет собой CH2OG, X и X′ или X′′ оба не являются -CH2O(CH2)2CH3, - CH2O(CH2)3CH3, или СH2OС(CH3)3, и где когда Х представляет собой СH2OGOG′ и X′ или X′′ представляет собой СН2OGOG′, X и X′ или X′′ не являются - CH2O (CH2)2-О-CH3, - CH2O (CH2)2-О-CH2CH3, или - CH2O(CH2)2-О-(CH2)3CH3.
17. Соединение по п. 16, где каждый из R1, R1′, R2 и R2′ независимо представляет собой CH3.
18. Соединение по п. 16, где X представляет собой CH2I, CH2Br, CH2F, CH2OCH3 или CH2O(изопропил).
19. Соединение по п. 16, где X′ представляет собой CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CH2OG или CH2OGOG′.
20. Соединение по п. 16, где X′ представляет собой CH2I, CH2Br, CH2F, CH2Cl, CH2OCH3 или CH2O(изопропил).
21. Соединение по п. 16, где X′′ представляет собой CH2Cl, CH2OH, CH2OCH3 или CH2O(изопропил).
22. Соединение по п. 16, где соединение выбирают из одного или более из следующего:
Figure 00000003
;
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000008
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
;
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
;
Figure 00000039
Figure 00000040
и
Figure 00000041
23. Соединение, выбранное из одного или более из следующего:
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000025
и
Figure 00000026
24. Соединение по п. 22, где X′′ представляет собой CH2OCH3 и X представляет собой CH2OCH3.
25. Фармацевтическая композиция для ингибирования активности андрогенного рецептора (AR), содержащая эффективное количество соединения по любому из п.п. 9,16-22 или 24 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
26. Фармацевтическая композиция для ингибирования активности андрогенного рецептора (AR), содержащая эффективное количество соединения, имеющее структуру формулы I
Figure 00000001
I
где X представляет собой CH2F, CH2Br, CH2I, CH2OG, CH2OGOG′;
X′ представляет собой CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2OJ′′′, CH2OG, CH2OGOG′ или
Figure 00000045
X′′ представляет собой CH2OG;
каждый из J, J′, J′′ и J′′′независимо представляет собой H;
каждый из L, L′ и L′′ независимо представляет собой O;
каждый из Q, Q′ и Q′′ независимо представляет собой O;
каждый из Z, Z′ и Z′′ независимо представляет собой CH;
каждый из R1, R2, R1′ и R2′ независимо представляет собой разветвленный или неразветвленный, незамещенный C1-C10 алкил и
каждый из G, G′ и G′′ независимо представляет собой разветвленный, неразветвленный, незамещенный, насыщенный C1-C10 алкил;
где, когда Х представляет собой СН2ОG, Х и Х′ оба не являются -СН2О(CH2)2CH3, - СН2О(CH2)3CH3 или СH2OC(CH3)3, и где когда Х представляет собой СH2OGOG′ и X′ представляет собой СH2OGOG′, Х и Х′ оба не являются -СH2O(CH2)2-О-CH3, - СH2O(CH2)2-О-CH2CH3, или - СH2O(CH2)2-О-(CH2)3CH3.
и фармацевтически приемлемый эксципиент.
27. Способ ингибирования активности AR in vitro, включающий введение в клетку млекопитающего соединения по любому из п.п. 9, 16-24.
28. Применение соединения по любому из п.п. 16-24, для изготовления лекарственного средства для ингибирования активности андрогенного рецептора (AR).
RU2015107733/04A 2008-07-02 2009-07-02 Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения RU2015107733A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12953708P 2008-07-02 2008-07-02
US61/129,537 2008-07-02

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011103538/04A Division RU2572596C2 (ru) 2008-07-02 2009-07-02 Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015107733A true RU2015107733A (ru) 2015-06-27
RU2015107733A3 RU2015107733A3 (ru) 2018-10-30

Family

ID=41465435

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015107733/04A RU2015107733A (ru) 2008-07-02 2009-07-02 Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения
RU2011103538/04A RU2572596C2 (ru) 2008-07-02 2009-07-02 Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011103538/04A RU2572596C2 (ru) 2008-07-02 2009-07-02 Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения

Country Status (21)

Country Link
US (3) US9862667B2 (ru)
EP (2) EP2307342B1 (ru)
JP (3) JP2011526250A (ru)
KR (3) KR101717098B1 (ru)
CN (2) CN102083780B (ru)
AU (1) AU2009266379C1 (ru)
BR (1) BRPI0913673A2 (ru)
CA (1) CA2728219C (ru)
CL (1) CL2010001624A1 (ru)
CO (1) CO6351774A2 (ru)
DK (1) DK2307342T3 (ru)
ES (1) ES2640003T3 (ru)
HK (1) HK1216608A1 (ru)
HU (1) HUE034458T2 (ru)
IL (1) IL210120A (ru)
MX (1) MX2010014372A (ru)
NZ (1) NZ589759A (ru)
RU (2) RU2015107733A (ru)
TR (1) TR201011157T1 (ru)
WO (1) WO2010000066A1 (ru)
ZA (1) ZA201100507B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2015107733A (ru) 2008-07-02 2015-06-27 Бритиш Коламбиа Кэнсер Эйдженси Бранч Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения
EP2471918A4 (en) 2009-09-29 2013-06-05 Takeda Pharmaceutical SCREENING PROCESS
JP5375502B2 (ja) 2009-10-06 2013-12-25 信越化学工業株式会社 アルコール性水酸基含有化合物及びその製造方法
EP2521707B1 (en) 2010-01-06 2017-06-14 British Columbia Cancer Agency Branch Bisphenol derivatives and their use as androgen receptor activity modulators
AR079975A1 (es) * 2010-01-06 2012-03-07 British Columbia Cancer Agency Agentes terapeuticos derivados de bisfenol u metodos para su uso, composiciones farmaceuticas y uso de los mismos
CN102834378B (zh) 2010-02-10 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 联苯基取代的环状酮-烯醇
WO2012139039A2 (en) 2011-04-08 2012-10-11 British Columbia Cancer Agency Branch Bisphenol compounds and methods for their use
WO2012145330A1 (en) * 2011-04-18 2012-10-26 The University Of British Columbia Fluorene-9-bisphenol compounds and methods for their use
WO2012145328A1 (en) * 2011-04-18 2012-10-26 The University Of British Columbia Dibenzylphenyl compounds and methods for their use
US8533714B2 (en) 2011-05-03 2013-09-10 International Business Machines Corporation Dynamic virtual machine domain configuration and virtual machine relocation management
WO2013028572A1 (en) 2011-08-19 2013-02-28 British Columbia Cancer Agency Branch Fluorinated bisphenol ether compounds and methods for their use
WO2013028791A1 (en) * 2011-08-22 2013-02-28 British Columbia Cancer Agency Branch 18f compounds for cancer imaging and methods for their use
US9365510B2 (en) 2012-04-16 2016-06-14 British Columbia Cancer Agency Branch Aziridine bisphenol ethers and related compounds and methods for their use
BR112015008936A2 (pt) * 2012-11-02 2017-07-04 Seiwa Kasei Co Ltd derivado de éter de propilfenila, e um inibidor de produção de melanina, um agente de branqueamento, um agente antibacteriano e um cosmético contendo o mesmo
KR20170060162A (ko) * 2013-05-10 2017-05-31 브리티쉬 콜롬비아 캔써 에이전시 브랜치 안드로겐 수용체 조절제의 에스터 유도체 및 그의 이용 방법
JP2016530285A (ja) 2013-09-09 2016-09-29 ブリティッシュ コロンビア キャンサー エージェンシー ブランチ 癌の撮像及び治療のためのハロゲン化化合物、及びその使用方法
CN104059028B (zh) * 2014-06-06 2020-10-16 北京智博高科生物技术有限公司 与Aβ斑块具有亲和力的含手性侧链取代的氟代2-芳基苯并杂环化合物、其制备方法及应用
WO2016058080A1 (en) * 2014-10-14 2016-04-21 British Columbia Cancer Agency Branch Fluoro-chloro bisphenol ether compounds and methods for their use
HUE057962T2 (hu) 2015-01-13 2022-06-28 British Columbia Cancer Agency Branch Heterociklusos vegyületek rák képalkotására és kezelésére és eljárás ezek alkalamzására
US10471023B2 (en) 2015-03-12 2019-11-12 British Columbia Cancer Agency Branch Bisphenol ether derivatives and methods for using the same
US20200181455A1 (en) * 2015-09-30 2020-06-11 The Regents Of The University Of California Nano-adhesive and surface primer compound and use thereof
US20170298033A1 (en) * 2016-04-15 2017-10-19 The University Of British Columbia Bisphenol derivatives and their use as androgen receptor activity modulators
WO2019226991A1 (en) 2018-05-25 2019-11-28 Essa Pharma, Inc. Androgen receptor modulators and methods for their use
PE20211543A1 (es) 2018-10-18 2021-08-16 Essa Pharma Inc Moduladores del receptor de androgenos y metodos para su uso
AU2021255723A1 (en) 2020-04-17 2022-12-08 Essa Pharma, Inc. Solid forms of an N-terminal domain androgen receptor inhibitor and uses thereof
CN113666806A (zh) * 2020-05-15 2021-11-19 上海安谱实验科技股份有限公司 一种双酚f 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的制备方法
WO2023046283A1 (en) 2021-09-22 2023-03-30 Fundació Institut De Recerca Biomèdica (Irb Barcelona) Compounds and their use in a method for modulating ar (androgen receptor) transcriptional activity

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2571217A (en) 1951-10-16 Horace s
US2890189A (en) 1954-06-14 1959-06-09 Johnson & Son Inc S C Alkali soluble resins and compositions containing the same
US3162615A (en) 1961-01-03 1964-12-22 Dow Chemical Co Polyesters from cyclic polyhaloalkane polyols and unsaturated dicarboxylic acids
FR1389005A (fr) 1963-01-09 1965-02-12 Bayer Ag Procédé perfectionné pour durcir des polyépoxydes
US4284574A (en) 1979-06-15 1981-08-18 Ciba-Geigy Corporation Diglycidyl ethers of di-secondary alcohols, their preparation, and curable compositions containing them
US4369298A (en) 1980-05-27 1983-01-18 Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha Novel cured resin, process for production thereof, and lens composed of said resin from bis(alkyleneoxyphenyl)-diacrylate, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl ether, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl carbonate monomers
EP0056175B1 (en) 1981-01-13 1985-05-02 Teijin Limited Ion-permeable composite membrane and its use in selective separation
PL141793B1 (en) 1984-10-08 1987-08-31 Politechnika Warszawska Method of obtaining bisphenolic resins
US5753730A (en) 1986-12-15 1998-05-19 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Plastic lenses having a high-refractive index, process for the preparation thereof and casting polymerization process for preparing sulfur-containing urethane resin lens and lens prepared thereby
JPH0832844B2 (ja) 1987-02-09 1996-03-29 パイロツトインキ株式会社 筆記板用不透明性インキ
EP0290860B1 (en) 1987-04-27 1995-01-25 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Thermosetting resin composition
BR8807088A (pt) 1987-06-01 1989-10-17 Dow Chemical Co Processo para a preparacao de um eter propargilico de um composto hidroxilico aromatico
US5155196A (en) 1987-06-01 1992-10-13 The Dow Chemical Company Polymer resulting from the cure of a preformed chromene-containing mixture
DE3821585A1 (de) 1987-09-13 1989-03-23 Hoechst Ag Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer hochenergetische strahlung
US4855184A (en) 1988-02-02 1989-08-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation-curable protective coating composition
DE3939760A1 (de) * 1989-12-01 1991-06-06 Bayer Ag Verfahren zur lackierung von kunststoffen, lackierte kunststoffe und die verwendung von hierzu geeigneten haftvermittlern
EP0515128A1 (en) 1991-05-23 1992-11-25 Konica Corporation Silver halide color photographic light-sensitive material
JPH0649473A (ja) 1992-08-04 1994-02-22 Asahi Chem Ind Co Ltd 冷媒組成物
DE4323512A1 (de) 1992-09-01 1994-04-28 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Aufzeichnungsmaterial
JPH10509962A (ja) 1994-11-29 1998-09-29 ヘキスト・マリオン・ルセル・インコーポレイテツド 骨粗鬆症の治療および予防におけるトリアリール−エチレン誘導体の使用方法
DE19526146A1 (de) 1995-07-07 1997-01-09 Schering Ag Triphenylethylene, Verfahren zu deren Herstellung, diese Triphenylethylene enthaltene pharmazeutische Präparate sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
JPH09176240A (ja) 1995-12-27 1997-07-08 Mitsubishi Chem Corp 光重合性組成物
JPH10133427A (ja) 1996-11-05 1998-05-22 Fuji Xerox Co Ltd 静電潜像現像用キャリア、静電潜像現像剤及び画像形成方法
AR011626A1 (es) * 1997-02-07 2000-08-30 Shell Int Research Un procedimiento para la elaboracion de compuestos epoxidos, resinas epoxidas obtenidas mediante dicho procedimiento y un procedimiento para laelaboracion de compuestos intermedios para la elaboracion de compuestos epoxidos
JPH10316803A (ja) 1997-05-16 1998-12-02 Teijin Chem Ltd 難燃性樹脂組成物
IL125840A (en) 1997-08-22 2002-12-01 Teijin Chemicals Ltd Bromine compound production method
JPH11166087A (ja) 1997-12-04 1999-06-22 Teijin Chem Ltd 難燃性樹脂組成物
AU4494399A (en) 1998-06-30 2000-01-24 University Of British Columbia, The Inhibitors of androgen-independent activation of androgen receptor
US6245117B1 (en) 1998-08-07 2001-06-12 Ipposha Oil Industries Co., Ltd. Modifier of cellulose fibers and modification method of cellulose fibers
US6218430B1 (en) 1998-08-24 2001-04-17 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Vitamin D3 mimics
JP3795679B2 (ja) 1998-09-01 2006-07-12 帝人化成株式会社 臭素化合物の製造方法
IL148192A0 (en) 1999-10-14 2002-09-12 Bristol Myers Squibb Co Crystals of androgen receptor ligand binding domain and methods utilizing the coordinates of the crystal structure
US6534621B2 (en) * 2000-05-18 2003-03-18 Dow Global Technologies Inc. Process for manufacturing a hydroxyester derivative intermediate and epoxy resins prepared therefrom
US6472436B1 (en) 2000-07-17 2002-10-29 The Salk Institute For Biological Studies Methods for protecting cells from amyloid toxicity and for inhibiting amyloid protein production
AU2001286965A1 (en) 2000-08-31 2002-03-13 Advanced Medicine, Inc. Sodium channel modulators
US6646102B2 (en) 2001-07-05 2003-11-11 Dow Global Technologies Inc. Process for manufacturing an alpha-dihydroxy derivative and epoxy resins prepared therefrom
US20030092724A1 (en) 2001-09-18 2003-05-15 Huaihung Kao Combination sustained release-immediate release oral dosage forms with an opioid analgesic and a non-opioid analgesic
WO2003074450A2 (en) 2002-02-28 2003-09-12 The University Of Tennessee Research Corporation Radiolabeled selective androgen receptor modulators and their use in prostate cancer imaging and therapy
CA2496362C (en) * 2002-08-27 2012-03-06 Galderma Research & Development, S.N.C. Analogues of vitamin d
GB0324551D0 (en) 2003-10-21 2003-11-26 Karobio Ab Novel compounds
WO2005051893A2 (en) 2003-11-20 2005-06-09 Eli Lilly And Company Vitamin d receptor modulators
JP2007524677A (ja) 2004-02-13 2007-08-30 ザ ユニバーシティ オブ ブリティッシュ コロンビア 放射性標識化合物及び組成物、それらの前駆体及びそれらの製造方法
JP2005325301A (ja) 2004-05-17 2005-11-24 Fuji Photo Film Co Ltd セルロースアシレートドープ組成物、およびセルロースアシレートフィルム
JP2008509983A (ja) 2004-08-18 2008-04-03 ワーナー−ランバート カンパニー リミテッド ライアビリティー カンパニー アンドロゲンモジュレーター
JP2006208607A (ja) 2005-01-26 2006-08-10 Fuji Photo Film Co Ltd パターン形成材料、並びにパターン形成装置及び永久パターン形成方法
JP4753601B2 (ja) 2005-03-23 2011-08-24 旭化成イーマテリアルズ株式会社 感光性組成物
EP1717235A3 (en) 2005-04-29 2007-02-28 Bioprojet Phenoxypropylpiperidines and -pyrrolidines and their use as histamine H3-receptor ligands
FR2885904B1 (fr) 2005-05-19 2007-07-06 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives du fluorene, compositions les contenant et utilisation
JP2007290980A (ja) 2006-04-21 2007-11-08 Shin Etsu Chem Co Ltd 含フッ素（メタ）アクリル酸エステル
TW200819421A (en) 2006-10-31 2008-05-01 Univ Nat Chunghsing The method of synthesizing biphenol A, BPA having di-alkoxyl group by using polycarbonate or its waste
EP2139878A2 (en) 2007-02-20 2010-01-06 Basf Se High refractive index monomers, compositions and uses thereof
RU2015107733A (ru) 2008-07-02 2015-06-27 Бритиш Коламбиа Кэнсер Эйдженси Бранч Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения
AR079975A1 (es) 2010-01-06 2012-03-07 British Columbia Cancer Agency Agentes terapeuticos derivados de bisfenol u metodos para su uso, composiciones farmaceuticas y uso de los mismos
EP2521707B1 (en) 2010-01-06 2017-06-14 British Columbia Cancer Agency Branch Bisphenol derivatives and their use as androgen receptor activity modulators
WO2012139039A2 (en) 2011-04-08 2012-10-11 British Columbia Cancer Agency Branch Bisphenol compounds and methods for their use
WO2012145328A1 (en) 2011-04-18 2012-10-26 The University Of British Columbia Dibenzylphenyl compounds and methods for their use
WO2012145330A1 (en) 2011-04-18 2012-10-26 The University Of British Columbia Fluorene-9-bisphenol compounds and methods for their use
WO2013028572A1 (en) 2011-08-19 2013-02-28 British Columbia Cancer Agency Branch Fluorinated bisphenol ether compounds and methods for their use
WO2013028791A1 (en) 2011-08-22 2013-02-28 British Columbia Cancer Agency Branch 18f compounds for cancer imaging and methods for their use
US9365510B2 (en) 2012-04-16 2016-06-14 British Columbia Cancer Agency Branch Aziridine bisphenol ethers and related compounds and methods for their use
KR20170060162A (ko) 2013-05-10 2017-05-31 브리티쉬 콜롬비아 캔써 에이전시 브랜치 안드로겐 수용체 조절제의 에스터 유도체 및 그의 이용 방법
CN103342892A (zh) 2013-06-06 2013-10-09 西安交通大学 一种双马来酰亚胺树脂的增韧改性剂及其制备方法
US20150010469A1 (en) 2013-07-03 2015-01-08 British Columbia Cancer Agency Branch Bisphenol ether compounds with novel bridging groups and methods for their use
JP2016530285A (ja) 2013-09-09 2016-09-29 ブリティッシュ コロンビア キャンサー エージェンシー ブランチ 癌の撮像及び治療のためのハロゲン化化合物、及びその使用方法
WO2016058080A1 (en) 2014-10-14 2016-04-21 British Columbia Cancer Agency Branch Fluoro-chloro bisphenol ether compounds and methods for their use
WO2016058082A1 (en) 2014-10-14 2016-04-21 British Columbia Cancer Agency Branch 18f compounds for cancer imaging and methods for their use
HUE057962T2 (hu) 2015-01-13 2022-06-28 British Columbia Cancer Agency Branch Heterociklusos vegyületek rák képalkotására és kezelésére és eljárás ezek alkalamzására
US10471023B2 (en) 2015-03-12 2019-11-12 British Columbia Cancer Agency Branch Bisphenol ether derivatives and methods for using the same

Also Published As

Publication number Publication date
TR201011157T1 (tr) 2011-10-21
US8686050B2 (en) 2014-04-01
JP2017039747A (ja) 2017-02-23
WO2010000066A1 (en) 2010-01-07
RU2015107733A3 (ru) 2018-10-30
JP6023250B2 (ja) 2016-11-09
US9862667B2 (en) 2018-01-09
KR20110044216A (ko) 2011-04-28
CA2728219A1 (en) 2010-01-07
JP6190025B2 (ja) 2017-08-30
BRPI0913673A2 (pt) 2015-10-13
HUE034458T2 (en) 2018-02-28
AU2009266379A1 (en) 2010-01-07
CN102083780A (zh) 2011-06-01
JP2011526250A (ja) 2011-10-06
ES2640003T3 (es) 2017-10-31
US20110230556A1 (en) 2011-09-22
CO6351774A2 (es) 2011-12-20
EP2307342B1 (en) 2017-06-21
EP2307342A4 (en) 2011-07-20
EP3252032A1 (en) 2017-12-06
HK1216608A1 (zh) 2016-11-25
RU2572596C2 (ru) 2016-01-20
EP2307342A1 (en) 2011-04-13
KR20160065996A (ko) 2016-06-09
US20130245129A1 (en) 2013-09-19
KR101719550B1 (ko) 2017-03-24
US20170121261A1 (en) 2017-05-04
IL210120A0 (en) 2011-02-28
CN105012282A (zh) 2015-11-04
AU2009266379C1 (en) 2016-12-22
CL2010001624A1 (es) 2011-09-16
MX2010014372A (es) 2011-06-20
AU2009266379B2 (en) 2015-01-15
IL210120A (en) 2015-06-30
NZ589759A (en) 2012-12-21
CA2728219C (en) 2016-12-13
ZA201100507B (en) 2013-03-27
KR101717098B1 (ko) 2017-03-16
DK2307342T3 (en) 2017-10-02
RU2011103538A (ru) 2012-08-10
KR20150038226A (ko) 2015-04-08
JP2015163615A (ja) 2015-09-10
CN102083780B (zh) 2017-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015107733A (ru) Терапевтические средства на основе производных диглицилиловых простых эфиров и способы их применения
JP6100439B2 (ja) アンドロゲン受容体調節薬のエステル誘導体およびそれらの使用のための方法
KR102409651B1 (ko) 비스페놀 유도체 및 안드로겐 수용체 활성도 조절제로서의 이의 용도
CN107709290A (zh) 选择性雄激素受体降解剂(sard)配体和其使用方法
BR112014019478A2 (pt) composto ou um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto ou de um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, formulação inibidor do canal de sódio, métodos para tratamento e/ou prevenção de dor e de uma doença.
RU2014152445A (ru) Композиции на основе диклофенака
JP2014505660A5 (ru)
EP2693875A2 (en) Bisphenol compounds and methods for their use
WO2012145328A1 (en) Dibenzylphenyl compounds and methods for their use
EP3044197A1 (en) Halogenated compounds for cancer imaging and treatment and methods for their use
WO2016058080A1 (en) Fluoro-chloro bisphenol ether compounds and methods for their use
ES2773753T3 (es) Compuestos isoflavonoides y métodos para el tratamiento del cáncer
AR123049A1 (es) Compuestos terapéuticos y modos de uso
RU2005128831A (ru) Обладающие противоопухолевым действием 2-замещенные эстра-1,3,5( 10 )-триен-3-илсульфаматы
JP2005501872A (ja) 新規なプソイドラリック酸（ＰｓｅｕｄｏｌａｒｉｃＡｃｉｄ）系誘導体、その製造方法及びその医薬組成物
EP3179998B1 (en) Compounds for the treatment of hpv-induced carcinoma
RU2010120810A (ru) Гидратированные кристаллические сложные эфиры камптотецина для лечения рака
JPWO2018101434A1 (ja) グリコシル化クロリンｅ６誘導体、または、その薬学的に許容される塩、医薬組成物、標的を破壊する方法、および、グリコシル化クロリンｅ６誘導体、またはその薬学的に許容される塩の製造方法
EP2909171B1 (fr) Composés 3,4-bis(catéchol)pyrrole n-substitués, leur préparation et utilisation dans le traitement du cancer
ECSP088237A (es) Derivados de quinolina y uso como agentes antitumor
OA18988A (en) Ester derivatives of androgen receptor modulators and methods for their use.
JP2015514728A5 (ru)
AR051376A1 (es) Derivados de bencimidazol como agonistas selectivos de los receptores cb1, metodos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la elaboracion de un medicamento para el tratamiento del dolor y otras enfermedades.

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20190416