JPH10316803A - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 難燃剤のブリードアウトが少なく、且つ、高
度な難燃性能を有する難燃性樹脂組成物を提供すること
にある。 【解決手段】 ポリオレフィン系樹脂に、水酸化マグネ
シウム、珪酸マグネシウム、タルク、炭酸カルシウム、
水酸化アルミニウム、カオリンクレー、酸化珪素及び珪
素よりなる群から選ばれる少なくとも一種の無機質粉体
に、特定化学構造の臭素含有化合物をその融点以上に加
熱し、非結晶化状態で融着担持させたものを添加して成
り、前記無機質粉体と臭素含有化合物の重量比が１：２
〜１０：１であり、臭素含有化合物の添加量が、ポリオ
レフィン系樹脂１００重量部に対し、１〜５０重量部で
あることを特徴とする難燃性樹脂組成物。
度な難燃性能を有する難燃性樹脂組成物を提供すること
にある。 【解決手段】 ポリオレフィン系樹脂に、水酸化マグネ
シウム、珪酸マグネシウム、タルク、炭酸カルシウム、
水酸化アルミニウム、カオリンクレー、酸化珪素及び珪
素よりなる群から選ばれる少なくとも一種の無機質粉体
に、特定化学構造の臭素含有化合物をその融点以上に加
熱し、非結晶化状態で融着担持させたものを添加して成
り、前記無機質粉体と臭素含有化合物の重量比が１：２
〜１０：１であり、臭素含有化合物の添加量が、ポリオ
レフィン系樹脂１００重量部に対し、１〜５０重量部で
あることを特徴とする難燃性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、難燃性樹脂組成物
に関し、更に詳しくは、ブリードアウトが少なく、且つ
高度な難燃効果を発揮する難燃性樹脂組成物に関する。
に関し、更に詳しくは、ブリードアウトが少なく、且つ
高度な難燃効果を発揮する難燃性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ポリオレフィン系樹脂の難燃
化方法として、臭素化合物とアンチモン化合物の併用添
加による方法が、難燃効果が優れ、広く実用に供されて
いる。この臭素化化合物の中でも、臭素化ビスフェノー
ルＡの（２，３−ジブロモプロピル）エーテルは他の難
燃剤に比べて難燃効果が比較的高いことが知られてい
る。しかしながら、この化合物は、高度な難燃規格に対
応するため、ポリオレフィン系樹脂への添加量が多量に
なり、ブリードアウトが起こり、成形物の表面不良等の
問題が生じることが多いある。
化方法として、臭素化合物とアンチモン化合物の併用添
加による方法が、難燃効果が優れ、広く実用に供されて
いる。この臭素化化合物の中でも、臭素化ビスフェノー
ルＡの（２，３−ジブロモプロピル）エーテルは他の難
燃剤に比べて難燃効果が比較的高いことが知られてい
る。しかしながら、この化合物は、高度な難燃規格に対
応するため、ポリオレフィン系樹脂への添加量が多量に
なり、ブリードアウトが起こり、成形物の表面不良等の
問題が生じることが多いある。
【０００３】また、ポリオレフィン系樹脂の難燃化方法
として、リン酸エステル、亜リン酸エステル、赤リン等
のリン含有化合物の添加も提案されているが、臭素含有
化合物を添加する方法に比べて、難燃効果が小さいだけ
でなく、ポリオレフィン系樹脂との相溶性が非常に悪
く、ほとんど使用されていない。近年、上述した欠点を
改良すべく、リン化合物の改質も種々提案されている
が、ブリードアウトが実質的になく、しかも優れた難燃
効果を奏でるものは、ほとんど得られていない。
として、リン酸エステル、亜リン酸エステル、赤リン等
のリン含有化合物の添加も提案されているが、臭素含有
化合物を添加する方法に比べて、難燃効果が小さいだけ
でなく、ポリオレフィン系樹脂との相溶性が非常に悪
く、ほとんど使用されていない。近年、上述した欠点を
改良すべく、リン化合物の改質も種々提案されている
が、ブリードアウトが実質的になく、しかも優れた難燃
効果を奏でるものは、ほとんど得られていない。
【０００４】例えば、特許第２５８８３３１号公報に
は、無機質粉体にリン酸系難燃剤を担持させたものをポ
リオレフィン系樹脂に添加する方法が提案されている。
しかしながら、この方法では、得られた樹脂の機械的物
性の低下、並びに加重たわみ温度の低下等の耐熱性不足
等の欠点から使用できる用途がかなり制限される。
は、無機質粉体にリン酸系難燃剤を担持させたものをポ
リオレフィン系樹脂に添加する方法が提案されている。
しかしながら、この方法では、得られた樹脂の機械的物
性の低下、並びに加重たわみ温度の低下等の耐熱性不足
等の欠点から使用できる用途がかなり制限される。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、加熱加工
時又は最終成形物において、使用した臭素含有化合物の
揮散性やブリードアウトが実質的になく、しかも、優れ
た難燃効果を奏するポリオレフィン系樹脂組成物を提供
することを目的として鋭意検討を重ねた結果、臭素含有
化合物は特定の無機質粉体と会合して金属マトリックス
を形成することに着目し、この特性を利用して、予め臭
素系難燃剤を溶融させ、無機質粉体に非結晶化状態で融
着担持させてから、ポリオレフィン系樹脂中に添加する
ことにより、ポリオレフィン系樹脂との相溶性を改善
し、ブリードアウトを防止できることを見い出し本発明
に到達するに至った。また、本発明の無機質粉体に臭素
系難燃剤を非結晶化状態で融着担持させたものは外観上
さらさらしたものが得られ、取り扱い性もよい。
時又は最終成形物において、使用した臭素含有化合物の
揮散性やブリードアウトが実質的になく、しかも、優れ
た難燃効果を奏するポリオレフィン系樹脂組成物を提供
することを目的として鋭意検討を重ねた結果、臭素含有
化合物は特定の無機質粉体と会合して金属マトリックス
を形成することに着目し、この特性を利用して、予め臭
素系難燃剤を溶融させ、無機質粉体に非結晶化状態で融
着担持させてから、ポリオレフィン系樹脂中に添加する
ことにより、ポリオレフィン系樹脂との相溶性を改善
し、ブリードアウトを防止できることを見い出し本発明
に到達するに至った。また、本発明の無機質粉体に臭素
系難燃剤を非結晶化状態で融着担持させたものは外観上
さらさらしたものが得られ、取り扱い性もよい。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリオレフィ
ン系樹脂に、水酸化マグネシウム、珪酸マグネシウム、
タルク、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、カオリ
ンクレー、酸化珪素及び珪素よりなる群から選ばれる少
なくとも一種の無機質粉体に、下記一般式（１）で表さ
れる臭素含有化合物の一種又は二種以上の化合物をその
融点以上に加熱し、非結晶化状態で融着担持させたもの
を添加して成り、前記無機質粉体と臭素含有化合物の重
量比が１：２〜１０：１であり、臭素含有化合物の添加
量が、ポリオレフィン系樹脂１００重量部に対し、１〜
５０重量部であることを特徴とする難燃性樹脂組成物に
係るものである。
ン系樹脂に、水酸化マグネシウム、珪酸マグネシウム、
タルク、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、カオリ
ンクレー、酸化珪素及び珪素よりなる群から選ばれる少
なくとも一種の無機質粉体に、下記一般式（１）で表さ
れる臭素含有化合物の一種又は二種以上の化合物をその
融点以上に加熱し、非結晶化状態で融着担持させたもの
を添加して成り、前記無機質粉体と臭素含有化合物の重
量比が１：２〜１０：１であり、臭素含有化合物の添加
量が、ポリオレフィン系樹脂１００重量部に対し、１〜
５０重量部であることを特徴とする難燃性樹脂組成物に
係るものである。
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、ｍ，ｎ，ｐ，ｑ，ｒ，ｓは０〜４
の整数であり、且つ、これらが同時に０にはならない。
Ａｒ１及びＡｒ２は同一又は異なっていてもよく、フェ
ニル基、ナフチル基を表し、Ｙは単結合、メチレン基、
エチレン基、イソプロピリデン基、スルフォン基から選
ばれる一種であり、Ｒ１、Ｒ２は同一又は異なっていて
もよく、炭素数３〜５の直鎖状飽和炭化水素、炭素数３
〜５の直鎖状不飽和炭化水素、又は水素であり、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は同一又は異なっていてもよく、臭
素、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基である。） 本発明で対象とするポリオレフィン系樹脂としては、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−アクリル酸共
重合体、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチ
レン−α−オレフィン共重合体、ポリプロピレン、プロ
ピレン−ブテン共重合体、プロピレン−エチレン共重合
体等を挙げることができる。これらは一種又は二種以上
を組み合わせて使用することができ、また、所望により
他の樹脂を少量成分としてブレンドしてもよい。
の整数であり、且つ、これらが同時に０にはならない。
Ａｒ１及びＡｒ２は同一又は異なっていてもよく、フェ
ニル基、ナフチル基を表し、Ｙは単結合、メチレン基、
エチレン基、イソプロピリデン基、スルフォン基から選
ばれる一種であり、Ｒ１、Ｒ２は同一又は異なっていて
もよく、炭素数３〜５の直鎖状飽和炭化水素、炭素数３
〜５の直鎖状不飽和炭化水素、又は水素であり、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は同一又は異なっていてもよく、臭
素、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基である。） 本発明で対象とするポリオレフィン系樹脂としては、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−アクリル酸共
重合体、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチ
レン−α−オレフィン共重合体、ポリプロピレン、プロ
ピレン−ブテン共重合体、プロピレン−エチレン共重合
体等を挙げることができる。これらは一種又は二種以上
を組み合わせて使用することができ、また、所望により
他の樹脂を少量成分としてブレンドしてもよい。
【０００９】本発明において使用する無機質粉体は、水
酸化マグネシウム、珪酸マグネシウム、タルク、炭酸カ
ルシウム、水酸化アルミニウム、カオリンクレー、酸化
珪素及び珪素等が挙げられる。これらの中でもタルク、
酸化珪素が長期保存時のブロッキングの改良効果が高
く、好ましい。
酸化マグネシウム、珪酸マグネシウム、タルク、炭酸カ
ルシウム、水酸化アルミニウム、カオリンクレー、酸化
珪素及び珪素等が挙げられる。これらの中でもタルク、
酸化珪素が長期保存時のブロッキングの改良効果が高
く、好ましい。
【００１０】使用する無機質粉体は、できるだけ微粒子
であることが望ましい。これは、微粒子の方が表面積が
大きく、臭素系難燃剤を担持しやすくなるためである。
しかも、微粒子であれば、樹脂中に分散させた場合に応
力集中を招かない。無機質粉体の平均粒子径は、通常１
５μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下である。
であることが望ましい。これは、微粒子の方が表面積が
大きく、臭素系難燃剤を担持しやすくなるためである。
しかも、微粒子であれば、樹脂中に分散させた場合に応
力集中を招かない。無機質粉体の平均粒子径は、通常１
５μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下である。
【００１１】無機質粉体は、表面積の点からみても多孔
質の方がより望ましい。多孔質粉体を使用した場合、担
持する臭素系難燃剤の量を結晶形の整った粉体よりも多
くできることが期待される。これは臭素系難燃剤が無機
質粉体の多孔部分にも取り込まれることにより、粉体表
面に付着する量以上の担持量が見込まれるからであると
推定できる。無機質粉体は、ＢＥＴ比表面積（窒素吸着
法）が通常１．５ｍ2／ｇ、好ましくは２．０ｍ2／ｇ以
上であることが望ましい。
質の方がより望ましい。多孔質粉体を使用した場合、担
持する臭素系難燃剤の量を結晶形の整った粉体よりも多
くできることが期待される。これは臭素系難燃剤が無機
質粉体の多孔部分にも取り込まれることにより、粉体表
面に付着する量以上の担持量が見込まれるからであると
推定できる。無機質粉体は、ＢＥＴ比表面積（窒素吸着
法）が通常１．５ｍ2／ｇ、好ましくは２．０ｍ2／ｇ以
上であることが望ましい。
【００１２】本発明において使用する臭素含有化合物
は、下記一般式（１）で表される化合物
は、下記一般式（１）で表される化合物
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、ｍ，ｎ，ｐ，ｑ，ｒ，ｓは０〜４
の整数であり、且つ、これらが同時に０にはならない。
Ａｒ１及びＡｒ２は同一又は異なっていてもよく、フェ
ニル基、ナフチル基を表し、Ｙは単結合、メチレン基、
エチレン基、イソプロピリデン基、スルフォン基から選
ばれる一種であり、Ｒ１、Ｒ２は同一又は異なっていて
もよく、炭素数３〜５の直鎖状飽和炭化水素、炭素数３
〜５の直鎖状不飽和炭化水素、又は水素であり、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は同一又は異なっていてもよく、臭
素、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基である。）で
ある。
の整数であり、且つ、これらが同時に０にはならない。
Ａｒ１及びＡｒ２は同一又は異なっていてもよく、フェ
ニル基、ナフチル基を表し、Ｙは単結合、メチレン基、
エチレン基、イソプロピリデン基、スルフォン基から選
ばれる一種であり、Ｒ１、Ｒ２は同一又は異なっていて
もよく、炭素数３〜５の直鎖状飽和炭化水素、炭素数３
〜５の直鎖状不飽和炭化水素、又は水素であり、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は同一又は異なっていてもよく、臭
素、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基である。）で
ある。
【００１５】例えば、２，２−ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（ア
リルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ
−４−（３，４−ジブロモブチルオキシ）フェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモペンチルオキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（４，５−ジブ
ロモペンチルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２，３,４，５−テトラ
ブロモペンチルオキシ）フェニル］プロパン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（アリルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ
−４−（３，４−ジブロモブチルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモペンチルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（４，５−ジブロモペンチル
オキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３,４，５−テトラブロモペンチルオキ
シ）フェニル］スルフォン、１,１−ビス［３，５−ジ
ブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（アリルオキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（３，４−ジブロモブチルオキシ）フェニ
ル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモペンチルオキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−（４，５−
ジブロモペンチルオキシ）フェニル］エタン、１，１−
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３,４，５−テト
ラブロモペンチルオキシ）フェニル］エタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（アリルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオキシ）フ
ェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（３，
４−ジブロモブチルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモペンチル
オキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）フェニル］メ
タン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３,４，５
−テトラブロモペンチルオキシ）フェニル］メタン、ビ
フェニル−４，４’−（２，３−ジブロモプロピル）エ
ーテル、ビフェニル−４，４’−アリルエーテル、ビフ
ェニル−４，４’−（２，３−ジブロモブチル）エーテ
ル、ビフェニル−４，４’−（３，４−ジブロモブチ
ル）エーテル、ビフェニル−４，４’−（２，３−ジブ
ロモペンチル）エーテル、ビフェニル−４，４’−
（４，５−ジブロモペンチル）エーテル、ビフェニル−
４，４’−（２，３，４，５−テトラブロモペンチル）
エーテル、２，２−ビス［４，６，８−トリブロモ−５
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチル］
プロパン、２，２−ビス［４，６，７−トリブロモ−５
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチル］
プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリブロモ−５
−（アリルオキシ）α−ナフチル］プロパン、２，２−
ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（アリルオキシ）
β−ナフチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−
トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオキシ）α
−ナフチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，７−ト
リブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオキシ）β−
ナフチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリ
ブロモ−５−（３，４−ジブロモブチルオキシ）α−ナ
フチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，７−トリブ
ロモ−５−（３，４−ジブロモブチルオキシ）β−ナフ
チル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリブロ
モ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキシ）α−ナフ
チル］プロパン、２，２−ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフ
チル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリブロ
モ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）α−ナフ
チル］プロパン、２，２−ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフ
チル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリブロ
モ−５−（２，３,４，５−テトラブロモペンチルオキ
シ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，
７−トリブロモ−５−（２，３,４，５−テトラブロモ
ペンチルオキシ）β−ナフチル］プロパン、ビス［４，
６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７
−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，８−ト
リブロモ−５−（アリルオキシ）α−ナフチル］スルフ
ォン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（アリルオ
キシ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，８−
トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオキシ）α
−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（２，３−ジブロモブチルオキシ）β−ナフチ
ル］スルフォン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（３，４−ジブロモブチルオキシ）α−ナフチル］スル
フォン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（３，４
−ジブロモブチルオキシ）β−ナフチル］スルフォン、
ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロ
モペンチルオキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，
６，８−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペンチル
オキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７
−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキ
シ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，８−ト
リブロモ−５−（２，３,４，５−テトラブロモペンチ
ルオキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，
７−トリブロモ−５−（２，３,４，５−テトラブロモ
ペンチルオキシ）β−ナフチル］スルフォン、１，１−
ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロ
モプロピルオキシ）α−ナフチル］エタン、１，１−ビ
ス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（アリルオキシ）α−
ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−トリブ
ロモ−５−（アリルオキシ）β−ナフチル］エタン、
１，１−ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３
−ジブロモブチルオキシ）α−ナフチル］エタン、１，
１−ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジ
ブロモブチルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−
ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（３，４−ジブロ
モブチルオキシ）α−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（３，４−ジブロモブ
チルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）α−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペ
ンチルオキシ）α−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３,４，５−テ
トラブロモペンチルオキシ）α−ナフチル］エタン、
１，１−ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，
３,４，５−テトラブロモペンチルオキシ）β−ナフチ
ル］エタン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチル］メ
タン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチル］メタン、ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（アリルオキシ）α−
ナフチル］メタン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５
−（アリルオキシ）β−ナフチル］メタン、ビス［４，
６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）α−ナフチル］メタン、ビス［４，６，７−トリ
ブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオキシ）β−ナ
フチル］メタン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（３，４−ジブロモブチルオキシ）α−ナフチル］メタ
ン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（３，４−ジ
ブロモブチルオキシ）β−ナフチル］メタン、ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）α−ナフチル］メタン、ビス［４，６，
７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキ
シ）β−ナフチル］メタン、ビス［４，６，８−トリブ
ロモ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）α−ナ
フチル］メタン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−
（４，５−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフチル］メ
タン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３,
４，５−テトラブロモペンチルオキシ）α−ナフチル］
メタン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，
３,４，５−テトラブロモペンチルオキシ）β−ナフチ
ル］メタン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’−ブ
ロモ−４’−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、２，２−ビス［３−ブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（ヒドロキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（アリルオキシ）フェニル］
−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（ヒドロキシ）
フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ヒドロキシ−３
−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２−ヒドロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−２−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブ
ロモ−４’−（２−メトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
メトキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−メトキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−メト
キシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，
５−ジブロモ−４−（２−メトキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−メトキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−エトキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−エトキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２−エトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４
−（２−ブロモ−３−エトキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−エ
トキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−エ
トキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
アリルオキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−アリルオ
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロ
モ−３−アリルオキシプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−アリルオキ
シ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ア
リルオキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
ｉプロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉプロポ
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロ
モ−３−ｉプロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉプロポキ
シ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉ
プロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｎプロポキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
ｎプロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｎプロポ
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロ
モ−３−ｎプロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−ｎプロポキ
シ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎ
プロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｔｅｒｔブトキシ−３−ブロモプロピルオ
キシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
２−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３
−ｔｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｔｅ
ｒｔブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２
−ブロモ−３−ｔｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−
ｔｅｒｔブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−２−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−ｔｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］
プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−ｉブトキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブ
ロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−２−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−ｉブトキシプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉブ
トキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロ
モ−３−ｉブトキシプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉブトキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’,
５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉブトキシ
プロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プ
ロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロ
モ−４−（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’−ブロモ−
４’−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
スルフォン、ビス［３−ブロモ−４−（２，３−ジブロ
モプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］［３’，５’−ジブロモ−４’−（ヒドロキ
シ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−
（アリルオキシ）フェニル］［３’，５’−ジブロモ−
４’−（ヒドロキシ）フェニル］スルフォン、［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ヒド
ロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフ
ォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−
ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ヒドロキシ
−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロ
ピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−メトキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−メトキシプロピルオキシ）フェニ
ル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−
メトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スル
フォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−
３−メトキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、
［３，５−ジブロモ−４−（２−メトキシ−３−ブロモ
プロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−メトキシプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−エトキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−エ
トキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−エトキシ−３−ブロモ
プロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−エトキシプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−
４−（２−エトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−
３−エトキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−
（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−アリルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジ
ブロモ−４−（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２−ブロモ−３−アリルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−
（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−
３−アリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉプロポキシプ
ロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−
ジブロモ−４−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−ブロモ−３−ｉプロポキシプロピルオ
キシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４
−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ
−３−ｉプロポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフ
ォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｎプロポキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎ
プロポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｎプロポキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ｎプロポ
キシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−ｎプロポキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ブロモ−３−ｎプロポキシプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−ｔｅｒｔブトキシ−３−ブロ
モプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ
−３−ｔｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｔｅｒ
ｔブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ
−３−ｔｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ｔｅｒｔブ
トキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｔ
ｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ｉブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉブトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−ｉブトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２−ブロモ−３−ｉブトキシプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２−
ｉブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉ
ブトキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−
（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジ
ブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２−
ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎ
ブトキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’−ブロモ−４’−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３−ブ
ロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］［３’，５’−ジブロ
モ−４’−（ヒドロキシ）フェニル］メタン、［３，５
−ジブロモ−４−（アリルオキシ）フェニル］［３’，
５’−ジブロモ−４’−（ヒドロキシ）フェニル］メタ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ヒドロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオ
キシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４
−（２−ヒドロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブ
ロモ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］メタ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ヒドロキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオ
キシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−メトキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ
−３−メトキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−メトキシ−３−ブロ
モプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−
ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−メトキシプロピルオ
キシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２−メトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３
−メトキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
エトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ブロモ−３−エトキシプロピルオキシ）フェニ
ル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−エト
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−エト
キシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジ
ブロモ−４−（２−エトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ブロモ−３−エトキシプロピルオキシ）フェニル］メタ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジ
ブロモ−４’−（２−ブロモ−３−アリルオキシプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２−ブロモ−３−アリルオキシプロピルオキシ）フェ
ニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２−アリル
オキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ア
リルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ｉプロポキシプロピルオキ
シ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブ
ロモ−３−ｉプロポキシプロピルオキシ）フェニル］メ
タン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉプロポキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉプロポキシプロ
ピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ｎプロポキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ブロモ−３−ｎプロポキシプロピルオキシ）フェニル］
メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｎプロポ
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ｎプ
ロポキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−ｎプロポキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ブロモ−３−ｎプロポキシプロピルオキシ）フ
ェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジ
ブロモ−４’−（２−ｔｅｒｔブトキシ−３−ブロモプ
ロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｔ
ｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｔｅｒｔブトキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ｔｅｒｔ
ブトキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−ｔｅｒｔブトキシ−３−ブロモ
プロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ｔｅｒｔブトキシプロピルオ
キシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ｉブトキシ−３
−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−ｉブトキシプロピルオキシ）フェニル］メタ
ン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉブトキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ｉブトキ
シプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−ｉブトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ブロモ−３−ｉブトキシプロピルオキシ）フェニル］メ
タン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）
フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）
フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２
−ブロモ−３−ｎブトキシプロピルオキシ）フェニル］
メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ｎブトキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン等が挙げられる。これらは
単独で又は二種以上混合して使用できる。
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（ア
リルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ
−４−（３，４−ジブロモブチルオキシ）フェニル］プ
ロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモペンチルオキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（４，５−ジブ
ロモペンチルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２，３,４，５−テトラ
ブロモペンチルオキシ）フェニル］プロパン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（アリルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ
−４−（３，４−ジブロモブチルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモペンチルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（４，５−ジブロモペンチル
オキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３,４，５−テトラブロモペンチルオキ
シ）フェニル］スルフォン、１,１−ビス［３，５−ジ
ブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（アリルオキシ）フェニル］エタン、１，１−ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）フェニル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（３，４−ジブロモブチルオキシ）フェニ
ル］エタン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモペンチルオキシ）フェニル］エタ
ン、１，１−ビス［３，５−ジブロモ−４−（４，５−
ジブロモペンチルオキシ）フェニル］エタン、１，１−
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３,４，５−テト
ラブロモペンチルオキシ）フェニル］エタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（アリルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモブチルオキシ）フ
ェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（３，
４−ジブロモブチルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモペンチル
オキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）フェニル］メ
タン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３,４，５
−テトラブロモペンチルオキシ）フェニル］メタン、ビ
フェニル−４，４’−（２，３−ジブロモプロピル）エ
ーテル、ビフェニル−４，４’−アリルエーテル、ビフ
ェニル−４，４’−（２，３−ジブロモブチル）エーテ
ル、ビフェニル−４，４’−（３，４−ジブロモブチ
ル）エーテル、ビフェニル−４，４’−（２，３−ジブ
ロモペンチル）エーテル、ビフェニル−４，４’−
（４，５−ジブロモペンチル）エーテル、ビフェニル−
４，４’−（２，３，４，５−テトラブロモペンチル）
エーテル、２，２−ビス［４，６，８−トリブロモ−５
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチル］
プロパン、２，２−ビス［４，６，７−トリブロモ−５
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチル］
プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリブロモ−５
−（アリルオキシ）α−ナフチル］プロパン、２，２−
ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（アリルオキシ）
β−ナフチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−
トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオキシ）α
−ナフチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，７−ト
リブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオキシ）β−
ナフチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリ
ブロモ−５−（３，４−ジブロモブチルオキシ）α−ナ
フチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，７−トリブ
ロモ−５−（３，４−ジブロモブチルオキシ）β−ナフ
チル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリブロ
モ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキシ）α−ナフ
チル］プロパン、２，２−ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフ
チル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリブロ
モ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）α−ナフ
チル］プロパン、２，２−ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフ
チル］プロパン、２，２−ビス［４，６，８−トリブロ
モ−５−（２，３,４，５−テトラブロモペンチルオキ
シ）α−ナフチル］プロパン、２，２−ビス［４，６，
７−トリブロモ−５−（２，３,４，５−テトラブロモ
ペンチルオキシ）β−ナフチル］プロパン、ビス［４，
６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７
−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，８−ト
リブロモ−５−（アリルオキシ）α−ナフチル］スルフ
ォン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（アリルオ
キシ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，８−
トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオキシ）α
−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７−トリブロ
モ−５−（２，３−ジブロモブチルオキシ）β−ナフチ
ル］スルフォン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（３，４−ジブロモブチルオキシ）α−ナフチル］スル
フォン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（３，４
−ジブロモブチルオキシ）β−ナフチル］スルフォン、
ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロ
モペンチルオキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，
６，８−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペンチル
オキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，７
−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキ
シ）β−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，８−ト
リブロモ−５−（２，３,４，５−テトラブロモペンチ
ルオキシ）α−ナフチル］スルフォン、ビス［４，６，
７−トリブロモ−５−（２，３,４，５−テトラブロモ
ペンチルオキシ）β−ナフチル］スルフォン、１，１−
ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロ
モプロピルオキシ）α−ナフチル］エタン、１，１−ビ
ス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（アリルオキシ）α−
ナフチル］エタン、１，１−ビス［４，６，７−トリブ
ロモ−５−（アリルオキシ）β−ナフチル］エタン、
１，１−ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３
−ジブロモブチルオキシ）α−ナフチル］エタン、１，
１−ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジ
ブロモブチルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−
ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（３，４−ジブロ
モブチルオキシ）α−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（３，４−ジブロモブ
チルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）α−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペ
ンチルオキシ）α−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，７−トリブロモ−５−（４，５−ジブロモペ
ンチルオキシ）β−ナフチル］エタン、１，１−ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３,４，５−テ
トラブロモペンチルオキシ）α−ナフチル］エタン、
１，１−ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，
３,４，５−テトラブロモペンチルオキシ）β−ナフチ
ル］エタン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）α−ナフチル］メ
タン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）β−ナフチル］メタン、ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（アリルオキシ）α−
ナフチル］メタン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５
−（アリルオキシ）β−ナフチル］メタン、ビス［４，
６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオ
キシ）α−ナフチル］メタン、ビス［４，６，７−トリ
ブロモ−５−（２，３−ジブロモブチルオキシ）β−ナ
フチル］メタン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−
（３，４−ジブロモブチルオキシ）α−ナフチル］メタ
ン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（３，４−ジ
ブロモブチルオキシ）β−ナフチル］メタン、ビス
［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペ
ンチルオキシ）α−ナフチル］メタン、ビス［４，６，
７−トリブロモ−５−（２，３−ジブロモペンチルオキ
シ）β−ナフチル］メタン、ビス［４，６，８−トリブ
ロモ−５−（４，５−ジブロモペンチルオキシ）α−ナ
フチル］メタン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−
（４，５−ジブロモペンチルオキシ）β−ナフチル］メ
タン、ビス［４，６，８−トリブロモ−５−（２，３,
４，５−テトラブロモペンチルオキシ）α−ナフチル］
メタン、ビス［４，６，７−トリブロモ−５−（２，
３,４，５−テトラブロモペンチルオキシ）β−ナフチ
ル］メタン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’−ブ
ロモ−４’−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、２，２−ビス［３−ブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］−２−［３’，５’−ジブ
ロモ−４’−（ヒドロキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（アリルオキシ）フェニル］
−２−［３’，５’−ジブロモ−４’−（ヒドロキシ）
フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ヒドロキシ−３
−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２−ヒドロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）
フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−２−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブ
ロモ−４’−（２−メトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
メトキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−メトキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−メト
キシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，
５−ジブロモ−４−（２−メトキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−メトキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−エトキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−エトキシプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２−エトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４
−（２−ブロモ−３−エトキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−エ
トキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−エ
トキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
アリルオキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−アリルオ
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロ
モ−３−アリルオキシプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−アリルオキ
シ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ア
リルオキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
ｉプロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉプロポ
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロ
モ−３−ｉプロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉプロポキ
シ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉ
プロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｎプロポキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
ｎプロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｎプロポ
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロ
モ−３−ｎプロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロ
パン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−ｎプロポキ
シ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎ
プロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｔｅｒｔブトキシ−３−ブロモプロピルオ
キシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−
２−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３
−ｔｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｔｅ
ｒｔブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
プロパン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２
−ブロモ−３−ｔｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェ
ニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−
ｔｅｒｔブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−２−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−ｔｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］
プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−ｉブトキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブ
ロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］−２−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−ｉブトキシプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉブ
トキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロ
モ−３−ｉブトキシプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉブトキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’,
５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉブトキシ
プロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］プ
ロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロ
モ−４−（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’−ブロモ−
４’−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
スルフォン、ビス［３−ブロモ−４−（２，３−ジブロ
モプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］［３’，５’−ジブロモ−４’−（ヒドロキ
シ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−
（アリルオキシ）フェニル］［３’，５’−ジブロモ−
４’−（ヒドロキシ）フェニル］スルフォン、［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ヒド
ロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフ
ォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−
ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ヒドロキシ
−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロ
ピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−メトキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−
（２−ブロモ−３−メトキシプロピルオキシ）フェニ
ル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−
メトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］スル
フォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−
３−メトキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、
［３，５−ジブロモ−４−（２−メトキシ−３−ブロモ
プロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−メトキシプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−エトキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−エ
トキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−エトキシ−３−ブロモ
プロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５
−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−エトキシプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−
４−（２−エトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−
３−エトキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−
（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−アリルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジ
ブロモ−４−（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２−ブロモ−３−アリルオキシプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−
（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−
３−アリルオキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉプロポキシプ
ロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−
ジブロモ−４−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−ブロモ−３−ｉプロポキシプロピルオ
キシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４
−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ
−３−ｉプロポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフ
ォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｎプロポキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎ
プロポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｎプロポキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ｎプロポ
キシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−ｎプロポキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ブロモ−３−ｎプロポキシプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−ｔｅｒｔブトキシ−３−ブロ
モプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ
−３−ｔｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｔｅｒ
ｔブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ
−３−ｔｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ｔｅｒｔブ
トキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｔ
ｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ｉブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉブトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−ｉブトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２−ブロモ−３−ｉブトキシプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２−
ｉブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉ
ブトキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−
（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジ
ブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピル
オキシ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン、ビス［３，５−ジブロモ−
４−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２−
ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎ
ブトキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’−ブロモ−４’−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３−ブ
ロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］［３’，５’−ジブロ
モ−４’−（ヒドロキシ）フェニル］メタン、［３，５
−ジブロモ−４−（アリルオキシ）フェニル］［３’，
５’−ジブロモ−４’−（ヒドロキシ）フェニル］メタ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ヒドロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオ
キシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４
−（２−ヒドロキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブ
ロモ−３−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］メタ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ヒドロキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ブロモ−３−ヒドロキシプロピルオ
キシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−メトキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ
−３−メトキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−メトキシ−３−ブロ
モプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−
ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−メトキシプロピルオ
キシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２−メトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３
−メトキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
エトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ブロモ−３−エトキシプロピルオキシ）フェニ
ル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−エト
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−エト
キシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジ
ブロモ−４−（２−エトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ブロモ−３−エトキシプロピルオキシ）フェニル］メタ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジ
ブロモ−４’−（２−ブロモ−３−アリルオキシプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２−アリルオキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２−ブロモ−３−アリルオキシプロピルオキシ）フェ
ニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２−アリル
オキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ア
リルオキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］
メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ｉプロポキシプロピルオキ
シ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−
（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブ
ロモ−３−ｉプロポキシプロピルオキシ）フェニル］メ
タン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉプロポキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉプロポキシプロ
ピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ｎプロポキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ブロモ−３−ｎプロポキシプロピルオキシ）フェニル］
メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｎプロポ
キシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ｎプ
ロポキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−ｎプロポキシ−３−ブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−ブロモ−３−ｎプロポキシプロピルオキシ）フ
ェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−
ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジ
ブロモ−４’−（２−ｔｅｒｔブトキシ−３−ブロモプ
ロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｔ
ｅｒｔブトキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｔｅｒｔブトキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ｔｅｒｔ
ブトキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５
−ジブロモ−４−（２−ｔｅｒｔブトキシ−３−ブロモ
プロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ブロモ−３−ｔｅｒｔブトキシプロピルオ
キシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ｉブトキシ−３
−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロ
モ−３−ｉブトキシプロピルオキシ）フェニル］メタ
ン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ｉブトキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ブロモ−３−ｉブトキ
シプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−ｉブトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ブロモ−３−ｉブトキシプロピルオキシ）フェニル］メ
タン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）
フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２−ｎブトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）
フェニル］メタン、ビス［３，５−ジブロモ−４−（２
−ブロモ−３−ｎブトキシプロピルオキシ）フェニル］
メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２−ｎブトキシ−
３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−
ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｎブトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン等が挙げられる。これらは
単独で又は二種以上混合して使用できる。
【００１６】なかでも、２，２−ビス［３，５−ジブロ
モ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’−
ブロモ−４’−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３−ブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブ
ロモ−４’−（２−メトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
メトキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−エトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−エ
トキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
ｉプロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’−ブロモ−４’−（２，３−ジブロモプロピルオ
キシ）フェニル］スルフォン、ビス［３−ブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフ
ォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−メトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−メトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−エトキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ブロモ−３−エトキシプロピルオキシ）フェニル］スル
フォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉ
プロポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’−ブロモ−４’−（２，３−ジブロモプロピルオ
キシ）フェニル］メタン、ビス［３−ブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］メタ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−メトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロ
モ−４’−（２−ブロモ−３−メトキシプロピルオキ
シ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−エトキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ
−３−エトキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−
（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉプロポキシプロピル
オキシ）フェニル］メタンが好ましい。更に、２，２−
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［３−ブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、ビス［３−ブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］メタンが好ましい。
モ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−［３’−
ブロモ−４’−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［３−ブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパ
ン、２−［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブ
ロモ−４’−（２−メトキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
メトキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−エトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２−
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−エ
トキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、２−
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］−２−［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］プロパン、２−［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］−２
−［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−
ｉプロポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’−ブロモ−４’−（２，３−ジブロモプロピルオ
キシ）フェニル］スルフォン、ビス［３−ブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフ
ォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプ
ロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−メトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，
３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’
−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−メトキシプロピ
ルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ
−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−エトキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−
ブロモ−３−エトキシプロピルオキシ）フェニル］スル
フォン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−
４’−（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉ
プロポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４
−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’−ブロモ−４’−（２，３−ジブロモプロピルオ
キシ）フェニル］メタン、ビス［３−ブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］メタ
ン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’
−（２−メトキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェニ
ル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブ
ロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロ
モ−４’−（２−ブロモ−３−メトキシプロピルオキ
シ）フェニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−
（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］
［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−エトキシ−３−
ブロモプロピルオキシ）フェニル］メタン、［３，５−
ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フ
ェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−（２−ブロモ
−３−エトキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］［３’,５’−ジブロモ−４’−
（２−ｉプロポキシ−３−ブロモプロピルオキシ）フェ
ニル］メタン、［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジ
ブロモプロピルオキシ）フェニル］［３’,５’−ジブ
ロモ−４’−（２−ブロモ−３−ｉプロポキシプロピル
オキシ）フェニル］メタンが好ましい。更に、２，２−
ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロ
ピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［３−ブロモ−
４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］ス
ルフォン、ビス［３−ブロモ−４−（２，３−ジブロモ
プロピルオキシ）フェニル］メタンが好ましい。
【００１７】この臭素含有化合物が、２，２−ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］プロパンの場合、融点は７５〜１１
０℃の範囲が好ましい。この融点範囲内にするために
は、単独よりも二種以上混合した形にして使用すること
が望ましいこともある。この融点が低すぎると、樹脂組
成物の耐熱性が低下し、逆に高すぎると臭素含有化合物
のブリードアウトを抑制することが困難となる。
［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピル
オキシ）フェニル］プロパンの場合、融点は７５〜１１
０℃の範囲が好ましい。この融点範囲内にするために
は、単独よりも二種以上混合した形にして使用すること
が望ましいこともある。この融点が低すぎると、樹脂組
成物の耐熱性が低下し、逆に高すぎると臭素含有化合物
のブリードアウトを抑制することが困難となる。
【００１８】臭素含有化合物を無機質粉体に担持させる
には、両者を均一に混合する方法が好ましい。例えば、
常温で固体の臭素含有化合物を溶融液化して無機質粉体
と攪拌混合すれば、無機質粉体の表面や多孔内に臭素含
有化合物が、非結晶化状態で担持される。臭素含有化合
物は通常、分解温度以下に加熱して無機質粉体と混練す
る事が好ましい。
には、両者を均一に混合する方法が好ましい。例えば、
常温で固体の臭素含有化合物を溶融液化して無機質粉体
と攪拌混合すれば、無機質粉体の表面や多孔内に臭素含
有化合物が、非結晶化状態で担持される。臭素含有化合
物は通常、分解温度以下に加熱して無機質粉体と混練す
る事が好ましい。
【００１９】無機質粉体と臭素含有化合物の割合は１：
２〜１０：１、好ましくは１：１〜１０：３である。臭
素含有化合物の割合が多すぎると、無機質粉体による担
持によっても臭素含有化合物のブリードアウトを抑制す
ることが困難となり、逆に、少なすぎると担持されたも
のを多量に添加することが必要になり、樹脂組成物の物
性に影響する。
２〜１０：１、好ましくは１：１〜１０：３である。臭
素含有化合物の割合が多すぎると、無機質粉体による担
持によっても臭素含有化合物のブリードアウトを抑制す
ることが困難となり、逆に、少なすぎると担持されたも
のを多量に添加することが必要になり、樹脂組成物の物
性に影響する。
【００２０】担持物は、ポリオレフィン系樹脂に対して
通常の溶融混練法により配合することができる。臭素含
有化合物は、樹脂１００重量部に対して１〜５０重量
部、好ましくは３〜３０重量部の割合で添加する。この
割合が少なすぎると、難燃効果が少なく、逆に、多すぎ
ると機械的物性が低下する。
通常の溶融混練法により配合することができる。臭素含
有化合物は、樹脂１００重量部に対して１〜５０重量
部、好ましくは３〜３０重量部の割合で添加する。この
割合が少なすぎると、難燃効果が少なく、逆に、多すぎ
ると機械的物性が低下する。
【００２１】本発明の難燃性樹脂組成物を発泡体とする
場合には、アゾジカルボンアミド等の熱分解型発泡剤を
添加し、有機過酸化物の存在下に架橋するか、或いは電
離性放射線による照射架橋の後、加熱発泡させることが
望ましい。また、本発明の樹脂組成物には、着色剤、顔
料、安定剤、その他の添加剤を所望により配合すること
ができる。
場合には、アゾジカルボンアミド等の熱分解型発泡剤を
添加し、有機過酸化物の存在下に架橋するか、或いは電
離性放射線による照射架橋の後、加熱発泡させることが
望ましい。また、本発明の樹脂組成物には、着色剤、顔
料、安定剤、その他の添加剤を所望により配合すること
ができる。
【００２２】本発明によって得られた難燃性樹脂組成物
は建築用材、電気機器用材、インテリア用品、その他雑
貨用品の材料として極めて有用である。
は建築用材、電気機器用材、インテリア用品、その他雑
貨用品の材料として極めて有用である。
【００２３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳述す
るが、本発明はこれら実施例に限定するものではない。
なお、部は重量基準を示す。難燃性の評価はＵＬ規格の
ＵＬ−９４に定める方法とＪＩＳＫ−７２０１による酸
素指数（ＯＩ値）で行い、ブリード性は下記（１）の方
法に従って評価し、難燃剤のブロッキング性は下記
（２）の方法に従って評価した。
るが、本発明はこれら実施例に限定するものではない。
なお、部は重量基準を示す。難燃性の評価はＵＬ規格の
ＵＬ−９４に定める方法とＪＩＳＫ−７２０１による酸
素指数（ＯＩ値）で行い、ブリード性は下記（１）の方
法に従って評価し、難燃剤のブロッキング性は下記
（２）の方法に従って評価した。
【００２４】（１）ブリード性の評価 成形板（幅４５×長さ７０×厚さ２ｍｍ）を８０℃のオ
ーブンに５日間放置し、成形板上のブリード発生の有無
で評価した。評価基準はブリードが全く認められないも
のを○、僅かに認められるものを△、多く認められるも
のを×で示した。
ーブンに５日間放置し、成形板上のブリード発生の有無
で評価した。評価基準はブリードが全く認められないも
のを○、僅かに認められるものを△、多く認められるも
のを×で示した。
【００２５】（２）難燃剤のブロッキング性の評価 内径２０ｍｍφの円筒型セルに試料１０ｇを入れ、４０
℃に保った熱風循環式乾燥機内で、セル上面から粉体層
に０．２ｋｇｆの荷重を加えながら３ヶ月間保管した。
３ヶ月後にセル内から取り出した粉体のブロッキング度
合を観察し、試験前と比べて外観上あまり変化のないも
のを◎、手で触れると簡単にもとに戻るものを○、粉体
層が固着して手で触れても崩れないものを×で表した。
℃に保った熱風循環式乾燥機内で、セル上面から粉体層
に０．２ｋｇｆの荷重を加えながら３ヶ月間保管した。
３ヶ月後にセル内から取り出した粉体のブロッキング度
合を観察し、試験前と比べて外観上あまり変化のないも
のを◎、手で触れると簡単にもとに戻るものを○、粉体
層が固着して手で触れても崩れないものを×で表した。
【００２６】［実施例１］無機質粉体として水酸化アル
ミニウム１００部に対して、融点１０１℃の２，２−ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］プロパン１００部を１３０℃に加
熱して溶融液化したものを、１１０℃に昇温させたヘン
シェルミキサーにて、１５分間攪拌して混合した。ペレ
ット状のプロピレン／エチレンコポリマー［ユニオンポ
リマー（株）製ＵＰポリプロＫ−７０１９］１００部
に、上記混合物（難燃剤）１８部、及び三酸化アンチモ
ン４．５部を添加し、タンブラー型ブレンダーで混合し
た後、二軸押出機［池貝鉄工（株）製ＰＣＭ−３０］に
よりシリンダー温度２００℃でペレット化し、次いで射
出成型機［（株）名機製作所製ＳＪ−２５Ｂ］により成
形温度２００℃で試験片を成形した。難燃剤のブロッキ
ング性及び、得られた試験片を用いて、燃焼性とブリー
ド性を測定し、その結果を表２に示した。
ミニウム１００部に対して、融点１０１℃の２，２−ビ
ス［３，５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピ
ルオキシ）フェニル］プロパン１００部を１３０℃に加
熱して溶融液化したものを、１１０℃に昇温させたヘン
シェルミキサーにて、１５分間攪拌して混合した。ペレ
ット状のプロピレン／エチレンコポリマー［ユニオンポ
リマー（株）製ＵＰポリプロＫ−７０１９］１００部
に、上記混合物（難燃剤）１８部、及び三酸化アンチモ
ン４．５部を添加し、タンブラー型ブレンダーで混合し
た後、二軸押出機［池貝鉄工（株）製ＰＣＭ−３０］に
よりシリンダー温度２００℃でペレット化し、次いで射
出成型機［（株）名機製作所製ＳＪ−２５Ｂ］により成
形温度２００℃で試験片を成形した。難燃剤のブロッキ
ング性及び、得られた試験片を用いて、燃焼性とブリー
ド性を測定し、その結果を表２に示した。
【００２７】［実施例２］無機質粉体として水酸化マグ
ネシウム１００部に対して、融点１７０℃のビス［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン１００部を２００℃に加熱し
て溶融液化したものを、１８０℃に昇温させたヘンシェ
ルミキサーにて、１５分間攪拌して混合した。ペレット
状のプロピレン／エチレンコポリマー［ユニオンポリマ
ー（株）製ＵＰポリプロＫ−７０１９］１００部に、上
記混合物（難燃剤）１８部、及び三酸化アンチモン４．
５部を添加し、タンブラー型ブレンダーで混合した後、
二軸押出機［池貝鉄工（株）製ＰＣＭ−３０］によりシ
リンダー温度２００℃でペレット化し、次いで射出成型
機［（株）名機製作所製ＳＪ−２５Ｂ］により成形温度
２００℃で試験片を成形した。難燃剤のブロッキング性
及び、得られた試験片を用いて、燃焼性とブリード性を
測定し、その結果を表２に示した。
ネシウム１００部に対して、融点１７０℃のビス［３，
５−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキ
シ）フェニル］スルフォン１００部を２００℃に加熱し
て溶融液化したものを、１８０℃に昇温させたヘンシェ
ルミキサーにて、１５分間攪拌して混合した。ペレット
状のプロピレン／エチレンコポリマー［ユニオンポリマ
ー（株）製ＵＰポリプロＫ−７０１９］１００部に、上
記混合物（難燃剤）１８部、及び三酸化アンチモン４．
５部を添加し、タンブラー型ブレンダーで混合した後、
二軸押出機［池貝鉄工（株）製ＰＣＭ−３０］によりシ
リンダー温度２００℃でペレット化し、次いで射出成型
機［（株）名機製作所製ＳＪ−２５Ｂ］により成形温度
２００℃で試験片を成形した。難燃剤のブロッキング性
及び、得られた試験片を用いて、燃焼性とブリード性を
測定し、その結果を表２に示した。
【００２８】［実施例３］無機質粉体として水酸化マグ
ネシウム１００部に対して、融点９３℃のビス［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］メタン１００部を１２０℃に加熱して溶融液
化したものを、１１０℃に昇温させたヘンシェルミキサ
ーにて、１５分間攪拌して混合した。ペレット状のプロ
ピレン／エチレンコポリマー［ユニオンポリマー（株）
製ＵＰポリプロＫ−７０１９］１００部に、上記混合物
（難燃剤）１８部、及び三酸化アンチモン４．５部を添
加し、タンブラー型ブレンダーで混合した後、二軸押出
機［池貝鉄工（株）製ＰＣＭ−３０］によりシリンダー
温度２００℃でペレット化し、次いで射出成型機
［（株）名機製作所製ＳＪ−２５Ｂ］により成形温度２
００℃で試験片を成形した。難燃剤のブロッキング性及
び、得られた試験片を用いて、燃焼性とブリード性を測
定し、その結果を表２に示した。
ネシウム１００部に対して、融点９３℃のビス［３，５
−ジブロモ−４−（２，３−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］メタン１００部を１２０℃に加熱して溶融液
化したものを、１１０℃に昇温させたヘンシェルミキサ
ーにて、１５分間攪拌して混合した。ペレット状のプロ
ピレン／エチレンコポリマー［ユニオンポリマー（株）
製ＵＰポリプロＫ−７０１９］１００部に、上記混合物
（難燃剤）１８部、及び三酸化アンチモン４．５部を添
加し、タンブラー型ブレンダーで混合した後、二軸押出
機［池貝鉄工（株）製ＰＣＭ−３０］によりシリンダー
温度２００℃でペレット化し、次いで射出成型機
［（株）名機製作所製ＳＪ−２５Ｂ］により成形温度２
００℃で試験片を成形した。難燃剤のブロッキング性及
び、得られた試験片を用いて、燃焼性とブリード性を測
定し、その結果を表２に示した。
【００２９】［実施例４〜１２］表１に示した無機質粉
体１００部に対して、同じく表１に示した臭素含有化合
物１００部をその融点よりも３０℃高い温度で加熱して
溶融液化したものを、該臭素含有化合物の融点よりも１
０℃高い温度に昇温させたヘンシェルミキサーにて、１
５分間攪拌して混合した。ペレット状のプロピレン／エ
チレンコポリマー［ユニオンポリマー（株）製ＵＰポリ
プロＫ−７０１９］１００部に、上記混合物（難燃剤）
２４部、及び三酸化アンチモン６部を添加し、タンブラ
ー型ブレンダーで混合した後、二軸押出機［池貝鉄工
（株）製ＰＣＭ−３０］によりシリンダー温度２００℃
でペレット化し、次いで射出成型機［（株）名機製作所
製ＳＪ−２５Ｂ］により成形温度２００℃で試験片を成
形した。難燃剤のブロッキング性及び、得られた試験片
を用いて、燃焼性とブリード性を測定し、その結果を表
２に示した。
体１００部に対して、同じく表１に示した臭素含有化合
物１００部をその融点よりも３０℃高い温度で加熱して
溶融液化したものを、該臭素含有化合物の融点よりも１
０℃高い温度に昇温させたヘンシェルミキサーにて、１
５分間攪拌して混合した。ペレット状のプロピレン／エ
チレンコポリマー［ユニオンポリマー（株）製ＵＰポリ
プロＫ−７０１９］１００部に、上記混合物（難燃剤）
２４部、及び三酸化アンチモン６部を添加し、タンブラ
ー型ブレンダーで混合した後、二軸押出機［池貝鉄工
（株）製ＰＣＭ−３０］によりシリンダー温度２００℃
でペレット化し、次いで射出成型機［（株）名機製作所
製ＳＪ−２５Ｂ］により成形温度２００℃で試験片を成
形した。難燃剤のブロッキング性及び、得られた試験片
を用いて、燃焼性とブリード性を測定し、その結果を表
２に示した。
【００３０】［比較例１］ペレット状のプロピレン／エ
チレンコポリマー［ユニオンポリマー（株）製ＵＰポリ
プロＫ−７０１９］１００部に、難燃剤として融点１０
１℃の２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン８部、
及び三酸化アンチモン４部を添加し、タンブラー型ブレ
ンダーで混合した後、二軸押出機［池貝鉄工（株）製Ｐ
ＣＭ−３０］によりシリンダー温度２００℃でペレット
化し、次いで射出成型機［（株）名機製作所製ＳＪ−２
５Ｂ］により成形温度２００℃で試験片を成形した。難
燃剤のブロッキング性及び、得られた試験片を用いて、
燃焼性とブリード性を測定し、その結果を表２に示し
た。
チレンコポリマー［ユニオンポリマー（株）製ＵＰポリ
プロＫ−７０１９］１００部に、難燃剤として融点１０
１℃の２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン８部、
及び三酸化アンチモン４部を添加し、タンブラー型ブレ
ンダーで混合した後、二軸押出機［池貝鉄工（株）製Ｐ
ＣＭ−３０］によりシリンダー温度２００℃でペレット
化し、次いで射出成型機［（株）名機製作所製ＳＪ−２
５Ｂ］により成形温度２００℃で試験片を成形した。難
燃剤のブロッキング性及び、得られた試験片を用いて、
燃焼性とブリード性を測定し、その結果を表２に示し
た。
【００３１】［比較例２］ペレット状のプロピレン／エ
チレンコポリマー［ユニオンポリマー（株）製ＵＰポリ
プロＫ−７０１９］１００部に、難燃剤として融点１２
０℃の２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン８部、
及び三酸化アンチモン４部を添加し、タンブラー型ブレ
ンダーで混合した後、二軸押出機［池貝鉄工（株）製Ｐ
ＣＭ−３０］によりシリンダー温度２００℃でペレット
化し、次いで射出成型機［（株）名機製作所製ＳＪ−２
５Ｂ］により成形温度２００℃で試験片を成形した。難
燃剤のブロッキング性及び、得られた試験片を用いて、
燃焼性とブリード性を測定し、その結果を表２に示し
た。
チレンコポリマー［ユニオンポリマー（株）製ＵＰポリ
プロＫ−７０１９］１００部に、難燃剤として融点１２
０℃の２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２，３
−ジブロモプロピルオキシ）フェニル］プロパン８部、
及び三酸化アンチモン４部を添加し、タンブラー型ブレ
ンダーで混合した後、二軸押出機［池貝鉄工（株）製Ｐ
ＣＭ−３０］によりシリンダー温度２００℃でペレット
化し、次いで射出成型機［（株）名機製作所製ＳＪ−２
５Ｂ］により成形温度２００℃で試験片を成形した。難
燃剤のブロッキング性及び、得られた試験片を用いて、
燃焼性とブリード性を測定し、その結果を表２に示し
た。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【発明の効果】本発明により得られる難燃性樹脂組成物
は、難燃剤のブリードアウトが少なく、且つ、高度な難
燃性能を有し、また本発明により得られた難燃剤は、長
期保存安定性にも優れたものであり、その工業的効果は
格別のものがある。
は、難燃剤のブリードアウトが少なく、且つ、高度な難
燃性能を有し、また本発明により得られた難燃剤は、長
期保存安定性にも優れたものであり、その工業的効果は
格別のものがある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 9/04 Ｃ０８Ｋ 9/04
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリオレフィン系樹脂に、水酸化マグネ
シウム、珪酸マグネシウム、タルク、炭酸カルシウム、
水酸化アルミニウム、カオリンクレー、酸化珪素及び珪
素よりなる群から選ばれる少なくとも一種の無機質粉体
に、下記一般式（１）で表される臭素含有化合物の一種
又は二種以上の化合物をその融点以上に加熱し、非結晶
化状態で融着担持させたものを添加して成り、前記無機
質粉体と臭素含有化合物の重量比が１：２〜１０：１で
あり、臭素含有化合物の添加量が、ポリオレフィン系樹
脂１００重量部に対し、１〜５０重量部であることを特
徴とする難燃性樹脂組成物。 【化１】 （式中、ｍ，ｎ，ｐ，ｑ，ｒ，ｓは０〜４の整数であ
り、且つ、これらが同時に０にはならない。Ａｒ１及び
Ａｒ２は同一又は異なっていてもよく、フェニル基、ナ
フチル基を表し、Ｙは単結合、メチレン基、エチレン
基、イソプロピリデン基、スルフォン基から選ばれる一
種であり、Ｒ１、Ｒ２は同一又は異なっていてもよく、
炭素数３〜５の直鎖状飽和炭化水素、炭素数３〜５の直
鎖状不飽和炭化水素、又は水素であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ
３、Ｘ４は同一又は異なっていてもよく、臭素、水酸
基、炭素数１〜４のアルコキシ基である。） - 【請求項２】 臭素含有化合物が、上記一般式（１）で
ｍ，ｎが２であり、ｐ，ｑ，ｒ，ｓが１であり、Ａｒ１
及びＡｒ２はフェニル基を表し、Ｙはメチレン基、イソ
プロピリデン基、スルフォン基から選ばれる一種であ
り、Ｒ１、Ｒ２は同一で、炭素数３の直鎖状飽和炭化水
素であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は臭素である請求項
１記載の難燃性樹脂組成物。 - 【請求項３】 無機質粉体がタルク、酸化珪素である請
求項１又は２記載の難燃性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12707497A JPH10316803A (ja) | 1997-05-16 | 1997-05-16 | 難燃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12707497A JPH10316803A (ja) | 1997-05-16 | 1997-05-16 | 難燃性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316803A true JPH10316803A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=14950940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12707497A Pending JPH10316803A (ja) | 1997-05-16 | 1997-05-16 | 難燃性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316803A (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0899254A3 (en) * | 1997-08-22 | 2002-08-14 | Teijin Chemicals, Ltd. | Bromine compound production method |
| WO2002074852A1 (fr) * | 2001-03-19 | 2002-09-26 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Composition de résine polyoléfinique ignifuge |
| WO2002074853A1 (fr) * | 2001-03-19 | 2002-09-26 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Composition de résine polyoléfinique ignifuge |
| WO2004111118A1 (en) * | 2003-06-12 | 2004-12-23 | Dow Global Technologies Inc. | Fire retardant composition |
| JP2006328345A (ja) * | 2005-04-27 | 2006-12-07 | Hitachi Chem Co Ltd | 難燃性付与剤及び難燃性樹脂組成物 |
| JP2011526250A (ja) * | 2008-07-02 | 2011-10-06 | ブリティッシュ コロンビア キャンサー エージェンシー ブランチ | ジグリシドエーテル誘導体治療剤およびその使用方法 |
| JP2012036398A (ja) * | 2005-04-27 | 2012-02-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 難燃性付与剤及び難燃性樹脂組成物 |
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| US9365510B2 (en) | 2012-04-16 | 2016-06-14 | British Columbia Cancer Agency Branch | Aziridine bisphenol ethers and related compounds and methods for their use |
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| US10471023B2 (en) | 2015-03-12 | 2019-11-12 | British Columbia Cancer Agency Branch | Bisphenol ether derivatives and methods for using the same |
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| US11059795B2 (en) | 2018-10-18 | 2021-07-13 | Essa Pharma, Inc. | Androgen receptor modulators and methods for their use |
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| US11242324B2 (en) | 2020-04-17 | 2022-02-08 | Essa Pharma, Inc. | Solid forms of an n-terminal domain androgen receptor inhibitor and uses thereof |
| US11485713B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-11-01 | Essa Pharma, Inc. | Androgen receptor modulators and methods for their use |
-
1997
- 1997-05-16 JP JP12707497A patent/JPH10316803A/ja active Pending
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