CN113666806A - 一种双酚f 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种双酚F 2,3‑二羟丙基(2‑氯‑1‑丙基)乙醚方法，包括：S1)向反应容器中加入双酚F、环氧氯丙烷、氢氧化钾和四丁基溴化铵反应；S2)将所得物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相，再经纯化分离得到双酚F缩水甘油醚；S3)向反应器中加入双酚F缩水甘油醚、二氯化锡二水化合物和乙醚混合液反应；S4)将所得物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相，再经纯化分离得到双酚F缩水甘油基醚；S5)将所得物料和蒸馏水加入反应容器中反应；S6)将所得物料经乙酸乙酯萃取分离得到有机相，再经纯化分离即得。本发明所用原料易得，反应条件温和；目标产物纯度高，后处理简便且绿色环保。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，尤其涉及一种双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的制备方法。
背景技术
环氧树脂作为食品罐内涂料，涂布于食品罐内，用来隔绝金属管与内容物，起到保护食品安全的作用。双酚A、双酚A二缩水甘油醚、双酚F、双酚F二缩水甘油醚以及它们的氢氧化和氯化衍生物作为环氧树脂和聚氯乙烯有机溶剂内涂料的初始原料、增强剂或热稳定剂使用。这些化合物可以通过内涂层迁移至食物中，对食物造成污染。微量或痕量的双酚类化合物随食品进入人体会引发一系列健康问题，如长时间摄入会对神经系统、内分泌系统、免疫系统产生影响。
双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚是一种可以应用在环境中的双酚类化合物的定性、定量分析，对食品接触材料中双酚A、双酚F以及其衍生物的残留量进行测定，对食品安全和人体健康具有重要意义。然而其合成方法尤其是选择性氯化的反应并无报道，因此探索合成该类化合物得方法具有十分重要的意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的制备方法，合成所需要的原料简单易得，目标产物稳定性和纯度较高，是合成双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的有效方法。
本发明为解决上述技术问题而采用的技术方案是提供一种双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的制备方法，包括如下步骤：S1)向反应容器中加入双酚F、环氧氯丙烷、氢氧化钾和四丁基溴化铵，在室温下反应；S2)将所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相，经干燥、过滤、浓缩得到双酚F缩水甘油醚；S3)向反应器中加入双酚F缩水甘油醚、二氯化锡二水化合物和乙醚混合液，在室温下反应；S4)将步骤S3)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相，经干燥、过滤、浓缩得到双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚；S5)将步骤S4)所得的双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚和蒸馏水加入反应容器中，在90-110℃反应；S6)将步骤S5)所得物料经乙酸乙酯萃取分离得到有机相，经干燥、过滤、浓缩得到双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚。
进一步地，所述步骤S1)中双酚F、环氧氯丙烷、氢氧化钾和四丁基溴化铵的摩尔比为1-2:2.5-5:6-12:0.22-0.44。
进一步地，所述步骤S1)中的反应温度为室温条件，反应时间为12h。
进一步地，所述步骤S3)中的双酚F缩水甘油醚、二氯化锡二水化合物的摩尔比为1-2:0.6-1.2，且每摩尔双酚F缩水甘油醚所对应的乙醚使用量为2.5-5L。
进一步地，所述步骤S3)中的反应温度为室温条件，反应时间为1.5h。
进一步地，所述步骤S5)中每摩尔双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚所对应的蒸馏水使用量为1-1.5L。
进一步地，所述步骤S5)中的反应温度为100℃，反应时间为12h。
本发明对比现有技术有如下的有益效果：本发明提供的双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的制备方法，所用原料易得，反应条件温和，反应专一性较好；且具有较好的区域选择性，后处理简便且绿色环保，同时得到的产物纯度高。
附图说明
图1为本发明实施例得到的双酚F2,3-二羟基丙基(2-氯-1-丙醇)醚的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例得到的双酚F2,3-二羟基丙基(2-氯-1-丙醇)醚的高效液相色谱图。
图3为本发明实施例得到的双酚F2,3-二羟基丙基(2-氯-1-丙醇)醚的质谱谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的描述。
本发明提供的双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的制备方法，包括如下步骤：
S1)向反应容器中加入双酚F、环氧氯丙烷、氢氧化钾和四丁基溴化铵，在室温(10-30℃)反应8-12h；环氧氯丙烷在氢氧化钾存在下与双酚F缩合成为双酚F氯醇醚,随后氢氧化钾脱去氯化氢得到双酚F缩水甘油醚，其中四丁基溴化铵作为相转移催化剂使用，促进反应进行；也就是说，碱促进环氧开环偶联，然后再生成环氧。优选地，所述双酚F、环氧氯丙烷、氢氧化钾和四丁基溴化铵的摩尔比为1-2:2.5-5:6-12:0.22-0.44。
S2)将步骤S1)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相，所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析色谱或薄层色谱得到双酚F缩水甘油醚；
S3)向反应器中加入步骤S2)所得的双酚F缩水甘油醚、二氯化锡二水化合物和乙醚，室温下反应1-2h；所述双酚F缩水甘油醚、二氯化锡二水化合物的摩尔比为1-2:0.6-1.2，且每摩尔双酚F缩水甘油醚所对应的乙醚使用量为2.5-5L。二氯化锡二水化合物的使用量需要严格控制，既要保证目标化合物的产量，又要防止副产物的生成；即尽量保证可以完全溶解底物，又要避免浪费物料的投入。
S4)将步骤S3)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相，所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析色谱或薄层色谱得到双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚。
S5)向反应器中加入步骤S4)所得双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚和蒸馏水，在90-110℃反应10-16h；此处升温有益水解反应的进行，但是温度升到一定高度后对反应没有明显改变，因此优选为100℃，反应时间为12h；每摩尔双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚所对应的蒸馏水使用量为1-1.5L，避免氯原子发生水解。
S6)将步骤S5)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，萃取分离得有机相，所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析色谱或薄层色谱得到双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚。
下面给出具体实施例，先制备双酚F缩水甘油醚
将双酚F(10mmol,2g)至于50mL圆底烧瓶中，加入环氧氯丙烷(25mmol,8mL)，随后向混合物中缓慢加入氢氧化钾(3.0g,55mmol),然后加入四丁基溴化铵(0.7g,2.2mmol)。将混合物体系在室温下搅拌12h。反应通过TLC检测，结束后，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩，柱色谱纯化得到2.5g的目标产物，收率为80％。该化合物通过标准品对照确定结构。
再制备双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚
将双酚F缩水甘油醚(2mmol,628mg)、二氯化锡二水化合物(1.2mmol,270.7mg)和5mL乙醚加入到50mL圆底烧瓶中，室温下搅拌。搅拌1.5小时后，过滤，使用二氯甲烷洗涤滤饼，收集有机相，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩,薄层色谱纯化得到210mg的目标产物，收率为30％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.1(t,J＝8.1Hz,4H),6.8(dd,J＝8.7,3.0Hz,4H),4.2–4.2(m,2H),4.1–4.0(m,2H),3.9(dd,J＝11.0,5.6Hz,1H),3.9(s,2H),3.8(dd,J＝11.2,5.3Hz,1H),3.7(dd,J＝11.2,5.6Hz,1H),3.3(dq,J＝5.9,3.0Hz,1H),2.9–2.9(m,1H),2.7(dd,J＝4.9,2.6Hz,1H)；.
最后制备双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚
将双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚(1mmol,340mg)和2mL蒸馏水加入50mL圆底烧瓶中，100℃搅拌。搅拌12h后，冷却至室温，反应液用乙酸乙酯萃取三次，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩,薄层色谱纯化得到290.5mg的目标产物，收率为80％。该化合物的核磁表征如下:1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.1(d,J＝7.0Hz,4H),6.8(d,J＝8.5Hz,4H),4.2–4.2(m,1H),4.1–4.0(m,5H),3.9(s,2H),3.8(dd,J＝11.4,3.9Hz,1H),3.7(dtd,J＝22.2,11.2,5.4Hz,3H)。
本实施例获取的产品以氘代氯仿为溶剂，通过Bruke-600M核磁共振仪器检测得到图1所示的核磁共振氢谱图。
同时，将本发明实施例获取的产品样品溶于甲醇，以乙腈：水＝45：55为流动相，1.0mL/min的流速通过柱温为35℃的液相柱(CNW：Athena C18-WP 4.6*250mm，5um(LAEQ-462572))，通过DAD(230nm)检测器获得双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的高效液相色谱图，如图2所示，坐标是保留时间，纵坐标是信号强度；从图2可以看出，样品纯度达到98％以上。本发明实施例得到的双酚F2,3-二羟基丙基(2-氯-1-丙醇)醚的质谱图如图3所示，横坐标为质荷比，纵坐标为相对丰度。
虽然本发明已以较佳实施例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的修改和完善，因此本发明的保护范围当以权利要求书所界定的为准。
Claims (7)
1.一种双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1)向反应容器中加入双酚F、环氧氯丙烷、氢氧化钾和四丁基溴化铵，在10-30℃温度下反应8-12h；
S2)将步骤S1)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相，所得的有机相经干燥、过滤和浓缩后，经柱层析色谱或薄层色谱分离得到双酚F缩水甘油醚；
S3)向反应器中加入步骤S2)所得的双酚F缩水甘油醚、二氯化锡二水化合物和乙醚，在10-30℃温度下反应1-2h；
S4)将步骤S3)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相，所得的有机相经干燥、过滤和浓缩后，经柱层析色谱或薄层色谱分离得到双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚；
S5)向反应器中加入步骤S4)所得双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚和蒸馏水，在90-110℃温度下反应10-16h；
S6)将步骤S5)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，萃取分离得有机相，所得的有机相经干燥、过滤和浓缩后，经柱层析色谱或薄层色谱分离得到双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚。
2.如权利要求1所述的双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的制备方法，其特征在于，所述步骤S1)中双酚F、环氧氯丙烷、氢氧化钾和四丁基溴化铵的摩尔比为1-2:2.5-5:6-12:0.22-0.44。
3.如权利要求1所述的双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚制备方法，其特征在于，所述步骤S1)中的反应温度为15-25℃，反应时间为12h。
4.如权利要求1所述的双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚的制备方法，其特征在于，所述步骤S3)中双酚F缩水甘油醚、二氯化锡二水化合物的摩尔比为1-2:0.6-1.2，且每摩尔双酚F缩水甘油醚所对应的乙醚使用量为2.5-5L。
5.如权利要求1所述的双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚制备方法，其特征在于，所述步骤S3)中的反应温度为15-25℃，反应时间为1.5h。
6.如权利要求1所述的双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚制备方法，其特征在于，所述步骤S5)中每摩尔双酚F缩水甘油基(2-氯-1-丙醇)醚所对应的蒸馏水使用量为1-1.5L。
7.如权利要求1所述的双酚F 2,3-二羟丙基(2-氯-1-丙基)乙醚制备方法，其特征在于，所述步骤S5)中的反应温度为100℃，反应时间为12h。
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