RU2014141935A - Способ получения метионина - Google Patents
Способ получения метионина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014141935A RU2014141935A RU2014141935A RU2014141935A RU2014141935A RU 2014141935 A RU2014141935 A RU 2014141935A RU 2014141935 A RU2014141935 A RU 2014141935A RU 2014141935 A RU2014141935 A RU 2014141935A RU 2014141935 A RU2014141935 A RU 2014141935A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- recrystallization
- methionine
- solution
- suspension
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 0 CC(CC1C2OCC(C3OCCO)C23OCCOC(*=C)=O)(CC1(C)OCCC(C)(C1)OC(C)=O)OCCC1(C)OC(*)=O Chemical compound CC(CC1C2OCC(C3OCCO)C23OCCOC(*=C)=O)(CC1(C)OCCC(C)(C1)OC(C)=O)OCCC1(C)OC(*)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/12—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by reactions not involving the formation of mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
Abstract
1. Способ получения D,L-метионина, в котором диоксид углерода загружают в водный раствор метионината калия, полученный путем гидролиза 5-(2-метилмеркаптоэтил)гидантоина, чтобы осадить неочищенный метионин, который отделяют и очищают, где для очистки готовят водный раствор отделенного неочищенного метионина и подвергают перекристаллизации, отличающийся тем, что раствор, из которого проводят перекристаллизацию, содержит ионы калия, а также добавку для обеспечения кристаллизации, где добавкой для обеспечения кристаллизации является неионогенное или анионогенное поверхностно-активное вещество, или смесь разных неионогенных или анионогенных поверхностно-активных веществ, и тем, что перекристаллизацию проводят путем добавления горячего (60-110°C) раствора метионина в теплую (35-80°C) суспензию метионина, температура которой ниже температуры добавляемого раствора, при этом в ходе добавления температуру суспензии метионина поддерживают равной от 35 до 80°C.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является одно из соединений, представленных формулами 1-3, или их смесь:где n обозначает целое число, равное от 1 до 12, М обозначает натрий или калий и R, Rи Rобозначают линейную, разветвленную или циклическую насыщенную или ненасыщенную С-С-алкильную группу или арильную группу.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что n равно 2 и R, Rи Rобозначают линейные насыщенные С-С-алкильные группы.4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является эфир жирной кислоты и сорбита или смесь разных эфиров жирных кислот и сорбита.5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является полиэтоксилиро
Claims (16)
1. Способ получения D,L-метионина, в котором диоксид углерода загружают в водный раствор метионината калия, полученный путем гидролиза 5-(2-метилмеркаптоэтил)гидантоина, чтобы осадить неочищенный метионин, который отделяют и очищают, где для очистки готовят водный раствор отделенного неочищенного метионина и подвергают перекристаллизации, отличающийся тем, что раствор, из которого проводят перекристаллизацию, содержит ионы калия, а также добавку для обеспечения кристаллизации, где добавкой для обеспечения кристаллизации является неионогенное или анионогенное поверхностно-активное вещество, или смесь разных неионогенных или анионогенных поверхностно-активных веществ, и тем, что перекристаллизацию проводят путем добавления горячего (60-110°C) раствора метионина в теплую (35-80°C) суспензию метионина, температура которой ниже температуры добавляемого раствора, при этом в ходе добавления температуру суспензии метионина поддерживают равной от 35 до 80°C.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является одно из соединений, представленных формулами 1-3, или их смесь:
где n обозначает целое число, равное от 1 до 12, М обозначает натрий или калий и R1, R2 и R3 обозначают линейную, разветвленную или циклическую насыщенную или ненасыщенную С8-С18-алкильную группу или арильную группу.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что n равно 2 и R1, R2 и R3 обозначают линейные насыщенные С8-С18-алкильные группы.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является эфир жирной кислоты и сорбита или смесь разных эфиров жирных кислот и сорбита.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является полиэтоксилированный сорбитанстеарат.
7. Способ по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что концентрация добавки для обеспечения кристаллизации в растворе, из которого происходит перекристаллизация, равна по меньшей мере 50 ч./млн в пересчете на полную массу раствора и/или суспензии.
8. Способ по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что раствор, из которого проводят перекристаллизацию, дополнительно содержит противовспениватель.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что противовспениватель содержит силиконовое масло.
10. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что концентрация ионов калия в растворе, из которого происходит перекристаллизация, равна от 1 до 30 г/кг.
11. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что концентрация ионов калия в растворе, из которого происходит перекристаллизация, равна от 5 до 10 г/кг.
12. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что перекристаллизацию проводят путем добавления горячего (85-110°C) раствора неочищенного метионина в теплую (35-60°C) суспензию метионина, при этом температуру образующейся таким образом смеси поддерживают постоянной, равной от 35 до 60°C.
13. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что перекристаллизацию проводят в две стадии, где на первой стадии перекристаллизации горячий (85-110°C) раствор неочищенного метионина добавляют в теплую (60-80°C) суспензию метионина и температуру образующейся таким образом смеси поддерживают постоянной, равной от 60 до 80°C, и где на второй стадии перекристаллизации теплую (60-80°C) суспензию метионина, полученную на первой стадии перекристаллизации, добавляют в теплую (35-60°C) суспензию метионина, при этом температуру образующейся таким образом смеси поддерживают постоянной, равной от 35 до 60°C.
14. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что перекристаллизацию проводят путем вакуумной кристаллизации, где на первой стадии перекристаллизации давление равно от 100 до 1000 мбар и, если проводят двухстадийную перекристаллизацию, то на второй стадии перекристаллизации давление равно от 35 до 200 мбар.
15. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что некоторое количество суспензии метионина извлекают из смеси на первой и/или одной из других стадий перекристаллизации и повторно добавляют через контур циркуляции, при этом температуру суспензии в контуре циркуляции повышают на 6-12°C.
16. D,L-Метионин, полученный способом по одному из пп. 1-15, отличающийся тем, что в указанном способе используют противовспениватель, содержащий силиконовое масло.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12160257.7A EP2641898A1 (de) | 2012-03-20 | 2012-03-20 | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
EP12160257.7 | 2012-03-20 | ||
PCT/EP2013/053795 WO2013139562A1 (en) | 2012-03-20 | 2013-02-26 | Process for the preparation of methionine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014141935A true RU2014141935A (ru) | 2016-05-20 |
RU2640656C2 RU2640656C2 (ru) | 2018-01-11 |
Family
ID=47749849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014141935A RU2640656C2 (ru) | 2012-03-20 | 2013-02-26 | Способ получения метионина |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9156782B2 (ru) |
EP (3) | EP2641898A1 (ru) |
JP (1) | JP6143840B2 (ru) |
KR (1) | KR101988692B1 (ru) |
CN (2) | CN105646304B (ru) |
BR (1) | BR112014023279B1 (ru) |
ES (1) | ES2662937T3 (ru) |
MX (1) | MX354153B (ru) |
MY (1) | MY167899A (ru) |
RU (1) | RU2640656C2 (ru) |
SG (1) | SG11201405870SA (ru) |
WO (1) | WO2013139562A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101911563B1 (ko) | 2011-02-23 | 2018-10-24 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 3-(메틸티오)프로판알 및 시안화수소로부터 2-히드록시-4-(메틸티오)부탄니트릴을 제조하는 방법 |
SG11201509776VA (en) | 2013-06-03 | 2015-12-30 | Evonik Degussa Gmbh | Method for producing acrolein |
EP2848607A1 (de) * | 2013-09-17 | 2015-03-18 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Gewinnung von Methionin |
CN104744326B (zh) | 2015-02-12 | 2016-08-10 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 一种连续制备高堆积密度甲硫氨酸结晶的方法 |
CN106083675B (zh) * | 2016-06-03 | 2018-07-27 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种蛋氨酸新晶型i及其制备方法 |
CN106008297B (zh) * | 2016-06-03 | 2018-11-30 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种蛋氨酸新晶型ⅱ及其制备方法 |
KR20180078621A (ko) | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 씨제이제일제당 (주) | 결정화 기술을 이용한 l-메티오닌 결정의 제조방법 |
EP3617187B1 (en) * | 2017-04-27 | 2024-02-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Methionine production method and production equipment |
EP3625211B1 (en) * | 2017-05-15 | 2021-03-17 | Evonik Operations GmbH | Process for preparing methionine |
CN109384696A (zh) * | 2017-08-03 | 2019-02-26 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种获得高纯度高堆积密度蛋氨酸的方法 |
EP3986861B1 (en) | 2019-06-18 | 2023-08-02 | Evonik Operations GmbH | Process for the preparation of d,l-methionine |
CN111100051B (zh) * | 2019-12-31 | 2022-01-28 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 在甲硫氨酸制备过程中使用的添加剂及甲硫氨酸的制备方法 |
WO2022078940A1 (en) | 2020-10-13 | 2022-04-21 | Evonik Operations Gmbh | D,l-methionine with an optimized particle size distribution |
CN112679397B (zh) * | 2020-12-21 | 2023-08-01 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种dl-蛋氨酸的制备方法 |
CN114920675B (zh) * | 2022-04-20 | 2024-02-06 | 天津大学 | 一种蛋氨酸晶体及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4619610B1 (ru) * | 1966-08-25 | 1971-06-01 | ||
JPS4619610Y1 (ru) | 1968-09-16 | 1971-07-08 | ||
JPS5921732A (ja) * | 1982-07-28 | 1984-02-03 | ユニチカ株式会社 | 強撚糸調特殊複合糸の製造方法 |
JPH0619610A (ja) | 1992-07-03 | 1994-01-28 | Fuji Elelctrochem Co Ltd | 故障診断装置付き座標入力装置 |
FR2708267B1 (fr) * | 1993-07-28 | 1995-09-01 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Méthode de cristallisation de la méthionine. |
DE19547236A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
JP3947269B2 (ja) | 1997-05-06 | 2007-07-18 | 日本曹達株式会社 | 粒状dl−メチオニン結晶およびその製造方法 |
JP3292119B2 (ja) | 1997-11-26 | 2002-06-17 | 住友化学工業株式会社 | メチオニンの製造方法 |
CN1178909C (zh) * | 1999-05-21 | 2004-12-08 | 住友化学工业株式会社 | 蛋氨酸的制备方法 |
JP2001340098A (ja) * | 2000-03-30 | 2001-12-11 | Nippon Shokubai Co Ltd | L−アスパラギン酸の製造方法 |
AU2002354109A1 (en) * | 2001-11-29 | 2003-06-10 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for production of methionine |
DE10160358A1 (de) * | 2001-12-08 | 2003-06-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
JP2004292324A (ja) | 2003-03-26 | 2004-10-21 | Nippon Soda Co Ltd | メチオニンの精製方法 |
RU2673190C1 (ru) * | 2010-12-29 | 2018-11-22 | СиДжей ЧеилДжеданг Корпорейшн | Способ получения L-метионина и органической кислоты |
-
2012
- 2012-03-20 EP EP12160257.7A patent/EP2641898A1/de not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-02-26 MY MYPI2014002674A patent/MY167899A/en unknown
- 2013-02-26 KR KR1020147028874A patent/KR101988692B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-26 BR BR112014023279-2A patent/BR112014023279B1/pt active IP Right Grant
- 2013-02-26 RU RU2014141935A patent/RU2640656C2/ru active
- 2013-02-26 WO PCT/EP2013/053795 patent/WO2013139562A1/en active Application Filing
- 2013-02-26 US US14/386,165 patent/US9156782B2/en active Active
- 2013-02-26 EP EP17156859.5A patent/EP3187489B1/en active Active
- 2013-02-26 SG SG11201405870SA patent/SG11201405870SA/en unknown
- 2013-02-26 ES ES13706017.4T patent/ES2662937T3/es active Active
- 2013-02-26 EP EP13706017.4A patent/EP2828239B1/en active Active
- 2013-02-26 JP JP2015500817A patent/JP6143840B2/ja active Active
- 2013-02-26 CN CN201610151118.3A patent/CN105646304B/zh active Active
- 2013-02-26 MX MX2014011130A patent/MX354153B/es active IP Right Grant
- 2013-02-26 CN CN201380015209.9A patent/CN104203912B/zh active Active
-
2015
- 2015-09-10 US US14/850,207 patent/US9464045B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150051421A1 (en) | 2015-02-19 |
EP2641898A1 (de) | 2013-09-25 |
WO2013139562A1 (en) | 2013-09-26 |
US20160068480A1 (en) | 2016-03-10 |
JP6143840B2 (ja) | 2017-06-07 |
MX354153B (es) | 2018-02-15 |
CN105646304B (zh) | 2018-09-28 |
JP2015515458A (ja) | 2015-05-28 |
EP3187489B1 (en) | 2020-11-25 |
EP2828239A1 (en) | 2015-01-28 |
CN104203912B (zh) | 2016-08-17 |
MY167899A (en) | 2018-09-26 |
KR101988692B1 (ko) | 2019-06-12 |
MX2014011130A (es) | 2014-12-10 |
US9156782B2 (en) | 2015-10-13 |
CN105646304A (zh) | 2016-06-08 |
KR20140138946A (ko) | 2014-12-04 |
CN104203912A (zh) | 2014-12-10 |
US9464045B2 (en) | 2016-10-11 |
EP3187489A1 (en) | 2017-07-05 |
EP2828239B1 (en) | 2018-01-31 |
RU2640656C2 (ru) | 2018-01-11 |
BR112014023279B1 (pt) | 2021-06-01 |
SG11201405870SA (en) | 2014-10-30 |
ES2662937T3 (es) | 2018-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014141935A (ru) | Способ получения метионина | |
RU2016105775A (ru) | Способ получения простого политиосульфидного эфира | |
RU2016150076A (ru) | Способ и устройство для постадийной обработки органического масла | |
EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
CL2012000581A1 (es) | Proceso para la preparacion de 1-cloro-4-(ß-d-glucopiranos-1-il)-2-[4-tetrahidrofuran-3-iloxi-bencil]-benceno con separacion de fases mediada por la adicion de acidos. | |
MX2013006585A (es) | Compuestos de anillo indeno fusionados. | |
MA35886B1 (fr) | Dérivés de benzylsulfanilamide utilisés comme inhibiteurs -2 mogat | |
RU2016114077A (ru) | Способ получения метионина | |
ES2319753T3 (es) | Derivado del acido fenilalcanoico sustituido y utilizacion del mismo. | |
EA201490709A1 (ru) | Адъювантное соединение | |
RU2014123997A (ru) | Стабилизированные растворы холина и способы их получения | |
PE20141201A1 (es) | Compuestos de benzofurano para el tratamiento de infecciones por el virus de hepatitis c (hcv) | |
EA201690879A1 (ru) | Новое триазолопиридиновое соединение | |
IN2014CN03482A (ru) | ||
AR121122A1 (es) | Surfactante de aminoácido, método para sintetizarlo y composición líquida que comprende dicho surfactante | |
BR112013022975A2 (pt) | composições contendo copolímeros | |
PE20120223A1 (es) | Compuestos heterociclicos como inhibidores del transportador de glicina-1 (glyt-1) | |
JP2012532870A5 (ru) | ||
RU2010128610A (ru) | Способ получения медиатора 3-фенилимино-3н-фенотиазина или 3-фенилимино-3н-феноксазина | |
RU2009131260A (ru) | Добавки для увеличения выхода продукта при отделении мыла таллового масла от черных щелоков | |
ES2536294T3 (es) | Procedimiento para preparar diésteres cíclicos, especialmente dilactida | |
EA200801878A1 (ru) | Энзиматический метод разделения рацемической 3-арил-4-аминомасляной кислоты | |
BR102013026072A2 (pt) | Processo para preparar isotiocianato de alcoxicarbonila | |
RU2014123690A (ru) | Терапевтическое средство при артрозе | |
JP2013189425A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
PD4A | Correction of name of patent owner |