RU2014141935A - Способ получения метионина - Google Patents

Способ получения метионина Download PDF

Info

Publication number
RU2014141935A
RU2014141935A RU2014141935A RU2014141935A RU2014141935A RU 2014141935 A RU2014141935 A RU 2014141935A RU 2014141935 A RU2014141935 A RU 2014141935A RU 2014141935 A RU2014141935 A RU 2014141935A RU 2014141935 A RU2014141935 A RU 2014141935A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
recrystallization
methionine
solution
suspension
paragraphs
Prior art date
Application number
RU2014141935A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2640656C2 (ru
Inventor
Мартин КЁРФЕР
Ханс Йоахим ХАССЕЛЬБАХ
Штефан РАЙХЕРТ
Харальд Якоб
Кристоф ВЕКБЕККЕР
Клаус ХУТМАХЕР
Хорст КРУЛЛЬ
Бернд ДРАПАЛЬ
Райнер ПЕТЕР
Original Assignee
Эвоник Индастриз Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Индастриз Аг filed Critical Эвоник Индастриз Аг
Publication of RU2014141935A publication Critical patent/RU2014141935A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2640656C2 publication Critical patent/RU2640656C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/26Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C319/28Separation; Purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/02Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
    • C07C319/12Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by reactions not involving the formation of mercapto groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/26Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/141Feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)

Abstract

1. Способ получения D,L-метионина, в котором диоксид углерода загружают в водный раствор метионината калия, полученный путем гидролиза 5-(2-метилмеркаптоэтил)гидантоина, чтобы осадить неочищенный метионин, который отделяют и очищают, где для очистки готовят водный раствор отделенного неочищенного метионина и подвергают перекристаллизации, отличающийся тем, что раствор, из которого проводят перекристаллизацию, содержит ионы калия, а также добавку для обеспечения кристаллизации, где добавкой для обеспечения кристаллизации является неионогенное или анионогенное поверхностно-активное вещество, или смесь разных неионогенных или анионогенных поверхностно-активных веществ, и тем, что перекристаллизацию проводят путем добавления горячего (60-110°C) раствора метионина в теплую (35-80°C) суспензию метионина, температура которой ниже температуры добавляемого раствора, при этом в ходе добавления температуру суспензии метионина поддерживают равной от 35 до 80°C.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является одно из соединений, представленных формулами 1-3, или их смесь:где n обозначает целое число, равное от 1 до 12, М обозначает натрий или калий и R, Rи Rобозначают линейную, разветвленную или циклическую насыщенную или ненасыщенную С-С-алкильную группу или арильную группу.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что n равно 2 и R, Rи Rобозначают линейные насыщенные С-С-алкильные группы.4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является эфир жирной кислоты и сорбита или смесь разных эфиров жирных кислот и сорбита.5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является полиэтоксилиро

Claims (16)

1. Способ получения D,L-метионина, в котором диоксид углерода загружают в водный раствор метионината калия, полученный путем гидролиза 5-(2-метилмеркаптоэтил)гидантоина, чтобы осадить неочищенный метионин, который отделяют и очищают, где для очистки готовят водный раствор отделенного неочищенного метионина и подвергают перекристаллизации, отличающийся тем, что раствор, из которого проводят перекристаллизацию, содержит ионы калия, а также добавку для обеспечения кристаллизации, где добавкой для обеспечения кристаллизации является неионогенное или анионогенное поверхностно-активное вещество, или смесь разных неионогенных или анионогенных поверхностно-активных веществ, и тем, что перекристаллизацию проводят путем добавления горячего (60-110°C) раствора метионина в теплую (35-80°C) суспензию метионина, температура которой ниже температуры добавляемого раствора, при этом в ходе добавления температуру суспензии метионина поддерживают равной от 35 до 80°C.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является одно из соединений, представленных формулами 1-3, или их смесь:
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
где n обозначает целое число, равное от 1 до 12, М обозначает натрий или калий и R1, R2 и R3 обозначают линейную, разветвленную или циклическую насыщенную или ненасыщенную С818-алкильную группу или арильную группу.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что n равно 2 и R1, R2 и R3 обозначают линейные насыщенные С818-алкильные группы.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является эфир жирной кислоты и сорбита или смесь разных эфиров жирных кислот и сорбита.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является полиэтоксилированный сорбитанстеарат.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что добавкой для обеспечения кристаллизации является полиэтоксилированный сорбитантристеарат формулы
Figure 00000004
в которой w+x+y+z=20.
7. Способ по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что концентрация добавки для обеспечения кристаллизации в растворе, из которого происходит перекристаллизация, равна по меньшей мере 50 ч./млн в пересчете на полную массу раствора и/или суспензии.
8. Способ по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что раствор, из которого проводят перекристаллизацию, дополнительно содержит противовспениватель.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что противовспениватель содержит силиконовое масло.
10. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что концентрация ионов калия в растворе, из которого происходит перекристаллизация, равна от 1 до 30 г/кг.
11. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что концентрация ионов калия в растворе, из которого происходит перекристаллизация, равна от 5 до 10 г/кг.
12. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что перекристаллизацию проводят путем добавления горячего (85-110°C) раствора неочищенного метионина в теплую (35-60°C) суспензию метионина, при этом температуру образующейся таким образом смеси поддерживают постоянной, равной от 35 до 60°C.
13. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что перекристаллизацию проводят в две стадии, где на первой стадии перекристаллизации горячий (85-110°C) раствор неочищенного метионина добавляют в теплую (60-80°C) суспензию метионина и температуру образующейся таким образом смеси поддерживают постоянной, равной от 60 до 80°C, и где на второй стадии перекристаллизации теплую (60-80°C) суспензию метионина, полученную на первой стадии перекристаллизации, добавляют в теплую (35-60°C) суспензию метионина, при этом температуру образующейся таким образом смеси поддерживают постоянной, равной от 35 до 60°C.
14. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что перекристаллизацию проводят путем вакуумной кристаллизации, где на первой стадии перекристаллизации давление равно от 100 до 1000 мбар и, если проводят двухстадийную перекристаллизацию, то на второй стадии перекристаллизации давление равно от 35 до 200 мбар.
15. Способ по одному из пп. 1-6 и 9, отличающийся тем, что некоторое количество суспензии метионина извлекают из смеси на первой и/или одной из других стадий перекристаллизации и повторно добавляют через контур циркуляции, при этом температуру суспензии в контуре циркуляции повышают на 6-12°C.
16. D,L-Метионин, полученный способом по одному из пп. 1-15, отличающийся тем, что в указанном способе используют противовспениватель, содержащий силиконовое масло.
RU2014141935A 2012-03-20 2013-02-26 Способ получения метионина RU2640656C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12160257.7A EP2641898A1 (de) 2012-03-20 2012-03-20 Verfahren zur Herstellung von Methionin
EP12160257.7 2012-03-20
PCT/EP2013/053795 WO2013139562A1 (en) 2012-03-20 2013-02-26 Process for the preparation of methionine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014141935A true RU2014141935A (ru) 2016-05-20
RU2640656C2 RU2640656C2 (ru) 2018-01-11

Family

ID=47749849

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014141935A RU2640656C2 (ru) 2012-03-20 2013-02-26 Способ получения метионина

Country Status (12)

Country Link
US (2) US9156782B2 (ru)
EP (3) EP2641898A1 (ru)
JP (1) JP6143840B2 (ru)
KR (1) KR101988692B1 (ru)
CN (2) CN105646304B (ru)
BR (1) BR112014023279B1 (ru)
ES (1) ES2662937T3 (ru)
MX (1) MX354153B (ru)
MY (1) MY167899A (ru)
RU (1) RU2640656C2 (ru)
SG (1) SG11201405870SA (ru)
WO (1) WO2013139562A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101911563B1 (ko) 2011-02-23 2018-10-24 에보니크 데구사 게엠베하 3-(메틸티오)프로판알 및 시안화수소로부터 2-히드록시-4-(메틸티오)부탄니트릴을 제조하는 방법
SG11201509776VA (en) 2013-06-03 2015-12-30 Evonik Degussa Gmbh Method for producing acrolein
EP2848607A1 (de) * 2013-09-17 2015-03-18 Evonik Industries AG Verfahren zur Gewinnung von Methionin
CN104744326B (zh) 2015-02-12 2016-08-10 山东新和成氨基酸有限公司 一种连续制备高堆积密度甲硫氨酸结晶的方法
CN106083675B (zh) * 2016-06-03 2018-07-27 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 一种蛋氨酸新晶型i及其制备方法
CN106008297B (zh) * 2016-06-03 2018-11-30 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 一种蛋氨酸新晶型ⅱ及其制备方法
KR20180078621A (ko) 2016-12-30 2018-07-10 씨제이제일제당 (주) 결정화 기술을 이용한 l-메티오닌 결정의 제조방법
EP3617187B1 (en) * 2017-04-27 2024-02-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Methionine production method and production equipment
EP3625211B1 (en) * 2017-05-15 2021-03-17 Evonik Operations GmbH Process for preparing methionine
CN109384696A (zh) * 2017-08-03 2019-02-26 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 一种获得高纯度高堆积密度蛋氨酸的方法
EP3986861B1 (en) 2019-06-18 2023-08-02 Evonik Operations GmbH Process for the preparation of d,l-methionine
CN111100051B (zh) * 2019-12-31 2022-01-28 山东新和成氨基酸有限公司 在甲硫氨酸制备过程中使用的添加剂及甲硫氨酸的制备方法
WO2022078940A1 (en) 2020-10-13 2022-04-21 Evonik Operations Gmbh D,l-methionine with an optimized particle size distribution
CN112679397B (zh) * 2020-12-21 2023-08-01 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 一种dl-蛋氨酸的制备方法
CN114920675B (zh) * 2022-04-20 2024-02-06 天津大学 一种蛋氨酸晶体及其制备方法和应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4619610B1 (ru) * 1966-08-25 1971-06-01
JPS4619610Y1 (ru) 1968-09-16 1971-07-08
JPS5921732A (ja) * 1982-07-28 1984-02-03 ユニチカ株式会社 強撚糸調特殊複合糸の製造方法
JPH0619610A (ja) 1992-07-03 1994-01-28 Fuji Elelctrochem Co Ltd 故障診断装置付き座標入力装置
FR2708267B1 (fr) * 1993-07-28 1995-09-01 Rhone Poulenc Nutrition Animal Méthode de cristallisation de la méthionine.
DE19547236A1 (de) * 1995-12-18 1997-07-03 Degussa Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz
JP3947269B2 (ja) 1997-05-06 2007-07-18 日本曹達株式会社 粒状dl−メチオニン結晶およびその製造方法
JP3292119B2 (ja) 1997-11-26 2002-06-17 住友化学工業株式会社 メチオニンの製造方法
CN1178909C (zh) * 1999-05-21 2004-12-08 住友化学工业株式会社 蛋氨酸的制备方法
JP2001340098A (ja) * 2000-03-30 2001-12-11 Nippon Shokubai Co Ltd L−アスパラギン酸の製造方法
AU2002354109A1 (en) * 2001-11-29 2003-06-10 Nippon Soda Co., Ltd. Process for production of methionine
DE10160358A1 (de) * 2001-12-08 2003-06-18 Degussa Verfahren zur Herstellung von Methionin
JP2004292324A (ja) 2003-03-26 2004-10-21 Nippon Soda Co Ltd メチオニンの精製方法
RU2673190C1 (ru) * 2010-12-29 2018-11-22 СиДжей ЧеилДжеданг Корпорейшн Способ получения L-метионина и органической кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
US20150051421A1 (en) 2015-02-19
EP2641898A1 (de) 2013-09-25
WO2013139562A1 (en) 2013-09-26
US20160068480A1 (en) 2016-03-10
JP6143840B2 (ja) 2017-06-07
MX354153B (es) 2018-02-15
CN105646304B (zh) 2018-09-28
JP2015515458A (ja) 2015-05-28
EP3187489B1 (en) 2020-11-25
EP2828239A1 (en) 2015-01-28
CN104203912B (zh) 2016-08-17
MY167899A (en) 2018-09-26
KR101988692B1 (ko) 2019-06-12
MX2014011130A (es) 2014-12-10
US9156782B2 (en) 2015-10-13
CN105646304A (zh) 2016-06-08
KR20140138946A (ko) 2014-12-04
CN104203912A (zh) 2014-12-10
US9464045B2 (en) 2016-10-11
EP3187489A1 (en) 2017-07-05
EP2828239B1 (en) 2018-01-31
RU2640656C2 (ru) 2018-01-11
BR112014023279B1 (pt) 2021-06-01
SG11201405870SA (en) 2014-10-30
ES2662937T3 (es) 2018-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014141935A (ru) Способ получения метионина
RU2016105775A (ru) Способ получения простого политиосульфидного эфира
RU2016150076A (ru) Способ и устройство для постадийной обработки органического масла
EA201490831A1 (ru) Способ получения хинолиновых производных
CL2012000581A1 (es) Proceso para la preparacion de 1-cloro-4-(ß-d-glucopiranos-1-il)-2-[4-tetrahidrofuran-3-iloxi-bencil]-benceno con separacion de fases mediada por la adicion de acidos.
MX2013006585A (es) Compuestos de anillo indeno fusionados.
MA35886B1 (fr) Dérivés de benzylsulfanilamide utilisés comme inhibiteurs -2 mogat
RU2016114077A (ru) Способ получения метионина
ES2319753T3 (es) Derivado del acido fenilalcanoico sustituido y utilizacion del mismo.
EA201490709A1 (ru) Адъювантное соединение
RU2014123997A (ru) Стабилизированные растворы холина и способы их получения
PE20141201A1 (es) Compuestos de benzofurano para el tratamiento de infecciones por el virus de hepatitis c (hcv)
EA201690879A1 (ru) Новое триазолопиридиновое соединение
IN2014CN03482A (ru)
AR121122A1 (es) Surfactante de aminoácido, método para sintetizarlo y composición líquida que comprende dicho surfactante
BR112013022975A2 (pt) composições contendo copolímeros
PE20120223A1 (es) Compuestos heterociclicos como inhibidores del transportador de glicina-1 (glyt-1)
JP2012532870A5 (ru)
RU2010128610A (ru) Способ получения медиатора 3-фенилимино-3н-фенотиазина или 3-фенилимино-3н-феноксазина
RU2009131260A (ru) Добавки для увеличения выхода продукта при отделении мыла таллового масла от черных щелоков
ES2536294T3 (es) Procedimiento para preparar diésteres cíclicos, especialmente dilactida
EA200801878A1 (ru) Энзиматический метод разделения рацемической 3-арил-4-аминомасляной кислоты
BR102013026072A2 (pt) Processo para preparar isotiocianato de alcoxicarbonila
RU2014123690A (ru) Терапевтическое средство при артрозе
JP2013189425A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
PD4A Correction of name of patent owner