JP3292119B2 - メチオニンの製造方法 - Google Patents
メチオニンの製造方法Info
- Publication number
- JP3292119B2 JP3292119B2 JP32417197A JP32417197A JP3292119B2 JP 3292119 B2 JP3292119 B2 JP 3292119B2 JP 32417197 A JP32417197 A JP 32417197A JP 32417197 A JP32417197 A JP 32417197A JP 3292119 B2 JP3292119 B2 JP 3292119B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystallization
- methionine
- carbon dioxide
- producing methionine
- batch
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はメチオニンの製造方
法、詳しくは結晶形状が良く、嵩比重の大きいメチオニ
ンを製造する方法に関する。メチオニンは主に動物用飼
料添加物として有用である。
法、詳しくは結晶形状が良く、嵩比重の大きいメチオニ
ンを製造する方法に関する。メチオニンは主に動物用飼
料添加物として有用である。
【０００２】
【従来の技術】メチオニンの製造方法として、５−（β
−メチルメルカプトエチル）ヒダントインを炭酸カリウ
ムの存在下に加水分解し、次いで加水分解溶液に炭酸ガ
スを加えて中和してメチオニンを晶析、分離し、濾液を
濃縮してヒダントインの加水分解工程に循環する方法が
知られている（特公昭５４−９１７４号公報）。
−メチルメルカプトエチル）ヒダントインを炭酸カリウ
ムの存在下に加水分解し、次いで加水分解溶液に炭酸ガ
スを加えて中和してメチオニンを晶析、分離し、濾液を
濃縮してヒダントインの加水分解工程に循環する方法が
知られている（特公昭５４−９１７４号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
従来法で得られるメチオニンの結晶は鱗片状であり、嵩
比重も０．３〜０．４と小さく、粉立ちが多く、メチオ
ニンを取扱う上で好ましいものではない。この対策とし
て、鱗片状のメチオニンを再結晶して、嵩比重の大きい
板状晶のメチオニンにする方法があるが、設備的に複雑
になり経済的な方法とは言えない。本発明者は結晶形状
が良く、嵩比重の大きいメチオニンを製造する方法につ
いて鋭意検討した結果、回分式の晶析を工夫することに
よって嵩比重が大きく、取り扱いやすい結晶が得られる
ことを見出し、本発明を完成した。
従来法で得られるメチオニンの結晶は鱗片状であり、嵩
比重も０．３〜０．４と小さく、粉立ちが多く、メチオ
ニンを取扱う上で好ましいものではない。この対策とし
て、鱗片状のメチオニンを再結晶して、嵩比重の大きい
板状晶のメチオニンにする方法があるが、設備的に複雑
になり経済的な方法とは言えない。本発明者は結晶形状
が良く、嵩比重の大きいメチオニンを製造する方法につ
いて鋭意検討した結果、回分式の晶析を工夫することに
よって嵩比重が大きく、取り扱いやすい結晶が得られる
ことを見出し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、５−
（β−メチルメルカプトエチル）ヒダントインを炭酸カ
リウムの存在下に加水分解して得られる加水分解溶液を
炭酸ガスで中和してメチオニンを晶析させるメチオニン
の製造方法において、ジャケット付き晶析槽を用い、初
めに全仕込み量の１５〜４０％の加水分解溶液及び凝集
剤を仕込み、攪拌下に炭酸ガスを加えて回分的に晶析
（回分晶析）し、次いで攪拌下に残りの６０〜８５％の
加水分解溶液、凝集剤及び炭酸ガスを連続的に供給し、
かつ生成スラリーを抜き出すことなく連続的に晶析（セ
ミ連続晶析）するこを特徴とするメチオニンの製造方法
である。
（β−メチルメルカプトエチル）ヒダントインを炭酸カ
リウムの存在下に加水分解して得られる加水分解溶液を
炭酸ガスで中和してメチオニンを晶析させるメチオニン
の製造方法において、ジャケット付き晶析槽を用い、初
めに全仕込み量の１５〜４０％の加水分解溶液及び凝集
剤を仕込み、攪拌下に炭酸ガスを加えて回分的に晶析
（回分晶析）し、次いで攪拌下に残りの６０〜８５％の
加水分解溶液、凝集剤及び炭酸ガスを連続的に供給し、
かつ生成スラリーを抜き出すことなく連続的に晶析（セ
ミ連続晶析）するこを特徴とするメチオニンの製造方法
である。
【０００５】
【発明の実施の形態】５−（β−メチルメルカプトエチ
ル）ヒダントインは炭酸カリウムの存在下に加水分解し
てメチオニンのカリウム塩にする。加水分解は、通常、
約５〜１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、約１５０〜２００℃で行わ
れ、発生するアンモニア及び炭酸ガスはヒダントイン化
工程に回収される。
ル）ヒダントインは炭酸カリウムの存在下に加水分解し
てメチオニンのカリウム塩にする。加水分解は、通常、
約５〜１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、約１５０〜２００℃で行わ
れ、発生するアンモニア及び炭酸ガスはヒダントイン化
工程に回収される。
【０００６】このようにして得られた加水分解液に炭酸
ガスを導入して中和し、メチオニンを晶析させる。本発
明において、中和晶析はジャケット付き晶析槽を用い、
初めに全仕込み量の１５〜４０％の加水分解溶液及び凝
集剤を仕込み、これに炭酸ガスを加えて攪拌下に回分的
に晶析（回分晶析）し、次いで残りの６０〜８５％の加
水分解溶液、凝集剤及び炭酸ガスを連続的に供給し、か
つ生成スラリーを抜き出すことなく攪拌下に連続的に晶
析（セミ連続晶析）する。単なる回分晶析だけでは嵩比
重の大きいメチオニンは得られない。また、単なる連続
晶析では生成するメチオニンの結晶形状が時間経過とと
もに変動し、目的とするメチオニン結晶を得るための条
件の設定が困難である。
ガスを導入して中和し、メチオニンを晶析させる。本発
明において、中和晶析はジャケット付き晶析槽を用い、
初めに全仕込み量の１５〜４０％の加水分解溶液及び凝
集剤を仕込み、これに炭酸ガスを加えて攪拌下に回分的
に晶析（回分晶析）し、次いで残りの６０〜８５％の加
水分解溶液、凝集剤及び炭酸ガスを連続的に供給し、か
つ生成スラリーを抜き出すことなく攪拌下に連続的に晶
析（セミ連続晶析）する。単なる回分晶析だけでは嵩比
重の大きいメチオニンは得られない。また、単なる連続
晶析では生成するメチオニンの結晶形状が時間経過とと
もに変動し、目的とするメチオニン結晶を得るための条
件の設定が困難である。
【０００７】回分晶析において、種結晶を生成させ、次
いでセミ連続晶析をすることによって該種結晶を成長さ
せ嵩比重の大きい凝集晶が得られる。回分晶析は約２０
〜５０分間、セミ連続晶析は約４０〜９０分間かけて行
うのが好ましい。特にセミ連続晶析の時間が嵩比重に影
響し、約４０分より少ないと嵩比重が十分大きくなら
ず、約９０分を越えると設備効率が悪くなるうえに、凝
集晶が鱗片晶に変化して好ましくない。
いでセミ連続晶析をすることによって該種結晶を成長さ
せ嵩比重の大きい凝集晶が得られる。回分晶析は約２０
〜５０分間、セミ連続晶析は約４０〜９０分間かけて行
うのが好ましい。特にセミ連続晶析の時間が嵩比重に影
響し、約４０分より少ないと嵩比重が十分大きくなら
ず、約９０分を越えると設備効率が悪くなるうえに、凝
集晶が鱗片晶に変化して好ましくない。
【０００８】晶析は炭酸ガスで約２〜６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
に加圧し、約１５〜３０℃で行われる。中和はｐＨが
７．６〜８．０まで行われる。中和の完了は炭酸ガスの
吸収速度が小さくなること及びｐＨの低下がなくなるこ
とで知ることができる。中和反応を１００％完了させる
には長時間かかり、反応率が低いとメチオニンの得量が
少なく、経済性の点から、通常、好ましくはｐＨ７．８
〜８．０まで行われる。晶析の温度が低いとメチオニン
の溶解度が小さくなり、メチオニンの析出量が多くなる
が、重炭酸カリウムの析出の恐れがある。重炭酸カリウ
ム濃度は析出しないよう濃度調整が必要である。
に加圧し、約１５〜３０℃で行われる。中和はｐＨが
７．６〜８．０まで行われる。中和の完了は炭酸ガスの
吸収速度が小さくなること及びｐＨの低下がなくなるこ
とで知ることができる。中和反応を１００％完了させる
には長時間かかり、反応率が低いとメチオニンの得量が
少なく、経済性の点から、通常、好ましくはｐＨ７．８
〜８．０まで行われる。晶析の温度が低いとメチオニン
の溶解度が小さくなり、メチオニンの析出量が多くなる
が、重炭酸カリウムの析出の恐れがある。重炭酸カリウ
ム濃度は析出しないよう濃度調整が必要である。
【０００９】凝集剤としては有機系凝集剤が用いられ、
中でもソルビタンラウレート、ポリビニルアルコール及
びヒドロキシプロピルメチルセルロースが好ましく用い
られる。凝集剤はメチオニンに対して、回分晶析では約
１０００〜３０００ｐｐｍ、セミ連続晶析では約５００
〜２０００ｐｐｍ用いられる。使用量が少な過ぎると凝
集が不充分で嵩比重の大きいメチオニンは得られず、多
くてもそれに見合った効果は得られない。
中でもソルビタンラウレート、ポリビニルアルコール及
びヒドロキシプロピルメチルセルロースが好ましく用い
られる。凝集剤はメチオニンに対して、回分晶析では約
１０００〜３０００ｐｐｍ、セミ連続晶析では約５００
〜２０００ｐｐｍ用いられる。使用量が少な過ぎると凝
集が不充分で嵩比重の大きいメチオニンは得られず、多
くてもそれに見合った効果は得られない。
【００１０】攪拌は結晶を破砕しないものであれば特に
限定されるものではなく、単位液量当たりの攪拌動力
は、炭酸ガスの通気のない状態に換算して回分晶析では
約０．７〜１．２ｋｗ／ｍ3 、セミ連続晶析では約０．
５〜１．２ｋｗ／ｍ3 で行われる。攪拌は強すぎると凝
集した結晶が破砕し、弱すぎるとガス吸収及び中和が不
充分になり好ましくない。
限定されるものではなく、単位液量当たりの攪拌動力
は、炭酸ガスの通気のない状態に換算して回分晶析では
約０．７〜１．２ｋｗ／ｍ3 、セミ連続晶析では約０．
５〜１．２ｋｗ／ｍ3 で行われる。攪拌は強すぎると凝
集した結晶が破砕し、弱すぎるとガス吸収及び中和が不
充分になり好ましくない。
【００１１】析出したメチオニンは濾過、分離し、必要
により中和、水洗し、乾燥して製品のメチオニンとす
る。濾液及び洗浄液はヒダントインの加水分解工程に回
収される。本発明の方法で得られるメチオニンの結晶形
状は粉立の少ない顆粒状であり、嵩比重が０．５程度の
ものが得られ、その取扱が容易である。
により中和、水洗し、乾燥して製品のメチオニンとす
る。濾液及び洗浄液はヒダントインの加水分解工程に回
収される。本発明の方法で得られるメチオニンの結晶形
状は粉立の少ない顆粒状であり、嵩比重が０．５程度の
ものが得られ、その取扱が容易である。
【００１２】なお、上記した晶析操作は繰り返して行わ
れるが、その際に複数基の晶析槽を並列的に配置し、各
晶析槽をシーケンスにて時系列的にずらして運転し、加
水分解液等原材料の供給やメチオニンの取得については
全体としては連続した運転、すなわち疑似連続運転を行
うことによって効率的にメチオニンを製造することがで
きる。
れるが、その際に複数基の晶析槽を並列的に配置し、各
晶析槽をシーケンスにて時系列的にずらして運転し、加
水分解液等原材料の供給やメチオニンの取得については
全体としては連続した運転、すなわち疑似連続運転を行
うことによって効率的にメチオニンを製造することがで
きる。
【００１３】なお、上記した結晶操作は繰り返し晶析操
作を行う際に、回分晶析時の加水分解溶液の仕込みを、
晶析槽の壁面をぬらすよう壁面に供給する。このことに
よって、前回の晶析時に生成し付着したスケールを溶解
し、スケール落としを別個に行うことなく、晶析を連続
的に行うことができる。
作を行う際に、回分晶析時の加水分解溶液の仕込みを、
晶析槽の壁面をぬらすよう壁面に供給する。このことに
よって、前回の晶析時に生成し付着したスケールを溶解
し、スケール落としを別個に行うことなく、晶析を連続
的に行うことができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法により、結晶形状が良く、
嵩比重の大きいメチオニンを容易に製造することができ
る。
嵩比重の大きいメチオニンを容易に製造することができ
る。
【００１５】
【実施例】本発明を実施例で更に詳細に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１６】実施例１ ５−（β−メチルメルカプトエチル）ヒダントインを炭
酸カリウムの存在下に加水分解して得られた加水分解溶
液を、容量３０リットルのジャケット付き晶析槽を用い
て、炭酸ガスで中和晶析してメチオニンを得た。
酸カリウムの存在下に加水分解して得られた加水分解溶
液を、容量３０リットルのジャケット付き晶析槽を用い
て、炭酸ガスで中和晶析してメチオニンを得た。
【００１７】初めにメチオニンのカリウム塩を１６．８
ｗｔ％含有する加水分解溶液１０リットルと凝集剤とし
て２ｗｔ％ポリビニルアルコール水溶液２００ｍｌ（メ
チオニンに対してポリビニルアルコールが３０００ｐｐ
ｍ）を晶析槽に仕込み、２０℃、炭酸ガスによる圧力４
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、単位液量当たり攪拌動力が０．７ｋｗ
／ｍ3 で４０分間、回分晶析を行った。
ｗｔ％含有する加水分解溶液１０リットルと凝集剤とし
て２ｗｔ％ポリビニルアルコール水溶液２００ｍｌ（メ
チオニンに対してポリビニルアルコールが３０００ｐｐ
ｍ）を晶析槽に仕込み、２０℃、炭酸ガスによる圧力４
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、単位液量当たり攪拌動力が０．７ｋｗ
／ｍ3 で４０分間、回分晶析を行った。
【００１８】次に晶析槽に加水分解溶液を３３０ml／mi
n 、ポリビニルアルコール水溶液を３．３ｍｌ／ｍｉｎ
（メチオニンに対してポリビニルアルコールが１５００
ｐｐｍ）で連続供給しながら、２０℃、炭酸ガスによる
圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、単位液量当たり攪拌動力が０．
５ｋｗ／ｍ3 で６０分間、セミ連続晶析を行った（連続
して供給した加水分解溶液の合計量は２０リットル）。
n 、ポリビニルアルコール水溶液を３．３ｍｌ／ｍｉｎ
（メチオニンに対してポリビニルアルコールが１５００
ｐｐｍ）で連続供給しながら、２０℃、炭酸ガスによる
圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、単位液量当たり攪拌動力が０．
５ｋｗ／ｍ3 で６０分間、セミ連続晶析を行った（連続
して供給した加水分解溶液の合計量は２０リットル）。
【００１９】中和晶析後、すぐ液を抜き出し、濾過して
メチオニンを分離した。次いで得られたメチオニンを水
洗、乾燥した。このメチオニンの嵩比重は０．５５であ
った。結晶形状は粉立ちの少ない顆粒状であった。
メチオニンを分離した。次いで得られたメチオニンを水
洗、乾燥した。このメチオニンの嵩比重は０．５５であ
った。結晶形状は粉立ちの少ない顆粒状であった。
【００２０】実施例２ 凝集剤としてポリビニルアルコールの代わりにソルビタ
ンラウレート及びヒドロキシプロピルメチルセルロース
を用いた以外は実施例１と同様に行った。得られたメチ
オニンの嵩比重はそれぞれ０．５２及び０．５３であっ
た。
ンラウレート及びヒドロキシプロピルメチルセルロース
を用いた以外は実施例１と同様に行った。得られたメチ
オニンの嵩比重はそれぞれ０．５２及び０．５３であっ
た。
【００２１】比較例１ 実施例１で用いたのと同じジャケット付き晶析槽にメチ
オニンのカリウム塩を１６．８ｗｔ％含有する加水分解
溶液３０リットルと凝集剤として２ｗｔ％ポリビニルア
ルコール水溶液６００ｍｌ（メチオニンに対してポリビ
ニルアルコールが３０００ｐｐｍ）を晶析槽に仕込ん
だ。２０℃、炭酸ガスによる圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、単
位液量当たり攪拌動力が０．５ｋｗ／ｍ3 で回分中和晶
析を行った。所定時間毎に液の一部を抜き取り、濾過、
水洗、乾燥してメチオニンを得た。結果を表１に示す。
結晶形状は燐片状であった。
オニンのカリウム塩を１６．８ｗｔ％含有する加水分解
溶液３０リットルと凝集剤として２ｗｔ％ポリビニルア
ルコール水溶液６００ｍｌ（メチオニンに対してポリビ
ニルアルコールが３０００ｐｐｍ）を晶析槽に仕込ん
だ。２０℃、炭酸ガスによる圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、単
位液量当たり攪拌動力が０．５ｋｗ／ｍ3 で回分中和晶
析を行った。所定時間毎に液の一部を抜き取り、濾過、
水洗、乾燥してメチオニンを得た。結果を表１に示す。
結晶形状は燐片状であった。
【００２２】
【表１】
【００２３】比較例２ 実施例１で用いたのと同じ攪拌機及びジャケット付き晶
析槽を用い、回分晶析をせずに、連続中和晶析を行っ
た。晶析槽にメチオニンのカリウム塩を１６．８ｗｔ％
含有する加水分解溶液を５００ｍｌ／ｍｉｎ、２ｗｔ％
ポリビニルアルコール水溶液を６．５ｍｌ／ｍｉｎ（メ
チオニンに対してポリビニルアルコールが２０００ｐｐ
ｍ）で連続供給しながら、２０℃、炭酸ガスによる圧力
４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、単位液量当たり攪拌動力が０．７ｋ
ｗ／ｍ3 で連続晶析を行った。所定時間毎に液の一部を
抜き取り、濾過、水洗、乾燥してメチオニンを得た。経
過時間毎のメチオニンの嵩比重を表２に示す。
析槽を用い、回分晶析をせずに、連続中和晶析を行っ
た。晶析槽にメチオニンのカリウム塩を１６．８ｗｔ％
含有する加水分解溶液を５００ｍｌ／ｍｉｎ、２ｗｔ％
ポリビニルアルコール水溶液を６．５ｍｌ／ｍｉｎ（メ
チオニンに対してポリビニルアルコールが２０００ｐｐ
ｍ）で連続供給しながら、２０℃、炭酸ガスによる圧力
４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、単位液量当たり攪拌動力が０．７ｋ
ｗ／ｍ3 で連続晶析を行った。所定時間毎に液の一部を
抜き取り、濾過、水洗、乾燥してメチオニンを得た。経
過時間毎のメチオニンの嵩比重を表２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】実施例３ 実施例１と同様に行い、所定時間毎に液の一部を抜き取
り、濾過、水洗、乾燥してメチオニンを得た。経過時間
毎のメチオニンの嵩比重を表３に示す。
り、濾過、水洗、乾燥してメチオニンを得た。経過時間
毎のメチオニンの嵩比重を表３に示す。
【００２６】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−244056（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−169570（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−22285（ＪＰ，Ｂ１) 社団法人日本化学会編、「第４版実験 化学講座１ 基本操作▲Ｉ▼」、丸善株 式会社、平成２年、第185−186頁 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 323/58 C07C 319/28 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】 ５−（β−メチルメルカプトエチル）ヒ
ダントインを炭酸カリウムの存在下に加水分解して得ら
れる加水分解溶液を炭酸ガスで中和してメチオニンを晶
析させるメチオニンの製造方法において、ジャケット付
き晶析槽を用い、初めに全仕込み量の１５〜４０％の加
水分解溶液及び凝集剤を仕込み、攪拌下に炭酸ガスを加
えて回分的に晶析（回分晶析）し、次いで攪拌下に残り
の６０〜８５％の加水分解溶液、凝集剤及び炭酸ガスを
連続的に供給し、かつ生成スラリーを抜き出すことなく
連続的に晶析（セミ連続晶析）するこを特徴とするメチ
オニンの製造方法。 - 【請求項２】 初めの回分晶析を２０〜５０分間かけて
行い、次のセミ連続晶析を４０〜９０分間かけて行う請
求項１記載のメチオニンの製造方法。 - 【請求項３】 凝集剤がソルビタンラウレート、ポリビ
ニルアルコール又はヒドロキシプロピルメチルセルロー
スである請求項１記載のメチオニンの製造方法。 - 【請求項４】 凝集剤の添加量がメチオニンに対して、
回分晶析時が１０００〜３０００ｐｐｍ、セミ連続晶析
時が５００〜２０００ｐｐｍである請求項１記載のメチ
オニンの製造方法。 - 【請求項５】 晶析の温度が１５〜３０℃である請求項
１記載のメチオニンの製造方法。 - 【請求項６】 炭酸ガスによって中和し晶析する時の圧
力が２〜６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇである請求項１記載のメチオ
ニンの製造方法。 - 【請求項７】 回分晶析時及びセミ連続晶析時の単位液
量当たりの攪拌動力が、炭酸ガスの通気がない状態に換
算してそれぞれ０．７〜１．２ｋｗ／ｍ3 、０．５〜
１．２ｋｗ／ｍ3 である請求項１記載のメチオニンの製
造方法。 - 【請求項８】 複数基の晶析槽を並列的に配置し、各晶
析槽をシーケンスにて時系列的にずらして運転し、原材
料の供給及びメチオニンの取得について全体としては連
続運転を行うことを特徴とする請求項１記載のメチオニ
ンの製造方法。 - 【請求項９】 回分晶析時の加水分解溶液の仕込みを、
晶析槽の壁面を濡らすよう壁面に供給する請求項１、２
または５いずれか記載のメチオニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32417197A JP3292119B2 (ja) | 1997-11-26 | 1997-11-26 | メチオニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32417197A JP3292119B2 (ja) | 1997-11-26 | 1997-11-26 | メチオニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11158140A JPH11158140A (ja) | 1999-06-15 |
| JP3292119B2 true JP3292119B2 (ja) | 2002-06-17 |
Family
ID=18162899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32417197A Expired - Lifetime JP3292119B2 (ja) | 1997-11-26 | 1997-11-26 | メチオニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3292119B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1589259A (zh) * | 2001-11-29 | 2005-03-02 | 日本曹达株式会社 | 蛋氨酸的制备方法 |
| EP1564208B1 (en) * | 2004-02-14 | 2011-05-18 | Evonik Degussa GmbH | Process for producing methionine |
| JP5236887B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2013-07-17 | 三井化学株式会社 | ジヒドロキシベンゼン誘導体の連続式製造方法 |
| JP5524736B2 (ja) * | 2010-06-29 | 2014-06-18 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| EP2641898A1 (de) | 2012-03-20 | 2013-09-25 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
| JP6231479B2 (ja) * | 2012-08-10 | 2017-11-15 | 株式会社ダイセル | 不飽和カルボン酸アミド化合物を含む結晶、及びその製造方法 |
| US9206138B2 (en) * | 2012-08-10 | 2015-12-08 | Daicel Corporation | Crystal containing unsaturated carboxylic acid amide compound and method for producing same |
| CN102796033B (zh) * | 2012-09-03 | 2014-02-26 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种清洁的d，l-蛋氨酸制备方法 |
| EP2848607A1 (de) * | 2013-09-17 | 2015-03-18 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Gewinnung von Methionin |
| CN113993841B (zh) * | 2019-06-18 | 2024-03-22 | 赢创运营有限公司 | 用于制备d,l-甲硫氨酸的方法 |
-
1997
- 1997-11-26 JP JP32417197A patent/JP3292119B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 社団法人日本化学会編、「第４版実験化学講座１ 基本操作▲Ｉ▼」、丸善株式会社、平成２年、第１８５−１８６頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11158140A (ja) | 1999-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3023343B2 (ja) | ヘキサフルオロリン酸リチウムの製造方法 | |
| JP4114200B2 (ja) | ナテグリニド結晶の製造方法 | |
| JP3292119B2 (ja) | メチオニンの製造方法 | |
| JP2014525410A (ja) | Ｈｍｂ及びその塩を製造する方法 | |
| CN105601542A (zh) | 一种混酸结晶n-氨甲酰谷氨酸的方法 | |
| CN1097578C (zh) | 高纯度肌酸及其一水合物的生产工艺 | |
| JP3173112B2 (ja) | メチオニンの製造方法 | |
| JP4482973B2 (ja) | メチオニンの製造方法 | |
| JPH0737436B2 (ja) | カルボジヒドラジドの製造方法 | |
| US4272448A (en) | Process for the manufacture of aluminum monoethyl phosphite | |
| JP2969397B2 (ja) | Ｎ−長鎖アシル−β−アラニンの製造方法 | |
| JP2988019B2 (ja) | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 | |
| JP3806951B2 (ja) | γ型グリシンの製造方法 | |
| JPH02115152A (ja) | イソセリン―ｎ，ｎ―ジ醋酸トリナトリウム塩の製造方法 | |
| JP3728804B2 (ja) | Ｄｌ−アスパラギン酸の製造方法 | |
| JP2714868B2 (ja) | ２―メチルチオセミカルバジドの製造法 | |
| JP3908794B2 (ja) | Ｎ−置換不飽和アミドの製造方法 | |
| JPH11189567A (ja) | フマル酸の製造方法 | |
| JP2004175716A (ja) | メチオニンの晶析方法 | |
| JP2000211905A (ja) | フリーヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 | |
| JPH0623147B2 (ja) | 低級アルコキシアシルアミノアニリンの製法 | |
| JPH1180072A (ja) | 高純度低級飽和脂肪族カルボン酸ヒドロキシルアミンの製造方法 | |
| JPH11217359A (ja) | Ｌ−アスパラギン酸の晶析方法 | |
| JPS6036447A (ja) | フエニルアラニンの製造法 | |
| JPS6158A (ja) | アジンの製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090329 Year of fee payment: 7 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090329 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100329 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110329 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120329 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130329 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130329 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140329 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |