JP5236887B2 - ジヒドロキシベンゼン誘導体の連続式製造方法 - Google Patents
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Description
[1](a)実質的に水と不混和性の有機溶媒に一般式(1)で表される化合物
(b)続いて一般式(2)で表されるカルボン酸ハライド
を滴下装入しつつ−20℃〜50℃で反応させる工程、
(c)105℃〜140℃で熱処理する工程、
(d)前記(c)で得られた混合物を水と接触させて連続的に晶析し生成物を析出させる
工程
からなり、前記(a)における一般式(1)で表される化合物の量が、前記一般式(2)で表されるカルボン酸ハライドに対して4〜30倍のモル比であり、前記(a)における塩基性化合物の量が、前記一般式(2)で表されるカルボン酸ハライドの1.0〜1.5当量である事を特徴とする一般式(3)で表される化合物の製造方法である。
[2]一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(4)
で表される化合物である[1]に記載の製造方法。
[3]一般式(4)で表される化合物中に、下記一般式(5)で表される化合物が0〜30%含まれる事を特徴とする[1]〜[2]のいずれかに記載の製造方法。
本発明に使用される一般式(1)で表される化合物としては、カテコール、レゾルシンおよびハイドロキノンが挙げられる。これらの中ではレゾルシンが好ましい。
1)脱MIBKマスの製造例
反応器(撹拌槽、内容積500L)にて、レゾルシン(以下、RSと略)176kgをメチルイソブチルケトン(以下、MIBKと略)176kgに溶解し、30.6質量%のNaOH水溶液38.7kgを添加して部分中和した。その後、11℃まで冷却し、10〜15℃を維持しながら塩化アジポイル(以下、ADCと略)27.8kg(純度95.6%)を6時間かけて滴下しつつエステル化反応を行い、同温度で1時間熟成を行った。
晶析機(撹拌槽、内容積230L)に5℃の冷水121kgを装入し、撹拌を行った。得られた脱MIBKマス(120℃)27.7kgを、流量7.2kg/hにて晶析機に供給して回分式の晶析操作を行い、アジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルのスラリーを得た。次いで、冷水(5℃)を流量31.4kg/h、脱MIBKマス(120℃)を流量7.2kg/hにて各々連続的に供給し、連続晶析操作を実施した。撹拌槽の滞留液量は滞留時間が3.3時間となるように設定した。連続運転中、晶析機の内温は13〜15℃に維持された。
晶析機から連続的に排出されるアジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルのスラリーは、一旦、中継槽に保管後、加圧濾過器(濾過面積0.2m2)を用いて固液分離操作を行った。濾過速度(濾過面積[m2]当たりの濾液平均流量[kg/h])は、25,000kg/h・m2を示し、極めて良好であった。濾過後、さらに水でリンス操作を行い、含水率38%のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを光学顕微鏡で確認した結果、粒径700〜1000μmを有する真球状粒子であることが分かった。
濾過工程で得たウェットケーキを回転撹拌式乾燥機(コニカル乾燥機)に装入し、減圧下(40mmHg前後)にてジャケット温度70℃で乾燥操作を行った。約20時間後、アジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステル中の水分は0.2質量%となり、乾燥操作を終了した。アジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルの収量は、脱MIBKマス供給量100kg当たり、アジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルの乾燥品として26kgであった(粗収率88%)。
1)バッチ晶析工程
晶析機(撹拌槽、内容積1000L)に冷水(5℃)417kgを装入し、撹拌を行った。実施例1と同様の操作を繰り返し、得られた脱MIBKマス(120℃)101kgを、30分かけて晶析機に供給し、回分式の晶析操作を行ってアジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルのスラリーを得た。晶析過程で、内温は5℃から14℃に上昇した。
晶析機から連続的に排出されるアジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルのスラリーは、一旦、中継槽に保管後、加圧濾過器(濾過面積0.2m2)を用いて固液分離操作を行った。濾過速度(濾過面積[m2]当たりの濾液平均流量[kg/h])は、7,000kg/h・m2を示した。濾過後、さらに水でリンス操作を行い、含水率51%のウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを光学顕微鏡で確認した結果、粒径10μmオーダーの不定形粒子であることが分かった。
実施例1と同様の操作を繰り返して製造した脱MIBKマスを用い、以下の工程を実施した。
1)連続晶析工程
晶析機(撹拌槽、内容積230L)に5℃の冷水117kgを装入し、撹拌を行った。実施例1と同様の操作を繰り返し、得られた脱MIBKマス(120℃)31.3kgを、流量19.0kg/hにて晶析機に供給して回分式の晶析操作を行い、アジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルのスラリーを得た。次いで、冷水(5℃)を流量71.1kg/h、脱MIBKマス(120℃)を流量19.0kg/hにて各々連続的に供給し、連続晶析操作を実施した。撹拌槽の滞留液量は滞留時間が1.5時間となるように設定した。連続運転中、撹拌槽の内温は13〜15℃に維持された。
晶析機から連続的に排出されるアジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルのスラリーは、一旦、中継槽に保管後、連続式遠心分離機に流量1.1m3/hで供給した。遠心分離機ではアジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルの結晶と濾液が、連続的に分離され、含水率20%のウェットケーキを得た。
Claims (3)
- (a)実質的に水と不混和性の有機溶媒に一般式(1)で表される化合物
(b)続いて一般式(2)で表されるカルボン酸ハライド
を滴下装入しつつ−20℃〜50℃で反応させる工程、
(c)105℃〜140℃で熱処理する工程、
(d)前記(c)で得られた混合物を水と接触させて連続的に晶析し生成物を析出させる
工程
からなり、前記(a)における一般式(1)で表される化合物の量が、前記一般式(2)で表されるカルボン酸ハライドに対して4〜30倍のモル比であり、前記(a)における塩基性化合物の量が、前記一般式(2)で表されるカルボン酸ハライドの1.0〜1.5当量である事を特徴とする一般式(3)で表される化合物の製造方法。
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