JP2988019B2 - Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤又は緩衝剤
用原料として有用なＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムの製造方法に関するものであり、さらに詳
しくは、主としてＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸
ナトリウムと硫酸ナトリウムからなる混合物水溶液より
硫酸ナトリウムを効率的に除去することによりＮ−アル
キルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造するため
の方法に関する。
用原料として有用なＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムの製造方法に関するものであり、さらに詳
しくは、主としてＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸
ナトリウムと硫酸ナトリウムからなる混合物水溶液より
硫酸ナトリウムを効率的に除去することによりＮ−アル
キルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造するため
の方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、Ｎ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムを製造する方法としては、イセチオン
酸ナトリウムとアルキルアミンとの反応させる方法、２
−ハロゲノエタンスルホン酸塩とアミン類を反応させる
方法、２−ハロゲノエチルアミン塩酸塩と亜硫酸塩を反
応させる方法等があげられる。
ホン酸ナトリウムを製造する方法としては、イセチオン
酸ナトリウムとアルキルアミンとの反応させる方法、２
−ハロゲノエタンスルホン酸塩とアミン類を反応させる
方法、２−ハロゲノエチルアミン塩酸塩と亜硫酸塩を反
応させる方法等があげられる。
【０００３】これらのうち、２−ハロゲノエタンスルホ
ン酸塩とアミン類を反応させる方法、２−ハロゲノエチ
ルアミン塩酸塩と亜硫酸塩を反応させる方法は、副生す
るハロゲンの塩の除去が比較的難しいため、イセチオン
酸ナトリウムとアルキルアミンとの反応によりＮ−アル
キルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造する方法
が用いられている。この方法においては、触媒を使用し
なければ製造条件が厳しくなるので、製造設備等のコス
トの面のためカセイソーダ，炭酸ナトリウム等の触媒を
使用することが好ましい。
ン酸塩とアミン類を反応させる方法、２−ハロゲノエチ
ルアミン塩酸塩と亜硫酸塩を反応させる方法は、副生す
るハロゲンの塩の除去が比較的難しいため、イセチオン
酸ナトリウムとアルキルアミンとの反応によりＮ−アル
キルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造する方法
が用いられている。この方法においては、触媒を使用し
なければ製造条件が厳しくなるので、製造設備等のコス
トの面のためカセイソーダ，炭酸ナトリウム等の触媒を
使用することが好ましい。
【０００４】この場合、触媒を使用すると、製品の品質
の点から反応後これを除去する必要がある。通常、触媒
は適当な鉱酸により中和し、無機塩として除去される。
有機アミノスルホン酸類と無機塩の混合物からなる水溶
液から精製有機アミノスルホン酸類を得る方法は、西独
特許１１２２５４０号、西独特許１１５７２３４号及び
特開昭６１−２２０６１号公報に記載されている。これ
らの精製法はいずれも混合物水溶液を蒸留濃縮し、目的
とする有機アミノスルホン酸を析出させ固体として回収
し、無機塩は水溶液状態で排出されるものである。
の点から反応後これを除去する必要がある。通常、触媒
は適当な鉱酸により中和し、無機塩として除去される。
有機アミノスルホン酸類と無機塩の混合物からなる水溶
液から精製有機アミノスルホン酸類を得る方法は、西独
特許１１２２５４０号、西独特許１１５７２３４号及び
特開昭６１−２２０６１号公報に記載されている。これ
らの精製法はいずれも混合物水溶液を蒸留濃縮し、目的
とする有機アミノスルホン酸を析出させ固体として回収
し、無機塩は水溶液状態で排出されるものである。
【０００５】また、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムと硫酸ナトリウムからなる混合物水溶液を
通常の回分式又は連続式で加熱濃縮し、硫酸ナトリウム
を結晶として除去し、水溶液状態のＮ−アルキルアミノ
エタンスルホン酸ナトリウムを得る方法もある。
酸ナトリウムと硫酸ナトリウムからなる混合物水溶液を
通常の回分式又は連続式で加熱濃縮し、硫酸ナトリウム
を結晶として除去し、水溶液状態のＮ−アルキルアミノ
エタンスルホン酸ナトリウムを得る方法もある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、混合物水溶液
を蒸留濃縮し、目的とする有機アミノスルホン酸を析出
させ固体として回収し、無機塩は水溶液状態で排出させ
る精製方法を、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウムと硫酸ナトリウムからなる水溶液に適用し、Ｎ
−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを分離回
収しようとしても、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムの水への溶解度が極めて高く、Ｎ−アルキ
ルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを高品質，高濃度
にて得ることができない。
を蒸留濃縮し、目的とする有機アミノスルホン酸を析出
させ固体として回収し、無機塩は水溶液状態で排出させ
る精製方法を、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウムと硫酸ナトリウムからなる水溶液に適用し、Ｎ
−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを分離回
収しようとしても、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムの水への溶解度が極めて高く、Ｎ−アルキ
ルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを高品質，高濃度
にて得ることができない。
【０００７】一方、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムと硫酸ナトリウムからなる混合物水溶液を
通常の回分方式で加熱濃縮し、硫酸ナトリウムを晶析さ
せることによりＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウムを精製する場合、濾過性が比較的優れた硫酸ナ
トリウム結晶が得られるため特に問題はない。しかし、
回分式濃縮晶析法は、液の仕込み・濃縮後スラリーの抜
き出し等の操作に時間を要し、濃縮晶析槽が大きくなり
設備面で不利である。
酸ナトリウムと硫酸ナトリウムからなる混合物水溶液を
通常の回分方式で加熱濃縮し、硫酸ナトリウムを晶析さ
せることによりＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウムを精製する場合、濾過性が比較的優れた硫酸ナ
トリウム結晶が得られるため特に問題はない。しかし、
回分式濃縮晶析法は、液の仕込み・濃縮後スラリーの抜
き出し等の操作に時間を要し、濃縮晶析槽が大きくなり
設備面で不利である。
【０００８】また、連続式濃縮晶析法を該混合物水溶液
に適用した場合、硫酸ナトリウム結晶は極めて微細とな
りやすく、濾過性は悪化し付着母液量が非常に多くな
る。そのため、濾過効率の悪化による濾過設備の増大を
招くのみならず、ケークへの付着母液に起因する廃液処
理への負担が増加するとともに目的物の回収ロスをも生
じ、収率が悪くなる。
に適用した場合、硫酸ナトリウム結晶は極めて微細とな
りやすく、濾過性は悪化し付着母液量が非常に多くな
る。そのため、濾過効率の悪化による濾過設備の増大を
招くのみならず、ケークへの付着母液に起因する廃液処
理への負担が増加するとともに目的物の回収ロスをも生
じ、収率が悪くなる。
【０００９】本発明は、以上のような問題点に鑑みてな
されたものであり、その目的は、設備面でコンパクト化
が可能な連続式濃縮晶析法が適用でき、精製工程におい
て回分方式で得られるのと同様に粒子径が大きく濾過性
に優れた硫酸ナトリウム結晶を晶析させることにより、
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを高収
率、高濃度、かつ高品質で得ることにあり、より詳しく
は、硫酸ナトリウムの含有レベルをできる限り低減し、
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを４０
重量％以上の高濃度にて製造する方法を提供することに
ある。
されたものであり、その目的は、設備面でコンパクト化
が可能な連続式濃縮晶析法が適用でき、精製工程におい
て回分方式で得られるのと同様に粒子径が大きく濾過性
に優れた硫酸ナトリウム結晶を晶析させることにより、
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを高収
率、高濃度、かつ高品質で得ることにあり、より詳しく
は、硫酸ナトリウムの含有レベルをできる限り低減し、
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを４０
重量％以上の高濃度にて製造する方法を提供することに
ある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記した課
題を解決するために鋭意検討した結果、主としてＮ−ア
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムと硫酸ナトリ
ウムからなる水溶液を濃縮晶析槽へ連続的にフィード
し、硫酸ナトリウム析出スラリーを連続的に系外へ抜き
出す連続式による濃縮晶析操作を、濃縮晶析槽中のＮ−
アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの濃度とス
ラリー温度とを、特定の条件下で行うことにより極めて
濾過性の優れた硫酸ナトリウム結晶を得ることができる
ため、高品質、高濃度のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムを得ることができるとの新規な事実を
見出し、本発明を完成するに至ったものである。
題を解決するために鋭意検討した結果、主としてＮ−ア
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムと硫酸ナトリ
ウムからなる水溶液を濃縮晶析槽へ連続的にフィード
し、硫酸ナトリウム析出スラリーを連続的に系外へ抜き
出す連続式による濃縮晶析操作を、濃縮晶析槽中のＮ−
アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの濃度とス
ラリー温度とを、特定の条件下で行うことにより極めて
濾過性の優れた硫酸ナトリウム結晶を得ることができる
ため、高品質、高濃度のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムを得ることができるとの新規な事実を
見出し、本発明を完成するに至ったものである。
【００１１】すなわち、本発明はイセチオン酸ナトリウ
ムとアルキルアミンとの反応によりＮ−アルキルアミノ
エタンスルホン酸ナトリウムを製造する方法において、
主としてＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム１０〜４０重量％及び硫酸ナトリウム０．５〜１０重
量％よりなる水溶液より、水を蒸留除去し硫酸ナトリウ
ムを晶析する際、濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエ
タンスルホン酸ナトリウム濃度とスラリー温度とが下記
（Ｉ）式で表される条件を満足する範囲で、硫酸ナトリ
ウムを連続晶析することを特徴とするＮ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法である。
ムとアルキルアミンとの反応によりＮ−アルキルアミノ
エタンスルホン酸ナトリウムを製造する方法において、
主としてＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム１０〜４０重量％及び硫酸ナトリウム０．５〜１０重
量％よりなる水溶液より、水を蒸留除去し硫酸ナトリウ
ムを晶析する際、濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエ
タンスルホン酸ナトリウム濃度とスラリー温度とが下記
（Ｉ）式で表される条件を満足する範囲で、硫酸ナトリ
ウムを連続晶析することを特徴とするＮ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法である。
【００１２】４０≦Ｙ≦０．２５×Ｘ＋２９ （Ｉ）
（但し、７０≦Ｘ≦１３０） ［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表
し、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］以下、本
発明についてさらに詳細に説明する。
（但し、７０≦Ｘ≦１３０） ［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表
し、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］以下、本
発明についてさらに詳細に説明する。
【００１３】本発明におけるＮ−アルキルアミノエタン
スルホン酸ナトリウムとは、アルキル置換基としてメチ
ル，エチル，プロピル，シクロヘキシル等の鎖状又は環
状の低級アルキル基を有するものである。
スルホン酸ナトリウムとは、アルキル置換基としてメチ
ル，エチル，プロピル，シクロヘキシル等の鎖状又は環
状の低級アルキル基を有するものである。
【００１４】本発明における濃縮晶析槽へのフィード液
組成は、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム濃度１０〜４０重量％，硫酸ナトリウム濃度０．５〜
１０重量％からなる水溶液である。
組成は、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム濃度１０〜４０重量％，硫酸ナトリウム濃度０．５〜
１０重量％からなる水溶液である。
【００１５】本発明の方法においては、連続晶析槽中の
操作条件として槽中スラリーのＮ−アルキルアミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム濃度とスラリー温度とを、下記
（Ｉ）式の条件範囲で操作制御する。
操作条件として槽中スラリーのＮ−アルキルアミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム濃度とスラリー温度とを、下記
（Ｉ）式の条件範囲で操作制御する。
【００１６】４０≦Ｙ≦０．２５×Ｘ＋２９ （Ｉ）
（但し、７０≦Ｘ≦１３０） ［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表
し、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］上記の条
件中、濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウム濃度が４０％未満での晶析操作の実施
は、晶析後の濾液中の硫酸ナトリウム含有量が大きくな
るため製品の品質上好ましくない。また、スラリー温度
は高いほど粒径が大きく濾過性良好な結晶を得るのに有
利であるが、１３０℃を越える領域ではＮ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムの不均化反応が併発
し、望ましくない副生物量が増大するため好ましくな
い。通常、晶析槽中のスラリー温度は７０〜１３０℃で
ある。
（但し、７０≦Ｘ≦１３０） ［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表
し、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］上記の条
件中、濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウム濃度が４０％未満での晶析操作の実施
は、晶析後の濾液中の硫酸ナトリウム含有量が大きくな
るため製品の品質上好ましくない。また、スラリー温度
は高いほど粒径が大きく濾過性良好な結晶を得るのに有
利であるが、１３０℃を越える領域ではＮ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸ナトリウムの不均化反応が併発
し、望ましくない副生物量が増大するため好ましくな
い。通常、晶析槽中のスラリー温度は７０〜１３０℃で
ある。
【００１７】図１に、上記（Ｉ）式が表す硫酸ナトリウ
ムの効果的な分離が可能となる連続式濃縮晶析条件（Ｎ
−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム濃度及び
スラリー温度）の範囲を示す。図１において、縦軸はス
ラリー中のＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリ
ウム（図中、ＡＴと略す）濃度を表し、横軸は濃縮晶析
槽中のスラリー温度を表す。また、点線は、図中に表示
した操作圧における水の沸点を表す曲線であり、常圧の
沸点曲線より右側では加圧系での実施、左側では減圧系
での実施が必要となる。
ムの効果的な分離が可能となる連続式濃縮晶析条件（Ｎ
−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム濃度及び
スラリー温度）の範囲を示す。図１において、縦軸はス
ラリー中のＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリ
ウム（図中、ＡＴと略す）濃度を表し、横軸は濃縮晶析
槽中のスラリー温度を表す。また、点線は、図中に表示
した操作圧における水の沸点を表す曲線であり、常圧の
沸点曲線より右側では加圧系での実施、左側では減圧系
での実施が必要となる。
【００１８】図１に示す境界線の内と外では、得られる
硫酸ナトリウムの結晶形状が大きく異なる。すなわち、
境界線の外側では、非常に濾過性の悪い微細な針状晶が
得られるのに対し、内側では極めて濾過性の良好な塊状
晶が得られる。
硫酸ナトリウムの結晶形状が大きく異なる。すなわち、
境界線の外側では、非常に濾過性の悪い微細な針状晶が
得られるのに対し、内側では極めて濾過性の良好な塊状
晶が得られる。
【００１９】なお、より高品質な製品を得るためには、
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム濃度と
スラリー温度とを下記（ＩＩ）式の条件範囲で行うこと
が好ましい。
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム濃度と
スラリー温度とを下記（ＩＩ）式の条件範囲で行うこと
が好ましい。
【００２０】４５≦Ｙ≦０．２５×Ｘ＋２７ （ＩＩ）
（但し、８０≦Ｘ≦１２０） ［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表
し、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］濃縮晶析
槽中のスラリー滞留時間は、特に限定するものではな
く、フィード液中の硫酸ナトリウム濃度や操作温度等に
より変化するものであり、通常０．５〜２０時間、好ま
しくは１〜１０時間である。
（但し、８０≦Ｘ≦１２０） ［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表
し、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］濃縮晶析
槽中のスラリー滞留時間は、特に限定するものではな
く、フィード液中の硫酸ナトリウム濃度や操作温度等に
より変化するものであり、通常０．５〜２０時間、好ま
しくは１〜１０時間である。
【００２１】本発明における連続晶析操作は、減圧、常
圧、加圧下のいずれにおいても行うことができる。該操
作圧は、濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウム濃度、及びスラリー温度と密接に関係
し、これらの条件が決まれば一義的に決定される。
圧、加圧下のいずれにおいても行うことができる。該操
作圧は、濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウム濃度、及びスラリー温度と密接に関係
し、これらの条件が決まれば一義的に決定される。
【００２２】連続晶析装置は、一般的な完全混合槽型で
十分であるが、混合槽方式のＤＴＢ型，分級方式のクリ
スタルオスロー型など特殊な晶析装置も使用できる。攪
拌方式は、内部攪拌方式，外部攪拌方式のどちらでも構
わない。また攪拌は、結晶が良好に分散される最低限の
ところで行われることが好ましい。攪拌が余りにも激し
いと、大量の２次核発生により微細結晶が多数生成し、
本発明の目的が損なわれるおそれがある。
十分であるが、混合槽方式のＤＴＢ型，分級方式のクリ
スタルオスロー型など特殊な晶析装置も使用できる。攪
拌方式は、内部攪拌方式，外部攪拌方式のどちらでも構
わない。また攪拌は、結晶が良好に分散される最低限の
ところで行われることが好ましい。攪拌が余りにも激し
いと、大量の２次核発生により微細結晶が多数生成し、
本発明の目的が損なわれるおそれがある。
【００２３】濃縮晶析槽より連続的に排出される固体硫
酸ナトリウムを含有するスラリーは、固液分離装置によ
り連続的に又は断続的に処理される。固液分離装置とし
ては、遠心分離機，スーパーデカンター，フィルタープ
レス，ベルトフィルター等いずれを用いてもよい。
酸ナトリウムを含有するスラリーは、固液分離装置によ
り連続的に又は断続的に処理される。固液分離装置とし
ては、遠心分離機，スーパーデカンター，フィルタープ
レス，ベルトフィルター等いずれを用いてもよい。
【００２４】本発明の方法により得られた濾液は、主と
してＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムか
らなる水溶液であり、高品質，高濃度の製品として製品
化することができる。
してＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムか
らなる水溶液であり、高品質，高濃度の製品として製品
化することができる。
【００２５】
【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるも
のではない。
明するが、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるも
のではない。
【００２６】なお、以下の実施例及び比較例において
は、濃度はすべて重量％であり、また、以下の略称を用
いた。 Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム ＭＴ Ｎ−ｎプロピルアミノエタンスルホン酸ナトリウム ＰＴ Ｎ−シクロヘキシルアミノエタンスルホン酸ナトリウム ＣＴ 参考例：フィード液の調製 １０ｌオートクレーブ中に６０％イセチオン酸ナトリウ
ム水溶液１４８０ｇ，４０％メチルアミン水溶液６５２
０ｇ及び４８％水酸化ナトリウム水溶液１１５ｇを仕込
み、２００℃にて３時間反応させた。ついで未反応のメ
チルアミン及び水の一部を留去し、Ｎ−メチルアミノエ
タンスルホン酸ナトリウムを２８％含有する水溶液３３
１２ｇを得た。その後、９８％硫酸６９ｇを加え水酸化
ナトリウムを中和し、主としてＮ−アルキルアミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム２７．４％，硫酸ナトリウム
２．９％よりなる混合物水溶液を得た。
は、濃度はすべて重量％であり、また、以下の略称を用
いた。 Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム ＭＴ Ｎ−ｎプロピルアミノエタンスルホン酸ナトリウム ＰＴ Ｎ−シクロヘキシルアミノエタンスルホン酸ナトリウム ＣＴ 参考例：フィード液の調製 １０ｌオートクレーブ中に６０％イセチオン酸ナトリウ
ム水溶液１４８０ｇ，４０％メチルアミン水溶液６５２
０ｇ及び４８％水酸化ナトリウム水溶液１１５ｇを仕込
み、２００℃にて３時間反応させた。ついで未反応のメ
チルアミン及び水の一部を留去し、Ｎ−メチルアミノエ
タンスルホン酸ナトリウムを２８％含有する水溶液３３
１２ｇを得た。その後、９８％硫酸６９ｇを加え水酸化
ナトリウムを中和し、主としてＮ−アルキルアミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム２７．４％，硫酸ナトリウム
２．９％よりなる混合物水溶液を得た。
【００２７】実施例１ 温度計、攪拌機、原料液フィード管、スラリー排出口及
び上部に蒸発水留出管を供えた２ｌセパラブルフラスコ
へ参考例で得られた混合物水溶液１．５ｌを運転スター
ト時に仕込んだ。次に槽内液を加熱し、常圧条件下、水
の留去を実施するとともにフィード液を１．０ｌ／時間
の速度で連続的に供給した。晶析槽内スラリー容量を
１．５ｌに保ちつつ、スラリー中ＭＴ濃度５３％，スラ
リー温度１１６℃において連続晶析を行った。スラリー
の滞留時間は約４時間となった。
び上部に蒸発水留出管を供えた２ｌセパラブルフラスコ
へ参考例で得られた混合物水溶液１．５ｌを運転スター
ト時に仕込んだ。次に槽内液を加熱し、常圧条件下、水
の留去を実施するとともにフィード液を１．０ｌ／時間
の速度で連続的に供給した。晶析槽内スラリー容量を
１．５ｌに保ちつつ、スラリー中ＭＴ濃度５３％，スラ
リー温度１１６℃において連続晶析を行った。スラリー
の滞留時間は約４時間となった。
【００２８】定常状態となった後、系外へ導き回収され
たスラリーを遠心分離機にて１０分間分離操作を行っ
た。得られた結晶は粒径１５０〜３００μｍの塊状晶
で、付着母液量は湿ケーク重量の約６％であった。濾液
はＭＴを５６．０％，硫酸ナトリウムを０．３％含むも
のであった。
たスラリーを遠心分離機にて１０分間分離操作を行っ
た。得られた結晶は粒径１５０〜３００μｍの塊状晶
で、付着母液量は湿ケーク重量の約６％であった。濾液
はＭＴを５６．０％，硫酸ナトリウムを０．３％含むも
のであった。
【００２９】実施例２ 実施例１と同じ混合物水溶液を用い、以下の条件にした
以外は実施例１と同様の方法により硫酸ナトリウムの連
続晶析を行った。
以外は実施例１と同様の方法により硫酸ナトリウムの連
続晶析を行った。
【００３０】 スラリー中ＭＴ濃度 ５０％ スラリー温度／操作圧 １１２℃／常圧 スラリー滞留時間 約４時間 定常状態となった後、実施例１と同様にして固液分離を
行った。得られた結晶は粒径１５０〜３５０μｍの塊状
晶で、付着母液量は湿ケーク重量の約５％であった。濾
液はＭＴを５２．５％，硫酸ナトリウムを０．５％含む
ものであった。
行った。得られた結晶は粒径１５０〜３５０μｍの塊状
晶で、付着母液量は湿ケーク重量の約５％であった。濾
液はＭＴを５２．５％，硫酸ナトリウムを０．５％含む
ものであった。
【００３１】実施例３ 実施例１と同じ混合物水溶液を用い、以下の条件にした
以外は実施例１と同様の方法により硫酸ナトリウムの連
続晶析を行った。
以外は実施例１と同様の方法により硫酸ナトリウムの連
続晶析を行った。
【００３２】 スラリー中ＭＴ濃度 ４５％ スラリー温度／操作圧 １００℃／５１０Ｔｏｒｒ スラリー滞留時間 約４時間 定常状態となった後、実施例１と同様にして固液分離を
行った結果、得られた結晶は粒径１５０〜３００μｍの
塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の約５％であっ
た。濾液はＭＴを４６．８％，硫酸ナトリウムを０．８
％含むものであった。
行った結果、得られた結晶は粒径１５０〜３００μｍの
塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の約５％であっ
た。濾液はＭＴを４６．８％，硫酸ナトリウムを０．８
％含むものであった。
【００３３】実施例４ 窒素加圧下２ｌガラス製オートクレーブを用い、以下の
条件にした以外は実施例１と同様の方法により硫酸ナト
リウムの連続晶析を行った。
条件にした以外は実施例１と同様の方法により硫酸ナト
リウムの連続晶析を行った。
【００３４】 スラリー中ＭＴ濃度 ５０％ スラリー温度／操作圧 １１８℃／９００Ｔｏｒｒ スラリー滞留時間 約４時間 定常状態となった後、実施例１と同様にして固液分離を
行った結果、得られた結晶は粒径１５０〜４００μｍの
塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の約４％であっ
た。濾液はＭＴを５２．９％，硫酸ナトリウムを０．４
％含むものであった。
行った結果、得られた結晶は粒径１５０〜４００μｍの
塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の約４％であっ
た。濾液はＭＴを５２．９％，硫酸ナトリウムを０．４
％含むものであった。
【００３５】比較例１ 実施例１と同じ混合物水溶液を用い、常圧下ＭＴ濃度５
８％，スラリー温度１１０℃／操作圧５５０Ｔｏｒｒ，
滞留時間４時間にて硫酸ナトリウムの連続晶析を行っ
た。
８％，スラリー温度１１０℃／操作圧５５０Ｔｏｒｒ，
滞留時間４時間にて硫酸ナトリウムの連続晶析を行っ
た。
【００３６】定常状態となった後、実施例１と同様にし
て固液分離を行った。得られた硫酸ナトリウム結晶は最
大１０×１２０μｍの微細な針状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の１８％であった。
て固液分離を行った。得られた硫酸ナトリウム結晶は最
大１０×１２０μｍの微細な針状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の１８％であった。
【００３７】比較例２ 常圧下ＭＴ濃度５３％，スラリー温度９０℃／３２０Ｔ
ｏｒｒ，滞留時間４時間にした以外は比較例１と同様の
条件の下で、硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。
ｏｒｒ，滞留時間４時間にした以外は比較例１と同様の
条件の下で、硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。
【００３８】定常状態となった後、実施例１と同様にし
て固液分離を行った。得られた硫酸ナトリウム結晶は最
大１０×１２０μｍの微細な針状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の２３％であった。
て固液分離を行った。得られた硫酸ナトリウム結晶は最
大１０×１２０μｍの微細な針状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の２３％であった。
【００３９】実施例５ 参考例と同様にして得られた、ＭＴ２８．５％，硫酸ナ
トリウム１．８％を含有する混合物水溶液を用い、スラ
リー滞留時間を３時間にした以外は実施例１と同様の条
件の下で硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。
トリウム１．８％を含有する混合物水溶液を用い、スラ
リー滞留時間を３時間にした以外は実施例１と同様の条
件の下で硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。
【００４０】定常状態となった後、得られたスラリーを
実施例１と同様にして固液分離を行った。得られた結晶
は粒径１００〜３００μｍの塊状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の約９％であった。濾液はＭＴを５４．８
％，硫酸ナトリウムを０．３％含むものであった。
実施例１と同様にして固液分離を行った。得られた結晶
は粒径１００〜３００μｍの塊状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の約９％であった。濾液はＭＴを５４．８
％，硫酸ナトリウムを０．３％含むものであった。
【００４１】実施例６ 参考例と同様にして得られた、ＭＴ２８．５％，硫酸ナ
トリウム３．８％を含有する混合物水溶液を用い、スラ
リー滞留時間を５時間にした以外は実施例１と同様の条
件の下で硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。
トリウム３．８％を含有する混合物水溶液を用い、スラ
リー滞留時間を５時間にした以外は実施例１と同様の条
件の下で硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。
【００４２】定常状態となった後、得られたスラリーを
実施例１と同様にして固液分離を行った。得られた結晶
は粒径１５０〜３００μｍの塊状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の約９％であった。濾液はＭＴを５６．８
％，硫酸ナトリウムを０．３％含むものであった。
実施例１と同様にして固液分離を行った。得られた結晶
は粒径１５０〜３００μｍの塊状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の約９％であった。濾液はＭＴを５６．８
％，硫酸ナトリウムを０．３％含むものであった。
【００４３】実施例７ 参考例において、メチルアミンのかわりにｎ−プロピル
アミンを用いて調製された混合物水溶液（ＰＴ２４．３
％，硫酸ナトリウム１．２％含有）を用い以下の条件に
て硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。
アミンを用いて調製された混合物水溶液（ＰＴ２４．３
％，硫酸ナトリウム１．２％含有）を用い以下の条件に
て硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。
【００４４】 スラリー中ＰＴ濃度 ５２％ スラリー温度／操作圧 １１５℃／常圧 スラリー滞留時間 ３時間 定常状態となった後、得られたスラリーを実施例１と同
様にして固液分離を行った。得られた結晶は粒径１００
〜３００μｍの塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の
約８％であった。濾液はＰＴを５３．２％，硫酸ナトリ
ウムを０．３％含むものであった。
様にして固液分離を行った。得られた結晶は粒径１００
〜３００μｍの塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の
約８％であった。濾液はＰＴを５３．２％，硫酸ナトリ
ウムを０．３％含むものであった。
【００４５】実施例８ 参考例において、メチルアミンのかわりにシクロヘキシ
ルアミンを用いて調製された混合物水溶液（ＣＴ２２．
５％，硫酸ナトリウム１．４％含有）を用い以下の条件
にて硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。
ルアミンを用いて調製された混合物水溶液（ＣＴ２２．
５％，硫酸ナトリウム１．４％含有）を用い以下の条件
にて硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。
【００４６】 スラリー中ＣＴ濃度 ５０％ スラリー温度／操作圧 １１４℃／常圧 スラリー滞留時間 ３時間 定常状態となった後、得られたスラリーを実施例１と同
様にして固液分離を行った。得られた結晶は粒径１００
〜３５０μｍの塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の
約１０％であった。濾液はＣＴを５１．５％，硫酸ナト
リウムを０．２％含むものであった。
様にして固液分離を行った。得られた結晶は粒径１００
〜３５０μｍの塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の
約１０％であった。濾液はＣＴを５１．５％，硫酸ナト
リウムを０．２％含むものであった。
【００４７】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
の方法によれば、主としてＮ−アルキルアミノエタンス
ルホン酸ナトリウムと硫酸ナトリウムよりなる混合物水
溶液から、極めて濾過性に優れた硫酸ナトリウム結晶が
効率的に得られる。その結果、固液分離装置のコンパク
ト化及び固液分離時間の短縮が可能となる効果を有する
ものである。さらに、硫酸ナトリウムよりなるウェット
ケークは付着母液量が比較的少ないため、目的物である
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの回収
率の向上及び廃水・廃棄物処理負担の軽減の効果をも有
するものである。
の方法によれば、主としてＮ−アルキルアミノエタンス
ルホン酸ナトリウムと硫酸ナトリウムよりなる混合物水
溶液から、極めて濾過性に優れた硫酸ナトリウム結晶が
効率的に得られる。その結果、固液分離装置のコンパク
ト化及び固液分離時間の短縮が可能となる効果を有する
ものである。さらに、硫酸ナトリウムよりなるウェット
ケークは付着母液量が比較的少ないため、目的物である
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの回収
率の向上及び廃水・廃棄物処理負担の軽減の効果をも有
するものである。
【００４８】
【００４９】
【図１】特許請求の範囲における（Ｉ）式が表す連続式
濃縮晶析の条件範囲を示した図である。
濃縮晶析の条件範囲を示した図である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 303/22 C07C 303/44 C07C 309/14 C07C 303/02
Claims (1)
- 【請求項１】 イセチオン酸ナトリウムとアルキルアミ
ンとの反応によりＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸
ナトリウムを製造する方法において、主としてＮ−アル
キルアミノエタンスルホン酸ナトリウム１０〜４０重量
％及び硫酸ナトリウム０．５〜１０重量％よりなる水溶
液より、水を蒸留除去し硫酸ナトリウムを晶析する際、
濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウム濃度とスラリー温度とが下記（Ｉ）式で表され
る条件を満足する範囲で、硫酸ナトリウムを連続晶析す
ることを特徴とするＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムの製造方法。 ４０≦Ｙ≦０．２５×Ｘ＋２９ （Ｉ） （但し、７
０≦Ｘ≦１３０） ［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表
し、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3162497A JP2988019B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3162497A JP2988019B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04360863A JPH04360863A (ja) | 1992-12-14 |
| JP2988019B2 true JP2988019B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=15755749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3162497A Expired - Fee Related JP2988019B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2988019B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7208599B2 (en) | 2003-09-16 | 2007-04-24 | Arkema Inc. | Preparation of substituted alkanesulfonates from 2-hydroxyalkanesulfonates |
| CN109467521B (zh) * | 2017-12-31 | 2021-07-27 | 苏州亚科科技股份有限公司 | 一种合成2-环已氨基乙磺酸的工艺 |
| CN110885299A (zh) * | 2019-12-05 | 2020-03-17 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | 一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法 |
| CN112010786A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-12-01 | 南京延长反应技术研究院有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的反应系统及方法 |
| CN112023833A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-12-04 | 南京延长反应技术研究院有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的微界面强化系统及方法 |
-
1991
- 1991-06-07 JP JP3162497A patent/JP2988019B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04360863A (ja) | 1992-12-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |