CN110885299A - 一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种3‑环己胺‑1‑丙磺酸的制备方法，包括：将1,3‑丙烷磺内酯用有机溶剂A溶解得含1,3‑丙烷磺内酯的有机溶液，将环己胺用有机溶剂B溶解得含环己胺的有机溶液；将所述含1,3‑丙烷磺内酯的有机溶液，以及含环己胺的有机溶液分别同时泵入微通道反应器中反应得到反应液；所述含1,3‑丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率为20～35kg/h，所述含环己胺的有机溶液的泵入速率为10～25kg/h；将得到反应液采用冷冻结晶析出3‑环己胺‑1‑丙磺酸粗品，然后通入氮气压滤，得到3‑环己胺‑1‑丙磺酸成品。该方法以1，3‑丙烷磺内酯和环己胺作为原料采用微通道反应器，并设置反应条件，能够大大提高产品的收率。
Description
技术领域
本发明涉及物质合成技术领域，尤其涉及一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法。
背景技术
3-环己胺-1-丙磺酸是一种生物缓冲剂，外观为白色粉末，用在生化诊断试剂盒、DNA/RNA提取试剂盒及PCR诊断试剂盒里，用于酶化学及HPLC分离碱性药物的缓冲液，以及溶于去离子水，调pH至11.0后，用于纤连蛋白的纯化。
对比文件1：申请号为“CN201610442348.5”，名称为“一种3-环已胺-1丙磺酸制备方法”公开了将亚硫酸盐、亚硫酸氢盐与丙烯醇在特制催化剂作用下反应制备1，3-丙磺酸盐，1，3-丙磺酸盐再与碳酸反应得到1,3-丙磺酸；1,3-丙磺酸与环已胺在温度70-90℃下，水浴反应2-5h，即可得到3-环已胺-1-丙磺酸的粗产品。该方法工艺较复杂，且收率并未记载。如何提供一种工艺简单、收率高的3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法成为亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的缺陷，提供了一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，工艺简单、收率高。
本发明是这样实现的：
本发明提供了一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，其包括如下步骤：
步骤1、将1,3-丙烷磺内酯用有机溶剂A溶解得含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液，将环己胺用有机溶剂B溶解得含环己胺的有机溶液；所述1，3-丙烷磺内酯和环己胺的摩尔比为1：1；
步骤2、将所述含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液，以及含环己胺的有机溶液分别同时泵入微通道反应器中反应得到反应液；所述含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率为20～35kg/h，所述含环己胺的有机溶液的泵入速率为10～25kg/h；
步骤3、将得到反应液采用冷冻结晶析出3-环己胺-1-丙磺酸粗品，然后通入氮气压滤，得到3-环己胺-1-丙磺酸成品以及母液，所述母液用于循环套用。
优选地，所述步骤1中所述有机溶剂A、有机溶剂B分别选自卤代烷烃、醇类、酯类或芳香烃类中的一种。
当所述有机溶剂A、有机溶剂B选用同一种有机溶剂时，溶剂可在下一次反应时直接循环套用；当所述有机溶剂A、有机溶剂B选用不同有机溶剂时，微通道反应器中溶剂即为混合溶剂，混合溶剂可在下一次反应时同时泵入微通道反应器中循环套用，所述含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率还是为20～35kg/h，所述含环己胺的有机溶液的泵入速率还是为10～25kg/h；只是泵入时间根据需要可缩短。
优选地，所述卤代烷烃为二氯甲烷或二氯乙烷，醇类为甲醇、乙醇或异丙醇，所述酯类为乙酸乙酯，所述芳香烃类为甲苯。
更为优选地，所述有机溶剂A为乙酸乙酯，有机溶剂B为二氯乙烷。且当所述乙酸乙酯与二氯乙烷的质量比为5：3时收率最高，可达99％。
优选地，所述步骤1中所述有机溶剂A的质量为1,3-丙烷磺内酯质量的1.5～5倍；所述有机溶剂B的质量为环己胺质量的1.5～5倍。
优选地，所述步骤2中所述含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率为25～30kg/h，所述含环己胺的有机溶液的泵入速率为15～20kg/h。
优选地，所述步骤3中氮气压滤在0.2-0.6MPa压力下进行。
本发明具有的有益效果是：
1、本发明提供的一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，以1，3-丙烷磺内酯和环己胺作为原料采用微通道反应器，且经本发明人大量实验探索发现“1，3-丙烷磺内酯和环己胺的摩尔比为1：1”“步骤2中含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率为20～35kg/h，含环己胺的有机溶液的泵入速率为10～25kg/h”能够大大提高产品的收率可达95％-99％。
2、本发明提供的一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，有别于目前常规釜式反应中，一种价廉原料过量的弊端，整个操作过程简单且稳定可控，适宜于工业化生产；反应过程在完全密闭的微通道反应器中进行，包括冷冻析晶后分离，也采用氮气压滤，与传统方法相比，不仅杜绝了三废且节约了能耗，又提高了产能和产品的收率；所用溶剂可循环套用，无需作精馏处理。工艺步骤大大简便。
3、本发明提供的一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，本发明人进一步地意外发现有机溶剂A为乙酸乙酯，有机溶剂B为二氯乙烷，且当所述乙酸乙酯与二氯乙烷的质量比为5：3时收率最高达99％。
附图说明
图1为本发明提供的一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法流程图；
图2为本发明实施例5制备得到的一种3-环己胺-1-丙磺酸的色谱图。
具体实施方式
下面将结合实例对本发明的技术方案进行详细描述。下面的实施例仅用于说明本发明，而不应视为对本发明进行限制。实施例中未注明的具体技术或者条件，均按照本领域内的文献所记载或本领域常规技术手段进行操作。
实施例1
1、本发明的实施例1提供了一种3-(环己胺)-1-丙磺酸的制备方法，包括如下步骤：
2、向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜A中加入300kg二氯甲烷和108kg电子级1,3-丙烷磺内酯，室温下搅拌溶解；
3、向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜B中加入150kg二氯甲烷和88kg环己胺，室温下搅拌均匀；
4、通过计量泵，将A釜中液体以30.8kg/h，B釜中溶液以23.8kg/h，同时泵入微通道反应器进行反应；
5、用1000L釜收集反应液，冷冻析晶；
6、向析晶釜内通入氮气，压入全自动不锈钢过滤器，所得晶体经检测合格后，烘干包装，二氯甲烷母液循环套用至下批次生产。
实施例2
本发明的实施例2提供了一种3-(环己胺)-1-丙磺酸的制备方法，包括如下步骤：
(1)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜A中加入300kg甲醇和100kg电子级1,3-丙烷磺内酯，室温下搅拌溶解；
(2)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜B中加入150kg甲醇和81.5kg环己胺，室温下搅拌均匀；
(3)通过计量泵，将A釜中液体以30kg/h，B釜中溶液以23.15kg/h，同时泵入微通道反应器进行反应；
(4)用1000L釜收集反应液，冷冻析晶；
(5)向析晶釜内通入氮气，压入全自动不锈钢过滤器，所得晶体经检测合格后，烘干包装，甲醇母液循环套用至下批次生产。
实施例3
本发明的实施例3提供了一种3-(环己胺)-1-丙磺酸的制备方法，包括如下步骤：
(1)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜A中加入200kg乙酸乙酯和50kg电子级1,3-丙烷磺内酯，室温下搅拌溶解；
(2)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜B中加入150kg乙酸乙酯和36kg环己胺，室温下搅拌均匀；
(3)通过计量泵，将A釜中液体以20kg/h，B釜中溶液以10.88kg/h，同时泵入微通道反应器进行反应；
(4)用1000L釜收集反应液，冷冻析晶；
(5)向析晶釜内通入氮气，压入全自动不锈钢过滤器，所得晶体经检测合格后，烘干包装，乙酸乙酯母液循环套用至下批次生产。
实施例4
本发明的实施例4提供了一种3-(环己胺)-1-丙磺酸的制备方法，包括如下步骤：
(1)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜A中加入250kg甲苯和50kg电子级1,3-丙烷磺内酯，室温下搅拌溶解；
(2)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜B中加入100kg甲苯和40.74kg环己胺，室温下搅拌均匀；
(3)通过计量泵，将A釜中液体以30kg/h，B釜中溶液以11.6kg/h，同时泵入微通道反应器进行反应；
(4)用1000L釜收集反应液，冷冻析晶；
(5)向析晶釜内通入氮气，压入全自动不锈钢过滤器，所得晶体经检测合格后，烘干包装，甲苯母液循环套用至下批次生产。
实施例5
本实施例提供了一种3-(环己胺)-1-丙磺酸的制备方法，包括如下步骤：
(1)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜A中加入250kg乙酸乙酯和108kg电子级1,3-丙烷磺内酯，室温下搅拌溶解；
(2)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜B中加入150kg二氯乙烷和88kg环己胺，室温下搅拌均匀；
(3)通过计量泵，将A釜中液体以28kg/h，B釜中溶液以18.61kg/h，同时泵入微通道反应器进行反应；
(4)用1000L釜收集反应液，冷冻析晶；
(5)向析晶釜内通入氮气，压入全自动不锈钢过滤器，所得晶体经检测合格后，烘干包装。图2为本实施例制备得到的3-(环己胺)-1-丙磺酸的液相色谱图，其中保留时间为5.267的色谱峰即为目标峰，与预期一致，表明本实施例已成功制备得到3-(环己胺)-1-丙磺酸。
实施例6
本实施例除将“将A釜中液体以28kg/h，B釜中溶液以18.61kg/h”改为“将A釜中液体以25kg/h，B釜中溶液以15kg/h”外，其余均同实施例5。
实施例7
本实施例除将“将A釜中液体以28kg/h，B釜中溶液以18.61kg/h”改为“将A釜中液体以30kg/h，B釜中溶液以20kg/h”外，其余均同实施例5。
实施例8
本实施例除将“将A釜中液体以28kg/h，B釜中溶液以18.61kg/h”改为“将A釜中液体以35kg/h，B釜中溶液以25kg/h”外，其余均同实施例5。
实施例9
本实施例除将“将A釜中液体以28kg/h，B釜中溶液以18.61kg/h”改为“将A釜中液体以20kg/h，B釜中溶液以13kg/h”外，其余均同实施例5。
实施例10
本实施例提供了一种3-(环己胺)-1-丙磺酸的制备方法，包括如下步骤：
(1)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜A中加入324kg乙酸乙酯和108kg电子级1,3-丙烷磺内酯，室温下搅拌溶解；
(2)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜B中加入132kg二氯甲烷和88kg环己胺，室温下搅拌均匀；
(3)通过计量泵，将A釜中液体以28kg/h，B釜中溶液以18.61kg/h，同时泵入微通道反应器进行反应；
(4)用1000L釜收集反应液，冷冻析晶；
(5)向析晶釜内通入氮气，压入全自动不锈钢过滤器，所得晶体经检测合格后，烘干包装。
实施例11
本实施例提供了一种3-(环己胺)-1-丙磺酸的制备方法，包括如下步骤：
(1)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜A中加入162kg乙酸乙酯和108kg电子级1,3-丙烷磺内酯，室温下搅拌溶解；
(2)向带有机械搅拌的500L搪瓷反应釜B中加入440kg二氯甲烷和88kg环己胺，室温下搅拌均匀；
(3)通过计量泵，将A釜中液体以28kg/h，B釜中溶液以18.61kg/h，同时泵入微通道反应器进行反应；
(4)用1000L釜收集反应液，冷冻析晶；
(5)向析晶釜内通入氮气，压入全自动不锈钢过滤器，所得晶体经检测合格后，烘干包装。
对比例1
本对比例除将“将A釜中液体以28kg/h，B釜中溶液以18.61kg/h”改为“将A釜中液体以10kg/h，B釜中溶液以18.61kg/h”外，其余均同实施例5。
对比例2
本对比例除将“将A釜中液体以28kg/h，B釜中溶液以18.61kg/h”改为“将A釜中液体以28kg/h，B釜中溶液以5kg/h”外，其余均同实施例5。
对比例3-4
对比例3-4的设置如表1所示，表格没有列出的其他条件均同实施例5。
实验例
将实施例1-11以及对比例1-4的收率统计如表1所示。
表1
1、泵入速率的影响
由表1可知，将实施例5-9，以及对比例1-2进行对比可知，“步骤2中含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率为20～35kg/h，含环己胺的有机溶液的泵入速率为10～25kg/h”能够大大提高产品的收率。在所述范围外的泵入速率收率均不高。优选地，所述含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率为25～30kg/h，所述含环己胺的有机溶液的泵入速率为15～20kg/h。最为优选地，所述含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率为28kg/h，所述含环己胺的有机溶液的泵入速率为18.61kg/h。
2、有机溶剂的影响
由表1可知，将实施例5，以及对比例3-4进行对比发现，所述有机溶剂A为乙酸乙酯，有机溶剂B为二氯乙烷时产品的收率更高。且将实施例5，以及实施例10-11对比可知当所述乙酸乙酯与二氯乙烷的质量比为5：3时收率最高，可达99.6％。
综上可知，本发明提供的一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，以1，3-丙烷磺内酯和环己胺作为原料采用微通道反应器，且经本发明人大量实验探索发现“1，3-丙烷磺内酯和环己胺的摩尔比为1：1”“步骤2中含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率为20～35kg/h，含环己胺的有机溶液的泵入速率为10～25kg/h”能够大大提高产品的收率。
所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包括在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，其包括如下步骤：
步骤1、将1,3-丙烷磺内酯用有机溶剂A溶解得含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液，将环己胺用有机溶剂B溶解得含环己胺的有机溶液；所述1，3-丙烷磺内酯和环己胺的摩尔比为1：1；
步骤2、将所述含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液，以及含环己胺的有机溶液分别同时泵入微通道反应器中反应得到反应液；所述含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率为20～35kg/h，所述含环己胺的有机溶液的泵入速率为10～25kg/h；
步骤3、将得到反应液采用冷冻结晶析出3-环己胺-1-丙磺酸粗品，然后通入氮气压滤，得到3-环己胺-1-丙磺酸成品以及母液，所述母液用于循环套用。
2.如权利要求1所述的3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述步骤1中所述有机溶剂A、有机溶剂B分别选自卤代烷烃、醇类、酯类或芳香烃类中的一种。
3.如权利要求2所述的3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述卤代烷烃为二氯甲烷或二氯乙烷，醇类为甲醇、乙醇或异丙醇，所述酯类为乙酸乙酯，所述芳香烃类为甲苯。
4.如权利要求2所述的3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂A为乙酸乙酯，有机溶剂B为二氯乙烷。
5.如权利要求4所述的3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述乙酸乙酯与二氯乙烷的质量比为5：3。
6.如权利要求1所述的3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述步骤1中所述有机溶剂A的质量为1,3-丙烷磺内酯质量的1.5～5倍；所述有机溶剂B的质量为环己胺质量的1.5～5倍。
7.如权利要求1所述的3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述步骤2中所述含1,3-丙烷磺内酯的有机溶液的泵入速率为25～30kg/h，所述含环己胺的有机溶液的泵入速率为15～20kg/h。
8.如权利要求1所述的3-环己胺-1-丙磺酸的制备方法，其特征在于，所述步骤3中氮气压滤在0.2-0.6MPa压力下进行。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4085134A (en) * | 1974-02-15 | 1978-04-18 | Petrolite Corporation | Amino-phosphonic-sulfonic acids |
| JPH04360863A (ja) * | 1991-06-07 | 1992-12-14 | Tosoh Corp | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
| CN104448232A (zh) * | 2013-09-13 | 2015-03-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种氨基磺酸改性的多异氰酸酯及其制备方法和用途 |
| CN106117088A (zh) * | 2016-06-21 | 2016-11-16 | 宿迁远扬生物科技有限公司 | 一种3‑环已胺‑1‑丙磺酸制备方法 |
| CN106279097A (zh) * | 2016-07-15 | 2017-01-04 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | 一种丙烯基‑1,3‑磺酸内酯的制备方法 |
-
2019
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4085134A (en) * | 1974-02-15 | 1978-04-18 | Petrolite Corporation | Amino-phosphonic-sulfonic acids |
| JPH04360863A (ja) * | 1991-06-07 | 1992-12-14 | Tosoh Corp | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法 |
| CN104448232A (zh) * | 2013-09-13 | 2015-03-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种氨基磺酸改性的多异氰酸酯及其制备方法和用途 |
| CN106117088A (zh) * | 2016-06-21 | 2016-11-16 | 宿迁远扬生物科技有限公司 | 一种3‑环已胺‑1‑丙磺酸制备方法 |
| CN106279097A (zh) * | 2016-07-15 | 2017-01-04 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | 一种丙烯基‑1,3‑磺酸内酯的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 凌芳等: ""微通道反应器的发展研究进展"", 《上海化工》 * |
| 张龙等: "《绿色化学（第二版）》", 31 August 2014, 华中科技大学出版社 * |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200317 |
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