RU2014130241A - Силикон-гидрогели, сформированные из реакционных смесей, не содержащих разбавителей - Google Patents

Силикон-гидрогели, сформированные из реакционных смесей, не содержащих разбавителей Download PDF

Info

Publication number
RU2014130241A
RU2014130241A RU2014130241A RU2014130241A RU2014130241A RU 2014130241 A RU2014130241 A RU 2014130241A RU 2014130241 A RU2014130241 A RU 2014130241A RU 2014130241 A RU2014130241 A RU 2014130241A RU 2014130241 A RU2014130241 A RU 2014130241A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
silicone hydrogel
hydrogel according
group
monomer
methyl
Prior art date
Application number
RU2014130241A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2629932C2 (ru
Inventor
Азаам АЛЛИ
Дуглас Г. ВАНДЕРЛАН
Джеймс Д. ФОРД
Скотт Л. ДЖОСЛИН
Original Assignee
Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. filed Critical Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк.
Publication of RU2014130241A publication Critical patent/RU2014130241A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2629932C2 publication Critical patent/RU2629932C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • C08F283/124—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to polysiloxanes having carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068—Polysiloxanes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

1. Силикон-гидрогель, содержащий приблизительно от 8 до приблизительно 17 мас.% силикона, обладающий наступающим контактным углом менее 80°, без модификации поверхности, изготовленный из реакционной смеси, содержащейпо меньшей мере один монофункциональный мономер полидиалкилсилоксана, имеющий от 7 до 120 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев, который может быть дополнительно замещен по меньшей мере одной гидроксильной группой;дополнительно один или более монофункциональных, содержащих силоксан мономеров, имеющих менее 7 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев, триалкилсилоксановых групп или их комбинаций; при условии, что если указанный монофункциональный полидиалкилсилоксан не содержит по меньшей мере одну гидроксильную группу, в состав включен по меньшей мере один монофункциональный мономер, содержащий гидроксил;приблизительно от 40 до приблизительно 60 мас.% по меньшей мере одного медленно реагирующего гидрофильного мономера;по меньшей мере один гидроксилсодержащий гидрофильный мономер, в котором молярное соотношение гидроксилсодержащих компонентов к медленно реагирующему гидрофильному мономеру составляет приблизительно от 0,15 до приблизительно 0,4, где реакционная смесь не содержит разбавителей.2. Силикон-гидрогель, содержащий приблизительно от 8 до приблизительно 17 мас.% силикона, обладающий наступающим контактным углом менее 80°, без модификации поверхности, изготовленный из реакционной смеси, содержащейпо меньшей мере один монофункциональный мономер полидиалкилсилоксана с замещенной гидроксильной группой, имеющий от 2 до 120 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев;дополнительно один или более монофункц

Claims (58)

1. Силикон-гидрогель, содержащий приблизительно от 8 до приблизительно 17 мас.% силикона, обладающий наступающим контактным углом менее 80°, без модификации поверхности, изготовленный из реакционной смеси, содержащей
по меньшей мере один монофункциональный мономер полидиалкилсилоксана, имеющий от 7 до 120 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев, который может быть дополнительно замещен по меньшей мере одной гидроксильной группой;
дополнительно один или более монофункциональных, содержащих силоксан мономеров, имеющих менее 7 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев, триалкилсилоксановых групп или их комбинаций; при условии, что если указанный монофункциональный полидиалкилсилоксан не содержит по меньшей мере одну гидроксильную группу, в состав включен по меньшей мере один монофункциональный мономер, содержащий гидроксил;
приблизительно от 40 до приблизительно 60 мас.% по меньшей мере одного медленно реагирующего гидрофильного мономера;
по меньшей мере один гидроксилсодержащий гидрофильный мономер, в котором молярное соотношение гидроксилсодержащих компонентов к медленно реагирующему гидрофильному мономеру составляет приблизительно от 0,15 до приблизительно 0,4, где реакционная смесь не содержит разбавителей.
2. Силикон-гидрогель, содержащий приблизительно от 8 до приблизительно 17 мас.% силикона, обладающий наступающим контактным углом менее 80°, без модификации поверхности, изготовленный из реакционной смеси, содержащей
по меньшей мере один монофункциональный мономер полидиалкилсилоксана с замещенной гидроксильной группой, имеющий от 2 до 120 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев;
дополнительно один или более монофункциональных мономеров силоксана, имеющих от 7 до 120 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев, при условии, если указанный монофункциональный гидроксилсодержащий мономер силоксана имеет менее 4 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев или является мономером формулы IX:
Figure 00000001
X представляет собой O или NR16;
R12 представляет собой H или метил;
R15 представляет собой C1-C4алкил;
где p составляет 4-20,
R17 независимо представляет собой C1-C4алкил, который может быть замещен фтором, или фенильную или триметилсилоксигруппу;
R18 представляет собой двухвалентную алкильную группу, замещенную по меньшей мере одной гидроксильной группой;
X представляет собой O или NR16; и R16 выбран из H, C1-4алкила;
по меньшей мере один монофункциональный мономер силоксана, имеющий от 7 до 120 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев;
приблизительно от 40 до приблизительно 60 мас.% по меньшей мере одного медленно реагирующего гидрофильного мономера;
по меньшей мере один гидроксилсодержащий гидрофильный мономер, в котором молярное соотношение гидроксилсодержащих компонентов к медленно реагирующему гидрофильному мономеру составляет приблизительно от 0,15 до приблизительно 0,4, где реакционная смесь не содержит разбавителей.
3. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором по меньшей мере один медленно реагирующий мономер имеет кинетический период полураспада, по меньшей мере вдвое больший кинетического периода полураспада самого медленного монофункционального силиконового компонента.
4. Силикон-гидрогель по п. 1, содержащий от 8 до 15 мас.% силикона.
5. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанный монофункциональный силоксановый мономер содержит от 7 до 60 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев.
6. Силикон-гидрогель по п. 4, в котором указанный монофункциональный силоксановый мономер содержит от 7 до 30 диалкилсилоксановых повторяющихся звеньев.
7. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанный монофункциональный силоксановый мономер содержит одну или две гидроксильные группы.
8. Силикон-гидрогель по п. 7, в котором указанный гидроксил расположен либо вблизи от монофункционального реактивного конца, либо вблизи от терминального конца.
9. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанный силикон-гидрогель содержит приблизительно от 45 до приблизительно 60 мас.% гидроксиалкил(мет)акрилата или (мет)акриламида.
10. Силикон-гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий Dk, равный по меньшей мере приблизительно 60.
11. Силикон-гидрогель по п. 10, дополнительно содержащий Dk, равный по меньшей мере приблизительно 80.
12. Силикон-гидрогель по п. 1, дополнительно имеющий содержание воды, равное по меньшей мере 55%.
13. Силикон-гидрогель по п. 12, дополнительно имеющий содержание воды, равное по меньшей мере 60%.
14. Силикон-гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий % мутности менее чем приблизительно 50%.
15. Силикон-гидрогель по п. 14, дополнительно содержащий % мутности менее чем приблизительно 10%.
16. Силикон-гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий эластичность, равную по меньшей мере приблизительно 827 кПа (120 фунт/кв.дюйм).
17. Силикон-гидрогель по п. 16, дополнительно содержащий эластичность, равную по меньшей мере приблизительно 689 кПа (100 фунт/кв.дюйм) или меньше.
18. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанный медленно реагирующий гидрофильный мономер содержит реакционноспособную группу, выбранную из группы, состоящей из (мет)акриламидов, винилов, аллилов и их комбинаций.
19. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанный медленно реагирующий гидрофильный мономер содержит реакционноспособную группу, выбранную из группы, состоящей из винилов, аллилов и их комбинаций, и указанный монофункциональный мономер полидиалкилсилоксана и указанный монофункциональный гидроксилсодержащий мономер силоксана содержит реакционноспособную группу, выбранную из группы, состоящей из (мет)акрилатов, стирилов, амидов и их смесей.
20. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанный медленно реагирующий гидрофильный мономер содержит реакционноспособную группу, выбранную из группы, состоящей из N-виниламидов, O-винилкарбаматов, O-винилкарбонатов, N-винилкарбаматов, O-виниловых эфиров, O-2-пропенила, где винильная или аллильная группы могут быть дополнительно замещены метильной группой.
21. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанный медленно реагирующий гидрофильный мономер содержит по меньшей мере одну гидрофильную группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксилов, аминов, простых эфиров, амидов, аммониевых групп, карбоновой кислоты, карбаматов и их комбинаций.
22. Силикон-гидрогель по п. 21, в котором указанный медленно реагирующий гидрофильный мономер содержит по меньшей мере одну гидрофильную группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксилов, простых эфиров, амидов, карбоновой кислоты и их комбинаций.
23. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанный медленно реагирующий гидрофильный мономер выбран из группы, состоящей из мономера N-виниламида формулы I, винилпирролидона формулы II-IV, N-винилпиперидона формулы V:
Figure 00000002
Формула I
Figure 00000003
Figure 00000004
Формула II Формула III
Figure 00000005
Формула IV Формула V
где R представляет собой Н или метил;
R1, R2, R3, R6, R7, R10 и R11 независимо выбраны из группы, состоящей из H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, C(CH3)2;
R4 и R8 независимо выбраны из CH2, CHCH3 и C(CH3);
R5 выбран из H, метила и этила; и
R9 выбран из CH=CH2, CCH3=CH2 и CH=CHCH3.
24. Силикон-гидрогель по п. 23, в котором медленно реагирующий гидрофильный мономер выбран из группы, состоящей из винилпирролидона формулы II или IV или мономера N-виниламида формулы I, и общее количество атомов углерода в R1 и R2 составляет 4 или менее.
25. Силикон-гидрогель по п. 23, в котором медленно реагирующий гидрофильный мономер выбран из группы, состоящей из винилпирролидона формулы III или IV, и R6 представляет собой метил, R7 представляет собой водород, R9 представляет собой CH=CH2, R10 и R11 представляют собой H.
26. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором медленно реагирующий гидрофильный мономер выбран из группы, состоящей из винилового эфира этиленгликоля (EGVE), виниловового эфира ди(этиленгликоля) (DEGVE), N-винилпирролидона (NVP), 1-метил-3-метилен-2-пирролидона, 1-метил-5-метилен-2-пирролидона, 5-метил-3-метилен-2-пирролидона, 1-этил-5-метилен-2-пирролидона, N-метил-3-метилен-2-пирролидона, 5-этил-3-метилен-2-пирролидона, 1-н-пропил-3-метилен-2-пирролидона, 1-н-пропил-5-метилен-2-пирролидона, 1-изопропил-3-метилен-2-пирролидона, 1-изопропил-5- метилен-2-пирролидона, N-винил-N-метилацетамида (VМА), N-винил-N-этилацетамида, N-винил-N-этилформамида, N-винилформамида, N-винилацетамида, N-винилизопропиламида, аллилового спирта, N-винилкапролактама, N-2-гидроксиэтилвинилкарбамата, N-карбокси-бета-аланин-N-винилового эфира, N-карбоксивинил-β-аланина (VINAL), N-карбоксивинил-α-аланина и их смесей.
27. Силикон-гидрогель по п. 26, в котором медленно реагирующий гидрофильный мономер выбран из группы, состоящей из N-винилпирролидона, N-винилацетамида, 1-метил-3-метилен-2-пирролидона, 1-метил-5-метилен-2-пирролидона, 5-метил-3-метилен-2-пирролидона и их смесей.
28. Силикон-гидрогель по п. 27, в котором медленно реагирующий гидрофильный мономер выбран из группы, состоящей из NVP, VMA и 1-метил-5-метилен-2-пирролидона.
29. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором медленно реагирующий гидрофильный мономер содержит NVP.
30. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанный мономер гидроксиалкила выбран из группы, состоящей из мономера гидроксиалкил(мет)акрилата или (мет)акриламида формулы X или стирилового соединения формулы XI:
Figure 00000006
Формула X Формула XI
где R1 представляет собой Н или метил,
X представляет собой O или NR16, R16 представляет собой H, C1-C4алкил, который может быть дополнительно замещен по меньшей мере одной группой OH, и
R17 выбран из группы моно- или дигидрокси-замещенного C2-C4алкила и поли(этиленгликоля), имеющего 1-10 повторяющихся звеньев.
31. Силикон-гидрогель по п. 30, в котором R1 представляет собой H или метил, X представляет собой кислород, и R выбран из моно- или дигидрокси-замещенного C2-C4алкила и поли(этиленгликоля), имеющего 1-10 повторяющихся звеньев.
32. Силикон-гидрогель по п. 30, в котором R1 представляет собой метил, X представляет собой кислород, и R выбран из моно- или дигидрокси-замещенного C2-C4алкила и поли(этиленгликоля), имеющего 2-20 повторяющихся звеньев.
33. Силикон-гидрогель по п. 30, в котором указанный мономер гидроксиалкила выбирают из группы, состоящей из
2-гидроксиэтилметакрилата, 2-гидроксиэтилакрилата,
3-гидроксипропил(мет)акрилата, 2-гидроксипропил(мет)акрилата,
1-гидроксипропил-2-(мет)акрилата,
2-гидрокси-2-метилпропил(мет)акрилата,
3-гидрокси-2,2-диметилпропил(мет)акрилата,
4-гидроксибутил(мет)акрилата, глицерин(мет)акрилата,
2-гидроксиэтил(мет)акриламида,
монометакрилата полиэтиленгликоля,
бис-(2-гидроксиэтил)(мет)акриламида,
2,3-дигидроксипропил(мет)акриламида и их смесей.
34. Силикон-гидрогель по п. 33, в котором указанный мономер гидроксиалкила выбирают из группы, состоящей из 2-гидроксиэтилметакрилата, глицеринметакрилата, 2-гидроксипропилметакрилата, гидроксибутилметакрилата, 3-гидрокси-2,2-диметилпропилметакрилата и их смесей.
35. Силикон-гидрогель по п. 34, в котором указанный мономер гидроксиалкила содержит 2-гидроксиэтилметакрилат, 3-гидрокси-2,2-диметилпропилметакрилат, метакрилат глицерина и содержащие их смеси.
36. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанный монофункциональный мономер полидиалкилсилоксана выбран из мономера моно(мет)акрилоксиалкилполидиалкилсилоксана формулы VI или мономера стирилполидиалкилсилоксана формулы X:
Figure 00000007
Figure 00000008
где R12 представляет собой Н или метил;
X представляет собой O или NR16;
R13 представляет собой двухвалентную алкильную группу, которая может быть дополнительно функционализирована группой, выбранной из группы, состоящей из групп простого эфира, гидроксила, карбамата и их комбинаций;
каждый R14 независимо представляет собой C1-C4алкил, который может быть замещен фтором, или фенил;
R15 представляет собой C1-C4алкил;
a составляет от 7 до 120;
R16 выбран из H, C1-4, который дополнительно может быть замещен одной или более гидроксильными группами.
37. Силикон-гидрогель по п. 36, в котором каждый R14 независимо выбран из этильной и метильной групп.
38. Силикон-гидрогель по п. 36, в котором все R14 представляют собой метил.
39. Силикон-гидрогель по п. 36, в котором R12 и каждый из R14 представляют собой метил.
40. Силикон-гидрогель по п. 36, в котором по меньшей мере один R14 представляет собой 3,3,3-трифторпропил.
41. Силикон-гидрогель по п. 36, в котором R13 выбран из C1-C6алкиленовых групп, которые могут быть замещены простым эфиром, гидроксилом или их комбинацией.
42. Силикон-гидрогель по п. 36, в котором R13 выбран из C1 или C3-6алкиленовых групп, которые могут быть замещены простым эфиром, гидроксилом или их комбинацией.
43. Силикон-гидрогель по п. 36, в котором a составляет от 7 до 30.
44. Силикон-гидрогель по п. 36, в котором R16 представляет собой H или метил.
45. Силикон-гидрогель по п. 36, в котором указанный монофункциональный мономер полидиалкилсилоксана выбран из группы, состоящей из полидиметилсилоксана с концевыми группами моно-н-бутила с концевыми группами монометакрилоксипропила, полидиметилсилоксана с концевыми группами моно-n-метила с концевыми группами монометакрилоксипропила, полидиэтилсилоксана с концевыми группами моно-н-бутила с концевыми группами монометакрилоксипропила, полидиэтилсилоксана с концевыми группами моно-n-метила с концевыми группами монометакрилоксипропила, N-(2,3-дигидроксипропан)-N'-(пропилтетра(диметилсилокси)диметилбутилсилан)акриламида, α-(2-гидрокси-1-метакрилоксипропилоксипропил)-ω-бутилоктаметилпентасилоксана и их смесей.
46. Силикон-гидрогель по п. 45, в котором указанный монофункциональный мономер полидиалкилсилоксана выбран из группы, состоящей из полидиметилсилоксана с концевыми группами моно-н-бутила с концевыми группами монометакрилоксипропила, полидиметилсилоксана с концевыми группами моно-n-метила с концевыми группами монометакрилоксипропила, N-(2,3-дигидроксипропан)-N'-(пропилтетра(диметилсилокси)диметилбутилсилан)акриламида и их смесей.
47. Силикон-гидрогель по любому из предшествующих пунктов, дополнительно содержащий по меньшей мере один сшивающий мономер.
48. Силикон-гидрогель по п. 47, в котором указанный сшивающий агент присутствует в молярной концентрации приблизительно от 0,6 до приблизительно 2,4 ммоль на 100 г реактивных компонентов.
49. Силикон-гидрогель по п. 48, в котором указанный сшивающий агент присутствует в молярной концентрации приблизительно от 0,6 до приблизительно 1,8 ммоль на 100 г реактивных компонентов.
50. Силикон-гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий по меньшей мере один фотоинициатор.
51. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором указанная реакционная смесь дополнительно содержит по меньшей мере одно УФ-поглощающее соединение.
52. Силикон-гидрогель по п. 51, в котором указанное по меньшей мере одно УФ-поглощающее соединение является реакционноспособным.
53. Силикон-гидрогель по п. 51, содержащий приблизительно от 1 до приблизительно 2 мас.% УФ-поглотителя.
54. Силикон-гидрогель по п. 47, в котором указанная реакционная смесь дополнительно содержит по меньшей мере один медленно реагирующий сшивающий агент и по меньшей мере один быстро реагирующий сшивающий агент.
55. Силикон-гидрогель по п. 54, в котором указанный по меньшей мере один медленно реагирующий сшивающий агент и по меньшей мере один быстро реагирующий сшивающий агент, каждый присутствует в указанной реакционной смеси в количествах приблизительно от 0,05 до приблизительно 0,3 мас.%.
56. Силикон-гидрогель по п. 55, в котором указанный по меньшей мере один медленно реагирующий сшивающий агент и по меньшей мере один быстро реагирующий сшивающий агент, каждый присутствует в указанной реакционной смеси в количествах приблизительно от 0,1 до приблизительно 0,2 мас.%.
57. Силикон-гидрогель по п. 1, в котором все компоненты, содержащие по меньшей мере одну гидроксильную группу и быстро реагирующую группу, присутствуют в концентрации, достаточной для обеспечения молярного соотношения гидроксила к силикону приблизительно от 0,16 до приблизительно 0,4.
58. Силикон-гидрогель по п. 10, в котором указанные мономеры гидроксиалкил(мет)акрилата или (мет)акриламида присутствуют в концентрациях, достаточных для обеспечения соотношения HO:Si от 0,13 до 0,35.
RU2014130241A 2011-12-23 2012-12-20 Силикон-гидрогели, сформированные из реакционных смесей, не содержащих разбавителей RU2629932C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161579690P 2011-12-23 2011-12-23
US201161579683P 2011-12-23 2011-12-23
US61/579,690 2011-12-23
US61/579,683 2011-12-23
US13/720,239 2012-12-19
US13/720,239 US9588258B2 (en) 2011-12-23 2012-12-19 Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures
PCT/US2012/070890 WO2013096594A1 (en) 2011-12-23 2012-12-20 Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014130241A true RU2014130241A (ru) 2016-02-20
RU2629932C2 RU2629932C2 (ru) 2017-09-05

Family

ID=47559699

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014130241A RU2629932C2 (ru) 2011-12-23 2012-12-20 Силикон-гидрогели, сформированные из реакционных смесей, не содержащих разбавителей

Country Status (13)

Country Link
US (2) US9588258B2 (ru)
EP (2) EP3473662A1 (ru)
JP (2) JP6169604B2 (ru)
KR (1) KR102048679B1 (ru)
CN (1) CN104144971B (ru)
AR (1) AR089467A1 (ru)
BR (1) BR112014015438A8 (ru)
CA (1) CA2859929A1 (ru)
HK (1) HK1203536A1 (ru)
RU (1) RU2629932C2 (ru)
SG (1) SG11201403467UA (ru)
TW (1) TWI582122B (ru)
WO (1) WO2013096594A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2743168C2 (ru) * 2016-07-06 2021-02-15 Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. Силиконовые гидрогели, содержащие полиамиды

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9140825B2 (en) 2011-12-23 2015-09-22 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
US8937111B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability
US9156934B2 (en) 2011-12-23 2015-10-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides
US8937110B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics
US9588258B2 (en) * 2011-12-23 2017-03-07 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures
US10209534B2 (en) 2012-03-27 2019-02-19 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction
MX2016013620A (es) * 2014-04-18 2017-06-08 Benz Res & Dev Corp Polimeros de (met) acrilamida para lentes de contacto y lentes intraoculares.
CN105713153B (zh) * 2014-12-05 2019-05-10 晶硕光学股份有限公司 阻隔紫外光的硅水胶组合物及包含其的硅水胶镜片
JP6149028B2 (ja) * 2014-12-05 2017-06-14 ペガヴィジョン コーポレーションＰｅｇａｖｉｓｉｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｕｖ遮断性シリコーンヒドロゲル組成物、及びそれを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ
US9482788B2 (en) * 2014-12-05 2016-11-01 Pegavision Corporation UV-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof
TWI571670B (zh) * 2015-01-09 2017-02-21 Composite contact lenses
US11125916B2 (en) 2016-07-06 2021-09-21 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising N-alkyl methacrylamides and contact lenses made thereof
BR112019000204A2 (pt) * 2016-07-06 2019-04-16 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. óptica central de dureza aumentada em lentes de contato macias para correção de astigmatismo
ES2678773B1 (es) * 2017-01-16 2019-06-12 Consejo Superior Investigacion Recubrimientos tipo hidrogel en base vinil-lactamas
EP3622973A4 (en) * 2017-05-10 2021-01-06 Toray Industries, Inc. MEDICAL DEVICE
AU2018279285B2 (en) 2017-06-07 2020-12-17 Alcon Inc. Silicone hydrogel contact lenses
US10843422B2 (en) 2017-06-07 2020-11-24 Alcon, Inc. Method for producing silicone hydrogel contact lenses
TWI665263B (zh) 2017-06-07 2019-07-11 瑞士商諾華公司 矽酮水凝膠接觸鏡片
KR20210141540A (ko) * 2019-03-14 2021-11-23 다우 실리콘즈 코포레이션 폴리오르가노실록산 하이브리드 감압 접착제 및 이의 제조 및 사용 방법
CN112011008A (zh) * 2019-05-31 2020-12-01 罗门哈斯电子材料有限责任公司 抗蚀剂组合物、其制造方法及包含其的制品

Family Cites Families (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL285986A (ru) 1961-12-27
NL128305C (ru) 1963-09-11
US4197266A (en) 1974-05-06 1980-04-08 Bausch & Lomb Incorporated Method for forming optical lenses
US4113224A (en) 1975-04-08 1978-09-12 Bausch & Lomb Incorporated Apparatus for forming optical lenses
US4136250A (en) 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4153641A (en) 1977-07-25 1979-05-08 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and contact lens
JPS5443284A (en) * 1977-09-12 1979-04-05 Toray Ind Inc Dope for forming soft contact lens
JPS5466853A (en) 1977-11-08 1979-05-29 Toyo Contact Lens Co Ltd Soft contact lens
US4246389A (en) 1979-06-25 1981-01-20 American Optical Corporation Contact lens composition having increased oxygen permeability
US4260725A (en) 1979-12-10 1981-04-07 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains
US4495313A (en) 1981-04-30 1985-01-22 Mia Lens Production A/S Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester
US5712327A (en) 1987-01-07 1998-01-27 Chang; Sing-Hsiung Soft gas permeable contact lens having improved clinical performance
US4837289A (en) 1987-04-30 1989-06-06 Ciba-Geigy Corporation UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof
US4810764A (en) 1988-02-09 1989-03-07 Bausch & Lomb Incorporated Polymeric materials with high oxygen permeability and low protein substantivity
US5314961A (en) 1990-10-11 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, compositions and improved oxygen permeable hydrophilic contact lenses
JP3354571B2 (ja) 1991-11-05 2002-12-09 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法
US5358995A (en) 1992-05-15 1994-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Surface wettable silicone hydrogels
US5321108A (en) 1993-02-12 1994-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Fluorosilicone hydrogels
JPH0777672A (ja) * 1993-09-08 1995-03-20 Seiko Epson Corp ソフトコンタクトレンズ
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US6020445A (en) 1997-10-09 2000-02-01 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
US7052131B2 (en) 2001-09-10 2006-05-30 J&J Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6367929B1 (en) 1998-03-02 2002-04-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydrogel with internal wetting agent
US6822016B2 (en) * 2001-09-10 2004-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6943203B2 (en) 1998-03-02 2005-09-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soft contact lenses
US5998498A (en) 1998-03-02 1999-12-07 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Soft contact lenses
US6849671B2 (en) 1998-03-02 2005-02-01 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses
WO2000002937A1 (en) 1998-07-08 2000-01-20 Sunsoft Corporation Interpenetrating polymer network hydrophilic hydrogels for contact lens
US6630243B2 (en) 1999-05-20 2003-10-07 Bausch & Lomb Incorporated Surface treatment of silicone hydrogel contact lenses comprising hydrophilic polymer chains attached to an intermediate carbon coating
ES2206270T3 (es) 1999-07-27 2004-05-16 BAUSCH & LOMB INCORPORATED Material para lentes de contacto.
DE60029992T2 (de) 1999-10-07 2007-03-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc., Jacksonville Weiche kontaktlinsen
ES2328009T5 (es) 1999-12-16 2013-12-12 Coopervision International Holding Company, Lp Lente de contacto blanda con capacidad de ser utilizada a largo plazo
JP3929014B2 (ja) 2000-02-24 2007-06-13 Ｈｏｙａヘルスケア株式会社 側鎖にポリシロキサン構造を有するマクロマーからなるコンタクトレンズ材料
DE60103597T2 (de) 2000-03-22 2005-06-09 Menicon Co., Ltd., Nagoya Material für eine okularlinse
US8158695B2 (en) 2002-09-06 2012-04-17 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Forming clear, wettable silicone hydrogel articles without surface treatments
US20070138692A1 (en) 2002-09-06 2007-06-21 Ford James D Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles
BRPI0408194B1 (pt) 2003-03-07 2015-08-11 Johnson & Johnson Vision Care Composições para modelagem de artigos transparentes umectáveis de hidrogel de silicone, bem como dispositivos oftálmicos e seus métodos de fabricação
EP1617277B1 (en) 2003-04-03 2009-05-27 Seed Co., Ltd. Ophthalmic lenses capable of sustained drug release and preservative solutions therefor
US7722808B2 (en) 2003-09-12 2010-05-25 Novartis Ag Method and kits for sterilizing and storing soft contact lenses
BRPI0514733B1 (pt) 2004-08-27 2018-11-13 Asahikasei Aime Co Ltd lente de contato de silicone hidrogel
CN101163991A (zh) 2004-08-27 2008-04-16 旭化成爱目股份有限公司 硅水凝胶隐形眼镜
US7249848B2 (en) 2004-09-30 2007-07-31 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents
US20060142525A1 (en) * 2004-12-29 2006-06-29 Bausch & Lomb Incorporated Hydrogel copolymers for biomedical devices
JP2008537966A (ja) 2005-03-17 2008-10-02 ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド 単分散および狭分散の単官能性シリコーンを製造するための方法
US8414804B2 (en) 2006-03-23 2013-04-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for making ophthalmic lenses
JP5024702B2 (ja) 2006-06-15 2012-09-12 クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ 湿潤性シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及び関連組成物及び方法
US8507577B2 (en) * 2006-10-31 2013-08-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles
GB0623299D0 (en) 2006-11-22 2007-01-03 Sauflon Cl Ltd Contact lens
JP5669396B2 (ja) 2006-12-13 2015-02-12 ノバルティス アーゲー 化学線硬化性シリコーンヒドロゲルコポリマーおよびその使用
JP5484916B2 (ja) 2007-03-22 2014-05-07 ノバルティス アーゲー ダングリングポリシロキサン含有ポリマー鎖を有するプレポリマー
WO2008116132A2 (en) 2007-03-22 2008-09-25 Novartis Ag Silicone-containing prepolymers with hydrophilic polymeric chains
WO2008144427A1 (en) 2007-05-18 2008-11-27 Coopervision International Holding Company, Lp Thermal curing methods and systems for forming contact lenses
ES2793576T3 (es) 2007-07-10 2020-11-16 Bausch & Lomb Agentes de entrecruzamiento y su uso
US8075909B2 (en) 2007-09-04 2011-12-13 University Of Florida Research Foundation, Incorporated Contact lens based bioactive agent delivery system
US20090111905A1 (en) 2007-10-31 2009-04-30 Ture Kindt-Larsen Process for forming random (meth)acrylate containing prepolymers
US7934830B2 (en) 2007-12-03 2011-05-03 Bausch & Lomb Incorporated High water content silicone hydrogels
DE102008002375A1 (de) 2008-06-12 2009-12-17 Evonik Röhm Gmbh Hydrogel basierend auf silikonhaltigen Copolymeren
JP5896404B2 (ja) 2008-07-21 2016-03-30 ノバルティス アーゲー 加水分解性基を有するシリコーン含有ポリマー材料
US8470906B2 (en) 2008-09-30 2013-06-25 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels having improved hydrolytic stability
US8534031B2 (en) 2008-12-30 2013-09-17 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
RU2424478C2 (ru) 2009-02-02 2011-07-20 ОБЩЕСТВО С ОГРАНИЧЕННОЙ ОТВЕТСТВЕННОСТЬЮ "ГАРАНТ-Экологические Технологии Энергосбережения" Устройство для разделения биогаза на метан и двуокись углерода
US20100249273A1 (en) 2009-03-31 2010-09-30 Scales Charles W Polymeric articles comprising oxygen permeability enhancing particles
US20100315588A1 (en) 2009-06-16 2010-12-16 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
GB2485015B (en) 2009-09-22 2012-12-05 Coopervision Int Holding Co Lp Wettable hydrogel materials for use in ophthalmic applications and methods
TWI509312B (zh) * 2009-10-01 2015-11-21 Coopervision Int Holding Co Lp 聚矽氧水凝膠隱形眼鏡及製造聚矽氧水凝膠隱形眼鏡的方法
GB0917806D0 (en) * 2009-10-12 2009-11-25 Sauflon Cl Ltd Fluorinated silicone hydrogels
JP5786851B2 (ja) * 2010-03-02 2015-09-30 東レ株式会社 皮膚用材料および皮膚用材料の製造方法
JP5720103B2 (ja) * 2010-03-18 2015-05-20 東レ株式会社 シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ
US9522980B2 (en) 2010-05-06 2016-12-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Non-reactive, hydrophilic polymers having terminal siloxanes and methods for making and using the same
TWI432486B (zh) 2011-02-21 2014-04-01 Far Eastern New Century Corp 製造具有高含水率之聚矽氧水膠的方法
GB2502495B (en) 2011-02-28 2018-03-21 Coopervision Int Holding Co Lp Silicone hydrogel contact lenses
EP2681594B1 (en) 2011-02-28 2015-01-14 CooperVision International Holding Company, LP Phosphine-containing hydrogel contact lenses
CN103827733A (zh) 2011-02-28 2014-05-28 库柏维景国际控股公司 具有高可冷冻水含量的硅酮水凝胶隐形眼镜
MY161370A (en) 2011-02-28 2017-04-14 Coopervision Int Holding Co Lp Wettable silicon hydrogel contact lenses
AU2012223584B8 (en) 2011-02-28 2014-08-14 Coopervision International Limited Dimensionally stable silicone hydrogel contact lenses
KR101743802B1 (ko) 2011-02-28 2017-06-05 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 관련 조성물 및 방법
US9217813B2 (en) 2011-02-28 2015-12-22 Coopervision International Holding Company, Lp Silicone hydrogel contact lenses
KR101742352B1 (ko) 2011-02-28 2017-05-31 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
CN103827175B (zh) 2011-02-28 2016-08-10 库柏维景国际控股公司 硅酮水凝胶隐形眼镜
WO2012118677A1 (en) 2011-02-28 2012-09-07 Coopervison International Holding Company, Lp Low modulus silicon hydrogel contact lenses
US8937110B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics
US9588258B2 (en) 2011-12-23 2017-03-07 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures
US9156934B2 (en) 2011-12-23 2015-10-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides
US8937111B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability
US9125808B2 (en) 2011-12-23 2015-09-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
US9140825B2 (en) 2011-12-23 2015-09-22 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2743168C2 (ru) * 2016-07-06 2021-02-15 Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. Силиконовые гидрогели, содержащие полиамиды

Also Published As

Publication number Publication date
TW201341417A (zh) 2013-10-16
RU2629932C2 (ru) 2017-09-05
WO2013096594A1 (en) 2013-06-27
BR112014015438A8 (pt) 2017-07-04
SG11201403467UA (en) 2014-09-26
KR102048679B1 (ko) 2019-11-27
JP6169604B2 (ja) 2017-07-26
JP2015504108A (ja) 2015-02-05
EP2794724B1 (en) 2018-07-18
EP2794724A1 (en) 2014-10-29
KR20140106735A (ko) 2014-09-03
EP2794724B9 (en) 2019-01-09
AR089467A1 (es) 2014-08-27
EP3473662A1 (en) 2019-04-24
CN104144971A (zh) 2014-11-12
CN104144971B (zh) 2017-03-15
TWI582122B (zh) 2017-05-11
CA2859929A1 (en) 2013-06-27
US20140031449A1 (en) 2014-01-30
JP6348209B2 (ja) 2018-06-27
AU2012358906A1 (en) 2014-07-10
US9588258B2 (en) 2017-03-07
US10017596B2 (en) 2018-07-10
US20170129983A1 (en) 2017-05-11
HK1203536A1 (en) 2015-10-30
JP2017165987A (ja) 2017-09-21
BR112014015438A2 (pt) 2017-06-13
WO2013096594A8 (en) 2014-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014130241A (ru) Силикон-гидрогели, сформированные из реакционных смесей, не содержащих разбавителей
RU2014130260A (ru) Силикон-гидрогели, имеющие желательное содержание воды и кислородную проницаемость
RU2014130246A (ru) Силиконгидрогели, имеющие структуру, сформированную путем управления кинетикой реакций
RU2014130200A (ru) Ионные силиконовые гидрогели
RU2014130207A (ru) Силиконовые гидрогели, содержащие n-виниламиды и гидроксиалкил(мет)акрилаты или акриламиды
JP2017165987A5 (ru)
JP2015507668A5 (ru)
JP2015503632A5 (ru)
US9944742B2 (en) Organo-modified silicone polymers
JP2015503631A5 (ru)
US7396890B2 (en) (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities
JP5795736B2 (ja) 親水性シリコーンモノマー、それらの調製方法およびそれを含有する薄膜
US20100069522A1 (en) Lenses comprising amphiphilic multiblock copolymers
RU2022108168A (ru) Силикон-гидрогелевые контактные линзы
RU2019102931A (ru) Силиконовые гидрогели, содержащие полиамиды
RU2008131301A (ru) Кремнийсодержащие полимеры, образованые из нереакционноспособных кремнийсодержащих преполимеров
US9459378B2 (en) Hydrophilic silicone monomers, process for preparation thereof and thin films containing the same
RU2014117320A (ru) Силиконовые гидрогели, имеющие улучшенную скорость отверждения и другие свойства
JPH07500865A (ja) 共重合において有用な新規なｕｖ硬化型架橋剤
JP2019534924A5 (ru)
US9108367B2 (en) Method for manufacturing contact lenses and contact lenses manufactured therefrom
RU2019103143A (ru) Силиконовые гидрогели, содержащие высокие уровни полиамидов
CA2829357A1 (en) Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application
JP2016540087A5 (ru)
JP6275491B2 (ja) コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ