JP6649271B2 - コンタクトレンズおよび眼内レンズのための（メタ）アクリルアミドポリマー - Google Patents

コンタクトレンズおよび眼内レンズのための（メタ）アクリルアミドポリマー Download PDF

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Description

関連出願の相互参照
本出願は、2014年4月18日に出願された米国仮特許出願第61/981,684号の優先権および恩典を主張する。前述の仮出願は参照によりその全体が本明細書に組み入れられる。
背景
ヒドロゲルポリマーは多種多様の医療デバイスのために長年使用されてきた。ヒドロゲルポリマーが特によく適しておりかつよく確立されている2種類の医療デバイスは、ソフトコンタクトレンズおよび眼内レンズである。
ヒドロゲルポリマーの含水率が増加するにつれて、その特性は劇的に変化する。所望の含水率はポリマーの最終用途によって決められる。ソフトコンタクトレンズポリマーは、含水率が増加するにつれて有利な特性を有する。
快適さおよび酸素透過性は、コンタクトヒドロゲルの含水率が増加するにつれて増加するが、ほぼ全てのヒドロゲルポリマーは、含水率の増加と共に増加する速度で、眼上にある場合に水分を失う。60%の飽和含水率を有する典型的なソフトコンタクトレンズポリマーは、眼上での数時間後にわずか54〜55%の含水率を有すると考えられる。この含水率の減少のために不安定となるが、フィット性は遥かによりタイトとなり、使用者にあまり快適でなくなる。さらに、水分の減少は屈折率を増加させ、それによってレンズ度数(lens power)が増加する。これらは、ほぼ全てのソフトコンタクトレンズの典型的な特性であり、一日または装着サイクルの終わり近くにはレンズをあまり快適ではないものにする。眼上で水分を失わない唯一の市販の非イオン性ソフトコンタクトレンズポリマーの一つは、2-ヒドロキシエチルメタクリレートおよびグリセロールメタクリレートのコポリマーである、ヒオキシフィルコン（hioxifilcon）である。例えば、米国特許第5,532,289号（特許文献１）を参照のこと。このコポリマーファミリーは、49%〜66%の範囲にある含水率を有するソフトコンタクトレンズのために有効に処方され得る。グリセロールメタクリレートホモポリマーは、74〜75%含水率に達し得るが、一般に、コンタクトレンズなどのデバイスにおいて使用される場合に機械的欠点を有する。しかし、眼上での水分減少に対して高い安定性を示す、非常に高い含水率70〜85%のヒドロゲルが必要とされている。水性環境中にある間、オートクレーブ温度、123℃またはさらに高い温度などの高温に耐えるための増大した加水分解安定性を有する、非常に高い含水率のポリマーもまた、必要とされている。
米国特許第5,532,289号
本発明者らは、具現化された本開示の高純度モノマーを製造することに成功した。これらのモノマーのいつくかは当技術分野において公知であるが、高純度モノマーを供給する商業的に実現可能な合成は利用不可能であった。本発明者らは、これらのアクリルアミドおよびメタクリルアミドの高純度モノマーを製造するために適した合成法、ならびにまたこれらのモノマーから作製される結果として生じるポリマーを、本明細書において報告する。これらのモノマーは、ホモポリマーおよび様々なコポリマーを作製するために使用され、それらの特性は、高含水率のソフトコンタクトレンズ、眼内レンズ、および他の医療デバイスならびに医療デバイス用コーティングにおける使用に有利である。
本明細書に記載される態様は、例えば、モノマー、ポリマー、レンズ、眼内レンズ、コンタクトレンズ；レンズ、コンタクトレンズまたは眼内レンズ用ブランク；ならびに組成物、レンズ、コンタクトレンズまたは眼内レンズおよび他の医療デバイスならびに医療デバイス用コーティングの製造方法および使用方法を含む。
少なくとも1つの態様についての少なくとも1つの利点は、材料の含水率の改善された増加を含む。
少なくとも1つの態様についての少なくとも1つの利点は、水性環境中にある間の高温での材料の増大した加水分解安定性を含む。
少なくとも1つの態様についての少なくとも1つの利点は、材料の増大した寸法安定性を含む。
少なくとも1つの態様についての少なくとも1つの利点は、人体中における材料の増大した生体適合性を含む。
いくつかの態様は、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも1つのポリマーを含む、コンタクトレンズまたはIOLであって、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットが、ポリマーの少なくとも50重量%を構成する、コンタクトレンズまたはIOLを提供する。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのポリマーはホモポリマーである。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのポリマーはコポリマーである。少なくとも1つの態様において、側鎖は、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC2〜10脂肪族炭素部分を含む。少なくとも1つの態様において、側鎖は、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC3〜5脂肪族炭素部分を含む。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、約60重量パーセント超の平衡含水率を有する。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、約80重量パーセントまたは約80重量パーセント超の平衡含水率を有する。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのポリマーは、0%超かつ5%未満の重合した二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位を含む。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して8超〜約25の水分バランスを有する。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して約15〜約20の水分バランスを有する。少なくとも1つの態様において、側鎖は、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC3〜6脂肪族炭素部分を含む。少なくとも1つの態様において、側鎖は、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されているC3脂肪族炭素部分を含む。少なくとも1つの態様において、側鎖は2,3-ジヒドロキシルプロピル部分である。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットは、ポリマーの少なくとも75重量%を構成する。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を含む少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットは、ポリマーの少なくとも95重量%を構成する。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも90重量パーセントのポリマーを含む。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも95重量パーセントのポリマーを含む。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの加水分解安定性よりも大きい加水分解安定性を有する。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの平衡含水率よりも大きい平衡含水率を有する。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの化学安定性よりも大きい化学安定性を有する。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドの架橋されたホモポリマーである。少なくとも1つの態様において、ポリマーは、ジ(メタ)アクリルアミドである架橋性モノマーを含む。少なくとも1つの態様において、架橋性モノマーはPEGジ(メタ)アクリルアミドである。少なくとも1つの態様において、1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも1つのポリマーは、UV吸収モノマーをさらに含む。少なくとも1つの態様において、1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも1つのポリマーは、90〜99重量%の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドモノマーサブユニットを含む。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのポリマーはコポリマーであり、該コポリマーは、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含むアクリルアミド基またはメタクリルアミド基の重合したコモノマーを含むポリマーよりも低親水性であることを特徴とする重合したコモノマーを含む。
他の態様は、モノマーの混合物から形成されたポリマーを含み、該混合物が、架橋性モノマー、および約50重量%超の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含む、コンタクトレンズまたはIOLブランクを提供する。少なくとも1つの態様において、モノマーの混合物は、約90重量%超の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含む。少なくとも1つの態様において、架橋性モノマーはPEGジ(メタ)アクリルアミドである。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLブランクは水をさらに含む。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLブランクは、ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して8超〜約25の水分バランスを有する。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLブランクは、ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して約15〜約20の水分バランスを有する。少なくとも1つの態様において、モノマーの混合物はUV吸収モノマーをさらに含む。少なくとも1つの態様において、モノマーの混合物は、約92重量%超の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含む。少なくとも1つの態様において、モノマーの混合物は、0重量%超かつ5重量%未満の重合した二官能性(メタ)アクリルアミドシリコンモノマーをさらに含む。
他の態様は、(a)約80重量%超の組み込まれた2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含むポリマーを生成するために、モノマーの混合物を重合する工程、および(b)ポリマーからコンタクトレンズまたはIOLを形成する工程を含む、コンタクトレンズまたはIOLを形成する方法を提供する。少なくとも1つの態様において、ポリマーはホモポリマーである。少なくとも1つの態様において、ポリマーはコポリマーである。少なくとも1つの態様において、ポリマーは、0%超かつ5%未満の重合した二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位を含む。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの加水分解安定性よりも大きい加水分解安定性を有する。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの平衡含水率よりも大きい平衡含水率を有する。少なくとも1つの態様において、コンタクトレンズまたはIOLは、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの化学安定性よりも大きい化学安定性を有する。少なくとも1つの態様において、ポリマーは、重合したUV吸収モノマー単位を含む。少なくとも1つの態様において、90〜99重量%の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含むポリマーを生成するための、モノマーの混合物。
他の態様は、(a)約50重量%超の組み込まれた2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含むポリマーを生成するために、非反応性極性希釈剤の存在下でモノマーの混合物を重合する工程、および(b)ポリマーからコンタクトレンズまたはIOLを形成する工程を含む、コンタクトレンズまたはIOLを形成する方法を提供する。少なくとも1つの態様において、非反応性極性希釈剤は水である。少なくとも1つの態様において、非反応性極性希釈剤は、モノマーの混合物の50重量%〜150重量%の量で存在する。少なくとも1つの態様において、非反応性極性希釈剤の存在下のモノマーの混合物はまた、1つまたは複数のアゾ開始剤を含む。少なくとも1つの態様において、非反応性極性希釈剤の存在下のモノマーの混合物はまた、1つまたは複数の架橋剤を含む。少なくとも1つの態様において、非反応性極性希釈剤の存在下のモノマーの混合物はまた、1つまたは複数の(メタ)アクリルアミドコモノマーを含む。少なくとも1つの態様において、非反応性極性希釈剤の存在下のモノマーの混合物はまた、1つまたは複数のアゾ開始剤を含む。少なくとも1つの態様において、ポリマーは、約90重量%超の組み込まれた2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含む。少なくとも1つの態様において、非反応性極性希釈剤の存在下のモノマーを型の中で重合する。
他の態様は、90重量%超のジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含むモノマーの混合物から形成されたポリマーを含む組成物を提供する。少なくとも1つの態様において、95重量%超のジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含むモノマーの混合物。少なくとも1つの態様において、ポリマーはホモポリマーである。少なくとも1つの態様において、ポリマーはコポリマーである。少なくとも1つの態様において、モノマーの混合物は、0重量%超かつ5重量%未満の二官能性(メタ)アクリルアミドシリコンモノマーを含む。少なくとも1つの態様において、モノマーの混合物は、0重量%超かつ5重量%未満のコモノマーを含み、コモノマーは、ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドよりも低親水性であることを特徴とする。少なくとも1つの態様において、モノマーの混合物はUV吸収モノマーをさらに含む。少なくとも1つの態様において、モノマーの混合物はジ(メタ)アクリルアミドモノマーを含む。少なくとも1つの態様において、ポリマーは水をさらに含む。少なくとも1つの態様において、モノマーの混合物は、0重量%超かつ5重量%未満の重合した二官能性(メタ)アクリルアミドシリコンモノマーをさらに含む。少なくとも1つの態様において、非反応性極性希釈剤中のモノマーの混合物から形成されたポリマー。少なくとも1つの態様において、水中のモノマーの混合物から形成されたポリマー。少なくとも1つの態様において、ポリマーは、90重量%超のジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリレートを含むポリマーの加水分解安定性よりも大きい加水分解安定性を有する。少なくとも1つの態様において、ポリマーは、90重量%超のジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリレートを含むポリマーの平衡含水率よりも大きい平衡含水率を有する。少なくとも1つの態様において、ポリマーは、90重量%超のジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリレートを含むポリマーの化学安定性よりも大きい化学安定性を有する。少なくとも1つの態様において、ポリマーはホモポリマーである。少なくとも1つの態様において、ポリマーはコンタクトレンズまたはIOLにおける使用に適している。少なくとも1つの態様において、組成物はコンタクトレンズである。
他の態様は、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも1つのポリマーを含む、眼内レンズであって、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットが、ポリマーの少なくとも50重量%を構成する、眼内レンズを提供する。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのポリマーはホモポリマーである。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのポリマーはコポリマーである。少なくとも1つの態様において、側鎖は、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC2〜10脂肪族炭素部分を含む。少なくとも1つの態様において、側鎖は、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC3〜5脂肪族炭素部分を含む。少なくとも1つの態様において、眼内レンズは、約60重量パーセント超の平衡含水率を有する。少なくとも1つの態様において、眼内レンズは、約80重量パーセントまたは約80重量パーセント超の平衡含水率を有する。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのポリマーは、0%超かつ5%未満の重合した二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位を含む。少なくとも1つの態様において、眼内レンズは、ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して8超〜約25の水分バランスを有する。少なくとも1つの態様において、眼内レンズは、ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して約15〜約20の水分バランスを有する。少なくとも1つの態様において、側鎖は、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC3〜6脂肪族炭素部分を含む。少なくとも1つの態様において、側鎖は、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されているC3脂肪族炭素部分を含む。少なくとも1つの態様において、側鎖は2,3-ジヒドロキシルプロピル部分である。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミ基ドまたはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットは、ポリマーの少なくとも75重量%を構成する。少なくとも1つの態様において、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットは、ポリマーの少なくとも95重量%を構成する。少なくとも1つの態様において、眼内レンズは、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも90重量パーセントのポリマーを含む。少なくとも1つの態様において、眼内レンズは、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも95重量パーセントのポリマーを含む。少なくとも1つの態様において、眼内レンズは、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む眼内レンズの加水分解安定性よりも大きい加水分解安定性を有する。少なくとも1つの態様において、眼内レンズは、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む眼内レンズの平衡含水率よりも大きい平衡含水率を有する。少なくとも1つの態様において、眼内レンズは、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む眼内レンズの化学安定性よりも大きい化学安定性を有する。少なくとも1つの態様において、眼内レンズは、2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドの架橋されたホモポリマーである。少なくとも1つの態様において、架橋性モノマーはPEGジ(メタ)アクリルアミドである。少なくとも1つの態様において、1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも1つのポリマーは、UV吸収モノマーをさらに含む。少なくとも1つの態様において、1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも1つのポリマーは、90〜99重量%の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドモノマーサブユニットを含む。
[本発明1001]
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも1つのポリマーを含む、コンタクトレンズまたはIOLであって、
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む該1つまたは複数のモノマーサブユニットが、該ポリマーの少なくとも50重量%を構成する、コンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1002]
前記少なくとも1つのポリマーがホモポリマーである、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1003]
前記少なくとも1つのポリマーがコポリマーである、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1004]
前記側鎖が、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC2〜10脂肪族炭素部分を含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1005]
前記側鎖が、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC3〜5脂肪族炭素部分を含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1006]
約60重量パーセント超の平衡含水率を有する、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1007]
約80重量パーセントまたは約80重量パーセント超の平衡含水率を有する、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1008]
前記少なくとも1つのポリマーが、0%超かつ5%未満の重合した二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位を含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1009]
と比較して8超〜約25の水分バランスを有する、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1010]
ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して約15〜約20の水分バランスを有する、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1011]
前記側鎖が、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC3〜6脂肪族炭素部分を含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1012]
前記側鎖が、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されているC3脂肪族炭素部分を含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1013]
前記側鎖が2,3-ジヒドロキシルプロピル部分である、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1014]
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む前記1つまたは複数のモノマーサブユニットが、前記ポリマーの少なくとも75重量%を構成する、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1015]
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合した基アクリルアミドまたはメタクリルアミド基を含む前記1つまたは複数のモノマーサブユニットが、前記ポリマーの少なくとも95重量%を構成する、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1016]
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも90重量パーセントの前記ポリマーを含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1017]
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも95重量パーセントの前記ポリマーを含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1018]
重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの加水分解安定性よりも大きい加水分解安定性を有する、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1019]
重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの平衡含水率よりも大きい平衡含水率を有する、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1020]
重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの化学安定性よりも大きい化学安定性を有する、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1021]
2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドの架橋されたホモポリマーである、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1022]
前記ポリマーが、ジ(メタ)アクリルアミドである架橋性モノマーを含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1023]
前記架橋性モノマーがPEGジ(メタ)アクリルアミドである、本発明1022のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1024]
1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも1つのポリマーが、UV吸収モノマーをさらに含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1025]
1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む前記少なくとも1つのポリマーが、90〜99重量%の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドモノマーサブユニットを含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1026]
前記少なくとも1つのポリマーがコポリマーであり、該コポリマーが、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含むアクリルアミド基またはメタクリルアミド基の重合したコモノマーを含むポリマーよりも低親水性であることを特徴とする重合したコモノマーを含む、本発明1001のコンタクトレンズまたはIOL。
[本発明1027]
モノマーの混合物から形成されたポリマーを含み、該混合物が、架橋性モノマー、および約50重量%超の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含む、コンタクトレンズまたはIOLブランク。
[本発明1028]
前記モノマーの混合物が、約90重量%超の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含む、本発明1027のコンタクトレンズまたはIOLブランク。
[本発明1029]
前記架橋性モノマーがPEGジ(メタ)アクリルアミドである、本発明1027のコンタクトレンズまたはIOLブランク。
[本発明1030]
水をさらに含む、本発明1027のコンタクトレンズまたはIOLブランク。
[本発明1031]
ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して8超〜約25の水分バランスを有する、本発明1027のコンタクトレンズまたはIOLブランク。
[本発明1032]
ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して約15〜約20の水分バランスを有する、本発明1027のコンタクトレンズまたはIOLブランク。
[本発明1033]
前記モノマーの混合物がUV吸収モノマーをさらに含む、本発明1027のコンタクトレンズまたはIOLブランク。
[本発明1034]
前記モノマーの混合物が、約92重量%超の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含む、本発明1027のコンタクトレンズまたはIOLブランク。
[本発明1035]
前記モノマーの混合物が、0重量%超かつ5重量%未満の重合した二官能性(メタ)アクリルアミドシリコンモノマーをさらに含む、本発明1027のコンタクトレンズまたはIOLブランク。
[本発明1036]
本発明1027のコンタクトレンズまたはIOLブランク。
[本発明1037]
(a)約80重量%超の組み込まれた2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含むポリマーを生成するために、モノマーの混合物を重合する工程、および
(b)該ポリマーからコンタクトレンズまたはIOLを形成する工程
を含む、該コンタクトレンズまたは該IOLを形成する方法。
[本発明1038]
前記ポリマーがホモポリマーである、本発明1037の方法。
[本発明1039]
前記ポリマーがコポリマーである、本発明1037の方法。
[本発明1040]
前記ポリマーが、0%超かつ5%未満の重合した二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位を含む、本発明1037の方法。
[本発明1041]
前記コンタクトレンズまたは前記IOLが、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの加水分解安定性よりも大きい加水分解安定性を有する、本発明1037の方法。
[本発明1042]
前記コンタクトレンズまたは前記IOLが、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの平衡含水率よりも大きい平衡含水率を有する、本発明1037の方法。
[本発明1043]
コンタクトレンズまたはIOLが、重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含むコンタクトレンズまたはIOLの化学安定性よりも大きい化学安定性を有する、本発明1037の方法。
[本発明1044]
前記ポリマーが、重合したUV吸収モノマー単位を含む、本発明1037の方法。
[本発明1045]
90〜99重量%の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含むポリマーを生成するための前記モノマーの混合物、本発明1037の方法。
[本発明1046]
本発明1037の方法。
[本発明1047]
(a)約50重量%超の組み込まれた2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含むポリマーを生成するために、非反応性極性希釈剤の存在下でモノマーの混合物を重合する工程、および
(b)該ポリマーからコンタクトレンズまたはIOLを形成する工程
を含む、該コンタクトレンズまたは該IOLを形成する方法。
[本発明1048]
前記非反応性極性希釈剤が水である、本発明1047の方法。
[本発明1049]
前記非反応性極性希釈剤が、前記モノマーの混合物の50重量%〜150重量%の量で存在する、本発明1047の方法。
[本発明1050]
非反応性極性希釈剤の存在下の前記モノマーの混合物がまた、1つまたは複数のアゾ開始剤を含む、本発明1047の方法。
[本発明1051]
非反応性極性希釈剤の存在下の前記モノマーの混合物がまた、1つまたは複数の架橋剤を含む、本発明1047の方法。
[本発明1052]
非反応性極性希釈剤の存在下の前記モノマーの混合物がまた、1つまたは複数の(メタ)アクリルアミドコモノマーを含む、本発明1047の方法。
[本発明1053]
非反応性極性希釈剤の存在下の前記モノマーの混合物がまた、1つまたは複数のアゾ開始剤を含む、本発明1047の方法。
[本発明1054]
前記ポリマーが、約90重量%超の組み込まれた2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含む、本発明1047の方法。
[本発明1055]
非反応性極性希釈剤の存在下の前記モノマーを型の中で重合する、本発明1047の方法。
[本発明1056]
90重量%超のジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含むモノマーの混合物から形成されたポリマーを含む、組成物。
[本発明1057]
95重量%超のジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドを含む、前記モノマーの混合物、本発明1056の組成物。
[本発明1058]
前記ポリマーがホモポリマーである、本発明1056の組成物。
[本発明1059]
前記ポリマーがコポリマーである、本発明1056の組成物。
[本発明1060]
前記モノマーの混合物が、0重量%超かつ5重量%未満の二官能性(メタ)アクリルアミドシリコンモノマーを含む、本発明1056の組成物。
[本発明1061]
前記モノマーの混合物が、0重量%超かつ5重量%未満のコモノマーを含み、該コモノマーが、ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドよりも低親水性であることを特徴とする、本発明1056の組成物。
[本発明1062]
前記モノマーの混合物がUV吸収モノマーをさらに含む、本発明1056の組成物。
[本発明1063]
前記モノマーの混合物がジ(メタ)アクリルアミドモノマーを含む、本発明1056の組成物。
[本発明1064]
前記ポリマーが水をさらに含む、本発明1056の組成物。
[本発明1065]
モノマーの混合物が、0重量%超かつ5重量%未満の重合した二官能性(メタ)アクリルアミドシリコンモノマーをさらに含む、本発明1056の組成物。
[本発明1066]
非反応性極性希釈剤中のモノマーの混合物から形成された前記ポリマー、本発明1056の組成物。
[本発明1067]
水中のモノマーの混合物から形成された前記ポリマー、本発明1056の組成物。
[本発明1068]
前記ポリマーが、90重量%超のジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリレートを含むポリマーの加水分解安定性よりも大きい加水分解安定性を有する、本発明1056の組成物。
[本発明1069]
前記ポリマーが、90重量%超のジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリレートを含むポリマーの平衡含水率よりも大きい平衡含水率を有する、本発明1056の組成物。
[本発明1070]
前記ポリマーが、90重量%超のジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリレートを含むポリマーの化学安定性よりも大きい化学安定性を有する、本発明1056の組成物。
[本発明1071]
前記ポリマーがホモポリマーである、本発明1056の組成物。
[本発明1072]
前記ポリマーがコンタクトレンズまたはIOLにおける使用に適している、本発明1056の組成物。
[本発明1073]
コンタクトレンズである、本発明1056の組成物。
[本発明1074]
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも1つのポリマーを含む、眼内レンズであって、
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む該1つまたは複数のモノマーサブユニットが、該ポリマーの少なくとも50重量%を構成する、眼内レンズ。
[本発明1075]
前記少なくとも1つのポリマーがホモポリマーである、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1076]
前記少なくとも1つのポリマーがコポリマーである、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1077]
前記側鎖が、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC2〜10脂肪族炭素部分を含む、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1078]
前記側鎖が、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC3〜5脂肪族炭素部分を含む、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1079]
約60重量パーセント超の平衡含水率を有する、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1080]
約80重量パーセントまたは約80重量パーセント超の平衡含水率を有する、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1081]
前記少なくとも1つのポリマーが、0%超かつ5%未満の重合した二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位を含む、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1082]
ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して8超〜約25の水分バランスを有する、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1083]
ポリ(2-ヒドロキシルエチルメタクリレート)と比較して約15〜約20の水分バランスを有する、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1084]
前記側鎖が、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のC3〜6脂肪族炭素部分を含む、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1085]
前記側鎖が、少なくとも2つのヒドロキシル部分によって置換されているC3脂肪族炭素部分を含む、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1086]
前記側鎖が2,3-ジヒドロキシルプロピル部分である、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1087]
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む前記1つまたは複数のモノマーサブユニットが、前記ポリマーの少なくとも75重量%を構成する、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1088]
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む前記1つまたは複数のモノマーサブユニットが、前記ポリマーの少なくとも95重量%を構成する、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1089]
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも90重量パーセントの前記ポリマーを含む、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1090]
少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも95重量パーセントの前記ポリマーを含む、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1091]
重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む眼内レンズの加水分解安定性よりも大きい加水分解安定性を有する、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1092]
重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む眼内レンズの平衡含水率よりも大きい平衡含水率を有する、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1093]
重合したアクリレート基またはメタクリレート基を含む眼内レンズの化学安定性よりも大きい化学安定性を有する、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1094]
2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドの架橋されたホモポリマーである、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1095]
前記架橋性モノマーがPEGジ(メタ)アクリルアミドである、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1096]
1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも1つのポリマーが、UV吸収モノマーをさらに含む、本発明1074の眼内レンズ。
[本発明1097]
1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む前記少なくとも1つのポリマーが、90〜99重量%の2,3-ジヒドロキシルプロピル(メタ)アクリルアミドモノマーサブユニットを含む、本発明1074の眼内レンズ。
実施例1において形成されたアクリルアミドモノマーのNMRである。 実施例1において形成されたアクリルアミドモノマーのNMRである。 実施例2において形成されたメタクリルアミドモノマーのNMRである。
好ましい態様の詳細な説明
本明細書において引用される全ての参照文献は参照によりそれらの全体が組み入れられる。
本発明をより詳細に記載する前に、本発明は、記載された特定の態様に限定されず、従って当然ながら異なり得ることが理解されるべきである。本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲によってのみ限定されるため、本明細書で使用される用語は、特定の態様を記載する目的のためだけにすぎず、限定することを意図するものではないこともまた理解されるべきである。
値の範囲が提供される場合、その範囲の上限および下限ならびにその記載された範囲内の任意の他の記載されたまたは中間の値の間の、その内容に別段の明確な指示がない限りは下限の単位の10分の1までの、各々の中間の値は、本発明内に包含されることが理解される。これらのより狭い範囲の上限および下限は、独立してそのより狭い範囲に含まれてよく、本発明内に包含もされ、記載された範囲における任意の具体的に除外された限度に従う。記載された範囲が限度の一方または両方を含む場合、これらの含まれる限度のいずれかまたは両方を除外する範囲も本発明に含まれる。
ある範囲は、数値の前に「約」という用語を付けて本明細書に提示される。「約」という用語は本明細書において、その後にくる正確な数字、ならびに、その用語の後にくる数字に近いかまたは近似している数字についての文字によるサポートを与えるために使用される。数字が具体的に記載された数字に近いかまたは近似しているかどうかを判定する際に、その近いかまたは近似している記載されていない数字は、それが提示された文脈において、具体的に記載された数字の実質的な等価性を与える数字であり得る。
他に規定されない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって.理解されるものと同一の意味を有する。本明細書に記載されたものと類似または等価の任意の方法および材料を本発明の実施または試験においても使用できるが、代表的で例示的な方法および材料を以下に記載する。
本明細書および添付の特許請求の範囲において使用される場合、単数形「1つの（a）」、「1つの（an）」、および「その（the）」は、その内容に別段の明確な指示がない限り、複数の指示対象を含むことに留意されたい。特許請求の範囲は、任意の随意的要素を除外するように立案されてよいことにさらに留意されたい。従って、この記載は、請求項要素の記載に関連して「もっぱら」、「のみ」などのような排他的な用語の使用、または「否定による」限定の使用のための先行詞として機能することが意図される。
本開示を読めば当業者には明らかであるように、本明細書において記載および例示された個々の各々の態様は、本発明の範囲または精神から逸脱することなく、他のいくつかの態様のいずれかの特徴から容易に分離され得るかまたはそれらと合わせられ得る個別の構成要素および特徴を有する。任意の記載された方法を、記載された事象の順序で、または理論的に可能な任意の他の順序で行うことができる。
本明細書において使用されるように、「ポリマー」という用語は、1つまたは複数の異なるモノマーを重合することによって形成される組成物を指す。「ポリマー」という用語は、従って、1種類のみのモノマーから形成される「ホモポリマー」、2種またはそれ以上の異なるモノマーから形成される「コポリマー」、少なくとも3種の異なるモノマーから形成される「ターポリマー」、および、少なくとも1種類のモノマーから形成され、1種、2種、3種、4種、またはそれ以上の異なるモノマーから形成されてもよい、任意のポリマーを含む。
(メタ)アクリルアミドポリマー組成物
ヒドロキシ置換の脂肪族炭素(メタ)アクリルアミドモノマー
本態様のポリマー中に使用される(メタ)アクリルアミドモノマーは、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を含む少なくとも1つの側鎖を有するアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む。いくつかの態様において、側鎖の脂肪族炭素部分は、2〜10個の炭素原子、例えば、2、3、4、5、6、7、8、9、または10個の炭素原子を含有する。脂肪族炭素部分は、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている。いくつかの態様において、脂肪族炭素部分は、1または2または3または4個のヒドロキシル部分によって置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、2個のヒドロキシル部分によって置換されており、これらは、同じ炭素上または隣接する炭素原子上で置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、3個のヒドロキシル部分によって置換されており、これらは、隣接する炭素原子上で置換されている。少なくとも1つの態様において、脂肪族炭素部分は、3〜5個の炭素原子を含有し、2〜3個の炭素原子上においてヒドロキシル部分によって置換されている。
好ましい態様において、(メタ)アクリルアミドは、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2,3,4-トリヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、および[3-ヒドロキシ-2,2-ジ(ヒドロキシメチル)プロピル(メタ)アクリルアミドより選択される。
好ましい態様において、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2,3,4-トリヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、および[3-ヒドロキシ-2,2-ジ(ヒドロキシメチル)プロピル(メタ)アクリルアミドは、本明細書に記載されるように、重合反応の主な構成要素としての使用に適している、実質的に純粋なモノマーを生じさせる方法によって生成される。例えば、(メタ)アクリルアミドモノマーは、95、96、97、98、99、または99.5パーセント超の純度で生成され得る。
ポリマーおよびコポリマー
開示される態様のポリマーは、ホモポリマー、2種、3種、4種、またはそれ以上の異なるモノマーのコポリマー（例えば、二元重合体（biopolymer）、三元重合体、および四元重合体）を含む。
態様において、ポリマーは、重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基からなる主鎖を含む。
一態様において、ポリマーは、重合したヒドロキシ置換の脂肪族炭素(メタ)アクリルアミドモノマーを含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含む。例えば、一態様において、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニット。1つまたは複数のモノマーサブユニットは、前述した少なくとも1つのヒドロキシ部分によって置換されている脂肪族炭素部分を含む少なくとも1つの側鎖を有する1つまたは複数の(メタ)アクリルアミドモノマーであり得る。例えば、いくつかの態様において、側鎖の脂肪族炭素部分は、2〜10個の炭素原子、例えば、2、3、4、5、6、7、8、9、または10個の炭素原子を含有する。脂肪族炭素部分は、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている。いくつかの態様において、脂肪族炭素部分は、1または2または3または4個のヒドロキシル部分によって置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、2個のヒドロキシル部分によって置換されており、これらは、同じ炭素上または隣接する炭素原子上で置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、3個のヒドロキシル部分によって置換されており、これらは、隣接する炭素原子上で置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、3〜5個の炭素原子を含有し、2〜3個の炭素原子上においてヒドロキシル部分によって置換されている。
好ましい態様において、(メタ)アクリルアミドは、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2,3,4-トリヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、および[3-ヒドロキシ-2,2-ジ(ヒドロキシメチル)プロピル(メタ)アクリルアミドより選択される。
一態様において、ポリマーは、少なくとも1つのヒドロキシ部分によって置換されている脂肪族炭素部分を1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含むモノマーサブユニットを含むホモポリマーである。
1つまたは複数のモノマーサブユニットは、前述した少なくとも1つのヒドロキシ部分によって置換されている脂肪族炭素部分を含む少なくとも1つの側鎖を有する1つまたは複数の(メタ)アクリルアミドモノマーであり得る。例えば、側鎖の脂肪族炭素部分は、2〜10個の炭素原子、例えば、2、3、4、5、6、7、8、9、または10個の炭素原子を含有する。脂肪族炭素部分は、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている。いくつかの態様において、脂肪族炭素部分は、1または2または3または4個のヒドロキシル部分によって置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、2個のヒドロキシル部分によって置換されており、これらは、同じ炭素上または隣接する炭素原子上で置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、3個のヒドロキシル部分によって置換されており、これらは、隣接する炭素原子上で置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、3〜5個の炭素原子を含有し、2〜3個の炭素原子上においてヒドロキシル部分によって置換されている。
例えば、ポリマーは、重合した2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2,3,4-トリヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、または[3-ヒドロキシ-2,2-ジ(ヒドロキシメチル)プロピル(メタ)アクリルアミドを含むホモポリマーであり得る。
別の態様において、ポリマーは、少なくとも1つのヒドロキシ部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットを含むコポリマーである。例えば、側鎖の脂肪族炭素部分は、2〜10個の炭素原子、例えば、2、3、4、5、6、7、8、9、または10個の炭素原子を含有する。脂肪族炭素部分は、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている。いくつかの態様において、脂肪族炭素部分は、1または2または3または4個のヒドロキシル部分によって置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、2個のヒドロキシル部分によって置換されており、これらは、同じ炭素上または隣接する炭素原子上で置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、3個のヒドロキシル部分によって置換されており、これらは、隣接する炭素原子上で置換されている。一態様において、脂肪族炭素部分は、3〜5個の炭素原子を含有し、2〜3個の炭素原子上においてヒドロキシル部分によって置換されている。
例えば、ポリマーは、重合した2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2,3,4-トリヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、および/または[3-ヒドロキシ-2,2-ジ(ヒドロキシメチル)プロピル(メタ)アクリルアミドを含むホモポリマーまたはコポリマーであり得る。コポリマーの場合、ポリマーはまた、1つまたは複数の他の重合したモノマーを含み得る。
いくつかの態様において、コポリマーは、1つまたは複数の二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位をさらに含むことができる。非限定的な例として、二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位は、1,3-ビス(3-メタクリルアミドプロピル)テトラメチルジシロキサンと、
Figure 0006649271
などの、ビス(メタ)アクリルアミドを含有する追加のシロキサンとを含むことができる。
1つまたは複数の二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位は、0重量%超〜約10重量%までの量でポリマー中に存在し得る。例えば、1つまたは複数の二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位は、0.1、0.5、約1、約2、約3、約4、約5、約6、約7、約8、もしくは約9〜約10重量%、または0.1、0.5、約1、約2、約3、もしくは約4〜約5重量%の量でポリマー中に存在し得る。1つまたは複数の二官能性(メタ)アクリルアミドシリコン単位は、約0.1、0.5、約1、約2、約3、約4、約5、約6、約7、約8、または約9または約10重量%の量でポリマー中に存在し得る。
いくつかの態様において、ポリマーは、1つまたは複数の組み込まれたUV吸収モノマーをさらに含むことができる。UV吸収モノマーは、(メタ)アクリルアミド部分によってこのモノマーがポリマー中へ組み込まれている、(メタ)アクリルアミド部分を含み得る。別の態様において、UV吸収モノマーは、(メタ)アクリルアミド部分以外の部分によってこのモノマーがポリマー中へ組み込まれている、(メタ)アクリルアミド部分以外の部分を含む。
UVモノマーは、当技術分野において公知のモノマーであり得るか、または、例えば(メタ)アクリレートUV吸収モノマーの、(メタ)アクリルアミド誘導体であり得る。例えば、参照によりその全体が本明細書に組み入れられる米国出願第13/619043号に開示されるような、UV吸収モノマー、またはその(メタ)アクリルアミド誘導体。UV吸収化合物はまた、コンタクトレンズまたはIOLにおける使用のための当技術分野において一般に知られている別の化合物であり得る。
いくつかの態様において、ポリマーは、架橋されたサブユニットである1つまたは複数のモノマーサブユニットをさらに含むことができる。当技術分野において公知の二官能性、三官能性、または多官能性架橋剤を用いてもよい。架橋されたサブユニットは、ポリマー主鎖中へ組み込まれる2個、3個、またはそれ以上の(メタ)アクリルアミド部分を含むモノマーを含むことができる。
ポリマーは、ポリマー化学の分野の当業者に公知の従来の重合技術を使用して作製することができる。架橋剤を重合反応に用いてもよい。例えば、任意の架橋性または二官能性、三官能性モノマーを、所望の架橋密度を得るために有効な量で、例えば、ポリマーの重量に基づいて、0〜約10重量%、例えば約0.01〜約4重量%、またはいくつかの態様においては0.5〜3重量%の濃度範囲で、使用することができる。適切な架橋剤の例には、ジオレフィン性官能性構成要素またはエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(EGDMA)またはエチレングリコールジ(メタ)アクリルアミドが挙げられる。一般に、架橋剤は、結果として生じるポリマーの寸法安定性を高めるのに役立つ。
一態様において、架橋剤は、多官能性ポリエチレングリコール(PEG)ジ(メタ)アクリレートまたはジ(メタ)アクリルアミドである。いくつかの態様において、ポリエチレングリコール(PEG)ジ(メタ)アクリレートまたはジ(メタ)アクリルアミドは、約3200〜約10000もしくは約5000〜約10000、または約3700、または約3200〜約10000の範囲内の任意の他の値の平均Mnを有する。いくつかの好ましい態様において、架橋剤は、エチレングリコールジ(メタ)アクリルアミドである。追加の架橋剤には、以下が挙げられるが、これらに限定されない：メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N'-(1,2-ジヒドロキシエチレン)ビス(メタ)アクリルアミド、ヘキサメチレンビス(メタ)アクリルアミド、PEGベースのビス(メタ)アクリルアミド、1,3-ビス(3-メタクリルアミドプロピル)テトラメチルジシロキサン、
Figure 0006649271
などの、ビス(メタ)アクリルアミドを含有する追加のシロキサン。
いくつかの態様において、組成物は、3つまたはそれ以上の重合可能な官能性を有する1つまたは複数の架橋剤（多官能性架橋剤）を含む。多官能性架橋剤の例には、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートまたはトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリルアミドが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様は、当技術分野において公知のまたは参照により本明細書組み入れられる、2つまたはそれ以上の三官能性架橋剤または多官能性架橋剤および二官能性架橋剤を含む。従って、いくつかの態様において、ポリマー組成物は二官能性および三官能性架橋性モノマーの両方を含む。
一態様において、使用される唯一の架橋剤は、三官能性架橋剤、例えば、三官能性(メタ)アクリルアミド架橋剤である。一態様において、使用される唯一の架橋剤は、二官能性架橋剤、例えば、二官能性(メタ)アクリルアミド架橋剤である。
コポリマー
本態様のコポリマーを構築するために使用されるコモノマーは、それらがポリマー材料の必要な機能性を提供する限り、特に限定されない。いくつかの態様において、コポリマーを構築するために使用されるコモノマーは、非反応性側鎖と共に反応性(メタ)アクリルアミド反応基を含む。例えば、以下の特許/出願に開示されるモノマーを本発明において用いることができる。別の態様において、特許/出願に開示されるモノマーを、(メタ)アクリレート反応基の代わりに(メタ)アクリルアミド反応基で構築し、本発明において用いることができる。参照によりそれらの全体が組み入れられる特許は、米国特許第5532289号、同第6011081号、同第6555598号および同第8026326号、ならびに米国特許出願公開第20080242818号、同第20090176909号、同第20110166381号、同第20130096273号、同第20130253159号であり、これらは全てベンズ リサーチ アンド ディベロップメント コーポレーションへ譲渡されている。
組成物/量
いくつかの態様において、ポリマーは、少なくとも1つのヒドロキシ部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む50重量%または50重量%超の1つまたは複数のモノマーサブユニットから構成される。例えば、ポリマーは、少なくとも1つのヒドロキシ部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む、55重量%、60重量%、65重量%、70重量%、75重量%、80重量%、85重量%、90重量%、95重量%、96重量%、97重量%、98重量%、もしくは99重量%、またはそれを上回る重量%の1つまたは複数のモノマーサブユニットから構成される。例えば、ポリマー、IOL、またはコンタクトレンズは、いくつかの態様において、少なくとも1つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む、55重量%、60重量%、65重量%、70重量%、75重量%、80重量%、85重量%、90重量%、95重量%、96重量%、97重量%、98重量%、もしくは99重量%、またはそれを上回る重量%のモノマーサブユニットを有すると考えられ、少なくとも1つのヒドロキシル部分、または少なくとも2つのヒドロキシ部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニット、例えば、重合した(メタ)アクリルアミドを含むモノマーサブユニットは、この量の、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2,3,4-トリヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、および[3-ヒドロキシ-2,2-ジ(ヒドロキシメチル)プロピル(メタ)アクリルアミドより選択される。
機能特性
本態様のポリマーは概して、約60重量パーセントもしくは約60重量パーセント超、または約65重量パーセントもしくは約65重量パーセント超、または約70重量パーセントもしくは約70重量パーセント超、または約75重量パーセントもしくは約75重量パーセント超、または約80重量パーセントもしくは約80重量パーセント超の平衡含水率を有する。例えば、本態様のポリマーは60〜約70、75、80、85、または90パーセントの平衡含水率を有し得るか、またはそれらは約70〜約75、80、85、または90パーセントの平衡含水率を有し得るか、またはそれらは約75〜約80、85、または90パーセントの平衡含水率を有し得る。一態様において、ポリマーは、80パーセントよりも大きいが、90パーセント未満の含水率を有する。
いくつかの態様において、ポリマーは、約60重量パーセントもしくは約60重量パーセント超、または約65重量パーセントもしくは約65重量パーセント超、または約70重量パーセントもしくは約70重量パーセント超、または約75重量パーセントもしくは約75重量パーセント超、約80重量パーセントもしくは約80重量パーセント超、または約85重量パーセントもしくは約85重量パーセント超の平衡含水率を有するポリマーを形成するために十分な量の、少なくとも1つのヒドロキシ部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットから構成される。
本態様のポリマーは概して、ポリ(2-ヒドロキシエチルメタクリレート)と比較して約8〜約25または約15〜約20の水分バランスを有する。
いくつかの態様において、ポリマーは、ポリ(2-ヒドロキシエチルメタクリレート)と比較して約8〜約25または約15〜約20の水分バランスを有するポリマーを形成するために十分な量の、少なくとも1つのヒドロキシ部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む1つまたは複数のモノマーサブユニットから構成される。好ましい態様において、1つまたは複数のモノマーサブユニットは、重合した2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2,3,4-トリヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、および/または[3-ヒドロキシ-2,2-ジ(ヒドロキシメチル)プロピル(メタ)アクリルアミドである。
水分バランスは、材料がその水分重量の10%を脱水するために必要な時間と、飽和状態に戻るために必要な時間との比率として定義される。値は、対照として使用されたp-HEMA(ポリマコン(Polymacon)、38%)と比較して報告されている。試験のための周囲条件が正確に維持されること、および全ての試料が同じ制御条件下で測定されることが重要である。指定の条件は21℃、40 ± 5% RHである。さらに、0.0001グラム能力を有する高精度の較正された天秤（例えば、Sartorius、Mettlerなど）が使用される。天秤は、制御された温度および21の相対湿度環境中に置かれるべきである。
各材料について、均一厚み材料は、0.1 mmの最終の湿潤（均一）厚み材料をもたらすための膨張係数に基づく。完成した乾燥材料を、洗浄し、緩衝生理食塩溶液中で一晩水和させる。BENZ緩衝生理食塩溶液は、22.5℃で295 mOsの容量オスモル濃度およびpH=7.26を有する、蒸留水1リットル中の8.01グラムNaHBO3、2.47グラムのH3BO3、および0.14グラムNa2B4O7:10H2Oから構成される。
材料脱水法は、食塩水バイアルからクリーンな試料材料を取り出し、ワイヤーホルダー上に材料を固定しそしてリントフリーペーパーで優しく拭き取り、天秤ばかり上にワイヤーホルダーを掛け、重量を量りそして記録することによって達成される。材料をその総水分重量の10%脱水し、10%重量減少が達成されるまで20秒毎に重量および累積時間を記録する。試験が完了した後、材料を食塩水フラスコへ戻し、材料を飽和状態へ再水和させ、そして少なくともさらに2回乾燥手順を繰り返し、平均重量減少を得る。
レンズ再水和法は、食塩水バイアルからクリーンな試料材料を取り出し、ワイヤーホルダー上に材料を固定しそしてリントフリーペーパーで優しく拭き取り、天秤ばかり上にワイヤーホルダーを掛けそして材料の重さを量り、飽和レンズの重量を測定し、重量を記録し、材料をその水分重量（飽和重量含有量）の10%脱水させ、緩衝食塩水中にレンズを10秒間沈め、食塩水から材料を取り出し、リントフリーペーパーで優しく拭き取り、そして材料の重さを量ることによって完了される。これに続いて、水和された重量および時間を記録し、重量を記録した後、材料をさらに10秒間再度沈め、拭き取り、そして水和された重量および累積時間を記録する。材料の飽和重量が達成されるまで、この手順を継続し、完全な手順を3回繰り返し、平均重量増加を得る。
材料の水分バランス比率は、飽和状態から10%脱水するための時間（分）を、飽和状態の90%から再水和するための時間（分）で割ることによって得られる。この比率値はp-HEMA対照と比較される。
本態様のポリマーは概して、高レベルの化学安定性を有する。例えば、いくつかの態様において、本開示の、ポリマーまたはポリマーを用いて作製される製造物は、ポリマーまたはそれから得られる製造物（例えば、コンタクトレンズ）を高温（例えば、123℃またはさらに高い）でオートクレーブ処理するために使用される水性環境中において安定している。従って、本開示の、ポリマーまたはポリマーを用いて作製される製造物は、オートクレーブ温度下で加水分解に耐える。
レンズ
開示される態様のポリマーは、眼内または眼上での使用に適したレンズへ、組み込まれ得るかまたは形成され得る。例えば、コンタクトレンズまたはIOLが、開示される態様のポリマーから形成され得る。
コンタクトレンズ
コンタクトレンズ、およびコンタクトレンズを製造するための方法は、当技術分野において公知である。例えば、本態様のレンズは、個々のレンズを成形することによって、または、レンズ型中においてポリマーを成形する、例えば、射出成形するもしくは硬化させることによって、または、ブランクを作製し、次いでこれを適切な寸法へ機械加工することによって、作製され得る。両方の手順が当技術分野においてよく理解されている。
本態様はまた、少なくとも部分的に本ポリマーから作製されたコンタクトレンズを提供する。一態様において、デバイスはソフトコンタクトレンズである。
IOL
IOL、およびIOLを製造するための方法は、当技術分野において公知である。
本態様はまた、少なくとも部分的に本ポリマーから作製されたIOLを提供する。
本態様はまた、少なくとも部分的に本ポリマーから作製された眼内レンズを提供する。そのような眼内レンズは、光学部および任意で1つまたは複数の支持部（haptic portion）を含む。典型的に、態様のポリマーは、眼内レンズの光学部の一部または全部を占める。いくつかの態様において、レンズの光学部は、異なるポリマーまたは材料によって囲まれた本ポリマーの1つから作製されたコアを有する。光学部が本ポリマーの1つによって少なくとも部分的に占められたレンズはまた、通常、支持部を有する。支持部はまた、態様のポリマーから作製されていてもよいか、または異なる材料、例えば別のポリマーから作製されていてもよい。
いくつかの態様において、本眼内レンズは、軟質かつ折り畳み可能な中央の光学領域と、外側の周辺領域（支持領域）とを有し、いずれの領域も同じポリマーで作製されている、ワンピースレンズである。他の態様において、光学領域および支持領域は、所望の場合、異なるタイプのポリマーまたは材料から形成されていてもよい。いくつかのレンズはまた、例えば、1つまたは複数の支持部が光学部と同じ材料から作製され、かつ他の支持部が、本態様のポリマー以外の材料で作製される、異なる材料で占められた支持部も有していてもよい。多くの構成要素からなるレンズは、一方の材料を他方の材料中に埋め込むこと、同時押出加工すること、軟質材料の周りで硬質材料を凝固させること、または予形成された疎水性コア内に剛性構成要素の相互侵入網目を形成することによって作製されてもよい。1つまたは複数の支持部が、レンズの光学部とは異なる材料から作製される場合、支持部は、例えば、光学部に穴をあけて支持部を挿入するなど、当技術分野において公知の任意の様式で光学部に取り付けられてもよい。
本態様のポリマーは、小さな切開を通して個体の眼の中に眼内レンズを挿入できるよう、折り畳み可能であるように設計されていてもよい。レンズの支持部は、レンズの挿入および展開後に眼内で必要とされる支持をレンズに提供し、かつ、挿入および切開部閉創の後にレンズの位置を安定化させるのを助ける傾向がある。支持部デザインの形状は特に限定されておらず、例えば、プレートタイプか、または、Cループデザインとしても公知である、厚さが段階的に変化するスパイラルフィラメントなどの、任意の望ましい構成であってよい。
本態様のポリマーはまた、弛緩した状態の健康な水晶体を模倣するように設計することができる。そのようなレンズは、当業者によって理解されると考えられ、例えば、米国特許第8535376号、同第8425599号、同第8535376号に記載されており、これらは参照により組み入れられる。そのようなレンズは、本明細書に記載されるかまたは当技術分野において公知の成形法によって形成することができる。
例えば、眼内レンズは任意のタイプの眼内レンズであり得る。眼内レンズの当業者は、眼内レンズのこれらの部分の機能を理解する。
光学部は水和前の直径が約6 mmであってもよい。6 mmという直径は当技術分野においてかなり標準的であり、自然に生じる条件下で十分に拡大した状態の瞳孔をカバーするため、一般に選択される。しかし、他のサイズも可能であり、本態様が、眼内レンズの特定の直径またはサイズに限定されることはない。さらに、レンズ光学部が円形である必要はなく、楕円形、正方形、または、所望に応じて他の任意の形状であってもよい。
眼内レンズは、光学部の最も外側の周辺表面から離れるように延びている、1つまたは複数の非光学的な支持部構成要素をさらに含んでいてもよい。支持部構成要素は、例えば、支持リップ（haptic lip）、段階的なスパイラルフィラメントまたは平らなプレート部など、任意の所望の形状であってもよく、眼後房内でレンズを支持するために用いられる。任意の所望のデザイン構成を有するレンズが製造されてもよい。さらに、図には2つのタイプの支持部デザインが示されているが、支持部は、図示したもの以外の構成を有していてもよい。眼内レンズが、光学部および支持部と併せて他の構成要素も含む場合、そのような他の部分は、支持部および光学部と同様にポリマーで作製されてもよいか、または所望の場合、別の材料で作製されてもよい。
態様の眼内レンズは、公知の方法で眼に挿入されてもよい。例えば、眼内レンズは、眼内への挿入前に、眼科外科医により典型的に用いられるタイプの小さく細いピンセットで折り畳まれてもよい。レンズは、標的位置内となった後、解放されて展開する。当技術分野において周知であるように、典型的には、置換される水晶体は、眼内レンズの挿入前に除去される。本態様の眼内レンズは、折り畳みおよび展開の後であってもクリアかつ透明で屈折性のレンズ体を提供できる、一般に生理学的に不活性な軟質ポリマー材料で作製されていてもよい。いくつかの態様において、本態様の折り畳み可能な眼内レンズは、機械的に従順な材料を折り畳み、内径1 mm〜3 mmのチューブなどの小さなチューブの中に押し入れる、インジェクションによって、眼内に挿入されてもよい。一態様において、小さなチューブは、およそ2.0もしくは1.9もしくは1.8もしくは1.7もしくは1.6もしくは1.5 mmまたはそれ未満の内径を有する。一態様において、内径はおよそ1.4〜2.0 mmである。一態様において、内径はおよそ1.8 mmであり、別の態様において内径は1.6 mmである。一態様において、完成IOLレンズはマイクロインジェクション可能である（例えば、内径がおよそ1.8 mmまたは1.6 mmである小さなチューブを通してインジェクションできる）。
組成物の製造方法
本態様のポリマーは、(a)ポリマーを生成するために、非反応性極性希釈剤の存在下でモノマーの混合物を重合する工程によって、作製することができる。いくつかの態様において、非反応性極性希釈剤は、水、N-メチルピロリドン(NMP)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、テトラヒドロフラン(THF)、N-アルキルラクタム、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される。一態様において、非反応性極性希釈剤は、水、N-メチルピロリドン(NMP)、またはそれらの組み合わせである。
概して、非反応性極性希釈剤は、コンタクトレンズまたはIOLにおける使用に適したポリマーを生成するために十分な量で存在する。例えば、いくつかの態様において、非反応性極性希釈剤は、モノマーの混合物の30重量%〜250重量%、または50重量%〜150重量%、または50重量%〜100重量%の量で存在する。非反応性極性希釈剤は250重量%超の量で存在し得るが、一般に、そのような大量の溶媒を用いるのは費用効率が良くない。
通常、非反応性極性希釈剤の存在下のモノマーの混合物はまた、ある量のポリマー開始剤を含む。重合を開始する他の方式（例えば、UV放射線）が公知であり、開示される態様から除外されるようには意図されない。しかし、好ましい態様において、非反応性極性希釈剤の存在下のモノマーの混合物はまた、1つまたは複数のアゾ開始剤を含む。本態様の好ましいアゾ開始剤には、水溶性および有機可溶性アゾ開始剤、例えば、Vazo 50(水溶性開始剤)、Vazo 52(有機可溶性)、Vazo 64(AIBN)、Vazo 67(有機可溶性)、Vazo 88(高温有機可溶性)が挙げられる。
さらに、架橋剤、コモノマー、UV吸収モノマー、二官能性(メタ)アクリルアミドシリコンモノマー、または上述した通りの他のモノマーの1つまたは複数が、非反応性極性希釈剤の存在下のモノマーの混合物中に存在し得る。
上述したように、結果として生じるポリマーの寸法安定性を高めるために、架橋剤を添加することが有用であり得る。結果として生じるポリマーへの組み込みのための重合前にレンズモノマーにUV吸収化合物を添加することもまた有利であり得る。UV吸収剤は、生理学的条件下での抽出に耐えるように、好ましくは、レンズマトリックス中へ重合可能であるべきである。UV吸収モノマーは、所望のUV吸収特性を与えるために有効な量、一般には、ポリマーの4重量パーセント未満、例えばポリマーの0.01〜約1重量パーセントで、存在することができる。
いくつかの態様において、ポリマーは、少なくとも1つのヒドロキシ部分によって置換されている脂肪族炭素部分を少なくとも1つの側鎖が含む重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む、50重量%、60重量%、70重量%、80重量%、90重量%、95重量%、96重量%、97重量%、98重量%、または99重量%を上回る重量%の組み込まれたモノマーサブユニットを含む。好ましい態様において、(メタ)アクリルアミドは、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2,3,4-トリヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、および[3-ヒドロキシ-2,2-ジ(ヒドロキシメチル)プロピル(メタ)アクリルアミドより選択される。
本態様の重合反応は、ポリマーを形成するために適した温度および時間で行うことができる。例えば、いくつかの態様において、反応の温度は40℃〜80℃の範囲内であり、反応の長さは1〜20時間である。
重合はまた、少量の希釈剤を用いて行うことができる。一態様において、希釈剤の量は、0%、または溶液中に存在するモノマーの0重量%超かつ10、15、20、25、もしくは30重量%未満である。これらの少量希釈剤反応は、当技術分野において公知の方法によってコンタクトレンズなどのデバイスへ機械加工され得るブランクの構築において好ましくは使用される。少量希釈剤反応は、遅い重合を提供する方法で好ましくは行われる。この手順は、当技術分野において公知の方法、例えば、開始のための高温を開始剤に提供し、そして重合反応が実施される温度を変えることによって、行われ得る。
さらに、本態様のポリマーは、コンタクトレンズ型などのキャスト型の中で形成され得る。ポリマーを形成するために使用される構成要素（例えば、様々なモノマー、開始剤、架橋剤、および/または希釈剤）を、型へ添加し、型アセンブリをオーブン内へ置き、そして40℃〜80℃内の温度、好ましくは60℃で、1〜20時間、好ましくは10時間、硬化させる。硬化の温度および時間は、ポリマーを形成するために使用される構成要素の組成（例えば、希釈剤の量）に基づいて変更され得、本明細書に提供される硬化の温度および時間は、本態様の開示に限定されないことが理解される。
ポリマーは構成要素を含まない
一態様において、ポリマー主鎖は、(メタ)アクリルアミド部分以外のいずれの重合した構成要素も含まない。
一態様において、ポリマー主鎖は、いずれの重合した(メタ)アクリレート部分も含まない。
一態様において、重合は、「ニートで」、即ち、溶媒無しで実施されない。
一態様において、ポリマーはイオン部分を含まない。
適用
一つの適用は、IOLおよびコンタクトレンズを含む、ヒトの眼に適したレンズを含む、レンズにおける具現化されたポリマーの使用である。
追加の態様を以下の非限定的な実施例に提供し、比較例と対比する。
以下の略語を使用する。
DHPAm＝ジヒドロキシ（dihyroxy）プロピルアクリルアミド
DHPMAm＝ジヒドロキシプロピルメタクリルアミド
EOEAm＝エトキシエチルアクリルアミド
HPMAm＝ヒドロキシプロピルメタクリルアミド
Am＝アクリルアミド
DMA＝ジメチルアクリルアミド
HMBMAm＝ヘキサメチレンビスメタクリルアミド
MBAm＝メチレンビスアクリルアミド
Si＝シリコンビスメタクリルアミド
PEG3700＝3700MW PEGビスアクリルアミド
MPAm＝メトキシプロピルアクリルアミド
HMAm＝ヒドロキシメチルアクリルアミド
HEMA＝ヒドロキシエチルメタクリレート
NMP/DIはV50可溶性について95%/5%である。
実施例1．アクリルアミドモノマーの構築
Figure 0006649271
乾燥空気流下の無水メタノール565 mlで満たされた1Lリアクターへ、3-アミノ-1,2-プロパンジオール(TCl製、50 g, 0.55 mol、1 eq)を少しずつ添加し、完全に溶解する（透明無色の溶液）まで撹拌した。MEHQ (6 mg)および炭酸ナトリウム(34.3 g)を添加し、リアクターを(激しい撹拌および空気流下で)-10℃まで冷却した。
塩化アクリロイル(60.5 g、0.67 mol、1.2 eq)を、温度を+8℃まで徐々に上げながら、2時間にわたって滴下し、白色のミルク様懸濁液が得られた。冷却槽を除去し、温度を1時間にわたって周囲(15〜25℃)まで上げた。
得られた固体を濾別し、メタノールで洗浄した。母液をおよそ100〜150 ml体積まで30℃未満でロトバップ（rotovap）にて濃縮した。この残渣をアセトニトリル0.5 L（重い下層を形成する）と混合し、数時間撹拌した。
上層をデカンテーションし、およそ1/3体積まで濃縮し、アセトニトリル0.5 Lで希釈し、続いてシリカゲル40 gのパッドで濾過した。
下層をアセトニトリル0.5 Lで抽出し、上記手順(デカンテーション、濃縮、希釈、および濾過)を繰り返した。両方のアセトニトリル溶液を合わせ、激しく泡立ち始めるまでロトバップにて濃縮し、粘着性の無色液体(約50 g)が得られた。得られたモノマーは、図1中のNMRによって示されるように、高純度で得られた。
実施例2．メタクリルアミドモノマーの構築
乾燥空気流下の無水メタノール565 mlで満たされた1Lリアクターへ、3-アミノ-1,2-プロパンジオール(TCl製、50 g、0.55 mol、1 eq)を少しずつ添加し、完全に溶解する（透明無色の溶液）まで撹拌する。MEHQ (6 mg)および炭酸ナトリウム(34.3 g)を添加し、リアクターを(激しい撹拌および空気流下で)-10℃まで冷却した。
塩化メチルアクリロイル(60.5 g、0.67 mol、1.2 eq)を、温度を+8℃まで徐々に上げながら、2時間にわたって滴下し、白色のミルク様懸濁液が得られる。冷却槽を除去し、温度を1時間にわたって周囲(15〜25℃)まで上げた。
得られた固体を濾別し、メタノールで洗浄する。母液をおよそ100〜150 ml体積まで30℃未満でロトバップにて濃縮する。この残渣をアセトニトリル0.5 L（重い下層を形成する）と混合し、数時間撹拌する。
上層をデカンテーションし、およそ1/3体積まで濃縮し、アセトニトリル0.5 Lで希釈し、続いてシリカゲル40 gのパッドで濾過する。
下層をアセトニトリル0.5 Lで抽出し、上記手順(デカンテーション、濃縮、希釈、および濾過)を繰り返す。両方のアセトニトリル溶液を合わせ、激しく泡立ち始めるまでロトバップにて濃縮し、粘着性の無色液体(約50 g)が得られる。得られたモノマーは、図2中のNMRによって示されるように、高純度で得られる。
実施例3．DHPMAmを有するポリマーの構築
ジヒドロキシプロピルメタクリルアミド、任意でモノマー2および架橋剤を、希釈剤で満たされた容器へ添加した。モノマー配合物を、溶液中へ不活性ガスをバブリングし続いて溶液を減圧下に供すことによって脱気し、溶液が酸素および溶解された反応性ガスを実質的に含まなくなるまで、この手順を繰り返した。溶液を撹拌し、開始剤を添加した。混合物を60℃で600分間硬化させ、得られたポリマーを含水率、濁り、および弾性について検査した。結果を下記表1に概説する。
Figure 0006649271
実施例4．DHPAmを有するポリマーの構築
ジヒドロキシプロピルアクリルアミド、任意でモノマー2および架橋剤を、希釈剤で満たされた容器へ添加する。モノマー配合物を、溶液中へ不活性ガスをバブリングし続いて溶液を減圧下に供すことによって脱気し、溶液が酸素および溶解された反応性ガスを実質的に含まなくなるまで、この手順を繰り返す。開始剤を添加した。混合物を60℃で600分間硬化させ、得られたポリマーを含水率、濁り、および弾性について検査した。結果を下記表2に概説する。
Figure 0006649271
実施例5．(メタ)アクリルアミドコンタクトレンズ製作法（成形）：
モノマー配合物を脱気し、酸素および溶解されたガスを除去し、その後、CL型中へ分配する。150 μLの修飾された(メタ)アクリルアミドモノマー配合物(即ち、モノマー1、モノマー2、架橋剤、開始剤、および希釈剤)を、コンタクトレンズ雌型中へ分配する。雄型ハーフを雌型の内部に置き、型アセンブリを完成する。型アセンブリをオーブン中へ置き、60℃で10時間硬化させる。アセンブリを取り出し、雄型ハーフを除去することによって開く。(メタ)アクリルアミドポリマーを水和させそしてDI水中の型から拡大させることによって、レンズを取り出す。レンズを食塩水中において一晩水和させ、平衡含水率に到達させる。レンズを新鮮な食塩水を含有するバイアル中へ置き、オートクレーブ処理する。

Claims (12)

  1. 少なくとも２つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を含む少なくとも１つの側鎖および重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む１つまたは複数のモノマーサブユニットを含む少なくとも１つのポリマーを含む、コンタクトレンズまたはＩＯＬであって、
    少なくとも２つのヒドロキシル部分によって置換されている脂肪族炭素部分を含む少なくとも１つの側鎖および重合したアクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含む該モノマーサブユニットが、該ポリマーの少なくとも５０重量％を構成し、
    該ポリマーは、１つまたは複数の（メタ）アクリルアミド部分を含む架橋性モノマーを含む、コンタクトレンズまたはＩＯＬ。
  2. 前記モノマーサブユニットの側鎖が、２つのヒドロキシル部分によって置換されている分枝または非分枝のＣ３〜５脂肪族炭素部分を含む、請求項１に記載のコンタクトレンズまたはＩＯＬ。
  3. 前記架橋性モノマーが、前記ポリマーの０％超かつ５％未満を構成する、請求項１に記載のコンタクトレンズ。
  4. 前記モノマーサブユニットの側鎖が、２，３−ジヒドロキシルプロピル部分である、請求項１に記載のコンタクトレンズ。
  5. 前記少なくとも１つのポリマーが、重合したＵＶ吸収モノマーをさらに含む、請求項１に記載のコンタクトレンズ。
  6. １つまたは複数の（メタ）アクリルアミド部分を含む重合した架橋性モノマーを含む架橋性モノマーサブユニットと、約５０重量％超の２，３−ジヒドロキシルプロピル（メタ）アクリルアミドとを含むモノマーの混合物から形成されたポリマーを含み、該ポリマーはイオン部分を含まない、コンタクトレンズまたはＩＯＬブランク。
  7. 前記架橋性モノマーがＰＥＧジ（メタ）アクリルアミドである、請求項６に記載のコンタクトレンズまたはＩＯＬブランク。
  8. （ａ）約５０重量％超の組み込まれた２，３−ジヒドロキシルプロピル（メタ）アクリルアミドを含むコポリマーを生成するために、モノマーの混合物を重合する工程、および
    （ｂ）該ポリマーからコンタクトレンズまたはＩＯＬを形成する工程
    を含む、請求項１または５に記載のコンタクトレンズまたはＩＯＬを形成する方法。
  9. ５０重量％超のジヒドロキシルプロピル（メタ）アクリルアミド、および重合したジ（メタ）アクリルアミドモノマーを含む架橋性モノマーサブユニットを含むモノマーの混合物から形成されたポリマーを含む、組成物であって、
    前記モノマーの混合物が、１つまたは複数の（メタ）アクリルアミド部分を含む０％超かつ５％未満の架橋性ポリマーを含み、該ポリマーはイオン部分を含まない、組成物。
  10. 前記コンタクトレンズまたはＩＯＬが、約80重量パーセントまたは約80重量パーセント超の平衡含水率を有する、請求項１に記載のコンタクトレンズまたはＩＯＬ。
  11. 前記架橋性モノマーが、ジメタクリルアミドまたはポリエチレングリコール(PEG)ジ(メタ)アクリルアミドである、請求項１に記載のコンタクトレンズまたはＩＯＬ。
  12. 前記コンタクトレンズまたはＩＯＬが、ポリ(2-ヒドロキシエチルメタクリレート)と比較して8超〜25の水分バランスを有する、請求項１に記載のコンタクトレンズまたはＩＯＬ。
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