RU2014122870A - Дегидрирование алканолов для увеличения выхода ароматических веществ - Google Patents

Дегидрирование алканолов для увеличения выхода ароматических веществ Download PDF

Info

Publication number
RU2014122870A
RU2014122870A RU2014122870/04A RU2014122870A RU2014122870A RU 2014122870 A RU2014122870 A RU 2014122870A RU 2014122870/04 A RU2014122870/04 A RU 2014122870/04A RU 2014122870 A RU2014122870 A RU 2014122870A RU 2014122870 A RU2014122870 A RU 2014122870A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxygenate
dehydrogenation
conversion
catalyst
oxygenates
Prior art date
Application number
RU2014122870/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2577855C2 (ru
Inventor
Пол Дж. БЛОММЕЛЬ
Ли ЮАНЬ
СТРАТЕН Матт ВАН
Уоррен ЛИМАН
Рэнди Д. КОРТРАЙТ
Original Assignee
Вайрент, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайрент, Инк. filed Critical Вайрент, Инк.
Publication of RU2014122870A publication Critical patent/RU2014122870A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2577855C2 publication Critical patent/RU2577855C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/207—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds
    • C07C1/2072—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds by condensation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/207—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds
    • C07C1/2076—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds by a transformation in which at least one -C(=O)- moiety is eliminated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/207—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds
    • C07C1/2078—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds by a transformation in which at least one -C(=O)-O- moiety is eliminated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/32—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/002—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by dehydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/48—Catalytic treatment characterised by the catalyst used further characterised by the catalyst support
    • C10G3/49—Catalytic treatment characterised by the catalyst used further characterised by the catalyst support containing crystalline aluminosilicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/04—Alumina
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/08—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/12—Silica and alumina
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/06—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of zinc, cadmium or mercury
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/08—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of gallium, indium or thallium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/30—Tungsten
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/72—Copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/755—Nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2525/00—Catalysts of the Raney type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11
    • C07C2529/42—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11 containing iron group metals, noble metals or copper
    • C07C2529/46—Iron group metals or copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/65—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the ferrierite type, e.g. types ZSM-21, ZSM-35 or ZSM-38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/82—Phosphates
    • C07C2529/83—Aluminophosphates (APO compounds)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/82—Phosphates
    • C07C2529/84—Aluminophosphates containing other elements, e.g. metals, boron
    • C07C2529/85—Silicoaluminophosphates (SAPO compounds)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/30—Aromatics
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ конверсии алканолов в ароматические углеводороды, включающий:воздействие на алканольный исходный материал катализатора дегидрирования при температуре дегидрирования и давлении дегидрирования с получением водорода и оксигенатного компонента ивоздействие на оксигенатный компонент катализатора конверсии оксигенатов при температуре конверсии оксигенатов и давлении конверсии оксигенатов с получением ароматических углеводородов.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксигенатный компонент имеет соотношение водорода к полезному углероду менее 1,9.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксигенатный компонент имеет соотношение водорода к полезному углероду от 1,0 до 1,8.4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что более 40% углерода в алканольном исходном материале содержится в ароматических углеводородах.5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что более 45% углерода в алканольном исходном материале содержится в ароматических углеводородах.6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что часть алканольного исходного материала имеет возраст менее чем приблизительно 100 лет, что рассчитано из концентрации углерода 14 алканольного исходного материала.7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алканольный исходный материал содержит первичный спирт.8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что алканольный исходный материал содержит этанол.9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алканол содержит н-бутанол.10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксигенатный компонент содержит карбоновую кислоту, альдегид и сложный эфир.11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксигенатный компонент содержит карбоновую кислоту и сложный эфир.12. Способ по п. 1, отличаю

Claims (28)

1. Способ конверсии алканолов в ароматические углеводороды, включающий:
воздействие на алканольный исходный материал катализатора дегидрирования при температуре дегидрирования и давлении дегидрирования с получением водорода и оксигенатного компонента и
воздействие на оксигенатный компонент катализатора конверсии оксигенатов при температуре конверсии оксигенатов и давлении конверсии оксигенатов с получением ароматических углеводородов.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксигенатный компонент имеет соотношение водорода к полезному углероду менее 1,9.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксигенатный компонент имеет соотношение водорода к полезному углероду от 1,0 до 1,8.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что более 40% углерода в алканольном исходном материале содержится в ароматических углеводородах.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что более 45% углерода в алканольном исходном материале содержится в ароматических углеводородах.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что часть алканольного исходного материала имеет возраст менее чем приблизительно 100 лет, что рассчитано из концентрации углерода 14 алканольного исходного материала.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алканольный исходный материал содержит первичный спирт.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что алканольный исходный материал содержит этанол.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алканол содержит н-бутанол.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксигенатный компонент содержит карбоновую кислоту, альдегид и сложный эфир.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксигенатный компонент содержит карбоновую кислоту и сложный эфир.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксигенатный компонент содержит альдегид.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор дегидрирования содержит металл, выбранный из группы, состоящей из Cu, Ru, Ag, CuCr, CuZn, Co, меди Ренея, алюмината меди-цинка, их сплавов и их комбинаций.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор дегидрирования дополнительно содержит подложку.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что подложка содержит материал, выбранный из группы, состоящей из оксида алюминия, диоксида кремния, диоксида кремния-оксида алюминия, диоксида титана, углерода, диоксида циркония, алюмината цинка и их смесей.
16. Способ по п. 14, отличающийся тем, что катализатор дегидрирования содержит Cu на подложке из диоксида кремния.
17. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура дегидрирования составляет от приблизительно 80°C до 500°C.
18. Способ по п. 1, отличающийся тем, что давление дегидрирования находится в диапазоне от ниже атмосферного давления до приблизительно 1000 фунтов/кв. дюйм.
19. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор конверсии оксигенатов содержит цеолит.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что катализатор конверсии оксигенатов представляет собой ZSM-5.
21. Способ по п. 19, отличающийся тем, что катализатор конверсии оксигенатов модифицируют материалом, выбранным из группы, состоящей из фосфора, галлия, цинка, никеля, вольфрама и их смесей.
22. Способ по п. 19, отличающийся тем, что катализатор конверсии оксигенатов содержит связующее, выбранное из группы, состоящей из оксида алюминия, диоксида кремния, диоксида кремния-оксида алюминия, диоксида титана, диоксида циркония, фосфата алюминия и их смесей.
23. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура конверсии оксигенатов составляет от приблизительно 250°C до 550°C.
24. Способ по п. 1, отличающийся тем, что давление конверсии оксигенатов находится в диапазоне от ниже атмосферного давления до приблизительно 1000 фунтов/кв. дюйм.
25. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор дегидрирования и катализатор конверсии оксигенатов объединяют в многофункциональный катализатор дегидрирования/конверсии оксигенатов.
26. Способ конверсии насыщенных кислородом соединений в ароматические углеводороды, включающий:
воздействие на исходный материал, содержащий первый оксигенатный компонент, катализатора дегидрирования при температуре дегидрирования и давлении дегидрирования с получением водорода и второго оксигенатного компонента и
воздействие на второй оксигенатный компонент катализатора конверсии оксигенатов при температуре конверсии оксигенатов и давлении конверсии оксигенатов с получением ароматических углеводородов.
27. Способ конверсии этанола в ароматические углеводороды, включающий:
воздействие на этанольный исходный материал катализатора дегидрирования при температуре дегидрирования и давлении дегидрирования с получением реакционного потока, содержащего ацетальдегид, уксусную кислоту и этилацетат; и
воздействие на реакционный поток катализатора конверсии оксигенатов при температуре конверсии оксигенатов и давлении конверсии оксигенатов с получением ароматических углеводородов.
28. Способ конверсии алканолов в ароматические углеводороды, включающий:
воздействие на алканольный исходный материал катализатора дегидрирования при температуре дегидрирования и давлении дегидрирования с получением водорода и оксигенатного компонента;
разделение оксигенатного компонента на первый поток оксигенатов и второй поток оксигенатов;
воздействие на первый поток оксигенатов катализатора конверсии оксигенатов при температуре конверсии оксигенатов и давлении конверсии оксигенатов с получением ароматических углеводородов и
воздействие на второй поток оксигенатов катализатора дегидрирования при температуре дегидрирования и давлении дегидрирования с получением водорода и дополнительного оксигенатного компонента.
RU2014122870/04A 2011-11-23 2011-11-29 Дегидрирование алканолов для увеличения выхода ароматических веществ RU2577855C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/304,052 2011-11-23
US13/304,052 US8969640B2 (en) 2011-11-23 2011-11-23 Dehydrogenation of alkanols to increase yield of aromatics
PCT/US2011/062341 WO2013077885A1 (en) 2011-11-23 2011-11-29 Dehydrogenation of alkanols to increase yield of aromatics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014122870A true RU2014122870A (ru) 2015-12-27
RU2577855C2 RU2577855C2 (ru) 2016-03-20

Family

ID=45418773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014122870/04A RU2577855C2 (ru) 2011-11-23 2011-11-29 Дегидрирование алканолов для увеличения выхода ароматических веществ

Country Status (18)

Country Link
US (2) US8969640B2 (ru)
EP (1) EP2782887B1 (ru)
JP (2) JP2015502935A (ru)
KR (1) KR20140097429A (ru)
CN (1) CN104039741B (ru)
AU (1) AU2011381575B2 (ru)
BR (1) BR112014012108B1 (ru)
CA (1) CA2856531C (ru)
CL (1) CL2014001354A1 (ru)
CO (1) CO6970618A2 (ru)
MX (1) MX354839B (ru)
MY (1) MY170515A (ru)
NZ (1) NZ625428A (ru)
PL (1) PL2782887T3 (ru)
RU (1) RU2577855C2 (ru)
UA (1) UA111865C2 (ru)
WO (1) WO2013077885A1 (ru)
ZA (1) ZA201404216B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2766328A1 (en) 2011-09-16 2014-08-20 Micromidas, Inc. Methods of producing para-xylene and terephthalic acid
RU2014134643A (ru) * 2012-01-26 2016-03-20 Торэй Индастриз, Инк. Способ получения п-ксилола и/или п-толуальдегида
US8889938B2 (en) 2012-03-15 2014-11-18 Micromidas, Inc. Methods of producing para-xylene
US10392317B2 (en) 2012-09-14 2019-08-27 Micromidas, Inc. Methods of producing para-xylene and terephthalic acid
US9873644B2 (en) 2013-05-22 2018-01-23 Virent, Inc. Hydrogenation of carboxylic acids to increase yield of aromatics
JP2015189712A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 東レ・ファインケミカル株式会社 芳香族炭化水素の製造方法
BR112017015408A2 (pt) * 2015-01-22 2018-07-17 Haldor Tops\Oe A/S processo para converter metanol em hidrocarbonetos adequados para uso como gasolina ou estoque de mistura
CN106316737B (zh) * 2015-06-19 2019-01-25 中国石油化工股份有限公司 醇类化合物芳构化生产芳烃的方法
US10596558B2 (en) * 2015-11-20 2020-03-24 Reliance Industries Limited Naphtha reforming catalyst and processes thereof
EA037072B1 (ru) * 2015-11-30 2021-02-02 Хальдор Топсёэ А/С Удаление водорода в процессе "метанол в углеводороды" с помощью бифункционального катализатора
CN108290803A (zh) * 2015-11-30 2018-07-17 托普索公司 双功能催化剂
JP6751608B2 (ja) * 2016-02-15 2020-09-09 積水化学工業株式会社 アセトアルデヒド合成用触媒、アセトアルデヒドの製造装置及びアセトアルデヒドの製造方法
WO2017208098A1 (en) * 2016-05-31 2017-12-07 Sabic Global Technologies B.V. Production of acetic acid and hydrogen in an aqueous medium from ethanol and acetaldehyde via an organic/inorganic catalyst
CN107540505B (zh) * 2016-06-29 2020-09-04 中国石油化工股份有限公司 甲醇制芳烃的方法
WO2018071905A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Gevo, Inc. Conversion of mixtures of c2-c8 olefins to jet fuel and/or diesel fuel in high yield from bio-based alcohols
CN108017490B (zh) * 2016-11-04 2022-04-05 中国石油化工股份有限公司 含有含氧化合物原料催化转化制芳烃的方法
CN109111344B (zh) * 2018-09-10 2021-05-18 大连理工大学 一种乙醇催化转化制备甲基苯甲醇的方法及所用催化剂
WO2020264207A1 (en) 2019-06-27 2020-12-30 Gevo, Inc. Bio-based olefin oligomerization via chabazite zeolite catalyst
CN110787804A (zh) * 2019-10-23 2020-02-14 湘潭大学 一种加氢脱氧无硫镍基Ni/Al2O3-ZrO2催化剂
WO2022094560A1 (en) 2020-10-29 2022-05-05 Marathon Petroleum Company Lp Systems and methods for separating water and removing solids from pre-treated and unfiltered feedstock
US11613715B1 (en) 2021-10-12 2023-03-28 Marathon Petroleum Company Lp Systems and methods of converting renewable feedstocks into intermediate hydrocarbon blend stocks and transportation fuels
WO2023224867A1 (en) * 2022-05-16 2023-11-23 The Regents Of The University Of California Zeolite catalysts and use in ethanol oligomerization and production of fuels

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1977750A (en) 1931-12-07 1934-10-23 Carbide & Carbon Chem Corp Process for making acetaldehyde and a catalyst therefor
US2220624A (en) 1939-07-15 1940-11-05 Henry A Wallace Process for the hydrogenation of lignin and waste pulp liquors and the products thereof
US3702886A (en) 1969-10-10 1972-11-14 Mobil Oil Corp Crystalline zeolite zsm-5 and method of preparing the same
US3709979A (en) 1970-04-23 1973-01-09 Mobil Oil Corp Crystalline zeolite zsm-11
US3832449A (en) 1971-03-18 1974-08-27 Mobil Oil Corp Crystalline zeolite zsm{14 12
US3894104A (en) 1973-08-09 1975-07-08 Mobil Oil Corp Aromatization of hetero-atom substituted hydrocarbons
US3894105A (en) 1973-08-09 1975-07-08 Mobil Oil Corp Production of durene
US3894103A (en) 1973-08-09 1975-07-08 Mobil Oil Corp Aromatization reactions
US4076761A (en) 1973-08-09 1978-02-28 Mobil Oil Corporation Process for the manufacture of gasoline
CS191916B2 (en) * 1973-08-09 1979-07-31 Mobil Oil Corp Method of producing aromatic hydrocarbons
US3894106A (en) 1973-08-09 1975-07-08 Mobil Oil Corp Conversion of ethers
US3907915A (en) 1973-08-09 1975-09-23 Mobil Oil Corp Conversion of carbonyl compounds to aromatics
US3998898A (en) 1973-08-09 1976-12-21 Mobil Oil Corporation Manufacture of gasoline
US4016245A (en) 1973-09-04 1977-04-05 Mobil Oil Corporation Crystalline zeolite and method of preparing same
US3941871A (en) 1973-11-02 1976-03-02 Mobil Oil Corporation Crystalline silicates and method of preparing the same
CA1064890A (en) 1975-06-10 1979-10-23 Mae K. Rubin Crystalline zeolite, synthesis and use thereof
GB1526461A (en) * 1975-07-02 1978-09-27 Mobil Oil Corp Manufacture of gasoline
US4039600A (en) 1975-07-02 1977-08-02 Mobil Oil Corporation Conversion of synthesis gas to aromatic hydrocarbons
US4139600A (en) 1977-04-22 1979-02-13 Mobil Oil Corporation Synthesis of zeolite ZSM-5
US4107195A (en) 1977-04-22 1978-08-15 Mobil Oil Corporation Preparation of zeolite ZSM-35
US4100262A (en) 1977-08-15 1978-07-11 Mobil Oil Corporation Synthesis of zeolite ZSM-5
US4220803A (en) 1978-06-27 1980-09-02 Union Carbide Corporation Catalytic dehydrogenation of ethanol for the production of acetaldehyde and acetic acid
US4375573A (en) 1979-08-03 1983-03-01 Mobil Oil Corporation Selective production and reaction of p-Disubstituted aromatics over zeolite ZSM-48
NL8001878A (nl) 1980-03-29 1981-11-02 Stamicarbon Werkwijze voor de bereiding van aldehyden.
US4308411A (en) 1980-08-28 1981-12-29 Occidental Research Corporation Process for converting oxygenated hydrocarbons into hydrocarbons
FR2490630A1 (fr) 1980-09-22 1982-03-26 Sred Az I Nefteper Procede de preparation de composes carbonyles par deshydrogenation oxydante d'alcools en c1-c4 en phase vapeur
JPS5936968B2 (ja) * 1980-12-16 1984-09-06 日揮株式会社 エタノ−ルまたはアセトアルデヒドから酢酸を製造する方法
US4663492A (en) * 1982-02-08 1987-05-05 Mobil Oil Corporation Active zeolite catalysts of improved stability for producing gasoline from methanol
US4789502A (en) * 1986-11-24 1988-12-06 Shell Oil Company Carboxylic acid production
US5019663A (en) 1989-04-03 1991-05-28 Mobil Oil Corp. Heat balanced paraffin upgrading with co-fed oxygenate
RU2114811C1 (ru) * 1996-12-16 1998-07-10 Конструкторско-технологический институт каталитических и адсорбционных процессов на цеолитах "Цеосит" СО РАН Способ получения параксилола (его варианты)
US6699457B2 (en) 2001-11-29 2004-03-02 Wisconsin Alumni Research Foundation Low-temperature hydrogen production from oxygenated hydrocarbons
JP4574354B2 (ja) 2002-05-10 2010-11-04 ウィスコンシン アルムニ リサーチ ファンデイション 低温における酸化炭化水素からの炭化水素製造
US7022888B2 (en) 2003-03-27 2006-04-04 Council Of Scientific And Industrial Research Process for the simultaneous conversion of methane and organic oxygenate to C2 to C10 hydrocarbons
AU2006332008C1 (en) 2005-12-21 2014-02-20 Virent, Inc. Catalysts and methods for reforming oxygenated compounds
WO2008069830A2 (en) 2006-05-08 2008-06-12 Virent Energy Systems, Inc. Methods and systems for generating polyols
MY154790A (en) 2007-03-08 2015-07-31 Virent Inc Synthesis of liquid fuels and chemicals from oxygenated hydrocarbons
US7898664B2 (en) 2007-10-19 2011-03-01 National Central University Method for measuring chromaticity values by a colorimeter
JP2012501338A (ja) 2008-08-27 2012-01-19 ヴァイレント エナジー システムズ インク． バイオマスからの液体燃料の合成
WO2010099626A1 (en) 2009-03-05 2010-09-10 G4 Insights Inc. Process and system for thermochemical conversion of biomass
CN101831318B (zh) 2009-03-09 2015-07-22 催化蒸馏技术公司 催化蒸馏用于苯分离和纯化的应用
US8492600B2 (en) 2009-04-07 2013-07-23 Gas Technology Institute Hydropyrolysis of biomass for producing high quality fuels
JP5787206B2 (ja) * 2010-03-23 2015-09-30 公立大学法人首都大学東京 エタノール酸化用金触媒およびそれを用いたアセトアルデヒド、酢酸の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20150183694A1 (en) 2015-07-02
JP2015502935A (ja) 2015-01-29
US20130131411A1 (en) 2013-05-23
AU2011381575B2 (en) 2017-01-05
PL2782887T3 (pl) 2019-10-31
US8969640B2 (en) 2015-03-03
CA2856531A1 (en) 2013-05-30
EP2782887B1 (en) 2019-04-17
MX354839B (es) 2018-03-22
AU2011381575A1 (en) 2014-06-05
CL2014001354A1 (es) 2014-10-10
JP2017002050A (ja) 2017-01-05
MX2014006145A (es) 2015-07-06
CN104039741A (zh) 2014-09-10
BR112014012108B1 (pt) 2019-10-15
US9878966B2 (en) 2018-01-30
MY170515A (en) 2019-08-08
WO2013077885A1 (en) 2013-05-30
BR112014012108A2 (pt) 2017-06-13
CN104039741B (zh) 2016-12-07
CO6970618A2 (es) 2014-06-13
CA2856531C (en) 2019-03-12
RU2577855C2 (ru) 2016-03-20
KR20140097429A (ko) 2014-08-06
NZ625428A (en) 2015-12-24
UA111865C2 (uk) 2016-06-24
ZA201404216B (en) 2016-07-27
BR112014012108A8 (pt) 2017-06-20
EP2782887A1 (en) 2014-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014122870A (ru) Дегидрирование алканолов для увеличения выхода ароматических веществ
JP5149796B2 (ja) プロセス
AU2014264717B2 (en) Process for the production of 1,3-butadiene
CA2797733A1 (en) Low energy alcohol recovery processes
RU2009126427A (ru) Способ синтеза углеводородных компонентов бензина
Wang et al. The effect of mild hydrogenation on the catalytic cracking of bio-oil for aromatic hydrocarbon production
TW201134805A (en) Process for producing an ester feed stream for esters production and co-production of ethanol
RU2011123906A (ru) Совмещенный способ получения винилацетата из уксусной кислоты
JP2011529497A (ja) 単一の反応区域において酢酸から直接にエチレンを触媒的に製造する方法
KR20110047209A (ko) 지지된 금속 촉매를 사용하여 아세트산으로부터 아세트알데하이드를 직접적이고 선택적으로 제조하는 방법
CN102070391A (zh) 综合利用混合碳四制异丁烯的方法
KR101855876B1 (ko) 에탄올을 생산하고 메탄올을 공동생산하는 방법
CA2796748A1 (en) Process for producing ethanol
JP2012522819A5 (ru)
JP2012522823A5 (ru)
TW201139348A (en) Process for vaporizing acetic acid for hydrogenation processes to produce ethanol
JP6871446B2 (ja) オレフィン化反応用触媒及びオレフィンの製造方法
RU2530880C2 (ru) Способ получения алициклического спирта
CN102380414B (zh) 一种用于甲醇转化制备烯烃的催化剂及应用方法
RU2012137254A (ru) Способы производства денатурированного этанола
RU2564417C2 (ru) Новый алициклический спирт
JP6005064B2 (ja) 触媒による炭素炭素二重結合水素化による４−アセトキシ−２−メチルブタナールの調製
US8933279B2 (en) Method for preparing a mixture of alcohols
TWI535694B (zh) 製備１，３－丁二醇之方法
TW201010972A (en) Process for preparing alcohols from hydroformylation mixtures