JPS5936968B2 - エタノ−ルまたはアセトアルデヒドから酢酸を製造する方法 - Google Patents
エタノ−ルまたはアセトアルデヒドから酢酸を製造する方法Info
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- JPS5936968B2 JPS5936968B2 JP55177816A JP17781680A JPS5936968B2 JP S5936968 B2 JPS5936968 B2 JP S5936968B2 JP 55177816 A JP55177816 A JP 55177816A JP 17781680 A JP17781680 A JP 17781680A JP S5936968 B2 JPS5936968 B2 JP S5936968B2
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- Japan
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- ethanol
- acetic acid
- acetaldehyde
- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エタノールまたはアセトアルデヒドから酢酸
を製造する方法に関し、詳しくは、エタノールまたはア
セトアルデヒドと水とを気相で接触的に反応させて酢酸
を製造する方法に関する。
を製造する方法に関し、詳しくは、エタノールまたはア
セトアルデヒドと水とを気相で接触的に反応させて酢酸
を製造する方法に関する。
酢酸を製造する工業的な諸方法のうち最も代表的なもの
は、アセトアルデヒドの酸素または空気による酸化であ
る。エタノールを出発原料として酢酸を製造しようとす
るときは、まずその脱水素によりアセトアルデヒドを得
、これを上記のように酸素または空気で酸化して酢酸と
する工程順が一般的である。
は、アセトアルデヒドの酸素または空気による酸化であ
る。エタノールを出発原料として酢酸を製造しようとす
るときは、まずその脱水素によりアセトアルデヒドを得
、これを上記のように酸素または空気で酸化して酢酸と
する工程順が一般的である。
工タノールをアセトアルデヒドに脱水素するための触媒
としては、ケイソウ土担持の酸化銅または酸化銅一酸化
クロム触媒ご、酸化銅一酸化マグネシウム触媒などが有
用であることが知られている。また、エタノールから一
挙に酢酸を得る方法もあり、その方法はエタノールにア
セトアルデヒドを混合して空気酸化するものである。こ
れら従来のエタノールまたはアセトアルテヒドから酢酸
を製造する方法は、いずれも水分がほとんど存在しない
条件下で実施されている。
としては、ケイソウ土担持の酸化銅または酸化銅一酸化
クロム触媒ご、酸化銅一酸化マグネシウム触媒などが有
用であることが知られている。また、エタノールから一
挙に酢酸を得る方法もあり、その方法はエタノールにア
セトアルデヒドを混合して空気酸化するものである。こ
れら従来のエタノールまたはアセトアルテヒドから酢酸
を製造する方法は、いずれも水分がほとんど存在しない
条件下で実施されている。
近年、石油系の原料に代えて、たとえば発酵により取得
したエタノールを原料とする合成プロセスが種々研究さ
れるようになつてきている。発酵によるエタノールは、
かなり多量の水分で稀釈された形態で得られるので、こ
れを利用するには、水分を除去して従来技術の工程にも
込みか、さもなければ水分の存在が差支えないプロセス
を開発する必要がある。本発明者らは、エタノールから
の出発して酢酸製造する方法において、水分の多い原料
を使用できるプロセスを求めて研究を重ねた結果、従来
は脱水素触媒として知られていた前記の酸化銅系の触媒
を用いてエタノールまたはアセトアルデヒドと水とを反
応させると酢酸が得られることを見出して本発明に至つ
た。
したエタノールを原料とする合成プロセスが種々研究さ
れるようになつてきている。発酵によるエタノールは、
かなり多量の水分で稀釈された形態で得られるので、こ
れを利用するには、水分を除去して従来技術の工程にも
込みか、さもなければ水分の存在が差支えないプロセス
を開発する必要がある。本発明者らは、エタノールから
の出発して酢酸製造する方法において、水分の多い原料
を使用できるプロセスを求めて研究を重ねた結果、従来
は脱水素触媒として知られていた前記の酸化銅系の触媒
を用いてエタノールまたはアセトアルデヒドと水とを反
応させると酢酸が得られることを見出して本発明に至つ
た。
すなわち本発明の酢酸をエタノールおよび（または）ア
セトアルデヒドと水との混合物であつて混合物中のエタ
ノールおよび（または）またはアセトアルデヒドの濃度
が８０重量％以下であるものを、酸化銅−酸化亜鉛、酸
化銅一酸化クロム、または酸化銅一酸化クロムー酸化マ
ンガンからなる触媒に、温度２６０〜３６０℃の気相反
応条件下に接触させることからなる。
セトアルデヒドと水との混合物であつて混合物中のエタ
ノールおよび（または）またはアセトアルデヒドの濃度
が８０重量％以下であるものを、酸化銅−酸化亜鉛、酸
化銅一酸化クロム、または酸化銅一酸化クロムー酸化マ
ンガンからなる触媒に、温度２６０〜３６０℃の気相反
応条件下に接触させることからなる。
酸化銅を含有する触媒としては、アルコールの脱水素触
媒として知られているものが、本発明においても有用で
ある。
媒として知られているものが、本発明においても有用で
ある。
後記する実験結果が示すように、本発明の方法において
もエタノールと水との接触反応による酢酸の士成に伴つ
てアセトアルデヒドも生成するので、本反応過程では既
知のアルコールの脱水素反応が起つていることは事実で
あるが、水との反応により直接酢酸が得られる゛ことは
、従来予測されなかつたところである。また、アセトア
ルデヒドを酢酸に変換するには、従来はアセトアルデヒ
ドを酢酸に交換するには、従来は酸素または空気による
酸化の技術が確立されていたので、酸化銅を含有する脱
水素触媒による接触反応を利用できることも、新たな発
見である。触媒の具体例を示せば、次のようなものがあ
る。これらの触媒を用いるに当つては、水素あるいはエ
タノール蒸気の雰囲気下で加熱して活性化すべきである
。エタノールから出発して、本発明に従い酢酸を製造す
るには、第１図に示すプロセスフローが好都合である。
もエタノールと水との接触反応による酢酸の士成に伴つ
てアセトアルデヒドも生成するので、本反応過程では既
知のアルコールの脱水素反応が起つていることは事実で
あるが、水との反応により直接酢酸が得られる゛ことは
、従来予測されなかつたところである。また、アセトア
ルデヒドを酢酸に変換するには、従来はアセトアルデヒ
ドを酢酸に交換するには、従来は酸素または空気による
酸化の技術が確立されていたので、酸化銅を含有する脱
水素触媒による接触反応を利用できることも、新たな発
見である。触媒の具体例を示せば、次のようなものがあ
る。これらの触媒を用いるに当つては、水素あるいはエ
タノール蒸気の雰囲気下で加熱して活性化すべきである
。エタノールから出発して、本発明に従い酢酸を製造す
るには、第１図に示すプロセスフローが好都合である。
エタノールと水とは、適切な割合の混合物として供給し
、予熱器（図示してない）を通つてガス化したのち、触
媒を充填した第一反応器１に導入する。もちろん、エタ
ノールと水とを別々にガス化して導入してもよい。所定
の温度，圧力条件下に気相接触反応を行なつて得た生成
物は、蒸留塔２および３により分離して、目的とする酢
酸を回収する。副生したアセトアルデヒドと未反応のエ
タノールとは、蒸留塔４で分離し、アセトアルデヒドに
はさらに適当な量の水を加えて第二反応器５に導入して
接触反応により酢酸に変換し、反応生成物を蒸留塔２に
戻し、一方、未反応エタノールは第一反応器１に循環す
る。もし既存のアセトアルデヒドの酢素または空気によ
る酸化の設備があるならば、それを利用して上記の第二
反応器に代えてもよい。アセトアルデヒドを原料として
本発明に従い酢酸を製造する場合は、同様に適切な量の
水との混合物とし、予熱器でガス化して、所定の条件に
維持した反応器に導入して、酸化銅を含有する触媒によ
る気相接触反応を行なう。
、予熱器（図示してない）を通つてガス化したのち、触
媒を充填した第一反応器１に導入する。もちろん、エタ
ノールと水とを別々にガス化して導入してもよい。所定
の温度，圧力条件下に気相接触反応を行なつて得た生成
物は、蒸留塔２および３により分離して、目的とする酢
酸を回収する。副生したアセトアルデヒドと未反応のエ
タノールとは、蒸留塔４で分離し、アセトアルデヒドに
はさらに適当な量の水を加えて第二反応器５に導入して
接触反応により酢酸に変換し、反応生成物を蒸留塔２に
戻し、一方、未反応エタノールは第一反応器１に循環す
る。もし既存のアセトアルデヒドの酢素または空気によ
る酸化の設備があるならば、それを利用して上記の第二
反応器に代えてもよい。アセトアルデヒドを原料として
本発明に従い酢酸を製造する場合は、同様に適切な量の
水との混合物とし、予熱器でガス化して、所定の条件に
維持した反応器に導入して、酸化銅を含有する触媒によ
る気相接触反応を行なう。
反応生成物からの酢酸の分離取得および未反応アセトア
ルデヒドの循環使用は、従来技術と同様にできる。な？
、第１図において酢酸を分離した残り、すなわち未反応
エタノールと副生アセトアルデヒドとの混合物を、蒸留
塔４で分離せずに、そのまま第二反応器５に送り込むこ
とも考えられる。
ルデヒドの循環使用は、従来技術と同様にできる。な？
、第１図において酢酸を分離した残り、すなわち未反応
エタノールと副生アセトアルデヒドとの混合物を、蒸留
塔４で分離せずに、そのまま第二反応器５に送り込むこ
とも考えられる。
蒸留塔４を省略できるが、平衡関係からアセトアルデヒ
ドと水との反応が抑えられるから、必らずしも得策では
ない。供給原料であるエタノールまたはアセトアルデヒ
ドと水との混合物は、前記したように、混合物中のエタ
ノールまたはアセトアルデヒドの濃度が８０重量％以下
のものとする。
ドと水との反応が抑えられるから、必らずしも得策では
ない。供給原料であるエタノールまたはアセトアルデヒ
ドと水との混合物は、前記したように、混合物中のエタ
ノールまたはアセトアルデヒドの濃度が８０重量％以下
のものとする。
後に記す実験例にみるとおり、これより高濃度の原料を
用いると目的とする酢酸への選択率が低下して、実用的
でなくなる。一方、あまり低濃度であれば、いうまでも
なく生産性が低くて不利である。アセトアルデヒドを原
料とする場合は、２０重量？以上の濃度であることが好
ましい。反応の温度は、エタノールと水との混合物を用
いるときは、２００〜３６０℃の範囲内からえらぶ。
用いると目的とする酢酸への選択率が低下して、実用的
でなくなる。一方、あまり低濃度であれば、いうまでも
なく生産性が低くて不利である。アセトアルデヒドを原
料とする場合は、２０重量？以上の濃度であることが好
ましい。反応の温度は、エタノールと水との混合物を用
いるときは、２００〜３６０℃の範囲内からえらぶ。
好ましくは２６０〜３６０℃である。２００℃至らない
低温では平衡上不利である。
低温では平衡上不利である。
一方、３６０℃を超える高温では、脱水なよるオレフイ
ン生成および生成したアセトアルデヒドの熱分解などの
副反応の起る割合が高くなり、やはり酢酸への選択率を
下げる。アセトアルデヒドと水との康混合物を使用する
ときも、同様に、おおむね２６０〜３６０℃の温度範囲
が適当である。
ン生成および生成したアセトアルデヒドの熱分解などの
副反応の起る割合が高くなり、やはり酢酸への選択率を
下げる。アセトアルデヒドと水との康混合物を使用する
ときも、同様に、おおむね２６０〜３６０℃の温度範囲
が適当である。
この場合は低温ほど酢酸への選択率が高いが、平衡上不
利になるので、やはり２６０℃以上が好ましい。高温側
は、副反応を避ける意味で３５０℃までとすることが好
ましいただし、いずれの場合も、使用する触媒系によつ
て最適温度は上記範囲内で多少は異なることが見出され
た。従つて、本発明の実施に当つては、予備的な実験に
よりそれを求めるとよい。圧力は、本発明の接触反応に
対しては、比較的低圧ではあまり大きな影響を与えない
。
利になるので、やはり２６０℃以上が好ましい。高温側
は、副反応を避ける意味で３５０℃までとすることが好
ましいただし、いずれの場合も、使用する触媒系によつ
て最適温度は上記範囲内で多少は異なることが見出され
た。従つて、本発明の実施に当つては、予備的な実験に
よりそれを求めるとよい。圧力は、本発明の接触反応に
対しては、比較的低圧ではあまり大きな影響を与えない
。
上記温度領域において気相を維持できる限度内で、たと
えば３ｋｇ／Ｃｄ・Ｇ程度まで加圧することもできるが
とくに利益はない。もちろん常圧または減圧下に実施し
てもよい。反応時間ないし触媒床滞留平均時間の好まし
い範囲を示せば、エタノールを原料とする場合の液空間
速度（ＬＨＳＶ）として、０．５〜３Ｈｒ−１である。
えば３ｋｇ／Ｃｄ・Ｇ程度まで加圧することもできるが
とくに利益はない。もちろん常圧または減圧下に実施し
てもよい。反応時間ないし触媒床滞留平均時間の好まし
い範囲を示せば、エタノールを原料とする場合の液空間
速度（ＬＨＳＶ）として、０．５〜３Ｈｒ−１である。
以下、実１験例をあげて本発明の方法を具体的に説明す
るとともに、上述の反応条件の好適範囲を選定した根拠
を示す。
るとともに、上述の反応条件の好適範囲を選定した根拠
を示す。
実験例 １
内径１６．７龍、長さ４６０ｍＴｎの反応管に、ＣｕＯ
５Ｏ重量？およびＺｎＯ４５重量？を含む酸化銅−酸化
亜鉛触媒の１０〜２０メモシユの粒を２０ｃｃ充填した
。
５Ｏ重量？およびＺｎＯ４５重量？を含む酸化銅−酸化
亜鉛触媒の１０〜２０メモシユの粒を２０ｃｃ充填した
。
管を３４０℃に加熱し、４時間にわたつて水素を流通さ
せて、この触媒を活性化した。市販の特級（純度９９．
５％）エタノールを、そのまま、または水で稀釈して種
々の濃度の混合物とし、ワトードポンプによりＬＨＲＶ
２Ｈｒ−１の速度で予熱器へ送つてガス化させたものを
、前記の触媒層に導入し、温度３２０℃、圧力常圧で接
触反応させた。反応生成物を分析して、転化率、選択率
および収率を算出した。
せて、この触媒を活性化した。市販の特級（純度９９．
５％）エタノールを、そのまま、または水で稀釈して種
々の濃度の混合物とし、ワトードポンプによりＬＨＲＶ
２Ｈｒ−１の速度で予熱器へ送つてガス化させたものを
、前記の触媒層に導入し、温度３２０℃、圧力常圧で接
触反応させた。反応生成物を分析して、転化率、選択率
および収率を算出した。
その結果を、供給原料のエタノール濃度についてプロツ
トして第２図に示す。第２図から、目的とする酢酸への
選択率を高く保つために、エタノール一水の混合物中の
エタノール濃度を８０重量％以下にすべきことがわかる
。第２図において、略号はそれぞれ下記の意味をもつ。
（以下の図も同じ） −
−ＶＳｓ？↑ｉ実験例 ２供給原料中のエタ／
−ル濃度を７６重量？と一定にし、反応温度を種々変化
させたほかは実験例１ ）−ｍ！◆＃』１セト７Ｌネａ
牛７吋雰倫１５は−Ｔ３；青り１Ｊ−その結果を第３図
に示す。
トして第２図に示す。第２図から、目的とする酢酸への
選択率を高く保つために、エタノール一水の混合物中の
エタノール濃度を８０重量％以下にすべきことがわかる
。第２図において、略号はそれぞれ下記の意味をもつ。
（以下の図も同じ） −
−ＶＳｓ？↑ｉ実験例 ２供給原料中のエタ／
−ル濃度を７６重量？と一定にし、反応温度を種々変化
させたほかは実験例１ ）−ｍ！◆＃』１セト７Ｌネａ
牛７吋雰倫１５は−Ｔ３；青り１Ｊ−その結果を第３図
に示す。
第３図のグラフは、酢酸への選択率および収率が３２０
℃近辺で最高になること、および前記２６０〜３６０℃
の範囲が好適なことを示している。
℃近辺で最高になること、および前記２６０〜３６０℃
の範囲が好適なことを示している。
実験例３
供給原料中のエタノール濃度を７６重量ｅ、反応温度を
３４０℃とそれぞれ一定にし、圧力を変化させたほかは
実験例１と同じ装置および条件で反応させた。
３４０℃とそれぞれ一定にし、圧力を変化させたほかは
実験例１と同じ装置および条件で反応させた。
その結果は第４図に示す。第４図のグラフにみられるご
とく、この程度の圧力では接触反応にあまり大きな影響
を与えない。
とく、この程度の圧力では接触反応にあまり大きな影響
を与えない。
実験例 ４触媒として、ＣｕＯ２Ｏ重量％、Ｃｒ２Ｏ３
２Ｏ重量？、ＭｎＯ２２重量％およびＳｉＯ２５Ｏ重量
？を含有するものを、実験例１の反応管に同量充填し、
１９０℃で３時間の水素による活性化を行なつて使用し
た。
２Ｏ重量？、ＭｎＯ２２重量％およびＳｉＯ２５Ｏ重量
？を含有するものを、実験例１の反応管に同量充填し、
１９０℃で３時間の水素による活性化を行なつて使用し
た。
反応温度を比較的低温領域で変化させたほかは同じ条件
で、実，験例２の接触反応をくり返した。
で、実，験例２の接触反応をくり返した。
その結果を第５図のグラフに示す。この触媒系において
、最適温度が２８０℃近辺と、さきの触媒より低い側に
あることがわかる。
、最適温度が２８０℃近辺と、さきの触媒より低い側に
あることがわかる。
実施例 ５再び実，験例１と同じ組成の触媒を使用した
が、水素処処理を３２０℃で４時間行なつた。
が、水素処処理を３２０℃で４時間行なつた。
供給原料としてアセトアルデヒドと水との混合物を用い
たほかは、実，験例１と同じ条件で接触反応を行なつた
。
たほかは、実，験例１と同じ条件で接触反応を行なつた
。
その結果を第６図に示す。このグラフは、アセトアルデ
ヒドへの選択率が濃度８０重量％に至るまで高い値を維
持することを示している。
ヒドへの選択率が濃度８０重量％に至るまで高い値を維
持することを示している。
実験例 ６
原料をアセトアルデヒドの濃度を２２．７重量％と一定
にし、反応混度を変化させて、実験例５と同様に接触反
応を行なつた。
にし、反応混度を変化させて、実験例５と同様に接触反
応を行なつた。
第７図に示す結果が得られた。
このグラフからは、酢酸への選択率が高く、しかも転化
率が急激に上昇する３２０℃近辺の反応温度が最適であ
ることがわかる。実験例 ７ 実験例４の触媒を用い、比較的高温領域で温度を変化さ
せたほかは実験例４と同様な条件で、アセトアルデヒド
濃度２８％の原料を供給して接触反応を行なつた。
率が急激に上昇する３２０℃近辺の反応温度が最適であ
ることがわかる。実験例 ７ 実験例４の触媒を用い、比較的高温領域で温度を変化さ
せたほかは実験例４と同様な条件で、アセトアルデヒド
濃度２８％の原料を供給して接触反応を行なつた。
その結果は、第８図に示すとおりである。
本発明の酢酸の製造法は、エタノールから出発するとき
は一挙に酢酸が得られ、しかも多量の水を含有する供給
原料を使用できる。
は一挙に酢酸が得られ、しかも多量の水を含有する供給
原料を使用できる。
アセトアルデヒドが副生するが、これも本発明に従つて
容易に酢酸に転化することができる。アセトアルデヒド
と水との反応は、熱量は小さいが発熱反応なので、その
エネルギーを利用できて好都合である。原料が水で稀釈
されていることは副反応の抑制をもたらし、酢酸および
その前段階としてのアセトアルデヒドの合計の選択率が
高くなる。アセトアルデヒドを原料とする場合は、従来
の酸素または空気による酸化などの方法にくらべて反応
のコントロールが容易であつて危険を伴わず、かつ高選
択率で酢酸を得ることができる。
容易に酢酸に転化することができる。アセトアルデヒド
と水との反応は、熱量は小さいが発熱反応なので、その
エネルギーを利用できて好都合である。原料が水で稀釈
されていることは副反応の抑制をもたらし、酢酸および
その前段階としてのアセトアルデヒドの合計の選択率が
高くなる。アセトアルデヒドを原料とする場合は、従来
の酸素または空気による酸化などの方法にくらべて反応
のコントロールが容易であつて危険を伴わず、かつ高選
択率で酢酸を得ることができる。
このように、本発明は酢酸の製造技術に新しいページを
書き加えるものである。
書き加えるものである。
第１図は、本発明の酢酸を製造する方法において、エタ
ノールを出発原料とする場合のプロセスフローの一例を
示すチヤートである。 １・・・・・・第一反応器、５・・・・・・第二反応器
、２，・３，４・・・・・・蒸留塔。 第２図ないし第４図は、エタノールを原料として本発明
に従つて酢酸を製造したときの、転化率、選択率および
収率に対する反応条件の影響を示すグラフであつて、第
２図はエタノール濃度、第３図は反応温度、そして第４
図は圧力の影響をそれぞれ示す。
ノールを出発原料とする場合のプロセスフローの一例を
示すチヤートである。 １・・・・・・第一反応器、５・・・・・・第二反応器
、２，・３，４・・・・・・蒸留塔。 第２図ないし第４図は、エタノールを原料として本発明
に従つて酢酸を製造したときの、転化率、選択率および
収率に対する反応条件の影響を示すグラフであつて、第
２図はエタノール濃度、第３図は反応温度、そして第４
図は圧力の影響をそれぞれ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エタノールおよび（または）アセトアルデヒドと水
との混合物であつて混合物中のエタノールおよび（また
は）アセトアルデヒドの濃度が８０重量％以下であるも
のを、酸化銅−酸化亜鉛、酸化銅−酸化クロム、または
酸化銅−酸化クロム−酸化マンガンからなる触媒に、温
度２６０〜３６０℃の気相反応条件下に接触させること
からなるエタノールまたはアセトアルデヒドから酢酸を
製造する方法。 ２ 上記触媒が、シリカまたはアルミナに担持させたも
のである特許請求の範囲第１項の酢酸を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55177816A JPS5936968B2 (ja) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | エタノ−ルまたはアセトアルデヒドから酢酸を製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55177816A JPS5936968B2 (ja) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | エタノ−ルまたはアセトアルデヒドから酢酸を製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57102835A JPS57102835A (en) | 1982-06-26 |
| JPS5936968B2 true JPS5936968B2 (ja) | 1984-09-06 |
Family
ID=16037589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55177816A Expired JPS5936968B2 (ja) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | エタノ−ルまたはアセトアルデヒドから酢酸を製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936968B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015502935A (ja) * | 2011-11-23 | 2015-01-29 | ヴァイレント, インコーポレイテッドVirent, Inc. | 芳香族化合物の収率を高めるための、アルカノールの脱水素 |
| US10593649B2 (en) | 2018-03-20 | 2020-03-17 | Toshiba Memory Corporation | Semiconductor device |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175362A (en) * | 1991-05-29 | 1992-12-29 | Eastman Kodak Company | Recovery of acetyl values from ethylidene diacetate |
| CN1284762C (zh) | 1999-04-14 | 2006-11-15 | 昭和电工株式会社 | 生产乙酸或乙酸与乙酸乙酯的催化剂及其制备方法和用其生产乙酸或乙酸与乙酸乙酯的方法 |
| EP2192103A1 (en) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Haldor Topsoe A/S | Process for the conversion of ethanol to acetic acid |
| EP2194036A1 (en) | 2008-11-27 | 2010-06-09 | Haldor Topsoe A/S | Process and reactor for the thermoneutral conversion of ethanol to acetic acid |
| US8962902B2 (en) | 2011-11-23 | 2015-02-24 | Virent, Inc. | Dehydrogenation of alkanols to increase yield of aromatics |
| US9873644B2 (en) | 2013-05-22 | 2018-01-23 | Virent, Inc. | Hydrogenation of carboxylic acids to increase yield of aromatics |
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-
1980
- 1980-12-16 JP JP55177816A patent/JPS5936968B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2015502935A (ja) * | 2011-11-23 | 2015-01-29 | ヴァイレント, インコーポレイテッドVirent, Inc. | 芳香族化合物の収率を高めるための、アルカノールの脱水素 |
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| US10593649B2 (en) | 2018-03-20 | 2020-03-17 | Toshiba Memory Corporation | Semiconductor device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57102835A (en) | 1982-06-26 |
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