RU2013158449A - Новые фторэрголиновые аналоги - Google Patents

Новые фторэрголиновые аналоги Download PDF

Info

Publication number
RU2013158449A
RU2013158449A RU2013158449/04A RU2013158449A RU2013158449A RU 2013158449 A RU2013158449 A RU 2013158449A RU 2013158449/04 A RU2013158449/04 A RU 2013158449/04A RU 2013158449 A RU2013158449 A RU 2013158449A RU 2013158449 A RU2013158449 A RU 2013158449A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
represents hydrogen
compound according
benzyl
Prior art date
Application number
RU2013158449/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Роберт О. Кук
Цзянь Чжан
Томас А. АРМЕР
Original Assignee
Мэп Фармасьютикалс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мэп Фармасьютикалс, Инк. filed Critical Мэп Фармасьютикалс, Инк.
Publication of RU2013158449A publication Critical patent/RU2013158449A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C07D519/02—Ergot alkaloids of the cyclic peptide type
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
    • A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
    • A61K9/0075—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy for inhalation via a dry powder inhaler [DPI], e.g. comprising micronized drug mixed with lactose carrier particles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
    • A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
    • A61K9/0078—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy for inhalation via a nebulizer such as a jet nebulizer, ultrasonic nebulizer, e.g. in the form of aqueous drug solutions or dispersions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
    • C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение Формулы (I) или (II):или их ионные пары, полиморфы, соли, гидраты или сольваты, причем:Rпредставляет собой водород, (С-С)алкил, замещенный (С-С)алкил или (С-С)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;Rпредставляет собой алкил, замещенный алкил, ацил, замещенный ацил, галоген, гетероалкил, замещенный гетероалкил, -NO, -N, -ОН, -S(O)R, -OR, -NRR, -CONRR, -CORили -OCR;Rпредставляет собой водород, (C-C)алкил, (C-C) замещенный алкил или (С-С)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;Rпредставляет собой,,,,, или;Rпредставляет собой (С-С)алкил или (C-C) замещенный алкил;Rпредставляет собой водород, (C-C)алкил, замещенный (С-С)алкил, бензил или замещенный бензил;Rпредставляет собой (С-С)алкил, замещенный (С-С)алкил, бензил или замещенный бензил;Rпредставляет собой водород, ОН, =O, (С-С)алкил, (С-С) замещенный алкил, -CORили -CONRR;Rпредставляет собой водород, ОН, =O, (С-С)алкил, (С-С) замещенный алкил, -CORили -CONRR;Rпредставляет собой водород, ОН, =O, (С-С)алкил, (С-С) замещенный алкил, -CORили -CONRR;Rпредставляет собой (C-С)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;R-Rнезависимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, ацилом, замещенным ацилом, арилом, арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом;k равен 0, 1 или 2; иn равен 0, 1, 2 или 3.2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Rпредставляет собой водород, (С-С)алкил или (C-C)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;Rпредставляет собой алкил, ацил, галоген, -NO, -ОН, -S(O)R, -OR, -NRR, -CONRR, -CORили -OCR;Rпредставляет собой водород или (С-С)алкил;Rпредставляет собойили;Rпредставляет собой (С-С)алкил;R

Claims (30)

1. Соединение Формулы (I) или (II):
Figure 00000001
Figure 00000002
или их ионные пары, полиморфы, соли, гидраты или сольваты, причем:
R1 представляет собой водород, (С1-С4)алкил, замещенный (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;
R2 представляет собой алкил, замещенный алкил, ацил, замещенный ацил, галоген, гетероалкил, замещенный гетероалкил, -NO2, -N3, -ОН, -S(O)kR100, -OR101, -NR102R103, -CONR104R105, -CO2R106 или -O2CR107;
R3 представляет собой водород, (C1-C3)алкил, (C1-C3) замещенный алкил или (С1-С3)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;
R4 представляет собой
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
, или
Figure 00000008
;
R5 представляет собой (С1-С4)алкил или (C1-C4) замещенный алкил;
R6 представляет собой водород, (C1-C4)алкил, замещенный (С1-С4)алкил, бензил или замещенный бензил;
R7 представляет собой (С1-С4)алкил, замещенный (С1-С4)алкил, бензил или замещенный бензил;
R8 представляет собой водород, ОН, =O, (С1-С4)алкил, (С1-С4) замещенный алкил, -CO2R108 или -CONR109R110;
R9 представляет собой водород, ОН, =O, (С1-С4)алкил, (С1-С4) замещенный алкил, -CO2R111 или -CONR112R113;
R10 представляет собой водород, ОН, =O, (С1-С4)алкил, (С1-С4) замещенный алкил, -CO2R114 или -CONR115R116;
R11 представляет собой (C1-С3)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;
R100-R116 независимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, ацилом, замещенным ацилом, арилом, арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом;
k равен 0, 1 или 2; и
n равен 0, 1, 2 или 3.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или (C1-C4)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;
R2 представляет собой алкил, ацил, галоген, -NO2, -ОН, -S(O)kR100, -OR101, -NR102R103, -CONR104R105, -CO2R106 или -O2CR107;
R3 представляет собой водород или (С1-С3)алкил;
R4 представляет собой
Figure 00000009
или
Figure 00000010
;
R5 представляет собой (С1-С4)алкил;
R6 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или бензил;
R7 представляет собой (С1-С4)алкил или бензил;
R8 представляет собой водород, ОН или (C1-C4)алкил;
R9 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R10 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил; и
R11 представляет собой метил, замещенный одним или более атомами фтора.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;
R3 представляет собой водород или (С1-С3)алкил;
R4 представляет собой
Figure 00000011
или
Figure 00000012
;
R5 представляет собой (С1-С4)алкил;
R6 представляет собой водород, (C1-C4)алкил или бензил;
R7 представляет собой (С1-С4)алкил или бензил;
R8 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R9 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R10 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R11 представляет собой метил, замещенный одним или более атомами фтора; и n равен 0.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой водород или (С1-С4)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;
R2 представляет собой алкил, ацил, галоген, -NO2, -ОН, -S(O)kR100, -OR101, -NR102R103, -CONR104R105, -CO2R106 или -O2CR107;
R3 представляет собой водород или (C1-С3)алкил;
R4 представляет собой
Figure 00000013
или
Figure 00000014
;
R5 представляет собой (С1-С4)алкил;
R6 представляет собой водород, (C1-C4)алкил или бензил;
R7 представляет собой (С1-С4)алкил или бензил;
R8 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R9 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R10 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил; и
R11 представляет собой метил, замещенный одним или более атомами фтора.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;
R2 представляет собой алкил, ацил, галоген, -NO2, -ОН, -S(O)kR100, -OR101, -NR102R103, -CONR104R105, -CO2R106 или -O2CR107;
R3 представляет собой метил;
R4 представляет собой
Figure 00000015
или
Figure 00000016
;
R5 представляет собой (С1-С4)алкил;
R6 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или бензил;
R7 представляет собой (С1-С4)алкил или бензил;
R8 представляет собой водород, ОН или (C1-C4)алкил;
R9 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R10 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил; и
R11 представляет собой метил, замещенный одним или более атомами фтора.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;
R2 представляет собой алкил, ацил, галоген, -NO2, -ОН, -S(O)kR100, -OR101, -NR102R103, -CONR104R105, -CO2R106 или -O2CR107;
R3 представляет собой водород или (С1-С3)алкил;
R4 представляет собой
Figure 00000017
;
R5 представляет собой (С1-С4)алкил;
R6 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или бензил;
R7 представляет собой (С1-С4)алкил или бензил;
R8 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R9 представляет собой водород, ОН, (С1-С4)алкил;
R10 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил; и
R11 представляет собой метил, замещенный одним или более атомами фтора.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой водород, метил или метил, замещенный одним или более атомами фтора;
R3 представляет собой водород или (С1-С3)алкил;
R4 представляет собой
Figure 00000018
;
R5 представляет собой (C1-C4)алкил;
R6 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или бензил;
R7 представляет собой (C1-C4)алкил или бензил;
R8 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R9 представляет собой водород, ОН, (С1-С4)алкил;
R10 представляет собой водород, ОН или (C1-C4)алкил;
R11 представляет собой метил, замещенный одним или более атомами фтора; и n равен 0.
8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой водород или метил, замещенный одним или более атомами фтора;
R3 представляет собой водород или метил;
R4 представляет собой
Figure 00000019
;
R5 представляет собой (С1-С4)алкил;
R6 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или бензил;
R7 представляет собой (C1-C4)алкил или бензил;
R8 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R9 представляет собой водород, ОН, (C1-C4)алкил;
R10 представляет собой водород, ОН или (C1-C4)алкил;
R11 представляет собой метил, замещенный одним или более атомами фтора; и n равен 0.
9. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой водород или (С1-С4)алкил, замещенный одним или более атомами фтора;
R3 представляет собой водород или (С1-С3)алкил;
R4 представляет собой
Figure 00000020
;
R5 представляет собой (C1-C4)алкил;
R6 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или бензил;
R7 представляет собой (С1-С4)алкил или бензил;
R8 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R9 представляет собой водород, ОН, (С1-С4)алкил;
R10 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R11 представляет собой метил, замещенный одним или более атомами фтора; и n равен 0.
10. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород или метил;
R4 представляет собой
Figure 00000021
;
R5 представляет собой (С1-С4)алкил;
R6 представляет собой водород, (С1-С4)алкил или бензил;
R7 представляет собой (C1-C4)алкил или бензил;
R8 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R9 представляет собой водород, ОН, (С1-С4)алкил;
R10 представляет собой водород, ОН или (С1-С4)алкил;
R11 представляет собой метил, замещенный одним или более атомами фтора; и n равен 0.
11. Соединение по любому из пп.1-10, отличающееся тем, что R11 представляет собой -CF3.
12. Соединение по п.1, имеющее структуру:
Figure 00000022
.
13. Соединение по п.1, имеющее структуру:
Figure 00000023
.
14. Соединение по п.1, имеющее структуру:
.
15. Соединение по п.1, имеющее структуру:
Figure 00000025
.
16. Композиция, содержащая соединение по п.1 и среду.
17. Способ лечения и/или предупреждения мигрени у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
18. Способ лечения и/или предупреждения мигрени у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества композиции по п.16.
19. Способ агонизирования рецептора 5-HT1D у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
20. Способ агонизирования рецептора 5-HT1B у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
21. Способ селективного агонизирования рецептора 5-HT1D по сравнению с рецептором 5-HT1B у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что соединение по п.1 селективно агонизирует рецептор 5-HT1D по сравнению с рецептором 5-HT1B с соотношением около 4:1.
23. Способ по п.21, отличающийся тем, что соединение по п.1 селективно агонизирует рецептор 5-HT1D по сравнению с рецептором 5-НТ1В с соотношением около 30:1.
24. Способ обеспечения функциональной антагонистической активности рецептора 5-HT2B у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
25. Способ антагонизирования адренергического рецептора альфа2А у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
26. Способ антагонизирования адренергического рецептора aльфa2B у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
27. Способ антагонизирования адренергического рецептора aльфa1A у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
28. Способ антагонизирования адренергического рецептора альфа1D у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
29. Способ антагонизирования адренергического рецептора альфа2С у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
30. Способ уменьшения агонизма допаминового рецептора по сравнению с агонизмом допаминового рецептора дигидроэрготамином у субъекта, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
RU2013158449/04A 2011-06-23 2012-06-22 Новые фторэрголиновые аналоги RU2013158449A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161571299P 2011-06-23 2011-06-23
US61/571,299 2011-06-23
PCT/US2012/043677 WO2012177962A1 (en) 2011-06-23 2012-06-22 Novel fluoroergoline analogs

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013158449A true RU2013158449A (ru) 2015-07-27

Family

ID=47362423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013158449/04A RU2013158449A (ru) 2011-06-23 2012-06-22 Новые фторэрголиновые аналоги

Country Status (13)

Country Link
US (6) US8604035B2 (ru)
EP (1) EP2723735A4 (ru)
JP (1) JP2014517076A (ru)
KR (1) KR20140042868A (ru)
CN (1) CN103827113A (ru)
AU (1) AU2012272780A1 (ru)
BR (1) BR112013033339A2 (ru)
CA (1) CA2838991A1 (ru)
CL (1) CL2013003686A1 (ru)
MX (1) MX2013015373A (ru)
RU (1) RU2013158449A (ru)
WO (1) WO2012177962A1 (ru)
ZA (1) ZA201309245B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8710092B2 (en) 2009-12-23 2014-04-29 Map Pharmaceuticals, Inc. Substituted indolo 4,3 FG quinolines useful for treating migraine
BR112013033339A2 (pt) 2011-06-23 2016-08-16 Map Pharmaceuticals Inc análogos de fluorergolina
WO2013095707A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Map Pharmaceuticals, Inc. Novel iso-ergoline derivatives
CA2859175A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Map Pharmaceuticals, Inc. Novel neuromodulatory compounds
US9012640B2 (en) 2012-06-22 2015-04-21 Map Pharmaceuticals, Inc. Cabergoline derivatives
WO2014078857A1 (en) * 2012-11-19 2014-05-22 Regents Of The University Of Minnesota Ergoline derivatives as dopamine receptor modulators
AU2013361343A1 (en) * 2012-12-21 2015-07-09 Map Pharmaceuticals, Inc. Fluoroergoline derivatives and uses thereof
CA2895816C (en) * 2012-12-21 2021-02-23 Map Pharmaceuticals, Inc. 8'-hydroxy-dihydroergotamine compounds and compositions
AU2013361345A1 (en) * 2012-12-21 2015-07-09 Map Pharmaceuticals, Inc. Novel ergoline derivatives and uses thereof
US20140179705A1 (en) * 2012-12-21 2014-06-26 Map Pharmaceuticals, Inc. 8'-hydroxy-dihydroergotamine compounds and compositions
EP3247357A4 (en) 2015-01-20 2018-07-11 Xoc Pharmaceuticals, Inc Isoergoline compounds and uses thereof
CN107428745A (zh) 2015-01-20 2017-12-01 Xoc制药股份有限公司 麦角灵化合物及其用途
BR112019025420A2 (pt) 2017-06-01 2020-06-16 Xoc Pharmaceuticals, Inc. Compostos policíclicos e usos destes
GB2571696B (en) 2017-10-09 2020-05-27 Compass Pathways Ltd Large scale method for the preparation of Psilocybin and formulations of Psilocybin so produced
CA3138008A1 (en) 2019-04-17 2020-10-22 Compass Pathfinder Limited Methods of treating neurocognitive disorders, chronic pain and reducing inflammation

Family Cites Families (127)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3190884A (en) 1965-06-22 Chz-chz-cn
CH344731A (de) 1956-05-18 1960-02-29 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von neuen, am Indolstickstoff alkylierten Derivaten der Lysergsäure-Reihe
US2886568A (en) 1956-10-16 1959-05-12 Union Carbide Corp Preparation of quinolines
GB1011112A (en) 1961-05-10 1965-11-24 Sandoz Ag Improvements in or relating to ergot alkaloids
FR1583797A (ru) 1967-04-12 1969-12-05
CH520679A (de) 1967-08-02 1972-03-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung neuer Mutterkornpeptidalkaloide
CH508628A (de) 1968-06-25 1971-06-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen
US3536809A (en) 1969-02-17 1970-10-27 Alza Corp Medication method
US3598123A (en) 1969-04-01 1971-08-10 Alza Corp Bandage for administering drugs
GB1298277A (en) 1969-04-18 1972-11-29 Sandoz Ltd Preparation of ergot peptide alkaloids
CH517099A (de) 1969-06-20 1971-12-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung neuer Mutterkornpeptidalkaloide
US3710795A (en) 1970-09-29 1973-01-16 Alza Corp Drug-delivery device with stretched, rate-controlling membrane
US3814765A (en) 1970-11-12 1974-06-04 Farmaceutici Italia 8,9-didehydro-10-alkoxy-ergolenes and process of preparation thereof
US4165376A (en) 1971-01-29 1979-08-21 Lake Shore Roentgenology, Ltd. Treatment of the acute after-effects resulting from alcohol ingestion
IL41409A (en) * 1972-02-04 1977-04-29 Richter Gedeon Vegyeszet Lysergic acid amides and process for their preparation
GB1429184A (en) 1972-04-20 1976-03-24 Allen & Hanburys Ltd Physically anti-inflammatory steroids for use in aerosols
US4044126A (en) 1972-04-20 1977-08-23 Allen & Hanburys Limited Steroidal aerosol compositions and process for the preparation thereof
US3845770A (en) 1972-06-05 1974-11-05 Alza Corp Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent
USRE28819E (en) 1972-12-08 1976-05-18 Syntex (U.S.A.) Inc. Dialkylated glycol compositions and medicament preparations containing same
US3916899A (en) 1973-04-25 1975-11-04 Alza Corp Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway
CA1018630A (en) 1974-01-16 1977-10-04 Bendix Corporation (The) Electrical connector contact retention system
HU169073B (ru) 1974-05-28 1976-09-28
CH610330A5 (en) 1974-09-27 1979-04-12 Sandoz Ag Process for the preparation of novel ergopeptins
US3922347A (en) 1974-12-19 1975-11-25 Lilly Co Eli Method of inhibiting prolactin secretion with 8-acylaminoergolenes
US4008719A (en) 1976-02-02 1977-02-22 Alza Corporation Osmotic system having laminar arrangement for programming delivery of active agent
GB1485738A (en) 1976-08-02 1977-09-14 Farmaceutici Italia Ergot alkaloids
US4124712A (en) 1976-09-06 1978-11-07 Sandoz Ltd. Ergot peptide alkaloid derivatives
ES462080A1 (es) * 1976-09-06 1978-12-01 Sandoz Ag Procedimiento para la obtencion de derivados de alcaloides peptidicos del cornezuelo de centeno.
GB1584464A (en) * 1977-04-19 1981-02-11 Farmaceutici Italia Ergot alkaloids
CH642082A5 (en) * 1979-06-12 1984-03-30 Sandoz Ag Ergopeptin derivatives, their preparation and use
DE3020895A1 (de) * 1979-06-12 1980-12-18 Sandoz Ag Ergopeptinderivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese ergopeptinderivate enthaltende pharmazeutischen zusammensetzungen
US4328245A (en) 1981-02-13 1982-05-04 Syntex (U.S.A.) Inc. Carbonate diester solutions of PGE-type compounds
US4410545A (en) 1981-02-13 1983-10-18 Syntex (U.S.A.) Inc. Carbonate diester solutions of PGE-type compounds
US4358603A (en) 1981-04-16 1982-11-09 Syntex (U.S.A.) Inc. Acetal stabilized prostaglandin compositions
FI76085C (fi) 1981-07-21 1988-09-09 Erba Farmitalia Foerfarande foer framstaellning av ergolinderivat.
CH649300A5 (de) 1981-08-07 1985-05-15 Sandoz Ag Ergopeptinderivate, ihre herstellung und verwendung.
US4409239A (en) 1982-01-21 1983-10-11 Syntex (U.S.A.) Inc. Propylene glycol diester solutions of PGE-type compounds
US4522811A (en) 1982-07-08 1985-06-11 Syntex (U.S.A.) Inc. Serial injection of muramyldipeptides and liposomes enhances the anti-infective activity of muramyldipeptides
KR890002631B1 (ko) 1984-10-04 1989-07-21 몬산토 캄파니 생물학적으로 활성인 소마토트로핀을 지속적으로 유리하는 조성물
IE58110B1 (en) 1984-10-30 1993-07-14 Elan Corp Plc Controlled release powder and process for its preparation
DE3700825A1 (de) * 1986-01-24 1987-07-30 Sandoz Ag 8(alpha)-acylaminoergoline, ihre herstellung und verwendung
HUT45248A (en) * 1986-01-24 1988-06-28 Sandoz Ag Process for producing 8alpha-(acylamino)-ergoline derivatives and pharmaceuticals comprising such compounds
ZA884222B (en) 1987-06-15 1990-02-28 Lilly Co Eli Cycloalkylamides of(8beta)-1-alkyl-6-(substituted)ergolines
US5033252A (en) 1987-12-23 1991-07-23 Entravision, Inc. Method of packaging and sterilizing a pharmaceutical product
US5052558A (en) 1987-12-23 1991-10-01 Entravision, Inc. Packaged pharmaceutical product
US5668155A (en) 1988-05-10 1997-09-16 The General Hospital Corporation Administration of pirenzepine, methyl scopolamine and other muscarinic receptor antagonists for treatment of lipid metabolism disorders
DK338789A (da) 1988-07-15 1990-01-16 Schering Ag 2-substituerede ergolinylurinstofderivater og fremgangsmaade til fremstilling deraf, deres anvendelse som laegemidler samt mellemprodukter til fremstilling deraf
US5073543A (en) 1988-07-21 1991-12-17 G. D. Searle & Co. Controlled release formulations of trophic factors in ganglioside-lipsome vehicle
IT1229203B (it) 1989-03-22 1991-07-25 Bioresearch Spa Impiego di acido 5 metiltetraidrofolico, di acido 5 formiltetraidrofolico e dei loro sali farmaceuticamente accettabili per la preparazione di composizioni farmaceutiche in forma a rilascio controllato attive nella terapia dei disturbi mentali organici e composizioni farmaceutiche relative.
PH30995A (en) 1989-07-07 1997-12-23 Novartis Inc Sustained release formulations of water soluble peptides.
US5120548A (en) 1989-11-07 1992-06-09 Merck & Co., Inc. Swelling modulated polymeric drug delivery device
US5585112A (en) 1989-12-22 1996-12-17 Imarx Pharmaceutical Corp. Method of preparing gas and gaseous precursor-filled microspheres
IT1246382B (it) 1990-04-17 1994-11-18 Eurand Int Metodo per la cessione mirata e controllata di farmaci nell'intestino e particolarmente nel colon
US5733566A (en) 1990-05-15 1998-03-31 Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii Controlled release of antiparasitic agents in animals
US5543390A (en) 1990-11-01 1996-08-06 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University Covalent microparticle-drug conjugates for biological targeting
DE4123587A1 (de) 1991-07-12 1993-01-14 Schering Ag 2,14-disubstituierte ergoline, deren herstellung und verwendung in arzneimitteln
US5580578A (en) 1992-01-27 1996-12-03 Euro-Celtique, S.A. Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers
US6010715A (en) 1992-04-01 2000-01-04 Bertek, Inc. Transdermal patch incorporating a polymer film incorporated with an active agent
US6024975A (en) 1992-04-08 2000-02-15 Americare International Diagnostics, Inc. Method of transdermally administering high molecular weight drugs with a polymer skin enhancer
US5323907A (en) 1992-06-23 1994-06-28 Multi-Comp, Inc. Child resistant package assembly for dispensing pharmaceutical medications
TW333456B (en) 1992-12-07 1998-06-11 Takeda Pharm Ind Co Ltd A pharmaceutical composition of sustained-release preparation the invention relates to a pharmaceutical composition of sustained-release preparation which comprises a physiologically active peptide.
US5591767A (en) 1993-01-25 1997-01-07 Pharmetrix Corporation Liquid reservoir transdermal patch for the administration of ketorolac
US6274552B1 (en) 1993-03-18 2001-08-14 Cytimmune Sciences, Inc. Composition and method for delivery of biologically-active factors
US5985307A (en) 1993-04-14 1999-11-16 Emory University Device and method for non-occlusive localized drug delivery
US5523092A (en) 1993-04-14 1996-06-04 Emory University Device for local drug delivery and methods for using the same
US6087324A (en) 1993-06-24 2000-07-11 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sustained-release preparation
US6004534A (en) 1993-07-23 1999-12-21 Massachusetts Institute Of Technology Targeted polymerized liposomes for improved drug delivery
WO1995005176A1 (en) 1993-08-18 1995-02-23 Alcon Laboratories, Inc. Use of ergoline derivatives for the treatment of glaucoma
IT1270594B (it) 1994-07-07 1997-05-07 Recordati Chem Pharm Composizione farmaceutica a rilascio controllato di moguisteina in sospensione liquida
US5759542A (en) 1994-08-05 1998-06-02 New England Deaconess Hospital Corporation Compositions and methods for the delivery of drugs by platelets for the treatment of cardiovascular and other diseases
US5660854A (en) 1994-11-28 1997-08-26 Haynes; Duncan H Drug releasing surgical implant or dressing material
US5983134A (en) 1995-04-23 1999-11-09 Electromagnetic Bracing Systems Inc. Electrophoretic cuff apparatus drug delivery system
US6316652B1 (en) 1995-06-06 2001-11-13 Kosta Steliou Drug mitochondrial targeting agents
CA2224381A1 (en) 1995-06-27 1997-01-16 Takeda Chemical Industries, Ltd. Method of producing sustained-release preparation
US6167301A (en) 1995-08-29 2000-12-26 Flower; Ronald J. Iontophoretic drug delivery device having high-efficiency DC-to-DC energy conversion circuit
TW448055B (en) 1995-09-04 2001-08-01 Takeda Chemical Industries Ltd Method of production of sustained-release preparation
JP2909418B2 (ja) 1995-09-18 1999-06-23 株式会社資生堂 薬物の遅延放出型マイクロスフイア
US6039975A (en) 1995-10-17 2000-03-21 Hoffman-La Roche Inc. Colon targeted delivery system
US5980945A (en) 1996-01-16 1999-11-09 Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifique S.A. Sustained release drug formulations
US20010016582A1 (en) 1997-04-28 2001-08-23 Anthony H. Cincotta Method and composition for the treatment of lipid and glucose metabolism disorders
TW345603B (en) 1996-05-29 1998-11-21 Gmundner Fertigteile Gmbh A noise control device for tracks
US5877183A (en) 1996-06-06 1999-03-02 Ergo Research Corporation Treatment of lipid and glucose metabolism disorders with dopamine and serotonin agonists
WO1997046239A1 (en) 1996-06-06 1997-12-11 Ergo Research Corporation Treatment of lipid and glucose metabolism disorders with dopamine and serotonin agonists
US6264970B1 (en) 1996-06-26 2001-07-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sustained-release preparation
US6419961B1 (en) 1996-08-29 2002-07-16 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sustained release microcapsules of a bioactive substance and a biodegradable polymer
US5985317A (en) 1996-09-06 1999-11-16 Theratech, Inc. Pressure sensitive adhesive matrix patches for transdermal delivery of salts of pharmaceutical agents
IL129242A0 (en) 1996-10-01 2000-02-17 Cima Labs Inc Taste-masked microcapsule compositions and methods of manufacture
CA2217134A1 (en) 1996-10-09 1998-04-09 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Sustained release formulation
CA2219698C (en) 1996-10-31 2007-09-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sustained-release preparation
US6131570A (en) 1998-06-30 2000-10-17 Aradigm Corporation Temperature controlling device for aerosol drug delivery
ATE233088T1 (de) 1996-12-20 2003-03-15 Takeda Chemical Industries Ltd Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung mit verzoegerter abgabe
US5891474A (en) 1997-01-29 1999-04-06 Poli Industria Chimica, S.P.A. Time-specific controlled release dosage formulations and method of preparing same
US5860957A (en) 1997-02-07 1999-01-19 Sarcos, Inc. Multipathway electronically-controlled drug delivery system
US6120751A (en) 1997-03-21 2000-09-19 Imarx Pharmaceutical Corp. Charged lipids and uses for the same
US6060082A (en) 1997-04-18 2000-05-09 Massachusetts Institute Of Technology Polymerized liposomes targeted to M cells and useful for oral or mucosal drug delivery
GB9711043D0 (en) * 1997-05-29 1997-07-23 Ciba Geigy Ag Organic compounds
US5948433A (en) 1997-08-21 1999-09-07 Bertek, Inc. Transdermal patch
DE69839179T2 (de) 1997-10-28 2009-02-19 Bando Chemical Industries, Ltd., Kobe Dermatologisches pflaster und verfahren zur herstellung seiner basisschicht
EP1048301A4 (en) 1998-01-16 2005-03-09 Takeda Chemical Industries Ltd COMPOSITIONS WITH DELAYED ACTIVE INGREDIENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
US6613358B2 (en) 1998-03-18 2003-09-02 Theodore W. Randolph Sustained-release composition including amorphous polymer
US6048736A (en) 1998-04-29 2000-04-11 Kosak; Kenneth M. Cyclodextrin polymers for carrying and releasing drugs
KR19990085365A (ko) 1998-05-16 1999-12-06 허영섭 지속적으로 약물 조절방출이 가능한 생분해성 고분자 미립구 및그 제조방법
US6248363B1 (en) 1999-11-23 2001-06-19 Lipocine, Inc. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
US6271359B1 (en) 1999-04-14 2001-08-07 Musc Foundation For Research Development Tissue-specific and pathogen-specific toxic agents and ribozymes
US6256533B1 (en) 1999-06-09 2001-07-03 The Procter & Gamble Company Apparatus and method for using an intracutaneous microneedle array
US6261595B1 (en) 2000-02-29 2001-07-17 Zars, Inc. Transdermal drug patch with attached pocket for controlled heating device
US20020123503A1 (en) 2000-12-21 2002-09-05 Malcolm Ross Cabergoline pharmaceutical compositions and methods of use thereof
AU2004272077A1 (en) 2003-09-10 2005-03-24 Map Pharmaceuticals, Inc. Aerosol formulations for delivery of dihydroergotamine to the systemic circulation via pulmonary inhalation
US20070020299A1 (en) 2003-12-31 2007-01-25 Pipkin James D Inhalant formulation containing sulfoalkyl ether cyclodextrin and corticosteroid
US9016221B2 (en) 2004-02-17 2015-04-28 University Of Florida Research Foundation, Inc. Surface topographies for non-toxic bioadhesion control
WO2006097345A1 (en) 2005-03-17 2006-09-21 Synthon Argentina S.A. Improved process for making cabergoline
GB0511060D0 (en) 2005-05-31 2005-07-06 Novartis Ag Organic compounds
DE102006013307B3 (de) 2006-03-21 2007-10-04 Ergonex Pharma Gmbh Tergurid/Protergurid zur Behandlung von chronischen Schmerzen
EP2120875B1 (en) 2007-02-11 2018-07-11 Map Pharmaceuticals Inc. Method of therapeutic administration of dhe to enable rapid relief of migraine while minimizing side effect profile
US8859579B2 (en) * 2008-03-21 2014-10-14 Richard Andrew Sewell Compostions and methods for preventing and/or treating disorders associated with cephalic pain
JP5658137B2 (ja) 2008-04-16 2015-01-21 マーケット ユニバーシティー 統合失調症又は薬物渇望治療用医薬組成物
US20150023888A1 (en) * 2008-09-05 2015-01-22 Map Pharmaceuticals, Inc. Method of Using Dihydroergotamine for Pre-emptive Treatment of Migraine
AU2010237100A1 (en) 2009-04-15 2011-10-27 Astrazeneca Ab Imidazole substituted pyrimidines useful in the treatment of glycogen synthase kinase 3 related disorders such as Alzheimer's disease
US20110021531A1 (en) * 2009-07-27 2011-01-27 Chobanian Harry Oxazole derivatives useful as inhibitors of faah
US8710092B2 (en) * 2009-12-23 2014-04-29 Map Pharmaceuticals, Inc. Substituted indolo 4,3 FG quinolines useful for treating migraine
BR112013033339A2 (pt) * 2011-06-23 2016-08-16 Map Pharmaceuticals Inc análogos de fluorergolina
WO2013095707A1 (en) * 2011-12-19 2013-06-27 Map Pharmaceuticals, Inc. Novel iso-ergoline derivatives
CA2859175A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 Map Pharmaceuticals, Inc. Novel neuromodulatory compounds
US9012640B2 (en) * 2012-06-22 2015-04-21 Map Pharmaceuticals, Inc. Cabergoline derivatives
AU2013361343A1 (en) * 2012-12-21 2015-07-09 Map Pharmaceuticals, Inc. Fluoroergoline derivatives and uses thereof
AU2013361345A1 (en) * 2012-12-21 2015-07-09 Map Pharmaceuticals, Inc. Novel ergoline derivatives and uses thereof
EP2934143A4 (en) * 2012-12-21 2016-06-15 Map Pharmaceuticals Inc NOVEL DERIVATIVES OF METHYSERGIDE

Also Published As

Publication number Publication date
US9150593B2 (en) 2015-10-06
EP2723735A4 (en) 2015-02-18
US8933093B2 (en) 2015-01-13
WO2012177962A1 (en) 2012-12-27
CL2013003686A1 (es) 2014-08-29
US8841448B2 (en) 2014-09-23
JP2014517076A (ja) 2014-07-17
BR112013033339A2 (pt) 2016-08-16
US20120329806A1 (en) 2012-12-27
US20140066450A1 (en) 2014-03-06
AU2012272780A1 (en) 2014-01-09
US8927567B2 (en) 2015-01-06
US20140073647A1 (en) 2014-03-13
KR20140042868A (ko) 2014-04-07
EP2723735A1 (en) 2014-04-30
US20140073790A1 (en) 2014-03-13
ZA201309245B (en) 2015-08-26
CN103827113A (zh) 2014-05-28
US20150368275A1 (en) 2015-12-24
US20150099755A1 (en) 2015-04-09
MX2013015373A (es) 2014-02-11
US8604035B2 (en) 2013-12-10
CA2838991A1 (en) 2012-12-27
US9365591B2 (en) 2016-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013158449A (ru) Новые фторэрголиновые аналоги
RU2013126041A (ru) Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2
JP2016518434A5 (ru)
EA201390766A1 (ru) БЕНЗОКСАЗЕПИНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ PI3K/mTOR И СПОСОБЫ ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ И ПОЛУЧЕНИЯ
JP2013523802A5 (ru)
MA38540B1 (fr) Dérivés de naphtyridine utiles comme antagonistes de l'intégrine alpha-v-bêta-6
EA201000024A1 (ru) Новые производные дикарбоновых кислот в качестве агонистов рецептора s1p1
JP2016518437A5 (ru)
EA201301209A1 (ru) Производные пирролотриазинона в качестве ингибиторов p13k
JP2015531773A5 (ru)
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
EA201391558A1 (ru) Тетрагидропиразоло[1,5-а]пиримидины как противотуберкулезные соединения
EA201001455A1 (ru) Пиридины и пиразины в качестве ингибиторов pi3k (фосфатидилинозиткиназы-3)
NO20080865L (no) Spirokromanonderivater som acetyl-koenzym-A-karboksylase(ACC)inhibitorer
RU2012106344A (ru) Азотсодержащее спироциклическое соединение и его применение в медицине
EA201171062A1 (ru) Алкиламидные соединения и их применение
RU2015125591A (ru) БЕНЗИЛСУЛЬФОНАМИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК МОДУЛЯТОРЫ RORc
RU2014107331A (ru) Антагонисты прогестерона
RU2014120168A (ru) Замещенные бициклические азагетероциклы и аналоги в качестве модуляторов сиртуина
MA38482A1 (fr) Dérivés de pyridin-4-yle agonistes du recepteur de la sphingosine-1-phosphate utilises pour traiter, par ex. Syndromes auto-immuns, sclerose en plaques, colite ulcereuse, psoriasis et migraine
EA201401259A1 (ru) Фторированные мостиковые производные спиро[2,4]гептана в качестве агонистов рецептора alx
JP2017525699A5 (ru)
RU2013136895A (ru) Новое бициклическое соединение или его соль
JP2012512863A5 (ru)
RU2014113236A (ru) Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160829