RU2013126041A - Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2 - Google Patents
Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013126041A RU2013126041A RU2013126041/04A RU2013126041A RU2013126041A RU 2013126041 A RU2013126041 A RU 2013126041A RU 2013126041/04 A RU2013126041/04 A RU 2013126041/04A RU 2013126041 A RU2013126041 A RU 2013126041A RU 2013126041 A RU2013126041 A RU 2013126041A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkylene
- alkyl
- halogen
- oxo
- alkynyl
- Prior art date
Links
- MLNKNNMYPZYGDM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CNc1cc(C)ncn1)O Chemical compound CC(C)(CNc1cc(C)ncn1)O MLNKNNMYPZYGDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHEMXCFUOKEGEP-UHFFFAOYSA-N C[IH]C1=CC=CNN1 Chemical compound C[IH]C1=CC=CNN1 FHEMXCFUOKEGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZIDYPIJVCEUIB-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)ncc1C#N Chemical compound Cc1cc(C)ncc1C#N BZIDYPIJVCEUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N Cc1ncc(C)nc1 Chemical compound Cc1ncc(C)nc1 LCZUOKDVTBMCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I:,или его фармацевтически приемлемые соли, гдеA представляет собой CRили N;X представляет собой CRили N;Rнезависимо представляет собой водород галоген, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, -CF, -OR, -SR, -OCF, -CN, -NO, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -S(O)R, -S(O)NRR, -NRSOR, -NRSONRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -OC(O)NRR, -NRR, 3-6-членный гетероциклил или фенил, где оба Rодновременно не могут представлять собой водород и где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR, -NRR, C-Cциклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил возможно независимо замещены группой R;Rи Rкаждый независимо представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, галоген, -(C-Cалкилен)CN, -(C-Cалкилен)OR, -(С-Cалкилен)SR, -(C-Cалкилен)NRR, -(С-Cалкилен)CF, -О(C-Cалкилен)CF, -(С-Cалкилен)NO, -(C-Cалкилен)C(O)R, -(C-Cалкилен)-C(O)OR, -(C-Cалкилен)C(O)NRR, -(С-Салкилен)NRC(O)R, -(С-Cалкилен)-S(O)R, -(C-Cалкилен)NRS(O)R, -(С-Салкилен)S(O)NRR, -(C-Cалкилен)(C-Cциклоалкил), -(C-Cалкилен)(3-6-членный гетероциклил), -(C-Cалкилен)(5-6-членный гетероарил) или -(C-Cалкилен)фенил, где Rи Rкаждый возможно независимо замещен группой R;Rпредставляет собой водород, -NR-, -NRR, -NRC(O)-, -NRC(O)O-, -NRC(O)NR-, -NRS(O)- или -NRS(O)NR-;Rотсутствует, представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, C-Cарил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, где Rвозможно замещен группой R;Rи Rкаждый независимо представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, 3-10-членный гетероциклил или фенил, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR, -NRR, C-Cциклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил
Claims (23)
1. Соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемые соли, где
A представляет собой CR3 или N;
X представляет собой CR15 или N;
R1 независимо представляет собой водород галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, -CF3, -OR6, -SR6, -OCF3, -CN, -NO2, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -S(O)1-2R6, -S(O)1-2NR6R7, -NR6SO2R7, -NR6SO2NR6R7, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -OC(O)NR6R7, -NR6R7, 3-6-членный гетероциклил или фенил, где оба R1 одновременно не могут представлять собой водород и где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR6, -NR6R7, C3-C6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил возможно независимо замещены группой R10;
R2 и R3 каждый независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR8, -(С0-C3алкилен)SR8, -(C0-C3алкилен)NR8R9, -(С0-C3алкилен)CF3, -О(C0-C3алкилен)CF3, -(С0-C3алкилен)NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R8, -(C0-C3алкилен)-C(O)OR8, -(C0-C3алкилен)C(O)NR8R9, -(С0-С3алкилен)NR8C(O)R9, -(С0-C3алкилен)-S(O)1-2R8, -(C0-C3алкилен)NR8S(O)1-2R9, -(С0-С3алкилен)S(O)1-2NR8R9, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил, где R2 и R3 каждый возможно независимо замещен группой R10;
R4 представляет собой водород, -NR6-, -NR6R7, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O-, -NR6C(O)NR7-, -NR6S(O)1-2- или -NR6S(O)1-2NR7-;
R5 отсутствует, представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C10циклоалкил, C6-C10арил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, где R5 возможно замещен группой R10;
R6 и R7 каждый независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, 3-10-членный гетероциклил или фенил, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR6, -NR6R7, C3-C6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил возможно независимо замещены группой R10; или
R6 и R7 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-10-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом или C2-C6алкинилом, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном или оксо;
R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-10-членный гетероциклил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил и гетероциклил возможно независимо замещены группой R10; или
R8 и R9 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-10-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом или C2-C6алкинилом, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном или оксо;
R10 независимо представляет собой водород, оксо, C1-C12алкил, C2-C12алкенил, C2-C12алкинил, галоген, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR11, -(C0-C3алкилен)SR11, -(C0-C3алкилен)NR11R12, -(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)-NO2, -(C0-C3алкилен)C=NR11(R12), -(С0-С3алкилен)C=NR11(OR12), -(С0-С3алкилен)-C(O)R11, -(C0-C3алкилен)C(O)OR11, -(C0-C3алкилен)C(O)NR11R12, -(C0-C3алкилен)-NR11C(O)R12, -(C0-C3алкилен)S(О)1-2R11, -(C0-C3алкилен)NR11S(O)1-2R12, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2NR11R12, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)-(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)C(O)(3-10-членный гетероциклил) или -(C0-C3алкилен)(C6-C10арил), где R10 возможно независимо замещен галогеном, оксо, C1-C12алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, C2-C12алкенилом, возможно замещенным оксо или галогеном, C2-C12алкинилом, возможно замещенным оксо или галогеном, группой -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR13, -(C0-C3алкилен)SR13, -(С0-С3алкилен)NR13R14, -(С0-С3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R13, -(C0-C3алкилен)С(O)OR13, -(C0-C3алкилен)C(O)NR13R14, -(C0-C3алкилен)NR13C(O)R14, -(C0-C3алкилен)S(О)1-2R13, -(C0-C3алкилен)NR13S(O)1-2R14, -(С0-С3алкилен)S(O)1-2NR13R14, -(С0-С3алкилен)- (С3-С6циклоалкил), -(С0-С3алкилен)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)-С(O)(3-6-членный гетероциклил) или -(C0-C3алкилен)фенил;
R11 и R12 каждый независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил или 3-6-членный гетероциклил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил и гетероциклил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR16, -NR16R17 или C1-C6алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо; или
R11 и R12 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR16, -NR16R17 или C1-C3алкилом, возможно замещенным галогеном, оксо или OH;
R13 и R14 каждый независимо представляет собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R13 и R14 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо;
R15 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR18, -(C0-C3алкилен)SR18, -(C0-C3алкилен)NR18R19, -(C0-C3алкилен)CF3, -О(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)-NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R18, -(C0-C3алкилен)C(O)OR18, -(C0-C3алкилен)-C(O)NR18R19, -(C0-C3алкилен)NR18C(O)R19, -(C0-C3алкилен)S(О)1-2R18, - (C0-C3алкилен)NR18S(O)1-2R19, -(C0-C3алкилен)S(О)1-2NR18R19, -(C0-C3алкилен)-(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-6-членный гетероциклил) или -(C0-C3алкилен)фенил, где R15 возможно независимо замещен галогеном, оксо, -CN, -CF3 или C1-C6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном;
R16 и R17 каждый независимо представляет собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R16 и R17 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном; и
R18 и R19 каждый независимо представляет собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо.
2. Соединение по п.1, где A представляет собой CR3, и X представляет собой CR15.
3. Соединение по п.1, где один R1 представляет собой галоген, а другой R1 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, -CF3, -OR6, -SR6, -OCF3, -CN, -NO2, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -S(O)1-2R6, -S(O)1-2NR6R7, -NR6SO2R7, -NR6SO2NR6R7, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -OC(O)NR6R7, -NR6R7, 3-6-членный гетероциклил или фенил, где оба R1 одновременно не могут представлять собой водород, и где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном, оксо, -CN, -OR6, -NR6R7, C3-C6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил возможно независимо замещены группой R10.
4. Соединение по п.1, где R1 независимо представляет собой Cl, F или -CN.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород, гидроксилметил, -С(O)H, этенил, -CN, -NH2, F, Cl, I или -S(O)2CH3.
8. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород, -NR6-, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O- или -NR6C(O)NR7-.
9. Соединение по п.1, где R5 представляет собой C1-C6алкил или C3-C10циклоалкил, фенил, 3-10-членный гетероцикпил или 5-10-членный гетероарил, где R5 возможно замещен группой R10.
11. Соединение по п.1, где R6 и R7 каждый независимо представляет собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный группой R10; или R6 и R7 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом или C2-C6алкинилом, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном или оксо.
12. Соединение по п.1, где R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил или C2-C6алкинил, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены группой R10; или R8 и R9 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-10-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом или C2-C6алкинилом, где указанные алкил, алкенил и алкинил возможно независимо замещены галогеном или оксо.
13. Соединение по п.1, где R10 независимо выбран из F, Cl, -CN, метила, этила, изопропила, группы -CH2OH, -CH2CH2OH, -CH(OH)CH2OH, -C(CH3)2OH, -CH2NH2, -CH2N(CH3)2, -CF3, -OH, -OCH3, -NH2, -NHCH3, -NHC(O)CH3, -N(CH3)2, -N(CH2CH2OH)2, -NHCH2CH2OH, -N(CH3)CH2CH2OH, -NHCH2C(CH3)2OH, -N(CH3)CH2C(CH3)2OH, -C(O)NH2, -C(O)NHCH3, -C(O)N(CH3)2,
14. Соединение по п.1, где R11, R12, R13, R14, R16, R17, R18 и R19 независимо выбраны из водорода или C1-C6алкила, возможно замещенного оксо или галогеном.
15. Соединение по п.1, где R15 представляет собой водород, F, Cl, Br, -CN, -OCH3 или метил.
16. Соединение по п.1, выбранное из соединения примеров 1-165 и его фармацевтически приемлемой соли.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-16 и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или разбавитель.
18. Соединение по любому из пп.1-16 для применения в терапии.
19. Соединение по любому из пп.1-16 для лечения воспалительного заболевания.
20. Применение соединения по любому из пп.1-16 в лечении воспалительного заболевания.
21. Применение соединения по любому из пп.1-16 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики воспалительного заболевания.
22. Применение по любому из пп.19-20, где указанное воспалительное заболевание выбрано из одного из воплощений, где данное заболевание представляет собой астму, воспалительное заболевание кишечника, болезнь Крона, паучит, микроскопический колит, язвенный колит, ревматоидный артрит, псориаз, аллергический ринит, атопический дерматит, контактный дерматит, отсроченные реакции гиперчувствительности, волчанку или множественный склероз.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US41578210P | 2010-11-19 | 2010-11-19 | |
US61/415,782 | 2010-11-19 | ||
PCT/EP2011/070313 WO2012066061A1 (en) | 2010-11-19 | 2011-11-17 | Pyrazolopyridines and pyrazolopyridines and their use as tyk2 inhibitors |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013126041A true RU2013126041A (ru) | 2014-12-27 |
Family
ID=45093712
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013126041/04A RU2013126041A (ru) | 2010-11-19 | 2011-11-17 | Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9309240B2 (ru) |
EP (1) | EP2640722B1 (ru) |
JP (1) | JP2013542966A (ru) |
KR (1) | KR20140009259A (ru) |
CN (1) | CN103313987A (ru) |
BR (1) | BR112013011520A2 (ru) |
CA (1) | CA2817785A1 (ru) |
MX (1) | MX2013005445A (ru) |
RU (1) | RU2013126041A (ru) |
WO (1) | WO2012066061A1 (ru) |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2519517B1 (en) | 2009-12-29 | 2015-03-25 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Type ii raf kinase inhibitors |
JP6106685B2 (ja) | 2011-11-17 | 2017-04-05 | ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート, インコーポレイテッド | C−jun−n−末端キナーゼ(jnk)の阻害剤 |
US9944634B2 (en) * | 2012-10-31 | 2018-04-17 | Raqualia Pharma Inc. | Pyrazolopyridine derivatives as TTX-S blockers |
HRP20220766T1 (hr) | 2012-11-08 | 2022-09-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Amidom-supstituirani heterociklički spojevi korisni kao modulatori il-12, il-23 i/ili ifn alfa odgovora |
WO2014146249A1 (en) | 2013-03-19 | 2014-09-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Geminally substituted cyanoethylpyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
EA201591881A1 (ru) * | 2013-03-28 | 2016-04-29 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Гетероциклическое соединение |
WO2015171527A1 (en) * | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Pyrazolopyridine pyrazolopyrimidine and related compounds |
US10870651B2 (en) | 2014-12-23 | 2020-12-22 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7) |
BR112017021408B1 (pt) | 2015-04-08 | 2022-05-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Derivados de heterociclo bicíclico condensado, método para controlar pragas animais, e formulação agroquímica |
RU2018108149A (ru) | 2015-08-07 | 2019-09-09 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | 2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями |
JP7028766B2 (ja) | 2015-09-09 | 2022-03-02 | ダナ-ファーバー キャンサー インスティテュート, インコーポレイテッド | サイクリン依存性キナーゼの阻害剤 |
MX2018005115A (es) | 2015-10-26 | 2018-05-28 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de heterociclos biciclicos condensados como agentes de control de plagas. |
WO2017093180A1 (de) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2017144341A1 (de) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
EP3433615A1 (en) | 2016-03-21 | 2019-01-30 | Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM) | Methods for diagnosis and treatment of solar lentigo |
WO2017174414A1 (de) | 2016-04-05 | 2017-10-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
EP3241830A1 (de) | 2016-05-04 | 2017-11-08 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
CN109153678B (zh) * | 2016-05-27 | 2020-04-14 | 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司 | 作为fgfr4抑制剂的杂环化合物 |
US10561145B2 (en) | 2016-07-19 | 2020-02-18 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides |
AU2017314083B2 (en) | 2016-08-15 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents |
AU2017328614B2 (en) | 2016-09-19 | 2022-01-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrazolo [1,5-a]pyridine derivatives and their use as pesticides |
CA3039202A1 (en) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | Nimbus Lakshmi, Inc. | Tyk2 inhibitors and uses thereof |
US11306070B2 (en) | 2016-11-22 | 2022-04-19 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Inhibitors of cyclin-dependent kinase 12 (CDK12) and uses thereof |
US20180206726A1 (en) | 2016-12-07 | 2018-07-26 | Progenity Inc. | Gastrointestinal tract detection methods, devices and systems |
AU2017378398B2 (en) | 2016-12-14 | 2023-02-02 | Biora Therapeutics, Inc. | Treatment of a disease of the gastrointestinal tract with a JAK inhibitor and devices |
US11058115B2 (en) | 2017-01-10 | 2021-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocycle derivatives as pesticides |
US11083199B2 (en) | 2017-01-10 | 2021-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocycle derivatives as pesticides |
WO2018138050A1 (de) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
EP3305786A3 (de) | 2018-01-22 | 2018-07-25 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
JP2021514949A (ja) | 2018-02-21 | 2021-06-17 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環誘導体 |
CA3090842A1 (en) | 2018-03-12 | 2019-09-19 | Abbvie Inc. | Inhibitors of tyrosine kinase 2 mediated signaling |
WO2019246273A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-26 | Progenity, Inc. | Treatment of a disease of the gastrointestinal tract with a jak or other kinase inhibitor |
WO2020092015A1 (en) | 2018-11-02 | 2020-05-07 | University Of Rochester | Therapeutic mitigation of epithelial infection |
CN113164477A (zh) * | 2018-12-14 | 2021-07-23 | 达纳-法伯癌症研究所股份有限公司 | C-jun-n-末端激酶的吡唑并吡啶抑制剂及其用途 |
US20220204499A1 (en) | 2019-02-26 | 2022-06-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents |
CN113710669A (zh) | 2019-02-26 | 2021-11-26 | 拜耳公司 | 作为农药的稠合双环杂环衍生物 |
CN110343103A (zh) * | 2019-07-04 | 2019-10-18 | 深圳市格物致欣化学技术有限公司 | 吡唑并吡啶类化合物及其制备方法 |
US20230107927A1 (en) | 2020-02-28 | 2023-04-06 | First Wave Bio, Inc. | Methods of treating iatrogenic autoimmune colitis |
EP3944859A1 (en) | 2020-07-30 | 2022-02-02 | Assistance Publique Hôpitaux de Paris | Method for treating immune toxicities induced by immune checkpoint inhibitors |
WO2023076161A1 (en) | 2021-10-25 | 2023-05-04 | Kymera Therapeutics, Inc. | Tyk2 degraders and uses thereof |
CN116283993B (zh) * | 2021-12-20 | 2024-05-03 | 艾立康药业股份有限公司 | 一种嘧啶类化合物及其制备方法和应用 |
WO2023233130A1 (en) | 2022-05-30 | 2023-12-07 | AdoRx Therapeutics Limited | Cd73 inhibitor compounds |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CU22545A1 (es) | 1994-11-18 | 1999-03-31 | Centro Inmunologia Molecular | Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico |
ES517193A0 (es) | 1981-11-10 | 1983-12-01 | Wellcome Found | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de imidazo (4,5-c)piridina. |
US4943533A (en) | 1984-03-01 | 1990-07-24 | The Regents Of The University Of California | Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor |
CA2066428C (en) | 1989-09-08 | 2000-11-28 | Bert Vogelstein | Structural alterations of the egf receptor gene in human gliomas |
AU661533B2 (en) | 1992-01-20 | 1995-07-27 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
GB9314893D0 (en) | 1993-07-19 | 1993-09-01 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
ATE207366T1 (de) | 1993-12-24 | 2001-11-15 | Merck Patent Gmbh | Immunokonjugate |
US5654307A (en) | 1994-01-25 | 1997-08-05 | Warner-Lambert Company | Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family |
IL112249A (en) | 1994-01-25 | 2001-11-25 | Warner Lambert Co | Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds |
IL112248A0 (en) | 1994-01-25 | 1995-03-30 | Warner Lambert Co | Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them |
EP0772609B1 (en) | 1994-07-21 | 1999-02-24 | Akzo Nobel N.V. | Cyclic ketone peroxide formulations |
US5804396A (en) | 1994-10-12 | 1998-09-08 | Sugen, Inc. | Assay for agents active in proliferative disorders |
US5543523A (en) | 1994-11-15 | 1996-08-06 | Regents Of The University Of Minnesota | Method and intermediates for the synthesis of korupensamines |
DE69536015D1 (de) | 1995-03-30 | 2009-12-10 | Pfizer Prod Inc | Chinazolinone Derivate |
GB9508565D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quiazoline derivative |
GB9508538D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
US5747498A (en) | 1996-05-28 | 1998-05-05 | Pfizer Inc. | Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines |
AU6267896A (en) | 1995-06-07 | 1996-12-30 | Imclone Systems Incorporated | Antibody and antibody fragments for inhibiting the growth oftumors |
BR9609617B1 (pt) | 1995-07-06 | 2010-07-27 | derivados de 7h-pirrol[2,3-d]pirimidina, e composição farmacêutica. | |
US5760041A (en) | 1996-02-05 | 1998-06-02 | American Cyanamid Company | 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors |
GB9603095D0 (en) | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
CA2249446C (en) | 1996-04-12 | 2008-06-17 | Warner-Lambert Company | Irreversible inhibitors of tyrosine kinases |
AU3766897A (en) | 1996-07-13 | 1998-02-09 | Glaxo Group Limited | Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors |
ID18494A (id) * | 1996-10-02 | 1998-04-16 | Novartis Ag | Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya |
UA73073C2 (ru) | 1997-04-03 | 2005-06-15 | Уайт Холдінгз Корпорейшн | Замещенные 3-циан хинолины |
US6002008A (en) | 1997-04-03 | 1999-12-14 | American Cyanamid Company | Substituted 3-cyano quinolines |
US6235883B1 (en) | 1997-05-05 | 2001-05-22 | Abgenix, Inc. | Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor |
JP4327259B2 (ja) | 1997-05-06 | 2009-09-09 | ワイス・ホールディングズ・コーポレイション | 多発性嚢胞腎の治療のためのキナゾリン化合物の使用 |
ZA986729B (en) | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitors of tyrosine kinases |
ZA986732B (en) | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases |
TW436485B (en) | 1997-08-01 | 2001-05-28 | American Cyanamid Co | Substituted quinazoline derivatives |
NZ503991A (en) | 1997-11-06 | 2001-11-30 | American Cyanamid Co | Use of quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors for treating colonic polyps |
NZ512189A (en) | 1998-11-19 | 2003-10-31 | Warner Lambert Co | N-[4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-(3-morpholin-4- yl-propoxy)-quinazolin-6-yl]-acrylamide useful as an irreversible inhibitor of tyrosine kinases |
DK1221444T3 (da) | 1999-07-02 | 2005-11-14 | Eisai Co Ltd | Kondenserede imidazolforbindelser og lægemidler mod diabetes mellitus |
TW200400034A (en) * | 2002-05-20 | 2004-01-01 | Bristol Myers Squibb Co | Pyrazolo-pyrimidine aniline compounds useful as kinase inhibitors |
US7129239B2 (en) | 2002-10-28 | 2006-10-31 | Pfizer Inc. | Purine compounds and uses thereof |
AU2003270701B2 (en) | 2002-10-31 | 2009-11-12 | Amgen Inc. | Antiinflammation agents |
PL1713806T3 (pl) * | 2004-02-14 | 2013-09-30 | Irm Llc | Związki i kompozycje jako inhibitory kinaz białkowych |
WO2005105803A2 (en) | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Cv Therapeutics, Inc. | Purine derivatives as a1 adenosine receptor antagonists |
GB0425035D0 (en) * | 2004-11-12 | 2004-12-15 | Novartis Ag | Organic compounds |
WO2007019344A1 (en) | 2005-08-04 | 2007-02-15 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Imidazo [2,1-b] thiayole derivatives as sirtuin modulating compounds |
WO2007039797A1 (en) | 2005-10-03 | 2007-04-12 | Pfizer Products Inc. | Use of cannabinoid receptor-1 antagonist for treating inflammation and arthritis |
EP2032141B1 (en) | 2006-06-09 | 2012-10-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of janus kinases |
CA2676665A1 (en) * | 2007-01-30 | 2008-08-07 | Biogen Idec Ma Inc. | Modulators of mitotic kinases |
CA2704711C (en) | 2007-09-24 | 2016-07-05 | Genentech, Inc. | Thiazolopyrimidine p13k inhibitor compounds and methods of use |
CA2705138A1 (en) | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Solubilized thiazolopyridines |
EP3536687B8 (en) * | 2007-11-28 | 2021-09-08 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Small molecule myristate inhibitors of bcr-abl and methods of use |
US8252791B2 (en) | 2008-08-13 | 2012-08-28 | Jenrin Discovery, Inc. | Purine compounds as cannabinoid receptor blockers |
RU2011116928A (ru) | 2008-09-30 | 2012-11-20 | Астразенека Аб (Se) | Гетероциклические ингибиторы jак киназы |
UA104010C2 (en) | 2008-12-18 | 2013-12-25 | Эли Лилли Энд Компани | Purine compounds |
EA019685B1 (ru) | 2009-02-06 | 2014-05-30 | Янссен Фармасьютикалз, Инк. | Новые замещенные бициклические гетероциклические соединения в качестве модуляторов гамма-секретазы |
TWI461425B (zh) | 2009-02-19 | 2014-11-21 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 作為伽瑪分泌酶調節劑之新穎經取代的苯并唑、苯并咪唑、唑并吡啶及咪唑并吡啶衍生物類 |
AU2010309882B2 (en) * | 2009-10-20 | 2016-01-28 | Cellzome Limited | Heterocyclyl pyrazolopyrimidine analogues as JAK inhibitors |
CN102869359A (zh) * | 2010-03-17 | 2013-01-09 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 咪唑并吡啶和嘌呤化合物、组合物和使用方法 |
BR112012027803A2 (pt) * | 2010-04-30 | 2016-08-09 | Cellzome Ltd | compostos de pirazol como inibidores de jak |
US8697708B2 (en) * | 2010-09-15 | 2014-04-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use |
-
2011
- 2011-11-17 WO PCT/EP2011/070313 patent/WO2012066061A1/en active Application Filing
- 2011-11-17 KR KR1020137015732A patent/KR20140009259A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-11-17 CA CA2817785A patent/CA2817785A1/en not_active Abandoned
- 2011-11-17 JP JP2013539251A patent/JP2013542966A/ja active Pending
- 2011-11-17 MX MX2013005445A patent/MX2013005445A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-11-17 EP EP11790910.1A patent/EP2640722B1/en not_active Not-in-force
- 2011-11-17 RU RU2013126041/04A patent/RU2013126041A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-11-17 BR BR112013011520A patent/BR112013011520A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-11-17 CN CN2011800652349A patent/CN103313987A/zh active Pending
-
2013
- 2013-05-16 US US13/896,024 patent/US9309240B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2013005445A (es) | 2013-07-29 |
EP2640722B1 (en) | 2015-11-04 |
CN103313987A (zh) | 2013-09-18 |
KR20140009259A (ko) | 2014-01-22 |
JP2013542966A (ja) | 2013-11-28 |
EP2640722A1 (en) | 2013-09-25 |
WO2012066061A1 (en) | 2012-05-24 |
US20130252941A1 (en) | 2013-09-26 |
CA2817785A1 (en) | 2012-05-24 |
BR112013011520A2 (pt) | 2019-09-24 |
US9309240B2 (en) | 2016-04-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013126041A (ru) | Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2 | |
RU2012141536A (ru) | Имидазопиридины, композиции и способы применения | |
RU2016150486A (ru) | Ингибиторы бета-лактамазы | |
RU2013132681A (ru) | Ингибиторы репликации вирусов гриппа | |
JP2013523802A5 (ru) | ||
RU2013132683A (ru) | Ингибиторы репликации вирусов гриппа | |
JP2007531740A5 (ru) | ||
RU2013132717A (ru) | Ингибиторы репликации вирусов гриппа | |
JP2019509276A5 (ru) | ||
RU2010129910A (ru) | 8-анилиноимидазопиридины и способы их использования | |
JP2010536887A5 (ru) | ||
RU2013108348A (ru) | Конденсированные гетероарилы и их применение | |
RU2013158449A (ru) | Новые фторэрголиновые аналоги | |
JP2018537483A5 (ru) | ||
JP2017511815A5 (ru) | ||
RU2015138570A (ru) | Гетероциклические соединения и их применения | |
AR077130A1 (es) | Inhibidores de la replicacion de los virus de influenza | |
JP2016518434A5 (ru) | ||
RU2014113236A (ru) | Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения | |
EA201391558A1 (ru) | Тетрагидропиразоло[1,5-а]пиримидины как противотуберкулезные соединения | |
JP2013545818A5 (ru) | ||
JP2017525699A5 (ru) | ||
RU2016114866A (ru) | Замещенные аминопиримидиновые соединения и способы их использования | |
JP2013529196A5 (ru) | ||
RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160310 |