RU2014113236A - Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения - Google Patents

Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения Download PDF

Info

Publication number
RU2014113236A
RU2014113236A RU2014113236/04A RU2014113236A RU2014113236A RU 2014113236 A RU2014113236 A RU 2014113236A RU 2014113236/04 A RU2014113236/04 A RU 2014113236/04A RU 2014113236 A RU2014113236 A RU 2014113236A RU 2014113236 A RU2014113236 A RU 2014113236A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
cycloalkyl
alkynyl
alkenyl
Prior art date
Application number
RU2014113236/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Инцзе ЛАЙ
Цзюнь ЛЯН
Стивен Р. МАГНУСОН
Кирк Д. РОБАРДЖ
Вики Хсыао-Вэй ЦУИ
Бижун ЧЖАН
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2014113236A publication Critical patent/RU2014113236A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение согласно формулам Ia-Ib:или его соль, где:A представляет собой CRили N;X представляет собой CRили N;одна группа Rпредставляет собой -CN, а другая группа Rпредставляет собой водород, галоген, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, фенил, 3-6 членный гетероциклил, -CF, -OR, -SR, -OCF, -CN, -NO, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -S(O)R, -S(O)NRR, NRS(O)R, -NRSONRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -OC(O)NRRили -NRR, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил и гетероциклил возможно независимо замещены группой R;Rи Rнезависимо представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, галоген, -(C-Cалкил)CN, -(C-Cалкил)OR, -(C-Cалкил)SR, -(C-Cалкил)NRR, -(C-Cалкил)CF, -O(C-Cалкил)CF, -(C-Cалкил)NO, -(C-Cалкил)C(O)R, -(C-Cалкил)C(O)OR, -(C-Cалкил)C(O)NRR, -(C-Cалкил)NRC(O)R, -(C-Cалкил)S(O)R, -(C-Cалкил)NRS(O)R, -(C-Cалкил)S(O)NRR, -(C-Cалкил)(C-Cциклоалкил), -(C-Cалкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C-Cалкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C-Cалкил)фенил, где Rи Rвозможно независимо замещены группой R;Rпредставляет собой водород, галоген, -NR-, -NRR, -NRC(O)-, -NRC(O)O-, -NRC(O)NR-, -NRS(O)- или -NRS(O)NR-;Rотсутствует или представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, фенил, 3-7-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, где Rвозможно независимо замещена группой R;каждая из групп Rи Rнезависимо представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил или C-Cциклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил могут быть независимо замещены галогеном, группами C-Cалкил, оксо-группой, -CN, -ORили -NRR; илигруппы Rи Rнезависимо совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, -OR, -NRRили C-Cалкилом, возможно замещенным галогеном или оксо-группой;каждая из групп Rи Rнезависимо представляют соб

Claims (21)

1. Соединение согласно формулам Ia-Ib:
Figure 00000001
или его соль, где:
A представляет собой CR3 или N;
X представляет собой CR15 или N;
одна группа R1 представляет собой -CN, а другая группа R1 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-6 членный гетероциклил, -CF3, -OR6, -SR6, -OCF3, -CN, -NO2, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -S(O)1-2R6, -S(O)1-2NR6R7, NR6S(O)1-2R7, -NR6SO2NR6R7, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -OC(O)NR6R7 или -NR6R7, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил и гетероциклил возможно независимо замещены группой R10;
R2 и R3 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкил)CN, -(C0-C3алкил)OR8, -(C0-C3алкил)SR8, -(C0-C3алкил)NR8R9, -(C0-C3алкил)CF3, -O(C0-C3алкил)CF3, -(C0-C3алкил)NO2, -(C0-C3алкил)C(O)R8, -(C0-C3алкил)C(O)OR8, -(C0-C3алкил)C(O)NR8R9, -(C0-C3алкил)NR8C(O)R9, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R8, -(C0-C3алкил)NR8S(O)1-2R9, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR8R9, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где R2 и R3 возможно независимо замещены группой R10;
R4 представляет собой водород, галоген, -NR6-, -NR6R7, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O-, -NR6C(O)NR7-, -NR6S(O)1-2- или -NR6S(O)1-2NR7-;
R5 отсутствует или представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-7-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, где R5 возможно независимо замещена группой R10;
каждая из групп R6 и R7 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил или C3-C6циклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил могут быть независимо замещены галогеном, группами C1-C6алкил, оксо-группой, -CN, -OR11 или -NR11R12; или
группы R6 и R7 независимо совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, -OR11, -NR11R12 или C1-C6алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо-группой;
каждая из групп R8 и R9 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил, гетероциклил или гетероарил могут быть независимо замещены R10; или
группы R8 и R9 независимо совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, -OR11, -NR11R12 или C1-C6алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо-группой;
R10 независимо представляет собой водород, оксо-группу, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкил)CN, -(C0-C3алкил)OR11, -(C0-C3алкил)SR11, -(C0-C3алкил)NR11R12, -(C0-C3алкил)CF3, -(C0-C3алкил)NO2 -C=NH(OR11), -(C0-C3алкил)C(O)R11, -(C0-C3алкил)C(O)OR11, -(C0-C3алкил)C(O)NR11R12, -(C0-C3алкил)NR11C(O)NR11R12, -(C0-C3алкил)OC(O)NR11R12, -(C0-C3алкил)NR11C(O)R12, -(C0-C3алкил)NR11C(O)OR12, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R11, -(C0-C3алкил)NR11S(O)1-2R12, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR11R12, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)C(O)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где R10 может быть независимо замещен галогеном, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, оксо-группой, -CF3, -OCF3, -(C0-C3алкил)OR13, -(C0-C3алкил)NR13R14, -(C0-C3алкил)C(O)R13 или -(C0-C3алкил)S(O)1-2R13;
R11 и R12 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил) или -(C0-C3алкил)фенил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклил и фенил могут быть независимо замещены галогеном, оксо-группой, -OR13, -NR13R14, C1-C3алкилом, -(C0-C3алкил)(C3-C6 циклоалкилом), -(C0-C3алкил)фенилом, -(C0-C3алкил)(3-6-членным гетероциклилом) или -(C0-C3 алкил)(5-6-членный гетероарилом); или
группы R11 и R12 совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, -OR13, -NR13R14 или C1-C6алкилом;
R13 и R14 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, OH или O(C1-C6алкил), где указанный алкил может быть замещен галогеном, -NH2, -N(CH3)2 или оксо-группой; или
группы R13 and R14 совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно, замещенный галогеном, оксо-группой, -NH2, -N(CH3)2 или C1-C3алкилом;
R15 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкил)CN, -(C0-C3алкил)OR18, -(C0-C3алкил)SR18, -(C0-C3алкил)NR18R19, -(C0-C3алкил)CF3, -O(C0-C3алкил)CF3, -(C0-C3алкил)NO2, -(C0-C3алкил)C(O)R18, -(C0-C3алкил)C(O)OR18, -(C0-C3aлκил)C(O)NR18R19, -(C0-C3алкил)NR18C(O)R19, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R18, -(C0-C3алкил)NR18S(O)1-2R19, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR18R19, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где R15 может быть замещен R10;
R16 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкил)CN, -(C1-C3алкил)OR18, -(C1-C3алкил)SR18, -(C1-C3алкил)NR18R19, -(C1-C3алкил)CF3, -O(C1-C3алкил)CF3, -(C2-C3алкил)NO2, -(C0-C3алкил)C(O)R18, -(C0-C3алкил)C(O)OR18, -(C0-C3алкил)C(O)NR18R19, -(C0-C3алкил)NR18C(O)R19, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R18, -(C0-C3алкил)NR18S(O)1-2R19, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR18R19, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где группа R16 возможно замещена R10;
R18 и R19 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, CN или -NR20R21; или
группы R18 и R19 совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, C1-C3алкилом, CN или -NR20R21;
R20 и R21 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил;
Ra представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкил)CN, -(C0-C3алкил)OR22, -(C0-C3алкил)SR22, -(C0-C3алкил)NR22R23, -(C0-C3алкил)CF3, -O(C0-C3алкил)CF3, -(C0-C3алкил)NO2, -(C0-C3алкил)C(O)R22, -(C0-C3алкил)C(O)OR22, -(C0-C3алкил)C(O)NR22R23, -(C0-C3алкил)NR22C(O)R23, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R22, -(C0-C3алкил)NR22S(O)1-2R23, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR22R23, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где Ra возможно замещен R10;
R22 и R23 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, CN, -OR24 или -NR24R25; или
группы R22 и R23 совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно, замещенный галогеном, оксо-группой, C1-C3алкилом, CN, -OR24 и -NR24R25; а также
R24 и R25 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо-группой.
2. Соединение по п. 1, где A представляет собой CR3, а X представляет собой CR15.
3. Соединение по п. 1, где A представляет собой CR3, а X представляет собой N.
4. Соединение по п. 1, где одна группа R1 представляет собой -CN, а другая группа R1 независимо представляет собой F, Cl или -CN.
5. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой водород.
6. Соединение по п. 1, где A представляет собой CR3, а R3 представляет собой водород.
7. Соединение по п. 1, где фрагмент формулы I, имеющий структуру:
Figure 00000002
, выбран из числа следующих групп:
Figure 00000003
где волнистая линия представляет собой точку прикрепления в формуле I.
8. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой -NH- или -NR6C(O)-.
9. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой C3-C6циклоалкил, возможно замещенный галогеном.
10. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой пиримидинил, возможно замещенный группой R10.
11. Соединение по п. 1, где R10 представляет собой метил, CH2OH, -NHCH3 или -NH2.
12. Соединение по п. 1, где R15 представляет собой водород.
13. Соединение по п. 1, где R16 представляет собой водород или C1-C3алкил.
14. Соединение по п. 1, где Ra представляет собой водород.
15. Соединение по п. 1, выбранное из числа соединений примеров 1-11.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по пп. 1-15 и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или основу.
17. Способ профилактики, лечения или снижения тяжести заболевания или состояния, чувствительного к ингибированию киназы TYK2 у пациента, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-15.
18. Соединение по любому из пп. 1-15 для применения при лечении.
19. Применение соединения по пп. 1-15 для лечения воспалительного заболевания.
20. Применение соединения по любому из пп. 1-15 для лечения астмы, воспаления кишечника, болезни Крона, язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакции задержанной гиперчувствительности, волчанки или множественного склероза.
21. Применение соединения по любому из пп. 1-15 для изготовления лекарственного средства для лечения астмы, воспаления кишечника, болезни Крона, язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакции задержанной гиперчувствительности, волчанки или множественного склероза.
RU2014113236/04A 2011-09-20 2012-09-19 Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения RU2014113236A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161536932P 2011-09-20 2011-09-20
US61/536,932 2011-09-20
PCT/EP2012/068380 WO2013041539A1 (en) 2011-09-20 2012-09-19 Imidazopyridine compounds, compositions and methods of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014113236A true RU2014113236A (ru) 2015-10-27

Family

ID=46963696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014113236/04A RU2014113236A (ru) 2011-09-20 2012-09-19 Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20140206702A1 (ru)
EP (1) EP2758397A1 (ru)
JP (1) JP2014526538A (ru)
KR (1) KR20140082710A (ru)
CN (1) CN103827115A (ru)
BR (1) BR112014006643A2 (ru)
CA (1) CA2845409A1 (ru)
HK (1) HK1198365A1 (ru)
MX (1) MX2014002949A (ru)
RU (1) RU2014113236A (ru)
WO (1) WO2013041539A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10632192B2 (en) 2015-10-07 2020-04-28 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Pyrimidine compounds and their use as vaccine adjuvants

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2812087A1 (en) 2010-09-15 2012-03-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use
US9944641B2 (en) 2014-09-02 2018-04-17 Pierre Fabre Medicament Isoquinolinone derivatives useful in the treatment of cancer
DK3245204T3 (da) 2015-01-17 2025-05-12 Univ Texas Små molekyler til behandling af primær cancer og cancermetastase
US11400096B2 (en) 2017-10-19 2022-08-02 Board Of Regents, The University Of Texas System Small molecules for the treatment of autoimmune disorders
WO2019178079A1 (en) 2018-03-12 2019-09-19 Abbvie Inc. Inhibitors of tyrosine kinase 2 mediated signaling
US12509430B2 (en) 2020-02-14 2025-12-30 President And Fellows Of Harvard College Inhibitors of nicotinamide N-methyltransferase, compositions and uses thereof
EP3944859A1 (en) 2020-07-30 2022-02-02 Assistance Publique Hôpitaux de Paris Method for treating immune toxicities induced by immune checkpoint inhibitors

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CU22545A1 (es) 1994-11-18 1999-03-31 Centro Inmunologia Molecular Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico
US4943533A (en) 1984-03-01 1990-07-24 The Regents Of The University Of California Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
WO1991003489A1 (en) 1989-09-08 1991-03-21 The Johns Hopkins University Structural alterations of the egf receptor gene in human gliomas
AU661533B2 (en) 1992-01-20 1995-07-27 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
GB9314893D0 (en) 1993-07-19 1993-09-01 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
PT659439E (pt) 1993-12-24 2002-04-29 Merck Patent Gmbh Imunoconjugados
US5654307A (en) 1994-01-25 1997-08-05 Warner-Lambert Company Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
IL112249A (en) 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
IL112248A0 (en) 1994-01-25 1995-03-30 Warner Lambert Co Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them
EP0772609B1 (en) 1994-07-21 1999-02-24 Akzo Nobel N.V. Cyclic ketone peroxide formulations
US5804396A (en) 1994-10-12 1998-09-08 Sugen, Inc. Assay for agents active in proliferative disorders
US5543523A (en) 1994-11-15 1996-08-06 Regents Of The University Of Minnesota Method and intermediates for the synthesis of korupensamines
EP2163546B1 (en) 1995-03-30 2016-06-01 Pfizer Products Inc. Quinazoline derivatives
GB9508565D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quiazoline derivative
GB9508538D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
US5747498A (en) 1996-05-28 1998-05-05 Pfizer Inc. Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
JPH11507535A (ja) 1995-06-07 1999-07-06 イムクローン システムズ インコーポレイテッド 腫瘍の成長を抑制する抗体および抗体フラグメント類
TR199800012T1 (xx) 1995-07-06 1998-04-21 Novartis Ag Piroloprimidinler ve preparasyon i�in tatbikler.
US5760041A (en) 1996-02-05 1998-06-02 American Cyanamid Company 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors
GB9603095D0 (en) 1996-02-14 1996-04-10 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
DE69710712T3 (de) 1996-04-12 2010-12-23 Warner-Lambert Co. Llc Umkehrbare inhibitoren von tyrosin kinasen
EP0912559B1 (en) 1996-07-13 2002-11-06 Glaxo Group Limited Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
ID18494A (id) 1996-10-02 1998-04-16 Novartis Ag Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya
US6002008A (en) 1997-04-03 1999-12-14 American Cyanamid Company Substituted 3-cyano quinolines
UA73073C2 (ru) 1997-04-03 2005-06-15 Уайт Холдінгз Корпорейшн Замещенные 3-циан хинолины
US6235883B1 (en) 1997-05-05 2001-05-22 Abgenix, Inc. Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
AU7165698A (en) 1997-05-06 1998-11-27 American Cyanamid Company Use of quinazoline compounds for the treatment of polycystic kidney disease
ZA986729B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
ZA986732B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases
TW436485B (en) 1997-08-01 2001-05-28 American Cyanamid Co Substituted quinazoline derivatives
HUP0004286A3 (en) 1997-11-06 2002-01-28 American Cyanamid Co Madison Use of quinazoline derivatives for producing pharmaceutical compositions for treating colonic polyps
JP3687900B2 (ja) 1998-11-19 2005-08-24 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー チロシンキナーゼの不可逆的阻害剤であるn−[4−(3−クロロ−4−フルオロフェニルアミノ)−7−(3−モルホリン−4−イルプロポキシ)キナゾリン−6−イル]アクリルアミド
US7129239B2 (en) * 2002-10-28 2006-10-31 Pfizer Inc. Purine compounds and uses thereof
US7763634B2 (en) * 2006-06-09 2010-07-27 Merck & Co., Inc. Inhibitors of janus kinases
CL2007002867A1 (es) * 2006-10-04 2008-06-27 Pharmacopeia Inc Compuestos derivados de 2-(bencimidazolil)purina, inhibidores de janus quinasa 3; composicion farmaceutica que los contiene; y su uso para tratar enfermedades autoinmune, inflamatorias, cardiovasculares, rechazo de implante, entre otras.
BRPI0717435A2 (pt) * 2006-10-20 2014-03-18 Organon Nv Composto ou um sal do mesmo, composição farmacêutica, e, métodos de tratamento de uma doença mediada por célula-t, de câncer e de diabete.
UA104010C2 (en) * 2008-12-18 2013-12-25 Эли Лилли Энд Компани Purine compounds

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10632192B2 (en) 2015-10-07 2020-04-28 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Pyrimidine compounds and their use as vaccine adjuvants
RU2759917C2 (ru) * 2015-10-07 2021-11-18 Сумитомо Дайниппон Фарма Ко., Лтд. Пиримидиновое соединение
US11266738B2 (en) 2015-10-07 2022-03-08 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Substituted pyrimidines as vaccine adjuvants
US11911466B2 (en) 2015-10-07 2024-02-27 Sumitomo Pharma Co., Ltd. Substituted pyrimidines as vaccine adjuvants
US12440560B2 (en) 2015-10-07 2025-10-14 Sumitomo Pharma Co., Ltd. Substituted pyrimidines as vaccine adjuvants

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014526538A (ja) 2014-10-06
HK1198365A1 (en) 2015-04-10
KR20140082710A (ko) 2014-07-02
CA2845409A1 (en) 2013-03-28
BR112014006643A2 (pt) 2017-04-04
US20140206702A1 (en) 2014-07-24
CN103827115A (zh) 2014-05-28
WO2013041539A1 (en) 2013-03-28
MX2014002949A (es) 2014-04-30
EP2758397A1 (en) 2014-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014113236A (ru) Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения
RU2013126041A (ru) Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2
RU2012141536A (ru) Имидазопиридины, композиции и способы применения
JP2013502430A5 (ru)
JP2016527217A5 (ru)
JP2017537949A5 (ru)
RU2018138828A (ru) Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами
JP2017523169A5 (ru)
RU2018105549A (ru) Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv
JP2014511892A5 (ru)
RU2014105624A (ru) Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция
AR076486A1 (es) Inhibidores de fosfoinositida 3 kinasa y composiciones farmaceuticas que los contienen.
RU2014107484A (ru) ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ПИРИМИДИН-5(1H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LP-PLA2
RU2019141734A (ru) Терапевтические соединения и композиции и способы их применения
JP2019509276A5 (ru)
JP2016506387A5 (ru)
JP2013510123A5 (ru)
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
JP2016518434A5 (ru)
MY161233A (en) Bis (fluoroalkyl)-1, 4-benzodiazepinone compounds
JP2013502431A5 (ru)
JP2018505169A5 (ru)
RU2015133450A (ru) Соединения имидазопиридина и их применение
RU2013158449A (ru) Новые фторэрголиновые аналоги
JP2013526559A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20161011