RU2013114352A - Азабензотиазолы, композиции и способы применения - Google Patents
Азабензотиазолы, композиции и способы применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013114352A RU2013114352A RU2013114352/04A RU2013114352A RU2013114352A RU 2013114352 A RU2013114352 A RU 2013114352A RU 2013114352/04 A RU2013114352/04 A RU 2013114352/04A RU 2013114352 A RU2013114352 A RU 2013114352A RU 2013114352 A RU2013114352 A RU 2013114352A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyridin
- thiazolo
- ylamino
- dichlorophenyl
- chloro
- Prior art date
Links
- 0 *c(cccc1)c1O Chemical compound *c(cccc1)c1O 0.000 description 6
- OLAAKDFOHCSRNH-UHFFFAOYSA-N CC(C)c(nc1)ccc1N1CCOCC1 Chemical compound CC(C)c(nc1)ccc1N1CCOCC1 OLAAKDFOHCSRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXHZVAWEYQAFI-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1nc(N)nc(C)c1 Chemical compound CC(C)c1nc(N)nc(C)c1 KDXHZVAWEYQAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQWDYFUBLCDKS-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)nc(N(C)CCO)n1 Chemical compound Cc1cc(C)nc(N(C)CCO)n1 JLQWDYFUBLCDKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSBIUXKNVUBKRI-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)ncn1 Chemical compound Cc1cc(C)ncn1 LSBIUXKNVUBKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVYCWJIKNIBAKR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(N2CCN(C)CC2)nc(C)n1 Chemical compound Cc1cc(N2CCN(C)CC2)nc(C)n1 CVYCWJIKNIBAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNAPOGMKDIXHRC-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(N2CCOCC2)c1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(N2CCOCC2)c1 FNAPOGMKDIXHRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I:его стереоизомеры, таутомеры, сольваты, пролекарства и фармацевтически приемлемые соли, где:A представляет собой CRили N;X представляет собой CRили N;Rнезависимо представляет собой водород, галоген, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, -CF, -OR, -SR, -OCF, -CN, -NO, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -S(O)R, -S(O)NRR, -NRS(O)R, -NRSONRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -OC(O)NRRили -NRR, причем оба Rне могут представлять собой водород одновременно, и где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил возможно замещены галогеном, оксо, -CN, OR, -NRR, C-Cциклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил независимо возможно замещены R;Rи R, каждый независимо, представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, галоген, -(C-Cалкилен)CN, -(C-Cалкилен)OR, -(C-Cалкилен)SR, -(C-Caлкилeн)NRR, -(C-Cалкилен)CF, -O(C-Cалкилен)CF, -(C-Cалкилен)NO, -(C-Cалкилен)C(O)R, -(C-Cалкилен)C(O)OR, -(C-Caлкилeн)C(O)NRR, -(C-Cалкилен)NRC(O)R, -(C-Cалкилен)S(O)R, -(C-Cалкилен)NRS(O)R, -(C-Caлкилeн)S(O)NRR, -(C-Cалкилен)(C-Cциклоалкил), -(C-Cалкилен)(3-10-членный гетероциклил), -(C-Cалкилен)(5-10-членный гетероарил) или -(C-Cалкилен)фенил, причем Rи R, каждый независимо, возможно замещены R;Rпредставляет собой водород, -NR-, -NRR, -NRC(O)-, -NRC(O)O-, -NRC(O)NR-, -NRS(O)- или -NRS(O)NR-;Rотсутствует или представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, C-Cарил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, причем Rвозможно замещен R;Rи R, каждый независимо, представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил или C-Cциклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил независимо возможно замещены галогеном, C-Cалкилом, оксо, -CN, -ORили -NRR; илиRи Rнезависимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероцикли
Claims (20)
1. Соединение формулы I:
его стереоизомеры, таутомеры, сольваты, пролекарства и фармацевтически приемлемые соли, где:
A представляет собой CR3 или N;
X представляет собой CR15 или N;
R1 независимо представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, -CF3, -OR6, -SR6, -OCF3, -CN, -NO2, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -S(O)1-2R6, -S(O)1-2NR6R7, -NR6S(O)1-2R7, -NR6SO2NR6R7, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -OC(O)NR6R7 или -NR6R7, причем оба R1 не могут представлять собой водород одновременно, и где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил возможно замещены галогеном, оксо, -CN, OR6, -NR6R7, C3-C6циклоалкилом, 3-6-членным гетероциклилом или фенилом, и указанные циклоалкил, гетероциклил и фенил независимо возможно замещены R10;
R2 и R3, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR8, -(C0-C3алкилен)SR8, -(C0-C3aлкилeн)NR8R9, -(C0-C3алкилен)CF3, -O(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R8, -(C0-C3алкилен)C(O)OR8, -(C0-C3aлкилeн)C(O)NR8R9, -(C0-C3алкилен)NR8C(O)R9, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R8, -(C0-C3алкилен)NR8S(O)1-2R9, -(C0-C3aлкилeн)S(O)1-2NR8R9, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-10-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил, причем R2 и R3, каждый независимо, возможно замещены R10;
R4 представляет собой водород, -NR6-, -NR6R7, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O-, -NR6C(O)NR7-, -NR6S(O)1-2- или -NR6S(O)1-2NR7-;
R5 отсутствует или представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C10циклоалкил, C6-C10арил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, причем R5 возможно замещен R10;
R6 и R7, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C3-C6алкинил или C3-C6циклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил независимо возможно замещены галогеном, C1-C6алкилом, оксо, -CN, -OR11 или -NR11R12; или
R6 и R7 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR11, -NR11R12 или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном;
R8 и R9, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где указанный алкил, циклоалкил, фенил, гетероциклил или гетероарил независимо возможно замещен R10; или
R8 и R9 независимо вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -NR11R12 или C1-C6алкилом;
R10 независимо представляет собой водород, оксо, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR11, -(C0-C3алкилен)SR11, -(C0-C3алкилен)NR11R12, -(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -C=NH(OR11), -(C0-C3алкилен)C(O)R11, -(C0-C3алкилен)C(O)OR11, -(C0-C3алкилен)C(O)NR11R12, -(C0-C3алкилен)NR11C(O)R12, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R11, -(C0-C3алкилен)NR11S(O)1-2R12, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2NR11R12, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)C(O)(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-10-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил, причем R10 возможно независимо замещен галогеном, оксо, -CF3, -(C0-C3алкилен)OR13, -(C0-C3aлкилeн)NR13R14, -(C0-C3алкилен)C(O)R13, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R13 или C1-C6алкилом, который возможно замещен оксо, -CN или галогеном;
R11 и R12, каждый независимо, представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 5-6-членный гетероарил или 3-6-членный гетероциклил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил, гетероарил и гетероциклил независимо возможно замещены галогеном, оксо, -CN, -OR16, -NR16R17 или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном, -CN или оксо; или
R11 и R12 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо, -OR16, -NR16R17 или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном, оксо или OH;
R13 и R14, каждый независимо, представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R13 и R14 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6алкилом, который возможно замещен галогеном или оксо;
R15 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкилен)CN, -(C0-C3алкилен)OR18, -(C0-C3алкилен)SR18, -(C0-C3алкилен)NR18R19, -(C0-C3алкилен)CF3, -O(C0-C3алкилен)CF3, -(C0-C3алкилен)NO2, -(C0-C3алкилен)C(O)R18, -(C0-C3алкилен)C(O)OR18, -(C0-C3aлкилeн)C(O)NR18R19, -(C0-C3алкилен)NR18C(O)R19, -(C0-C3алкилен)S(O)1-2R18, -(C0-C3алкилен)NR18S(O)1-2R19, -(C0-C3aлкилeн)S(O)1-2NR18R19, -(C0-C3алкилен)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкилен)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкилен)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкилен)фенил;
R16 и R17, каждый независимо, представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R16 и R17 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6алкилом, который возможно замещен оксо или галогеном; и
R18 и R19, каждый независимо, представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо;
за исключением 2-(2-хлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридина, 2-(тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)анилина, 2-фенокси-N-(2-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил-фенил)-пропанамида, N-(2-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-илфенил)-бензолпропанамида, 2-(2-метилфенил)-тиазоло[5,4-c]пиридина, 2-[2-метокси-4-(метилтио)фенил]-тиазоло[5,4-c]пиридина и 2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридина.
2. Соединение по п.1, где A представляет собой CR3, и X представляет собой CR15.
3. Соединение по п.1, где один R1 представляет собой галоген, а другой R1 представляет собой водород, галоген, C1-C3алкил, C3-C4циклоалкил, -CF3, -OH, -O(C1-C3алкил), -SH, -S(C1-C3алкил), -OCF3, -CN, -NO2, -NHSO2CH3, -NHC(O)R7 или -NR6R7, где указанные алкил и циклоалкил возможно замещены галогеном, OR6, -NR6R7 или фенилом.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой Cl.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -CN, -NR8R9, -NR8C(O)R9, -C(O)R8 или -S(O)1-2(C1-C3алкил), где указанные алкил, алкенил и алкинил независимо возможно замещены галогеном, оксо, -OR11 или -NR11R12.
7. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород или -CN.
9. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород, -NR6-, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O- или -NR6C(O)NR7-.
10. Соединение по п.1, где R5 представляет собой C1-C6алкил, C3-C10циклоалкил, фенил, 3-10-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, причем R5 возможно замещен R10.
12. Соединение по п.1, где R10 выбран из F, -CN, метила, этила, изопропила, -CH2OH, -CH2CH2OH, -CH(OH)CH2OH, -C(CH3)2OH, -CH2NH2, -CH2NHCH3, -CH2N(CH3)2, -CF3, -OH, -OCH3, -NH2, -NHCH3, -NHC(O)CH3, -N(CH3)2, -N(CH2CH2OH)2, -NHCH2CH2OH, -N(CH3)CH2CH2OH, -NCH2C(CH3)2OH, -N(CH3)CH2C(CH3)2OH, -C(O)NH2, -C(O)NHCH3, -C(O)N(CH3)2, -СH2тиоморфолинилдиоксид, -CH2морфолинил, -CH2циклопропил, -CH(OH)CH3, -CH(NH2)CH3, (R)-CH(OH)CH3, (R)-CH(NH2)CH3, (S)-CH(OH)CH3, (S)-CH(NH2)CH3,
где волнистая линия обозначает точку присоединения в формуле I.
13. Соединение по п.1, выбранное из:
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метил-2-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
N-(6-(аминометил)пиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
4-[4-(2-амино-6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлор-бензонитрила;
3-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-иламино)пиримидин-4-ил)циклобутанола;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)циклопропанкарбоксамида;
3-хлор-5-фтор-4-[4-(6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
{3,5-дихлор-4-[4-(6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-фенил}-метанола;
3,5-дихлор-4-{4-[6-(2-гидрокси-этиламино)-пиримидин-4-иламино]-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-{4-[5-(3-гидрокси-азетидин-1-ил)-пиримидин-4-иламино]-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
2-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-изоникотинонитрила;
(2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридин-4-ил)метанола;
N-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)ацетамида;
1-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-циклопропилмочевины;
1-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этан-1,2-диола;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(2-метил-6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-карбонитрила;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(диметиламино)ацетамида;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-гидроксиацетамида;
2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)метанола;
2-(4-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-2-метилпиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(1H-пиразол-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(2-метил-6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(4-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)азетидин-3-ола;
2-((6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(метил)амино)этанола;
2,2'-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-илазандиил)диэтанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-иламино)этанола;
N-4-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиримидин-4,6-диамина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метил-2-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-морфолинопиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(4-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-2-метилпиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
2-(4-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
2-((6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(метил)амино)этанола;
2,2'-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-илазандиил)диэтанола;
(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)метанола;
1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этан-1,2-диола;
2-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-иламино)этанола;
N-(2-(2-хлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
метил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
метил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-гидроксиацетамида;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-4-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиримидин-4,6-диамина;
1-циклопропил-3-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)мочевины;
2-(2-хлорфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
1-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-метилмочевины;
N-4-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-N6-метилпиримидин-4,6-диамина;
N-4-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-N6-метилпиримидин-4,6-диамина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-((диметиламино)метил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-((диметиламино)метил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(диметиламино)ацетамида;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-карбонитрила;
N-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)ацетамида;
2-амино-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
2-амино-N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
2-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пропан-2-ола;
2-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)пропан-2-ола;
3-амино-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пропанамида;
1-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-метилмочевины;
3-амино-N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пропанамида;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N-метилпиримидин-4-карбоксамида;
(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(морфолино)метанона;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N-метилпиримидин-4-карбоксамида;
(2-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридин-4-ил)метанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(4-метилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(4-(аминометил)пиримидин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(4-(аминометил)пиримидин-2-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
6-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-никотинонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(2,6-диметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
3,5-дихлор-4-[4-(пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
1-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-3-метил-мочевины;
3,5-дихлор-4-[4-(6-морфолин-4-ил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-(4-{6-(2-гидрокси-этил)-пиперазин-1-ил]-пиримидин-4-иламино}-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(5-гидроксиметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(4-гидроксиметил-пиридин-2-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-диметиламинометил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
амида 6-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-карбоновой кислоты;
N-{6-[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-ацетамида;
3,5-дихлор-4-[4-(5-гидроксиметил-пиридин-2-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метокси-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(5-метил-пиразин-2-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метил-пиридазин-3-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
метилового эфира [2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-карбаминовой кислоты;
3,5-дихлор-4-[4-(6-метиламино-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
4-[4-(6-амино-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлор-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-{4-[6-(2-гидрокси-2-метил-пропиламино)-пиримидин-4-иламино]-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил}-бензонитрила;
3-хлор-4-[4-(2,6-диметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-5-фтор-бензонитрила;
1-[2-(2-хлор-4-циано-6-фтор-фенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-3-метил-мочевины;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиримидин-4-ил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-амина;
[2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-амина;
2-(4-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-иламино)пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)этанола;
3-хлор-5-фтор-4-[4-(6-гидроксиметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)(морфолино)метанона;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(4-метилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиридазин-3-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-карбоксамида;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(пиридазин-3-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)изоникотинонитрила;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-карбоксамида;
(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-ил)(морфолино)метанона;
(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-ил)(морфолино)метанона;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N,N-диметилпиридазин-3-карбоксамида;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N,N-диметилпиридазин-3-карбоксамида;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)изоникотинамида;
6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиридазин-3-карбоксамида;
N-(6-(аминометил)пиримидин-4-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
5-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-карбоксамида;
изопропил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
1-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
4-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлор-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-этилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3,5-дихлор-4-[4-(6-этилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензамида;
4-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлор-5-фторбензонитрила;
N-[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
{4-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлорфенил}-метанола;
N-[2-(4-аминометил-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
[2-(4-аминометил-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
[2-(2,6-дихлор-4-метоксифенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
[2-(4-азетидин-3-ил-2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
[2-(2,6-дихлор-4-циклопропилфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
1-{3,5-дихлор-4-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-фенил}-ацетамида;
[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
N-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
метилового эфира [2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-карбаминовой кислоты;
3,5-дихлор-4-[7-фтор-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
2-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
2-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(6-гидроксиметил-пиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3-фтор-2-[7-фтор-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
7-бром-2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
2-(2-циано-6-фторфенил)-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
(2-(2-хлор-6-фторфенил)-4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-ил)метанола;
(1S,2S)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фторциклопропанкарбоксамида;
(1R,2R)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фтор-циклопропан-карбоксамида;
(1R,2S)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(гидроксиметил) циклопропан-карбоксамида;
(1S,2R)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-(гидроксиметил)циклопропан-карбоксамида;
2-(4-амино-2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
циклопропилметил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-метилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-метилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
5-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-карбонитрила;
(5-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-ил)метанола;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-метилпиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
циклопропилметил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(6-(морфолинометил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(6-(морфолинометил)пиримидин-4-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
(R)-1-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(S)-1-(6-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(R)-1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(S)-1-(6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиримидин-4-ил)этанола;
(R)-N-(6-(1-аминоэтил)пиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
(S)-N-(6-(1-аминоэтил)пиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
5-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-карбонитрила;
N-(5-(аминометил)пиразин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-((метиламино)метил)пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
(5-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)пиразин-2-ил)метанола;
N-(5-(аминометил)пиразин-2-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-((метиламино)метил)пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
6-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино)-N-метилпиридазин-3-карбоксамида;
этил-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
этил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
изопропил-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-илкарбамата;
1-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
N2-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиразин-2,5-диамина;
N2-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)пиразин-2,5-диамина;
2-циано-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)ацетамида;
N-(2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-цианоацетамида;
N-(6-циклопропилпиримидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-этилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
4-[(5-{[2-(2-хлор-6-фторфенил)-[1,3]тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]амино}пиразин-2-ил)метил]-1λ6,4-тиоморфолин-1,1-диона;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-метилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2,6-дихлорфенил)-N-(5-этилпиридин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-этилпиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-(5-(морфолинометил)пиразин-2-ил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
N-(6-(1-аминоэтил)пиримидин-4-ил)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-амина;
3-фтор-2-(4-(6-метилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензонитрила;
2-(4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)-3-фторбензонитрила;
3-фтор-2-(4-(6-(гидроксиметил)пиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензонитрила;
3-фтор-2-(4-(6-(метиламино)пиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензонитрила;
N-(2-(2-циано-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)циклопропанкарбоксамида;
(1S,2R)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фторциклопропанкарбоксамида;
(1R,2S)-N-(2-(2,6-дихлорфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил)-2-фторциклопропанкарбоксамида;
N-[2-(4-аминометил-2,6-дихлорфенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-2-метилпиримидин-4,6-диамина;
[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
{6-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-метанола;
N-[2-(2-хлор-6-фторфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-2-метилпиримидин-4,6-диамина;
N-[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-пиримидин-4,6-диамина;
{6-[2-(2,6-Дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-метанола;
1-[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-3-метил-мочевины;
N-[2-(2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-2-метилпиримидин-4,6-диамина;
[2-(2,6-дихлор-4-циано-фенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
3,5-дихлор-4-[7-фтор-4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
4-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлорбензонитрила;
3-хлор-2-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;
[2-(2-хлор-6-цианофенил)-тиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
2-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
2-[4-(6-амино-2-метил-пиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
[2-(2-хлор-6-цианофенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-амида циклопропанкарбоновой кислоты;
2-[4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-фторбензонитрила;
3-фтор-2-[7-фтор-4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-2-(2-хлор-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
4-(6-аминопиримидин-4-иламино)-2-(2-циано-6-фторфенил)тиазоло[5,4-c]пиридин-7-карбонитрила;
5-хлор-4-(4-(2,6-диметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)изофталонитрила;
4-(4-(6-аминопиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)-5-хлоризофталонитрила;
2-(4-(2,6-диметилпиримидин-4-иламино)тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил)бензол-1,3,5-трикарбонитрила;
2-[4-(2-амино-6-метилпиримидин-4-иламино)-7-фтор-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(2-гидроксиметил-6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
2-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-фторбензонитрила;
3-хлор-2-[7-фтор-4-(6-гидроксиметил-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;
{6-[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-метанола;
4-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3,5-дихлорбензамидина;
3-хлор-5-фтор-2-[4-(6-гидроксиметилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;
2-[4-(2-амино-6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлорбензонитрила;
3-хлор-2-[4-(6-гидроксиметил-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
3-хлор-2-[4-(2-гидроксиметил-6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-бензонитрила;
[2-(4-амино-2,6-дихлорфенил)-7-фтортиазоло[5,4-c]пиридин-4-ил]-(6-метилпиримидин-4-ил)-амина;
3-хлор-5-фтор-2-[4-(6-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]бензонитрила;и
2-[4-(6-амино-2-метилпиримидин-4-иламино)-тиазоло[5,4-c]пиридин-2-ил]-3-хлор-5-фторбензонитрила.
14. Соединение по любому из пп.1-13 для применения в терапии.
15. Соединение по любому из пп.1-13 для применения в лечении астмы, воспалительного заболевания кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакций гиперчувствительности замедленного типа, волчанки или рассеянного склероза.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-13 и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или наполнитель.
17. Применение соединения по любому из пп.1-13 для лечения воспалительного заболевания.
18. Применение соединения по любому из пп.1-13 для лечения астмы, воспалительного заболевания кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакций гиперчувствительности замедленного типа, волчанки или рассеянного склероза.
19. Применение соединения по любому из пп.1-13 для изготовления лекарственного средства для лечения астмы, воспалительного заболевания кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакций гиперчувствительности замедленного типа, волчанки или рассеянного склероза.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US38327310P | 2010-09-15 | 2010-09-15 | |
US61/383,273 | 2010-09-15 | ||
PCT/EP2011/065892 WO2012035039A1 (en) | 2010-09-15 | 2011-09-14 | Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013114352A true RU2013114352A (ru) | 2014-10-20 |
Family
ID=44651779
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013114352/04A RU2013114352A (ru) | 2010-09-15 | 2011-09-14 | Азабензотиазолы, композиции и способы применения |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8697708B2 (ru) |
EP (1) | EP2616072A1 (ru) |
JP (1) | JP5822934B2 (ru) |
KR (1) | KR20130051507A (ru) |
CN (1) | CN103209695A (ru) |
AR (1) | AR082974A1 (ru) |
BR (1) | BR112013006016A2 (ru) |
CA (1) | CA2812087A1 (ru) |
MX (1) | MX2013003019A (ru) |
RU (1) | RU2013114352A (ru) |
TW (1) | TW201217387A (ru) |
WO (1) | WO2012035039A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010083161A1 (en) | 2009-01-13 | 2010-07-22 | Konarka Technologies, Inc. | Photovoltaic module |
WO2010138414A1 (en) | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Konarka Technologies, Inc. | Reflective multilayer electrode |
WO2012035039A1 (en) * | 2010-09-15 | 2012-03-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use |
CN103313987A (zh) * | 2010-11-19 | 2013-09-18 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 吡唑并吡啶化合物、吡唑并吡啶化合物以及它们作为tyk2抑制剂的用途 |
US9296725B2 (en) | 2012-05-24 | 2016-03-29 | Cellzome Limited | Heterocyclyl pyrimidine analogues as TYK2 inhibitors |
ES2914793T3 (es) | 2012-11-08 | 2022-06-16 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos heterocíclicos sustituidos con amida, útiles como moduladores de la respuesta de IL-12, IL-23 y/o IFN-alfa |
ES2708998T3 (es) | 2013-06-26 | 2019-04-12 | Abbvie Inc | Carboxamidas primarias como inhibidores de btk |
WO2015091584A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Thiazolopyridine compounds, compositions and their use as tyk2 kinase inhibitors |
CN106279211B (zh) * | 2015-06-03 | 2020-09-15 | 北京大学 | 一种噻唑并嘧啶酮化合物及其制备方法和应用 |
JP2018519292A (ja) * | 2015-07-01 | 2018-07-19 | ファーマケア,インク. | リシルオキシダーゼ様2阻害剤およびその使用 |
JP2017114820A (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 宇部興産株式会社 | 1−アミノ−3,5−ジメチルアダマンタン塩酸塩の製造方法 |
WO2017162604A1 (en) | 2016-03-21 | 2017-09-28 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for diagnosis and treatment of solar lentigo |
CN108373476B (zh) * | 2017-01-13 | 2021-06-01 | 成都地奥制药集团有限公司 | 一种激酶抑制剂及其制备和应用 |
CR20190332A (es) * | 2017-01-17 | 2019-09-13 | Astrazeneca Ab | Inhibidores selectivos de jak1 |
WO2020016302A1 (en) * | 2018-07-18 | 2020-01-23 | Astrazeneca Ab | A xinafoate salt of a jak inhibiting compound |
WO2020092015A1 (en) | 2018-11-02 | 2020-05-07 | University Of Rochester | Therapeutic mitigation of epithelial infection |
TW202208347A (zh) | 2020-05-06 | 2022-03-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑化合物 |
EP3944859A1 (en) | 2020-07-30 | 2022-02-02 | Assistance Publique Hôpitaux de Paris | Method for treating immune toxicities induced by immune checkpoint inhibitors |
EP4392419A1 (en) | 2021-08-25 | 2024-07-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel pyrazinyl-triazole compounds as pesticides |
WO2023055901A2 (en) | 2021-09-30 | 2023-04-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods for determining responsiveness to tyk2 inhibitors |
Family Cites Families (83)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR208500A1 (es) | 1972-06-14 | 1977-02-15 | Merck & Co Inc | Procedimiento para la preparacion de derivados de oxazolo(4,5-b)-piridinas |
CU22545A1 (es) | 1994-11-18 | 1999-03-31 | Centro Inmunologia Molecular | Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico |
ES517193A0 (es) | 1981-11-10 | 1983-12-01 | Wellcome Found | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de imidazo (4,5-c)piridina. |
US4943533A (en) | 1984-03-01 | 1990-07-24 | The Regents Of The University Of California | Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor |
DE69025946T2 (de) | 1989-09-08 | 1996-10-17 | Univ Duke | Modifikationen der struktur des egf-rezeptor-gens in menschlichen glioma |
AU661533B2 (en) | 1992-01-20 | 1995-07-27 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
EP0638071B1 (en) | 1992-12-28 | 1997-04-09 | Eisai Co., Ltd. | Heterocyclic carbonic acid derivatives which bind to retinoid receptors (rar) |
GB9314893D0 (en) | 1993-07-19 | 1993-09-01 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
DE69428764T2 (de) | 1993-12-24 | 2002-06-20 | Merck Patent Gmbh | Immunokonjugate |
US5654307A (en) | 1994-01-25 | 1997-08-05 | Warner-Lambert Company | Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family |
IL112248A0 (en) | 1994-01-25 | 1995-03-30 | Warner Lambert Co | Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them |
IL112249A (en) | 1994-01-25 | 2001-11-25 | Warner Lambert Co | Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds |
US5659039A (en) | 1994-02-25 | 1997-08-19 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Quinophthalone compounds |
WO1996003397A1 (en) | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Akzo Nobel N.V. | Cyclic ketone peroxide formulations |
US5804396A (en) | 1994-10-12 | 1998-09-08 | Sugen, Inc. | Assay for agents active in proliferative disorders |
US5543523A (en) | 1994-11-15 | 1996-08-06 | Regents Of The University Of Minnesota | Method and intermediates for the synthesis of korupensamines |
CA2216796C (en) | 1995-03-30 | 2003-09-02 | Pfizer Inc. | Quinazoline derivatives |
GB9508565D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quiazoline derivative |
GB9508538D0 (en) | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
US5747498A (en) | 1996-05-28 | 1998-05-05 | Pfizer Inc. | Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines |
AU6267896A (en) | 1995-06-07 | 1996-12-30 | Imclone Systems Incorporated | Antibody and antibody fragments for inhibiting the growth oftumors |
SK398A3 (en) | 1995-07-06 | 1998-07-08 | Novartis Ag | Pyrrolopyrimidines and processes for the preparation thereof |
US5760041A (en) | 1996-02-05 | 1998-06-02 | American Cyanamid Company | 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors |
GB9603095D0 (en) | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
RO121900B1 (ro) | 1996-04-12 | 2008-07-30 | Warner-Lambert Company | Compuşi inhibitori, ireversibili, ai tirozin kinazelor, compoziţie farmaceutică care îi conţine şi utilizarea acestora |
AR007857A1 (es) | 1996-07-13 | 1999-11-24 | Glaxo Group Ltd | Compuestos heterociclicos fusionados como inhibidores de proteina tirosina quinasa, sus metodos de preparacion, intermediarios uso en medicina ycomposiciones farmaceuticas que los contienen. |
ID18494A (id) | 1996-10-02 | 1998-04-16 | Novartis Ag | Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya |
US6002008A (en) | 1997-04-03 | 1999-12-14 | American Cyanamid Company | Substituted 3-cyano quinolines |
UA73073C2 (ru) | 1997-04-03 | 2005-06-15 | Уайт Холдінгз Корпорейшн | Замещенные 3-циан хинолины |
US6235883B1 (en) | 1997-05-05 | 2001-05-22 | Abgenix, Inc. | Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor |
AU7165698A (en) | 1997-05-06 | 1998-11-27 | American Cyanamid Company | Use of quinazoline compounds for the treatment of polycystic kidney disease |
ZA986732B (en) | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases |
ZA986729B (en) | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitors of tyrosine kinases |
TW436485B (en) | 1997-08-01 | 2001-05-28 | American Cyanamid Co | Substituted quinazoline derivatives |
PL340800A1 (en) | 1997-11-06 | 2001-02-26 | American Cyanamid Co | Application of quinazoline derivatives as inhibitors of thyrosinic kinase in treating colonic polyps |
WO2000031048A1 (en) | 1998-11-19 | 2000-06-02 | Warner-Lambert Company | N-[4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-(3-morpholin-4-yl-propoxy)-quinazolin-6-yl]-acrylamide, an irreversible inhibitor of tyrosine kinases |
NZ516260A (en) | 1999-07-02 | 2004-08-27 | Eisai Co Ltd | Fused imidazole compounds and remedies for diabetes mellitus |
GB0007934D0 (en) | 2000-03-31 | 2000-05-17 | Darwin Discovery Ltd | Chemical compounds |
GB0106953D0 (en) | 2001-03-20 | 2001-05-09 | Univ Aberdeen | Neufofibrillary labels |
KR20050008661A (ko) | 2002-03-20 | 2005-01-21 | 메타볼렉스, 인코포레이티드 | 치환된 페닐아세트산 |
EP1511744A4 (en) | 2002-05-13 | 2009-10-21 | Icagen Inc | Bis-benzimidazoles and related compounds as potassium channel modulators |
US7129239B2 (en) | 2002-10-28 | 2006-10-31 | Pfizer Inc. | Purine compounds and uses thereof |
EP1556053A4 (en) | 2002-10-31 | 2006-04-19 | Amgen Inc | ANTI-INFLAMMATORY AGENTS |
EP1677791A4 (en) | 2003-10-31 | 2007-08-15 | Takeda Pharmaceutical | NITROGENIC CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS |
WO2005067546A2 (en) | 2004-01-13 | 2005-07-28 | Ambit Biosciences Corporation | Pyrrolopyrimidine derivatives and analogs and their use in the treatment and prevention of diseases |
JPWO2005095419A1 (ja) * | 2004-04-01 | 2008-02-21 | 武田薬品工業株式会社 | チアゾロピリミジン誘導体 |
US7517888B2 (en) | 2004-04-28 | 2009-04-14 | Cv Therapeutics, Inc. | A1 adenosine receptor antagonists |
US7772247B2 (en) | 2004-07-30 | 2010-08-10 | Methylgene Inc. | Substituted thieno[3,2-d]pyridines as inhibitors of the VEGF receptor and HGF receptor |
WO2006094236A1 (en) * | 2005-03-03 | 2006-09-08 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | N-phenyl benzamide derivatives as sirtuin modulators |
MX2007014617A (es) | 2005-05-20 | 2008-02-11 | Methylgene Inc | Inhibidores de senalizacion de receptor de factor de crecimiento endotelial bascular y receptor de factor de crecimiento de hepatocitos. |
WO2006128172A2 (en) | 2005-05-26 | 2006-11-30 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Method for treating b cell regulated autoimmune disorders |
WO2007019417A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-15 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Oxazolopyridine derivatives as sirtuin modulators |
CN101316853B (zh) * | 2005-08-04 | 2014-09-24 | 西特里斯药业公司 | 作为sirtuin调节剂的苯并噻唑和噻唑并吡啶 |
WO2007039797A1 (en) | 2005-10-03 | 2007-04-12 | Pfizer Products Inc. | Use of cannabinoid receptor-1 antagonist for treating inflammation and arthritis |
EP1954287B2 (en) | 2005-10-31 | 2016-02-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Cetp inhibitors |
MX2008012734A (es) | 2006-04-04 | 2009-01-29 | Fibrogen Inc | Compuestos pirrolo- y tiazolo-piridina como moduladores del factor inducible de hipoxia (hif). |
JP2009539843A (ja) | 2006-06-09 | 2009-11-19 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | ヤヌスキナーゼのインヒビター |
AR063946A1 (es) | 2006-09-11 | 2009-03-04 | Cgi Pharmaceuticals Inc | Determinadas pirimidinas sustituidas, el uso de las mismas para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de la actividad de btk y composiciones farmaceuticas que las comprenden. |
CL2007002867A1 (es) | 2006-10-04 | 2008-06-27 | Pharmacopeia Inc | Compuestos derivados de 2-(bencimidazolil)purina, inhibidores de janus quinasa 3; composicion farmaceutica que los contiene; y su uso para tratar enfermedades autoinmune, inflamatorias, cardiovasculares, rechazo de implante, entre otras. |
IN2009CN02154A (ru) | 2006-10-20 | 2015-08-07 | Organon Nv | |
WO2009027732A1 (en) | 2007-08-24 | 2009-03-05 | Astrazeneca Ab | 5-6-bicyclic heteroaromatic compounds with antibacterial activity |
ES2399774T3 (es) * | 2007-09-24 | 2013-04-03 | Genentech, Inc. | Compuestos de tiazolopirimidina inhibidores de PI3K y métodos de uso |
US20110009381A1 (en) * | 2007-11-08 | 2011-01-13 | Sirtis Pharmaceuticals, Inc. | Solubilized thiazolopyridines |
US20090170842A1 (en) | 2007-11-14 | 2009-07-02 | University Of Kansas | Brca1-based breast or ovarian cancer prevention agents and methods of use |
TW200930369A (en) | 2007-11-15 | 2009-07-16 | Astrazeneca Ab | Bis-(sulfonylamino) derivatives in therapy |
EP2231672B1 (en) | 2007-11-21 | 2014-12-17 | AbbVie Inc. | BIARYL SUBSTITUTED DIAZABICYCLOHEPTANE DERIVATIVES AS nAChR MODULATORS |
EA019869B1 (ru) | 2007-11-28 | 2014-06-30 | Дана Фарбер Кансер Инститьют, Инк. | Низкомолекулярные миристатные ингибиторы тирозинкиназы bcr-abl и способы их применения |
TW201000099A (en) | 2008-06-20 | 2010-01-01 | Amgen Inc | S1P1 receptor agonists and use thereof |
FR2934265B1 (fr) | 2008-07-23 | 2010-07-30 | Sanofi Aventis | Derives de carbamates d'alkylthiazoles, leur preparation et leur application en therapeutique |
AU2009282076A1 (en) | 2008-08-12 | 2010-02-18 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Benzoxazoles, benzthiazoles and related analogs as sirtuin modulators |
WO2010019762A1 (en) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Jenrin Discovery | Purine compounds as cannabinoid receptor blockers |
WO2010045190A1 (en) | 2008-10-15 | 2010-04-22 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Fused heteroaryl diamide compounds useful as mmp-13 inhibitors |
WO2010054285A2 (en) | 2008-11-10 | 2010-05-14 | National Health Research Institutes | Fused bicyclic and tricyclic pyrimidine compounds as tyrosine kinase inhibitors |
KR101126736B1 (ko) * | 2008-11-27 | 2012-04-12 | 주식회사 레고켐 바이오사이언스 | 티로신 키나아제 저해 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
UA104010C2 (en) | 2008-12-18 | 2013-12-25 | Эли Лилли Энд Компани | Purine compounds |
NZ593951A (en) | 2009-02-06 | 2013-01-25 | Ortho Mcneil Janssen Pharm | Novel substituted bicyclic heterocyclic compounds as gamma secretase modulators |
TWI461425B (zh) | 2009-02-19 | 2014-11-21 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 作為伽瑪分泌酶調節劑之新穎經取代的苯并唑、苯并咪唑、唑并吡啶及咪唑并吡啶衍生物類 |
AU2010266570A1 (en) | 2009-06-30 | 2012-01-19 | Siga Technologies, Inc. | Treatment and prevention of Dengue virus infections |
CN102666545B (zh) | 2009-10-20 | 2016-04-06 | 塞尔卓姆有限公司 | 作为jak抑制剂的杂环吡唑并嘧啶类似物 |
WO2011113802A2 (en) | 2010-03-17 | 2011-09-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazopyridine compounds, compositions and methods of use |
JP2013525392A (ja) | 2010-04-30 | 2013-06-20 | セルゾーム リミティッド | Jak阻害剤としてのピラゾール化合物 |
WO2012035039A1 (en) * | 2010-09-15 | 2012-03-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use |
WO2013041539A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazopyridine compounds, compositions and methods of use |
-
2011
- 2011-09-14 WO PCT/EP2011/065892 patent/WO2012035039A1/en active Application Filing
- 2011-09-14 RU RU2013114352/04A patent/RU2013114352A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-09-14 JP JP2013528646A patent/JP5822934B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-14 BR BR112013006016A patent/BR112013006016A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-09-14 US US13/232,778 patent/US8697708B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-14 EP EP11757296.6A patent/EP2616072A1/en not_active Withdrawn
- 2011-09-14 CA CA2812087A patent/CA2812087A1/en not_active Abandoned
- 2011-09-14 AR ARP110103333A patent/AR082974A1/es unknown
- 2011-09-14 KR KR1020137009415A patent/KR20130051507A/ko active IP Right Grant
- 2011-09-14 MX MX2013003019A patent/MX2013003019A/es active IP Right Grant
- 2011-09-14 TW TW100133080A patent/TW201217387A/zh unknown
- 2011-09-14 CN CN2011800547253A patent/CN103209695A/zh active Pending
-
2014
- 2014-02-20 US US14/185,700 patent/US20140171408A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013538223A (ja) | 2013-10-10 |
MX2013003019A (es) | 2013-05-28 |
US20120202788A1 (en) | 2012-08-09 |
CN103209695A (zh) | 2013-07-17 |
BR112013006016A2 (pt) | 2016-06-07 |
JP5822934B2 (ja) | 2015-11-25 |
US20140171408A1 (en) | 2014-06-19 |
CA2812087A1 (en) | 2012-03-22 |
EP2616072A1 (en) | 2013-07-24 |
AR082974A1 (es) | 2013-01-23 |
US8697708B2 (en) | 2014-04-15 |
WO2012035039A1 (en) | 2012-03-22 |
KR20130051507A (ko) | 2013-05-20 |
TW201217387A (en) | 2012-05-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013114352A (ru) | Азабензотиазолы, композиции и способы применения | |
JP2015524837A5 (ru) | ||
HRP20130106T1 (hr) | Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze | |
JP2017505794A5 (ru) | ||
JP2016515606A5 (ru) | ||
JP2018522823A5 (ru) | ||
RU2015113746A (ru) | Замещенные сульфонамиды | |
RU2007132262A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
RU2009125916A (ru) | Соединения-ингибиторы фосфоинозитид 3-киназы и способы применения | |
RU2016141647A (ru) | ИНГИБИТОРЫ TrkA КИНАЗЫ, ОСНОВАННЫЕ НА НИХ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ | |
HRP20171998T1 (hr) | Spojevi i sastavi za liječenje parazitnih bolesti | |
RU2008135690A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
RU2009104340A (ru) | Производные [4,5']бипиримидинил-6,4'-диамина в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
JP2009500372A5 (ru) | ||
JP2015514679A5 (ru) | ||
JP2017512786A5 (ru) | ||
JP2017502033A5 (ru) | ||
RU2007120692A (ru) | Новые антраниламидопиридинмочевины в качестве ингибитов киназы рецептора vegf | |
RU2012132426A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[3,2-d]ПИРИМИДИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ПРОТЕИНКИНАЗЫ | |
JP2016522246A5 (ru) | ||
RU2008147663A (ru) | Соединения и композиции в качестве модуляторов пути hedgehog | |
RU2017121044A (ru) | Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы | |
RU2015154676A (ru) | Соединения для лечения спинальной мышечной атрофии | |
RU2011137399A (ru) | Гетероциклическое производное | |
RU2002134487A (ru) | Бензофены как ингибиторы il-1бета и tnf-альфа |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160315 |