RU2013138734A - Каталитическое газофазное фторирование - Google Patents

Каталитическое газофазное фторирование Download PDF

Info

Publication number
RU2013138734A
RU2013138734A RU2013138734/04A RU2013138734A RU2013138734A RU 2013138734 A RU2013138734 A RU 2013138734A RU 2013138734/04 A RU2013138734/04 A RU 2013138734/04A RU 2013138734 A RU2013138734 A RU 2013138734A RU 2013138734 A RU2013138734 A RU 2013138734A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
paragraphs
oxidizing agent
gas stream
fluorination catalyst
stream containing
Prior art date
Application number
RU2013138734/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2541541C1 (ru
Inventor
Анн ПИГАМО
Николя ДУСЕ
Лоран ВЕНДЛИНЖЕ
Original Assignee
Аркема Франс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аркема Франс filed Critical Аркема Франс
Application granted granted Critical
Publication of RU2541541C1 publication Critical patent/RU2541541C1/ru
Publication of RU2013138734A publication Critical patent/RU2013138734A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/04—Alumina
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/20—Regeneration or reactivation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/864—Cobalt and chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/866—Nickel and chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90—Regeneration or reactivation
    • B01J23/94—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/12—Oxidising
    • B01J37/14—Oxidising with gases containing free oxygen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/22—Halogenating
    • B01J37/26—Fluorinating
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/04—Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst
    • B01J38/12—Treating with free oxygen-containing gas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/06—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of zinc, cadmium or mercury
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/32—Manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/34—Manganese
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/74—Iron group metals
    • B01J23/75—Cobalt
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/74—Iron group metals
    • B01J23/755—Nickel
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90—Regeneration or reactivation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201—Impregnation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ фторирования, который содержит:- стадию активации, содержащую контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащего окислитель, в течение, по меньшей мере, одного часа; и- по меньшей мере, одну реакционную стадию, содержащую взаимодействие хлорированного соединения с фторидом водорода в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования с тем, чтобы получить фторированное соединение.2. Способ по п. 1, который содержит множество реакционных стадий, чередующихся с множеством стадий регенерации, в котором реакционные стадии содержат взаимодействие хлорированного соединения с фторидом водорода в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования, и стадии регенерации содержат контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель.3. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором потоком газа, содержащим окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации является кислородсодержащий газовый поток.4. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации содержат контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель, в течение, по меньшей мере, 2 ч, предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 4 ч, более предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 10 ч, и, даже более предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 15 ч.5. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором поток газа, содержащий окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации содержит фторид водорода помимо окислителя, и в котором пропорция окислителя в потоке газа, содержащем окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации составля

Claims (20)

1. Способ фторирования, который содержит:
- стадию активации, содержащую контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащего окислитель, в течение, по меньшей мере, одного часа; и
- по меньшей мере, одну реакционную стадию, содержащую взаимодействие хлорированного соединения с фторидом водорода в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования с тем, чтобы получить фторированное соединение.
2. Способ по п. 1, который содержит множество реакционных стадий, чередующихся с множеством стадий регенерации, в котором реакционные стадии содержат взаимодействие хлорированного соединения с фторидом водорода в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования, и стадии регенерации содержат контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель.
3. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором потоком газа, содержащим окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации является кислородсодержащий газовый поток.
4. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации содержат контактирование катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель, в течение, по меньшей мере, 2 ч, предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 4 ч, более предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 10 ч, и, даже более предпочтительно, в течение, по меньшей мере, 15 ч.
5. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором поток газа, содержащий окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации содержит фторид водорода помимо окислителя, и в котором пропорция окислителя в потоке газа, содержащем окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации составляет, предпочтительно, от 2 до 98 мол.%, и, более предпочтительно, от 5 до 50 мол.%, по отношению к общему количеству окислителя и фторида водорода.
6. Способ по любому одному из п.п. 1 или 2, в котором поток газа, содержащий окислитель, стадии активации и/или стадий регенерации не содержит фторид водорода и является, предпочтительно, воздухом.
7. Способ по любому одному из п.п. 1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации содержат контактирование катализатора фторирования с потоком газа фторида водорода либо:
- перед контактированием катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель; либо
- после контактирования катализатора фторирования с потоком газа, содержащим окислитель.
8. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором стадия активации содержит предварительную стадию взаимодействия хлорированного соединения с фторидом водорода в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования перед контактированием хлорированного соединения с потоком газа, содержащим окислитель.
9. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором поток газа, содержащего окислитель, контактирует с катализатором фторирования в ходе стадии активации и/или стадий регенерации при температуре от 250 до 500°C, предпочтительно, от 300 до 400°C, более предпочтительно, от 350 до 380°C.
10. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором фторированным соединением является фтороолефин, предпочтительно, фторопропен, и, более предпочтительно, 2,3,3,3-тетрафторо-1-пропен.
11. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором хлорированное соединение выбрано из гидрохлороуглеродов, гидрохлорофтороуглеродов и гидрохлорофтороолефинов и, предпочтительно, выбрано из 2-хлоро-3,3,3-трифторо-1-пропена, 1,1,1,2,3-пента-хлоропропана, 1,1,2,2,3-пентахлоропропана, 2,3-дихлоро-1,1,1-трифторопропана, 2,3,3,3-тетрахлоро-1-пропена и 1,1,2,3-тетрахлоро-1-пропена, и, более предпочтительно, 2-хлоро-3,3,3- трифторо-1-пропена.
12. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором катализатор фторирования является катализатором на носителе и, предпочтительно, нанесен на носитель, выбранный из фторированного оксида алюминия, фторированного оксида хрома, фторированного активированного угля или графитового углерода.
13. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором катализатор фторирования является катализатором без носителя.
14. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором катализатор фторирования дополнительно содержит сокатализатор, выбранный из Co, Zn, Mn, Mg, V, Mo, Te, Nb, Sb, Ta, P, Ni или их смесей, предпочтительно, Ni, и указанный сокатализатор, предпочтительно, присутствует в количестве от примерно 1 до 10% масс. указанного катализатора фторирования.
15. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой смешанный катализатор хром/ никель с атомным соотношением никель:хром, предпочтительно, от 0,5 до 2 и, более предпочтительно, приблизительно 1.
16. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором мольное соотношение (фторид водорода):2-хлоро-3,3,3-трифторо-1-пропен составляет от 3:1 до 150:1, предпочтительно, от 4:1 до 70:1, более предпочтительно, от 5:1 до 50:1 и, даже более предпочтительно, от 10:1 до 30:1.
17. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором реакционные стадии выполняются при давлении от 1 до 20 бар (от 100 до 2000 кПа), предпочтительно, от 5 до 15 бар (от 500 до 1500 кПа), более предпочтительно, от 7 до 10 бар (от 700 до 1000 кПа).
18. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором реакционные стадии выполняются при температуре от 200 до 450°C, предпочтительно, от 300 до 430°C, более предпочтительно, от 320 до 420°C, и даже более предпочтительно, от 340 до 380°C.
19. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором время контактирования между фторидом водорода и хлорированным соединением в ходе реакционных стадий составляет от 6 до 100 с, предпочтительно, от 10 до 80 с, более предпочтительно, от 15 до 50 с.
20. Способ по любому одному из пп. 1 или 2, в котором реакционные стадии выполняются в присутствии окислителя, такого как кислород, соотношение кислорода составляет, предпочтительно, от 0,05 до 15 мол.%, более предпочтительно, от 0,5 до 10 мол.% и, наиболее предпочтительно, от 5 до 10 мол.%, по отношению к общему количеству хлорированного соединения и кислорода.
RU2013138734/04A 2011-01-21 2011-01-21 Каталитическое газофазное фторирование RU2541541C1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IB2011/000314 WO2012098421A1 (en) 2011-01-21 2011-01-21 Catalytic gas phase fluorination

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2541541C1 RU2541541C1 (ru) 2015-02-20
RU2013138734A true RU2013138734A (ru) 2015-02-27

Family

ID=44625506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013138734/04A RU2541541C1 (ru) 2011-01-21 2011-01-21 Каталитическое газофазное фторирование

Country Status (9)

Country Link
US (4) US9340473B2 (ru)
EP (2) EP3466912B1 (ru)
JP (1) JP6165060B2 (ru)
CN (2) CN107602342B (ru)
ES (1) ES2708131T3 (ru)
MX (1) MX343621B (ru)
PL (1) PL2665692T3 (ru)
RU (1) RU2541541C1 (ru)
WO (1) WO2012098421A1 (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8834004B2 (en) 2012-08-13 2014-09-16 3M Innovative Properties Company Lighting devices with patterned printing of diffractive extraction features
FR3023286B1 (fr) * 2014-07-02 2018-02-16 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene
FR3027304B1 (fr) * 2014-10-16 2018-02-23 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,3,3-pentachloropropane
FR3027303B1 (fr) 2014-10-16 2016-10-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,2,3-pentachloropropane
JP6176262B2 (ja) * 2015-01-13 2017-08-09 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
KR20180000720A (ko) 2015-05-21 2018-01-03 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 SbF5에 의한 1233xf의 244bb로의 히드로플루오린화
JP6233352B2 (ja) * 2015-06-02 2017-11-22 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
GB2540421C (en) * 2015-07-17 2018-11-14 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for preparing 245cb from 243db
GB2540427B (en) 2015-07-17 2017-07-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
CN104987278B (zh) * 2015-07-20 2016-09-28 山东联创互联网传媒股份有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
CN107848915A (zh) * 2015-08-05 2018-03-27 阿科玛股份有限公司 具有高氟化活性的氟氧化铬催化剂
JP6189910B2 (ja) * 2015-11-05 2017-08-30 アルケマ フランス 気相触媒フッ素化
FR3045029A1 (fr) 2015-12-14 2017-06-16 Arkema France Fluoration catalytique en phase gazeuse avec des catalyseurs a base de chrome
FR3046164B1 (fr) 2015-12-23 2021-01-08 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
US10590049B2 (en) 2016-02-03 2020-03-17 Daikin Industries, Ltd. Method for producing tetrafluoropropene
JP2017193511A (ja) * 2016-04-21 2017-10-26 ダイキン工業株式会社 ハイドロクロロフルオロカーボン及び／又はハイドロフルオロカーボンの製造方法
FR3051469B1 (fr) 2016-05-19 2018-05-11 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
FR3051468B1 (fr) 2016-05-19 2019-07-26 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
CN107670701B (zh) * 2017-10-16 2018-10-16 乳源东阳光氟有限公司 一种氟化催化剂的再生方法
CN107899585B (zh) * 2017-10-27 2019-10-18 乳源东阳光氟有限公司 一种氟化催化剂的再生方法
FR3078698B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3078700B1 (fr) 2018-03-07 2020-07-10 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3078699B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN109336859A (zh) * 2018-09-29 2019-02-15 南通新宙邦电子材料有限公司 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法
CN109675592B (zh) * 2018-12-26 2022-02-08 乳源东阳光氟有限公司 一种金属氧化物/c复合氟化催化剂及其制备方法和应用
GB2580623A (en) * 2019-01-17 2020-07-29 Mexichem Fluor Sa De Cv Method
WO2021036060A1 (en) 2019-08-29 2021-03-04 Fujian Yongjing Technology Co., Ltd Process for preparing fluorobenzene and catalyst therefore

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2745886A (en) * 1955-01-31 1956-05-15 Dow Chemical Co Process for fluorinating aliphatic halohydrocarbons with a chromium fluoride catalyst and process for preparing the catalyst
US3341281A (en) * 1965-01-22 1967-09-12 Dow Chemical Co Fluorination catalyst pellets
US3431067A (en) * 1965-01-23 1969-03-04 Daikin Ind Ltd Method of manufacturing a fluorination catalyst
US4902838A (en) 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
GB9020084D0 (en) * 1990-09-14 1990-10-24 Ici Plc Chemical process
CN1044095C (zh) * 1990-09-14 1999-07-14 帝国化学工业公司 再生氟化催化剂的方法
FR2669022B1 (fr) 1990-11-13 1992-12-31 Atochem Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane.
GB9104775D0 (en) * 1991-03-07 1991-04-17 Ici Plc Fluorination catalyst and process
JP3248923B2 (ja) * 1991-05-29 2002-01-21 昭和電工株式会社 クロム系フッ素化触媒の賦活再生方法およびハロゲン化炭化水素の製造方法
JP2996598B2 (ja) * 1993-09-07 2000-01-11 昭和電工株式会社 クロム系フッ素化触媒、その製法及びフッ素化方法
DE4419534C1 (de) * 1994-06-03 1995-10-19 Hoechst Ag Verfahren zur Regenerierung eines chrom- und magnesiumhaltigen Fluorierungskatalysators
FR2757085B1 (fr) * 1996-12-13 1999-01-22 Atochem Elf Sa Catalyseurs massiques a base de chrome et de nickel pour la fluoration en phase gazeuse d'hydrocarbures halogenes
DE69909860T2 (de) 1998-02-26 2004-05-27 Central Glass Co., Ltd., Ube Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen
US7485598B2 (en) * 2006-06-21 2009-02-03 Arkema Inc. High pressure catalyst activation method and catalyst produced thereby
US7504358B2 (en) 2002-08-22 2009-03-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nickel-substituted and mixed nickel-and cobalt-substituted chromium oxide compositions, their preparation, and their use as catalysts and catalysts precursors
JP2007508140A (ja) * 2003-10-14 2007-04-05 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 亜鉛を含有するクロム酸化物組成物、それらの調製、ならびにそれらの触媒および触媒前駆体としての使用
US8058486B2 (en) 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN1911512B (zh) * 2005-07-07 2011-12-07 独立行政法人产业技术综合研究所 氟化催化剂及其制备方法、以及使用了该催化剂的氟化合物的制备方法
US8952208B2 (en) 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
EP2546223B1 (en) 2006-01-03 2016-08-10 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
RU2445302C2 (ru) 2006-06-27 2012-03-20 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Способы получения тетрафторпропена
KR101394583B1 (ko) 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
CN103483140B (zh) 2006-10-31 2015-09-09 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
EP2170785B1 (en) 2007-06-27 2018-09-12 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
US7795480B2 (en) 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
FR2929271B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Arkema France Procede pour la preparation du 1,2,3,3,3-pentafluoropropene- 1
CN102405203B (zh) 2009-04-23 2015-04-08 大金工业株式会社 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103328421A (zh) 2013-09-25
CN107602342B (zh) 2024-05-24
MX2013008400A (es) 2013-10-17
RU2541541C1 (ru) 2015-02-20
US10059646B1 (en) 2018-08-28
CN107602342A (zh) 2018-01-19
JP2014511350A (ja) 2014-05-15
US20140039228A1 (en) 2014-02-06
US10011544B2 (en) 2018-07-03
US20160221899A1 (en) 2016-08-04
US20170174587A1 (en) 2017-06-22
MX343621B (es) 2016-11-11
EP3466912B1 (en) 2022-04-13
US9624146B2 (en) 2017-04-18
WO2012098421A1 (en) 2012-07-26
US9340473B2 (en) 2016-05-17
PL2665692T3 (pl) 2019-04-30
EP2665692B1 (en) 2018-12-05
US20180230074A1 (en) 2018-08-16
ES2708131T3 (es) 2019-04-08
EP2665692A1 (en) 2013-11-27
EP3466912A1 (en) 2019-04-10
JP6165060B2 (ja) 2017-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013138734A (ru) Каталитическое газофазное фторирование
RU2015147298A (ru) Каталитическое газофазное фторирование
US10329227B2 (en) Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
RU2013138735A (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторопропена газофазным фторированием пентахоропропана
EP2950926B1 (en) Activation and regeneration of fluorination catalysts
JP5788961B2 (ja) フルオロヨードアルカン類の製造プロセスで使用する触媒の前処理及び再生方法
JP5905967B2 (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN1310860C (zh) 制备1,1,1,2,2－五氟乙烷的方法
EP2937326B1 (en) 1, 3, 3, 3-tetrafluoropropene preparation process
JP2019196347A (ja) フルオロオレフィンの製造方法
JP2017222684A (ja) １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの蒸気相製造のための触媒寿命の向上
JP6190875B2 (ja) 脱ハロゲン化水素によるｃ３−ｃ７（ヒドロ）フルオロアルケンを製造する方法
JP2008179602A (ja) トリフルオロヨードメタンとペンタフルオロヨードエタンを製造するための触媒プロモーター
RU2013123367A (ru) Способ изготовления 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена в результате газофазного фторирования пентахлорпропана
WO2009035234A3 (en) Process for the chlorine by oxidation of hydrogen chloride
JP2018523573A (ja) 高フッ素化活性を有するオキシフッ化クロム触媒
JP2018202333A (ja) 合成ガス製造用触媒及びその製造方法、合成ガスの製造方法、リアクター、並びに合成ガス製造システム
CN109311787A (zh) 生产四氟丙烯的方法
JP4656049B2 (ja) 触媒の再生方法
JP2007237084A (ja) 炭化水素の部分酸化触媒、それを用いた水素含有ガスの製造方法及び装置
JP2016166161A (ja) 有機酸の製造方法
JP2017190294A (ja) １−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法
JP2014136680A (ja) シクロヘキサノンの製造方法
JP2009101328A (ja) エタノール改質触媒、及び水素製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190122