RU2015147298A - Каталитическое газофазное фторирование - Google Patents
Каталитическое газофазное фторирование Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015147298A RU2015147298A RU2015147298A RU2015147298A RU2015147298A RU 2015147298 A RU2015147298 A RU 2015147298A RU 2015147298 A RU2015147298 A RU 2015147298A RU 2015147298 A RU2015147298 A RU 2015147298A RU 2015147298 A RU2015147298 A RU 2015147298A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fluorination catalyst
- gas stream
- oxidizing agent
- hydrogen fluoride
- regeneration
- Prior art date
Links
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 17
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims 16
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 15
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 10
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 9
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 9
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 9
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentachloropropane Chemical compound ClCC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYFMQUDCYNWFTL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentachloropropane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl IYFMQUDCYNWFTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C(Cl)Cl UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJGCZWVJDRIHNC-UHFFFAOYSA-N 1-fluoroprop-1-ene Chemical compound CC=CF VJGCZWVJDRIHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQUUGVDRLWLNGR-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(=C)C(Cl)(Cl)Cl PQUUGVDRLWLNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJMGASHUZRHZBT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)CCl QJMGASHUZRHZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910018487 Ni—Cr Inorganic materials 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- VNNRSPGTAMTISX-UHFFFAOYSA-N chromium nickel Chemical compound [Cr].[Ni] VNNRSPGTAMTISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/26—Chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/866—Nickel and chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/92—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/94—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/132—Halogens; Compounds thereof with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/12—Oxidising
- B01J37/14—Oxidising with gases containing free oxygen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/22—Halogenating
- B01J37/26—Fluorinating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/04—Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst
- B01J38/12—Treating with free oxygen-containing gas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (24)
1. Способ фторирования, включающий чередующиеся реакционные стадии и стадии регенерации, в котором реакционные стадии включают взаимодействие хлорированного соединения с фтористым водородом в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования с получением фторированного соединения, и стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.
2. Способ фторирования по п. 1, включающий предварительную стадию активации, которая включает приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации представляет собой кислородсодержащий газовый поток.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком по меньшей мере в течение 2 часов, предпочтительно по меньшей мере в течение 4 часов, предпочтительнее по меньшей мере в течение 10 часов и еще предпочтительнее по меньшей мере в течение 15 часов.
5. Способ по п. 1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации содержит фтористый водород в дополнение к окислителю, и в котором содержание окислителя в содержащем окислитель газовом потоке стадии активации и/или стадий регенерации составляет
предпочтительно от 2 до 98% мол. и предпочтительнее от 5 до 50% мол. по отношению к суммарному количеству окислителя и фтористого водорода.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации не содержит фтористого водорода и предпочтительно представляет собой воздух.
7. Способ по п. 1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с потоком газообразного фтористого водорода
- до приведения в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком; или
- после приведения в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.
8. Способ по п. 1 или 2, в котором стадия активации включает предварительную стадию взаимодействия хлорированного соединения с фтористым водородом в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования до приведения в контакт хлорированного соединения с содержащим окислитель газовым потоком.
9. Способ по п. 1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток вступает в контакт с катализатором фторирования во время стадии активации и/или стадий регенерации при температуре от 250 до 500°C, предпочтительно от 300 до 400°C, предпочтительнее от 350 до 380°C.
10. Способ по п. 1 или 2, в котором фторированное соединение представляет собой фторолефин, предпочтительно фторпропен и предпочтительнее 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропен.
11. Способ по п. 1 или 2, в котором в качестве хлорированного соединения выбирают хлоруглеводороды, хлорфторуглеводороды и ненасыщенные хлорфторуглеводороды, причем предпочтительно выбирают из 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена, 1,1,1,2,3-пентахлорпропана, 1,1,2,2,3-пентахлорпропана, 2,3-дихлор-1,1,1-трифторпропана, 2,3,3,3-тетрахлор-1-пропена и 1,1,2,3-тетрахлор-1-пропена, и предпочтительнее 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена.
12. Способ по п. 1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой катализатор на подложке, и его предпочтительно наносят на подложку, выбранную из фторированного оксида алюминия, фторированного оксида хрома, фторированного активированного угля или графитированного угля.
13. Способ по п. 1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой катализатор без подложки.
14. Способ по п. 1 или 2, в котором катализатор фторирования дополнительно включает сокатализатор, выбранный из Со, Zn, Mn, Mg, V, Мо, Те, Nb, Sb, Та, Р, Ni или их смесей, предпочтительно Ni, и в котором указанный сокатализатор предпочтительно присутствует в количестве, составляющем приблизительно от 1 до 10% массы указанного катализатора фторирования.
15. Способ по п. 1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой смешанный хромоникелевый катализатор, причем атомное соотношение никеля и хрома составляет предпочтительно от 0,5 до 2 и предпочтительнее приблизительно 1.
16. Способ по п. 1 или 2, в котором молярное соотношение фтористого водорода и 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена составляет от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1,
предпочтительнее от 5:1 до 50:1 и еще предпочтительнее от 10:1 до 30:1.
17. Способ по п. 1 или 2, в котором реакционные стадии осуществляют при давлении от 1 до 20 бар (от 0,1 до 2 МПа), предпочтительно от 5 до 15 бар (от 0,5 до 1,5 МПа), предпочтительнее от 7 до 10 бар (от 0,7 до 1 МПа).
18. Способ по п. 1 или 2, в котором реакционные стадии осуществляют при температуре от 200 до 450°C, предпочтительно от 300 до 430°C, предпочтительнее от 320 до 420°C и еще предпочтительнее от 340 до 380°C.
19. Способ по п. 1 или 2, в котором продолжительность контакта между фтористым водородом и хлорированным соединением во время реакционных стадий составляет от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, предпочтительнее от 15 до 50 с.
20. Способ по п. 1 или 2, в котором реакционные стадии осуществляют в присутствии окислителя, такого как кислород, причем содержание кислорода составляет предпочтительно от 0,05 до 15% мол., предпочтительнее от 0,5 до 10% мол. и наиболее предпочтительно от 5 до 10% мол. по отношению к суммарному количеству хлорированного соединения и кислорода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IBPCT/IB2011/000316 | 2011-01-21 | ||
| PCT/IB2011/000316 WO2012098422A1 (en) | 2011-01-21 | 2011-01-21 | Catalytic gas phase fluorination |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013138746/04A Division RU2571415C2 (ru) | 2011-01-21 | 2011-01-21 | Каталитическое газофазное фторирование |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015147298A true RU2015147298A (ru) | 2017-05-10 |
| RU2654694C2 RU2654694C2 (ru) | 2018-05-22 |
Family
ID=44201982
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013138746/04A RU2571415C2 (ru) | 2011-01-21 | 2011-01-21 | Каталитическое газофазное фторирование |
| RU2015147298A RU2654694C2 (ru) | 2011-01-21 | 2015-11-03 | Каталитическое газофазное фторирование |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013138746/04A RU2571415C2 (ru) | 2011-01-21 | 2011-01-21 | Каталитическое газофазное фторирование |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9302961B2 (ru) |
| EP (2) | EP2665693B1 (ru) |
| JP (1) | JP6165061B2 (ru) |
| CN (1) | CN103313960B (ru) |
| ES (2) | ES2637249T3 (ru) |
| MX (1) | MX341767B (ru) |
| PL (1) | PL2665693T3 (ru) |
| RU (2) | RU2571415C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012098422A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013111911A1 (en) * | 2012-01-25 | 2013-08-01 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing fluorine-containing olefin |
| CN103880590B (zh) * | 2012-12-19 | 2016-10-05 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种制备1,3,3,3-四氟丙烯的工艺 |
| CN104918700B (zh) | 2013-01-29 | 2021-05-25 | 阿科玛股份有限公司 | 氟化催化剂的活化和再生 |
| FR3023286B1 (fr) | 2014-07-02 | 2018-02-16 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene |
| FR3027303B1 (fr) | 2014-10-16 | 2016-10-07 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,1,2,3-pentachloropropane |
| FR3027304B1 (fr) | 2014-10-16 | 2018-02-23 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,1,3,3-pentachloropropane |
| US10950140B2 (en) | 2017-06-22 | 2021-03-16 | Visyn Inc. | Video practice systems and methods |
| JP6176262B2 (ja) * | 2015-01-13 | 2017-08-09 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
| EP3984986A1 (en) | 2015-05-21 | 2022-04-20 | The Chemours Company FC, LLC | Hydrofluorination of 1233xf to 244bb by sbf5 |
| GB2559056B (en) | 2015-07-17 | 2019-09-11 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for preparing 245cb and 1234yf from 243db |
| GB2540427B (en) | 2015-07-17 | 2017-07-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) |
| CN104987278B (zh) * | 2015-07-20 | 2016-09-28 | 山东联创互联网传媒股份有限公司 | 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 |
| FR3045029A1 (fr) | 2015-12-14 | 2017-06-16 | Arkema France | Fluoration catalytique en phase gazeuse avec des catalyseurs a base de chrome |
| JP6233535B2 (ja) * | 2016-02-03 | 2017-11-22 | ダイキン工業株式会社 | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| FR3049599B1 (fr) * | 2016-04-04 | 2018-03-16 | Arkema France | Procede de preparation de l'hexafluorobutadiene. |
| JP2017193511A (ja) * | 2016-04-21 | 2017-10-26 | ダイキン工業株式会社 | ハイドロクロロフルオロカーボン及び／又はハイドロフルオロカーボンの製造方法 |
| FR3051469B1 (fr) | 2016-05-19 | 2018-05-11 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene. |
| FR3051468B1 (fr) | 2016-05-19 | 2019-07-26 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene. |
| FR3066926B1 (fr) * | 2017-06-06 | 2020-05-22 | Arkema France | Procede de modification de la distribution en fluor dans un compose hydrocarbure. |
| FR3078700B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-07-10 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3078699B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR3078698B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| CN115803308A (zh) * | 2020-07-15 | 2023-03-14 | Ａｇｃ株式会社 | 1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法 |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB805503A (en) * | 1956-03-15 | 1958-12-10 | Dow Chemical Co | Improved fluorination catalyst and process |
| US3341281A (en) * | 1965-01-22 | 1967-09-12 | Dow Chemical Co | Fluorination catalyst pellets |
| US3431067A (en) * | 1965-01-23 | 1969-03-04 | Daikin Ind Ltd | Method of manufacturing a fluorination catalyst |
| DE2702360A1 (de) | 1977-01-21 | 1978-08-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur reaktivierung von fluorierungskatalysatoren |
| JPH0685878B2 (ja) * | 1988-04-13 | 1994-11-02 | ダイキン工業株式会社 | クロム系フッ素化触媒の賦活方法 |
| US4902838A (en) | 1988-12-28 | 1990-02-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of saturated fluorohydrocarbons |
| US5227350A (en) | 1990-09-14 | 1993-07-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Fluorination catalyst regeneration |
| GB9020084D0 (en) * | 1990-09-14 | 1990-10-24 | Ici Plc | Chemical process |
| CN1044095C (zh) * | 1990-09-14 | 1999-07-14 | 帝国化学工业公司 | 再生氟化催化剂的方法 |
| FR2669022B1 (fr) | 1990-11-13 | 1992-12-31 | Atochem | Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane. |
| GB9104775D0 (en) * | 1991-03-07 | 1991-04-17 | Ici Plc | Fluorination catalyst and process |
| JP3248923B2 (ja) * | 1991-05-29 | 2002-01-21 | 昭和電工株式会社 | クロム系フッ素化触媒の賦活再生方法およびハロゲン化炭化水素の製造方法 |
| IT1252658B (it) * | 1991-12-23 | 1995-06-20 | Ausimont Spa | Procedimento per la depurazione dell'1,1,1-trifluoro-2-fluoroetano |
| JP2996598B2 (ja) * | 1993-09-07 | 2000-01-11 | 昭和電工株式会社 | クロム系フッ素化触媒、その製法及びフッ素化方法 |
| FR2713633B1 (fr) | 1993-12-09 | 1996-01-19 | Atochem Elf Sa | Fluoration en phase gazeuse au moyen de catalyseurs cristallisés. |
| DE4419534C1 (de) | 1994-06-03 | 1995-10-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur Regenerierung eines chrom- und magnesiumhaltigen Fluorierungskatalysators |
| JPH0977701A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-03-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ジクロロヘキサフルオロブテンの製造方法 |
| IT1282960B1 (it) * | 1996-05-06 | 1998-04-02 | Ausimont Spa | Processo per la rigenerazione di un catalizzatore a base di composti cromo trivalente |
| FR2757085B1 (fr) * | 1996-12-13 | 1999-01-22 | Atochem Elf Sa | Catalyseurs massiques a base de chrome et de nickel pour la fluoration en phase gazeuse d'hydrocarbures halogenes |
| DE69909860T2 (de) | 1998-02-26 | 2004-05-27 | Central Glass Co., Ltd., Ube | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen |
| RU2200729C2 (ru) * | 1998-07-09 | 2003-03-20 | Сентрал Гласс Компани, Лимитед | Способ получения пергалоидированного циклопентена |
| WO2001096267A1 (en) | 2000-06-12 | 2001-12-20 | University Of Florida Research Foundation | Fluorinated benzene manufacturing process |
| US7485598B2 (en) * | 2006-06-21 | 2009-02-03 | Arkema Inc. | High pressure catalyst activation method and catalyst produced thereby |
| DE10163170A1 (de) * | 2001-12-21 | 2003-07-03 | Solvay Fluor & Derivate | Katalysator-Regenerierung mit elementarem Halogen |
| WO2004018095A1 (en) | 2002-08-22 | 2004-03-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Nickel-substituted and mixed nickel-and-cobalt-substituted chromium oxide compositions, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors |
| JP2007508140A (ja) * | 2003-10-14 | 2007-04-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 亜鉛を含有するクロム酸化物組成物、それらの調製、ならびにそれらの触媒および触媒前駆体としての使用 |
| US8058486B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-11-15 | Honeywell International Inc. | Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8952208B2 (en) | 2006-01-03 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination |
| FI3336073T3 (fi) | 2006-01-03 | 2023-01-31 | Menetelmä fluorattujen orgaanisten yhdisteiden tuottamiseksi | |
| US8664455B2 (en) * | 2008-08-08 | 2014-03-04 | Honeywell International Inc. | Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
| JP5393453B2 (ja) | 2006-06-27 | 2014-01-22 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| FR2906517B1 (fr) | 2006-10-02 | 2008-12-05 | Renault Sas | Procede et systeme de controle d'un vehicule equipe d'un systeme de freinage pilote. |
| KR101394583B1 (ko) | 2006-10-03 | 2014-05-12 | 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. | 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법 |
| CN103553871A (zh) | 2006-10-31 | 2014-02-05 | 纳幕尔杜邦公司 | 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法 |
| US8076521B2 (en) * | 2007-06-27 | 2011-12-13 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins |
| US7795480B2 (en) * | 2007-07-25 | 2010-09-14 | Honeywell International Inc. | Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf) |
| FR2929271B1 (fr) | 2008-03-28 | 2010-04-16 | Arkema France | Procede pour la preparation du 1,2,3,3,3-pentafluoropropene- 1 |
| GB0806419D0 (en) * | 2008-04-09 | 2008-05-14 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| US8445736B2 (en) * | 2008-06-26 | 2013-05-21 | Arkema Inc. | Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf |
| KR101637584B1 (ko) * | 2009-04-21 | 2016-07-07 | 엘지전자 주식회사 | 무선 통신 시스템상에서 서비스의 품질(ＱｏＳ)을 보장하는 방법 |
| KR101374000B1 (ko) | 2009-04-23 | 2014-03-12 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 |
| EP2516367B1 (en) | 2009-12-23 | 2015-10-07 | Arkema France | Catalytic gas phase fluorination of 243db to 1234yf |
| WO2012052797A1 (en) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Arkema France | Process for the preparation of 2,3,3,3 tetrafluoropropene |
-
2011
- 2011-01-21 EP EP11712666.4A patent/EP2665693B1/en active Active
- 2011-01-21 JP JP2013549900A patent/JP6165061B2/ja active Active
- 2011-01-21 EP EP17179561.0A patent/EP3257832B2/en active Active
- 2011-01-21 WO PCT/IB2011/000316 patent/WO2012098422A1/en active Application Filing
- 2011-01-21 ES ES11712666.4T patent/ES2637249T3/es active Active
- 2011-01-21 PL PL11712666T patent/PL2665693T3/pl unknown
- 2011-01-21 ES ES17179561T patent/ES2740848T3/es active Active
- 2011-01-21 RU RU2013138746/04A patent/RU2571415C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-01-21 CN CN201180065464.5A patent/CN103313960B/zh active Active
- 2011-01-21 MX MX2013008409A patent/MX341767B/es active IP Right Grant
- 2011-01-21 US US13/980,672 patent/US9302961B2/en active Active
-
2015
- 2015-11-03 RU RU2015147298A patent/RU2654694C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-02-29 US US15/055,738 patent/US9758449B2/en active Active
-
2017
- 2017-07-10 US US15/644,973 patent/US9969663B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012098422A1 (en) | 2012-07-26 |
| EP3257832B1 (en) | 2019-07-10 |
| PL2665693T3 (pl) | 2017-10-31 |
| RU2571415C2 (ru) | 2015-12-20 |
| ES2637249T3 (es) | 2017-10-11 |
| CN103313960B (zh) | 2016-06-08 |
| US9758449B2 (en) | 2017-09-12 |
| EP2665693A1 (en) | 2013-11-27 |
| ES2740848T3 (es) | 2020-02-06 |
| MX341767B (es) | 2016-09-01 |
| EP3257832B2 (en) | 2022-10-19 |
| CN103313960A (zh) | 2013-09-18 |
| JP6165061B2 (ja) | 2017-07-19 |
| WO2012098422A8 (en) | 2013-07-25 |
| EP3257832A1 (en) | 2017-12-20 |
| ES2740848T5 (ru) | 2022-12-29 |
| US9969663B2 (en) | 2018-05-15 |
| US20160176789A1 (en) | 2016-06-23 |
| RU2654694C2 (ru) | 2018-05-22 |
| JP2014511351A (ja) | 2014-05-15 |
| MX2013008409A (es) | 2013-10-17 |
| US9302961B2 (en) | 2016-04-05 |
| EP2665693B1 (en) | 2017-07-19 |
| US20140012051A1 (en) | 2014-01-09 |
| RU2013138746A (ru) | 2015-02-27 |
| US20170313638A1 (en) | 2017-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015147298A (ru) | Каталитическое газофазное фторирование | |
| RU2013138734A (ru) | Каталитическое газофазное фторирование | |
| JP5380446B2 (ja) | 予備処理した活性炭触媒を用いるヒドロクロロフルオロカーボンの脱塩化水素 | |
| US20180327341A1 (en) | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| CN104918700B (zh) | 氟化催化剂的活化和再生 | |
| RU2013138735A (ru) | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторопропена газофазным фторированием пентахоропропана | |
| JP5905967B2 (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| JP2008150356A (ja) | ＨＦＣ−２４５ｆａからＨＦＯｔｒａｎｓ−１２３４ｚｅを生産するための方法 | |
| JP2009108049A (ja) | トランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| JP6190875B2 (ja) | 脱ハロゲン化水素によるｃ３−ｃ７（ヒドロ）フルオロアルケンを製造する方法 | |
| JP2019500359A (ja) | クロム触媒を用いた気相接触フッ素化 | |
| RU2013123367A (ru) | Способ изготовления 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена в результате газофазного фторирования пентахлорпропана | |
| JP2018524376A (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）の調製プロセス |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191104 |