RU2015147298A - Каталитическое газофазное фторирование - Google Patents

Каталитическое газофазное фторирование Download PDF

Info

Publication number
RU2015147298A
RU2015147298A RU2015147298A RU2015147298A RU2015147298A RU 2015147298 A RU2015147298 A RU 2015147298A RU 2015147298 A RU2015147298 A RU 2015147298A RU 2015147298 A RU2015147298 A RU 2015147298A RU 2015147298 A RU2015147298 A RU 2015147298A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fluorination catalyst
gas stream
oxidizing agent
hydrogen fluoride
regeneration
Prior art date
Application number
RU2015147298A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2654694C2 (ru
Inventor
Анн ПИГАМО
Лоран ВЕНДЛИНЖЕ
Николя ДУСЕ
Original Assignee
Аркема Франс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44201982&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2015147298(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Аркема Франс filed Critical Аркема Франс
Publication of RU2015147298A publication Critical patent/RU2015147298A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2654694C2 publication Critical patent/RU2654694C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/26—Chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/866—Nickel and chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90—Regeneration or reactivation
    • B01J23/92—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90—Regeneration or reactivation
    • B01J23/94—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/132—Halogens; Compounds thereof with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/12—Oxidising
    • B01J37/14—Oxidising with gases containing free oxygen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/22—Halogenating
    • B01J37/26—Fluorinating
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/04—Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst
    • B01J38/12—Treating with free oxygen-containing gas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90—Regeneration or reactivation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (24)

1. Способ фторирования, включающий чередующиеся реакционные стадии и стадии регенерации, в котором реакционные стадии включают взаимодействие хлорированного соединения с фтористым водородом в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования с получением фторированного соединения, и стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.
2. Способ фторирования по п. 1, включающий предварительную стадию активации, которая включает приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации представляет собой кислородсодержащий газовый поток.
4. Способ по п. 1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком по меньшей мере в течение 2 часов, предпочтительно по меньшей мере в течение 4 часов, предпочтительнее по меньшей мере в течение 10 часов и еще предпочтительнее по меньшей мере в течение 15 часов.
5. Способ по п. 1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации содержит фтористый водород в дополнение к окислителю, и в котором содержание окислителя в содержащем окислитель газовом потоке стадии активации и/или стадий регенерации составляет
предпочтительно от 2 до 98% мол. и предпочтительнее от 5 до 50% мол. по отношению к суммарному количеству окислителя и фтористого водорода.
6. Способ по п. 1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации не содержит фтористого водорода и предпочтительно представляет собой воздух.
7. Способ по п. 1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с потоком газообразного фтористого водорода
- до приведения в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком; или
- после приведения в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.
8. Способ по п. 1 или 2, в котором стадия активации включает предварительную стадию взаимодействия хлорированного соединения с фтористым водородом в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования до приведения в контакт хлорированного соединения с содержащим окислитель газовым потоком.
9. Способ по п. 1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток вступает в контакт с катализатором фторирования во время стадии активации и/или стадий регенерации при температуре от 250 до 500°C, предпочтительно от 300 до 400°C, предпочтительнее от 350 до 380°C.
10. Способ по п. 1 или 2, в котором фторированное соединение представляет собой фторолефин, предпочтительно фторпропен и предпочтительнее 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропен.
11. Способ по п. 1 или 2, в котором в качестве хлорированного соединения выбирают хлоруглеводороды, хлорфторуглеводороды и ненасыщенные хлорфторуглеводороды, причем предпочтительно выбирают из 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена, 1,1,1,2,3-пентахлорпропана, 1,1,2,2,3-пентахлорпропана, 2,3-дихлор-1,1,1-трифторпропана, 2,3,3,3-тетрахлор-1-пропена и 1,1,2,3-тетрахлор-1-пропена, и предпочтительнее 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена.
12. Способ по п. 1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой катализатор на подложке, и его предпочтительно наносят на подложку, выбранную из фторированного оксида алюминия, фторированного оксида хрома, фторированного активированного угля или графитированного угля.
13. Способ по п. 1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой катализатор без подложки.
14. Способ по п. 1 или 2, в котором катализатор фторирования дополнительно включает сокатализатор, выбранный из Со, Zn, Mn, Mg, V, Мо, Те, Nb, Sb, Та, Р, Ni или их смесей, предпочтительно Ni, и в котором указанный сокатализатор предпочтительно присутствует в количестве, составляющем приблизительно от 1 до 10% массы указанного катализатора фторирования.
15. Способ по п. 1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой смешанный хромоникелевый катализатор, причем атомное соотношение никеля и хрома составляет предпочтительно от 0,5 до 2 и предпочтительнее приблизительно 1.
16. Способ по п. 1 или 2, в котором молярное соотношение фтористого водорода и 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена составляет от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1,
предпочтительнее от 5:1 до 50:1 и еще предпочтительнее от 10:1 до 30:1.
17. Способ по п. 1 или 2, в котором реакционные стадии осуществляют при давлении от 1 до 20 бар (от 0,1 до 2 МПа), предпочтительно от 5 до 15 бар (от 0,5 до 1,5 МПа), предпочтительнее от 7 до 10 бар (от 0,7 до 1 МПа).
18. Способ по п. 1 или 2, в котором реакционные стадии осуществляют при температуре от 200 до 450°C, предпочтительно от 300 до 430°C, предпочтительнее от 320 до 420°C и еще предпочтительнее от 340 до 380°C.
19. Способ по п. 1 или 2, в котором продолжительность контакта между фтористым водородом и хлорированным соединением во время реакционных стадий составляет от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, предпочтительнее от 15 до 50 с.
20. Способ по п. 1 или 2, в котором реакционные стадии осуществляют в присутствии окислителя, такого как кислород, причем содержание кислорода составляет предпочтительно от 0,05 до 15% мол., предпочтительнее от 0,5 до 10% мол. и наиболее предпочтительно от 5 до 10% мол. по отношению к суммарному количеству хлорированного соединения и кислорода.
RU2015147298A 2011-01-21 2015-11-03 Каталитическое газофазное фторирование RU2654694C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IB2011/000316 WO2012098422A1 (en) 2011-01-21 2011-01-21 Catalytic gas phase fluorination
IBPCT/IB2011/000316 2011-01-21

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013138746/04A Division RU2571415C2 (ru) 2011-01-21 2011-01-21 Каталитическое газофазное фторирование

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015147298A true RU2015147298A (ru) 2017-05-10
RU2654694C2 RU2654694C2 (ru) 2018-05-22

Family

ID=44201982

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013138746/04A RU2571415C2 (ru) 2011-01-21 2011-01-21 Каталитическое газофазное фторирование
RU2015147298A RU2654694C2 (ru) 2011-01-21 2015-11-03 Каталитическое газофазное фторирование

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013138746/04A RU2571415C2 (ru) 2011-01-21 2011-01-21 Каталитическое газофазное фторирование

Country Status (9)

Country Link
US (3) US9302961B2 (ru)
EP (2) EP2665693B1 (ru)
JP (1) JP6165061B2 (ru)
CN (1) CN103313960B (ru)
ES (2) ES2637249T3 (ru)
MX (1) MX341767B (ru)
PL (1) PL2665693T3 (ru)
RU (2) RU2571415C2 (ru)
WO (1) WO2012098422A1 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9452958B2 (en) 2012-01-25 2016-09-27 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluorine-containing olefin
CN103880590B (zh) * 2012-12-19 2016-10-05 中化蓝天集团有限公司 一种制备1,3,3,3-四氟丙烯的工艺
EP2950926B1 (en) 2013-01-29 2020-02-19 Arkema, Inc. Activation and regeneration of fluorination catalysts
FR3023286B1 (fr) 2014-07-02 2018-02-16 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene
FR3027304B1 (fr) 2014-10-16 2018-02-23 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,3,3-pentachloropropane
FR3027303B1 (fr) 2014-10-16 2016-10-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,2,3-pentachloropropane
US10950140B2 (en) 2017-06-22 2021-03-16 Visyn Inc. Video practice systems and methods
JP6176262B2 (ja) * 2015-01-13 2017-08-09 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
US10301236B2 (en) 2015-05-21 2019-05-28 The Chemours Company Fc, Llc Hydrofluorination of a halogenated olefin with SbF5 in the liquid phase
GB2540427B (en) 2015-07-17 2017-07-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
GB2540421C (en) 2015-07-17 2018-11-14 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for preparing 245cb from 243db
CN104987278B (zh) * 2015-07-20 2016-09-28 山东联创互联网传媒股份有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
FR3045029A1 (fr) 2015-12-14 2017-06-16 Arkema France Fluoration catalytique en phase gazeuse avec des catalyseurs a base de chrome
JP6233535B2 (ja) * 2016-02-03 2017-11-22 ダイキン工業株式会社 テトラフルオロプロペンの製造方法
FR3049599B1 (fr) * 2016-04-04 2018-03-16 Arkema France Procede de preparation de l'hexafluorobutadiene.
JP2017193511A (ja) * 2016-04-21 2017-10-26 ダイキン工業株式会社 ハイドロクロロフルオロカーボン及び／又はハイドロフルオロカーボンの製造方法
FR3051469B1 (fr) 2016-05-19 2018-05-11 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
FR3051468B1 (fr) 2016-05-19 2019-07-26 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
FR3066926B1 (fr) * 2017-06-06 2020-05-22 Arkema France Procede de modification de la distribution en fluor dans un compose hydrocarbure.
FR3078699B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3078698B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3078700B1 (fr) 2018-03-07 2020-07-10 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN115803308A (zh) * 2020-07-15 2023-03-14 Ａｇｃ株式会社 1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB805503A (en) 1956-03-15 1958-12-10 Dow Chemical Co Improved fluorination catalyst and process
US3341281A (en) * 1965-01-22 1967-09-12 Dow Chemical Co Fluorination catalyst pellets
US3431067A (en) * 1965-01-23 1969-03-04 Daikin Ind Ltd Method of manufacturing a fluorination catalyst
DE2702360A1 (de) * 1977-01-21 1978-08-03 Hoechst Ag Verfahren zur reaktivierung von fluorierungskatalysatoren
JPH0685878B2 (ja) * 1988-04-13 1994-11-02 ダイキン工業株式会社 クロム系フッ素化触媒の賦活方法
US4902838A (en) 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
GB9020084D0 (en) * 1990-09-14 1990-10-24 Ici Plc Chemical process
US5227350A (en) 1990-09-14 1993-07-13 Imperial Chemical Industries Plc Fluorination catalyst regeneration
CN1044095C (zh) * 1990-09-14 1999-07-14 帝国化学工业公司 再生氟化催化剂的方法
FR2669022B1 (fr) 1990-11-13 1992-12-31 Atochem Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane.
GB9104775D0 (en) * 1991-03-07 1991-04-17 Ici Plc Fluorination catalyst and process
JP3248923B2 (ja) * 1991-05-29 2002-01-21 昭和電工株式会社 クロム系フッ素化触媒の賦活再生方法およびハロゲン化炭化水素の製造方法
IT1252658B (it) * 1991-12-23 1995-06-20 Ausimont Spa Procedimento per la depurazione dell'1,1,1-trifluoro-2-fluoroetano
JP2996598B2 (ja) * 1993-09-07 2000-01-11 昭和電工株式会社 クロム系フッ素化触媒、その製法及びフッ素化方法
FR2713633B1 (fr) 1993-12-09 1996-01-19 Atochem Elf Sa Fluoration en phase gazeuse au moyen de catalyseurs cristallisés.
DE4419534C1 (de) 1994-06-03 1995-10-19 Hoechst Ag Verfahren zur Regenerierung eines chrom- und magnesiumhaltigen Fluorierungskatalysators
JPH0977701A (ja) * 1995-09-13 1997-03-25 Asahi Chem Ind Co Ltd ジクロロヘキサフルオロブテンの製造方法
IT1282960B1 (it) * 1996-05-06 1998-04-02 Ausimont Spa Processo per la rigenerazione di un catalizzatore a base di composti cromo trivalente
FR2757085B1 (fr) * 1996-12-13 1999-01-22 Atochem Elf Sa Catalyseurs massiques a base de chrome et de nickel pour la fluoration en phase gazeuse d'hydrocarbures halogenes
DE69909860T2 (de) 1998-02-26 2004-05-27 Central Glass Co., Ltd., Ube Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen
RU2200729C2 (ru) * 1998-07-09 2003-03-20 Сентрал Гласс Компани, Лимитед Способ получения пергалоидированного циклопентена
EP1294663B1 (en) * 2000-06-12 2004-05-06 University of Florida Research Foundation Fluorinated benzene manufacturing process
US7485598B2 (en) * 2006-06-21 2009-02-03 Arkema Inc. High pressure catalyst activation method and catalyst produced thereby
DE10163170A1 (de) * 2001-12-21 2003-07-03 Solvay Fluor & Derivate Katalysator-Regenerierung mit elementarem Halogen
CN100337743C (zh) * 2002-08-22 2007-09-19 纳幕尔杜邦公司 镍取代的和混合镍钴取代的氧化铬组合物,它们的制备以及它们作为催化剂和催化剂前体的用途
ES2390773T3 (es) * 2003-10-14 2012-11-16 E.I. Dupont De Nemours And Company Composiciones que contienen óxido de cromo, su preparación y su uso como catalizadores y precursores de catalizador
US8058486B2 (en) * 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8952208B2 (en) 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
TR201819194T4 (tr) 2006-01-03 2019-01-21 Honeywell Int Inc Florlanmış organik bileşiklerin üretilmesine yönelik yöntem.
US8664455B2 (en) * 2008-08-08 2014-03-04 Honeywell International Inc. Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
EP2043979B1 (en) 2006-06-27 2015-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
FR2906517B1 (fr) 2006-10-02 2008-12-05 Renault Sas Procede et systeme de controle d'un vehicule equipe d'un systeme de freinage pilote.
US8546623B2 (en) 2006-10-03 2013-10-01 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Dehydrogenationhalogenation process for the production of C3 -C6-(hydro)fluoroalkenes
CN103553871A (zh) 2006-10-31 2014-02-05 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
JP5337799B2 (ja) * 2007-06-27 2013-11-06 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンの製造方法
US7795480B2 (en) * 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
FR2929271B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Arkema France Procede pour la preparation du 1,2,3,3,3-pentafluoropropene- 1
GB0806419D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8445736B2 (en) 2008-06-26 2013-05-21 Arkema Inc. Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf
KR101637584B1 (ko) * 2009-04-21 2016-07-07 엘지전자 주식회사 무선 통신 시스템상에서 서비스의 품질(ＱｏＳ)을 보장하는 방법
EP2421811B1 (en) 2009-04-23 2016-08-03 Daikin Industries, Ltd. Process for preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
ES2556955T3 (es) 2009-12-23 2016-01-21 Arkema France Fluoración catalítica en fase gaseosa de 243db para dar 1234yf
ES2773202T3 (es) 2010-10-22 2020-07-09 Arkema France Proceso para la preparación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno

Also Published As

Publication number Publication date
US9758449B2 (en) 2017-09-12
JP6165061B2 (ja) 2017-07-19
PL2665693T3 (pl) 2017-10-31
MX2013008409A (es) 2013-10-17
US20140012051A1 (en) 2014-01-09
EP2665693B1 (en) 2017-07-19
MX341767B (es) 2016-09-01
WO2012098422A8 (en) 2013-07-25
RU2654694C2 (ru) 2018-05-22
EP3257832A1 (en) 2017-12-20
ES2637249T3 (es) 2017-10-11
JP2014511351A (ja) 2014-05-15
ES2740848T5 (ru) 2022-12-29
EP3257832B2 (en) 2022-10-19
RU2571415C2 (ru) 2015-12-20
US9969663B2 (en) 2018-05-15
RU2013138746A (ru) 2015-02-27
EP2665693A1 (en) 2013-11-27
CN103313960A (zh) 2013-09-18
WO2012098422A1 (en) 2012-07-26
EP3257832B1 (en) 2019-07-10
US9302961B2 (en) 2016-04-05
ES2740848T3 (es) 2020-02-06
US20170313638A1 (en) 2017-11-02
US20160176789A1 (en) 2016-06-23
CN103313960B (zh) 2016-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015147298A (ru) Каталитическое газофазное фторирование
RU2013138734A (ru) Каталитическое газофазное фторирование
JP5380446B2 (ja) 予備処理した活性炭触媒を用いるヒドロクロロフルオロカーボンの脱塩化水素
US20180327341A1 (en) Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN104918700B (zh) 氟化催化剂的活化和再生
JP5905967B2 (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP7336849B2 (ja) クロム触媒を用いた気相接触フッ素化
JP2008150356A (ja) ＨＦＣ−２４５ｆａからＨＦＯｔｒａｎｓ−１２３４ｚｅを生産するための方法
JP6190875B2 (ja) 脱ハロゲン化水素によるｃ３−ｃ７（ヒドロ）フルオロアルケンを製造する方法
RU2013123367A (ru) Способ изготовления 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена в результате газофазного фторирования пентахлорпропана
JP2018524376A (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）の調製プロセス
JP6832940B2 (ja) ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンを生成するための方法
EP3045441A1 (en) Process for producing fluorine-containing olefin

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191104