RU2013123367A - Способ изготовления 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена в результате газофазного фторирования пентахлорпропана - Google Patents

Способ изготовления 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена в результате газофазного фторирования пентахлорпропана Download PDF

Info

Publication number
RU2013123367A
RU2013123367A RU2013123367/04A RU2013123367A RU2013123367A RU 2013123367 A RU2013123367 A RU 2013123367A RU 2013123367/04 A RU2013123367/04 A RU 2013123367/04A RU 2013123367 A RU2013123367 A RU 2013123367A RU 2013123367 A RU2013123367 A RU 2013123367A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
implemented
range
bar
limonene
catalyst
Prior art date
Application number
RU2013123367/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2545096C2 (ru
Inventor
Филипп БОННЕ
Анн ПИГАМО
Лоран ВЕНДЛИНЖЕ
Николя ДУСЕ
Original Assignee
Аркема Франс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аркема Франс filed Critical Аркема Франс
Publication of RU2013123367A publication Critical patent/RU2013123367A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2545096C2 publication Critical patent/RU2545096C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/866—Nickel and chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ каталитического фторирования в газовой фазе продукта 1,1,1,2,3-пентахлорпропана и/или 1,1,2,2,3-пентахлорпропана с образованием продукта 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в присутствии катализатора и кислорода.2. Способ по п.1, где соотношение между кислородом и пентахлорпропаном (240) находится в диапазоне от 0,05 до 15% (моль.), предпочтительно от 0,5 до 10 мол.%.3. Способ по любому из пп.1-2, реализуемый в присутствии катализатора, содержащего Ni-Cr, предпочтительно нанесенного на носитель.4. Способ по любому из пп.1-2, где упомянутый катализатор наносят на носитель, выбираемый из фторированного оксида алюминия, фторированного оксида хрома, фторированного активированного угля или графитированного угля.5. Способ по п.3, где упомянутый катализатор наносят на носитель, выбираемый из фторированного оксида алюминия, фторированного оксида хрома, фторированного активированного угля или графитированного угля.6. Способ по любому из п.1-2 или 5, где упомянутый катализатор дополнительно содержит сокатализатор, выбираемый из Ni, Co, Zn, Mn или их смесей, предпочтительно никеля, и где упомянутый сокатализатор предпочтительно присутствует в количестве приблизительно 1-10 мас.% упомянутого фторированного катализатора.7. Способ по п.3, где упомянутый катализатор дополнительно содержит сокатализатор, выбираемый из Ni, Со, Zn, Mn или их смесей, предпочтительно никеля, и где упомянутый сокатализатор предпочтительно присутствует в количестве приблизительно 1-10 мас.% упомянутого фторированного катализатора.8. Способ по п.4, где упомянутый катализатор дополнительно содержит сокатализатор, выбираемый из Ni, Co, Zn, Mn или их смесей, предпочтительно никеля, и где упомянуты

Claims (68)

1. Способ каталитического фторирования в газовой фазе продукта 1,1,1,2,3-пентахлорпропана и/или 1,1,2,2,3-пентахлорпропана с образованием продукта 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в присутствии катализатора и кислорода.
2. Способ по п.1, где соотношение между кислородом и пентахлорпропаном (240) находится в диапазоне от 0,05 до 15% (моль.), предпочтительно от 0,5 до 10 мол.%.
3. Способ по любому из пп.1-2, реализуемый в присутствии катализатора, содержащего Ni-Cr, предпочтительно нанесенного на носитель.
4. Способ по любому из пп.1-2, где упомянутый катализатор наносят на носитель, выбираемый из фторированного оксида алюминия, фторированного оксида хрома, фторированного активированного угля или графитированного угля.
5. Способ по п.3, где упомянутый катализатор наносят на носитель, выбираемый из фторированного оксида алюминия, фторированного оксида хрома, фторированного активированного угля или графитированного угля.
6. Способ по любому из п.1-2 или 5, где упомянутый катализатор дополнительно содержит сокатализатор, выбираемый из Ni, Co, Zn, Mn или их смесей, предпочтительно никеля, и где упомянутый сокатализатор предпочтительно присутствует в количестве приблизительно 1-10 мас.% упомянутого фторированного катализатора.
7. Способ по п.3, где упомянутый катализатор дополнительно содержит сокатализатор, выбираемый из Ni, Со, Zn, Mn или их смесей, предпочтительно никеля, и где упомянутый сокатализатор предпочтительно присутствует в количестве приблизительно 1-10 мас.% упомянутого фторированного катализатора.
8. Способ по п.4, где упомянутый катализатор дополнительно содержит сокатализатор, выбираемый из Ni, Co, Zn, Mn или их смесей, предпочтительно никеля, и где упомянутый сокатализатор предпочтительно присутствует в количестве приблизительно 1-10 мас.% упомянутого фторированного катализатора.
9. Способ по любому из п.1-2, 5, 7 или 8, где упомянутый катализатор фторирования активируют при использовании фторсодержащего соединения, предпочтительно фтористого водорода, и предпочтительно при давлении, большем, чем 10 бар.
10. Способ по п.3, где упомянутый катализатор фторирования активируют при использовании фторсодержащего соединения, предпочтительно фтористого водорода, и предпочтительно при давлении, большем, чем 10 бар.
11. Способ по п.4, где упомянутый катализатор фторирования активируют при использовании фторсодержащего соединения, предпочтительно фтористого водорода, и предпочтительно при давлении, большем, чем 10 бар.
12. Способ по п.6, где упомянутый катализатор фторирования активируют при использовании фторсодержащего соединения, предпочтительно фтористого водорода, и предпочтительно при давлении, большем, чем 10 бар.
13. Способ по любому из пп.1-2, 5, 7, 8 или 10-12, где 1,1,1,2,3-пентахлорпропан содержит вплоть до 40% (моль.) изомера 1,1,2,2,3-пентахлорпропана.
14. Способ по п.3, где 1,1,1,2,3-пентахлорпропан содержит вплоть до 40% (моль.) изомера 1,1,2,2,3-пентахлорпропана.
15. Способ по п.4, где 1,1,1,2,3-пентахлорпропан содержит вплоть до 40% (моль.) изомера 1,1,2,2,3-пентахлорпропана.
16. Способ по п.6, где 1,1,1,2,3-пентахлорпропан содержит вплоть до 40% (моль.) изомера 1,1,2,2,3-пентахлорпропана.
17. Способ по п.9, где 1,1,1,2,3-пентахлорпропан содержит вплоть до 40% (моль.) изомера 1,1,2,2,3-пентахлорпропана.
18. Способ по любому из п.1-2, 5, 7, 8, 10-12 или 14-17, который реализуют при давлении в диапазоне от 1 до 20 бар, предпочтительно от 3 до 15 бар, более предпочтительно от 5 до 10 бар.
19. Способ по п.3, который реализуют при давлении в диапазоне от 1 до 20 бар, предпочтительно от 3 до 15 бар, более предпочтительно от 5 до 10 бар.
20. Способ по п.4, который реализуют при давлении в диапазоне от 1 до 20 бар, предпочтительно от 3 до 15 бар, более предпочтительно от 5 до 10 бар.
21. Способ по п.6, который реализуют при давлении в диапазоне от 1 до 20 бар, предпочтительно от 3 до 15 бар, более предпочтительно от 5 до 10 бар.
22. Способ по п.9, который реализуют при давлении в диапазоне от 1 до 20 бар, предпочтительно от 3 до 15 бар, более предпочтительно от 5 до 10 бар.
23. Способ по п.13, который реализуют при давлении в диапазоне от 1 до 20 бар, предпочтительно от 3 до 15 бар, более предпочтительно от 5 до 10 бар.
24. Способ по любому из пп.1-2, 5, 7, 8, 10-12, 14-17 или 19-23, реализуемый при температуре в диапазоне от 200 до 450°С, предпочтительно от 300 до 430°С, более предпочтительно от 320 до 420°С.
25. Способ по п.3, реализуемый при температуре в диапазоне от 200 до 450°С, предпочтительно от 300 до 430°С, более предпочтительно от 320 до 420°С.
26. Способ по п.4, реализуемый при температуре в диапазоне от 200 до 450°С, предпочтительно от 300 до 430°С, более предпочтительно от 320 до 420°С.
27. Способ по п.6, реализуемый при температуре в диапазоне от 200 до 450°С, предпочтительно от 300 до 430°С, более предпочтительно от 320 до 420°С.
28. Способ по п.9, реализуемый при температуре в диапазоне от 200 до 450°С, предпочтительно от 300 до 430°С, более предпочтительно от 320 до 420°С.
29. Способ по п.13, реализуемый при температуре в диапазоне от 200 до 450°С, предпочтительно от 300 до 430°С, более предпочтительно от 320 до 420°С.
30. Способ по п.18, реализуемый при температуре в диапазоне от 200 до 450°С, предпочтительно от 300 до 430°С, более предпочтительно от 320 до 420°С.
31. Способ по любому из п.1-2, 5, 7, 8, 10-12, 14-17, 19-23 или 25-30, реализуемый при времени контакта в диапазоне от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, более предпочтительно от 15 до 50 с.
32. Способ по п.3, реализуемый при времени контакта в диапазоне от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, более предпочтительно от 15 до 50 с.
33. Способ по п.4, реализуемый при времени контакта в диапазоне от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, более предпочтительно от 15 до 50 с.
34. Способ по п.6, реализуемый при времени контакта в диапазоне от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, более предпочтительно от 15 до 50 с.
35. Способ по п.9, реализуемый при времени контакта в диапазоне от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, более предпочтительно от 15 до 50 с.
36. Способ по п.13, реализуемый при времени контакта в диапазоне от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, более предпочтительно от 15 до 50 с.
37. Способ по п.18, реализуемый при времени контакта в диапазоне от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, более предпочтительно от 15 до 50 с.
38. Способ по п.24, реализуемый при времени контакта в диапазоне от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, более предпочтительно от 15 до 50 с.
39. Способ по любому из пп.1-2, 5, 7, 8, 10-12, 14-17, 19-23, 25-30 или 32-38, реализуемый при использовании молярного соотношения HF:240 в диапазоне от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1, более предпочтительно от 5:1 до 50:1.
40. Способ по п.3, реализуемый при использовании молярного соотношения HF:240 в диапазоне от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1, более предпочтительно от 5:1 до 50:1.
41. Способ по п.4, реализуемый при использовании молярного соотношения HF:240 в диапазоне от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1, более предпочтительно от 5:1 до 50:1.
42. Способ по п.6, реализуемый при использовании молярного соотношения HF:240 в диапазоне от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1, более предпочтительно от 5:1 до 50:1.
43. Способ по п.9, реализуемый при использовании молярного соотношения HF:240 в диапазоне от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1, более предпочтительно от 5:1 до 50:1.
44. Способ по п.13, реализуемый при использовании молярного соотношения HF:240 в диапазоне от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1, более предпочтительно от 5:1 до 50:1.
45. Способ по п.18, реализуемый при использовании молярного соотношения HF:240 в диапазоне от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1, более предпочтительно от 5:1 до 50:1.
46. Способ по п.24, реализуемый при использовании молярного соотношения HF:240 в диапазоне от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1, более предпочтительно от 5:1 до 50:1.
47. Способ по п.31, реализуемый при использовании молярного соотношения HF:240 в диапазоне от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1, более предпочтительно от 5:1 до 50:1.
48. Способ по любому из п.1-2, 5, 7, 8, 10-12, 14-17, 19-23, 25-30, 32-38 или 40-47, реализуемый в присутствии ингибитора полимеризации, предпочтительно выбираемого из группы, состоящей из п-метоксифенола, трет-амилфенола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
49. Способ по п.3, реализуемый в присутствии ингибитора полимеризации, предпочтительно выбираемого из группы, состоящей из п-метоксифенола, трет-амилфенола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
50. Способ по п.4, реализуемый в присутствии ингибитора полимеризации, предпочтительно выбираемого из группы, состоящей из п-метоксифенола, трет-амилфенола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
51. Способ по п.6, реализуемый в присутствии ингибитора полимеризации, предпочтительно выбираемого из группы, состоящей из п-метоксифенола, трет-амилфенола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
52. Способ по п.9, реализуемый в присутствии ингибитора полимеризации, предпочтительно выбираемого из группы, состоящей из п-метоксифенола, трет-амилфенола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
53. Способ по п.13, реализуемый в присутствии ингибитора полимеризации, предпочтительно выбираемого из группы, состоящей из п-метоксифенола, трет-амилфенола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
54. Способ по п.18, реализуемый в присутствии ингибитора полимеризации, предпочтительно выбираемого из группы, состоящей из п-метоксифенола, трет-амилфенола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
55. Способ по п.24, реализуемый в присутствии ингибитора полимеризации, предпочтительно выбираемого из группы, состоящей из п-метоксифенола, трет-амилфенола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
56. Способ по п.31, реализуемый в присутствии ингибитора полимеризации, предпочтительно выбираемого из группы, состоящей из п-метоксифенола, трет-амилфенола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
57. Способ по п.39, реализуемый в присутствии ингибитора полимеризации, предпочтительно выбираемого из группы, состоящей из п-метоксифенола, трет-амилфенола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
58. Способ по любому из п.1-2, 5, 7, 8, 10-12, 14-17, 19-23, 25-30, 32-38, 40-47 или 49-57, который является непрерывным.
59. Способ по п.3, который является непрерывным.
60. Способ по п.4, который является непрерывным.
61. Способ по п.6, который является непрерывным.
62. Способ по п.9, который является непрерывным.
63. Способ по п.13, который является непрерывным.
64. Способ по п.18, который является непрерывным.
65. Способ по п.24, который является непрерывным.
66. Способ по п.31, который является непрерывным.
67. Способ по п.39, который является непрерывным.
68. Способ по п.48, который является непрерывным.
RU2013123367/04A 2010-10-22 2010-10-22 Способ изготовления 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в результате газофазного фторирования пентахлорпропана RU2545096C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IB2010/003030 WO2012052798A1 (en) 2010-10-22 2010-10-22 Process for the manufacture of 2-chloro-3,3,3-trifluropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013123367A true RU2013123367A (ru) 2014-11-27
RU2545096C2 RU2545096C2 (ru) 2015-03-27

Family

ID=43974442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013123367/04A RU2545096C2 (ru) 2010-10-22 2010-10-22 Способ изготовления 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в результате газофазного фторирования пентахлорпропана

Country Status (9)

Country Link
US (2) US9284240B2 (ru)
EP (1) EP2630107B1 (ru)
JP (1) JP5833660B2 (ru)
CN (1) CN103180276B (ru)
ES (1) ES2770405T3 (ru)
MX (1) MX345769B (ru)
PL (1) PL2630107T3 (ru)
RU (1) RU2545096C2 (ru)
WO (1) WO2012052798A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103180276B (zh) * 2010-10-22 2015-10-14 阿克马法国公司 通过五氯丙烷的气相氟化制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
CN104024185A (zh) * 2011-10-31 2014-09-03 大金工业株式会社 用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
CN104610013A (zh) * 2015-01-26 2015-05-13 杭州芳环科技有限公司 一种气相催化氟化制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
JP6043415B2 (ja) * 2015-08-20 2016-12-14 アルケマ フランス ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP6038251B2 (ja) * 2015-08-20 2016-12-07 アルケマ フランス ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
FR3047240B1 (fr) * 2016-01-28 2019-09-27 Arkema France Procede de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN109219591A (zh) 2016-04-13 2019-01-15 阿科玛法国公司 制造2,3,3,3-四氟丙烯的方法
JP7287965B2 (ja) * 2019-11-13 2023-06-06 フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド ２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）および２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）の新しい合成方法

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3431067A (en) 1965-01-23 1969-03-04 Daikin Ind Ltd Method of manufacturing a fluorination catalyst
JPS5527139A (en) * 1978-08-14 1980-02-27 Daikin Ind Ltd Preparation of tetrafluoroethane
US4792643A (en) * 1987-06-16 1988-12-20 Kaiser Aluminum & Chemical Corporation Catalyst and process for 1,1,1,2-tetrafluoroethane by vapor phase reaction
CA1310335C (en) 1988-02-12 1992-11-17 Leo E. Manzer Gas-phase fluorination process
JPH02172933A (ja) * 1988-12-23 1990-07-04 Asahi Glass Co Ltd １―クロロ―２，２，２―トリフルオロエタンのフッ素化方法
US4902838A (en) 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
JPH0394404A (ja) 1989-09-06 1991-04-19 Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd 着脱式電流リード
FR2736048B1 (fr) 1995-06-27 1997-08-01 Atochem Elf Sa Synthese du difluoromethane
US5714651A (en) 1995-12-28 1998-02-03 Elf Atochem North America, Inc. Use of polymerization inhibitor to prolong the life of a Lewis acid catalyst
US6235951B1 (en) 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JPH09194404A (ja) * 1996-01-17 1997-07-29 Central Glass Co Ltd １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造法
FR2771027B1 (fr) 1997-11-20 2000-01-14 Atochem Elf Sa Catalyseur mixte de fluoration
US5811603A (en) * 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
DE69909860T2 (de) 1998-02-26 2004-05-27 Central Glass Co., Ltd., Ube Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen
JP4378779B2 (ja) 1998-07-17 2009-12-09 ダイキン工業株式会社 含フッ素エタンの製造方法
US7485598B2 (en) 2006-06-21 2009-02-03 Arkema Inc. High pressure catalyst activation method and catalyst produced thereby
EP2277942A3 (en) * 2002-10-25 2014-07-09 Honeywell International, Incorporated. Compositions containing fluorine substituted olefins
CA2564991C (en) 2004-04-29 2013-03-19 Honeywell International Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8058486B2 (en) 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN1911512B (zh) 2005-07-07 2011-12-07 独立行政法人产业技术综合研究所 氟化催化剂及其制备方法、以及使用了该催化剂的氟化合物的制备方法
PT2546224T (pt) 2006-01-03 2019-01-10 Honeywell Int Inc Método para produção de compostos orgânicos fluorados
EP2129644B1 (en) 2006-10-03 2020-07-01 Mexichem Fluor S.A. de C.V. Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes
CN101528645B (zh) 2006-10-31 2013-10-30 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
US8076521B2 (en) 2007-06-27 2011-12-13 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
US7795480B2 (en) 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
FR2929271B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Arkema France Procede pour la preparation du 1,2,3,3,3-pentafluoropropene- 1
CN102076643B (zh) * 2008-06-26 2014-08-06 阿科玛股份有限公司 1230xa至1234yf的催化气相氟化
US8293954B2 (en) * 2010-03-10 2012-10-23 Honeywell International Inc. Catalyst life improvement for the vapor phase manufacture of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN103180276B (zh) * 2010-10-22 2015-10-14 阿克马法国公司 通过五氯丙烷的气相氟化制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103180276B (zh) 2015-10-14
PL2630107T3 (pl) 2020-06-01
US9284240B2 (en) 2016-03-15
MX345769B (es) 2017-02-14
EP2630107A1 (en) 2013-08-28
WO2012052798A1 (en) 2012-04-26
RU2545096C2 (ru) 2015-03-27
MX2013004413A (es) 2013-05-22
ES2770405T3 (es) 2020-07-01
JP5833660B2 (ja) 2015-12-16
US10414704B2 (en) 2019-09-17
EP2630107B1 (en) 2020-01-08
CN103180276A (zh) 2013-06-26
US20160152535A1 (en) 2016-06-02
JP2013543839A (ja) 2013-12-09
US20130267741A1 (en) 2013-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013123367A (ru) Способ изготовления 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена в результате газофазного фторирования пентахлорпропана
RU2013138735A (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторопропена газофазным фторированием пентахоропропана
RU2015147298A (ru) Каталитическое газофазное фторирование
KR101914182B1 (ko) 히드로클로로플루오로카본의 촉매적 탈염화수소화
RU2013123286A (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена
CN101687731B (zh) 用于制造氢氟烯烃的方法
RU2013138734A (ru) Каталитическое газофазное фторирование
ES2530854T3 (es) Método para producir compuestos orgánicos fluorados
JP2007500127A5 (ru)
MX340808B (es) Fluoracion catalitica en fase gaseosa de 1,1,2-tricloroetano y/o 1,2-dicloroeteno para producir 1-cloro-2,2-difluoroetano.
FI2546224T4 (fi) Menetelmä fluorattujen orgaanisten yhdisteiden tuottamiseksi
WO2013015068A1 (en) Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2011099605A3 (en) Process for producing fluorine-containing alkene compound
EP2950926A1 (en) Activation and regeneration of fluorination catalysts
JP5926296B2 (ja) ヒドロクロロフルオロカーボンの選択的触媒接触脱塩化水素化
CN107074698A (zh) 用于六氟‑2‑丁烯的一步法
KR101950409B1 (ko) 히드로클로로플루오로카본의 촉매적 탈염화수소화
CN101028990B (zh) 1,1,1-三氟乙烷的制备方法
CN101265154B (zh) 一种五氟乙烷的制备方法
JP2011515456A5 (ru)
CN105143154A (zh) 含氟烯烃的制造方法
JP5833107B2 (ja) ヘキサフルオロ−２−ブチンの製造方法
JPH0776534A (ja) ペンタフルオルエタンの製造方法
US20180162795A1 (en) Method for producing fluorinated olefins
EP3199510A1 (en) Method for producing haloolefin compound and method for removing stabilizer

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191023