CN107074698A - 用于六氟‑2‑丁烯的一步法 - Google Patents

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Abstract

公开了用于制备1，1，1，4，4，4‑六氟‑2‑丁烯的一步法。更具体地，本发明提供了用于在600‑650℃下，用Fe2O3/NiO浸渍的碳催化剂由2‑氯‑3，3，3‑三氟丙烯连续制备六氟‑2‑丁烯的方法。

Description

用于六氟-2-丁烯的一步法
相关申请的交叉引用
本申请要求于2014年7月25日提交的共同拥有、共同未决的美国临时专利申请序列号62/028,851的国内优先权，其公开内容通过引用并入本文。
背景技术
六氟-2-丁烯(CF3CH＝CHCF3，HFO-1336)具有零臭氧消耗潜势(ODP)和低全球变暖潜势(GWP)，并且用作发泡剂、制冷剂和溶剂。报道的用于制备HFO-1336的方法需要多个步骤或给出差的转化率或需要不容易获得的原料。例如参见美国专利8,426,655和8,530,709及其中引用的参考文献，其公开内容通过引用并入本文。因此，持续需要开发成本有效的制造方法，其将避免关于HFO-1336的生产的上述问题。
发明内容
公开了用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的一步法。这包括HFO-1336的反式和顺式(E和Z)异构体。
在一个实施方案中，本发明涉及用于由2-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233xf)制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)，包括用所选择的催化剂在足以产生HFO-1336的温度下使HCFC-1233xf反应。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法在气相中进行。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法以连续方式进行。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法使用包含Fe2O3/NiO的催化剂。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法是用浸渍在碳上的催化剂进行的。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法在其中用于催化剂的碳载体是活性炭的情况下进行。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法在其中活性炭催化剂载体是粒度为4-14的颗粒的情况下进行。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法在其中将用于催化剂的活性炭载体制粒的情况下进行。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法包括600℃至650℃的反应温度。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法包括形成HFO-1336的反式和顺式异构体两者。
在用于制备1，1，1，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法的某些实施方案中，形成的HFO-1336的主要异构体是反式异构体。
在用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法的某些实施方案中，HFO-1336的反式异构体与顺式异构体的比率为约88∶12。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法包括其中通过用异构化催化剂反应将反式异构体转化为顺式异构体的步骤。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法使用包含氟化氧化铬催化剂的异构化催化剂。
在某些实施方案中，用于制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法还包括使用1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯作为发泡剂、制冷剂或溶剂的步骤。
更具体地，本发明提供了用于使用特定类型的催化剂，优选包含Fe2O3/NiO(以约98wt％：2wt％的比率)的催化剂，由2-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233xf)连续制备六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法。Fe2O3与NiO的优选比率为浸渍在碳上的约95-99wt％：5-1wt％；反应温度为600-650℃。具有类似于优选的浸渍在碳上的Fe2O3/NiO的性质的其它催化剂如Ru，Pd或Pt的氧化物也可用于该方法。
当使用其它合适的催化剂(例如，RuO2，RuO4，OsO4与Pd或Pt的氧化物(例如，PdO2，PtO2)的组合)时，可能需要对优选的600℃至650℃的反应温度进行调节，本领域技术人员将能够使用本领域的普通技术调节反应条件。
本发明所涉及的一个或多个领域的普通技术人员应当理解，本文关于本发明的任何特定方面和/或实施方案描述的任何特征可以与本文描述的一个或多个本发明的任何其它方面和/或实施方式的任何其它特征组合，其中酌情修改以确保组合的相容性。这样的组合被认为是本公开所涉及的本发明的一部分。
应当理解，前述一般性描述和以下详细描述都仅是示例性和解释性的，而不是对所要求保护的本发明的限制。通过考虑本文公开的本发明的说明和实践，其他实施方案对于本领域技术人员将得以明确。
具体实施方式
本发明描述了用于由2-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233xf，CF3CCl＝CH2)制备HFO-1336的方法。HCFC-1233xf可从从许多商业来源获得或可通过本领域已知的程序获得。
当在气相中的HCFC-1233xf在600℃至650℃下通过浸渍在碳上的Fe2O3/NiO(以约98wt％：2wt％的比率)时，在产物出口物流中确认的主要产物是HFO-1336，CF3CH＝ClCF3作为次要产物。同时形成HFO-1336的反式和顺式异构体，并且在这些条件下的主要异构体是反式(反式/顺式＝88/12)。反式异构体可通过使用合适的异构化催化剂(例如美国专利8,426,655中所述的那些)转化为顺式异构体。
在相同气相反应条件下使用其它催化剂(例如活性炭丸粒)时，HCFC-1233xf经由脱氯化氢产生三氟丙炔为主要产物，仅形成痕量(1-2％)的HFO-1336。
因此，通过选择合适的催化剂，可以得到CF3CH＝CHCF3(HFO-1336)或三氟丙炔作为反应产物的主要组分，如下面的流程图1中所描绘的：
流程图1
催化剂A＝Shirasagi活性炭丸粒；催化剂B＝在碳上的Fe2O3/NiO
虽然可以合理预期用催化剂A通过从1233xf消除HCl形成三氟丙炔，但用催化剂B形成HFO-1336作为主要产物是完全出乎意料的。目前，用于制备1336或三氟丙炔的上述路线的反应条件的优化尚未完成。
本文所述的方法可以在由不锈钢或铬镍铁合金制成的管式反应器中进行，所述管式反应器在升高的温度下在气相中填充有合适的催化剂和底物HCFC。通过将管式反应器放置在炉中来实现加热；通常加热含有催化剂的管的部分。反应/方法可以以连续方式运行。接触时间可以根据反应器的尺寸而变化，但包括约10秒至120秒，优选约20秒至60秒，最优选约30秒至40秒。
本文所用的优选催化剂是通过在活性颗粒碳(4-14目)上浸渍Fe2O3和NiO制备的。通常，通过将Fe2O3/NiO的水性悬浮液与4-14目活性颗粒碳混合来制备催化剂。充分混合后，在减压下除去来自催化剂的水。
可以使用异构化催化剂如美国专利8,426,655中所述的氟化氧化铬来实现反式1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯异构化为其顺式异构体。由于反式和顺式异构体的沸点分别为9℃和33℃，因此，可以通过蒸馏分离异构体。
实施例
以下实施例仅用于说明本发明。它们不应被解释为对其的限制。
实施例1：催化剂(C上的Fe2O3/NiO)的制备
向25mL水中加入12.6g Fe2O3和0.25gNiO并充分混合。向其中加入25cc颗粒活性炭(4-14目)(获自Aldrich Co.)，充分混合，并使其在环境温度下静置4小时；通过在减压(50至1mmHg)下在约100℃下加热除去来自该催化剂的水。
实施例2：形成HFO-1336
将来自实施例1的催化剂(15cm3)装载入管式Monel反应器(0.5英寸直径×14英寸长度)中，并缓慢加热至并保持在650℃，用10-20sccm的氮气吹扫。然后停止氮气流，并使进料到管中的1233xf(CF3CCl＝CH2)蒸气(流量＝30sccm；接触时间约30秒)通过加热的催化剂。使来自反应器的出口物流通过水，无水硫酸钙(干燥剂)，并收集在Tedlar袋中用于GC和GC-MS分析。
在650℃下，来自反应器的出口物流含有以下产物(％＝GC中的面积)：CF3CH＝CHCF3(29％反式)，CF3CH＝CHCF3(4％顺式)，CF3CH＝CH2(16％)，CF3Cl(16％)，CF3CH＝CClCF3(9％)和CF3CCl＝CH2(18％，未反应)。HFO-1336的GC-MS数据(m/e，归属)：164(M)+(M＝C4H2F6)，145(M-F)+，95(M-CF3)+，69(CF3)+。
实施例3：用活性炭作为催化剂的1233xf的反应
实施例3以与实施例2相同的方式进行，不同之处在于使用Shararasagi丸状活性炭(G 2x4/16-1)代替可获自Aldrich的4-14目颗粒活性炭。
在出口物流中确认的产物如下(GC面积％)：CF3C≡CH(三氟丙炔)(25％)，未反应的CF3CCl＝CH2(56％)，CF3Cl(约10％)和HFO-1136(约2％)
实施例4：反式至顺式1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的转化
在250℃下在Monel管式反应器(0.5英寸×14英寸)中使全氟-2-丁烯以12g/h的流量通过20cc的氟化氧化铬催化剂。
出口物流的GC分析表明在这些条件下反式至顺式异构体的转化率为40％。异构体可以通过蒸馏分离。
除非上下文另有说明，本文所使用的单数形式“一个(a)”，“一个(an)”和“该(the)”包括复数。此外，当量、浓度或其它值或参数以范围、优选范围或上限优选值和下限优选值的列表形式给出时，这应理解为具体公开了由任何一对任意上限范围限值或优选值和任意下限范围限值或优选值形成的全部范围，不论范围是否单独公开。在本文中引述数值范围时，除非另有说明，该范围旨在包括其端点，以及该范围内的所有整数和分数。当限定范围时，并非意在将本发明的范围限制于所引述的具体值。
应当理解，前面的描述仅仅是对本发明的说明。在不脱离本发明的情况下，本领域技术人员可以设计出各种替代和修改。因此，本发明旨在涵盖落入所附权利要求的范围内的所有这样的替代、修改和变化。

Claims (10)

1.用于由2-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233xf)制备1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(HFO-1336)的方法，包括使用选择的催化剂在反应温度下使HCFC-1233xf反应，以得到HFO-1336。
2.权利要求1的方法，其中所述催化剂包含Fe2O3/NiO，并且其中所述反应温度为600℃至650℃。
3.权利要求2的方法，其中所述催化剂包含约95-99wt％Fe2O3与约5-1wt％NiO的比率。
4.权利要求2的方法，其中所述催化剂包含约98wt％Fe2O3与2wt％NiO的比率。
5.权利要求1的方法，其中所述催化剂选自与Pd或Pt的氧化物组合的RuO2，RuO4和OsO4。
6.权利要求1的方法，其中形成HFO-1336的反式和顺式异构体两者。
7.权利要求6的方法，其中形成的HFO-1336的主要异构体是反式异构体。
8.权利要求7的方法，其中HFO-1336的反式异构体与顺式异构体的比率为约88∶12。
9.权利要求6的方法，其中所述反式异构体通过用异构化催化剂反应而转化为顺式异构体。
10.权利要求9的方法，其中所述异构化催化剂包括氟化氧化铬催化剂。
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