JP2017523174A - ヘキサフルオロ−2−ブテンのための一工程プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
幾つかの態様においては、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(HFO−1336)を製造する方法は連続的に行う。
幾つかの態様においては、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(HFO−1336)を製造する方法は、炭素上に含侵された触媒を用いて行う。
幾つかの態様においては、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(HFO−1336)を製造する方法において、活性炭触媒担体は4〜14のメッシュサイズを有する粒状物である。
幾つかの態様においては、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(HFO−1336)を製造する方法は、HFO−1336のトランス及びシス異性体の両方を形成することを含む。
幾つかの態様においては、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(HFO−1336)を製造する方法は、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを、フォーム発泡剤、冷媒、又は溶媒として用いる工程を更に含む。
実施例1:触媒(C上のFe2O3/NiO)の製造:
25mLの水に、12.6gのFe2O3及び0.25gのNiOを加えてよく混合した。これに25ccの粒状活性炭(4〜14メッシュ)(Aldrich Co.から入手)を加えて良く混合し、周囲温度で4時間放置し;減圧(50〜1mmHg)下において約100℃で加熱することによって、この触媒から水を除去した。
実施例1からの触媒(15cm3)を管状のMonel反応器(直径0.5インチ×長さ14インチ)中に装填し、10〜20sccmの窒素パージを行いながら650℃にゆっくりと加熱して維持した。次に、窒素流を停止し、チューブに供給した1233xf(CF3CCl=CH2)の蒸気を加熱した触媒上に通した(流速=30sccm;接触時間=約30秒間)。反応器からの排出流を、水、Drierite(乾燥剤)に通過させ、GC及びGC−MS分析のためにTedlarバッグ内に回収した。
実施例3は、Aldrichから入手できる4〜14メッシュの粒状活性炭に代えてShirasagiペレット化活性炭(G 2x4/16-1)を用いた他は、実施例2と同じようにして行った。
ヘキサフルオロ−2−ブテンを、Monel管状反応器(0.5インチ×14インチ)内で250℃において、20ccのフッ素化クロミア触媒上を12g/時の流速で通過させた。
本明細書において用いる単数形の「a」、「an」、及び「the」は、記載が他に明確に示していない限りにおいて、複数のものを包含する。更に、量、濃度、又は他の値若しくはパラメーターを、範囲、好ましい範囲、又はより高い好ましい値とより低い好ましい値のリストのいずれかとして与える場合には、これは、範囲が別々に開示されているかどうかにかかわらず、任意のより高い範囲限界又は好ましい値と、任意のより低い範囲限界又は好ましい値の任意の対から形成される全ての範囲を具体的に開示すると理解すべきである。明細書において数値の範囲が示されている場合には、他に示されていない限りにおいて、この範囲はその端点並びにこの範囲内の全ての整数及び小数を含むと意図される。本発明の範囲を、範囲を規定する際に示される具体的な値に限定することは意図しない。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
HCFC−1233xfを、反応性の温度において選択された触媒と反応させてHFO−1336を与えることを含む、2-クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)から1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(HFO−1336)を製造する方法。
[2]
触媒がFe2O3/NiOを含み、反応温度は600℃〜650℃の範囲である、[1]に記載の方法。
[3]
触媒が、約95〜99重量%のFe2O3と約5〜1重量%のNiOの比を有する、[2]に記載の方法。
[4]
触媒が、約98重量%のFe2O3と2重量%のNiOの比を有する、[2]に記載の方法。
[5]
触媒が、Pd又はPtの酸化物と組み合わせたRuO2、RuO4、及びOsO4からなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[6]
HFO−1336のトランス及びシス異性体の両方が形成される、[1]に記載の方法。
[7]
形成されるHFO−1336の主たる異性体がトランス異性体である、[6]に記載の方法。
[8]
HFO−1336のトランス異性体とシス異性体との比が約88:12である、[7]に記載の方法。
[9]
異性化触媒を用いる反応によってトランス異性体をシス異性体に転化させる、[6]に記載の方法。
[10]
異性化触媒がフッ素化クロミア触媒を含む、[9]に記載の方法。
Claims (10)
- HCFC−1233xfを、反応性の温度において選択された触媒と反応させてHFO−1336を与えることを含む、2-クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)から1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(HFO−1336)を製造する方法。
- 触媒がFe2O3/NiOを含み、反応温度は600℃〜650℃の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 触媒が、約95〜99重量%のFe2O3と約5〜1重量%のNiOの比を有する、請求項2に記載の方法。
- 触媒が、約98重量%のFe2O3と2重量%のNiOの比を有する、請求項2に記載の方法。
- 触媒が、Pd又はPtの酸化物と組み合わせたRuO2、RuO4、及びOsO4からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- HFO−1336のトランス及びシス異性体の両方が形成される、請求項1に記載の方法。
- 形成されるHFO−1336の主たる異性体がトランス異性体である、請求項6に記載の方法。
- HFO−1336のトランス異性体とシス異性体との比が約88:12である、請求項7に記載の方法。
- 異性化触媒を用いる反応によってトランス異性体をシス異性体に転化させる、請求項6に記載の方法。
- 異性化触媒がフッ素化クロミア触媒を含む、請求項9に記載の方法。
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