JP2018538316A - 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造及び精製するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)前記第1の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第2の組成物を形成する工程;
b)前記第2の組成物を抽出蒸留して、
i)前記有機抽出剤及びクロロメタン(40)を含む第3の組成物;並びに
ii)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234yf)を含む流れ
を形成する工程;
c)好ましくは蒸留により、前記第3の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れ及びクロロメタン(40)を含む流れを形成する工程であって;好ましくは前記有機抽出剤を含む流れが工程a)に再利用される工程
を含む方法を提供する。
γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの活量係数を表し;
P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し;
γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のクロロメタン(40)の活量係数を表し;
P2は、クロロメタン(40)の飽和蒸気圧を表し;
有利には、分離係数は、1.2以上、好ましくは1.4以上、より優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上である。
有利には、吸収容量C2,Sは、0.40以上、好ましくは0.50以上、より優先的には0.60以上、特に0.7以上、より具体的には0.80以上である。
γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの活量係数を表し;
P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し;
γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表し;
P2は、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の飽和蒸気圧を表し;有利には、分離係数は、1.2以上、好ましくは1.4以上、より優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上であり;
好ましくは、前記有機抽出剤は、0.20以上の吸収容量C2,Sを有し、前記吸収容量は式C2,S=1/(γ2,S)[式中、γ2,Sはトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表す]により計算され;有利には、吸収容量C2,Sは、0.40以上、好ましくは0.50以上、より優先的には0.60以上、特に0.7以上、より具体的には0.80以上である。
i’)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物、クロロメタン(40)並びに任意選択的に重質不純物及び/又はトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む組成物を使用又は提供する工程;好ましくは、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物、クロロメタン(40)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)及び任意選択的に重質不純物を含む組成物を使用又は提供する工程;
ii’)工程i)からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物を除去し、蒸留塔の底部で回収される、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)並びに任意選択的に又はそうではなく重質不純物及び/又はトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む第1の流れを形成する工程;好ましくは、工程i)からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物を除去し、蒸留塔の底部で回収される、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)及び任意選択的に又はそうではなく重質不純物を含む第1の流れを形成する工程;
iii’)任意選択的に又はそうではなく、工程ii’)において蒸留塔の底部で回収される前記第1の流れを蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む第2の流れを;並びに、蒸留塔の底部で、重質不純物を含む流れを回収する工程であって、第2の流れが2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む工程
を含んでもよく、
工程ii’)で回収される前記第1の流れ及び工程iii’)で回収される前記第2の流れは、工程a)で使用される前記第1の組成物に相当する。
A)式CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY(I)[式中、X及びYは、独立してH、F又はClを表し、且つm=0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;及び/又は式(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m(II)[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;
B)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む流れを回収する工程;
C)工程B)で回収される流れを使用して、本発明による2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための方法を実施する工程。
式S1,2=(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)[式中、γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの活量係数を表し、P1は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表し、P2は、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の飽和蒸気圧を表す]により計算される1.6超の分離係数S1,2を有し;好ましくは、前記有機抽出剤は、式C2,S=1/(γ2,S)[式中、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表す]により計算される0.8以上の吸収容量C2,Sを有する。
a)前記第1の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第2の組成物を形成する工程;
b)前記第2の組成物を抽出蒸留して、
i)前記有機抽出剤及びクロロメタン(40)を含む第3の組成物;並びに
ii)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れ
を形成する工程;
c)好ましくは蒸留により、前記第3の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れ及びクロロメタン(40)を含む流れを形成する工程。
a)前記第1の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第2の組成物を形成する工程;
b)前記第2の組成物を抽出蒸留して、
i)前記有機抽出剤、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)及びクロロメタン(40)を含む第3の組成物;並びに
ii)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234yf)を含む流れ
を形成する工程;
c)好ましくは蒸留により、前記第3の組成物を回収及び分離して、一方では、前記有機抽出剤を含む流れを、他方では、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む流れを形成する工程であって;好ましくは前記有機抽出剤を含む流れが工程a)に再利用される工程
を含む方法でありうる。
γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの活量係数を表し;
P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し;
γ2,Sは、クロロメタン(40)の活量係数を表し;
P2は、クロロメタン(40)の飽和蒸気圧を表す。
[式中、
γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの活量係数を表し;
P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し;
γ2,Sは、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表し;
P2は、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の飽和蒸気圧を表す]
で計算されうる。
− 式S1,2=(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)[式中、γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの活量係数を表し、P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のクロロメタン(40)の活量係数を表し、且つ、P2は、クロロメタン(40)の飽和蒸気圧を表す]により計算される1.1以上の分離係数S1,2;好ましくは、1.2以上、好ましくは1.4以上、より優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上の分離係数;
− 式C2,S=1/(γ2,S)[式中、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のクロロメタン(40)の活量係数を表す]により計算され0.20以上の吸収容量C2,S;有利には、0.40以上、好ましくは0.60以上、より優先的には0.80以上、特に1.0以上の吸収容量;
− 式S1,2=(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)[式中、γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの活量係数を表し、P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表し、且つ、P2は、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の飽和蒸気圧を表す]により計算される1.1以上の分離係数S1,2;有利には、1.2以上、好ましくは1.4以上、より優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上の分離係数;
− 式C2,S=1/(γ2,S)[式中、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表す]により計算される0.20以上の吸収容量C2,S;有利には、0.40以上、好ましくは0.60以上、より優先的には0.80以上、特に1.0以上の吸収容量C2,S
を有しうる。
i’)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物、及びクロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、及び任意選択的に又はそうではなく重質不純物を含む組成物を使用及び提供する工程;
ii’)工程i)からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、蒸留塔の底部で回収される、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、及び任意選択的又はそうではなく重質不純物を含む第1の流れを形成する工程;
iii’)任意選択的に又はそうではなく、工程ii’)において蒸留塔の底部で回収される前記第1の流れを蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む第2の流れを;並びに、蒸留塔の底部で、重質不純物を含む流れを回収する工程
を含み、
工程ii’)で回収される前記第1の流れ及び工程iii’)で回収される前記第2の流れは、工程a)で使用される前記第1の組成物に相当する。
i’)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物、及びクロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、及び任意選択的に又はそうではなく重質不純物を含む組成物を使用及び提供する工程;
ii’)工程i)からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフ
ルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、蒸留塔の底部で回収される、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、及び任意選択的に又はそうではなく重質不純物を含む第1の流れを形成する工程;
iii’)任意選択的に又はそうではなく、工程ii’)において蒸留塔の底部で回収される前記第1の流れを蒸留し、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む第2の流れを;並びに、蒸留塔の底部で、重質不純物を含む流れを回収する工程;
を含み、
工程ii’)で回収される前記第1の流れ及び工程iii’)で回収される前記第2の流れは、工程a)で使用される前記第1の組成物に相当する。
A)式(I)CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY[式中、X及びYは、独立してH、F又はClを表し、且つm=0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;及び/又は式(II)(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;
B)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む流れを回収する工程;
C)工程B)で回収される流れを使用して、本発明による2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造するための方法を提供する。
A)式(I)CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY[式中、X及びYは、独立してH、F又はClを表し、且つm=0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;及び/又は式(II)(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;
B)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む流れを回収する工程;
C)工程B)で回収される流れを使用して、本発明による2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造するための方法を提供する。
A)式(I)CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY[式中、X及びYは、独立してH、F又はClを表し、且つm=0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;及び/又は式(II)(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;
B)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む流れを回収する工程;
C)工程B)で回収される流れを使用して、
a)前記第1の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第2の組成物を形成する工程;
b)前記第2の組成物を抽出蒸留して、
i)前記有機抽出剤とクロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む第3の組成物;並びに
ii)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れ
を形成する工程;
c)前記第3の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、クロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む流れとを形成する工程であって;好ましくは前記有機抽出剤を含む流れが工程a)に再利用される工程
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造するための方法が提供される。
A)式(I)CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY[式中、X及びYは、独立してH、F又はClを表し、且つm=0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;及び/又は式(II)(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;
B)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む流れを回収する工程;
C)工程B)で回収される流れを使用して、
a)前記第1の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第2の組成物を形成する工程;
b)前記第2の組成物を抽出蒸留して、
iii)前記有機抽出剤とクロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む第3の組成物;並びに
iv)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れ
を形成する工程;
c)前記第3の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む流れとを形成する工程であって;好ましくは前記有機抽出剤を含む流れが工程a)に再利用される工程
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造するための方法を提供する。
− 3:1から150:1、好ましくは4:1から125:1、特に好ましくは5:1から100:1の式(I)及び/又は(II)のモル比のHF/化合物で;
− 3から100秒、好ましくは4から75秒、特に5から50秒の接触時間で(触媒の体積を流入する流れ全体で除し、運転温度及び運転圧に合わせて調整する);
− 大気圧から20バール、好ましくは2から18バール、より具体的には3から15バールの範囲の圧力で;
− 200〜450℃、好ましくは250〜400℃、及び特に280〜380℃の温度(触媒床の温度)で
で行われうる。
有機抽出剤の選択は、COSMOTHERMソフトウェアで実行されるCosmo−RSモデルを使用して決定される。この選択されたバイナリーカップルに関して、分離係数は、以下の等式を介して、研究された溶媒のそれぞれについて計算される:
S1,2=(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)
[式中、
γ1,Sは、無限希釈の検討中の有機抽出剤中の第1の化合物の活量係数を表し;
P1は、第1の化合物の飽和蒸気圧を表し;
γ2,Sは、無限希釈の検討中の有機抽出剤中のバイナリーカップルの第2の化合物の活量係数を表し;
P2は、第2の化合物の飽和蒸気圧を表す]。
2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するために、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン/クロロメタン(40)のバイナリーカップル及び2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン/トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)のバイナリーカップルを、有機抽出剤の選択に考慮する。Cosmo−RSモデルにより得られた情報に基づき、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む混合物の抽出蒸留に関して、以下の表1に示す溶媒を試験した。
Claims (14)
- 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234yf)及びクロロメタン(40)を含む第1の組成物を使用して2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための方法であって、
a)前記第1の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第2の組成物を形成する工程;
b)前記第2の組成物を抽出蒸留して、
i)前記有機抽出剤及びクロロメタン(40)を含む第3の組成物;並びに
ii)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234yf)を含む流れ
を形成する工程;
c)好ましくは蒸留により、前記第3の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れ及びクロロメタン(40)を含む流れを形成する工程であって;好ましくは前記有機抽出剤を含む流れが工程a)に再利用される工程
を含む方法。 - 前記第1の組成物、前記第2の組成物及び前記第3の組成物が、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)も含み;工程c)が、好ましくは蒸留により、前記第3の組成物の回収及び分離して、一方では、前記有機抽出剤を含む流れを、他方では、クロロエタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む流れを形成することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記有機抽出剤が、炭化水素、ハロ炭化水素、アルコール、ケトン、アミン、エステル、エーテル、アルデヒド、ニトリル、カーボネート、チオアルキル、アミド及び複素環からなる群より選択される溶媒であるか;又は有機抽出剤が、ジフルオロジエチルシラン又はトリエチルフルオロシランであり;好ましくは、ケトン、アミン、エステル、エーテル、アルコール、複素環及びアルデヒドからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 有機抽出剤が10から150℃の間の沸点を有することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機抽出剤が、1.1以上の分離係数S1,2を有することを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載の方法であって、前記分離係数が、式S1,2=(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)
[式中、
γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの活量係数を表し;
P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し;
γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のクロロメタン(40)の活量係数を表し;
P2は、クロロメタン(40)の飽和蒸気圧を表す]
により計算され、
有利には、分離係数は、1.2以上、好ましくは1.4以上、より優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上である、方法。 - 前記有機抽出剤が、0.20以上の吸収容量C2,Sを有することを特徴とする請求項1から5のいずれか一項に記載の方法であって、前記吸収容量が、式C2,S=1/(γ2,S)
[式中、γ2,Sは、クロロメタン(40)の活量係数を表す]により計算され、
有利には、吸収容量C2,Sは、0.40以上、好ましくは0.50以上、より優先的には0.60以上、特に0.70以上、より具体的には0.80以上である、
方法。 - 前記有機抽出剤が、1.1以上の分離係数S1,2を有することを特徴とする請求項1から6のいずれか一項に記載の方法であって、前記分離係数が、式S1,2=(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)
[式中、
γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの活量係数を表し;
P1は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの飽和蒸気圧を表し;
γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表し;
P2は、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の飽和蒸気圧を表す]
により計算され;有利には、分離係数は、1.2以上、好ましくは1.4以上、より優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上であり;
好ましくは、前記有機抽出剤は、0.20以上の吸収容量C2,Sを有し、前記吸収容量は式C2,S=1/(γ2,S)[式中、γ2,Sは、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表す]により計算され;有利には、吸収容量C2,Sは、0.40以上、好ましくは0.50以上、より優先的には0.60以上、特に0.7以上、より具体的には0.80以上である、
方法。 - 第1の組成物が、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む共沸又は共沸様組成物であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機抽出剤が、ギ酸メチル、2−メトキシ−1−プロペン、エトキシエテン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、ギ酸イソプロピル、酢酸エチル、ブタノン、ギ酸n−プロピル、1,2−ジメトキシエタン、酢酸イソプロピル、1−メトキシ−2−プロパンアミン、2−メトキシエタンアミン、2−メチルブタナール、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸エチル、ジオキサン、3−ペンタノン、2−ペンタノン、2−メトキシ−1−プロパンアミン、トリメトキシメタン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、2−エトキシエタンアミン、酢酸sec−ブチル、n−メチル−1,2−エタンジアミン、4−メチル−2−ペンタノン、1,2−ジアミノエタン、ブチロニトリル、1−メトキシ−2−プロパノール、1,2−プロパンジアミン、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、1−(ジメチルアミノ)−2−プロパノール、炭酸ジエチル、酢酸n−ブチル、2−ヘキサノン、n−エチルエチレンジアミン、5−ヘキセン−2−オン、2−メチルピリジン、2−メトキシ−1−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ヘキサナール、2−(ジメチルアミノ)エタノール、2−メチルピラジン、2−エトキシ−1−プロパノール、1,3−プロパンジアミン、バレロニトリル、2,6−ジメチルピリジン、4−メチル−2−ヘキサノン、1−メトキシ−2−アセトキシプロパン、4−メチルピリジン、2,6−ジメチルモルホリン、ヘキサン酸メチル、2−プロポキシエタノール及び1−プロポキシ−2−プロパノール;有利には、ギ酸メチル、エトキシエテン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、ギ酸イソプロピル、酢酸エチル、ブタノン、酢酸イソプロピル、2−メトキシエタンアミン、酢酸tert−ブチル、ジオキサン、3−ペンタノン、2−ペンタノン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、酢酸sec−ブチル、4−メチル−2−ペンタノン、1,2−ジアミノエタン、1−メトキシ−2−プロパノール、1,2−プロパンジアミン、炭酸ジエチル、酢酸n−ブチル、2−メトキシ−1−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール及びヘキサナール;好ましくは、ギ酸メチル、プロパノン、ブタノン、酢酸イソプロピル、2−メトキシエタンアミン、酢酸tert−ブチル、ジオキサン、1,3−ジオキサン、酢酸sec−ブチル、1,2−ジアミノエタン、1−メトキシ−2−プロパノール、1,2−プロパンジアミン、酢酸n−ブチル、2−メトキシ−1−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール及びヘキサナール;特に、ギ酸メチル、酢酸イソプロピル、2−メトキシエタンアミン、酢酸tert−ブチル、ジオキサン、1,3−ジオキサン、酢酸sec−ブチル、1,2−ジアミノエタン、1−メトキシ−2−プロパノール、1,2−プロパンジアミン、酢酸n−ブチル、2−メトキシ−1−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)の前に、以下の工程:
i’)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物、クロロメタン(40)並びに任意選択的に重質不純物及び/又はトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む組成物を使用又は提供する工程;好ましくは、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物、クロロメタン(40)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)及び任意選択的に重質不純物を含む組成物を使用又は提供する工程;
ii’)工程i)からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物を除去し、蒸留塔の底部で回収される、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)並びに任意選択的に又はそうではなく重質不純物及び/又はトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む第1の流れを形成する工程;好ましくは、工程i)からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物を除去し、蒸留塔の底部で回収される、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)及び任意選択的に又はそうではなく重質不純物を含む第1の流れを形成する工程;
iii’)任意選択的に又はそうではなく、工程ii’)において蒸留塔の底部で回収される前記第1の流れを蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む第2の流れを;並びに、蒸留塔の底部で、重質不純物を含む流れを回収する工程であって、好ましくは、第2の流れが2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む工程
を含み、
工程ii’)で回収される前記第1の流れ及び工程iii’)で回収される前記第2の流れは、工程a)で使用される前記第1の組成物に相当することを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。 - 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造及び精製するための方法であって、
A)式(I)CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY[式中、X及びYは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つm=0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;及び/又は式(II)(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程;
B)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、クロロメタン(40)及び任意選択的に又はそうではなくトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む流れを回収する工程;
C)工程B)で回収される流れを使用する、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法を実施する工程
を含む方法。 - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、有機抽出剤、クロロメタン(40)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)を含む組成物であって、前記有機抽出剤が、式S1,2=(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)[式中、γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの活量係数を表し、P1は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のクロロメタン(40)の活量係数を表し、P2は、クロロメタン(40)の飽和蒸気圧を表す]により計算される1.6超の分離係数S1,2を有し;好ましくは、前記有機抽出剤が、式C2,S=1/(γ2,S)[式中、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のクロロメタン(40)の活量係数を表す]により計算される0.8以上の吸収容量C2,Sを有し;且つ、
式S1,2=(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)[式中、γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの活量係数を表し、P1は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表し、P2は、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の飽和蒸気圧を表す]により計算される1.6超の分離係数S1,2を有し;好ましくは、前記有機抽出剤が、式C2,S=1/(γ2,S)[式中、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)の活量係数を表す]により計算される0.8以上の吸収容量C2,Sを有する、組成物。 - 有機抽出剤が、ギ酸メチル、エトキシエテン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、ギ酸イソプロピル、酢酸エチル、ブタノン、酢酸イソプロピル、2−メトキシエタンアミン、酢酸tert−ブチル、ジオキサン、3−ペンタノン、2−ペンタノン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、酢酸sec−ブチル、4−メチル−2−ペンタノン、1,2−ジアミノエタン、1−メトキシ−2−プロパノール、1,2−プロパンジアミン、炭酸ジエチル、酢酸n−ブチル、2−メトキシ−1−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール及びヘキサナール;好ましくは、ギ酸メチル、プロパノン、ブタノン、酢酸イソプロピル、2−メトキシエタンアミン、酢酸tert−ブチル、ジオキサン、1,3−ジオキサン、酢酸sec−ブチル、1,2−ジアミノエタン、1−メトキシ−2−プロパノール、1,2−プロパンジアミン、酢酸n−ブチル、2−メトキシ−1−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール及びヘキサナール;特に、ギ酸メチル、酢酸イソプロピル、2−メトキシエタンアミン、酢酸tert−ブチル、ジオキサン、1,3−ジオキサン、酢酸sec−ブチル、1,2−ジアミノエタン、1−メトキシ−2−プロパノール、1,2−プロパンジアミン、酢酸n−ブチル、2−メトキシ−1−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択されることを特徴とする、請求項12に記載の組成物。
- 組成物の総重量に対して、75重量%から99.99重量%の間の2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、0.01重量%から25重量%の間のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)及び1重量%未満のクロロメタン(40)を含むことを特徴とする、請求項12又は13に記載の組成物。
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