JP2018538347A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2018538347A5
JP2018538347A5 JP2018533080A JP2018533080A JP2018538347A5 JP 2018538347 A5 JP2018538347 A5 JP 2018538347A5 JP 2018533080 A JP2018533080 A JP 2018533080A JP 2018533080 A JP2018533080 A JP 2018533080A JP 2018538347 A5 JP2018538347 A5 JP 2018538347A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dichloro
chloro
methyl
tetrafluoropropane
tetrafluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018533080A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018538347A (ja
JP6970092B2 (ja
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR1563166A external-priority patent/FR3046162B1/fr
Application filed filed Critical
Publication of JP2018538347A publication Critical patent/JP2018538347A/ja
Publication of JP2018538347A5 publication Critical patent/JP2018538347A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6970092B2 publication Critical patent/JP6970092B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

好ましい実施態様によれば、前記方法は、工程a)の前に、以下の工程:
i’)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物、並びに1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、及び任意選択的に重質不純物からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む組成物を使用する工程;
ii’)工程i)による前記組成物を蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、蒸留塔の底部で回収される、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)、及び任意選択的に重質不純物からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第1の流れを形成する工程;
iii’)任意選択的に、工程ii’)において蒸留塔の底部で回収される前記第1の流れを蒸留し、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第2の流れを、また、蒸留塔の底部で重質不純物を含む流れを回収する工程
を含み、
工程ii’)で回収される前記第1の流れ又は工程iii’)で回収される前記第2の流れは、工程a)で使用される前記第1の組成物に相当する。
本発明の第2の態様によれば、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造するための方法が提供される。前記方法は、以下の工程:
A)式(I)CX(Y)−CX(Y)−CHXY[式中、X及びYは、独立してH、F又はClを表し、且つm=0又は1である]の化合物触媒の存在下でフッ素化する工程;及び/又は式(II)(CX3−n)CH1−pCH2−m[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物触媒の存在下でフッ素化する工程;
B)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れを回収する工程;
C)工程B)で回収される流れを使用した、本発明による2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む。
好ましい実施態様によれば、本発明の精製方法の工程a)で使用される前記第1の組成物は、使用前に精製されうる。特に、前記第1の組成物が、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物及び任意選択的に重質不純物を含む場合、該方法は、工程a)の前に、以下の工程:
i’)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む組成物、好ましくはトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)並びに任意選択的に又はそうではなく1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及び任意選択的に重質不純物を含む組成物を使用又は提供する工程;
ii’)工程i)による前記組成物を蒸留して、カラムの上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第1の流れ、好ましくは、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)並びに任意選択的に又はそうではなく1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)、及び任意選択的に、蒸留カラムの底部で回収される重質不純物を含む第1の流れを形成する工程;
iii’)任意選択的に、工程ii’)において蒸留カラムの底部で回収される前記第1の流れを蒸留し、カラムの上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第2の流れを;好ましくは、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)並びに任意選択的に又はそうではなく1,1−ジフルオロエタン(152a)及びクロロペンタフルオロエタン(115)からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れを;及び蒸留カラムの底部で重質不純物を含む流れを回収する工程;
を含み、
工程ii’)で回収される前記第1の流れ又は工程iii’)で回収される前記第2の流れは、工程a)で使用される前記第1の組成物に相当する。
第2の態様によれば、本発明は、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造するための方法を提供する。加えて、この方法は、その精製を含みうる。よって、本発明は、
A)式CX(Y)−CX(Y)−CHXY(I)[式中、X及びYは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つm=0又は1である]の化合物触媒の存在下でフッ素化する工程;及び/又は式(CX3−n)CH1−pCH2−m(II)[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物触媒の存在下でフッ素化する工程;
B)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れ、好ましくは、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)並びに任意選択的に又はそうではなく1,1−ジフルオロエタン(152a)及びクロロペンタフルオロエタン(115)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れを回収する工程;
C)工程B)で回収される流れを使用して、本発明による2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造するための方法を提供する。
好ましい実施態様によれば、
A)式CX(Y)−CX(Y)−CHXY(I)[式中、X及びYは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つm=0又は1である]の化合物触媒の存在下でフッ素化する工程;及び/又は式(CX3−n)CH1−pCH2−m(II)[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物触媒の存在下でフッ素化する工程;
B)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れ、好ましくは、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)並びに任意選択的に又はそうではなく1,1−ジフルオロエタン(152a)及びクロロペンタフルオロエタン(115)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れを回収する工程;
C)工程B)で回収される流れを使用して、
a)前記第1の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第2の組成物を形成する工程;
b)前記第2の組成物を抽出蒸留し、
i)前記有機抽出剤と、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第3の組成物、好ましくは、前記有機抽出剤と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)並びに任意選択的に又はそうではなく1,1−ジフルオロエタン(152a)及びクロロペンタフルオロエタン(115)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第3の組成物;並びに
ii)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れ
を形成する工程;
c)前記第3の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物を含む流れとを形成する工程;好ましくは、前記第3の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)並びに任意選択的に又はそうではなく1,1−ジフルオロエタン(152a)及びクロロペンタフルオロエタン(115)からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れとを形成する工程
を含む2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造するための方法。

Claims (8)

  1. 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234yf)と、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第1の組成物を使用して、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを精製するための方法であって、
    a)前記第1の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第2の組成物を形成する工程;
    b)前記第2の組成物を抽出蒸留して、
    i)前記有機抽出剤と、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物とを含む第3の組成物;並びに
    ii)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れ
    を形成する工程;
    c)前記第3の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物を含む流れとを形成する工
    み、
    前記有機抽出剤は、クロロエタン、3−クロロ−1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロブタン、2−クロロ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、エチルアミン、ブロモフルオロメタン、1−ブロモ−1,2−ジフルオロエチレン、1−クロロ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、アセトアルデヒド、1−クロロ−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、トリクロロフルオロメタン、1−クロロ−1,1−ジフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−ブロモエタン、1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、2,2,2−トリフルオロエチル メチルエーテル、1,1−ジクロロエチレン、フラン、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、1,1,2,2−テトラフルオロエチル メチルエーテル、1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロブタン、2−メトキシ−1−プロペン、ヘプタフルオロ−1−メトキシプロパン、ジエチルエーテル、1,2−エポキシプロパン、エタンチオール、2−クロロ−2−フルオロプロパン、エトキシエテン、1−クロロ−2,2−ジフルオロエタン、エチルメチルアミン、硫化ジメチル、2−クロロプロパン、ブロモエタン、ジクロロメタン、ジメトキシメタン、2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、ヨードメタン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−アミノ−2−メチルプロパン、メチル シクロプロピルエーテル、3−クロロプロペン、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、n−プロピルアミン、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、2,2−ジメチルブタン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、ペルフルオロシクロヘキサン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−2−メチルプロパン、3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、2−プロパンチオール、1,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン、2−エトキシプロパン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1−クロロ−2,2−ジフルオロプロパン、メチル t−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、ペルフルオロ−n−ヘキサン、酢酸メチル、1,1−ジクロロエタン、エチル 1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル、4−メトキシ−2−メチル−2−ブタンチオール、2−ブロモプロパン、クロロメトキシメタン、1,2−ジクロロ−1,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロシクロブタン、1,1−ジクロロ−2,2−ジフルオロエタン、2,2−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、ジフルオロジエチルシラン、2−ブタンアミン、2,3−ジクロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、n−メチルプロピルアミン、3−メチルペンタン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、tert−ブチルチオール、イソブタナール、メタノール、テトラヒドロフラン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1−プロパンチオール、クロロブロモメタン、2−クロロブタン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、ヘキサン、1,3−ジクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2,3−テトラフルオロプロパン、3−ブロモプロペン、2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2−フルオロエタン、1−ブロモプロパン、1,1−ジフルオロ−1,2,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロ−1,2−ジフルオロエタン、メチルグリオキサール、ヨードエタン、2−エトキシ−2−メチルプロパン、2−ブロモ−2−メチルプロパン、1,2−ジクロロ−1−フルオロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、2,2,2−トリフルオロエタノール、1−クロロ−3−フルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、ペルフルオロメチルシクロヘキサン、酢酸エチル、1−ブチルアミン、1−クロロブタン、エタノール、ブタノン、2,4−ジメチルペンタン、シクロヘキサン、ギ酸n−プロピル、2−エトキシブタン、アセトニトリル、ペンタフルオロ−1−プロパノール、2−プロパノール、tert−ブタノール、ペルフルオロヘプタン、1,3−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、1−メトキシ−2−メチルブタン、1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、シクロヘキセン、2,2−ジメトキシプロパン、1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、2−クロロ−2−メチルブタン、1,2−ジクロロエタン、1−エトキシ−2−メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、チオフェン、2−ブタンチオール、1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1,2−ジメトキシエタン、3−メチル−2−ブタンアミン、1,1,3−トリクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、ジエトキシメタン、1,1−ジクロロプロパン、2−メチル−1−プロパンチオール、1,2−ジクロロ−2−フルオロプロパン、酢酸イソプロピル、2−ヨードプロパン、ジ−n−プロピルエーテル、3−ペンチルアミン、n−メチルブチルアミン、2−ブロモブタン、2,2−ジフルオロテトラクロロエタン、硫化ジエチル、1−エトキシブタン、1,1,2,2−テトラクロロ−1,2−ジフルオロエタン、1−フルオロヘキサン、1−メトキシ−2−プロパンアミン、1,3−ジクロロ−1,2,3−トリフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1−プロペン、2−メトキシエタンアミン、2,2−ジフルオロエタノール、2−メチルブタナール、1,2−ジクロロプロパン、プロパノール、tert−ブチルアセテート、プロピオニトリル、3−クロロペンタン、トリクロロアセトアルデヒド、2−アリルオキシエタノール、ブタンチオール、塩化イソアミル、1−メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、2−ブタノール、1,2−ジメトキシプロパン、イソプロピル イソブチルエーテル、1,1,1−トリクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、メチルシクロヘキサン、1−クロロ−4−フルオロブタン、1−ブロモ−3−フルオロプロパン、2,4,4−トリメチル−1−ペンテン、ジオキサン、1−ブロモブタン、3−ペンタノン、1,1,2−トリクロロ−2−フルオロエタン、1,1−ジエトキシエタン、2−ペンタノン、2−メチル−2−ブタノール、1−ヨードプロパン、2−メトキシ−1−プロパンアミン、1,1,3−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、1,1,3−トリクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、トリメトキシメタン、シス−1,3−ジクロロプロペン、2,2−ジクロロブタン、n−ペンチルアミン、1,1−ジクロロ−2,2−ジフルオロエチル メチルエーテル、2,2,4−トリメチル−2−ペンテン、ペルフルオロオクタン、1,1,1,2−テトラクロロ−2−フルオロエタン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、ピペリジン、1−ブロモ−2−クロロエタン、イソブタノール、2−ブロモ−2−メチルブタン、ジプロピルアミン、2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、2−エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、1−メチルシクロヘキセン、トルエン、トランス−1,3−ジクロロプロペン、sec−ブチルアセテート、2−フルオロトルエン、2,2−ジメチル−1−プロパノール、1,1,1−トリクロロ−3−フルオロプロパン、n−メチル−1,2−エタンジアミン、2,2−ジエトキシプロパン、1,3,5−トリオキサン、3,3,3−トリクロロ−1−プロペン、1−クロロ−3,3−ジメチルブタン、ピリジン、2,3−ジメチルヘキサン、1,1,1,2−テトラクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、n−メチルモルホリン、3−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノン、1,2−ジアミノエタン、イソブチル tert−ブチルエーテル、2−ブロモペンタン、ブチロニトリル、1−ブタノール、2,3−ジクロロブタン、sec−ブチル tert−ブチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1,1,3,3−テトラクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、1,2−プロパンジアミン、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、ペルフルオロブタン酸、1,1,1,3−テトラクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、1−ブロモ−3−メチルブタン、1,3−ジクロロ−トランス−2−ブテン、1,3−ジクロロプロパン、1−(ジメチルアミノ)−2−プロパノール、テトラヒドロチオフェン、3−メチル−3−ペンタノール、1,2−ジブロモ−1−フルオロエタン、1,1−ジエトキシプロパン、1,2,2−トリクロロプロパン、1−クロロ−2−メチル−2−プロパノール、2−メトキシエタノール、1,2−ジクロロブタン、4,4,4−トリフルオロブタノール、2−エチルブチルアミン、ペルフルオロノナン、オクタン、炭酸ジエチル、n−ブチルアセテート、1−ペンタンチオール、1,2,2,3−テトラクロロ−3,3−ジフルオロプロパン、2−クロロ−1,1−ジメトキシエタン、2−ヘキサノン、n−エチルエチレンジアミン、3−フルオロプロパノール、5−ヘキセン−2−オン、2,3−ジクロロ−2−メチルブタン、1,1−ジエトキシ−n,n−ジメチルメタンアミン、2−メチルピリジン、1−ブロモペンタン、2−メトキシ−1−プロパノール、1,2−ジクロロ−2−ブテン、1−ヨードブタン、1−エトキシ−2−プロパノール、ヘキサナール、4−メチル−2−ペンタノール、1,2−ジブロモエタン、クロロベンゼン、エチルシクロヘキサン、臭化ペルフルオロオクチル、ブロモ酢酸メチルエステル、1,1,2−トリクロロプロパン、1,2−オクタンジオール、4−メチル−2−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、2−クロロ−1−プロパノール、2−(ジメチルアミノ)エタノール、1,3−ジクロロブタン、シクロヘキシルアミン、n−エチル−2−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、3−ヘキサノール、2−ヘキサノール、エチルベンゼン、2−メチルピラジン、2−エトキシ−1−プロパノール、1−ペンタノール、1−メチルピペラジン、n−エチルモルホリン、1,4−ジメチルベンゼン、1,3−ジメチルベンゼン、1,3−プロパンジアミン、ジ−n−ブチルエーテル、3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロ−1−ペンタノール、バレロニトリル、(メチレンアミノ)
    アセトニトリル、1,2−ジブロモプロパン、2−ヘプタンアミン、1,2,3−トリクロロプロペン、1,2,3−トリメチルシクロヘキサン、2,3−ジメチルブタノール、1−エトキシヘキサン、1−クロロ−3−ブロモプロパン、ペルフルオロ−n−デカン、3−フルフラール、n,n−ジエチルエチレンジアミン、2,6−ジメチルピリジン、1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン、4−メチル−2−ヘキサノン、1,2−ジメチルベンゼン、1,1,2,2,3−ペンタクロロ−3,3−ジフルオロプロパン、1−メトキシ−2−アセトキシプロパン、1,1,1−トリエトキシエタン、スチレン、4−メチルピリジン、n,n’−ジエチル−1,2−エタンジアミン、2,6−ジメチルモルホリン、2−エチル−1−ブタノール、1,2−ジクロロペンタン、2−メチル−1−ペンタノール、メチル ヘキサノエート、2−プロポキシエタノール、ジメチルエタノールアミン及び1−プロポキシ−2−プロパノールからなる群より選択されることを特徴とする、方法。
  2. 前記第1の組成物が、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)並びに1,1−ジフルオロエタン(152a)及びクロロペンタフルオロエタン(115)からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む共沸又は共沸様組成物であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
  3. 前記有機抽出剤が、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エトキシエテン、ジメトキシメタン、n−プロピルアミン、メチル t−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、2−エトキシ−2−メチルプロパン、酢酸エチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、3−ペンチルアミン、2−メトキシエタンアミン、tert−ブチルアセテート、ジオキサン、3−ペンタノン、1,1−ジエトキシエタン、2−ペンタノン、トリメトキシメタン、n−ペンチルアミン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、sec−ブチルアセテート、4−メチル−2−ペンタノン、1,2−ジアミノエタン、1−メトキシ2−プロパノール、炭酸ジエチル、n−ブチルアセテート、1−エトキシ−2−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
  4. 工程b)で形成される2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを含む流れが、回収され、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含まないことを特徴とする、請求項1からのいずれか一項に記載の方法。
  5. 工程a)の前に、以下の工程:
    i’)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物、並びに1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む組成物を使用する工程;
    ii’)工程i)からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、蒸留塔の底部で回収される、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第1の流れを形成する工程;
    iii’)工程ii’)において蒸留塔の底部で回収される前記第1の流れを蒸留し、塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第2の流れを回収し、蒸留塔の底部で重質不純物を含む流れを回収する工程;
    を含み、
    工程ii’)で回収される前記第1の流れ又は工程iii’)で回収される前記第2の流れ、工程a)で使用される前記第1の組成物に相当する
    ことを特徴とする、請求項1からのいずれか一項に記載の方法。
  6. 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造及び精製するための方法であって、
    A)式(I)CX(Y)−CX(Y)−CHXY[式中、X及びYは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つm=0又は1である]の化合物触媒の存在下でフッ素化する工程;及び/又は式(II)(CX3−n)CH1−pCH2−m[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物触媒の存在下でフッ素化する工程;
    B)2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンと、1,1−ジフルオロエタン(152a)、クロロペンタフルオロエタン(115)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れを回収する工程;
    C)工程B)で回収される流れを使用して、請求項1からのいずれか一項に記載の方法を実施する工程
    を含む方法。
  7. 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze−E)及び有機抽出剤を含む組成物であって、
    前記有機抽出剤は、クロロエタン、3−クロロ−1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロブタン、2−クロロ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、エチルアミン、ブロモフルオロメタン、1−ブロモ−1,2−ジフルオロエチレン、1−クロロ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、アセトアルデヒド、1−クロロ−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、トリクロロフルオロメタン、1−クロロ−1,1−ジフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−ブロモエタン、1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、2,2,2−トリフルオロエチル メチルエーテル、1,1−ジクロロエチレン、フラン、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、1,1,2,2−テトラフルオロエチル メチルエーテル、1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロブタン、2−メトキシ−1−プロペン、ヘプタフルオロ−1−メトキシプロパン、ジエチルエーテル、1,2−エポキシプロパン、エタンチオール、2−クロロ−2−フルオロプロパン、エトキシエテン、1−クロロ−2,2−ジフルオロエタン、エチルメチルアミン、硫化ジメチル、2−クロロプロパン、ブロモエタン、ジクロロメタン、ジメトキシメタン、2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、ヨードメタン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−アミノ−2−メチルプロパン、メチル シクロプロピルエーテル、3−クロロプロペン、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、n−プロピルアミン、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、2,2−ジメチルブタン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、ペルフルオロシクロヘキサン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−2−メチルプロパン、3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、2−プロパンチオール、1,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン、2−エトキシプロパン、2,2−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1−クロロ−2,2−ジフルオロプロパン、メチル t−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、ペルフルオロ−n−ヘキサン、酢酸メチル、1,1−ジクロロエタン、エチル 1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル、4−メトキシ−2−メチル−2−ブタンチオール、2−ブロモプロパン、クロロメトキシメタン、1,2−ジクロロ−1,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロシクロブタン、1,1−ジクロロ−2,2−ジフルオロエタン、2,2−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、ジフルオロジエチルシラン、2−ブタンアミン、2,3−ジクロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、n−メチルプロピルアミン、3−メチルペンタン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、tert−ブチルチオール、イソブタナール、メタノール、テトラヒドロフラン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1−プロパンチオール、クロロブロモメタン、2−クロロブタン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロプロパン、ヘキサン、1,3−ジクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,1,2,3−テトラフルオロプロパン、3−ブロモプロペン、2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2−フルオロエタン、1−ブロモプロパン、1,1−ジフルオロ−1,2,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロ−1,2−ジフルオロエタン、メチルグリオキサール、ヨードエタン、2−エトキシ−2−メチルプロパン、2−ブロモ−2−メチルプロパン、1,2−ジクロロ−1−フルオロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、2,2,2−トリフルオロエタノール、1−クロロ−3−フルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、2,3−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、ペルフルオロメチルシクロヘキサン、酢酸エチル、1−ブチルアミン、1−クロロブタン、エタノール、ブタノン、2,4−ジメチルペンタン、シクロヘキサン、ギ酸n−プロピル、2−エトキシブタン、アセトニトリル、ペンタフルオロ−1−プロパノール、2−プロパノール、tert−ブタノール、ペルフルオロヘプタン、1,3−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロプロパン、1−メトキシ−2−メチルブタン、1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、シクロヘキセン、2,2−ジメトキシプロパン、1,3,3−トリクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、2−クロロ−2−メチルブタン、1,2−ジクロロエタン、1−エトキシ−2−メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、チオフェン、2−ブタンチオール、1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン、1,2−ジメトキシエタン、3−メチル−2−ブタンアミン、1,1,3−トリクロロ−1,2,2,3−テトラフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、ジエトキシメタン、1,1−ジクロロプロパン、2−メチル−1−プロパンチオール、1,2−ジクロロ−2−フルオロプロパン、酢酸イソプロピル、2−ヨードプロパン、ジ−n−プロピルエーテル、3−ペンチルアミン、n−メチルブチルアミン、2−ブロモブタン、2,2−ジフルオロテトラクロロエタン、硫化ジエチル、1−エトキシブタン、1,1,2,2−テトラクロロ−1,2−ジフルオロエタン、1−フルオロヘキサン、1−メトキシ−2−プロパンアミン、1,3−ジクロロ−1,2,3−トリフルオロプロパン、2,3−ジクロロ−1−プロペン、2−メトキシエタンアミン、2,2−ジフルオロエタノール、2−メチルブタナール、1,2−ジクロロプロパン、プロパノール、tert−ブチルアセテート、プロピオニトリル、3−クロロペンタン、トリクロロアセトアルデヒド、2−アリルオキシエタノール、ブタンチオール、塩化イソアミル、1−メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、2−ブタノール、1,2−ジメトキシプロパン、イソプロピル イソブチルエーテル、1,1,1−トリクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、メチルシクロヘキサン、1−クロロ−4−フルオロブタン、1−ブロモ−3−フルオロプロパン、2,4,4−トリメチル−1−ペンテン、ジオキサン、1−ブロモブタン、3−ペンタノン、1,1,2−トリクロロ−2−フルオロエタン、1,1−ジエトキシエタン、2−ペンタノン、2−メチル−2−ブタノール、1−ヨードプロパン、2−メトキシ−1−プロパンアミン、1,1,3−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、1,1,3−トリクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、トリメトキシメタン、シス−1,3−ジクロロプロペン、2,2−ジクロロブタン、n−ペンチルアミン、1,1−ジクロロ−2,2−ジフルオロエチル メチルエーテル、2,2,4−トリメチル−2−ペンテン、ペルフルオロオクタン、1,1,1,2−テトラクロロ−2−フルオロエタン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、ピペリジン、1−ブロモ−2−クロロエタン、イソブタノール、2−ブロモ−2−メチルブタン、ジプロピルアミン、2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、2−エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、1−メチルシクロヘキセン、トルエン、トランス−1,3−ジクロロプロペン、sec−ブチルアセテート、2−フルオロトルエン、2,2−ジメチル−1−プロパノール、1,1,1−トリクロロ−3−フルオロプロパン、n−メチル−1,2−エタンジアミン、2,2−ジエトキシプロパン、1,3,5−トリオキサン、3,3,3−トリクロロ−1−プロペン、1−クロロ−3,3−ジメチルブタン、ピリジン、2,3−ジメチルヘキサン、1,1,1,2−テトラクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、n−メチルモルホリン、3−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノン、1,2−ジアミノエタン、イソブチル tert−ブチルエーテル、2−ブロモペンタン、ブチロニトリル、1−ブタノール、2,3−ジクロロブタン、sec−ブチル tert−ブチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1,1,3,3−テトラクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン、1,2−プロパンジアミン、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、ペルフルオロブタン酸、1,1,1,3−テトラクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン、1−ブロモ−3−メチルブタン、1,3−ジクロロ−トランス−2−ブテン、1,3−ジクロロプロパン、1−(ジメチルアミノ)−2−プロパノール、テトラヒドロチオフェン、3−メチル−3−ペンタノール、1,2−ジブロモ−1−フルオロエタン、1,1−ジエトキシプロパン、1,2,2−トリクロロプロパン、1−クロロ−2−メチル−2−プロパノール、2−メトキシエタノール、1,2−ジクロロブタン、4,4,4−トリフルオロブタノール、2−エチルブチルアミン、ペルフルオロノナン、オクタン、炭酸ジエチル、n−ブチルアセテート、1−ペンタンチオール、1,2,2,3−テトラクロロ−3,3−ジフルオロプロパン、2−クロロ−1,1−ジメトキシエタン、2−ヘキサノン、n−エチルエチレンジアミン、3−フルオロプロパノール、5−ヘキセン−2−オン、2,3−ジクロロ−2−メチルブタン、1,1−ジエトキシ−n,n−ジメチルメタンアミン、2−メチルピリジン、1−ブロモペンタン、2−メトキシ−1−プロパノール、1,2−ジクロロ−2−ブテン、1−ヨードブタン、1−エトキシ−2−プロパノール、ヘキサナール、4−メチル−2−ペンタノール、1,2−ジブロモエタン、クロロベンゼン、エチルシクロヘキサン、臭化ペルフルオロオクチル、ブロモ酢酸メチルエステル、1,1,2−トリクロロプロパン、1,2−オクタンジオール、4−メチル−2−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、2−クロロ−1−プロパノール、2−(ジメチルアミノ)エタノール、1,3−ジクロロブタン、シクロヘキシルアミン、n−エチル−2−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、3−ヘキサノール、2−ヘキサノール、エチルベンゼン、2−メチルピラジン、2−エトキシ−1−プロパノール、1−ペンタノール、1−メチルピペラジン、n−エチルモルホリン、1,4−ジメチルベンゼン、1,3−ジメチルベンゼン、1,3−プロパンジアミン、ジ−n−ブチルエーテル、3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロ−1−ペンタノール、バレロニトリル、(メチレンアミノ)
    アセトニトリル、1,2−ジブロモプロパン、2−ヘプタンアミン、1,2,3−トリクロロプロペン、1,2,3−トリメチルシクロヘキサン、2,3−ジメチルブタノール、1−エトキシヘキサン、1−クロロ−3−ブロモプロパン、ペルフルオロ−n−デカン、3−フルフラール、n,n−ジエチルエチレンジアミン、2,6−ジメチルピリジン、1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン、4−メチル−2−ヘキサノン、1,2−ジメチルベンゼン、1,1,2,2,3−ペンタクロロ−3,3−ジフルオロプロパン、1−メトキシ−2−アセトキシプロパン、1,1,1−トリエトキシエタン、スチレン、4−メチルピリジン、n,n’−ジエチル−1,2−エタンジアミン、2,6−ジメチルモルホリン、2−エチル−1−ブタノール、1,2−ジクロロペンタン、2−メチル−1−ペンタノール、メチル ヘキサノエート、2−プロポキシエタノール、ジメチルエタノールアミン及び1−プロポキシ−2−プロパノールからなる群より選択されることを特徴とする、組成物
  8. 前記有機抽出剤が、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エトキシエテン、ジメトキシメタン、n−プロピルアミン、メチル t−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、2−エトキシ−2−メチルプロパン、酢酸エチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、3−ペンチルアミン、2−メトキシエタンアミン、tert−ブチルアセテート、ジオキサン、3−ペンタノン、1,1−ジエトキシエタン、2−ペンタノン、トリメトキシメタン、n−ペンチルアミン、1,3−ジオキサン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、sec−ブチルアセテート、4−メチル−2−ペンタノン、1,2−ジアミノエタン、1−メトキシ2−プロパノール、炭酸ジエチル、n−ブチルアセテート、1−エトキシ−2−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択されることを特徴とする、請求項に記載の組成物。
JP2018533080A 2015-12-23 2016-12-14 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造及び精製するための方法 Active JP6970092B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1563166A FR3046162B1 (fr) 2015-12-23 2015-12-23 Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
FR1563166 2015-12-23
PCT/EP2016/080946 WO2017108520A1 (fr) 2015-12-23 2016-12-14 Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2018538347A JP2018538347A (ja) 2018-12-27
JP2018538347A5 true JP2018538347A5 (ja) 2021-01-21
JP6970092B2 JP6970092B2 (ja) 2021-11-24

Family

ID=55752444

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018533080A Active JP6970092B2 (ja) 2015-12-23 2016-12-14 2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを製造及び精製するための方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10479746B2 (ja)
EP (1) EP3394014B1 (ja)
JP (1) JP6970092B2 (ja)
CN (1) CN108368008A (ja)
FR (1) FR3046162B1 (ja)
MX (1) MX2018007597A (ja)
WO (1) WO2017108520A1 (ja)

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4902838A (en) 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
US5874657A (en) 1996-11-01 1999-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the purification of 1,1-difluoroethane
EP0864554B1 (en) 1997-03-11 2002-09-18 Central Glass Company, Limited Method for purifying crude 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
DE69909860T2 (de) 1998-02-26 2004-05-27 Central Glass Co., Ltd., Ube Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen
US7060165B2 (en) 2002-02-14 2006-06-13 Pcbu Services, Inc. Processes for purification and production of fluorocarbons
EP4212499A1 (en) 2006-01-03 2023-07-19 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
ES2447037T3 (es) * 2006-09-05 2014-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Procedimiento de fabricación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
KR101394583B1 (ko) 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
CN103553871A (zh) 2006-10-31 2014-02-05 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
MX2010009081A (es) * 2008-02-21 2010-09-07 Du Pont Procesos para separar 1,3,3,3-tetrafluoropropeno de fluoruro de hidrogeno mediante destilacion azeotropica.
WO2009114397A2 (en) * 2008-03-07 2009-09-17 Arkema Inc. Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2929271B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Arkema France Procede pour la preparation du 1,2,3,3,3-pentafluoropropene- 1
FR2948678B1 (fr) * 2009-07-28 2011-10-14 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US8900417B2 (en) * 2010-07-23 2014-12-02 Daikin Industries, Ltd. Purification method of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3000096B1 (fr) * 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3033791B1 (fr) * 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3046165B1 (fr) * 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10435341B2 (en) Method for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
US11299446B2 (en) Method for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
JP2018538347A5 (ja)
US10494320B2 (en) Method for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
US10899690B2 (en) Method for purifying 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
US10899689B2 (en) Method for purifying 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
US10479746B2 (en) Method for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
WO2018178555A1 (fr) Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.