CN108368008A - 生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法 - Google Patents

生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及使用第一组合物纯化2,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯(1234yf)的方法，所述第一组合物包含2,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯以及选自1,1‑二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式‑1,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯(1234ze‑E)的至少一种化合物，所述方法包括以下步骤：a)使所述第一组合物与至少一种有机提取试剂接触以形成第二组合物；b)提取蒸馏所述第二组合物以形成：i)第三组合物，其包含所述有机提取试剂以及选自1,1‑二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式‑1,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯(1234ze‑E)的所述至少一种化合物；和ii)包含2,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯的物流。本发明还涉及生产和纯化2,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯的方法。

Description

生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法
技术领域
本发明涉及纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。本发明还涉及生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。
背景技术
氢氟烃(HFC)且特别是氢氟烯烃(HFO)如2,3,3,3-四氟-1-丙烯(HFO-1234yf)是因其性质而已知的作为冷却剂、传热流体、灭火剂、推进剂、发泡剂、溶胀剂、气态电介质、聚合介质或单体、载体流体、磨料剂、干燥剂以及用于发电装置的流体的化合物。由于ODP(臭氧消耗潜能值)和GWP(全球变暖潜能值)值低，HFO已被确定为HCFC的理想替代品。
大多数的用于制造氢氟烯烃的方法涉及氟化和/或脱卤化氢反应。这些反应在气相中进行并产生杂质，因此需要除去杂质以获得用于目标应用的足够纯度的期望化合物。
例如，在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯(HFO-1234yf)的情况中，观察到存在杂质如1-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯(1233zd)、1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze)和1,1,1,3,3-五氟丙烷(245fa)。这些杂质是期望通过生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法获得的主要化合物的异构体，除了2,3,3,3-四氟-1-丙烯之外，即2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯(1233xf)和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)。考虑到1-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯(1233zd)、1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze)和1,1,1,3,3-五氟丙烷(245fa)的各自的沸点，其可能在反应器中累积并因此阻止感兴趣的产物的形成。
这种类型的反应混合物的纯化可以通过现有技术已知的各种技术进行，例如蒸馏。然而，当待纯化的化合物的沸点太接近或当其形成共沸或准共沸组合物时，则蒸馏不是有效的方法。因此已经记载了提取蒸馏方法。
EP 0 864 554公开了一种在沸点大于1-氯-3,3,3-三氟-反式-1-丙烯的沸点的溶剂的存在下通过蒸馏使包含1,1,1,3,3-五氟丙烷(245fa)和1-氯-3,3,3-三氟-反式-1-丙烯(1233zd)的混合物纯化的方法。
WO 03/068716公开了一种在六氟丙烯的存在下通过蒸馏从包含五氟乙烷和氯五氟乙烷的混合物中回收五氟乙烷的方法。
WO 98/19982还公开了一种通过提取蒸馏来纯化1,1-二氟乙烷的方法。该方法包括使提取试剂与1,1-二氟乙烷和氯乙烯的混合物接触。提取试剂选自沸点为10℃至120℃的烃、醇和氯烃。如WO 98/19982所提及，提取试剂的选择可能被证实是复杂的，这取决于待分离的产物。
WO 2009/105521公开了一种通过共沸蒸馏包含1,3,3,3-四氟丙烯和2,3,3,3-四氟丙烯的z混合物进行纯化的方法。因此仍然需要开发用于纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的特定方法。
发明内容
在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法中，特定操作条件的选择使得可能促进某些杂质或其异构体的存在。可以观察到杂质如1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze)的存在，也可以观察到1-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯(1233zd)和1,1,1,3,3-五氟丙烷(245fa)的存在。这些杂质可能源自在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的过程中产生的中间体化合物所引起的副反应，并且可能具有的物理性质使得其除去可能被证实是复杂的。本发明允许生产改进纯度的2,3,3,3-四氟-1-丙烯。
根据第一方面，本发明提供了使用第一组合物纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)的方法，所述第一组合物包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，所述方法包括以下步骤：
a)使所述第一组合物与至少一种有机提取试剂接触以形成第二组合物；
b)提取蒸馏所述第二组合物以形成：
i)第三组合物，其包含所述有机提取试剂以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物；和
ii)包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流；
c)回收和分离所述第三组合物以形成包含所述有机提取试剂的物流和包含选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物的物流；优选地，将包含所述有机提取试剂的物流再循环至步骤a)中。
优选地，回收在步骤b)中形成的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流。该物流可以任选地进行纯化以达到适合于特定商业规格的纯度。
优选地，所述有机提取试剂的沸点可以为10至150℃。
根据一个优选的实施方案，第一组合物包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物，并且第三组合物包含所述有机提取试剂、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物；步骤c)为回收所述第三组合物并且为在一方面所述有机提取试剂与另一方面反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物之间的分离。
根据一个优选的实施方案，所述提取试剂是选自烃、卤代烃、醇、酮、胺、酯、醚、醛、腈、碳酸酯、硫代烷基化合物、酰胺和杂环化合物的溶剂；或所述有机提取试剂是二氟二乙基硅烷、三乙基氟硅烷或全氟丁酸；优选地选自胺、醚、酮、酯、醇、醛和杂环化合物。
根据一个优选的实施方案，所述有机提取试剂的分离因子S1,2大于或等于1.1，所述分离因子通过式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)来计算，其中
γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压；
γ2,S表示选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，有利地为反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物的饱和蒸气压，有利地，为反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的活度系数；有利地，分离因子S1,2大于或等于1.2，优选大于或等于1.4，更优选大于或等于1.6，特别是大于或等于1.8，更特别是大于或等于2.0。
根据一个优选的实施方案，所述有机提取试剂的吸收容量C2,S大于或等于0.20，所述吸收容量通过式C2,S＝1/(γ2,S)来计算，其中γ2,S表示选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；有利地为反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的活度系数；有利地，吸收容量C2,S大于或等于0.40，优选大于或等于0.60，更优选大于或等于0.80，特别是大于或等于1.0。
根据一个优选的实施方案，所述第一组合物是包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物的共沸或准共沸组合物，优选地为包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物的共沸或准共沸组合物。
根据一个优选的实施方案，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、乙氧基乙烯、二甲氧基甲烷、正丙胺、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、异丁醛、四氢呋喃、甲酸异丙酯、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、乙酸乙酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、乙酸仲丁酯、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛；有利地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛；优选地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2丙醇和己醛。
优选地，回收在步骤b)中形成的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流并且其不含选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，优选地不含反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)。
根据一个优选的实施方案，所述方法在步骤a)之前包括以下步骤：
i')使用一种组合物，其包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质以及以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，以及任选地重质杂质；
ii')蒸馏来自步骤i)的所述组合物，以在塔的顶部除去沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质并且形成在蒸馏塔底部回收的第一物流，其包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，以及任选地重质杂质；
iii')任选地，蒸馏在步骤ii')中在蒸馏塔底部回收的所述第一物流，以在塔的顶部回收第二物流，其包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，并且在蒸馏塔底部回收包含重质杂质的物流；
在步骤ii')中回收的所述第一物流或在步骤iii')中回收的所述第二物流对应于在步骤a)中使用的所述第一组合物。
重质杂质可以含有例如1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(236fa)、1,1,1,2,3,3-六氟丙烷(236ea)、1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷(227ca)、顺式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-Z)以及源自所考虑的组合物或物流中存在的化合物之一的二聚体或三聚体，例如C4或C5烃如六氟丁烯(1336)、七氟丁烯(1327)、八氟丁烷(338)、九氟戊烯(1429)或七氟戊烯(1447)。
根据本发明的第二方面，提供了一种生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。所述方法包括以下步骤：
A)在催化剂的存在下，将式CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY(I)的化合物氟化，其中X和Y独立地表示H、F或Cl且m＝0或1；和/或在催化剂的存在下，将式(CXnY3-n)CHpX1-pCHmX2-m(II)的化合物氟化，其中X彼此独立地为Cl、F、I或Br；Y彼此独立地为H、Cl、F、I或Br；n是1、2或3；并且m是0、1或2；并且p是0或1；
B)回收包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物的物流；
C)使用在步骤B)中回收的物流实施根据本发明的纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。
根据另一方面，本发明提供了包含2,3,3,3-四氟丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和有机提取试剂的组合物，所述有机提取试剂的分离因子S1,2大于或等于1.6，所述分离因子通过式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)来计算，其中γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压，γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；优选地，所述有机提取试剂的吸收容量C2,S大于或等于0.8，所述吸收容量通过式C2,S＝1/(γ2,S)来计算，其中γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数。
根据一个优选的实施方案，对于任何以上组合物，有机提取试剂可以选自乙胺、异丙胺、二乙醚、乙氧基乙烯、二甲氧基甲烷、正丙胺、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、异丁醛、四氢呋喃、甲酸异丙酯、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、乙酸乙酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、乙酸仲丁酯、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基2-丙醇、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛；有利地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛；优选地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2丙醇和己醛。
附图说明
图1a-c示意性地表示用于进行根据本发明的一个特定的实施方案的纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的装置。
图2示意性地表示用于进行根据本发明的一个特定的实施方案的生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的装置。
具体实施方式
如本文所用的术语“烃”是指直链或支链C1-C20烷烃、C3-C20环烷烃、C2-C20烯烃、C3-C20环烯烃或C6-C18芳烃化合物。例如，术语“烷烃”是指式CnH2n+2的化合物，其中n在1和20之间。术语“C1-C20烷烃”包括例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和癸烷，或其异构体。术语“C2-C20烯烃”是指包含一个或多个碳-碳双键并且包含2至20个碳原子的基于烃的化合物。术语“C3-C20环烷烃”是指包含3至20个碳原子的基于饱和烃的环。术语“C6-C18芳基”是指包含6至18个碳原子的基于环状和芳族烃的化合物。术语“C3-C20环烯烃”是指包含3至20个碳原子并且包含一个或多个碳-碳双键的基于环烃的化合物。
术语“烷基”代表包含1至20个碳原子的衍生自直链或支链烷烃的一价基团。术语“环烷基”代表包含3至20个碳原子的衍生自环烷烃的一价基团。术语“芳基”代表包含6至18个碳原子的衍生自芳烃的一价基团。术语“烯基”代表具有2至20个碳原子和至少一个碳-碳双键的一价基团。术语“炔基”代表具有2至20个碳原子和至少一个碳-碳三键的一价基团。术语“卤素”是指-F、-Cl、-Br或-I基团。术语“环烯基”是指包含3至20个碳原子的衍生自环烯烃的一价基团。C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C6-C18芳基取代基可以任选地被一个或多个以下取代基取代：-OH、卤素、-NRaC(O)Rb、-C(O)NRaRb-CN、-NO2、-NRaRb、-ORa、-SRa、-CO2Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)Ra、-C(O)H或-C(O)Ra，其中Ra和Rb彼此独立地为氢、未取代的C1-C20烷基、未取代的C2-C20烯基、未取代的C2-C20炔基、未取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烯基或未取代的C6-C18芳基。在取代基-NRaRb、-NRaC(O)Rb、-C(O)NRaRb中，Ra和Rb可以与其所连接的氮原子或与官能团一起形成饱和或不饱和的芳族或非芳族的4至10元杂环。
术语“卤代烃”是指式RaX的化合物，其中Ra选自C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C6-C18芳基并且X表示氯、氟、溴或碘原子。C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C6-C18芳基取代基可以任选地被一个或多个以下取代基取代：-OH、卤素、-NRaC(O)Rb、-C(O)NRaRb-CN、-NO2、-NRaRb、-ORa、-SRa、-CO2Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)Ra、-C(O)H或-C(O)Ra，其中Ra和Rb如上所定义。
术语“醇”是指其中至少一个氢原子被羟基-OH取代的如上所定义的烃或卤代烃。
术语“酮”是指包含至少一个或多个羰基官能团RC-C(O)-Rd的烃，其中Rc和Rd彼此独立地为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基或C6-C18芳基并且可以任选地被一个或多个以下取代基取代：-OH、卤素、-NRaC(O)Rb、-C(O)NRaRb-CN、-NO2、-NRaRb、-ORa、-SRa、-CO2Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)Ra、-C(O)H或-C(O)Ra，其中Ra和Rb如上所定义，Rc和Rd可能连接在一起而与其所连接的羰基一起形成4至10元且优选4至7元环酮。环酮还可以包含一个或多个碳-碳双键。环酮还可以任选地被一个或多个如上所定义的取代基取代。
术语“胺”是指包含至少一个或多个胺官能团-NRcRd的烃，其中Rc和Rd如上所定义，Rc和Rd可能连接在一起而与其所连接的氮原子一起形成4至10元芳族或非芳族杂环。
术语“酯”是指式Rc-C(O)-O-Rd的化合物，其中Rc和Rd如上所定义，Rc和Rd可能连接在一起而与酯基一起形成包含4至20个碳原子的环。
术语“醚”是指式Rc-O-Rd的化合物，其中Rc和Rd如上所定义，Rc和Rd可能连接在一起而与其所连接的氧原子一起形成包含4至20个碳原子的环。
术语“醛”是指包含至少一个或多个-C(O)-H官能团的化合物。
术语“腈”是指包含至少一个或多个-CN官能团的化合物。
术语“碳酸酯”是指式Rc-O-C(O)-O-Rd的化合物，其中Rc和Rd如上所定义。
术语“硫代烷基化合物”是指式RcSRd的化合物，其中Rc和Rd如上所定义。
术语“酰胺”涉及式RcC(O)NReRd的化合物，其中Rc和Rd如上所定义，Re具有与Rc相同的定义，Rc和Rd可能连接在一起而与其所连接的酰胺基团-C(O)N-一起形成4至10元且优选4至7元环酰胺。环酰胺还可以包含一个或多个碳-碳双键。环酰胺还可以任选地被一个或多个如上所定义的取代基取代。
术语“杂环化合物”代表4至10元基于碳的环，其至少一个环成员是选自O、S、P和N的杂原子。该环可以包含一个或多个碳-碳双键或一个或多个碳-杂原子双键或一个或多个杂原子-杂原子双键。优选地，杂环可以包含1、2、3、4或5个如上所定义的杂原子。特别地，杂环可以包含1、2或3个选自氧、氮和硫的杂原子。优选地，杂环可以是4至6元基于碳的环，其1、2或3个环成员是选自O和N的杂原子。杂环化合物可以任选地被一个或多个选自以下的取代基取代：-OH、卤素、-NRaC(O)Rb、-C(O)NRaRb-CN、-NO2、-NRaRb、-ORa、-SRa、-CO2Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)Ra、-C(O)H和-C(O)Ra，其中Ra和Rb如上所定义。
术语“共沸组合物”代表两种或更多种化合物的液体混合物，其表现为像单一物质，并且在固定的温度下沸腾，保持液相中的组成与气相中的组成相同。术语“准共沸组合物”代表两种或更多种化合物的液体混合物，其具有恒定沸点或当其经历沸腾或蒸发时具有不分馏的倾向。
术语“有机提取试剂”是指包含至少一个碳原子的化合物。
根据第一方面，本发明涉及纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)的方法。所述纯化方法使用第一组合物进行，所述第一组合物包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物。
优选地，所述方法可以包括以下步骤：
a)将所述第一组合物置于与至少一种有机提取试剂接触以形成第二组合物；
b)提取蒸馏所述第二组合物以形成：
i)第三组合物，其包含所述有机提取试剂以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物；优选地，第三组合物包含所述有机提取试剂和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物；和
ii)包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流；
c)回收和分离所述第三组合物以形成包含所述有机提取试剂的物流和包含选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物的物流；优选地，回收和分离所述第三组合物以形成包含所述有机提取试剂的物流和包含反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物的物流；
优选地，将所述有机提取试剂再循环至步骤a)中。
优选地，回收在步骤b)中获得的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流ii)。
所述第一组合物包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的化合物中的至少两种或全部。
优选地，所述第一组合物包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物。
所述第一组合物可以包含相对于第一组合物的总重量计的75重量％至99.99重量％的2,3,3,3-四氟-1-丙烯，有利地包含相对于第一组合物的总重量计的80重量％至99.9重量％、优选85重量％至99.8重量％且特别是90重量％至99.5重量％的2,3,3,3-四氟-1-丙烯。
当其含有时，所述第一组合物可以包含相对于第一组合物的总重量计的小于2000重量ppm的1,1-二氟乙烷(152a)，有利地包含相对于第一组合物的总重量计的1至1000重量ppm、优选1至500重量ppm且特别是1至250重量ppm的1,1-二氟乙烷(152a)。
当其含有时，所述第一组合物可以包含相对于第一组合物的总重量计的小于25重量％的反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，有利地包含相对于第一组合物的总重量计的0.1重量％至20重量％、优选0.2重量％至15重量％、特别是0.5重量％至10重量％且更特别是3重量％至10重量％的反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)。
当其含有时，所述第一组合物可以包含相对于第一组合物的总重量计的小于2000重量ppm的氯五氟乙烷(115)，有利地包含相对于第一组合物的总重量计的1至1000重量ppm、优选1至500重量ppm且特别是1至250重量ppm的氯代五氟乙烷(115)。
根据一个特定的实施方案，所述有机提取试剂是选自烃、卤代烃、醇、酮、胺、酯、醚、醛、腈、碳酸酯、硫代烷基化合物、酰胺和杂环化合物的溶剂。或者，所述有机提取试剂是二氟二乙基硅烷、三乙基氟硅烷或全氟丁酸；有利地，所述有机提取试剂是选自胺、醚、酮、酯、醇、醛和杂环化合物的溶剂。优选地，杂环化合物可以是4至6元基于碳的环，其1、2或3个环成员是选自O或N的杂原子。
优选地，烃选自2,2-二甲基丁烷、3-甲基戊烷、己烷、2,4-二甲基戊烷、环己烷、环己烯、甲基环己烷、2,4,4-三甲基-1-戊烯、2,2,4-三甲基-2-戊烯、1-甲基环己烯、甲苯、2,3-二甲基己烷、辛烷、乙基环己烷、乙基苯、1,4-二甲基苯、1,3-二甲基苯、1,2,3-三甲基环己烷、1,2-二甲苯和苯乙烯。
优选地，烃选自氯乙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟丁烷、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、溴氟甲烷、1-溴-1,2-二氟乙烯、1-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、三氯氟甲烷、1-氯-1,1-二氟丙烷、1,1,1-三氟-2-溴乙烷、1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷、1-氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2-三氟乙烷、1,1-二氯乙烯、1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁烷、2-氯-2-氟丙烷、1-氯-2,2-二氟乙烷、2-氯丙烷、溴乙烷、二氯甲烷、2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,2-三氟丙烷、碘甲烷、2,2-二氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、3-氯丙烯、3-氯-1,1,1-三氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷、1,2-二氯-1,2-二氟乙烷、1,2-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷、1,2-二氯-1,1,3,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3-四氟丙烷、全氟环己烷、1,1-二氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、2-氯-2-甲基丙烷、3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯、1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-十氟戊烷、2,2-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、全氟正己烷、1,1-二氯乙烷、2-溴丙烷、1,2-二氯-1,2,3,3,4,4-六氟环丁烷、1,1-二氯-2,2-二氟乙烷、2,2-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、三氯甲烷、2,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,1-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2-二氟乙烷、1,2-二氯-1,2,3,3-四氟丙烷、氯溴甲烷、2-氯丁烷、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3-四氟丙烷、3-溴丙烯、2,3-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1,1-二氯-2-氟乙烷、1-溴丙烷、1,1-二氟-1,2,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯-1,2-二氟乙烷、碘乙烷、2-溴-2-甲基丙烷、1,2-二氯-1-氟乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1-氯-3-氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、全氟甲基环己烷、四氯甲烷、1-氯丁烷、全氟庚烷、1,3-二氯-1,1,2-三氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3-三氟丙烷、1,3,3-三氯-1,1,2,2-四氟丙烷、2-氯-2-甲基丁烷、1,1,1-三氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,1,3-三氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,2,2-三氟丙烷、三氯乙烯、1,1-二氯丙烷、1,2-二氯-2-氟丙烷、2-碘丙烷、二氯溴甲烷、2-溴丁烷、2,2-二氟四氯乙烷、1,1,2,2-四氯-1,2-二氟乙烷、1-氟己烷、1,3-二氯-1,2,3-三氟丙烷、2,3-二氯-1-丙烯、1,2-二氯丙烷、3-氯戊烷、三氯乙醛、异戊基氯、1,1,1-三氯-2,2,3-三氟丙烷、1-氯-4-氟丁烷、1-溴-3-氟丙烷、1-溴丁烷、1,1,2-三氯-2-氟乙烷、1-碘丙烷、1,1,3-三氯-1,2,2-三氟丙烷、1,1,3-三氯-2,2,3-三氟丙烷、顺式-1,3-二氯丙烯、2,2-二氯丁烷、溴三氯甲烷、1,1,1,2-四氯-2-氟乙烷、1-溴-2-氯乙烷、2-溴-2-甲基丁烷、反式-1,3-二氯丙烯、2-氟甲苯、1,1,1-三氯-3-氟丙烷、3,3,3-三氯-1-丙烯、1-氯-3,3-二甲基丁烷、1,1,1,2-四氯-3,3,3-三氟丙烷、2-溴戊烷、三氯乙酰氯、2,3-二氯丁烷、1,1,3,3-四氯-1,2,2-三氟丙烷、1,1,1,3-四氯-2,2,3-三氟丙烷、1-溴-3-甲基丁烷、1,3-二氯-反式-2-丁烯、1,3-二氯丙烷、四氯乙烯、1,2-二溴-1-氟乙烷、1,2,2-三氯丙烷、1,2-二氯丁烷、全氟壬烷、1,2,2,3-四氯-3,3-二氟丙烷、2,3-二氯-2-甲基丁烷、1-溴戊烷、1,2-二氯-2-丁烯、1-碘丁烷、1,2-二溴乙烷、氯苯、全氟辛基溴、1,1,2-三氯丙烷、1,3-二氯丁烷、五氯氟乙烷、1,2-二溴丙烷、1,2,3-三氯丙烯、1-氯-3-溴丙烷、全氟正癸烷、1,1,3,3-四氯-1-氟丙烷、1,1,2,2,3-五氯-3,3-二氟丙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、1,2-二氯戊烷和三溴甲烷。
优选地，醇选自甲醇、2,2,2-三氟乙醇、1,1,1-三氟-2-丙醇、乙醇、五氟-1-丙醇、2-丙醇、叔丁醇、2,2-二氟乙醇、丙醇、2-烯丙氧基乙醇、2-丁醇、2-甲基-2-丁醇、异丁醇、2,2,3,3-四氟-1-丙醇、2,2-二甲基-1-丙醇、3-戊醇、1-丁醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、3-甲基-3-戊醇、1-氯-2-甲基-2-丙醇、4,4,4-三氟丁醇、3-氟丙醇、2-氯乙醇、2-甲氧基-1-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、4-甲基-2-戊醇、1,2-辛二醇、2-氯-1-丙醇、2-(二甲基氨基)乙醇、3-己醇、2-己醇、2-乙氧基-1-丙醇、1-戊醇、3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1-戊醇、2,3-二甲基丁醇、2-乙基-1-丁醇、2-甲基-1-戊醇、2-丙氧基乙醇、1-丙氧基-2-丙醇和2-氨基苯酚。
优选地，酮选自1,1,1-三氟-2-丙酮、丙酮、丁酮、3-戊酮、2-戊酮、3,3-二甲基-2-丁酮、4-甲基-2-戊酮、2-己酮、5-己烯-2-酮和4-甲基-2-己酮。
优选地，胺选自乙胺、异丙胺、乙基甲胺、2-氨基-2-甲基丙烷、正丙胺、异丙基甲胺、二乙胺、2-丁胺、n-甲基丙胺、1-丁胺、二异丙胺、3-甲基-2-丁胺、3-戊胺、n-甲基丁胺、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲氧基乙胺、2-甲氧基-1-丙胺、正戊胺、n-甲基羟胺、二丙胺、2-乙氧基乙胺、n-甲基-1,2-乙二胺、吡啶、1,2-二氨基乙烷、1,2-丙二胺、2-乙基丁胺、n-乙基乙二胺、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、4-甲基-2-己胺、己胺、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、1,3-丙二胺、2-庚胺、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺和二甲基乙醇胺。
优选地，酯选自甲酸甲酯、乙酸甲酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、甲酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸叔丁酯、丙酸乙酯、乙酸仲丁酯、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、溴乙酸甲酯和己酸甲酯。
优选地，醚选自2,2,2-三氟乙基甲基醚、1,1,2,2-四氟乙基甲基醚、2-甲氧基-1-丙烯、七氟-1-甲氧基丙烷、二乙醚、乙氧基乙烯、二甲氧基甲烷、甲基环丙基乙醚、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、乙基1,1,2,2-四氟乙基醚、氯甲氧基甲烷、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、2-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、二乙氧基甲烷、二正丙醚、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基戊烷、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、1,1-二氯-2,2-二氟乙基甲基醚、2,2-二乙氧基丙烷、异丁基叔丁基醚、仲丁基叔丁基醚、1,1-二乙氧基丙烷、2-甲氧基乙醇、2-氯-1,1-二甲氧基乙烷、甲氧基环己烷、乙氧基乙醇、二正丁醚、1-乙氧基己烷、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷和1,1,1-三乙氧基乙烷。
优选地，醛选自乙醛、乙二醛、异丁醛、甲基乙二醛、2-甲基丁醛、2,6-二甲基-5-庚烯醛和己醛。
优选地，腈选自乙腈、丙腈、丁腈、戊腈和(亚甲基氨基)乙腈。
优选地，碳酸酯是碳酸二乙酯。
优选地，酰胺是乙硫代酰胺。
优选地，硫代烷基化合物选自乙硫醇、二甲基硫醚、2-丙硫醇、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、叔丁硫醇、1-丙硫醇、噻吩、2-丁硫醇、2-甲基-1-丙硫醇、二乙基硫醚、丁硫醇、3-巯基-1,2-丙二醇、四氢噻吩和1-戊硫醇。
优选地，杂环化合物选自呋喃、1,2-环氧丙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷、1,3-二氧杂环己烷、哌啶、1,3,5-三氧杂环己烷、n-甲基吗啉、2-甲基吡嗪、1-甲基哌嗪、n-乙基吗啉、2,6-二甲基吗啉和3-糠醛。
所述有机提取试剂可以是氯乙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟丁烷、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烷、乙胺、溴氟甲烷、1-溴-1,2-二氟乙烯、1-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、乙醛、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙酮、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、三氯氟甲烷、1-氯-1,1-二氟丙烷、1,1,1-三氟-2-溴乙烷、1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷、1-氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2-三氟乙烷、2,2,2-三氟乙基甲基醚、1,1-二氯乙烯、呋喃、甲酸甲酯、异丙胺、1,1,2,2-四氟乙基甲基醚、1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁烷、2-甲氧基-1-丙烯、七氟-1-甲氧基丙烷、二乙醚、1,2-环氧丙烷、乙硫醇、2-氯-2-氟丙烷、乙氧基乙烯、1-氯-2,2-二氟乙烷、乙基甲胺、二甲基硫醚、2-氯丙烷、溴乙烷、二氯甲烷、二甲氧基甲烷、2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,2-三氟丙烷、碘甲烷、2,2-二氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、3-氯丙烯、3-氯-1,1,1-三氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷、1,2-二氯-1,2-二氟乙烷、1,2-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、正丙胺、1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷、2,2二甲基丁烷、异丙基甲胺、乙二醛、1,2-二氯-1,1,3,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3-四氟丙烷、全氟环己烷、1,1-二氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、2-氯-2-甲基丙烷、3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2-丙硫醇、1,3-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯、1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-十氟戊烷、2-乙氧基丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺，丙酮、乙酸甲酯、1,1-二氯乙烷、乙基1,1,2,2-四氟乙基醚、4-甲氧基-2-甲基-2,丁硫醇、2-溴丙烷、氯甲氧基甲烷、1,2-二氯-1,2,3,3,4,4-六氟环丁烷、1,1-二氯-2,2-二氟乙烷、2,2-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、二氟二乙基硅烷、2-丁胺、2,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷、n-甲基丙胺、3-甲基戊烷、1,1-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、叔丁基硫醇、异丁醛、甲醇、四氢呋喃、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2-二氟乙烷、1,2-二氯-1,2,3,3-四氟丙烷、1-丙硫醇、氯溴甲烷、2-氯丁烷、甲酸异丙酯、二异丙醚、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、己烷、1,3-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3-四氟丙烷、3-溴丙烯、2,3-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1,1-二氯-2-氟乙烷、1-溴丙烷、1,1-二氟-1,2,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯-1,2-二氟乙烷、甲基乙二醛、碘乙烷、2-乙氧基-2-甲基丙烷、2-溴-2-甲基丙烷、1,2-二氯-1-氟乙烷、1,1,1-三氯乙烷、2,2,2-三氟乙醇、1-氯-3-氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙醇、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、全氟甲基环己烷、乙酸乙酯、1-丁胺、1-氯丁烷、乙醇、丁酮、2,4-二甲基戊烷、环己烷、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、乙腈、五氟-1-丙醇、2-丙醇、叔丁醇、全氟庚烷、1,3-二氯-1,1,2-三氟丙烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、1,1-二氯-2,2,3-三氟丙烷、环己烯、2,2-二甲氧基丙烷、1,3,3-三氯-1,1,2,2-四氟丙烷、2-氯-2-甲基丁烷、1,2-二氯乙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、二异丙胺、噻吩、2-丁硫醇、1,1,1-三氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、1,1,3-三氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,2,2-三氟丙烷、二乙氧基甲烷、1,1-二氯丙烷、2-甲基-1-丙硫醇、1,2-二氯-2-氟丙烷、乙酸异丙酯、2-碘丙烷、二正丙醚、3-戊胺、n-甲基丁胺、2-溴丁烷、2,2-二氟四氯乙烷、二乙基硫醚、1-乙氧基丁烷、1,1,2,2-四氯-1,2-二氟乙烷、1-氟己烷、1-甲氧基-2-丙胺、1,3-二氯-1,2,3-三氟丙烷、2,3-二氯-1-丙烯、2-甲氧基乙胺、2,2-二氟乙醇、2-甲基丁醛、1,2-二氯丙烷、丙醇、乙酸叔丁酯、丙腈、3-氯戊烷、三氯乙醛、2-烯丙氧基乙醇、丁硫醇、异戊基氯、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、2-丁醇、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、1,1,1-三氯-2,2,3-三氟丙烷、甲基环己烷、1-溴-4-氟丁烷、1-溴-3-氟丙烷、2,4,4-三甲基-1-戊烯、二氧杂环己烷、1-溴丁烷、3-戊酮、1,1,2-三氯-2-氟乙烷、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲基-2-丁醇、1-碘丙烷、2-甲氧基-1-丙胺、1,1,3-三氯-1,2,2-三氟丙烷、1,1,3-三氯-2,2,3-三氟丙烷、三甲氧基甲烷、顺式-1,3-二氯丙烯、2,2-二氯丁烷、正戊胺、1,1-二氯-2,2-二氟乙基甲基醚、2,2,4-三甲基-2-戊烯、全氟辛烷、1,1,1,2-四氯-2-氟乙烷、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2,丁酮、哌啶、1-溴-2-氯乙烷、异丁醇、2-溴-2-甲基丁烷、二丙胺、2,2,3,3-四氟-1-丙醇、2-乙氧基乙胺、三乙基氟硅烷、1-甲基环己烯、甲苯、反式-1,3-二氯丙烯、乙酸仲丁酯、2-氟甲苯、2,2-二甲基-1-丙醇、1,1,1-三氯-3-氟丙烷、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、1,3,5-三氧杂环己烷、3,3,3-三氯-1-丙烯、1-氯-3,3-二甲基丁烷、吡啶、2,3-二甲基己烷、1,1,1,2-四氯-3,3,3-三氟丙烷、n-甲基吗啉、3-戊醇、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、异丁基叔丁基醚、2-溴戊烷、丁腈、1-丁醇、2,3-二氯丁烷、仲丁基叔丁基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1,1,3,3-四氯-1,2,2-三氟丙烷、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、全氟丁酸、1,1,1,3-四氯-2,2,3-三氟丙烷、1-溴-3-甲基丁烷、1,3-二氯-反式-2-丁烯、1,3-二氯丙烷、1-(二甲氨基)-2-丙醇、四氢噻吩、3-甲基-3-戊醇、1,2-二溴-1-氟乙烷、1,1-二乙氧基丙烷、1,2,2-三氯丙烷、1-氯-2-甲基-2-丙醇、2-甲氧基乙醇、1,2-二氯丁烷、4,4,4-三氟丁醇、2-乙基丁胺、全氟壬烷、辛烷、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-戊硫醇、1,2,2,3-四氯-3,3-二氟丙烷、2-氯-1,1-二甲氧基乙烷、2-己酮、n-乙基乙二胺、3-氟丙醇、5-己烯-2-酮、2,3-二氯-2-甲基丁烷、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、1-溴戊烷、2-甲氧基-1-丙醇、1,2-二氯-2-丁烯、1-碘丁烷、1-乙氧基-2-丙醇、己醛、4-甲基-2-戊醇、1,2-二溴乙烷、氯苯、乙基环己烷、全氟辛基溴、溴乙酸甲酯、1,1,2-三氯丙烷、1,2-辛二醇、4-甲基-2-己胺、己胺、2-氯-1-丙醇、2-(二甲基氨基)乙醇、1,3-二氯丁烷、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、乙氧基乙醇、3-己醇、2-己醇、乙基苯、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-戊醇、1-甲基哌嗪、n-乙基吗啉、1,4-二甲基苯、1,3-二甲基苯、1,3-丙二胺、二正丁醚、3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1-戊醇、戊腈、(亚甲基氨基)乙腈、1,2-二溴丙烷、2-庚胺、1,2,3-三氯丙烯、1,2,3-三甲基环己烷、2,3-二甲基丁醇、1-乙氧基己烷、1-氯-3-溴丙烷、、全氟正癸烷、3-糠醛、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、1,1,3,3-四氯-1-氟丙烷、4-甲基-2-己酮、1,2-二甲基苯、1,1,2,2,3-五氯-3,3-二氟丙烷、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、1,1,1-三乙氧基乙烷、苯乙烯、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、2-乙基-1-丁醇、1,2-二氯戊烷、2-甲基-1-戊醇、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇、二甲基乙醇胺或1-丙氧基-2-丙醇。
有利地，所述有机提取试剂可以是氯乙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟丁烷、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烷、乙胺、溴氟甲烷、1-溴-1,2-二氟乙烯、1-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、乙醛、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙酮、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、1-氯-1,1-二氟丙烷、1,1,1-三氟-2-溴乙烷、1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷、1-氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2-三氟乙烷、2,2,2-三氟乙基甲基醚、呋喃、甲酸甲酯、异丙胺、1,1,2,2-四氟乙基甲基醚、1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁烷、2-甲氧基-1-丙烯、七氟-1-甲氧基丙烷、乙基硫醇、2-氯-2-氟丙烷、乙氧基乙烯、1-氯-2,2-二氟乙烷、乙基甲基胺、二甲基硫醚、2-氯丙烷、溴乙烷、二甲氧基甲烷、2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,2-三氟丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、3-氯丙烯、3-氯-1,1,1-三氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷、1,2-二氯-1,2-二氟乙烷、1,2-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、正丙胺、1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷、异丙基甲胺、乙二醛、1,2-二氯-1,1,3,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3-四氟丙烷、全氟环己烷、1,1-二氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、2-氯-2-甲基丙烷、3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2-丙硫醇、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-十氟戊烷、2-乙氧基丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、全氟正己烷、乙酸甲酯、乙基1,1,2,2-四氟乙基醚、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、2-溴丙烷、1,2-二氯-1,2,3,3,4,4-六氟环丁烷、1,1-二氯-2,2-二氟乙烷、2,2-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、二氟二乙基硅烷、2-丁胺、2,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷、n-甲基丙胺、1,1-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、叔丁基硫醇、异丁醛、四氢呋喃、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2-二氟乙烷、1,2-二氯-1,2,3,3-四氟丙烷、1-丙硫醇、2-氯丁烷、甲酸异丙酯、二异丙醚、1,3-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1-溴丙烷、1,1-二氟-1,2,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯-1,2-二氟乙烷、甲基乙二醛、2-乙氧基-2-甲基丙烷、2-溴-2-甲基丙烷、1-氯-3-氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙醇、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、全氟甲基环己烷、乙酸乙酯、1-丁胺、1-氯丁烷、丁酮、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、五氟-1-丙醇、2-丙醇、叔丁醇、全氟庚烷、1,3-二氯-1,1,2-三氟丙烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、1,1-二氯-2,2,3-三氟丙烷、环己烯、2,2-二甲氧基丙烷、1,3,3-三氯-1,1,2,2-四氟丙烷、2-氯-2-甲基丁烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、二异丙胺、2-丁硫醇、1,1,1-三氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、1,1,3-三氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,2,2-三氟丙烷、二乙氧基甲烷、2-甲基-1-丙硫醇、乙酸异丙酯、2-碘丙烷、二正丙醚、3-戊胺、n-甲基丁胺、2-溴丁烷、二乙基硫醚、1-乙氧基丁烷、1-氟己烷、1-甲氧基-2-丙胺、1,3-二氯-1,2,3-三氟丙烷、2-甲氧基乙胺、2-甲基丁醛、丙醇、乙酸叔丁酯、丙腈、3-氯戊烷、2-烯丙氧基乙醇、丁硫醇、异戊基氯、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、2-丁醇、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、1,1,1-三氯-2,2,3-三氟丙烷、1-溴-4-氟丁烷、1-溴-3-氟丙烷、2,4,4-三甲基-1-戊烯、二氧杂环己烷、1-溴丁烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲基-2-丁醇、2-甲氧基-1-丙胺、1,1,3-三氯-1,2,2-三氟丙烷、1,1,3-三氯-2,2,3-三氟丙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,1-二氯-2,2-二氟乙基甲基醚、2,2,4-三甲基-2-戊烯、全氟辛烷、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、哌啶、异丁醇、2-溴-2-甲基丁烷、二丙胺、2,2,3,3-四氟-1-丙醇、2-乙氧基乙胺、三乙基氟硅烷、1-甲基环己烯、甲苯、乙酸仲丁酯、2-氟甲苯、2,2-二甲基-1-丙醇、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、1,3,5-三氧杂环己烷、1-氯-3,3-二甲基丁烷、吡啶、1,1,1,2-四氯-3,3,3-三氟丙烷、n-甲基吗啉、3-戊醇、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、异丁基叔丁基醚、2-溴戊烷、丁腈、1-丁醇、仲丁基叔丁基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1,1,3,3-四氯-1,2,2-三氟丙烷、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、全氟丁酸、1,1,1,3-四氯-2,2,3-三氟丙烷、1-溴-3-甲基丁烷、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、四氢噻吩、3-甲基-3-戊醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-甲氧基乙醇、4,4,4-三氟丁醇、2-乙基丁胺、全氟壬烷、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-戊硫醇、2-氯-1,1-二甲氧基乙烷、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、1-溴戊烷、2-甲氧基-1-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、己醛、4-甲基-2-戊醇、全氟溴辛烷、1,2-辛二醇、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、乙氧基乙醇、3-己醇、2-己醇、乙基苯、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-戊醇、1-甲基哌嗪、n-乙基吗啉、1,4-二甲基苯、1,3-二甲基苯、1,3-丙二胺、二正丁基醚、3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1-戊醇、戊腈、(亚甲基氨基)乙腈、2-庚胺、2,3,二甲基丁醇、1-乙氧基己烷、全氟正癸烷、3-糠醛、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1,2-二甲基苯、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、1,1,1-三乙氧基乙烷、苯乙烯、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、2-乙基-1-丁醇、2-甲基-1-戊醇、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇、二甲基乙醇胺或1-丙氧基-2-丙醇。
优选地，所述有机提取试剂可以是乙胺、乙醛、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙酮、1,1,1,2,3-五氟丙烷、2,2,2-三氟乙基甲基醚、甲酸甲酯、异丙胺、1,1,2,2-四氟乙基甲基醚、2-甲氧基-1-丙烯、二乙醚、1,2-环氧丙烷、乙氧基乙烯、乙基甲胺、二甲氧基甲烷、1-氯-1,2,2-三氟丙烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、3-氯-1,1,1-三氟丙烷、正丙基胺、异丙基甲胺、乙二醛、1-氯-1,2,2,3-四氟丙烷、3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、乙基1,1,2,2-四氟乙基醚、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、二氟二乙基硅烷、2-丁胺、n-甲基丙基胺、异丁醛、四氢呋喃、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、甲酸异丙酯、二异丙基醚、甲基乙二醛、2-乙氧基-2-甲基丙烷、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、乙酸乙酯、1-丁基胺、丁酮、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、1,3-二氯-1,1,2-三氟丙烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、1,1-二氯-2,2,3-三氟丙烷、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、二异丙胺、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、1,3-二氯-1,2,2-三氟丙烷、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、二正丙醚、3-戊胺、n-甲基丁胺、二乙基硫醚、1-乙氧基丁烷、1-氟己烷、1-甲氧基-2-丙胺、1,3-二氯-1,2,3三氟丙烷、2-甲氧基乙胺、2-甲基丁醛、乙酸叔丁酯、丙腈、2-烯丙氧基乙醇、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、哌啶、二丙胺、2-乙氧基乙胺、三乙基氟硅烷、乙酸仲丁酯、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、吡啶、n-甲基吗啉、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、异丁基叔丁基醚、丁腈、仲丁基叔丁基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、全氟丁酸、1-(二甲氨基)-2-丙醇、3-甲基-3-戊醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-乙基丁胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、2-甲氧基-1-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、己醛、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、乙氧基乙醇、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-甲基哌嗪、n-乙基吗啉、1,3-丙二胺、二正丁醚、3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1-戊醇、戊腈、2-庚胺、1-乙氧基己烷、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、1,1,1-三乙氧基乙烷、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇或1-丙氧基-2-丙醇。
特别地，所述有机提取试剂可以是乙胺、1,1,1-三氟-2-丙酮、甲酸甲酯、异丙胺、2-甲氧基-1-丙烯、二乙醚、1,2-环氧丙烷、乙氧基乙烯、乙基甲基胺、二甲氧基甲烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、正丙胺、异丙基甲胺、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、2-丁胺、n-甲基丙胺、异丁醛、四氢呋喃、甲酸异丙酯、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、乙酸乙酯、1-丁胺、丁酮、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、二正丙醚、3-戊胺、n,甲基丁胺、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-丙胺、甲氧基乙胺、2-甲基丁醛、乙酸叔丁酯、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、1,2-二甲氧基丙烷、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、哌啶、2-乙氧基乙胺、乙酸仲丁酯、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、丁腈、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-乙基丁胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、2-甲基吡啶、2-甲氧基-1-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、己醛、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-甲基哌嗪、1,3-丙二胺、二正丁基醚、戊腈、2-庚胺、1-乙氧基己烷、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、1,1,1-三乙氧基乙烷、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-等壬二胺、2,6-二甲基吗啉、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇或1-丙氧基-2-丙醇。
更特别地，所述有机提取试剂可以是乙胺、异丙胺、二乙醚、乙氧基乙烯、二甲氧基甲烷、正丙胺、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、异丁醛、四氢呋喃、甲酸异丙酯、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、乙酸乙酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、乙酸仲丁酯、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇或己醛。
优选地，所述有机提取试剂可以选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛。更优选地，所述有机提取试剂可以选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛。
待使用的有机提取试剂可以根据存在于所述第一组合物中的化合物来选择。因此，有机提取试剂可以根据为特定组合物建立的分离因子和吸收容量来选择。除了这两个标准之外，有机提取试剂的选择还可以任选地基于其他商业或环境标准，例如有机提取试剂的成本，其在市场上的可获得性以及其毒性或可燃性性质。此外，根据一个特定的实施方案，为了优化在纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的本方法的步骤b)和c)中使用的蒸馏塔的功能，有机提取试剂的沸点可以为10℃至200℃，有利地为10℃至190℃，优选10℃至180℃，特别为10℃至170℃，优选10℃至160℃，且更优选10℃至150℃。
根据一个优选的实施方案，所述有机提取试剂的分离因子S1,2大于或等于1.1，所述分离因子通过式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)来计算，其中
γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压；
γ2,S表示选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，有利地为反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的活度系数；
P2表示选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物的饱和蒸气压，有利地为反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压。
有利地，分离因子S1,2大于或等于1.2，优选大于或等于1.4，更优选大于或等于1.6，特别是大于或等于1.8，更特别是大于或等于2.0。
根据一个优选的实施方案，所述有机提取试剂的吸收容量C2,S大于或等于0.20，所述吸收容量通过式C2,S＝1/(γ2,S)来计算，其中γ2,S表示选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；有利地，为反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的活度系数。
有利地，吸收容量C2,S大于或等于0.40，优选大于或等于0.60，更优选大于或等于0.80，特别是大于或等于1.0。
根据一个优选的实施方案，所述有机提取试剂的分离因子S1,2可以大于或等于1.1，有利地大于或等于1.2，优选大于或等于1.4，更优选大于或等于1.6，特别是大于或等于1.8且更特别是大于或等于2.0；并且吸收容量C2,S大于或等于0.20，有利地大于或等于0.40，优选大于或等于0.60，更优选大于或等于0.80且特别是大于或等于1.0。
所述第一组合物可以是包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物的共沸或准共沸组合物。有利地，所述第一组合物可以是包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物的共沸或准共沸组合物。
所述第一组合物可以是包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的化合物中的至少两种或全部的共沸或准共沸组合物。有利地，所述第一组合物可以是包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种或两种化合物的共沸或准共沸组合物。
根据在所述第一组合物中待除去的化合物，可以计算由2,3,3,3-四氟-1-丙烯和选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的化合物之一组成的特定的二元配对(binary couple)的所述分离因子和所述吸收容量。因此，为了选择适合用于提取蒸馏步骤b)中的所述有机提取试剂，可以计算例如2,3,3,3-四氟-1-丙烯和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)二元配对的分离因子和吸收容量，如果所述第一组合物包含这两种化合物。分离因子S1,2使得可以确定有机提取试剂分离两种或更多种化合物的能力。吸收容量C2,S使得可以确定用于在所考虑的化合物之间获得分离的溶剂的量。对于以下详述的所有第一组合物，所述有机提取试剂的分离因子S1,2均可以大于或等于1.1，有利地大于或等于1.2，优选大于或等于1.4，更优选大于或等于1.6，特别是大于或等于1.8且更特别是大于或等于2.0；和/或所述有机提取试剂的吸收容量C2,S均可以大于或等于0.20，有利地大于或等于0.40，优选大于或等于0.60，更优选大于或等于0.80且特别是大于或等于1.0。
特别地，所述第一组合物可以是包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的共沸或准共沸组合物。该特定组合物中的每种化合物的含量如上参考每种化合物的各自的含量所表示。因此，第二组合物可以包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和所述有机提取试剂。所述有机提取试剂的分离因子S1,2可以大于或等于1.1，所述分离因子通过式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)来计算，其中γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯相对于所述有机提取试剂的活度系数，P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压，γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，并且P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压。所述有机提取试剂的吸收容量C2,S大于或等于0.2，所述吸收容量通过式C2,S＝1/(γ2,S)来计算，其中γ2,S表示在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数。因此，为了分离包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的第一共沸或准共沸组合物，可以使用分离因子S1,2大于或等于1.1并且吸收容量C2,S大于或等于0.2的有机提取试剂；所述有机提取试剂因此可以是氯乙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟丁烷、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烷、乙胺、溴氟甲烷、1-溴-1,2-二氟乙烯、1-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、乙醛、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙酮、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、三氯氟甲烷、1-氯-1,1-二氟丙烷、1,1,1-三氟-2-溴乙烷、1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷、1-氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2-三氟乙烷、2,2,2-三氟乙基甲基醚、1,1-二氯乙烯、呋喃、甲酸甲酯、异丙胺、1,1,2,2-四氟乙基甲基醚、1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁烷、2-甲氧基-1丙烯、七氟-1-甲氧基丙烷、二乙醚、1,2-环氧丙烷、乙硫醇、2-氯-2-氟丙烷、乙氧基乙烯、1-氯-2,2-二氟乙烷、乙基甲基胺、二甲基硫醚、2-氯丙烷、溴乙烷、二氯甲烷、二甲氧基甲烷、2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,2-三氟丙烷、碘甲烷、2,2-二氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、3-氯丙烯、3-氯-1,1,1-三氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、正丙胺、1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷、2,2-二甲基丁烷、异丙基甲胺、乙二醛、1,2-二氯-1,1,3,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3-四氟丙烷、全氟环己烷、1,1-二氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、2-氯-2-甲基丙烷、3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2-丙硫醇、1,3-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯、1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-十氟戊烷、2-乙氧基丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、全氟正己烷、乙酸甲酯、1,1-二氯乙烷、乙基1,1,2,2-四氟乙基醚、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、2-溴丙烷、氯甲氧基甲烷、1,2-二氯-1,2,3,3,4,4-六氟环丁烷、1,1-二氯-2,2-二氟乙烷、2,2-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、二氟二乙基硅烷、2-丁胺、2,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷、n-甲基丙胺、3-甲基戊烷、1,1-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、叔丁基硫醇、异丁醛、甲醇、四氢呋喃、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2-二氟乙烷、1,2-二氯-1,2,3,3-四氟丙烷、1-丙硫醇、氯溴甲烷、2-氯丁烷、甲酸异丙酯、二异丙醚、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、己烷、1,3-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3-四氟丙烷、3-溴丙烯、2,3-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1,1-二氯-2-氟乙烷、1-溴丙烷、1,1-二氟-1,2,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯-1,2-二氟乙烷、甲基乙二醛、碘乙烷、2-乙氧基-2-甲基丙烷、2-溴-2-甲基丙烷、1,2-二氯-1-氟乙烷、1,1,1-三氯乙烷、2,2,2-三氟乙醇、1-氯-3-氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙醇、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、全氟甲基环己烷、乙酸乙酯、1-丁胺、1-氯丁烷、乙醇、丁酮、2,4-二甲基戊烷、环己烷、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、乙腈、五氟-1-丙醇、2-丙醇、叔丁醇、全氟庚烷、1,3-二氯-1,1,2-三氟丙烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、1,1-二氯-2,2,3-三氟丙烷、环己烯、2,2-二甲氧基丙烷、1,3,3-三氯-1,1,2,2-四氟丙烷、2-氯-2-甲基丁烷、1,2-二氯乙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、二异丙胺、噻吩、2-丁硫醇、1,1,1-三氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、1,1,3-三氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,2,2-三氟丙烷、二乙氧基甲烷、1,1-二氯丙烷、2-甲基-1-丙硫醇、1,2-二氯-2-氟丙烷、乙酸异丙酯、2-碘丙烷、二正丙醚、3-戊胺、n-甲基丁胺、2-溴丁烷、2,2-二氟四氯乙烷、二乙基硫醚、1-乙氧基丁烷、1,1,2,2-四氯-1,2-二氟乙烷、1-氟己烷、1-甲氧基-2-丙胺、1,3-二氯-1,2,3-三氟丙烷、2,3-二氯-1-丙烯、2-甲氧基乙胺、2,2-二氟乙醇、2-甲基丁醛、1,2-二氯丙烷、丙醇、乙酸叔丁酯、丙腈、3-氯戊烷、三氯乙醛、2-烯丙氧基乙醇、丁硫醇、异戊基氯、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、2-丁醇、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、1,1,1-三氯-2,2,3-三氟丙烷、甲基环己烷、1-氯-4-氟丁烷、1-溴-3-氟丙烷、2,4,4-三甲基-1-戊烯、二氧杂环己烷、1-溴丁烷、3-戊酮、1,1,2-三氯-2-氟乙烷、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲基-2-丁醇、1-碘丙烷、2-甲氧基-1-丙胺、1,1,3-三氯-1,2,2-三氟丙烷、1,1,3-三氯-2,2,3-三氟丙烷、三甲氧基甲烷、顺式-1,3-二氯丙烯、2,2-二氯丁烷、正戊胺、1,1-二氯-2,2-二氟乙基甲基醚、2,2,4-三甲基-2-戊烯、全氟辛烷、1,1,1,2-四氯-2-氟乙烷、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、哌啶、1-溴-2-氯乙烷、异丁醇、2-溴-2-甲基丁烷、二丙胺、2,2,3,3-四氟-1-丙醇、2-乙氧基乙胺、三乙基氟硅烷、1-甲基环己烯、甲苯、反式-1,3-二氯丙烯、乙酸仲丁酯、2-氟甲苯、2,2-二甲基-1-丙醇、1,1,1-三氯-3-氟丙烷、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、1,3,5-三氧杂环己烷、3,3,3-三氯-1-丙烯、1-氯-3,3-二甲基丁烷、吡啶、2,3-二甲基己烷、1,1,1,2-四氯-3,3,3-三氟丙烷、n-甲基吗啉、3-戊醇、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、异丁基叔丁基醚、2-溴戊烷、丁腈、1-丁醇、2,3-二氯丁烷、仲丁基叔丁基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1,1,3,3-四氯-1,2,2-三氟丙烷、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、全氟丁酸、1,1,1,3-四氯-2,2,3-三氟丙烷、1-溴-3-甲基丁烷、1,3-二氯-反式-2-丁烯、1,3-二氯丙烷、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、四氢噻吩、3-甲基-3-戊醇、1,2-二溴-1-氟乙烷、1,1-二乙氧基丙烷、1,2,2-三氯丙烷、1-氯-2-甲基-2-丙醇、2-甲氧基乙醇、1,2-二氯丁烷、4,4,4-三氟丁醇、2-乙基丁胺、全氟壬烷、辛烷、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-戊硫醇、1,2,2,3-四氯-3,3-二氟丙烷、2-氯-1,1-二甲氧基乙烷、2-己酮、n-乙基乙二胺、3-氟丙醇、5-己烯-2-酮、2,3-二氯-2-甲基丁烷、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、1-溴戊烷、2-甲氧基1-丙醇、1,2-二氯-2-丁烯、1-碘丁烷、1-乙氧基-2-丙醇、己醛、4-甲基-2-戊醇、1,2-二溴乙烷、氯苯、乙基环己烷、全氟辛基溴、溴乙酸甲酯、1,1,2-三氯丙烷、1,2-辛二醇、4-甲基-2-己胺、己胺、2-氯-1-丙醇、2-(二甲基氨基)乙醇、1,3-二氯丁烷、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、乙氧基乙醇、3-己醇、2-己醇、乙基苯、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-戊醇、1-甲基哌嗪、n-乙基吗啉、1,4-二甲基苯、1,3-二甲基苯、1,3-丙二胺、二正丁醚、3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1-戊醇、戊腈、(亚甲基氨基)乙腈、1,2-二溴丙烷、2-庚胺、1,2,3-三氯丙烯、1,2,3-三甲基环己烷、2,3-二甲基丁醇、1-乙氧基己烷、1-氯-3-溴丙烷、全氟正癸烷、3-糠醛、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、1,1,3,3-四氯-1-氟丙烷、4-甲基-2-己酮、1,2-二甲基苯、1,1,2,2,3-五氯-3,3-二氟丙烷、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、1,1,1-三乙氧基乙烷、苯乙烯、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、2-乙基-1-丁醇、1,2-二氯戊烷、2-甲基-1-戊醇、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇、二甲基乙醇胺或1-丙氧基-2-丙醇。有利地，所述有机提取试剂的的分离因子S1,2可以大于或等于1.2和/或吸收容量C2,S可以大于或等于0.40；并且所述有机提取试剂因此可以是氯乙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟丁烷、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烷、乙胺、溴氟甲烷、1-溴-1,2-二氟乙烯、1-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、乙醛、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙酮、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、1-氯-1,1-二氟丙烷、1,1,1-三氟-2-溴乙烷、1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷、1-氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2-三氟乙烷、2,2,2-三氟乙基甲基醚、呋喃、甲酸甲酯、异丙胺、1,1,2,2-四氟乙基甲基醚、1,1,1,2,3,4,4,4-八氟丁烷、2-甲氧基-1-丙烯、七氟-1-甲氧基丙烷、二乙醚、1,2-环氧丙烷、乙硫醇、2-氯-2-氟丙烷、乙氧基乙烯、1-氯-2,2-二氟乙烷、乙基甲胺、二甲基硫醚、2-氯丙烷、溴乙烷、二甲氧基甲烷、2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,2-三氟丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、3-氯丙烯、3-氯-1,1,1-三氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷、1,2-二氯-1,2-二氟乙烷、1,2-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、正丙胺、1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷、异丙基甲胺、乙二醛、1,2-二氯-1,1,3,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3-四氟丙烷、全氟环己烷、1,1-二氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、2-氯-2-甲基丙烷、3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,3,3-四氟丙烷、2-丙硫醇、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-十氟戊烷、2-乙氧基丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、全氟正己烷、乙酸甲酯、乙基1,1,2,2-四氟乙基醚、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、2-溴丙烷、1,2-二氯-1,2,3,3,4,4-六氟环丁烷、1,1-二氯-2 2-二氟乙烷、2,2-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、二氟二乙基硅烷、2-丁胺、2,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷、n-甲基丙胺、1,1-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、叔丁基硫醇、异丁醛、四氢呋喃、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,1-三氯-2,2-二氟乙烷、1,2-二氯-1,2,3,3-四氟丙烷、1-丙硫醇、2-氯丁烷、甲酸异丙酯、二异丙醚、1,3-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1-溴丙烷、1,1-二氟-1,2,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯-1,2-二氟乙烷、甲基乙二醛、2-乙氧基-2-甲基丙烷、2-溴-2-甲基丙烷、1-氯-3-氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙醇、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、全氟甲基环己烷、乙酸乙酯、1-丁胺、1-氯丁烷、丁酮、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、五氟-1-丙醇、2-丙醇、叔丁醇、全氟庚烷、1,3-二氯-1,1,2-三氟丙烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、1,1-二氯-2,2,3-三氟丙烷、环己烯、2,2-二甲氧基丙烷、1,3,3-三氯-1,1,2,2-四氟丙烷、2-氯-2-甲基丁烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、二异丙胺、2-丁硫醇、1,1,1-三氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、1,1,3-三氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,2,2-三氟丙烷、二乙氧基甲烷、2-甲基-1-丙硫醇、乙酸异丙酯、2-碘丙烷、二正丙醚、3-戊胺、n-甲基丁胺、2-溴丁烷、二乙基硫醚、1-乙氧基丁烷、1-氟己烷、1-甲氧基-2-丙胺、1,3-二氯-1,2,3-三氟丙烷、2-甲氧基乙胺、2-甲基丁醛、丙醇、乙酸叔丁酯、丙腈、3-氯戊烷、2-烯丙氧基乙醇、丁硫醇、异戊基氯、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、2-丁醇、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、1,1,1-三氯-2,2,3-三氟丙烷、1-氯-4-氟丁烷、1-溴-3-氟丙烷、2,4,4-三甲基-1-戊烯、二氧杂环己烷、1-溴丁烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲基-2-丁醇、2-甲氧基-1-丙胺、1,1,3-三氯-1,2,2-三氟丙烷、1,1,3-三氯-2,2,3-三氟丙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,1-二氯-2,2-二氟乙基甲基醚、2,2,4-三甲基-2-戊烯、全氟辛烷、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、哌啶、异丁醇、2-溴-2-甲基丁烷、二丙胺、2,2,3,3-四氟-1-丙醇、2-乙氧基乙胺、三乙基氟硅烷、1-甲基环己烯、甲苯、乙酸仲丁酯、2-氟甲苯、2,2-二甲基-1-丙醇、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、1,3,5-三氧杂环己烷、1-氯-3,3-二甲基丁烷、吡啶、1,1,1,2-四氯-3,3,3-三氟丙烷、n-甲基吗啉、3-戊醇、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、异丁基叔丁基醚、2-溴戊烷、丁腈、1-丁醇、仲丁基叔丁基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1,1,3,3-四氯-1,2,2-三氟丙烷、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、全氟丁酸、1,1,1,3-四氯-2,2,3-三氟丙烷、1-溴-3-甲基丁烷、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、四氢噻吩、3-甲基-3-戊醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-甲氧基乙醇、4,4,4-三氟丁醇、2-乙基丁胺、全氟壬烷、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-戊硫醇、2-氯-1,1-二甲氧基乙烷、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、1-溴戊烷、2-甲氧基-1-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、己醛、4-甲基-2-戊醇、全氟辛基溴、1,2-辛基二醇、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、乙氧基乙醇、3-己醇、2-己醇、乙基苯、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-戊醇、1-甲基哌嗪、n-乙基吗啉、1,4-二甲基苯、1,3-二甲基苯、1,3-丙二胺、二正丁醚、3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1-戊醇、戊腈、(亚甲基氨基)乙腈、2-庚胺、2,3-二甲基丁醇、1-乙氧基己烷、全氟正癸烷、3-糠醛、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1,2-二甲基苯、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、1,1,1-三乙氧基乙烷、苯乙烯、4-甲基吡啶、n,n'二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、2-乙基-1-丁醇、2-甲基-1-戊醇、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇、二甲基乙醇胺或1-丙氧基-2-丙醇。
优选地，所述有机提取试剂的分离因子S1,2可以大于或等于1.4和/或吸收容量C2,S可以大于或等于0.6；并且所述有机提取试剂因此可以是乙胺、乙醛、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙酮、1,1,1,2,3-五氟丙烷、2,2,2-三氟乙基甲基醚、甲酸甲酯、异丙胺、1,1,2,2-四氟乙基甲基醚、2-甲氧基-1-丙烯、二乙醚、1,2-环氧丙烷、乙氧基乙烯、乙基甲胺、二甲氧基甲烷、1-氯-1,2,2-三氟乙烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、3-氯-1,1,1-三氟丙烷、正丙胺、异丙基甲胺、乙二醛、1-氯-1,2,2,3-四氟丙烷、3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、乙基1,1,2,2-四氟乙基醚、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、二氟二乙基硅烷、2-丁胺、n-甲基丙胺、异丁醛、四氢呋喃、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、甲酸异丙酯、二异丙醚、甲基乙二醛、2-乙氧基-2-甲基丙烷、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、乙酸乙酯、1-丁胺、丁酮、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、1,3-二氯-1,1,2-三氟丙烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、1,1-二氯-2,2,3-三氟丙烷、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、二异丙胺、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、1,3-二氯-1,2,2-三氟丙烷、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、二正丙醚、3-戊胺、n-甲基丁胺、二乙基硫醚、1-乙氧基丁烷、1-氟己烷、1-甲氧基-2-丙胺、1,3-二氯-1,2,3-三氟丙烷、2-甲氧基乙胺、2-甲基丁醛、乙酸叔丁酯、丙腈、2-烯丙氧基乙醇、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、哌啶、二丙胺、2-乙氧基乙胺、三乙基氟硅烷、乙酸仲丁酯、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、吡啶、n-甲基吗啉、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、异丁基叔丁基醚、丁腈、仲丁基叔丁基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-2-戊酮-5-庚烯醛、全氟丁酸、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、3-甲基-3-戊醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-乙基丁胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、2-甲氧基-1-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、己醛、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、乙氧基乙醇、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-甲基哌嗪、n-乙基吗啉、1,3-丙二胺、二正丁醚、3,3,4,4,5,5,6,6-八氟-1-戊醇、戊腈、2-庚胺、1-乙氧基己烷、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、1,1,1-三乙氧基乙烷、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇或1-丙氧基-2-丙醇。
特别地，所述有机提取试剂的分离因子S1,2可以大于或等于1.6和/或吸收容量C2,S可以大于或等于0.80；并且所述有机提取试剂因此可以是乙胺、1,1,1-三氟-2-丙酮、甲酸甲酯、异丙胺、2-甲氧基-1-丙烯、二乙醚、1,2-环氧丙烷、乙氧基乙烯、乙基甲胺、二甲氧基甲烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、正丙胺、异丙基甲胺、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、2-丁胺、n-甲基丙胺、异丁醛、四氢呋喃、甲酸异丙酯、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、乙酸乙酯、1-丁胺、丁酮、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、二正丙醚、3-戊胺、n,甲基丁胺、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲氧基乙胺、2-甲基丁醛、乙酸叔丁酯、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、1,2-二甲氧基丙烷、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、哌啶、2-乙氧基乙胺、乙酸仲丁酯、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、丁腈、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-乙基丁基胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、2-甲基吡啶、2-甲氧基-1-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、己醛、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-甲基哌嗪、1,3-丙二胺、二正丁醚、戊腈、2-庚胺、1-乙氧基己烷、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、1,1,1-三乙氧基乙烷、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇或1-丙氧基-2-丙醇。所述有机提取试剂的分离因子S1,2可以大于或等于1.6和/或吸收容量C2,S可以大于或等于0.80；并且可以选自乙胺、异丙胺、二乙醚、乙氧基乙烯、二甲氧基甲烷、正丙胺、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、异丁醛、四氢呋喃、甲酸异丙酯、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、乙酸乙酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、乙酸仲丁酯、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛。有利地，所述有机提取试剂的分离因子S1,2可以大于或等于1.6和/或吸收容量C2,S可以大于或等于0.80；并且可以选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛。优选地，所述有机提取试剂的分离因子S1,2可以大于或等于1.6和/或吸收容量C2,S可以大于或等于0.80；并且可以选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛。
根据一个优选的实施方案，所述第三组合物包含所述有机提取试剂以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物；优选地，第三组合物包含所述有机提取试剂和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物；所述第三组合物可以经历蒸馏以一方面分离有机提取试剂并且另一方面分离选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物；优选地一方面分离有机提取试剂并且另一方面分离反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物。
根据一个特定的实施方案，将在本方法的步骤b)中分离出的包含2,3,3,3-四氟丙烯的物流随后纯化或液化并储存。根据该实施方案，痕量的有机提取试剂可以存在于包含2,3,3,3-四氟丙烯的物流中。所述物流中的痕量的有机提取试剂小于10ppm，优选小于1ppm，特别是小于500ppb，且更特别是小于100ppb。
因此本方法使得可以纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯。有利地，在本纯化方法的步骤b)中获得的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流中的选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物的含量小于在所述第一组合物中的那一种或那些的含量。优选地，在本纯化方法的步骤b)中获得的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流中的反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的含量小于在所述第一组合物中的反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的含量。
例如，化合物中的任何一种的含量均可以减少50％，有利地减少75％，优选减少90％，特别地减少95％且更特别地减少98％。有利地，选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的化合物中的至少两种或全部的含量可以减少50％，有利地减少75％，优选减少90％，特别地减少95％且更特别地减少98％。优选地，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的含量可以减少50％，有利地减少75％，优选减少90％，特别地减少95％且更特别地减少98％。含量以重量百分数表示。
优选地，在本纯化方法的步骤b)中获得的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流可以不含选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的化合物中的至少一种、至少两种或全部，当这种或这些化合物存在于所述第一组合物中时。特别地，在本纯化方法的步骤b)中获得的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流可以不含反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)。术语“不含”意指包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流包含相对于物流的总重量计的小于50ppm、有利地小于20ppm且优选小于10ppm的所考虑的化合物。
根据一个优选的实施方案，在本方法的步骤a)中使用的所述第一组合物可以在使用之前进行纯化。特别地，如果所述第一组合物包含沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质和任选地重质杂质，则该方法可以在步骤a)之前包括以下步骤：
i')使用或提供一种组合物，其包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物(优选反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物)，以及任选地重质杂质；
ii')蒸馏来自步骤i)的所述组合物，以在塔的顶部除去沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质并且形成在蒸馏塔底部回收的第一物流，其包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，优选第一物流包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物，以及任选地重质杂质；
iii')任选地，蒸馏在步骤ii')中在蒸馏塔底部回收的所述第一物流，以在塔的顶部回收第二物流，其包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物；优选第二物流包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物；并且在蒸馏塔底部回收包含重质杂质的物流；
在步骤ii')中回收的所述第一物流或在步骤iii')中回收的所述第二物流对应于在步骤a)中使用的所述第一组合物。
重质杂质如以上在本专利申请中所定义。
根据第二方面，本发明提供了一种生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。另外，该方法包括对其进行纯化。因此，本发明提供了生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法，其包括以下步骤：
A)在催化剂的存在下，将式CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY(I)的化合物氟化，其中X和Y独立地表示氢、氟或氯且m＝0或1；和/或在催化剂的存在下，将式(CXnY3-n)CHpX1-pCHmX2-m(II)的化合物氟化，其中X彼此独立地为Cl、F、I或Br；Y彼此独立地为H、Cl、F、I或Br；n是1、2或3；并且m是0、1或2；并且p是0或1；
B)回收包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物的物流；优选回收包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物的物流；
C)使用在步骤B)中回收的物流实施根据本发明的纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。
根据一个优选的实施方案，生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法包括以下步骤：
A)在催化剂的存在下，将式CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY(I)的化合物氟化，其中X和Y独立地表示氢、氟或氯且m＝0或1；和/或在催化剂的存在下，将式(CXnY3-n)CHpX1-pCHmX2-m(II)的化合物氟化，其中X彼此独立地为Cl、F、I或Br；Y彼此独立地为H、Cl、F、I或Br；n是1、2或3；并且m是0、1或2；并且p是0或1；
B)回收包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物的物流；优选回收包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物的物流；
C)使用在步骤B)中回收的物流实施纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法并且包括以下步骤：
a)将所述第一组合物置于与至少一种有机提取试剂接触以形成第二组合物；
b)提取蒸馏所述第二组合物以形成：
i)第三组合物，其包含所述有机提取试剂以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物，优选地，第三组合物包含所述有机提取试剂、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物；和
ii)包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流；
c)回收和分离所述第三组合物以形成包含所述有机提取试剂的物流和包含选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物的物流；优选地，形成包含所述有机提取试剂的物流和包含反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物的物流。
根据一个特定的实施方案，在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤B)中回收的物流可以包含氢氟酸。在该情况下，在步骤C)之前，在步骤B)中回收的物流可以经历初步蒸馏B1')以在蒸馏塔底部除去HF。在蒸馏塔顶部回收包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物的物流，优选地，回收包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物的物流。然后使在蒸馏塔顶部回收的后一物流经历生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤C)。
根据一个特定的实施方案，在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤B)中回收的物流可以包含沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质。在该情况下，在步骤C)之前，在步骤B)中回收的物流可以任选地在步骤B1')之后经历初步蒸馏B2')，以在蒸馏塔顶部除去沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的所述杂质以及形成在蒸馏塔底部回收的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物的第一物流，优选地，形成包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物的第一物流。然后使在蒸馏塔底部回收的后一物流经历生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤C)。
根据一个特定的实施方案，在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤B)中回收的物流可以包含重质杂质。在该情况下，在步骤C)之前，在步骤B)中回收的物流可以任选地在步骤B1')和/或B2')之后经历初步蒸馏B3')，以在蒸馏塔底部除去所述重质杂质；并且形成在蒸馏塔顶部回收的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物的第一物流，优选地，形成包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物的第一物流。然后使在蒸馏塔底部回收的后一物流经历生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤C)。
根据一个特定的实施方案，在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤B)中回收的物流还可以包含HCl。盐酸可以通过在步骤B1'之前或之后蒸馏回收，其独立于该方法的其他步骤。
更特别地，步骤A)使用以下化合物来进行：1,1,2,3-四氯丙烯、2,3,3,3-四氯丙烯、1,1,3,3-四氯丙烯、1,3,3,3-四氯丙烯、1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,1,3,3-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氯丙烷、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烷、2-氯-2,3,3,3-四氟丙烷、1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,3,3,3-四氟丙烷和1,1,1,3,3-五氟丙烷，优选地使用1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,2,3,四氯丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷和/或2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯；特别地使用1,1,1,2,3-五氯丙烷(240db)。
图1a示意性地表示用于进行根据本发明的一个特定的实施方案的纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的装置的简化方案。在1中获得源自于在催化剂的存在下的式(CXnY3-n)CHXCHm+1X2-m(I)的氟化反应和/或源自于在催化剂的存在下的式(CXnY3-n)CHpX1-p＝CHmX2-m(II)的化合物的催化氟化的混合物。在该特定的实施方案中，混合物包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物、沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质和重质杂质。通过管道3将混合物转移到蒸馏塔2中。在蒸馏塔2的顶部回收沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质并且通过管道5输送至焚化炉或纯化装置15。将在蒸馏塔底部获得的并且包含混合物的其他成分的残余物通过管道4输送至第二蒸馏塔6。在6中进行的蒸馏涉及从混合物的其他成分中分离重质杂质。因此蒸馏操作条件适合于此目的。在蒸馏塔8的底部回收重质杂质并且在蒸馏塔顶部回收其他成分并且通过管道7输送到提取蒸馏塔9。在9中进行的提取蒸馏涉及从以上提及的混合物的其他成分中分离2,3,3,3-四氟-1-丙烯。提取蒸馏装置9用根据本专利申请中所述的方法选择的有机提取试剂17进料。在提取蒸馏塔9的顶部回收2,3,3,3-四氟-1-丙烯并且通过管道11在10中储存或纯化。在提取蒸馏装置9的底部回收的混合物特别包含有机提取试剂17、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及选自以下的至少一种化合物：1,1-二氟乙烷(152a)或氯五氟乙烷(115)。将在提取蒸馏装置9的底部回收的混合物通过在12处的管道输送到蒸馏装置13，该蒸馏装置13涉及从存在的其他化合物中分离有机提取试剂。在蒸馏装置底部回收有机提取试剂并且通过管道16再循环至提取蒸馏装置9。将在蒸馏装置13的顶部回收的化合物通过管道14输送到管道5，以在15中焚化或纯化。
在1中提供的混合物可以不含沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质。在该情况下，如图1b所示，将混合物1通过管道3输送到蒸馏塔6进行如以上关于图1a所述的处理。在图1c中所示的另一个特定的实施方案中，混合物1可以包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及选自以下的至少一种化合物：1,1-二氟乙烷(152a)或氯五氟乙烷(115)。在该情况下，将混合物直接输送至提取蒸馏塔9以在其中进行如以上关于图1a所述的处理。
图2示意性地示出用于进行根据本发明的一个特定的实施方案的生产2,3,3,3-四氟丙烯的方法的装置。使氢氟酸21与1,1,1,2,3-五氯丙烷(240db)22在反应器23中接触。获得混合物并且其包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及选自以下的至少一种化合物：1,1-二氟乙烷(152a)或氯五氟乙烷(115)，在反应器出口处回收所述混合物并且通过管道24输送到蒸馏塔25。混合物还包含HCl、HF以及重质杂质或沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质。将在蒸馏塔底部获得的包含HF和任选地重质杂质的物流通过管道26输送到纯化装置27以纯化HF，该HF任选地在23中再循环。将混合物的其他成分通过管道28输送到纯化装置29以纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯。纯化装置29可以是图1a-1b中所示的任何装置。
在生产2,3,3,3-四氟丙烯的本发明方法中使用的催化剂可以是基于例如金属的，包括过渡金属氧化物或其衍生物或这种金属的卤化物或氧卤化物。可以提及例如FeCl3，氧氟化铬、氧化铬(任选地进行氟化处理)和氟化铬以及其混合物。其他可能的催化剂是负载在碳上的催化剂、基于锑的催化剂和基于铝的催化剂(例如AlF3和Al2O3，氧氟化铝和氟化铝)。
通常可以使用氧氟化铬、氟化铝或氧氟化物，或含有金属如Cr、Ni、Fe、Zn、Ti、V、Zr、Mo、Ge、Sn、Pb、Mg或Sb的任选地负载的催化剂。
关于此方面可以参考WO 2007/079431(第7页第1-5行和第28-32行)和EP 939071(第[0022]段)，WO 2008/054781(第9页第22行至第10页第34行)和WO 2008/040969(权利要求1)，其明确地提及作为参考。
催化剂更特别优选是基于铬的，并且更特别是包含铬的混合催化剂。
根据一个实施方案，使用包含铬和镍的混合催化剂。Cr/Ni摩尔比(基于金属元素计)通常为0.5至5，例如0.7至2，例如约1。催化剂可以含有0.5重量％至20重量％的镍。
金属可以以金属的形式或以衍生物的形式存在，例如氧化物、卤化物或氧卤化物。这些衍生物优选通过催化金属的活化获得。
载体优选由铝构成，例如氧化铝、活化氧化铝或铝衍生物，例如铝卤化物和铝氧卤化物(例如US 4 902 838中所记载)，或通过上述活化方法获得。
催化剂可以包含处于活化或未活化形式的铬和镍，其在任选地已经进行活化的载体上。
可以参考WO2009/118628(尤其是在第4页第30行至第7页第16行)，其在此明确地提及作为参考。
另一个优选的实施方案是基于含有铬和至少一种选自Mg和Zn的元素的混合催化剂。Mg或Zn/Cr的原子比优选为0.01至5。
在其使用之前，催化剂优选用空气、氧气或氯气和/或HF进行活化。
催化剂优选在100至500℃、优选250至500℃且更优选300至400℃的温度下用空气或氧气和HF进行活化。活化时间优选为1至200小时且更特别为1至50小时。
该活化之后可以在氧化剂、HF和有机化合物的存在下的最终的氟化活化步骤。
HF/有机化合物的摩尔比优选为2至40，并且氧化剂/有机化合物的摩尔比优选为0.04至25。最终活化的温度优选为300至400℃，并且其持续时间优选为6到100小时。
气相氟化反应可以以以下进行：
-HF/式(I)和/或(II)的化合物的摩尔比为3:1至150:1，优选4:1至125:1，且更特别优选5:1至100:1；
-接触时间为3至100秒，优选4至75秒，且更特别是5至50秒(催化剂的体积除以总进入物流，调节至操作温度和压力)；
-压力为大气压至20bar，优选2至18bar，且更特别是3至15bar；
-温度(催化床的温度)为200至450℃，优选250至400℃，且更特别是280至380℃。
反应步骤的持续时间通常为10至8000小时，优选50至5000小时，且更特别优选70至1000小时。
在氟化反应过程中可以任选地添加氧化剂，优选氧气。氧气/有机化合物的摩尔比可以为0.005至2，优选0.01至1.5。氧气可以以纯形式或以空气或氧气/氮气混合物的形式引入。氧气还可以用氯气替代。
选择有机提取试剂的方法
通过使用在COSMOTHERM软件中实施的Cosmo-RS模型来确定有机提取试剂的选择。对于这个选定的二元配对，通过以下等式计算每种溶剂的分离因子：
S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)其中
γ1,S表示第一化合物1在所考虑的有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，
P1表示第一化合物1的饱和蒸气压，
γ2,S表示二元配对的第二化合物2在所考虑的有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示第二化合物的饱和蒸气压。
还计算了所研究的每种溶剂和所考虑的二元配对(1,2)的吸收容量。吸收容量通过式C2,S＝1/(γ2,S)来计算，其中γ2,S表示所考虑的二元配对的第二化合物在所研究的所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数。对于所研究的每种有机提取试剂进行重复计算。确定最小分离因子和吸收容量，从而实现在所考虑的二元配对(1,2)的第一化合物和第二化合物之间的充分分离。饱和蒸汽压被认为是对于25℃的温度。
实施例
为了纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯，考虑二元配对2,3,3,3-四氟-1-丙烯/反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)来选择有机提取试剂(参见下表1)。待纯化的混合物包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)。提取蒸馏用分离因子大于或等于1.6并且吸收容量大于或等于0.80的有机提取试剂来进行。2,3,3,3-四氟-1-丙烯被萃取出来并且其他成分的含量减少，主要是反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的含量减少。
表1-有机提取试剂的容量和分离因子

Claims (13)

1.使用第一组合物纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)的方法，所述第一组合物包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，所述方法包括以下步骤：
a)将所述第一组合物置于与至少一种有机提取试剂接触以形成第二组合物；
b)提取蒸馏所述第二组合物以形成：
i)第三组合物，其包含所述有机提取试剂以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物；和
ii)包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流；
c)回收和分离所述第三组合物以形成包含所述有机提取试剂的物流和包含选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物的物流；优选地，将所述有机提取试剂再循环至步骤a)中。
2.如前述权利要求所述的方法，其特征在于第一组合物包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物，并且第三组合物包含所述有机提取试剂、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物；步骤c)为回收所述第三组合物并且为在一方面所述有机提取试剂与另一方面反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物之间的分离。
3.如前述权利要求一项所述的方法，其特征在于所述提取试剂是选自烃、卤代烃、醇、酮、胺、酯、醚、醛、腈、碳酸酯、硫代烷基化合物、酰胺和杂环化合物的溶剂；或所述有机提取试剂是二氟二乙基硅烷、三乙基氟硅烷或全氟丁酸；优选地选自胺、醚、酮、酯、醇、醛和杂环化合物。
4.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于所述有机提取试剂的沸点为10至150℃。
5.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于所述有机提取试剂的分离因子S1,2大于或等于1.1，所述分离因子通过式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)来计算，其中
γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压；
γ2,S表示选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，优选地γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物的饱和蒸气压，优选地，P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；
有利地，分离因子大于或等于1.2，优选大于或等于1.4，更优选大于或等于1.6，特别是大于或等于1.8，更特别是大于或等于2.0。
6.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于所述有机提取试剂的吸收容量C2,S大于或等于0.20，所述吸收容量通过式C2,S＝1/(γ2,S)来计算，其中γ2,S表示选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；优选地，γ2,S表示选自反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
有利地，吸收容量C2,S大于或等于0.40，优选大于或等于0.60，更优选大于或等于0.80，特别是大于或等于1.0。
7.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于所述第一组合物是包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自1,1-二氟乙烷(152a)和氯五氟乙烷(115)的至少一种化合物的共沸或准共沸组合物。
8.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、乙氧基乙烯、二甲氧基甲烷、正丙胺、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、异丁醛、四氢呋喃、甲酸异丙酯、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、乙酸乙酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、乙酸仲丁酯、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛；有利地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛；优选地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2丙醇和己醛。
9.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于回收在步骤b)中形成的包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流并且其不含选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，优选地不含反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)。
10.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于所述方法在步骤a)之前包括以下步骤：
i')使用一种组合物，其包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯、沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质以及以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，以及任选地重质杂质；
ii')蒸馏来自步骤i)的所述组合物，以在塔的顶部除去沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质并且形成在蒸馏塔底部回收的第一物流，其包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，以及任选地重质杂质；
iii')任选地，蒸馏在步骤ii')中在蒸馏塔底部回收的所述第一物流，以在塔的顶部回收第二物流，其包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物，并且在蒸馏塔底部回收包含重质杂质的物流；
在步骤ii')中回收的所述第一物流或在步骤iii')中回收的所述第二物流对应于在步骤a)中使用的所述第一组合物。
11.生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法，其包括以下步骤：
A)在催化剂的存在下，将式(I)CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY的化合物氟化，其中X和Y独立地表示氢、氟或氯原子且m＝0或1；和/或在催化剂的存在下，将式(CXnY3-n)CHpX1-pCHmX2-m(II)的化合物氟化，其中X彼此独立地为Cl、F、I或Br；Y彼此独立地为H、Cl、F、I或Br；n是1、2或3；并且m是0、1或2；并且p是0或1；
B)回收包含2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及选自1,1-二氟乙烷(152a)、氯五氟乙烷(115)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的至少一种化合物的物流；
C)使用在步骤B)中回收的物流实施如权利要求1至10中任一项所述的方法。
12.包含2,3,3,3-四氟丙烯、反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和有机提取试剂的组合物，所述有机提取试剂的分离因子S1,2大于或等于1.6，所述分离因子通过式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)来计算，其中γ1,S表示2,3,3,3-四氟丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P1表示2,3,3,3-四氟丙烯的饱和蒸气压，γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；优选地，所述有机提取试剂的吸收容量C2,S大于或等于0.8，所述吸收容量通过式C2,S＝1/(γ2,S)来计算，其中γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数。
13.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、乙氧基乙烯、二甲氧基甲烷、正丙胺、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、异丁醛、四氢呋喃、甲酸异丙酯、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、乙酸乙酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、3,3-二甲基-2-丁酮、乙酸仲丁酯、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基2-丙醇、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛；有利地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2-丙醇和己醛；优选地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、二乙醚、二甲氧基甲烷、正丙胺、二乙胺、二异丙醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸正丁酯、1-乙氧基-2丙醇和己醛。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101952229A (zh) * 2008-02-21 2011-01-19 纳幕尔杜邦公司 通过共沸蒸馏使1,3,3,3-四氟丙烯与氟化氢分离的方法
CN102971280A (zh) * 2010-07-23 2013-03-13 大金工业株式会社 2,3,3,3-四氟丙烯的纯化方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4902838A (en) 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
US5874657A (en) 1996-11-01 1999-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the purification of 1,1-difluoroethane
EP0864554B1 (en) 1997-03-11 2002-09-18 Central Glass Company, Limited Method for purifying crude 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
DE69909860T2 (de) 1998-02-26 2004-05-27 Central Glass Co., Ltd., Ube Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen
US7060165B2 (en) 2002-02-14 2006-06-13 Pcbu Services, Inc. Processes for purification and production of fluorocarbons
LT2546224T (lt) 2006-01-03 2019-01-10 Honeywell International Inc. Fluorintų organinių junginių gamybos būdas
CN101535227B (zh) * 2006-09-05 2014-08-13 纳幕尔杜邦公司 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
WO2008040969A2 (en) 2006-10-03 2008-04-10 Ineos Fluor Holdings Limited Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes
EP2091897B2 (en) 2006-10-31 2021-12-01 The Chemours Company FC, LLC Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
CN101808966A (zh) * 2008-03-07 2010-08-18 阿科玛股份有限公司 用氯-3,3,3-三氟丙烯配制的稳定系统
FR2929271B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Arkema France Procede pour la preparation du 1,2,3,3,3-pentafluoropropene- 1
FR2948678B1 (fr) * 2009-07-28 2011-10-14 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR3000096B1 (fr) * 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3033791B1 (fr) * 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3046165B1 (fr) * 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101952229A (zh) * 2008-02-21 2011-01-19 纳幕尔杜邦公司 通过共沸蒸馏使1,3,3,3-四氟丙烯与氟化氢分离的方法
CN102971280A (zh) * 2010-07-23 2013-03-13 大金工业株式会社 2,3,3,3-四氟丙烯的纯化方法

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