CN108290808A - 一种用于生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法 - Google Patents

一种用于生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108290808A
CN108290808A CN201680070405.XA CN201680070405A CN108290808A CN 108290808 A CN108290808 A CN 108290808A CN 201680070405 A CN201680070405 A CN 201680070405A CN 108290808 A CN108290808 A CN 108290808A
Authority
CN
China
Prior art keywords
propenes
tetrafluoro
organic extracts
extracts reagent
logistics
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201680070405.XA
Other languages
English (en)
Inventor
A.巴巴-艾哈迈德
B.科利尔
D.迪尔-伯特
I.埃梅里
L.万德林格
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Publication of CN108290808A publication Critical patent/CN108290808A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及使用包括2,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯、1,1,1,2,2‑五氟丙烷(245cb)和反式‑1,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯(1234ze‑E)的第一组合物纯化2,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯(1234yf)的方法，所述方法包括如下步骤：(a)使所述第一组合物与至少一种有机提取试剂接触以便形成第二组合物：(b)提取蒸馏所述第二组合物以便形成包括所述有机提取试剂和反式‑1,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯(1234ze‑E)的第三组合物，和包括2,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯和1,1,1,2,2‑五氟丙烷(245cb)的物流：和(c)回收和分离所述第三组合物以便形成包括所述有机提取试剂的物流和包括反式‑1,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯(1234ze‑E)的物流。本发明还涉及生产2,3,3,3‑四氟‑1‑丙烯的方法。

Description

一种用于生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法
技术领域
本发明涉及一种用于纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。本发明还涉及一种用于生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。
背景技术
氢氟烃(HFC)和特别是氢氟烯烃(HFO)，比如2,3,3,3-四氟-1-丙烯(HFO-1234yf)，是已知其作为冷却剂、传热流体、灭火剂、推进剂、发泡剂、溶胀剂、气态电介质、聚合介质或单体、载体流体、研磨试剂、干燥剂和用于发电单元的物流体的性质的化合物。由于HFO的低ODP(臭氧消耗潜势)和GWP(全球变暖潜势)值，它们已被确定为HCFC的理想替代品。
大多数用于制造氢氟烯烃的方法涉及氟化和/或脱卤化氢反应。这种类型的反应在气相中进行并产生杂质，其因此需要被除去，以便为目标应用获得足够纯度的期望的化合物。
例如，在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯(HFO-1234yf)中，观察到杂质比如反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的存在。也形成了副产物，例如1,1,1,2,2-五氟丙烯。可对此类反应混合物进行纯化，例如，通过蒸馏。然而，当待分离的化合物具有过于接近的沸点或当它们形成共沸或准共沸组合物时，蒸馏不是有效的方法。因此描述了提取蒸馏方法。
WO03/068716公开了通过在六氟丙烯的存在下蒸馏而从包括五氟乙烷和氯五氟乙烷的混合物回收五氟乙烷的方法。
WO98/19982也公开了通过提取蒸馏纯化1,1-二氟乙烷的方法。该方法包括将提取试剂置于与1,1-二氟乙烷和氯乙烯的混合物接触。提取试剂选自具有在10℃和120℃之间的沸点的氯代烃、烃和醇。如WO98/19982提及的，取决于待分离的产物，提取试剂的选择可证明是复杂的。
发明内容
本发明允许纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯。本发明特别地允许生产具有低含量的反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的物流。本发明因此允许生产纯度改进的2,3,3,3-四氟-1-丙烯。
根据第一方面，本发明提供使用包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的第一组合物纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)的方法，所述方法包括步骤：
a)将所述第一组合物置于与至少一种有机提取试剂接触以形成第二组合物；
b)提取蒸馏所述第二组合物以形成：
i)包括所述有机提取试剂和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的第三组合物；和
ii)包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流；
c)回收和分离所述第三组合物以形成包括所述有机提取试剂的物流和包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的物流。
优选地，通过蒸馏实施步骤c)的分离。优选地，包括所述有机提取试剂的物流被循环至步骤a)。优选地，包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流被纯化或通过焚化被除掉。
优选地，在步骤b)中形成的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流ii)被回收。该物流可被纯化以分离出2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)。因此，根据一个优选的实施方式，该方法还包括回收在步骤b)中获得的所述包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流的步骤，和蒸馏所述物流的步骤以形成包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流A和包括1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流B。包括1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流B可被循环至上述用于生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤a)。包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流A可被纯化已达到满足商业规范的纯度，即不含或含有仅少量的1,1,1,2,2-五氟丙烷或反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯。
根据一个优选的实施方式，所述第一组合物还包括至少一种选自以下的化合物：氯甲烷(40)，1,1-二氟乙烷(152a)，1,1,1,2-四氟乙烷(134a)，氯五氟乙烷(115)，反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)，顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)。
根据一个优选的实施方式，在所述第二和第三组合物中也含有选自以下的所述至少一种化合物：氯甲烷(40)，1,1-二氟乙烷(152a)，1,1,1,2-四氟乙烷(134a)，氯五氟乙烷(115)，反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)，顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)；本方法的步骤c)为所述第三组合物在如下之间的回收和分离：，一方面，包括所述有机提取试剂的物流和，另一方面，包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和选自以下的所述至少一种化合物的物流：氯甲烷(40)，1,1-二氟乙烷(152a)，1,1,1,2-四氟乙烷(134a)，氯五氟乙烷(115)，反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)，顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)。
优选地，所述有机提取试剂可具有10和150℃之间的沸点。
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂为选自以下的溶剂：卤代烃、醇、酮、胺、酯、醚、醛、腈、碳酸酯、硫代烷基化合物(thioalkyl)、酰胺和杂环化合物；或有机提取试剂为三乙基氟硅烷。优选地，有机提取试剂选自胺、醚、酯、醛、酮、醇和杂环化合物。
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂具有大于或等于1.1的分离因子S1,2，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中
γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压；
γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；
有利地，分离因子大于或等于1.2、优选地大于或等于1.4、更优选大于或等于1.6、特别是大于或等于1.8.
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂具有大于或等于0.20的吸收容量(absorption capacity)C2,S，所述吸收容量通过公式C2,S＝1/(γ2,S)计算得出，其中γ2,S表示包括(consisit of)反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；优选地，γ2,S表示包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
有利地，吸收容量C2,S大于或等于0.40、优选地大于或等于0.60、更优选大于或等于0.80、特别是大于或等于1.0。
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂还可具有大于或等于1.1的分离因子S1,2，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中
γ1,S表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P1表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的饱和蒸气压；
γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；
有利地，分离因子大于或等于1.2、优选地大于或等于1.4、更优选大于或等于1.6、特别是大于或等于1.8、更特别是大于或等于2.0。
根据一个优选的实施方式，所述第一组合物可包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地选自以下的至少一种化合物：氯甲烷(40)，1,1-二氟乙烷(152a)，1,1,1,2-四氟乙烷(134a)，氯五氟乙烷(115)，反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)，顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)。
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、乙醚、正丙胺、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、乙酸正丁酯、2-甲氧基-1-丙醇和己醛。优选地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、乙醚、正丙胺、二乙胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、乙酸正丁酯、2-甲氧基-1-丙醇和己醛.
根据一个优选的实施方式，在步骤b)中形成的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流被回收且不含反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)。
根据一个优选的实施方式，所述方法在步骤a)之前包括以下步骤：
i')使用组合物，所述组合物包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)、3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物，和任选地或没有重质杂质；
ii')蒸馏来自步骤i)的所述组合物以在塔的顶部去除沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质并且形成在蒸馏塔底部回收的第一物流，所述第一物流包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)、3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物，和任选地或没有重质杂质；
iii')任选地或没有地，蒸馏在步骤ii’)中在蒸馏塔底部回收的所述第一物流以在塔的顶部回收第二物流，和在蒸馏塔底部回收包括重质杂质的物流，所述第二物流包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物；
在步骤ii’)中回收的所述第一流或在步骤iii’)中回收的所述第二物流对应于步骤a)中使用的所述第一组合物。
重质杂质可包含，例如，1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(236fa)，1,1,1,2,3,3-六氟丙烷(236ea)，1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷(227ca)，顺式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-Z)，和衍生自所考虑的组合物或物流中存在的化合物中的一种的二聚物或三聚物。
根据第二方面，本发明提供一种用于生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法，包括步骤：
A)在催化剂的存在下氟化式CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY(I)的化合物，其中X和Y独立地表示H、F或Cl且m＝0或1；和/或在催化剂的存在下催化氟化式(CXnY3-n)CHpX1-pCHmX2-m(II)的化合物，其中X相互独立地为Cl、F、I或Br；Y相互独立地为H、Cl、F、I或Br；n为1、2或3；且m为0、1或2；且p为0或1；
B)回收包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物的物流；
C)使用在步骤B)中回收的物流实施根据本发明的用于纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。
根据另一方面，本发明提供一种组合物，其包括2,3,3,3-四氟丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和具有大于或等于1.60的分离因子S1,2的有机提取试剂，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中γ1,S表示2,3,3,3-四氟丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P1表示2,3,3,3-四氟丙烯的饱和蒸气压，γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；且具有大于或等于1.60的分离因子S1,2的所述有机提取试剂，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中γ1,S表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P1表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的饱和蒸气压，γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；优选地，所述有机提取试剂具有大于或等于0.60的吸收容量C2,S，所述吸收容量通过公式C2,S＝1/(γ2,S)计算得出，其中γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数。根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、乙醚、正丙胺、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、乙酸正丁酯、2-甲氧基-1-丙醇和己醛。优选地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、乙醚、正丙胺、二乙胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、乙酸正丁酯、2-甲氧基-1-丙醇和己醛。优选地，根据本发明该其他方面的所述组合物不含HF。
附图说明
图1a-c示意性地表示根据本发明的特定实施方式的用于实施纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的设备。
图2示意性地表示根据本发明的特定实施方式的用于实施生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的设备。
具体实施方式
本文使用的术语"烃"指直链或支化的C1-C20烷烃，C3-C20环烷烃，C2-C20烯烃，C3-C20环烯烃或C6-C18芳烃化合物。例如，术语"烷烃"指式CnH2n+2的化合物，其中n为1至20。术语"C1-C20烷烃"包括，例如，戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和癸烷、或其异构体。术语"C2-C20烯烃"指包括一个或多个碳-碳双键且包括2-20个碳原子的基于烃的化合物。术语"C3-C20环烷烃"指包括3至20个碳原子的饱和的基于烃的环。术语"C6-C18芳基"指包括6至18个碳原子的环状的且芳族的基于烃的化合物。术语"C3-C20环烯烃"指包括3至20个碳原子的环状的并且包括一个或多个碳-碳双键的基于烃的化合物。
术语"烷基"表示衍生自直链或支化的烷烃的单价基团，包括1-20个碳原子。术语"环烷基"表示衍生自环烷烃的单价基团，包括3-20个碳原子。术语"芳基"表示衍生自芳烃的单价基团，包括6-18个碳原子。术语"烯基"表示2-20个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价基团。术语"炔基"表示2-20个碳原子和至少一个碳-碳三键的单价基团。术语"卤素"指-F、-Cl、-Br或-I基团。术语"环烯基"指衍生自环烯烃的单价基团，包括3-20个碳原子。C1-C20烷基，C2-C20烯基，C2-C20炔基，C3-C20环烷基，C3-C20环烯基和C6-C18芳基取代基可任选地被以下中的一种或多种取代：-OH，卤素，-NRaC(O)Rb，-C(O)NRaRb-CN，-NO2，-NRaRb，-ORa，-SRa，-CO2Ra，-OC(O)ORa，-OC(O)Ra，-C(O)H或-C(O)Ra取代基，其中Ra和Rb相互独立地为氢、未取代的C1-C20烷基、未取代的C2-C20烯基、未取代的C2-C20炔基、未取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烯基或未取代的C6-C18芳基。在取代基-NRaRb，-NRaC(O)Rb，-C(O)NRaRb中，Ra和Rb可用与它们相连的官能团或氮原子形成饱和或不饱和的，芳族或非芳族的，4元-至10-元杂环化合物。
术语"卤代烃"指式RaX的化合物，其中Ra选自C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C6-C18芳基，且X表示氯、氟、溴、或碘原子。C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基和C6-C18芳基取代基可任选地被以下中的一种或多种取代：-OH，卤素，-NRaC(O)Rb，-C(O)NRaRb-CN，-NO2，-NRaRb，-ORa，-SRa，-CO2Ra，-OC(O)ORa，-OC(O)Ra，-C(O)H或-C(O)Ra取代基，其中Ra和Rb为如上所述。
术语"醇"指如上所述的烃或卤代烃，其中至少一个氢原子被羟基-OH取代。
术语"酮"指包括至少一个或多个羰基官能团的烃Rc-C(O)-Rd，其中Rc和Rd相互独立地为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基或C6-C18芳基且可任选地被以下中的一种或多种取代：-OH，卤素，-NRaC(O)Rb，-C(O)NRaRb-CN，-NO2，-NRaRb，-ORa，-SRa，-CO2Ra，-OC(O)ORa，-OC(O)Ra，-C(O)H，-C(O)Ra取代基，其中Ra和Rb为如上所述，Rc和Rd可连接在一起以用与它们相连的羰基形成4元-至10-元且优选地4元-至7元-环状酮。环状酮还可包括一个或多个碳-碳双键。环状酮还可任选地被如上所述的一个或多个取代基取代。
术语"胺"指包括至少一个或多个胺官能团-NRcRd的烃，其中Rc和Rd为如上所述，Rc和Rd可连接在一起以用与它们相连的氮原子形成4元-至10元-芳族或非香族杂环化合物。
术语"酯"指式Rc-C(O)-O-Rd的化合物，其中Rc和Rd为如上所述，Rc和Rd可连接在一起以与酯基团形成包括4-20个碳原子的环。
术语"醚"指式Rc-O-Rd的化合物，其中Rc和Rd为如上所述，Rc和Rd可连接在一起以用与它们相连的氧原子形成包括4-20个碳原子的杂环化合物。
术语"醛"指包括至少一个或多个-C(O)-H官能团的化合物。
术语"腈"指包括至少一个或多个-CN官能团的化合物。
术语"碳酸酯"指式Rc-O-C(O)-O-Rd的化合物，其中Rc和Rd为如上所述。
术语"硫代烷基化合物"指式RcSRd的化合物，其中Rc和Rd为如上所述。
术语"酰胺"涉及式RcC(O)NReRd的化合物，其中Rc和Rd为如上所述，通过与定义Rc的那些相同的取代基定义Re，Rc和Rd可连接在一起用与它们连接的-C(O)N-酰胺基团形成4元-至10元-且优选地4元-至7元-环状酰胺。环状酰胺还可包括一个或多个碳-碳双键。环状酰胺还可任选地被如上所述的一个或多个取代基取代。
术语"杂环化合物"表示4元-至10元基于碳的环，环的至少一个环单元是选自O、S、P和N的杂原子。该环可包括一个或多个碳-碳双键或一个或多个碳-杂原子双键或一个或多个杂原子-杂原子双键。优选地，杂环化合物可包括1，2，3，4或5个如上所述的杂原子。特别地，杂环化合物可包括1，2或3个选自氧、氮和硫的杂原子。优选地，杂环化合物可以是4元-至6元-基于碳的环，该环的1，2或3个环单元为选自O和N的杂原子。杂环化合物可任选地被一个或多个选自以下的取代基取代：-OH，卤素，-NRaC(O)Rb，-C(O)NRaRb-CN，-NO2，-NRaRb，-ORa，-SRa，-CO2Ra，-OC(O)ORa，-OC(O)Ra，-C(O)H和-C(O)Ra，其中Ra和Rb为如上所述。
术语"有机提取试剂"指包括至少一个碳原子的化合物。
根据第一方面，本发明涉及纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)的方法。该纯化方法使用包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的第一组合物实施。
优选地，所述方法包括步骤：
a)将所述第一组合物置于与至少一种有机提取试剂接触以形成第二组合物；
b)提取蒸馏所述第二组合物以形成：
i)包括所述有机提取试剂和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的第三组合物；和
ii)包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流：
c)回收和分离所述第三组合物以形成包括所述有机提取试剂的物流和包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的物流。
优选地，包括所述有机提取试剂的物流被循环至步骤a)。优选地，包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的物流被纯化或通过焚化被除掉。
优选地，所述方法还包括回收在步骤b)中获得的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的所述物流的步骤，和蒸馏所述物流的步骤以形成包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流A和包括1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流B。
所述第一组合物可包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和至少一种选自以下的化合物：氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)。优选地，第一组合物可包括选自以下的化合物的至少两种、至少三种、至少四种、至少五种、至少六种或全部：氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)。
当所述第一组合物含有至少一种选自以下的化合物时：氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)，该化合物或这些化合物被包含在所述第二和第三组合物中。
本发明方法的步骤c)可因此在于(consist in)回收所述第三组合物和分离出，一方面，所述有机提取试剂和，另一方面，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和至少一种选自以下的化合物：氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)。
所述第一组合物可包括50重量％-99重量％的2,3,3,3-四氟-1-丙烯，相对于第一组合物的总重量，有利地50重量％-95重量％、优选地55重量％-90重量％且特别是60重量％-80重量％的2,3,3,3-四氟-1-丙烯，相对于第一组合物的总重量。
当所述第一组合物含有1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)时，所述第一组合物可包括0.1重量％-50重量％的1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，相对于第一组合物的总重量，有利地0.1重量％-49.9重量％，优选地1重量％-45重量％，更优选地2％-40％且特别是5重量％-40重量％的1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，相对于第一组合物的总重量。
当所述第一组合物含有反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)时，所述第一组合物可包括0.1重量％-50重量％的反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，相对于第一组合物的总重量，有利地0.1重量％-49.9重量％，优选地0.5重量％-40重量％，更优选1重量％-30重量％且特别是5重量％-25重量％的反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，相对于第一组合物的总重量。
当所述第一组合物含有氯甲烷(40)时，所述第一组合物可包括小于1重量％的氯甲烷(40)，相对于第一组合物的总重量，有利地按重量计1-5000ppm，优选地按重量计5-2000ppm且特别是10-1000ppm的氯甲烷(40)，相对于第一组合物的总重量。
当所述第一组合物含有1,1-二氟乙烷(152a)时，所述第一组合物可包括按重量计小于2000ppm的1,1-二氟乙烷(152a)，相对于第一组合物的总重量，有利地按重量计1-1000ppm，优选地按重量计5-500ppm且特别是10-250ppm的1,1-二氟乙烷(152a)，相对于第一组合物的总重量。
当所述第一组合物含有氯五氟乙烷(115)时，所述第一组合物可包括按重量计小于2000ppm的氯五氟乙烷(115)，相对于第一组合物的总重量，有利地按重量计1-1000ppm，优选地按重量计5-500ppm且特别是10-250ppm氯五氟乙烷(115)，相对于第一组合物的总重量。
当所述第一组合物含有1,1,1,2-四氟乙烷(134a)时，所述第一组合物可包括按重量计小于2000ppm的1,1,1,2-四氟乙烷(134a)，相对于第一组合物的总重量，有利地按重量计1-1000ppm优选地按重量计5-500ppm且特别是10-250ppm的1,1,1,2-四氟乙烷(134a)，相对于第一组合物的总重量。
当所述第一组合物含有反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)时，所述第一组合物可包括按重量计小于2000ppm的反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)，相对于第一组合物的总重量，有利地按重量计1-1000ppm，优选地按重量计5-500ppm且特别是10-250ppm的反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)，相对于第一组合物的总重量。
当所述第一组合物含有顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)时，所述第一组合物可包括按重量计小于2000ppm的顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)，相对于第一组合物的总重量，有利地按重量计1-1000ppm，优选地5-500ppm且特别是10-250ppm的顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)，相对于第一组合物的总重量。
当所述第一组合物含有3,3,3-三氟丙烯(1243zf)时，所述第一组合物可包括按重量计小于1％的3,3,3-三氟丙烯(1243zf)，相对于第一组合物的总重量，有利地按重量计1-5000ppm，优选地按重量计5-2000ppm且特别是10-1500ppm的3,3-三氟丙烯(1243zf)，相对于第一组合物的总重量。
根据一个特定的实施方式，所述有机提取试剂可以是选自以下的溶剂：卤代烃、醇、酮、胺、酯、醚、醛、腈、碳酸酯、硫代烷基化合物、酰胺和杂环；或有机提取试剂为三乙基氟硅烷。优选地，有机提取试剂选自胺、醚、酯、醛、酮、醇和杂环化合物。
优选地、卤代烃选自溴氟甲烷、1-溴-1,2-二氟乙烯、1,1,1-三氟-2-溴乙烷、2-氯丙烷、溴乙烷、碘乙烷、2-氯-2-甲基丙烷、2-溴丙烷、氯溴甲烷、3-溴丙烯、1-溴丙烷、碘乙烷、2-溴-2-甲基丙烷、1-氯-3-氟丙烷、2-氯-2-甲基丁烷、1,2-二氯乙烷、2-碘丙烷、二氯溴甲烷、2-溴丁烷、1,2-二氯丙烷、三氯乙醛、1-氯-4-氟丁烷、1-溴-3-氟丙烷、1-溴丁烷、1-碘丙烷、顺式-1,3-二氯丙烯、溴三氯甲烷、1-溴-2-氯乙烷、2-溴-2-甲基丁烷、反式-1,3-二氯丙烯、1,1,2-三氯乙烷、2-溴戊烷、2,3-二氯丁烷、1-溴-3-甲基丁烷、1,3-二氯-反式-2-丁烯、1,3-二氯丙烷、1,2-二溴-1-氟乙烷、1,2,2-三氯丙烷、2,3-二氯-2-甲基丁烷、1-溴戊烷、1,2-二氯-2-丁烯、1-碘丁烷、1,2-二溴乙烷、1,1,2-三氯丙烷、1,3-二氯丁烷、1,2-二溴丙烷、1,2,3-三氯丙烯、1-氯-3-溴丙烷和三溴甲烷。
优选地，醇选自甲醇、2,2,2-三氟乙醇、1,1,1-三氟-2-丙醇、乙醇、2-丙醇、叔丁醇、2,2-二氟乙醇、丙醇、2-烯丙氧基乙醇、2-丁醇、2-甲基-2-丁醇、异丁醇、2,2,3,3-四氟-1-丙醇、2,2-二甲基-1-丙醇、3-戊醇、1-丁醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、3-甲基-3-戊醇、1-氯-2-甲基-2-丙醇、4,4,4-三氟丁醇、3-氟丙醇、2-氯乙醇、2-甲氧基-1-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、4-甲基-2-戊醇、1,2-辛二醇、2-氯-1-丙醇、2-(二甲基氨基)乙醇、3-己醇、2-己醇、2-乙氧基-1-丙醇、1-戊醇、2,3-二甲基丁醇、2-乙基-1-丁醇、2-甲基-1-戊醇和2-丙氧基乙醇。
优选地，酮选自1,1,1-三氟-2-丙酮、丙酮、丁酮、3-戊酮、2-戊酮、3,3-二甲基-2-丁酮、4-甲基-2-戊酮、2-己酮、5-己烯-2-酮和4-甲基-2-己酮。
优选地，胺选自乙胺、异丙胺、乙基甲基胺、2-氨基-2-甲基丙烷、正丙胺、异丙基甲基胺、二乙胺、2-丁胺、n-甲基丙胺、1-丁胺、二异丙胺、3-甲基-2-丁胺、3-戊胺、n-甲基丁胺、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲氧基乙胺、2-甲氧基-1-丙胺、正戊胺、n-甲基羟胺、二丙胺、2-乙氧基乙胺、n-甲基-1,2-乙二胺、吡啶、1,2-二氨基乙烷、1,2-丙二胺、2-乙基丁胺、n-乙基乙二胺、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、4-甲基-2-己胺、己胺、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、1,3-丙二胺、2-庚胺、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基吡啶和n,n'-二乙基-1,2-乙二胺。
优选地，酯选自甲酸甲酯，乙酸甲酯，甲酸异丙酯，乙酸乙酯，甲酸正丙酯，乙酸异丙酯，乙酸叔丁酯，丙酸乙酯，乙酸仲丁酯、碳酸二乙酯，乙酸正丁酯，溴乙酸甲酯和己酸甲酯。
优选地，醚选自2,2,2-三氟乙基甲基醚、2-甲氧基-1-丙烯、二乙基醚、乙氧基乙烯、二甲氧基甲烷、甲基环丙基醚、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、氯甲氧基甲烷、二异丙基醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、2-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、二乙氧基甲烷、二正丁基醚、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基戊烷、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、2,2-二乙氧基丙烷、异丁基叔丁基醚、仲丁基叔丁基醚、1,1-二乙氧基丙烷、2-甲氧基乙醇、2-氯-1,1-二甲氧基乙烷、甲氧基环己烷、乙氧基乙醇、二正丁基醚、1-乙氧基己烷、1,1,1-三乙氧基乙烷和1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷。
优选地，醛选自乙醛、乙二醛、异丁醛、丙酮醛、2-甲基丁醛、2,6-二甲基-5-庚烯醛和己醛。
优选地，腈选自乙腈，丙腈，丁腈，戊腈和(亚甲基氨基)乙腈。
优选地，碳酸酯为碳酸二乙酯。
优选地，酰胺为乙硫酰胺。
优选地，硫代烷基化合物选自乙硫醇、2,2-二甲基硫醚、2-丙硫醇、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、叔丁硫醇、1-丙硫醇、2-丁硫醇、2-甲基-1-丙硫醇、二乙基硫醚、丁硫醇、3-巯基-1,2-丙二醇、四氢噻吩和1-戊硫醇。
优选地，杂环化合物选自四氢呋喃、二氧杂环己烷、1,3-二氧杂环己烷、1,3,5-三氧杂环己烷、N-甲基吗啉、2-甲基吡嗪、N-乙基吗啉、1-甲基哌嗪、1,2-环氧丙烷、哌啶、3-糠醛和2,6-二甲基吗啉。
所述有机提取试剂可以是乙胺、溴氟甲烷、1-溴-1,2-二氟乙烯、乙醛、1,1,1-三氟-2-丙酮、1,1,1-三氟-2-溴乙烷、2,2,2-三氟乙基甲基醚、异丙胺、甲酸甲酯、2-甲氧基-1-丙烯、二乙基醚、1,2-环氧丙烷、乙硫醇、乙氧基乙烯、乙基甲基胺、二甲硫醚、2-氯丙烷、溴乙烷、二甲氧基甲烷、碘乙烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、正丙胺、异丙基甲基胺、乙二醛、2-氯-2-甲基丙烷、2-丙硫醇、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、2-溴丙烷、氯甲氧基甲烷、2-丁胺、n-甲基丙胺、叔丁基硫醇、异丁醛、甲醇、四氢呋喃、1-丙硫醇、氯溴甲烷、甲酸异丙酯、二异丙基醚、3-溴丙烯、1-溴丙烷、丙酮醛、碘乙烷、2-乙氧基-2-甲基丙烷、2-溴-2-甲基丙烷、2,2,2-三氟乙醇、1-氯-3-氟丙烷、1,1,1-三氟-2-丙醇、1-丁胺、乙酸乙酯、乙醇、丁酮、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、2-丙醇、乙腈、叔丁醇、1-甲氧基-2-甲基丁烷、2,2-二甲氧基丙烷、2-氯-2-甲基丁烷、1,2-二氯乙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、二异丙胺、2-丁硫醇、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、二乙氧基甲烷、2-甲基-1-丙硫醇、乙酸异丙酯、2-碘丙烷、二正丙基醚、3-戊胺、n-甲基丁胺、2-溴丁烷、二乙硫醚、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲基丁醛、2-甲氧基乙胺、2,2-二氟乙醇、1,2-二氯丙烷、丙醇、乙酸叔丁基酯、丙腈、三氯乙醛、2-烯丙氧基乙醇、丁硫醇、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、2-丁醇、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、1-氯-4-氟丁烷、1-溴-3-氟丙烷、二氧杂环己烷、1-溴丁烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲基-2-丁醇、1-碘丙烷、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、顺式-1,3-二氯丙烯、正戊胺、3,3-二甲基-2-丁酮、1,3-二氧杂环己烷、哌啶、1-溴-2-氯乙烷、异丁醇、2-溴-2-甲基丁烷、二丙胺、2,2,3,3-四氟-1-丙醇、2-乙氧基乙胺、三乙基氟硅烷、乙酸仲丁酯、反式-1,3-二氯丙烯、2,2-二甲基-1-丙醇、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、1,3,5-三氧杂环己烷、吡啶、N-甲基吗啉、3-戊醇、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、异丁基叔丁基醚、2-溴戊烷、丁腈、1-丁醇、2,3-二氯丁烷、仲丁基叔丁基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、1-溴-3-甲基丁烷、1,3-二氯-反式-2-丁烯、1,3-二氯丙烷、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、四氢噻吩、3-甲基-3-戊醇、1,2-二溴-1-氟乙烷、1,1-二乙氧基丙烷、1,2,2-三氯丙烷、1-氯-2-甲基-2-丙醇、2-甲氧基乙醇、4,4,4-三氟丁醇、2-乙基丁胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-戊硫醇、2-氯-1,1-二甲氧基乙烷、2-己酮、n-乙基乙二胺、3-氟丙醇、5-己烯-2-酮、2,3-二氯-2-甲基丁烷、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、1-溴戊烷、2-甲氧基-1-丙醇、1,2-二氯-2-丁烯、1-碘丁烷、己醛、1-乙氧基-2-丙醇、1,2-二溴乙烷、4-甲基-2-戊醇、溴乙酸甲酯、1,1,2-三氯丙烷、1,2-辛二醇、4-甲基-2-己胺、己胺、2-氯-1-丙醇、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、1,3-二氯丁烷、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、乙氧基乙醇、3-己醇、2-己醇、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-戊醇、N-乙基吗啉、1-甲基哌嗪、1,3-丙二胺、二正丁基醚、戊腈、(亚甲基氨基)乙腈、1,2-二溴丙烷、1,2,3-三氯丙烯、2-庚胺、2,3-二甲基丁醇、1-乙氧基己烷、1-氯-3-溴丙烷、n,n-二乙基乙二胺、3-糠醛、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1,1,1-三乙氧基乙烷、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、2-乙基-1-丁醇、2-甲基-1-戊醇、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇、1-丙氧基-2-丙醇或二甲基乙醇胺。
有利地，所述有机提取试剂可以是乙胺、溴氟甲烷、乙醛、异丙胺、甲酸甲酯、2-甲氧基-1-丙烯、二乙基醚、1,2-环氧丙烷、乙硫醇、乙氧基乙烯、乙基甲基胺、二甲硫醚、溴乙烷、二甲氧基甲烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、正丙胺、异丙基甲基胺、2-丙硫醇、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、2-溴丙烷、2-丁胺、n-甲基丙胺、叔丁基硫醇、异丁醛、四氢呋喃、1-丙硫醇、甲酸异丙酯、二异丙基醚、1-溴丙烷、丙酮醛、2-乙氧基-2-甲基丙烷、2-溴-2-甲基丙烷、1-丁胺、乙酸乙酯、丁酮、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、2-丙醇、叔丁醇、1-甲氧基-2-甲基丁烷、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、二异丙胺、2-丁硫醇、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、二乙氧基甲烷、2-甲基-1-丙硫醇、乙酸异丙酯、2-碘丙烷、二正丙基醚、3-戊胺、n-甲基丁胺、2-溴丁烷、二乙硫醚、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲基丁醛、2-甲氧基乙胺、丙醇、乙酸叔丁基酯、丙腈、2-烯丙氧基乙醇、丁硫醇、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、2-丁醇、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、1-溴-3-氟丙烷、二氧杂环己烷、1-溴丁烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲基-2-丁醇、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、3,3-二甲基-2-丁酮、1,3-二氧杂环己烷、哌啶、异丁醇、2-溴-2-甲基丁烷、二丙胺、2-乙氧基乙胺、乙酸仲丁酯、2,2-二甲基-1-丙醇、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、1,3,5-三氧杂环己烷、吡啶、N-甲基吗啉、3-戊醇、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、异丁基叔丁基醚、2-溴戊烷、丁腈、1-丁醇、仲丁基叔丁基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、1-溴-3-甲基丁烷、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、四氢噻吩、3-甲基-3-戊醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-甲氧基乙醇、2-乙基丁胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、1-戊硫醇、2-氯-1,1-二甲氧基乙烷、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、1-溴戊烷、2-甲氧基-1-丙醇、己醛、1-乙氧基-2-丙醇、4-甲基-2-戊醇、1,2-辛二醇、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、乙氧基乙醇、3-己醇、2-己醇、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-戊醇、N-乙基吗啉、1-甲基哌嗪、1,3-丙二胺、二正丁基醚、戊腈、(亚甲基氨基)乙腈、2-庚胺、2,3-二甲基丁醇、1-乙氧基己烷、n,n-二乙基乙二胺、3-糠醛、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1,1,1-三乙氧基乙烷、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、2-乙基-1-丁醇、2-甲基-1-戊醇、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇、1-丙氧基-2-丙醇或二甲基乙醇胺。
优选地，所述有机提取试剂可以是乙胺、乙醛、异丙胺、甲酸甲酯、二乙基醚、1,2-环氧丙烷、乙基甲基胺、二甲氧基甲烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、正丙胺、异丙基甲基胺、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、2-丁胺、n-甲基丙胺、异丁醛、四氢呋喃、甲酸异丙酯、二异丙基醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、1-丁胺、乙酸乙酯、丁酮、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、二异丙胺、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、二正丙基醚、3-戊胺、n-甲基丁胺、二乙硫醚、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲基丁醛、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁基酯、丙腈、2-烯丙氧基乙醇、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、3,3-二甲基-2-丁酮、1,3-二氧杂环己烷、哌啶、二丙胺、2-乙氧基乙胺、乙酸仲丁酯、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、吡啶、N-甲基吗啉、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、异丁基叔丁基醚、丁腈、仲丁基叔丁基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、3-甲基-3-戊醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-乙基丁胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、2-甲氧基-1-丙醇、己醛、1-乙氧基-2-丙醇、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、乙氧基乙醇、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、N-乙基吗啉、1-甲基哌嗪、1,3-丙二胺、二正丁基醚、戊腈、2-庚胺、1-乙氧基己烷、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1,1,1-三乙氧基乙烷、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇或1-丙氧基-2-丙醇。
特别地，所述有机提取试剂可以是乙胺、异丙胺、二乙基醚、乙基甲基胺、2-氨基-2-甲基丙烷、正丙胺、异丙基甲基胺、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、2-丁胺、n-甲基丙胺、异丁醛、四氢呋喃、1-丁胺、乙酸乙酯、丁酮、甲酸正丙酯、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、n-甲基丁胺、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲基丁醛、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁基酯、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、1,2-二甲氧基丙烷、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、3,3-二甲基-2-丁酮、1,3-二氧杂环己烷、哌啶、2-乙氧基乙胺、乙酸仲丁酯、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、丁腈、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-乙基丁胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、2-甲基吡啶、2-甲氧基-1-丙醇、己醛、1-乙氧基-2-丙醇、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-甲基哌嗪、1,3-丙二胺、二正丁基醚、戊腈、2-庚胺、1-乙氧基己烷、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1,1,1-三乙氧基乙烷、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇或1-丙氧基-2-丙醇。
待使用的有机提取试剂可随着所述第一组合物中存在的化合物的变化而被选择。因此，有机提取试剂可作为为特定组合物建立的分离因子和吸收容量的函数而被选择。除了这两个规则之外，有机提取试剂的选择可任选地基于商业或环境规则，例如有机提取试剂的成本，其在市场上的可得性，以及其毒性或可燃性质。更近一步地，根据一个特定的实施方式，为了优化本发明纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯方法的步骤b)和c)中使用的蒸馏塔的功能，有机提取试剂的沸点可为0℃-200℃，有利地10℃-190℃，优选地10℃-180℃，特别是10℃-170℃，优选10℃-160℃且更优选10℃-150℃。
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂具有大于或等于1.1的分离因子S1,2，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中
γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)的饱和蒸气压；
γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压。
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂具有大于或等于1.1的分离因子S1,2，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中
γ1,S表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P1表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的饱和蒸气压；
γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压.
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂具有：
-大于或等于1.1的分离因子S1,2，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中
γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数：
P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)的饱和蒸气压：
γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；
和
-大于或等于1.1的分离因子S1,2，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中
γ1,S表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P1表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的饱和蒸气压；
γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压。
有利地，在两种情况中，分离因子S1,2可大于或等于1.2，优选地大于或等于1.4，更优选大于或等于1.6，特别是大于或等于1.8，更特别是大于或等于2.0。
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂具有大于或等于0.20的吸收容量C2,S，所述吸收容量通过公式C2,S＝1/(γ2,S)计算得出，其中γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数。有利地，吸收容量C2,S大于或等于0.40，优选地大于或等于0.60，更优选大于或等于0.80，特别是大于或等于1.0。
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂可具有大于或等于1.1，有利地大于或等于1.2，优选地大于或等于1.4，更优选大于或等于1.6，特别是大于或等于1.8且更特别是大于或等于2.0的分离因子S1,2；和大于或等于0.20，有利地大于或等于0.40，优选地大于或等于0.60，更优选大于或等于0.80且特别是大于或等于1.0的吸收容量C2,S。
由于反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)是待去除的主要杂质之一，可为由2,3,3,3-四氟-1-丙烯和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和/或1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)组成的特定二元配对计算分离因子和所述吸收容量。分离因子S1,2使得可测定有机提取试剂分离两种或更多种化合物的能力。吸收容量C2,S使得可测定用于获得所考虑的化合物之间的分离的溶剂的量。
所述有机提取试剂可具有大于或等于1.4的分离因子S1,2，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯相对于所述有机提取试剂的活度系数，P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压，γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压和/或所述有机提取试剂可具有大于或等于1.4的分离因子S1,2，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中γ1,S表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)相对于所述有机提取试剂的活度系数，P1表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的饱和蒸气压，γ2S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压；且，优选地，所述有机提取试剂可具有大于或等于0.60的吸收容量C2,S，所述吸收容量通过公式C2,S＝1/(γ2,S)计算得出，其中γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；所述有机提取试剂可因此为乙胺、乙醛、异丙胺、甲酸甲酯、二乙基醚、1,2-环氧丙烷、乙基甲基胺、二甲氧基甲烷、2-氨基-2-甲基丙烷、甲基环丙基醚、正丙胺、异丙基甲基胺、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇、2-丁胺、n-甲基丙胺、异丁醛、四氢呋喃、甲酸异丙酯、二异丙基醚、2-乙氧基-2-甲基丙烷、1-丁胺、乙酸乙酯、丁酮、甲酸正丙酯、2-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-甲基丁烷、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、二异丙胺、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、二正丙基醚、3-戊胺、n-甲基丁胺、二乙硫醚、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲基丁醛、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁基酯、丙腈、2-烯丙氧基乙醇、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、1,2-二甲氧基丙烷、异丙基异丁基醚、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、3,3-二甲基-2-丁酮、1,3-二氧杂环己烷、哌啶、二丙胺、2-乙氧基乙胺、乙酸仲丁酯、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、吡啶、N-甲基吗啉、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、异丁基叔丁基醚、丁腈、仲丁基叔丁基醚、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、3-甲基-3-戊醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-乙基丁胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、1,1-二乙氧基-n,n-二甲基甲胺、2-甲基吡啶、2-甲氧基-1-丙醇、己醛、1-乙氧基-2-丙醇、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、乙氧基乙醇、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、N-乙基吗啉、1-甲基哌嗪、1,3-丙二胺、二正丁基醚、戊腈、2-庚胺、1-乙氧基己烷、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1,1,1-三乙氧基乙烷、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇或1-丙氧基-2-丙醇。
所述有机提取试剂可具有大于或等于1.6的分离因子S1,2，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯相对于所述有机提取试剂的活度系数，P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压，γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压和/或所述有机提取试剂可具有大于或等于1.6的分离因子S1,2，所述分离因子通过公式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中γ1,S表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)相对于所述有机提取试剂的活度系数，P1表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的饱和蒸气压，γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压；且，优选地，所述有机提取试剂可具有的大于或等于0.80吸收容量C2,S，所述吸收容量通过公式C2,S＝1/(γ2,S)计算得出，其中γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；所述有机提取试剂可因此为乙胺、异丙胺、二乙基醚、乙基甲基胺、2-氨基-2-甲基丙烷、正丙胺、异丙基甲基胺、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、2-丁胺、n-甲基丙胺、异丁醛、四氢呋喃、1-丁胺、乙酸乙酯、丁酮、甲酸正丙酯、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、n-甲基丁胺、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲基丁醛、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁基酯、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、1,2-二甲氧基丙烷、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、3,3-二甲基-2-丁酮、1,3-二氧杂环己烷、哌啶、2-乙氧基乙胺、乙酸仲丁酯、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、丁腈、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-乙基丁胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、2-甲基吡啶、2-甲氧基-1-丙醇、己醛、1-乙氧基-2-丙醇、4-甲基-2-己胺、己胺、甲氧基环己烷、2-(二甲基氨基)乙醇、环己胺、n-乙基-2-二甲基氨基乙胺、2-甲基吡嗪、2-乙氧基-1-丙醇、1-甲基哌嗪、1,3-丙二胺、二正丁基醚、戊腈、2-庚胺、1-乙氧基己烷、n,n-二乙基乙二胺、2,6-二甲基吡啶、4-甲基-2-己酮、1,1,1-三乙氧基乙烷、1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷、4-甲基吡啶、n,n'-二乙基-1,2-乙二胺、2,6-二甲基吗啉、己酸甲酯、2-丙氧基乙醇或1-丙氧基-2-丙醇。
优选地，所述有机提取试剂可以是乙胺、异丙胺、二乙基醚、乙基甲基胺、2-氨基-2-甲基丙烷、正丙胺、异丙基甲基胺、2-乙氧基丙烷、甲基叔丁基醚、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、2-丁胺、n-甲基丙胺、异丁醛、四氢呋喃、1-丁胺、乙酸乙酯、丁酮、甲酸正丙酯、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、1,2-二甲氧基乙烷、3-甲基-2-丁胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、n-甲基丁胺、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲基丁醛、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁基酯、1-甲氧基戊烷、丙酸乙酯、1,2-二甲氧基丙烷、二氧杂环己烷、3-戊酮、1,1-二乙氧基乙烷、2-戊酮、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、3,3-二甲基-2-丁酮、1,3-二氧杂环己烷、哌啶、2-乙氧基乙胺、乙酸仲丁酯、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、4-甲基-2-戊酮、1,2-二氨基乙烷、丁腈、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-乙基丁胺、碳酸二乙酯、乙酸正丁酯、2-己酮、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、2-甲基吡啶、2-甲氧基-1-丙醇或己醛。特别地，所述有机提取试剂可以是乙胺、异丙胺、二乙基醚、乙基甲基胺、2-氨基-2-甲基丙烷、正丙胺、异丙基甲基胺、2-乙氧基丙烷、二乙胺、2-丁胺、n-甲基丙胺、1-丁胺、甲酸正丙酯、2,2-二甲氧基丙烷、1-乙氧基-2-甲基丙烷、3-甲基-2-丁胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、n-甲基丁胺、1-乙氧基丁烷、1-甲氧基-2-丙胺、2-甲基丁醛、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁基酯、1-甲氧基戊烷、1,2-二甲氧基丙烷、二氧杂环己烷、,1-二乙氧基乙烷、2-甲氧基-1-丙胺、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、哌啶、2-乙氧基乙胺、乙酸仲丁酯、n-甲基-1,2-乙二胺、2,2-二乙氧基丙烷、1,2-二氨基乙烷、丁腈、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、2,6-二甲基-5-庚烯醛、1-(二甲基氨基)-2-丙醇、1,1-二乙氧基丙烷、2-乙基丁胺、乙酸正丁酯、n-乙基乙二胺、5-己烯-2-酮、2-甲基吡啶、2-甲氧基-1-丙醇或己醛。
根据一个优选的实施方式，所述有机提取试剂可以是乙胺、异丙胺、乙醚、正丙胺、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、乙酸正丁酯、2-甲氧基-1-丙醇或己醛。特别地，所述有机提取试剂可以是乙胺、异丙胺、乙醚、正丙胺、二乙胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、乙酸正丁酯、2-甲氧基-1-丙醇或己醛。
根据一个优选的实施方式，包括所述有机提取试剂和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述第三组合物；优选地，包括所述有机提取试剂和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以及任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物的第三组合物；可经受蒸馏以分离有机提取试剂和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)；优选地，以分离，一方面，有机提取试剂，和，另一方面，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物。所述有机提取试剂因此循环至纯化方法的步骤a)。包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物的物流可经受一个或多个随后的纯化步骤或可通过焚化被除掉。
本发明的方法因此使得可纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)。有利地，在本发明纯化方法的步骤b)中获得的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流中的反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的含量小于其在所述第一组合物中的含量。优选地，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和/或至少一种选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的化合物在本发明纯化方法步骤b)中获得的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流中的含量小于其在所述第一组合物中的含量。
例如，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的含量或选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的任意化合物的含量可减少50％，有利地减少75％，优选地减少90％，特别是减少95％且更特别是减少98％。有利地，选自氯甲烷(40)，1,1-二氟乙烷(152a)，1,1,1,2-四氟乙烷(134a)，氯五氟乙烷(115)，反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)，顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)中的至少两种、至少三种、至少四种、至少五种、至少六种或全部的化合物的含量可减少50％，有利地减少75％，优选地减少90％，特别是减少95％且更特别是减少98％。优选地，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的含量可减少50％，有利地减少75％，优选地减少90％，特别是减少95％且更特别是减少98％。
优选地，在本发明纯化方法的步骤b)中获得的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的物流可不含反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)。特别地，在本发明纯化方法的步骤b)中获得的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的物流可不含反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和/或任选地不含选自以下的至少两种、至少三种、至少四种、至少五种、至少六种或全部的化合物(当一种或多种这些化合物存在于所述第一组合物中时)：氯甲烷(40)，1,1-二氟乙烷(152a)，1,1,1,2-四氟乙烷(134a)，氯五氟乙烷(115)，反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)，顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)。术语"不含"是指相对于物流的总重量，包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)的物流包括小于50ppm，有利地小于20ppm且优选地小于10ppm的所考虑的化合物。含量基于重量表示。
根据一个优选的实施方式，在使用前可纯化本发明方法的步骤a)中使用的所述第一组合物。具体而言，如果所述第一组合物包括沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质和任选地重质杂质，该方法在步骤a)之前可包括以下步骤：
i')使用组合物，所述组合物包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)、3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物，和任选地或没有重质杂质；
ii')蒸馏来自步骤i)的所述组合物以在塔的顶部去除沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质并且形成在蒸馏塔底部回收的第一物流，所述第一物流包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)、3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物，和任选地或没有重质杂质；
iii')任选地，蒸馏在步骤ii’)中的蒸馏塔底部回收的所述第一流以在塔的顶部回收第二物流，并且在蒸馏塔底部回收包括重质杂质的物流，所述第二物流包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，以及任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物；
在步骤ii’)中回收的所述第一流或在步骤iii’)中回收的所述第二物流对应于步骤a)中使用的所述第一组合物。
根据第二方面，本发明提供生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。此外，该方法可包括其纯化。因此，本发明提供生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法，包括步骤：
A)在催化剂的存在下氟化式(I)CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY的化合物，其中X和Y独立地表示氢、氟或氯原子且m＝0或1；和/或在催化剂的存在下催化氟化式(II)(CXnY3-n)CHpX1- pCHmX2-m的化合物，其中X相互独立地为Cl、F、I或Br；Y相互独立地为H、Cl、F、I或Br；n为1、2或3；且m为0、1或2；且p为0或1；
B)回收包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物的物流；
C)使用在步骤B)中回收的物流实施根据本发明的用于纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。
根据一个优选的实施方式，生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法包括步骤：
A)在催化剂的存在下氟化式(I)CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY的化合物，其中X和Y独立地表示氢、氟或氯原子且m＝0或1；和/或在催化剂的存在下催化氟化式(II)(CXnY3-n)CHpX1- pCHmX2-m的化合物，其中X相互独立地为Cl、F、I或Br；Y相互独立地为H、Cl、F、I或Br；n为1、2或3；且m为0、1或2；且p为0或1；
B)回收包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物的物流；
C)使用在步骤B)中回收的物流实施用于纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法和包括如下步骤：
a)将在步骤B)中回收的物流置于与至少一种有机提取试剂接触以形成第二组合物：
b)提取蒸馏所述第二组合物以形成：
i)包括所述有机提取试剂，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的所述至少一种化合物的第三组合物；和
ii)包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的物流；
c)回收和分离所述第三组合物以形成，一方面，包括所述有机提取试剂的物流，和，另一方面，包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物的物流。
优选地，包括所述有机提取试剂的物流可循环至步骤a)。优选地，包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物的物流可被纯化或通过焚化被去掉。
根据一个特定的实施方式，在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤B)中回收的物流可包括氢氟酸。在此情况中，在步骤C)之前，在步骤B)中回收的物流可经历初步蒸馏B1')以在蒸馏塔底部去除HF。在蒸馏塔顶部回收包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物的物流。随后使在蒸馏塔顶部回收的后一物流经历生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤C)。
根据一个特定的实施方式，在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤B)中回收的物流可包括沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质。在此情况中，在步骤C)之前，在步骤B)中回收的物流可经历初步蒸馏B2')，随后经历步骤B1')以在蒸馏塔顶部去除所述沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质并且形成在蒸馏塔底部回收的第一物流，所述第一物流包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物。随后使在蒸馏塔底部回收的后一物流经历生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤C)。
根据一个特定的实施方式，在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤B)中回收的物流可包括重质杂质。在此情况中，在步骤C)之前，在步骤B)中回收的物流可经历初步蒸馏B3')，随后经历步骤B1')和/或B2')以在蒸馏塔底部去除所述重质杂质；并且形成在蒸馏塔顶部回收的第一物流，所述第一物流包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物。随后使在蒸馏塔顶部回收的后一流经历生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤C)。
根据一个特定的实施方式，在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法的步骤B)中回收的物流可还包括HCl。可在步骤B1’之前或之后通过蒸馏回收氢氯酸，其独立于方法的其他步骤。
更特别地，使用1,1,2,3-四氯丙烯、2,3,3,3,-四氯丙烯、1,1,3,3-四氯丙烯、1,3,3,3-四氯丙烯、1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,1,3,3-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氯丙烷、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烷、2-氯-2,3,3,3-四氟丙烷、1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,3,3,3-四氟丙烷和1,1,1,3,3-五氟丙烷实施步骤A)，优选地使用1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,2,3,四氯丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷和/或2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯实施；特别是使用1,1,1,2,3-五氯丙烷(240db)实施。
图1表示用于实施根据一个本发明特定的实施方式的纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的方法的装置的简化图。在1处获得衍生自如本发明所述的式(I)CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY的化合物在催化剂的存在下的氟化反应的混合物；和/或衍生自本发明所述的式(CXnY3-n)CHpX1-p＝CHmX2-m(II)的化合物杂催化剂的存在下的催化氟化的混合物。在此特别的实施方式中，混合物包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质。经由管路3将混合物转移到蒸馏塔2中。沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质在蒸馏塔2的顶部被回收并且经由管路5运送至焚化器或纯化装置15。在蒸馏塔底部获得的且包括混合物的其他组分的残余物经由管路4运输至第二提取蒸馏塔6。在6实施的提取蒸馏针对将2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)与混合物的其他组分分离。向提取蒸馏塔6进料有机提取试剂10。包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流在蒸馏塔6的顶部被回收且经由管路7被运输至蒸馏塔12。有机提取试剂10和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在蒸馏塔6的底部被回收且运输至将它们分离的蒸馏塔9。有机提取试剂在蒸馏塔9的底部被回收且经由管路11被循环至提取蒸馏塔6。反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯在蒸馏塔9的顶部被回收且运输至焚化器或纯化装置15。蒸馏塔12允许在蒸馏塔的顶部13回收的2,3,3,3-四氟-1-丙烯回收和在蒸馏塔的底部14回收的1,1,1,2,2-五氟丙烷回收之间的分离。1,1,1,2,2-五氟丙烷可循环至以下图2中描述的反应器23。
1中提供的混合物可不含沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的杂质。在此情况中，如图1b所示，混合物1经由管路3运输至提取蒸馏塔6以待如关于图1a中描述的那样被处理。在图1c中所示的另一特别的实施方式中，混合物1可包括重质杂质。在此情况中，可使用在蒸馏塔2的底部获得的物流实施蒸馏。该物流因此经由观管路4运输至蒸馏塔16。在蒸馏塔底部17回收重质杂质。在蒸馏塔16的顶部回收的物流包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)。该物流经由管路18运输至提取蒸馏塔6以待如关于图1a中描述的那样被处理。在1获得的混合物可还包括至少一种选自以下的化合物：氯甲烷(40)，1,1-二氟乙烷(152a)，1,1,1,2-四氟乙烷(134a)，氯五氟乙烷(115)，反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)，顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)。这些化合物在与反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)相同的物流中被发现。它们因此在提取蒸馏6过程中被有机提取试剂吸收，以被运输至蒸馏塔9，在蒸馏塔9中它们在在蒸馏塔顶部与反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)一起被回收和在15焚化或被纯化。
图2示意性地示出用于实施根据本发明的特定实施方式的生产2,3,3,3-四氟丙烯的方法的装置。氢氟酸21被置于反应器23中与1,1,1,2,3-五氯丙烷(240db)22接触。反应器23还可进料有包括1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和源自纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的方法的循环的物流14。获得的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地选自氯甲烷(40)，1,1-二氟乙烷(152a)，1,1,1,2-四氟乙烷(134a)，氯五氟乙烷(115)，反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)，顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物的混合物在反应器出口被回收并且经由管路24被运输至蒸馏塔25。混合物可还包括HCl、HF和重质杂质或沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质。在蒸馏塔底部获得的包括HF和任选地重质杂质的物流经由管路26运输至纯化装置27以纯化HF，其任选地会在23中循环。混合物的其他组分经由管路28运输至用于纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的装置29。纯化装置29可以是图1a-1c中示出的装置的任一个。
本发明生产2,3,3,3-四氟丙烯的方法使用的催化剂可基于例如，金属，包括过渡金属氧化物或该金属的衍生物或卤化物或卤氧化物。可提及，例如，FeCl3，氟氧化铬，铬的氧化物(任选地经受氟化处理)和铬的氟化物，及其混合物。其他可能的催化剂为负载于碳的催化剂，锑基催化剂和铝基催化剂(例如AlF3和Al2O3，氟氧化铝和氟化铝)。
一般可使用氟氧化铬，氟化铝或氟氧化铝，或任选地负载的含有金属比如Cr，Ni，Fe，Zn，Ti，V，Zr，Mo，Ge，Sn，Pb，Mg或Sb的催化剂。
在此方面可参照WO2007/079431(第7页，1-5和28-32行)和EP939071(第[0022]段)，WO2008/054781(第9页，22行至第10页，34行)和WO2008/040969(权利要求1)，明确地提及这些部分。
催化剂更特别是优选地基于铬的且其更特别是包括铬的混合催化剂。
根据一个实施方式，使用包括铬和镍的混合物催化剂。Cr/Ni摩尔比(基于金属元素)一般为0.5-5，例如0.7-2，例如约1。催化剂可包含0.5重量％-20重量％的镍。
金属可以金属形式或以衍生物的形式存在，例如氧化物、卤化物或卤氧化物。这些衍生物优选地通过催化金属的活化获得。
载体优选地由铝构成，例如氧化铝，活性氧化铝或铝的衍生物，比如铝的卤化物和铝的卤氧化物，例如US4902838中描述的那些，或经由上述活化方法获得。
催化剂可包括负载在载体上的活化或未活化形式的铬和镍，所述载体任选地已经经受活化。
可参照WO2009/118628(特别是第4页，30行至第7页，16行)，明确地提及这些部分。
另一优选的实施方式基于含有铬和至少一种选自Mg和Zn的元素的混合催化剂。Mg或Zn/Cr的原子比优选地为0.01–5。
在其使用前，催化剂优选地经受用空气，氧气或氯气和/或用HF活化。
催化剂优选地在100-500℃、优选地250-500℃且更特别是300-400℃的温度经由用空气或氧气和HF活化。活化时间优选地为1-200小时且更特别是1-50小时。
该活化可以接着是在氧化试剂、HF和有机化合物存在下的最终氟化活化步骤。
HF/有机化合物摩尔比优选地为2-40且氧化试剂/有机化合物摩尔比优选地为0.04-25。最终活化的温度优选为300-400℃且其持续时间优选为6-100小时。
可实施气相氟化反应：
–其中HF/式(I)和/或(II)化合物摩尔比为3:1-150:1，优选地4:1-125:1且更特别是优选地5:1-100:1；
–其中接触时间3-100秒，优选地4-75秒且更特别是5-50秒(催化剂体积除以总的进入物流，调整到工作温度和压力)；
–在大气压至20巴，优选地2-18巴且更特别是3-15巴的压力下；
–在200-450℃，优选地250-400℃且更特别是280-380℃的温度(催化床的温度)下。
反应步骤的持续时间典型地为10-8000小时，优选地50-5000小时且更特别是优选地70-1000小时。
可任选地在氟化反应期间加入氧化试剂，优选氧气。氧气/有机化合物摩尔比可为0.005-2，优选地0.01-1.5。可纯态或以空气或氧气/氮气混合物的形式引入氧气。氧气还可用氯气代替。
选择有机提取试剂的方法
通过COSMOTHERM软件中运行Cosmo-RS模型决定有机提取试剂的选择。对于该选择的二元化合物配对，经由以下等式对研究的每种溶剂计算出的分离因子：
S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)其中
γ1,S表示第一化合物1在所考虑的有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，
P1表示第一化合物1的饱和蒸气压，
γ2,S表示二元化合物配对的第二化合物2在所考虑的有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数。
P2表示第二化合物的饱和蒸气压。
还对所研究的每种溶剂和所考虑的二元化合物对(1,2)计算吸收容量。经由式C2,S＝1/(γ2,S)计算吸收容量，其中γ2,S表示所考虑的二元化合物配对的第二化合物在所研究的所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数。
对每种所研究的有机提取试剂进行重复计算。确定最小分离因子和吸收容量值以便允许所考虑的二元化合物对(1,2)的第一化合物和第二化合物之间的足够的分离。考虑25℃的温度下的饱和蒸气压。
实施例
为了纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯，考虑二元化合物配对2,3,3,3-四氟-1-丙烯/反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)以选择有机提取试剂(见表1)。待纯化的混合物包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)。
表1-有机提取试剂的能力和分离因子

Claims (15)

1.使用包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的第一组合物纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)的方法，所述方法包括步骤：
a)将所述第一组合物置于与至少一种有机提取试剂接触以形成第二组合物；
b)提取蒸馏所述第二组合物以形成：
i)包括所述有机提取试剂和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的第三组合物；和
ii)包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234yf)和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流；
c)回收和分离所述第三组合物以形成包括所述有机提取试剂的物流和包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的物流；优选地，包括所述有机提取试剂的物流被循环至步骤a)。
2.如前述权利要求中所述的方法，其特征在于其还包括回收在步骤b)中获得的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的所述物流ii)的步骤，和蒸馏所述物流以形成包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯的物流A和包括1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流B的步骤。
3.如前述权利要求中的一项所述的方法，其特征在于所述第一组合物还包括选自以下的至少一种化合物：氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)。
4.如前述权利要求中所述的方法，其特征在于所述第二和第三组合物中也含有所述选自以下的至少一种化合物：氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)；本方法的步骤c)为回收和分离所述第三组合物以形成，一方面，包括所述有机提取试剂的物流和，另一方面，包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的所述至少一种化合物的物流；优选地，包括所述有机提取试剂的物流被循环至步骤a)。
5.如前述权利要求中的一项所述的方法，其特征在于所述有机提取试剂是选自以下的溶剂：卤代烃、醇、酮、胺、酯、醚、醛、腈、碳酸酯、硫代烷基化合物、酰胺和杂环化合物；或有机提取试剂为三乙基氟硅烷；优选地，有机提取试剂选自胺、醚、酯、醛、酮、醇和杂环化合物。
6.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于所述有机提取试剂具有大于或等于1.1的分离因子S1,2，所述分离因子通过式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中，
γ1,S表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P1表示2,3,3,3-四氟-1-丙烯的饱和蒸气压；
γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；
有利地，分离因子大于或等于1.2、优选地大于或等于1.4、更优选大于或等于1.6、特别是大于或等于1.8、更特别是大于或等于2.0。
7.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于所述有机提取试剂具有大于或等于1.1的分离因子S1,2，所述分离因子通过式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中
γ1,S表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P1表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的饱和蒸气压；
γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；有利地，分离因子大于或等于1.2、优选地大于或等于1.4、更优选大于或等于1.6、特别是大于或等于1.8、更特别是大于或等于2.0。
8.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于所述有机提取试剂具有大于或等于0.20的吸收容量C2,S，所述吸收容量通过式C2,S＝1/(γ2,S)计算得出，其中γ2,S表示包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；优选地，γ2,S表示包括反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的所述至少一种化合物在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数；
有利地，吸收容量C2,S大于或等于0.40、优选地大于或等于0.60、更优选大于或等于0.80、特别是大于或等于1.0。
9.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、乙醚、正丙胺、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、乙酸正丁酯、2-甲氧基-1-丙醇和己醛；优选地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、乙醚、正丙胺、二乙胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、乙酸正丁酯、2-甲氧基-1-丙醇和己醛。
10.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于在步骤b)中形成的包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的物流ii)被回收且不含反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)。
11.如前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于其在步骤a)之前包括以下步骤：
i')使用组合物，所述组合物包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)、3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物，和任选地或没有重质杂质；
ii')蒸馏来自步骤i)的所述组合物以在塔的顶部去除沸点低于2,3,3,3-四氟-1-丙烯的沸点的杂质并且形成在蒸馏塔底部回收的第一物流，所述第一物流包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)、3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物，和任选地重质杂质；
iii')任选地或没有，蒸馏在步骤ii’)中在蒸馏塔底部回收的所述第一物流以在塔的顶部回收第二物流，所述第二物流包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)和反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)，和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物，并且在蒸馏塔底部回收包括重质杂质的物流；
在步骤ii’)中回收的所述第一物流或在步骤iii’)中回收的所述第二物流对应于步骤a)中使用的所述第一组合物。
12.一种用于生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法，包括步骤：
A)在催化剂的存在下氟化式(I)CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY的化合物，其中X和Y独立地表示氢、氟或氯原子且m＝0或1；和/或在催化剂的存在下催化氟化式(II)(CXnY3-n)CHpX1-pCHmX2-m的化合物，其中X相互独立地为Cl、F、I或Br；Y相互独立地为H、Cl、F、I或Br；n为1、2或3；且m为0、1或2；且p为0或1；
B)回收包括2,3,3,3-四氟-1-丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和任选地或没有选自氯甲烷(40)、1,1-二氟乙烷(152a)、1,1,1,2-四氟乙烷(134a)、氯五氟乙烷(115)、反式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-E)、顺式-1,2,3,3,3-五氟丙烯(1225ye-Z)和3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的至少一种化合物的物流；
C)使用在步骤B)中回收的物流实施如权利要求1-11中任一项所述的纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法。
13.一种组合物，其包括2,3,3,3-四氟丙烯，1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)，反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)和具有大于或等于1.60的分离因子S1,2的有机提取试剂，所述分离因子通过式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中γ1,S表示2,3,3,3-四氟丙烯在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P1表示2,3,3,3-四氟丙烯的饱和蒸气压，γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，且P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；
并且所述有机提取试剂具有大于或等于1.60的分离因子S1,2，所述分离因子通过式S1,2＝(γ1,S*P1)/(γ2,S*P2)计算得出，其中γ1,S表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，P1表示1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb)的饱和蒸气压，γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数，且P2表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)的饱和蒸气压；
优选地，所述有机提取试剂具有大于或等于0.60的吸收容量C2,S，所述吸收容量通过式C2,S＝1/(γ2,S)计算得出，其中γ2,S表示反式-1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze-E)在所述有机提取试剂中在无限稀释时的活度系数。
14.如前述权利要求中所述的组合物，其特征在于有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、乙醚、正丙胺、二乙胺、丙酮、乙酸甲酯、丁酮、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、乙酸正丁酯、2-甲氧基-1-丙醇和己醛；优选地，所述有机提取试剂选自乙胺、异丙胺、乙醚、正丙胺、二乙胺、二乙氧基甲烷、乙酸异丙酯、3-戊胺、2-甲氧基乙胺、乙酸叔丁酯、二氧杂环己烷、1,1-二乙氧基乙烷、三甲氧基甲烷、正戊胺、1,3-二氧杂环己烷、乙酸仲丁酯、1,2-二氨基乙烷、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-丙二胺、乙酸正丁酯、2-甲氧基-1-丙醇和己醛。
15.如权利要求13或14所述的组合物，其特征在于其不含HF。
CN201680070405.XA 2015-12-23 2016-12-14 一种用于生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法 Pending CN108290808A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1563169 2015-12-23
FR1563169A FR3046165B1 (fr) 2015-12-23 2015-12-23 Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
PCT/EP2016/080952 WO2017108524A1 (fr) 2015-12-23 2016-12-14 Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108290808A true CN108290808A (zh) 2018-07-17

Family

ID=55806496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680070405.XA Pending CN108290808A (zh) 2015-12-23 2016-12-14 一种用于生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10435341B2 (zh)
EP (1) EP3394015B1 (zh)
JP (1) JP7021087B2 (zh)
CN (1) CN108290808A (zh)
FR (1) FR3046165B1 (zh)
MX (1) MX2018007484A (zh)
WO (1) WO2017108524A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3046162B1 (fr) * 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
US11225447B2 (en) 2018-05-16 2022-01-18 Srf Limited Process for purification of olefin feed comprising 1234YF
DK4100482T3 (da) * 2020-02-07 2024-10-14 Chemours Co Fc Llc Sammensætninger, der omfatter 2,3,3,3-tetrafluorpropen, og fremgangsmåder til fremstilling og anvendelse af sammensætningerne

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101952229A (zh) * 2008-02-21 2011-01-19 纳幕尔杜邦公司 通过共沸蒸馏使1,3,3,3-四氟丙烯与氟化氢分离的方法
CN102971280A (zh) * 2010-07-23 2013-03-13 大金工业株式会社 2,3,3,3-四氟丙烯的纯化方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4902838A (en) 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
US5874657A (en) 1996-11-01 1999-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the purification of 1,1-difluoroethane
EP0939071B1 (en) 1998-02-26 2003-07-30 Central Glass Company, Limited Method for producing fluorinated propane
US7060165B2 (en) 2002-02-14 2006-06-13 Pcbu Services, Inc. Processes for purification and production of fluorocarbons
EP2546223B1 (en) 2006-01-03 2016-08-10 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
ES2447037T3 (es) * 2006-09-05 2014-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Procedimiento de fabricación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
WO2008040969A2 (en) 2006-10-03 2008-04-10 Ineos Fluor Holdings Limited Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes
EP2091897B2 (en) 2006-10-31 2021-12-01 The Chemours Company FC, LLC Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
RU2476416C2 (ru) * 2008-02-21 2013-02-27 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Способы отделения 2,3,3,3-тетрафторпропена от фтористого водорода способом азеотропной дистилляции
FR2929271B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Arkema France Procede pour la preparation du 1,2,3,3,3-pentafluoropropene- 1
FR2977584B1 (fr) * 2011-07-08 2014-12-05 Arkema France Procede de separation et recuperation du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et de l'acide fluorhydrique
JP6115550B2 (ja) * 2014-11-17 2017-04-19 ダイキン工業株式会社 ＨＦＣ−２４５ｃｂと（Ｅ）−ＨＦＯ−１２３４ｚｅとを含有する組成物から両化合物を分離する方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101952229A (zh) * 2008-02-21 2011-01-19 纳幕尔杜邦公司 通过共沸蒸馏使1,3,3,3-四氟丙烯与氟化氢分离的方法
CN102971280A (zh) * 2010-07-23 2013-03-13 大金工业株式会社 2,3,3,3-四氟丙烯的纯化方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018538311A (ja) 2018-12-27
JP7021087B2 (ja) 2022-02-16
FR3046165A1 (fr) 2017-06-30
MX2018007484A (es) 2018-08-01
WO2017108524A1 (fr) 2017-06-29
EP3394015A1 (fr) 2018-10-31
US10435341B2 (en) 2019-10-08
EP3394015B1 (fr) 2023-11-08
FR3046165B1 (fr) 2019-12-13
US20180370880A1 (en) 2018-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101624197B1 (ko) 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＯ-1233ｘｆ) 및2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ)의 유사공비 조성물
JP5409085B2 (ja) ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンおよびフッ化水素の共沸性組成物
JP5676483B2 (ja) ペンタフルオロプロパン、クロロトリフルオロプロペン、およびフッ化水素の共沸混合物様組成物
CA2608166A1 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
KR20150021551A (ko) 플루오로올레핀 중 RfCCX 불순물의 감소 방법
CN108290808A (zh) 一种用于生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法
US20140114096A1 (en) Catalytical synthesis of internal fluorobutenes and internal fluoropentenes
JP6964589B2 (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを製造及び精製するための方法
JP2004524352A (ja) １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンと１−クロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロパンとの疑似共沸組成物
KR102029667B1 (ko) 추출 증류에 의한 하이드로클로로플루오로올레핀으로부터의 오염 물질의 제거 방법
CN108368007A (zh) 生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法
CN108368010A (zh) 制备2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及将不含杂质的2-氯-3,3,3-三氟丙烯再循环的方法
US20210101854A1 (en) Method for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
CN108368009A (zh) 生产2,3,3,3-四氟丙烯和回收不含杂质的1,1,1,2,2-五氟丙烷的方法
WO2008027602A2 (en) Production processes for making 1,1,1,2,2,3-hexafluoropropane
CN108368008A (zh) 生产和纯化2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination