JP6964589B2 - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造及び精製するための方法 - Google Patents
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Description
前記方法は、以下の工程:
a)触媒の存在下で、出発組成物をHFと接触させて、HCl、未反応HFの一部、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)を含む組成物A、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)からなる中間生成物B、並びにE−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)からなる副生成物Cを製造する工程;
b)前記組成物Aを回収し、好ましくは蒸留によりそれを精製して、好ましくは気体の、HCl、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの一部及び副生成物Cの一部を含む第1の流れと;好ましくは液体、L1の、未反応HF、中間生成物Bの一部及び副生成物Cの一部を含む流れとを形成し回収する工程;
c)前記第1の流れを精製して、前記中間生成物Bの一部及び副生成物Cの一部を含む流れを形成し、それを工程a)にリサイクルする工程
を含む。
b1)気体流G1を蒸留して、有利には蒸留塔の上部で、HClを含む流れG1aを;及び、有利には蒸留塔の底部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、前記中間生成物Bの一部及び前記副生成物Cの一部を含む流れG1bを回収する工程;
b2)工程b1)で得られる前記流れG1bを蒸留して、有利には蒸留塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの前記一部の一部、副生成物Cの前記一部の一部を含む流れG1cを、及び、有利には蒸留塔の底部で、中間生成物Bの前記一部の一部及び副生成物Cの前記一部の一部を含む流れG1dを形成する工程であって;好ましくは、流れG1dは工程a)にリサイクルされる工程
を経て精製される気体流G1である。
b4)工程b3)で得られる前記流れG1fを有機抽出剤と接触させて、流れG1gを形成する工程、及び
b5)流れG1gを抽出蒸留して、有利には蒸留塔の上部で、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む流れG1hを、及び、有利には蒸留塔の底部で、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)及び前記有機抽出剤を含む流れG1iを形成する工程
に従って抽出蒸留により分離される。
b4’)工程b2)で得られる前記流れG1cを有機抽出剤と接触させて、流れG1g’を形成する工程、及び
b5’)流れG1g’を抽出蒸留して、有利には蒸留塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む流れG1e’を、及び、有利には蒸留塔の底部で、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)及び前記有機抽出剤を含む流れG1h’を形成する工程
に従って抽出蒸留される。
− 前記流れL1dを有機抽出剤と接触させて組成物L1eを形成する工程、及び
− 組成物L1eを抽出蒸留して、有利には蒸留塔の上部で、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)を含む流れL1fを、及び、有利には蒸留塔の底部で、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)及び前記有機抽出剤を含む流れL1gを形成する工程
を含む。
a)触媒の存在下で、出発組成物をHFと接触させて、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)を含む組成物A、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)からなる中間生成物B、並びに1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zd)、1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234ze)及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)からなる副生成物Cを製造する工程;
b)前記組成物Aを回収し、それを精製して、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)を含む第1の流れと、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)及び/又は1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む一又は複数の流れとを形成する工程;
c)2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)及び/又は1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む前記一又は複数の流れを工程a)にリサイクルする工程
を含む。
b1)気体流G1を蒸留して、有利には蒸留塔の上部で、HClを含む流れG1aを;及び、有利には蒸留塔の底部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、前記中間生成物Bの一部及び前記副生成物Cの一部を含む流れG1bを回収する工程;
b2)工程b1)で得られる前記流れG1bを蒸留して、有利には蒸留塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの前記一部の一部、副生成物Cの前記一部の一部を含む流れG1を、及び、有利には蒸留塔の底部で、中間生成物Bの前記一部の一部及び副生成物Cの前記一部の一部を含む流れG1dを形成する工程
を介して精製される。
a)触媒の存在下で、出発組成物をHFと接触させて、HCl、未反応HFの一部、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)を含む組成物A、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)からなる中間生成物B、並びにE−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)からなる副生成物Cを製造する工程;
b)前記組成物Aを回収し、それを蒸留して、蒸留塔の上部で、HCl及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの一部並びに副生成物Cの一部を含む気体流G1を形成及び回収し;蒸留塔の底部で、未反応HFの一部、中間生成物Bの一部及び副生成物Cの一部を含む液体流L1を形成及び回収する工程であって;前記気体流G1が、以下の工程:
b1)気体流G1を蒸留して、HClを含む流れG1aを、及び、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、前記中間生成物Bの一部及び前記副生成物Cの一部を含む流れG1bを回収する工程;
b2)工程b1)で得られる前記流れG1bを蒸留して、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの前記一部の一部、副生成物Cの前記一部の一部を含む流れG1を、及び、中間生成物Bの前記一部の一部及び副生成物Cの前記一部の一部を含む流れG1dを形成する工程
を介して精製される工程;
c)流れG1dを工程a)にリサイクルする工程
を含み、
好ましくは、流れG1d中の少なくとも一の副生成物Cの含有量は、前記組成物A中のものよりも少ない。
b4)工程b3)で得られる前記流れG1fを有機抽出剤と接触させて、流れG1gを形成する工程、及び
b5)流れG1gを抽出蒸留して、有利には蒸留塔の上部で、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む流れG1hを、及び、有利には蒸留塔の底部で、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)及び前記有機抽出剤を含む組成物G1iを形成する工程
に従って抽出蒸留により分離される。
γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンの活量係数を表し;
P1は、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンの飽和蒸気圧を表し;
γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)の活量係数を表し;
P2は、前記トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)の飽和蒸気圧を表し、
有利には、分離係数は、1.2以上、好ましくは1.4以上、より優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上である。
有利には、分離容量C2,Sは、0.40以上、好ましくは0.60以上、より優先的には0.80以上、特に1.0以上である。
b4’)工程b2)で得られる前記流れG1cを有機抽出剤と接触させて、流れG1g’を形成する工程、及び
b5’)流れG1g’を抽出蒸留して、有利には蒸留塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む流れG1e’を、及び、有利には蒸留塔の底部で、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)及び前記有機抽出剤を含む流れG1h’を形成する工程
に従って、抽出蒸留により蒸留されうる。
− 前記流れL1dを有機抽出剤と接触させて組成物L1eを形成する工程、及び
− 組成物L1eを抽出蒸留して、有利には蒸留塔の上部で、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)を含む流れL1fを、及び、有利には蒸留塔の底部で、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)及び前記有機抽出剤を含む流れL1gを形成する工程
を含む。
γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの活量係数を表し;
P1は、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し;
γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)の活量係数を表し;
P2は、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)の飽和蒸気圧を表し;
有利には、分離係数S1,2は、1.2以上、好ましくは1.4以上、より優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上であり、
且つ、
前記有機抽出剤は、式C2,S=1/(γ2,S)[式中、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の1,1,1,1,3−ペンタフルオロ3−プロパン(245fa)の活量係数を表す]により計算される0.20以上の吸収容量C2,Sを有し;有利には、吸収容量C2,Sは、0.40以上、好ましくは0.60以上、より優先的には0.80以上、特に1.0以上である。
γ1,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの活量係数を表し;
P1は、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し;
γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のE−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)の活量係数を表し;
P2は、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)の飽和蒸気圧を表し、
有利には、分離係数S1,2は、1.2以上、好ましくは1.4以上、より優先的には1.6以上、特に1.8以上、より具体的には2.0以上であり、
且つ、
前記有機抽出剤は、式C2,S=1/(γ2,S)[式中、γ2,Sは、無限希釈の前記有機抽出剤中のE−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)の活量係数を表す]により計算される0.20以上の吸収容量C2,Sを有し;有利には、吸収容量C2,Sは、0.40以上、好ましくは0.60以上、より優先的には0.8以上、特に1.0以上である。
− 3:1から150:1、好ましくは4:1から125:1、特に好ましくは5:1から100:1の式(I)及び/又は(II)のモル比のHF/化合物で;
− 3から100秒、好ましくは4から75秒、特に5から50秒の接触時間で(触媒の体積を流入する流れ全体で除し、運転温度及び運転圧に合わせて調整する);
− 大気圧から20バール、好ましくは2から18バール、より具体的には3から15バールの範囲の圧力で;
− 200〜450℃、好ましくは250〜400℃、及び特に280〜380℃の温度(触媒床の温度)で
で行われうる。
Claims (12)
- 式(I)CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY[式中、X及びYは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つm=0又は1である]の少なくとも一の化合物を含む出発組成物を使用して、及び/又は式(II)(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物の、触媒の存在下での、フッ素化を使用して実施される、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)を製造及び精製するための方法であって、以下の工程:
a)触媒の存在下で、出発組成物をHFと接触させて、HCl、未反応HFの一部、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)を含む組成物A、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)からなる中間生成物B、並びにE−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)からなる副生成物Cを製造する工程;
b)前記組成物Aを回収し、それを精製して、HCl、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの一部及び副生成物Cの一部を含む第1の流れと;未反応HF、中間生成物Bの一部及び副生成物Cの一部を含む流れL1とを形成し回収する工程;
b1)気体流G1を蒸留して、蒸留塔の上部で、HClを含む流れG1aを;並びに、蒸留塔の底部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの前記一部及び副生成物Cの前記一部を含む流れG1bを回収する工程;
b2)工程b1)で得られる前記流れG1bを蒸留して、蒸留塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの前記一部の一部、副生成物Cの前記一部の一部を含む流れG1cを、並びに、蒸留塔の底部で、中間生成物Bの前記一部の一部及び副生成物Cの前記一部の一部を含む流れG1dを形成する工程;
c)前記第1の流れを精製して、中間生成物Bの前記一部の一部及び副生成物Cの前記一部の一部を含む流れを形成し、それを工程a)にリサイクルする工程
を含む、方法であって、
工程b2)の後に工程b3)を含むことを特徴とする、方法であって、工程b3)において、工程b2)で得られる流れG1cが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)を含み;前記流れG1cが、蒸留されて、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)を含む流れG1eと、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)を含む流れG1fとが形成され、工程b3)で得られる流れG1fが抽出蒸留によって分離される、方法。 - 工程b3)で得られる流れG1fが、以下の工程:
b4)工程b3)で得られる前記流れG1fを有機抽出剤と接触させて、流れG1gを形成する工程、及び
b5)流れG1gを抽出蒸留して、蒸留塔の上部で、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む流れG1hを、並びに、蒸留塔の底部で、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)及び前記有機抽出剤を含む流れG1iを形成する工程
に従って抽出蒸留により分離されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む流れG1hが、工程a)にリサイクルされることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 式(I)CX(Y)2−CX(Y)m−CHmXY[式中、X及びYは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つm=0又は1である]の少なくとも一の化合物を含む出発組成物を使用して、及び/又は式(II)(CXnY3−n)CHpX1−pCHmX2−m[式中、Xは、互いに独立して、Cl、F、I又はBrであり;Yは、互いに独立して、H、Cl、F、I又はBrであり;nは1、2又は3であり;且つmは0、1又は2であり;且つpは0又は1である]の化合物の、触媒の存在下での、フッ素化を使用して実施される、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)を製造及び精製するための方法であって、以下の工程:
a)触媒の存在下で、出発組成物をHFと接触させて、HCl、未反応HFの一部、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)を含む組成物A、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)からなる中間生成物B、並びにE−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)からなる副生成物Cを製造する工程;
b)前記組成物Aを回収し、それを精製して、HCl、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの一部及び副生成物Cの一部を含む第1の流れと;未反応HF、中間生成物Bの一部及び副生成物Cの一部を含む流れL1とを形成し回収する工程;
b1)気体流G1を蒸留して、蒸留塔の上部で、HClを含む流れG1aを;並びに、蒸留塔の底部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの前記一部及び副生成物Cの前記一部を含む流れG1bを回収する工程;
b2)工程b1)で得られる前記流れG1bを蒸留して、蒸留塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、中間生成物Bの前記一部の一部、副生成物Cの前記一部の一部を含む流れG1cを、並びに、蒸留塔の底部で、中間生成物Bの前記一部の一部及び副生成物Cの前記一部の一部を含む流れG1dを形成する工程;
c)前記第1の流れを精製して、中間生成物Bの前記一部の一部及び副生成物Cの前記一部の一部を含む流れを形成し、それを工程a)にリサイクルする工程
を含む、方法であって、
工程b2)の後に工程b3’)を含むことを特徴とする、方法であって、工程b3’)において、工程b2)で得られる流れG1cが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)を含み;前記流れG1cが、蒸留されて、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む流れG1e’と、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)を含む流れG1f’とが形成される、方法。 - 流れG1cが、以下の工程:
b4’)工程b2)で得られる前記流れG1cを有機抽出剤と接触させて、流れG1g’を形成する工程、及び
b5’)流れG1g’を抽出蒸留して、蒸留塔の上部で、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)及び1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)を含む流れG1e’を、並びに、蒸留塔の底部で、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)及び前記有機抽出剤を含む流れG1h’を形成する工程
に従って蒸留されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。 - 前記液体流L1が、中間生成物Bの一部と、副生成物Cの全部又は一部を含み;液体流L1の全部又は一部を、低温、−50℃から20℃の間にして、未反応HFの一部を含む第1の相L1aと、前記中間生成物B及び前記副生成物Cを含む第2の相L1bを形成し;工程b2)で形成される前記流れG1dが、前記流れが低温になる前に、液体流L1と混合されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の相L1aが工程a)にリサイクルされることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 前記第2の相L1bが、蒸留されて、蒸留塔の上部で、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(1234zeE)を含む流れL1cを、並びに、蒸留塔の底部で、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)を含む流れL1dが回収され;前記流れL1cが工程a)にリサイクルされることを特徴とする、請求項6又は7に記載の方法。
- 前記流れL1dが分離されて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)を含む流れと、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)を含む流れとが形成されることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 前記流れL1dの分離が抽出蒸留によって実施されることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記流れL1dの抽出蒸留が、
− 前記流れL1dを有機抽出剤と接触させて組成物L1eを形成する工程、及び
− 組成物L1eを抽出蒸留して、蒸留塔の上部で、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)を含む流れL1fを、並びに、蒸留塔の底部で、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233zdE)及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)及び前記有機抽出剤を含む流れL1gを形成する工程
を含むことを特徴とする、請求項10に記載の方法。 - 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)を含む流れL1fが、工程a)にリサイクルされることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
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