JP2019501166A5 - - Google Patents
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Description
好ましい実施態様によれば、前記第２の相Ｌ１ｂは、蒸留されて、有利には蒸留塔の上部で、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅＥ）を含む流れＬ１ｃを、並びに、有利には蒸留塔の底部で、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｘｆ）、Ｅ−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｚｄＥ）及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）を含む流れＬ１ｄが回収され；有利には、前記流れＬ１ｃは工程ａ）にリサイクルされる。
Claims (12)
- 式（Ｉ）ＣＸ（Ｙ）２−ＣＸ（Ｙ）ｍ−ＣＨｍＸＹ［式中、Ｘ及びＹは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つｍ＝０又は１である］の少なくとも一の化合物を含む出発組成物を使用して、及び／又は式（ＩＩ）（ＣＸｎＹ３−ｎ）ＣＨｐＸ１−ｐＣＨｍＸ２−ｍ［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物の、触媒の存在下での、フッ素化を使用して実施される、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を製造及び精製するための方法であって、以下の工程：
ａ）触媒の存在下で、出発組成物をＨＦと接触させて、ＨＣｌ、未反応ＨＦの一部、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を含む組成物Ａ、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）からなる中間生成物Ｂ、並びにＥ−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｚｄＥ）、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅＥ）及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）からなる副生成物Ｃを製造する工程；
ｂ）前記組成物Ａを回収し、それを精製して、ＨＣｌ、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）、中間生成物Ｂの一部及び副生成物Ｃの一部を含む第１の流れと；未反応ＨＦ、中間生成物Ｂの一部及び副生成物Ｃの一部を含む流れＬ１とを形成し回収する工程；
ｂ１）気体流Ｇ１を蒸留して、蒸留塔の上部で、ＨＣｌを含む流れＧ１ａを；並びに、蒸留塔の底部で、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）、中間生成物Ｂの前記一部及び副生成物Ｃの前記一部を含む流れＧ１ｂを回収する工程；
ｂ２）工程ｂ１）で得られる前記流れＧ１ｂを蒸留して、蒸留塔の上部で、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）、中間生成物Ｂの前記一部の一部、副生成物Ｃの前記一部の一部を含む流れＧ１ｃを、並びに、蒸留塔の底部で、中間生成物Ｂの前記一部の一部及び副生成物Ｃの前記一部の一部を含む流れＧ１ｄを形成する工程；
ｃ）前記第１の流れを精製して、中間生成物Ｂの前記一部の一部及び副生成物Ｃの前記一部の一部を含む流れを形成し、それを工程ａ）にリサイクルする工程
を含む、方法であって、
工程ｂ２）の後に工程ｂ３）を含むことを特徴とする、方法であって、工程ｂ３）において、工程ｂ２）で得られる流れＧ１ｃが、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅＥ）を含み；前記流れＧ１ｃが、蒸留されて、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を含む流れＧ１ｅと、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅＥ）を含む流れＧ１ｆとが形成され、工程ｂ３）で得られる流れＧ１ｆが抽出蒸留によって分離される、方法。 - 工程ｂ３）で得られる流れＧ１ｆが、以下の工程：
ｂ４）工程ｂ３）で得られる前記流れＧ１ｆを有機抽出剤と接触させて、流れＧ１ｇを形成する工程、及び
ｂ５）流れＧ１ｇを抽出蒸留して、蒸留塔の上部で、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れＧ１ｈを、並びに、蒸留塔の底部で、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅＥ）及び前記有機抽出剤を含む流れＧ１ｉを形成する工程
に従って抽出蒸留により分離されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - １，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れＧ１ｈが、工程ａ）にリサイクルされることを特徴とする、請求項２に記載の方法。
- 式（Ｉ）ＣＸ（Ｙ）２−ＣＸ（Ｙ）ｍ−ＣＨｍＸＹ［式中、Ｘ及びＹは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つｍ＝０又は１である］の少なくとも一の化合物を含む出発組成物を使用して、及び／又は式（ＩＩ）（ＣＸｎＹ３−ｎ）ＣＨｐＸ１−ｐＣＨｍＸ２−ｍ［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物の、触媒の存在下での、フッ素化を使用して実施される、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を製造及び精製するための方法であって、以下の工程：
ａ）触媒の存在下で、出発組成物をＨＦと接触させて、ＨＣｌ、未反応ＨＦの一部、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）を含む組成物Ａ、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）からなる中間生成物Ｂ、並びにＥ−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｚｄＥ）、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅＥ）及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）からなる副生成物Ｃを製造する工程；
ｂ）前記組成物Ａを回収し、それを精製して、ＨＣｌ、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）、中間生成物Ｂの一部及び副生成物Ｃの一部を含む第１の流れと；未反応ＨＦ、中間生成物Ｂの一部及び副生成物Ｃの一部を含む流れＬ１とを形成し回収する工程；
ｂ１）気体流Ｇ１を蒸留して、蒸留塔の上部で、ＨＣｌを含む流れＧ１ａを；並びに、蒸留塔の底部で、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）、中間生成物Ｂの前記一部及び副生成物Ｃの前記一部を含む流れＧ１ｂを回収する工程；
ｂ２）工程ｂ１）で得られる前記流れＧ１ｂを蒸留して、蒸留塔の上部で、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）、中間生成物Ｂの前記一部の一部、副生成物Ｃの前記一部の一部を含む流れＧ１ｃを、並びに、蒸留塔の底部で、中間生成物Ｂの前記一部の一部及び副生成物Ｃの前記一部の一部を含む流れＧ１ｄを形成する工程；
ｃ）前記第１の流れを精製して、中間生成物Ｂの前記一部の一部及び副生成物Ｃの前記一部の一部を含む流れを形成し、それを工程ａ）にリサイクルする工程
を含む、方法であって、
工程ｂ２）の後に工程ｂ３’）を含むことを特徴とする、方法であって、工程ｂ３’）において、工程ｂ２）で得られる流れＧ１ｃが、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅＥ）を含み；前記流れＧ１ｃが、蒸留されて、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）及び１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れＧ１ｅ’と、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅＥ）を含む流れＧ１ｆ’とが形成される、方法。 - 流れＧ１ｃが、以下の工程：
ｂ４’）工程ｂ２）で得られる前記流れＧ１ｃを有機抽出剤と接触させて、流れＧ１ｇ’を形成する工程、及び
ｂ５’）流れＧ１ｇ’を抽出蒸留して、蒸留塔の上部で、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）及び１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れＧ１ｅ’を、並びに、蒸留塔の底部で、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅＥ）及び前記有機抽出剤を含む流れＧ１ｈ’を形成する工程
に従って蒸留されることを特徴とする、請求項４に記載の方法。 - 前記液体流Ｌ１が、中間生成物Ｂの一部と、副生成物Ｃの全部又は一部を含み；液体流Ｌ１の全部又は一部を、低温、−５０℃から２０℃の間にして、未反応ＨＦの一部を含む第１の相Ｌ１ａと、前記中間生成物Ｂ及び前記副生成物Ｃを含む第２の相Ｌ１ｂを形成し；工程ｂ２）で形成される前記流れＧ１ｄが、前記流れが低温になる前に、液体流Ｌ１と混合されることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第１の相Ｌ１ａが工程ａ）にリサイクルされることを特徴とする、請求項６に記載の方法。
- 前記第２の相Ｌ１ｂが、蒸留されて、蒸留塔の上部で、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅＥ）を含む流れＬ１ｃを、並びに、蒸留塔の底部で、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｘｆ）、Ｅ−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｚｄＥ）及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）を含む流れＬ１ｄが回収され；前記流れＬ１ｃが工程ａ）にリサイクルされることを特徴とする、請求項６又は７に記載の方法。
- 前記流れＬ１ｄが分離されて、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｘｆ）を含む流れと、Ｅ−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｚｄＥ）及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）を含む流れとが形成されることを特徴とする、請求項８に記載の方法。
- 前記流れＬ１ｄの分離が抽出蒸留によって実施されることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
- 前記流れＬ１ｄの抽出蒸留が、
− 前記流れＬ１ｄを有機抽出剤と接触させて組成物Ｌ１ｅを形成する工程、及び
− 組成物Ｌ１ｅを抽出蒸留して、蒸留塔の上部で、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｘｆ）を含む流れＬ１ｆを、並びに、蒸留塔の底部で、Ｅ−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｚｄＥ）及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）及び前記有機抽出剤を含む流れＬ１ｇを形成する工程
を含むことを特徴とする、請求項１０に記載の方法。 - ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｘｆ）を含む流れＬ１ｆが、工程ａ）にリサイクルされることを特徴とする、請求項１１に記載の方法。
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