JP2013523637A - ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法 - Google Patents
ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013523637A JP2013523637A JP2013501301A JP2013501301A JP2013523637A JP 2013523637 A JP2013523637 A JP 2013523637A JP 2013501301 A JP2013501301 A JP 2013501301A JP 2013501301 A JP2013501301 A JP 2013501301A JP 2013523637 A JP2013523637 A JP 2013523637A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chclch
- catalyst
- hexafluoro
- ccl
- butene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- NLOLSXYRJFEOTA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C=CC(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 72
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=C FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 21
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 9
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 9
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical group O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 claims description 7
- NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\C(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- NLOLSXYRJFEOTA-UPHRSURJSA-N (z)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C/C(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 4
- PREWBNUKNNTMHC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CC(Cl)C(F)(F)F PREWBNUKNNTMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical group Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 2
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 11
- -1 TFP Substances 0.000 description 10
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 4
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L zinc fluoride Chemical compound F[Zn]F BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000934 Monel 400 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052789 astatine Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- OANFWJQPUHQWDL-UHFFFAOYSA-N copper iron manganese nickel Chemical compound [Mn].[Fe].[Ni].[Cu] OANFWJQPUHQWDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001293 incoloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001055 inconels 600 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001119 inconels 625 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011027 product recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/09—Geometrical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
(a)四塩化炭素を、金属及び有機リガンドを含む有効量の金属触媒錯体の存在下において、付加反応を促進してCF3CHClCH2CCl3を含む生成物流を形成するのに有効な条件下で3,3,3−トリフルオロプロペンと接触させ;
(b)HFを、フッ素化触媒の存在下又は不存在下において、フッ素化反応を促進して1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン及び/又は1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−クロロブタンを含む生成物流を形成するのに有効な条件下で、(a)において形成されるCF3CHClCH2CCl3と接触させ;
(c)場合によっては、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−クロロブタンを、脱塩化水素化触媒の存在下又は不存在下において、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む生成物流を形成するのに有効な条件下で脱塩化水素化し;そして
(d)場合によっては、しかしながら好ましくは、トランス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンからシス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン生成物を単離した後に、トランス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを、相当量のシス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを形成するのに有効な条件下で異性化触媒と接触させる;
工程を含む、シス−ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法である。
(a):CCl4+CF3CH=CH2→CF3CHClCH2CCl3
(b):CF3CHClCH2CCl3+HF→CF3CH=CHCF3(HFO-1336)+CF3CHClCH2CF3+HCl
(c):CF3CHClCH2CF3→HCl+CF3CH=CHCF3(HFO-1336)
によって1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(HFO−1336)を製造することができる。
(d)トランス−1336→シス−1336
を加えて、異性化触媒を用いてトランス−1336をシス−1336に異性化することができる。
工程(a):CCl4+CF3CH=CH2→CF3CHClCH2CCl3:
この工程においては、四塩化炭素を、金属及び有機リガンドを含む有効量の金属触媒錯体の存在下において、付加反応を促進してCF3CHClCH2CCl3を含む生成物流を形成するのに有効な条件下で3,3,3−トリフルオロプロペン(TFP)と反応させる。
この工程においては、HFを、フッ素化触媒の存在下において、フッ素化反応を促進して1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン及び/又は1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−クロロブタンを含む生成物流を形成するのに有効な条件下で、工程(a)において形成されるCF3CHClCH2CCl3と反応させる。反応器から排出される流出流は、場合によっては未反応のHF、及びCF3CHClCH2CF3のような更なる成分を含む可能性がある。フッ素化プロセスは、蒸気相又は液相中で行うことができる。
この工程においては、工程(b)において副生成物として形成されるCF3CHClCH2CF3を、蒸気相反応器(脱塩化水素化触媒を含む)に供給して脱塩化水素化して、所望の生成物であるHFO−1336を生成させる。
工程(b)及び(c)の反応中においては、一般に2種類の異性体、即ちシス−CF3CH=CHCF3及びトランス−CF3CH=CHCF3が生成する。シス異性体が好ましい生成物である。シス異性体のシングルパス収率を増加させるために、場合によっては、しかしながら好ましくは、トランス−1336を、異性化触媒を含む蒸気相反応器内でシス−1336に異性化する。3種類の触媒、即ち、ハロゲン化金属酸化物、ルイス酸金属ハロゲン化物、及びゼロ価の金属を異性化触媒として用いることができる。
四塩化炭素及び3,3,3−トリフルオロプロペンからのCF3CHClCH2CCl3の製造:
鉄線を充填した0.5インチ×40インチの栓流反応器に、3,3,3−トリフルオロプロペン及び四塩化炭素の混合物(50/50モル%)を約1.5g/分で供給した。また、触媒予備混合タンク(2L)中で調製した塩化第二鉄、トリブチルホスフェート、及び四塩化炭素の触媒混合物も、約2g/分で反応器に同時に供給した。反応器を80℃〜100℃で運転し、約30psigに制御した。栓流反応器の流出流を蒸留カラムに供給し、大気圧以下の圧力及び約80℃以下で運転した。この蒸留カラムから、未反応の四塩化炭素を微量の3,3,3−トリフルオロプロペンと共に留出し、触媒予備混合タンクに供給した。この蒸留からの塔底混合物を第2の蒸留に供給し、約50mmHgの真空下及び80℃〜90℃で運転した。粗CF3CHClCH2CCl3生成物をカラムの頂部から回収した。触媒混合物、塩化第二鉄、塩化第一鉄、及びトリブチルホスフェートを含む塔底混合物を、触媒予備混合タンクに戻し、反応器に再循環して戻した。粗CF3CHClCH2CCl3は1.4gのCF3CHClCH2CCl3を含んでいた。収率は90%より大きかった。
CF3CH=CHCF3(HFO−1336)及びCF3CHClCH2CF3の製造:
フッ素化Cr2O3触媒の存在下においてCF3CHClCH2CCl3の蒸気相フッ素化を行った。N2、HF、及び有機物の供給システム、供給流気化器、過熱器、内径(ID)4インチのモネル反応器、酸スクラバー、乾燥機、及び生成物回収システムから構成される連続蒸気相フッ素化反応システムを用いて反応を研究した。反応器に約6.5Lのフッ素化Cr2O3触媒を装填した。次に、触媒上にN2パージを流しながら、反応器を約250℃の反応温度に加熱した。反応器は約3psigの圧力であった。次に、気化器及び過熱器を通してHF供給流をN2との共供給流として15分間反応器に導入し、この時点でN2流を停止した。HFの流速を0.35ポンド/時に調節し、次に気化器及び過熱器を通してCF3CHClCH2CCl3の反応器への供給を開始した。CF3CHClCH2CCl3の供給速度は約0.44ポンド/時において一定に維持し、HF供給は、約10:1のHF:CF3CHClCH2CCl3のモル比にするために0.35ポンド/時において一定に維持した。反応が開始すると、触媒床の温度が250℃〜260℃の範囲に上昇した。反応器の流出流中のCF3CH=CHCF3、CF3CHClCH2CF3、及びCF3CHClCH2CCl3の濃度は、それぞれ92.9、4.9、及び1.1GC面積%であった。
CF3CHClCH2CF3からのCF3CH=CHCF3(HFO−1336)の製造:
3区域の電気炉中に浸漬した円筒形の内径3/4インチのモネル反応器を、CF3CHClCH2CF3の脱塩化水素化反応において用いた。触媒床を通して反応器の内部に配置した5点式熱電対を用いてプロセス温度を記録した。20ccのフッ素化クロミア触媒を反応器中に充填した。垂直に設置した反応器の底部中にCF3CHClCH2CF3を12g/時の速度で供給し、触媒床に達する前に気化させた。350℃及び1気圧において反応を行った。流出ガスをガスサンプリング管に通して、ガスサンプリング管の内容物のGC分析によって反応の進行を周期的にモニタリングするようにした。分析によって、流出ガスは約91%のCF3CH=CHCF3、及び約8%のCF3CHClCH2CF3を含んでいたことが示された。
CF3CHClCH2CCl3からのCF3CH=CHCF3(HFO−1336)の製造:
SbCl5の存在下においてCF3CHClCH2CCl3の液相フッ素化を行った。約6100gのSbCl5を、内径2インチの充填カラム及び凝縮器を取り付けたテフロンライニング液相反応器(テフロンはE. I. DuPont de Nemours & Co.の商標である)内に含ませた。反応器は内径2.75インチ×長さ36インチであった。まず、大過剰のCl2を反応器に加えて、触媒が5価状態であることを確保した。反応器を約85℃〜87℃に加熱した。まず、HFの供給を開始した。1.3ポンドのHFが加えられた時点で、CF3CHClCH2CCl3の供給を開始した。CF3CHClCH2CCl3供給材料の純度は約99GC面積%(ガスクロマトグラフ)であった。実験を71時間連続的に運転した。この運転中において、塩素を運転中にわたって約4時間毎にバッチ供給して触媒を活性に保持した。供給は、10/1のHF/CF3CHClCH2CCl3の比のために平均で0.35ポンド/時のHF及び0.44ポンド/時のCF3CHClCH2CCl3であった。この実験に関する反応器温度範囲は78℃〜91℃であり、圧力範囲は85psig〜115psig(ポンド/平方インチゲージ圧)であった。運転から回収された有機粗材料をガスクロマトグラフにかけた。有機相中のCF3CH=CHCF3及びCF3CHClCH2CCl3の濃度は、それぞれ97.9及び1.0GC面積%であった。
トランス−CF3CH=CHCF3からのシス−CF3CH=CHCF3の製造:
3区域の電気炉中に浸漬した円筒形の内径3/4インチのモネル反応器を、トランス−CF3CH=CHCF3の異性化反応において用いた。触媒床を通して反応器の内部に配置した5点式熱電対を用いてプロセス温度を記録した。20ccのフッ素化クロミア触媒を反応器中に充填した。垂直に設置した反応器の底部中にトランス−CF3CH=CHCF3を12g/時の速度で供給し、触媒床に達する前に気化させた。250℃及び1気圧において反応を行った。流出ガスをガスサンプリング管に通して、ガスサンプリング管の内容物のGC分析によって反応の進行を周期的にモニタリングするようにした。分析によって、流出ガスは約61%のシス−CF3CH=CHCF3及び約48%のトランス−CF3CH=CHCF3を含んでいたことが示された。
Claims (6)
- (a)四塩化炭素を、金属及び有機リガンドを含む有効量の金属触媒錯体の存在下において、付加反応を促進してCF3CHClCH2CCl3を含む生成物流を形成するのに有効な条件下で3,3,3−トリフルオロプロペンと接触させ;
(b)HFを、フッ素化反応を促進して、シス−及びトランス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む生成物流混合物を形成するのに有効な条件下で、工程(a)において形成されるCF3CHClCH2CCl3と接触させ、混合物からシス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを単離する;
工程を含む、シス−ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法。 - (c)1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−クロロブタンを、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む生成物流を形成するのに有効な条件下で脱塩化水素化する;
工程を更に含む、請求項1に記載の方法。 - 工程(b)のフッ素化プロセスを蒸気相中で行う、請求項1に記載の方法。
- 蒸気相固体触媒が酸化クロム(III)である、請求項3に記載の方法。
- 工程(b)のフッ素化プロセスを液相中で行う、請求項1に記載の方法。
- 液相フッ素化触媒が五塩化アンチモンである、請求項5に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US31787910P | 2010-03-26 | 2010-03-26 | |
US61/317,879 | 2010-03-26 | ||
US13/045,926 US8461401B2 (en) | 2010-03-26 | 2011-03-11 | Method for making hexafluoro-2-butene |
US13/045,926 | 2011-03-11 | ||
PCT/US2011/028476 WO2011119370A2 (en) | 2010-03-26 | 2011-03-15 | Method for making hexafluoro-2-butene |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015204460A Division JP6088618B2 (ja) | 2010-03-26 | 2015-10-16 | ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013523637A true JP2013523637A (ja) | 2013-06-17 |
JP5913279B2 JP5913279B2 (ja) | 2016-04-27 |
Family
ID=44657198
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013501301A Active JP5913279B2 (ja) | 2010-03-26 | 2011-03-15 | ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法 |
JP2015204460A Active JP6088618B2 (ja) | 2010-03-26 | 2015-10-16 | ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法 |
JP2017018610A Pending JP2017125023A (ja) | 2010-03-26 | 2017-02-03 | ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015204460A Active JP6088618B2 (ja) | 2010-03-26 | 2015-10-16 | ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法 |
JP2017018610A Pending JP2017125023A (ja) | 2010-03-26 | 2017-02-03 | ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8461401B2 (ja) |
EP (1) | EP2552873B1 (ja) |
JP (3) | JP5913279B2 (ja) |
CN (1) | CN102884030B (ja) |
ES (1) | ES2654159T3 (ja) |
MX (1) | MX2012011055A (ja) |
WO (1) | WO2011119370A2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017523174A (ja) * | 2014-07-25 | 2017-08-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヘキサフルオロ−2−ブテンのための一工程プロセス |
JP2018522908A (ja) * | 2015-08-07 | 2018-08-16 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンのe−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンへの接触異性化 |
JP2020533286A (ja) * | 2017-09-11 | 2020-11-19 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | (e)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エンを調製するための液相プロセス |
JP2021505590A (ja) * | 2017-12-04 | 2021-02-18 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 1,1,3−トリクロロ−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エン及び(e)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エンを調製するためのプロセス及び中間体 |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2968009B1 (fr) | 2010-11-25 | 2012-11-16 | Arkema France | Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
EP3543311B1 (en) | 2010-11-25 | 2022-11-09 | Arkema France | Use of compositions of chloro-trifluoropropene and hexafluorobutene |
FR2968310B1 (fr) | 2010-12-03 | 2012-12-07 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene |
FR2977256B1 (fr) * | 2011-07-01 | 2013-06-21 | Arkema France | Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
WO2013062733A1 (en) * | 2011-10-24 | 2013-05-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic processes for making hydromonochlorofluorobutane and hydromonochlorofluoropentane compounds |
JP5790438B2 (ja) | 2011-11-21 | 2015-10-07 | セントラル硝子株式会社 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
FR2989084B1 (fr) | 2012-04-04 | 2015-04-10 | Arkema France | Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene |
FR2989374A1 (fr) * | 2012-04-11 | 2013-10-18 | Arkema France | Procede de preparation d'un compose olefinique sous forme d'un isomere specifique. |
US9234123B2 (en) * | 2013-03-21 | 2016-01-12 | Hsi Fire & Safety Group, Llc | Compositions for totally non-flammable aerosol dusters |
CN106687430B (zh) * | 2014-03-21 | 2021-04-27 | 科慕埃弗西有限公司 | 生产z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 |
CN104370690B (zh) * | 2014-11-20 | 2016-08-17 | 西安近代化学研究所 | 一种反式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的合成方法 |
CN104447186B (zh) * | 2014-11-20 | 2016-08-17 | 西安近代化学研究所 | 一种2,4,4-三氯-1,1,1-三氟丁烷的制备方法 |
CN104529695B (zh) * | 2015-01-26 | 2016-06-22 | 杭州芳环科技有限公司 | 一种制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 |
US20170210869A1 (en) * | 2016-01-22 | 2017-07-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Foaming of polyisocyanate/active hydrogen-containing compound reaction product |
ES2891525T3 (es) * | 2016-07-27 | 2022-01-28 | Chemours Co Fc Llc | Proceso de producción de olefinas halogenadas |
US10487031B2 (en) | 2017-09-11 | 2019-11-26 | The Chemours Company Fc, Llc | Azeotropic compositions comprising hydrogen fluoride and fluorocarbons |
CN107759440B (zh) * | 2017-11-07 | 2020-07-03 | 中国民航大学 | 一种将含氟烯烃双键上的氟置换成氢的方法 |
CN109678650A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-04-26 | 西安近代化学研究所 | 一种1,1,1,3-四氯-4,4,4-三氟丁烷的制备方法 |
CN110590496A (zh) * | 2019-09-24 | 2019-12-20 | 浙江三美化工股份有限公司 | 一种气相连续合成顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 |
WO2021150801A1 (en) * | 2020-01-23 | 2021-07-29 | The Chemours Company Fc, Llc | Synthesis of (e)-1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluoromethyl)pent-2-ene |
CN112159301B (zh) * | 2020-09-29 | 2022-12-13 | 西安近代化学研究所 | 一种2-氯-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的合成方法 |
CN116325090A (zh) * | 2020-10-15 | 2023-06-23 | 株式会社力森诺科 | 蚀刻气体及其制造方法、蚀刻方法以及半导体元件的制造方法 |
IL302119A (en) * | 2020-10-15 | 2023-06-01 | Resonac Corp | STORAGE METHOD FOR FLUORO-2-BUTENE |
EP4230609A1 (en) * | 2020-10-15 | 2023-08-23 | Resonac Corporation | Method for storing fluoro-2-butene |
JPWO2022080274A1 (ja) * | 2020-10-15 | 2022-04-21 | ||
CN114716297B (zh) * | 2021-01-06 | 2023-10-27 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种e-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的制备方法 |
CN114292158B (zh) * | 2021-12-01 | 2024-01-02 | 西安近代化学研究所 | 一种制备顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 |
KR20230159298A (ko) | 2022-05-13 | 2023-11-21 | (주)후성 | 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 제조방법 |
CN116037117B (zh) * | 2023-03-31 | 2023-07-25 | 北京宇极科技发展有限公司 | 引发剂、氟化催化剂和e-1,3,3,3-四氟丙烯与z-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
CN116037120B (zh) * | 2023-03-31 | 2023-07-14 | 北京宇极科技发展有限公司 | 1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的正反异构体的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06256236A (ja) * | 1993-02-19 | 1994-09-13 | Bayer Ag | ヘキサフルオロブテンの製造法 |
JP2009515908A (ja) * | 2005-11-10 | 2009-04-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 組成物、燃焼防止組成物、燃焼防止及び/又は消火方法、燃焼防止システム及び生産方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5210340A (en) | 1987-07-30 | 1993-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of polyfluorobutenes |
DE4213975A1 (de) * | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von hexafluorbutan und dabei zugaengliche zwischenprodukte |
EP0670295B1 (en) | 1992-11-20 | 1998-07-29 | Daikin Industries, Limited | Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1,1,1,4,4,4,-hexafluorobutane |
JP3304468B2 (ja) | 1993-01-29 | 2002-07-22 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン類及び1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
CN1240648C (zh) * | 2000-02-02 | 2006-02-08 | 大金工业株式会社 | 含氢氟代烃的制造方法 |
JP2003015619A (ja) | 2001-06-28 | 2003-01-17 | Pioneer Electronic Corp | 画像処理装置、画像処理方法およびコンピュータ読み取り可能な記録媒体 |
US20050177012A1 (en) * | 2001-07-20 | 2005-08-11 | Pcbu Services, Inc. | Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon separation systems |
US20030028057A1 (en) * | 2001-07-20 | 2003-02-06 | Stephen Owens | Methods and materials for the preparation and purification of halogenated hydrocarbons |
US7897823B2 (en) | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
CN101578252B (zh) * | 2006-09-05 | 2013-11-27 | 纳幕尔杜邦公司 | 1,2,3,3,3-五氟丙烯生产方法 |
US8063257B2 (en) * | 2007-01-03 | 2011-11-22 | Honeywell International Inc. | Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
WO2009117458A2 (en) | 2008-03-19 | 2009-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
JP5439739B2 (ja) * | 2008-05-12 | 2014-03-12 | 日本ゼオン株式会社 | 含フッ素アルケン化合物とその製造方法 |
EP2310347A4 (en) * | 2008-07-31 | 2012-10-31 | Honeywell Int Inc | PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERFLUORATED CIS-ALKEN |
US8426655B2 (en) * | 2010-03-26 | 2013-04-23 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of hexafluoro-2-butene |
-
2011
- 2011-03-11 US US13/045,926 patent/US8461401B2/en active Active
- 2011-03-15 EP EP11759913.4A patent/EP2552873B1/en active Active
- 2011-03-15 JP JP2013501301A patent/JP5913279B2/ja active Active
- 2011-03-15 WO PCT/US2011/028476 patent/WO2011119370A2/en active Application Filing
- 2011-03-15 ES ES11759913.4T patent/ES2654159T3/es active Active
- 2011-03-15 CN CN201180016420.3A patent/CN102884030B/zh active Active
- 2011-03-15 MX MX2012011055A patent/MX2012011055A/es active IP Right Grant
-
2015
- 2015-10-16 JP JP2015204460A patent/JP6088618B2/ja active Active
-
2017
- 2017-02-03 JP JP2017018610A patent/JP2017125023A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06256236A (ja) * | 1993-02-19 | 1994-09-13 | Bayer Ag | ヘキサフルオロブテンの製造法 |
JP2009515908A (ja) * | 2005-11-10 | 2009-04-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 組成物、燃焼防止組成物、燃焼防止及び/又は消火方法、燃焼防止システム及び生産方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017523174A (ja) * | 2014-07-25 | 2017-08-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヘキサフルオロ−2−ブテンのための一工程プロセス |
JP2018522908A (ja) * | 2015-08-07 | 2018-08-16 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンのe−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンへの接触異性化 |
JP2020533286A (ja) * | 2017-09-11 | 2020-11-19 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | (e)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エンを調製するための液相プロセス |
JP7270609B2 (ja) | 2017-09-11 | 2023-05-10 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | (e)-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタ-2-エンを調製するための液相プロセス |
JP2021505590A (ja) * | 2017-12-04 | 2021-02-18 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 1,1,3−トリクロロ−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エン及び(e)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エンを調製するためのプロセス及び中間体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8461401B2 (en) | 2013-06-11 |
EP2552873A2 (en) | 2013-02-06 |
WO2011119370A2 (en) | 2011-09-29 |
JP6088618B2 (ja) | 2017-03-01 |
ES2654159T3 (es) | 2018-02-12 |
EP2552873B1 (en) | 2017-10-18 |
JP2017125023A (ja) | 2017-07-20 |
WO2011119370A3 (en) | 2011-12-22 |
JP2016034970A (ja) | 2016-03-17 |
US20110237844A1 (en) | 2011-09-29 |
MX2012011055A (es) | 2013-01-28 |
JP5913279B2 (ja) | 2016-04-27 |
CN102884030A (zh) | 2013-01-16 |
CN102884030B (zh) | 2015-11-25 |
EP2552873A4 (en) | 2014-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6088618B2 (ja) | ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法 | |
JP5705962B2 (ja) | ヘキサフルオロ−2−ブテンの製造方法 | |
US20190194097A1 (en) | Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination | |
JP5576586B2 (ja) | 統合hfcトランス−1234ze製造方法 | |
JP6763431B2 (ja) | 1−クロロ−1,2−ジフルオロエチレンの製造方法 | |
JP2011190272A (ja) | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス | |
JP6965397B2 (ja) | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 | |
JP2009167187A (ja) | 触媒SbCl3、SbCl5、SbF5、TiCl4、SnCl4、Cr2O3、及びフッ化Cr2O3を用いた2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンへのフッ化水素化 | |
JP6233352B2 (ja) | 含フッ素オレフィンの製造方法 | |
WO2014003068A1 (ja) | シス-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP2018527369A (ja) | 1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンから2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する新規な方法 | |
JP5805812B2 (ja) | 統合hfcトランス−1234ze製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140307 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150122 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150717 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151016 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160303 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160401 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5913279 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |