JP2017190294A - 1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
まず、238.7gの10質量%CrCl3水溶液と、4.3gのMg(NO3)2・6H2Oと、3.0gのZn(NO3)2・6H2Oを混合した。つぎに、この混合溶液にアンモニア水を加えて、共沈法により水酸化物を得た。そして、この水酸化物を350℃で360分間焼成して触媒前駆体を得た。つぎに、内径10mm、長さ300mmのニッケル合金(インコネル(商標))製の反応管内にこの触媒前駆体19.3gを入れ、反応管内を400℃に保ちながら、反応管内にフッ化水素を4時間流通させた。その後、窒素を反応管内に流通させて、残ったフッ化水素を除去して焼成体触媒を得た。得られた触媒はCr、Zn、およびMgを含む金属フッ化物であった。
まず、上記で得られた触媒を反応管内に充填した。つぎに、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素(森田化学工業社製)を、150℃に保った気化器を経由させて、表1に示す各温度の反応管内に導入した。なお、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比は20とした。また、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンは、例えば特許文献3に記載された1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法で得られる副生成物を分留して得られる。
まず、240.5gの10質量%CrCl3水溶液と、2.0gのNi(NO3)2・6H2Oと、3.5gのZn(NO3)2・6H2Oを混合した。つぎに、この混合溶液にアンモニア水を加えて、共沈法により水酸化物を得た。そして、この水酸化物を350℃で360分間焼成して触媒前駆体を得た。つぎに、実施例1と同じ反応管内にこの触媒前駆体18.6gを入れ、反応管内を400℃に保ちながら、反応管内にフッ化水素を4時間流通させた。その後、窒素を反応管内に流通させて、残ったフッ化水素を除去して焼成体触媒を得た。得られた触媒はCr、Zn、およびNiを含む金属フッ化物であった。
まず、上記で得られた触媒を反応管内に充填した。つぎに、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素を、150℃に保った気化器を経由させて、表2に示す各温度の反応管内に導入した。なお、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比は20とした。また、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素が触媒と接触している時間は12秒であった。そして、反応管から流出した生成物を30℃の水流で洗浄して、生成物からフッ化水素と塩化水素を除去して精製した。この精製した生成物をガスクロマトグラフ(島津製作所製、GC−17a)で分析した。その結果を表2に示す。
まず、237.4gの10質量%CrCl3水溶液と、5.6gのAl(NO3)3・9H2Oと、3.0gのZn(NO3)2・6H2Oを混合した。つぎに、この混合溶液にアンモニア水を加えて、共沈法により水酸化物を得た。そして、この水酸化物を350℃で360分間焼成して触媒前駆体を得た。つぎに、実施例1と同じ反応管内にこの触媒前駆体20.5gを入れ、反応管内を400℃に保ちながら、反応管内にフッ化水素を4時間流通させた。その後、窒素を反応管内に流通させて、残ったフッ化水素を除去して触媒を得た。得られた触媒はCr、Zn、およびAlを含む金属フッ化物であった。
まず、上記で得られた触媒を反応管内に充填した。つぎに、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素を、150℃に保った気化器を経由させて、表3に示す各温度の反応管内に導入した。なお、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比は20とした。また、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素が触媒と接触している時間は12秒であった。そして、反応管から流出した生成物を30℃の水流で洗浄して、生成物からフッ化水素と塩化水素を除去して精製した。この精製した生成物をガスクロマトグラフ(島津製作所製、GC−17a)で分析した。その結果を表3に示す。
まず、239.5gの10質量%CrCl3水溶液と、3.5gのNiCl2・6H2Oと、3.0gのZn(NO3)2・6H2Oを混合した。つぎに、この混合溶液に、アンモニア水を加えて、共沈法により水酸化物を得た。そして、この水酸化物を350℃で360分間焼成して触媒前駆体を得た。つぎに、実施例1と同じ反応管内にこの触媒前駆体22.4gを入れ、反応管内を400℃に保ちながら、反応管内にフッ化水素を4時間流通させた。その後、窒素を反応管内に流通させて、残ったフッ化水素を除去して触媒を得た。得られた触媒はCr、Zn、およびNiを含む金属フッ化物であった。
まず、上記で得られた触媒を反応管内に充填した。つぎに、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素を、150℃に保った気化器を経由させて、表4に示す各温度の反応管内に導入した。なお、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比は20とした。また、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素が触媒と接触している時間は12秒であった。そして、反応管から流出した生成物を30℃の水流で洗浄して、生成物からフッ化水素と塩化水素を除去して精製した。この精製した生成物をガスクロマトグラフ(島津製作所製、GC−17a)で分析した。その結果を表4に示す。
まず、239.2gの10質量%CrCl3水溶液と、6.5gのFeCl3と、3.0gのZn(NO3)2・6H2Oを混合した。つぎに、この混合溶液に、アンモニア水を加えて、共沈法により水酸化物を得た。そして、この水酸化物を350℃で360分間焼成してCr系触媒前駆体を得た。つぎに、実施例1と同じ反応管内にこの触媒前駆体19.6gを入れ、反応管内を400℃に保ちながら、反応管内にフッ化水素を4時間流通させた。その後、窒素を反応管内に流通させて、残ったフッ化水素を除去して触媒を得た。得られた触媒はCr、Zn、およびFeを含む金属フッ化物であった。
まず、上記で得られた触媒を反応管内に充填した。つぎに、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素を、150℃に保った気化器を経由させて、表5に示す各温度の反応管内に導入した。なお、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比を20とした。また、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素が触媒と接触している時間は12秒であった。そして、反応管から流出した生成物を30℃の水流で洗浄して、生成物からフッ化水素と塩化水素を除去して精製した。この精製した生成物をガスクロマトグラフ(島津製作所製、GC−17a)で分析した。その結果を表5に示す。
まず、238.7gの10質量%CrCl3水溶液と、5.5gのLa(NO3)3・6H2Oと、3.0gのZn(NO3)2・6H2Oを混合した。つぎに、この混合溶液に、アンモニア水を加えて、共沈法により水酸化物を得た。そして、この水酸化物を350℃で360分間焼成してCr系触媒前駆体を得た。つぎに、実施例1と同じ反応管内にこの触媒前駆体19.6gを入れ、反応管内を400℃に保ちながら、反応管内にフッ化水素を4時間流通させた。その後、窒素を反応管内に流通させて、残ったフッ化水素を除去して触媒を得た。得られた触媒はCr、Zn、およびLaを含む金属フッ化物であった。
まず、上記で得られた触媒を反応管内に充填した。つぎに、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素を、150℃に保った気化器を経由させて、表6に示す各温度の反応管内に導入した。なお、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比を20とした。また、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素が触媒と接触している時間は12秒であった。そして、反応管から流出した生成物を30℃の水流で洗浄して、生成物からフッ化水素と塩化水素を除去して精製した。この精製した生成物をガスクロマトグラフ(島津製作所製、GC−17a)で分析した。その結果を表6に示す。
まず、238.7gの10質量%CrCl3水溶液と、3.3gのSm(NO3)3と、3.0gのZn(NO3)2・6H2Oを混合した。つぎに、この混合溶液に、アンモニア水を加えて、共沈法により水酸化物を得た。そして、この水酸化物を350℃で360分間焼成してCr系触媒前駆体を得た。つぎに、実施例1と同じ反応管内にこの触媒前駆体19.6gを入れ、反応管内を400℃に保ちながら、反応管内にフッ化水素を4時間流通させた。その後、窒素を反応管内に流通させて、残ったフッ化水素を除去して触媒を得た。得られた触媒はCr、Zn、およびSmを含む金属フッ化物であった。
まず、上記で得られた触媒を反応管内に充填した。つぎに、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素を、150℃に保った気化器を経由させて、表7に示す各温度の反応管内に導入した。なお、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比を20とした。また、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素が触媒と接触している時間は12秒であった。そして、反応管から流出した生成物を30℃の水流で洗浄して、生成物からフッ化水素と塩化水素を除去して精製した。この精製した生成物をガスクロマトグラフ(島津製作所製、GC−17a)で分析した。その結果を表7に示す。
まず、238.7gの10質量%CrCl3水溶液と、4.8gのCo(NO3)3・6H2Oと、3.0gのZn(NO3)2・6H2Oを混合した。つぎに、この混合溶液に、アンモニア水を加えて、共沈法により水酸化物を得た。そして、この水酸化物を350℃で360分間焼成してCr系触媒前駆体を得た。つぎに、実施例1と同じ反応管内にこの触媒前駆体19.6gを入れ、反応管内を400℃に保ちながら、反応管内にフッ化水素を4時間流通させた。その後、窒素を反応管内に流通させて、残ったフッ化水素を除去して触媒を得た。得られた触媒はCr、Zn、およびCoを含む金属フッ化物であった。
まず、上記で得られた触媒を反応管内に充填した。つぎに、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素を、150℃に保った気化器を経由させて、表8に示す各温度の反応管内に導入した。なお、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比を20とした。また、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素が触媒と接触している時間は12秒であった。そして、反応管から流出した生成物を30℃の水流で洗浄して、生成物からフッ化水素と塩化水素を除去して精製した。この精製した生成物をガスクロマトグラフ(島津製作所製、GC−17a)で分析した。その結果を表8に示す。
まず、238.7gの10質量%CrCl3水溶液と、5.4gの(NH4)10W12O41・xH2Oと、3.0gのZn(NO3)2・6H2Oを混合した。つぎに、この混合溶液に、アンモニア水を加えて、共沈法により水酸化物を得た。そして、この水酸化物を350℃で360分間焼成してCr系触媒前駆体を得た。つぎに、実施例1と同じ反応管内にこの触媒前駆体19.6gを入れ、反応管内を400℃に保ちながら、反応管内にフッ化水素を4時間流通させた。その後、窒素を反応管内に流通させて、残ったフッ化水素を除去して触媒を得た。得られた触媒はCr、Zn、およびWを含む金属フッ化物であった。
まず、上記で得られた触媒を反応管内に充填した。つぎに、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素を、150℃に保った気化器を経由させて、表9に示す各温度の反応管内に導入した。なお、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比を20とした。また、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素が触媒と接触している時間は12秒であった。そして、反応管から流出した生成物を30℃の水流で洗浄して、生成物からフッ化水素と塩化水素を除去して精製した。この精製した生成物をガスクロマトグラフ(島津製作所製、GC−17a)で分析した。その結果を表9に示す。
まず、238.7gの10質量%CrCl3水溶液と、4.3gの(NH4)6Mo7O24と、3.0gのZn(NO3)2・6H2Oを混合した。つぎに、この混合溶液に、アンモニア水を加えて、共沈法により水酸化物を得た。そして、この水酸化物を350℃で360分間焼成してCr系触媒前駆体を得た。つぎに、実施例1と同じ反応管内にこの触媒前駆体19.6gを入れ、反応管内を400℃に保ちながら、反応管内にフッ化水素を4時間流通させた。その後、窒素を反応管内に流通させて、残ったフッ化水素を除去して触媒を得た。得られた触媒はCr、Zn、およびMoを含む金属フッ化物であった。
まず、上記で得られた触媒を反応管内に充填した。つぎに、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素を、150℃に保った気化器を経由させて、表10に示す各温度の反応管内に導入した。なお、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比を20とした。また、1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素が触媒と接触している時間は12秒であった。そして、反応管から流出した生成物を30℃の水流で洗浄して、生成物からフッ化水素と塩化水素を除去して精製した。この精製した生成物をガスクロマトグラフ(島津製作所製、GC−17a)で分析した。その結果を表10に示す。
触媒調製工程で触媒前駆体が入った反応管内を200℃に保ちながらフッ化水素を流通させたこと、フッ素化工程で反応管内の温度を290℃に固定したこと、および1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比(HF/物質F6−13)を表11に示すように変化させたことを除いて、実施例1と同様の方法で1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンをフッ素化した。その結果を表11に示す。表11に示すように、HF/物質F6−13が20〜50のときに、目的物である物質F7−1の収率が高くなることがわかった。
触媒調製工程で触媒前駆体が入った反応管内を300℃に保ちながらフッ化水素を流通させたこと、フッ素化工程で反応管内の温度を290℃に固定したこと、および1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンとフッ化水素が触媒と接触している時間(接触時間)を表12に示すように変化させたことを除いて、実施例1と同様の方法で1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンをフッ素化した。その結果を表12に示す。表12に示すように、接触時間が2秒でも目的物であるF7−1は得られ、接触時間が15秒〜50秒であると、物質F7−1の収率が高くなることがわかった。
原料として1,4−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンを用いたことを除いて、実施例1と同様の方法で1,4−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンをフッ素化した。その結果を表13に示す。表13に示すように、実施例1と異なる原料を用いた場合でも、290℃〜410℃で気相反応を行うと、目的物である物質F7−1の収率が高くなることがわかった。この温度範囲でも、特に290℃〜330℃で気相反応を行うと、物質F7−1の収率が極めて高くなることがわかった。
Claims (12)
- Crと、Znと、Mg、Ni、Al、Fe、La、Sm、Co、WおよびMoから選ばれる一種以上の金属とを有する焼成体触媒の存在下で、
1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンおよび1,4−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの少なくとも一方を含む原料と、フッ化水素とを気相反応させる1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項1において、
前記原料が1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンを含み、
1,3−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比が20〜50である1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項1または2において、
前記焼成体触媒が金属フッ化物である1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項3において、
前記気相反応を290℃〜410℃で行う1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項4において、
前記焼成体触媒がCr、Zn、およびMgを含む金属フッ化物であり
前記気相反応を330℃〜410℃で行う1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項4において、
前記焼成体触媒がCr、Zn、およびNiを含む金属フッ化物であり
前記気相反応を290℃〜330℃で行う1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項4において、
前記焼成体触媒がCr、Zn、およびAlを含む金属フッ化物であり
前記気相反応を290℃〜410℃で行う1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項4において、
前記焼成体触媒がCr、Zn、およびLaを含む金属フッ化物であり
前記気相反応を330℃〜410℃で行う1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項4において、
前記焼成体触媒がCr、Zn、およびWを含む金属フッ化物であり
前記気相反応を290℃〜330℃で行う1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項1から9のいずれかにおいて、
前記原料とフッ化水素が前記焼成体触媒と接触する時間が12秒〜50秒である1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項1から10のいずれかにおいて、
前記原料が1,4−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンを含み、
1,4−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの物質量に対するフッ化水素の物質量の比が20〜50である1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。 - 請求項1から11のいずれかにおいて、
前記焼成体触媒が、Cr化合物と、Zn化合物と、Mg化合物、Ni化合物、Al化合物、Fe化合物、La化合物、Sm化合物、Co化合物、W化合物およびMo化合物から選ばれる一種以上の金属化合物を含む水溶液を共沈法によって沈殿させた沈殿物を焼成し、300℃〜500℃でこの焼成体をフッ化水素と接触させて得たものである1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0967278A (ja) * | 1995-08-23 | 1997-03-11 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | 1,1,1,2−テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン及び1,1,1−トリフルオロエタンの同時製造方法 |
JPH11152237A (ja) * | 1997-09-17 | 1999-06-08 | Nippon Zeon Co Ltd | パーハロゲン化シクロペンテンの製造方法 |
JP2001240568A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Natl Inst Of Advanced Industrial Science & Technology Meti | 1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法 |
JP2001247493A (ja) * | 2000-03-08 | 2001-09-11 | Nippon Zeon Co Ltd | オクタフルオロシクロペンテンの製造方法 |
CN103570491A (zh) * | 2012-07-21 | 2014-02-12 | 北京宇极神光科技有限公司 | 一种气相催化合成1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的方法 |
CN105439806A (zh) * | 2015-11-24 | 2016-03-30 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种新型制备全氟环戊烯的方法 |
-
2016
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0967278A (ja) * | 1995-08-23 | 1997-03-11 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | 1,1,1,2−テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン及び1,1,1−トリフルオロエタンの同時製造方法 |
JPH11152237A (ja) * | 1997-09-17 | 1999-06-08 | Nippon Zeon Co Ltd | パーハロゲン化シクロペンテンの製造方法 |
JP2001240568A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Natl Inst Of Advanced Industrial Science & Technology Meti | 1−クロロヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法 |
JP2001247493A (ja) * | 2000-03-08 | 2001-09-11 | Nippon Zeon Co Ltd | オクタフルオロシクロペンテンの製造方法 |
CN103570491A (zh) * | 2012-07-21 | 2014-02-12 | 北京宇极神光科技有限公司 | 一种气相催化合成1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯的方法 |
CN105439806A (zh) * | 2015-11-24 | 2016-03-30 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种新型制备全氟环戊烯的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, vol. 181, JPN6019042534, 2016, pages 11 - 16, ISSN: 0004146670 * |
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