RU2013124066A - Способ получения 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропана фторированием 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в жидкой фазе - Google Patents

Способ получения 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропана фторированием 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в жидкой фазе Download PDF

Info

Publication number
RU2013124066A
RU2013124066A RU2013124066/04A RU2013124066A RU2013124066A RU 2013124066 A RU2013124066 A RU 2013124066A RU 2013124066/04 A RU2013124066/04 A RU 2013124066/04A RU 2013124066 A RU2013124066 A RU 2013124066A RU 2013124066 A RU2013124066 A RU 2013124066A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloro
catalyst
tetrafluoropropane
mol
reaction
Prior art date
Application number
RU2013124066/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2552531C2 (ru
Inventor
Анн ПИГАМО
Лоран ВЕНДЛИНЖЕ
Филипп БОННЕ
Original Assignee
Аркема Франс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44263240&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013124066(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Аркема Франс filed Critical Аркема Франс
Publication of RU2013124066A publication Critical patent/RU2013124066A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2552531C2 publication Critical patent/RU2552531C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2540/00—Compositional aspects of coordination complexes or ligands in catalyst systems
    • B01J2540/30—Non-coordinating groups comprising sulfur
    • B01J2540/34—Sulfonyl groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2540/00—Compositional aspects of coordination complexes or ligands in catalyst systems
    • B01J2540/40—Non-coordinating groups comprising nitrogen
    • B01J2540/42—Quaternary ammonium groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2540/00—Compositional aspects of coordination complexes or ligands in catalyst systems
    • B01J2540/50—Non-coordinating groups comprising phosphorus
    • B01J2540/54—Quaternary phosphonium groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0222—Sulfur-containing compounds comprising sulfonyl groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0267—Phosphines or phosphonium compounds, i.e. phosphorus bonded to at least one carbon atom, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, the other atoms bonded to phosphorus being either carbon or hydrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0267—Phosphines or phosphonium compounds, i.e. phosphorus bonded to at least one carbon atom, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, the other atoms bonded to phosphorus being either carbon or hydrogen
    • B01J31/0268—Phosphonium compounds, i.e. phosphine with an additional hydrogen or carbon atom bonded to phosphorous so as to result in a formal positive charge on phosphorous
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ каталитического фторирования в жидкой фазе 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропан, с ионной жидкостью в качестве катализатора.2. Способ по п.1, в котором катализатор получают взаимодействием по меньшей мере одной галогенированной или оксигалогенированной кислоты Льюиса на основе алюминия, титана, ниобия, тантала, олова, сурьмы, никеля, цинка или железа с солью общей формулы Y+A-, где А- означает галогенид-анион или гексафторантимонат анион, а Y+ означает катион четвертичного аммония, катион четвертичного фосфония или катион третичного сульфония.3. Способ по любому из пп.1-2, в котором катализатор представляет собой катализатор на основе фторированного комплекса emimSbF .4. Способ по любому из пп.1-2, который проводят в обогащенной катализатором фазе, предпочтительно при молярном отношении катализатор/органические вещества выше, чем 50 мол.%.5. Способ по одному из пп.1-2, в котором в процессе реакции добавляют хлор, предпочтительно в молярном соотношении от 0,05 до 20 мол.%, предпочтительно от 1 до 17 мол.% хлора на моль исходного соединения.6. Способ по любому из пп.1-2, в котором вводят газ, предпочтительно инертный газ, более предпочтительно азот или гелий.7. Способ по п.6, в котором расход газа по сравнению с расходом исходного продукта лежит в пределах от 0,5:1 до 5:1, предпочтительно, от 1:1 до 3:1.8. Способ по одному из пп.1-2, в котором продукт реакции отводят в газообразном состоянии.9. Способ по любому из пп.1-2, в котором температура реакции составляет от 30°С до 200°С, предпочтительно от 40°С до 170°С, преимущественно от 50°С до 150°С.10. Способ по любому из пп.1-2, в котором давление реакции выше чем 2 бар, предпочтительно от 4 до 50 б

Claims (15)

1. Способ каталитического фторирования в жидкой фазе 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропан, с ионной жидкостью в качестве катализатора.
2. Способ по п.1, в котором катализатор получают взаимодействием по меньшей мере одной галогенированной или оксигалогенированной кислоты Льюиса на основе алюминия, титана, ниобия, тантала, олова, сурьмы, никеля, цинка или железа с солью общей формулы Y+A-, где А- означает галогенид-анион или гексафторантимонат анион, а Y+ означает катион четвертичного аммония, катион четвертичного фосфония или катион третичного сульфония.
3. Способ по любому из пп.1-2, в котором катализатор представляет собой катализатор на основе фторированного комплекса emim+ Sb2F11 -.
4. Способ по любому из пп.1-2, который проводят в обогащенной катализатором фазе, предпочтительно при молярном отношении катализатор/органические вещества выше, чем 50 мол.%.
5. Способ по одному из пп.1-2, в котором в процессе реакции добавляют хлор, предпочтительно в молярном соотношении от 0,05 до 20 мол.%, предпочтительно от 1 до 17 мол.% хлора на моль исходного соединения.
6. Способ по любому из пп.1-2, в котором вводят газ, предпочтительно инертный газ, более предпочтительно азот или гелий.
7. Способ по п.6, в котором расход газа по сравнению с расходом исходного продукта лежит в пределах от 0,5:1 до 5:1, предпочтительно, от 1:1 до 3:1.
8. Способ по одному из пп.1-2, в котором продукт реакции отводят в газообразном состоянии.
9. Способ по любому из пп.1-2, в котором температура реакции составляет от 30°С до 200°С, предпочтительно от 40°С до 170°С, преимущественно от 50°С до 150°С.
10. Способ по любому из пп.1-2, в котором давление реакции выше чем 2 бар, предпочтительно от 4 до 50 бар, в частности от 5 до 15 бар.
11. Способ по любому из пп.1-2, в котором молярное отношение HF: исходное соединение лежит в пределах от 0,5:1 до 50:1, предпочтительно от 3:01 от 20:1, преимущественно от 5:1 до 15:01.
12. Способ по любому из пп.1-2, включающий:
(i) взаимодействие 2-хлор-3,3,3-трифторпропена с фтористым водородом в жидкой фазе в присутствии ионной жидкости на основе катализатора в условиях, достаточных для образования реакционной смеси, содержащей 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропан;
(ii) отделение HCl и HF от реакционной смеси с помощью процесса разделения с целью формирования органической смеси;
(iii) разделение указанной органической смеси на первый поток, содержащий 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропан, и второй поток, содержащий непрореагировавший 2-хлор-3,3,3 трифторпропен;
(iv) рециркуляцию непрореагировавшего 2-хлор-3,3,3 трифлорпропена на этап (i).
13. Способ по любому из пп.1-2, который является непрерывным.
14. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена, включающий этапы:
(i) подготовки 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропана способом по любому из предыдущих пунктов;
(ii) дегидрохлорироание указанного 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропана до 2,3,3,3-тетрафторпропена.
15. Способ по п.14, в котором дегидрохлорирование проводят в газовой фазе.
RU2013124066/04A 2010-10-25 2010-10-25 Способ получения 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропана фторированием 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в жидкой фазе RU2552531C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IB2010/003033 WO2012056263A1 (en) 2010-10-25 2010-10-25 Process for the manufacture of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane by liquid phase fluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013124066A true RU2013124066A (ru) 2014-12-10
RU2552531C2 RU2552531C2 (ru) 2015-06-10

Family

ID=44263240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013124066/04A RU2552531C2 (ru) 2010-10-25 2010-10-25 Способ получения 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропана фторированием 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в жидкой фазе

Country Status (8)

Country Link
US (2) US9255044B2 (ru)
EP (1) EP2632881B1 (ru)
JP (1) JP5884130B2 (ru)
CN (1) CN103180274B (ru)
ES (1) ES2637832T3 (ru)
MX (1) MX343619B (ru)
RU (1) RU2552531C2 (ru)
WO (1) WO2012056263A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3511311A1 (en) 2013-03-12 2019-07-17 Honeywell International Inc. A method for mitigating hfc-245cb formation during hcfo-1233xf hydrofluorination to hcfc-244bb
EP2970052B1 (en) * 2013-03-15 2024-07-24 Honeywell International Inc. Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (hcfc-244bb)
CN103449962B (zh) * 2013-08-15 2015-06-17 巨化集团技术中心 一种2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的合成方法
FR3013606B1 (fr) * 2013-11-28 2015-11-13 Arkema France Procede de purification d'acide chlorhydrique
MA41688A (fr) * 2014-10-16 2017-08-22 Honeywell Int Inc Procédé de séparation de fluorure d'hydrogène de mélanges fluorure d'hydrogène/hydrocarbures halogénés au moyen de liquides ioniques
CN105753636B (zh) * 2014-12-13 2018-10-12 西安近代化学研究所 2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷与2-氯-3,3,3-三氟丙烯的分离方法
CN105439805B (zh) * 2015-11-11 2017-09-26 西安近代化学研究所 一种制备1,1,1,2,2‑五氟丙烷的方法
CN105289669B (zh) * 2015-11-11 2018-03-13 西安近代化学研究所 一种液相氟化催化剂及用途
JP6360084B2 (ja) * 2016-01-14 2018-07-18 アルケマ フランス ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの液相フッ素化で２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロペンを製造する方法
US10246389B1 (en) * 2018-01-08 2019-04-02 Honeywell International Inc. Compositions containing 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
FR3084359B1 (fr) 2018-07-25 2021-11-26 Arkema France Procede de production et de purification du 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
CN110343029B (zh) * 2019-07-26 2022-03-15 西安近代化学研究所 一种制备3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷的方法
CN114478390B (zh) * 2021-12-20 2023-11-10 西安近代化学研究所 一种钛基酸性离子液体、制备方法及应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4054429A (en) 1976-06-04 1977-10-18 Geo. A. Hormel & Co. Method and apparatus for solvent recovery
CS257965B1 (en) * 1986-04-10 1988-07-15 Milan Hajek Method of halogenated organic compounds production
FR2733227B1 (fr) 1995-04-24 1997-07-04 Solvay Procede pour la preparation de 1,1-difluoroethane
RU2134257C1 (ru) * 1998-04-20 1999-08-10 Пермский филиал российского научного центра "Прикладная химия" Способ гидрофторирования фторолефинов
US6166274A (en) * 1999-12-15 2000-12-26 Atofina Chemicals, Inc. Catalyzed liquid phase fluorination of 1230za
FR2808268B1 (fr) 2000-04-26 2002-08-30 Atofina Liquides ioniques derives d'acides de lewis a base de titane, niobium, tantale, etain ou antimoine, et leurs applications
US9024092B2 (en) 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20090182179A1 (en) 2008-01-15 2009-07-16 Honeywell International Inc. Hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane with catalysts of sbcl3, sbcl5, sbf5, ticl4, sncl4, cr2o3 and fluorinated cr2o3
US8058486B2 (en) 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8664455B2 (en) 2008-08-08 2014-03-04 Honeywell International Inc. Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
LT2546224T (lt) 2006-01-03 2019-01-10 Honeywell International Inc. Fluorintų organinių junginių gamybos būdas
FR2916755B1 (fr) * 2007-05-31 2009-08-21 Arkema France Procede de preparation d'(hydro)(chloro)(fluoro)olefines
EP2271725B1 (en) 2008-05-07 2018-02-21 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1-trifluoropropene
US8916733B2 (en) 2008-06-17 2014-12-23 Honeywell International Inc. Processes for hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane
CN101708474B (zh) * 2009-11-11 2012-06-27 济南大学 一种五氟二氯丙烷的制备方法
US8889925B2 (en) 2010-03-10 2014-11-18 Arkema France Process of fluorination in liquid phase
KR20140134651A (ko) 2012-02-10 2014-11-24 하이유 왕 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 개선된 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
US9255044B2 (en) 2016-02-09
JP2014501703A (ja) 2014-01-23
CN103180274B (zh) 2015-07-15
JP5884130B2 (ja) 2016-03-15
ES2637832T3 (es) 2017-10-17
EP2632881A1 (en) 2013-09-04
MX2013004414A (es) 2013-05-22
RU2552531C2 (ru) 2015-06-10
WO2012056263A1 (en) 2012-05-03
CN103180274A (zh) 2013-06-26
EP2632881B1 (en) 2017-07-26
US20160107957A1 (en) 2016-04-21
US20130245341A1 (en) 2013-09-19
MX343619B (es) 2016-11-11
US9567274B2 (en) 2017-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013124066A (ru) Способ получения 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторпропана фторированием 2-хлор-3,3,3-трифторпропена в жидкой фазе
CN107848917B (zh) 1-氯-2,3,3-三氟丙烯的制造方法
JP6087903B2 (ja) トランス−１２３３ｚｄの製造方法
JP5576586B2 (ja) 統合ｈｆｃトランス−１２３４ｚｅ製造方法
JP5930077B2 (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP5713016B2 (ja) １，１−ジクロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP5825299B2 (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
WO2009140563A1 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
JP6245259B2 (ja) （ｅ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US20190169099A1 (en) Process for the preparation of fluoroolefin compounds
JPWO2019189024A1 (ja) １−クロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
JP5805812B2 (ja) 統合ｈｆｃトランス−１２３４ｚｅ製造方法
WO2016132111A1 (en) Process for the preparation of tetrafluoropropene
JP6583360B2 (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
EP3353138A1 (en) Process for making tetrachloropropene by catalyzed gas-phase dehydrochlorination of pentachloropropane
WO2013157384A1 (ja) シス－１，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法
JP6360084B2 (ja) ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの液相フッ素化で２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロペンを製造する方法
JP2019156732A (ja) ＨＣＦＣ−２２４ｃａ及び／又はＣＦＯ−１２１３ｙａの精製方法、ＨＣＦＣ−２２４ｃａの製造方法、並びにＣＦＯ−１２１３ｙａの製造方法
JP2015224236A (ja) （ｅ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法