RU2013115297A - Азосоединение и пигментный дисперсант, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, содержащий данное азосоединение - Google Patents

Азосоединение и пигментный дисперсант, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, содержащий данное азосоединение Download PDF

Info

Publication number
RU2013115297A
RU2013115297A RU2013115297/05A RU2013115297A RU2013115297A RU 2013115297 A RU2013115297 A RU 2013115297A RU 2013115297/05 A RU2013115297/05 A RU 2013115297/05A RU 2013115297 A RU2013115297 A RU 2013115297A RU 2013115297 A RU2013115297 A RU 2013115297A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
azo compound
carbon atoms
pigment
group
Prior art date
Application number
RU2013115297/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2553909C2 (ru
Inventor
Ютака ТАНИ
Масаси ХИРОСЕ
Такаюки ТОЙОДА
Ясуаки МУРАИ
Масатаке ТАНАКА
Масаси КАВАМУРА
Кеи ИНОУЕ
Юки ХАСЕВАГА
Original Assignee
Кэнон Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кэнон Кабусики Кайся filed Critical Кэнон Кабусики Кайся
Publication of RU2013115297A publication Critical patent/RU2013115297A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2553909C2 publication Critical patent/RU2553909C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
    • C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
    • C09B29/337—Carbocyclic arylides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
    • C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
    • C09B68/41—Polymers attached to the pigment surface
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/087—Binders for toner particles
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/087—Binders for toner particles
    • G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
    • G03G9/08791—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by the presence of specified groups or side chains
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/091—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

1. Азосоединение, представленное следующей общей формулой (1):Общая формула (1)где Rобозначает алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или фенильную группу; каждый R-Rобозначает атом водорода или заместитель, представленный следующей общей формулой (2), и по меньшей мере один из R-Rпредставляет собой заместитель, представленный следующей общей формулой (2); каждый R-Rобозначает атом водорода, COORгруппу или CONRRгруппу, и по меньшей мере один из R-Rпредставляет собой COORгруппу или CONRRгруппу; и каждый R-Rобозначает атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода:Общая формула (2)где Pобозначает полимерный компонент; Lобозначает алкиленовую группу, содержащую 1-3 атома углерода, или ариленовую группу, содержащую 6-10 атомов углерода; и * обозначает место присоединения.2. Азосоединение по п.1, где Pв общей формуле (2) представляет собой полимерный компонент, содержащий по меньшей мере мономерное звено, представленное следующей общей формулой (3) или следующей общей формулой (4):Общая формула (3)где Rобозначает атом водорода или алкильную группу, содержащую 1 или 2 атомов углерода, иОбщая формула (4)где Rобозначает атом водорода или алкильную группу, содержащую 1 или 2 атомов углерода; и Rобозначает алкильную группу, содержащую 1-22 атомов углерода или аралкильную группу, содержащую 7 или 8 атомов углерода.3. Азосоединение по п.1, где Rв общей формуле (1) представляет собой метильную группу.4. Азосоединение по п.1, где каждый RиRв общей формуле (1) представляет собой COORгруппу; и где каждый R, RиRпредставляет собой атом водорода.5. Пигментный дисперсант, содержащий азосоединение по п.1.6. Пигментная композиция, содержащая азосоединени�

Claims (11)

1. Азосоединение, представленное следующей общей формулой (1):
Figure 00000001
Общая формула (1)
где R1 обозначает алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или фенильную группу; каждый R2-R6 обозначает атом водорода или заместитель, представленный следующей общей формулой (2), и по меньшей мере один из R2-R6 представляет собой заместитель, представленный следующей общей формулой (2); каждый R7-R11 обозначает атом водорода, COOR12 группу или CONR13R14 группу, и по меньшей мере один из R7-R11 представляет собой COOR12 группу или CONR13R14 группу; и каждый R12-R14 обозначает атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-3 атомов углерода:
Figure 00000002
Общая формула (2)
где P1 обозначает полимерный компонент; L1 обозначает алкиленовую группу, содержащую 1-3 атома углерода, или ариленовую группу, содержащую 6-10 атомов углерода; и * обозначает место присоединения.
2. Азосоединение по п.1, где P1 в общей формуле (2) представляет собой полимерный компонент, содержащий по меньшей мере мономерное звено, представленное следующей общей формулой (3) или следующей общей формулой (4):
Figure 00000003
Общая формула (3)
где R15 обозначает атом водорода или алкильную группу, содержащую 1 или 2 атомов углерода, и
Figure 00000004
Общая формула (4)
где R16 обозначает атом водорода или алкильную группу, содержащую 1 или 2 атомов углерода; и R17 обозначает алкильную группу, содержащую 1-22 атомов углерода или аралкильную группу, содержащую 7 или 8 атомов углерода.
3. Азосоединение по п.1, где R1 в общей формуле (1) представляет собой метильную группу.
4. Азосоединение по п.1, где каждый R7 и R10 в общей формуле (1) представляет собой COOR12 группу; и где каждый R8, R9 и R11 представляет собой атом водорода.
5. Пигментный дисперсант, содержащий азосоединение по п.1.
6. Пигментная композиция, содержащая азосоединение по п.1 и азопигмент.
7. Пигментная композиция по п.6, где азопигмент представляет собой пигмент на основе ацетоацетанилида.
8. Пигментная композиция по п.6, где азопигмент представлен формулой (5):
Figure 00000005
Общая формула (5)
9. Пигментная дисперсия, содержащая азосоединение по п.1, азопигмент и нерастворимый в воде растворитель.
10. Тонер, содержащий частицы тонера, содержащие полимерное связующее, азосоединение по п.1, азопигмент и восковый компонент.
11. Тонер по п.10, где частицы тонера получают, применяя способ полимеризации в суспензии или способ грануляции в суспензии.
RU2013115297/05A 2010-09-07 2011-08-16 Азосоединение и пигментный дисперсант, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, содержащий данное азосоединение RU2553909C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-199927 2010-09-07
JP2010199927 2010-09-07
PCT/JP2011/004592 WO2012032717A1 (ja) 2010-09-07 2011-08-16 アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体およびトナー

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013115297A true RU2013115297A (ru) 2014-10-20
RU2553909C2 RU2553909C2 (ru) 2015-06-20

Family

ID=45810330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013115297/05A RU2553909C2 (ru) 2010-09-07 2011-08-16 Азосоединение и пигментный дисперсант, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, содержащий данное азосоединение

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8377616B2 (ru)
EP (1) EP2615142A4 (ru)
JP (1) JP5854717B2 (ru)
KR (1) KR101537455B1 (ru)
CN (1) CN103097465B (ru)
BR (1) BR112013004224A2 (ru)
RU (1) RU2553909C2 (ru)
WO (1) WO2012032717A1 (ru)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102934033B (zh) 2010-05-31 2014-11-05 佳能株式会社 磁性调色剂
US8614044B2 (en) 2010-06-16 2013-12-24 Canon Kabushiki Kaisha Toner
JP4999997B2 (ja) * 2010-08-27 2012-08-15 キヤノン株式会社 アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー
US8815484B2 (en) * 2011-10-12 2014-08-26 Canon Kabushiki Kaisha Toner including compound having bisazo skeleton
US8906587B2 (en) 2011-11-02 2014-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Colored resin powder and toner using the colored resin powder
US9249308B2 (en) 2011-11-10 2016-02-02 Canon Kabushiki Kaisha Compound having bisazo dye skeleton, pigment composition containing the same, pigment dispersion, ink, and color filter resist composition
WO2013069816A1 (en) * 2011-11-10 2013-05-16 Canon Kabushiki Kaisha Toner and method for manufacturing toner particles
JP5843607B2 (ja) 2011-12-27 2016-01-13 キヤノン株式会社 現像装置及び現像方法
EP2634632A1 (en) * 2012-02-29 2013-09-04 Canon Kabushiki Kaisha Black toner containing compound having azo skeleton
KR20140129223A (ko) * 2012-02-29 2014-11-06 캐논 가부시끼가이샤 아조 골격을 갖는 화합물을 함유하는 블랙 토너
EP2634635A1 (en) * 2012-02-29 2013-09-04 Canon Kabushiki Kaisha Magenta toner containing compound having azo skeleton
US8940467B2 (en) 2012-02-29 2015-01-27 Canon Kabushiki Kaisha Toner
DE112013001222T5 (de) 2012-02-29 2015-01-08 Canon Kabushiki Kaisha Azoverbindung, Pigmentdispersionsmittel, das die Azoverbindung enthält, Pigmentzusammensetzung, Pigmentdispersion und Toner
US20140377697A1 (en) * 2012-02-29 2014-12-25 Canon Kabushiki Kaisha Cyan toner containing compound having azo skeleton
JP5971985B2 (ja) 2012-02-29 2016-08-17 キヤノン株式会社 トナーの製造方法
JP6062278B2 (ja) * 2013-02-14 2017-01-18 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド 黒色顔料組成物
DE112014002210T5 (de) * 2013-04-30 2016-03-03 Canon Kabushiki Kaisha Verbindung mit Azo-Gerüststruktur, Pigment-dispergierendes Agens, Pigmentzusammensetzung, Pigmentdispersion und Toner
JP6381358B2 (ja) * 2013-08-26 2018-08-29 キヤノン株式会社 トナー
WO2015030223A1 (en) 2013-08-28 2015-03-05 Canon Kabushiki Kaisha Novel compound, pigment dispersing agent, pigment composition, pigment dispersion and toner containing said compound
CN105531293B (zh) 2013-08-29 2018-04-17 佳能株式会社 具有偶氮骨架的化合物、颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体和调色剂
WO2015030261A1 (en) * 2013-08-29 2015-03-05 Canon Kabushiki Kaisha Compound having azo skeleton structure, pigment-dispersing agent, pigment composition, pigment dispersion, and toner
US9715187B2 (en) 2014-04-01 2017-07-25 Canon Kabushiki Kaisha Method of producing a compound having a colorant structure, and toner containing a compound obtained by the production method
US9556290B2 (en) 2014-04-01 2017-01-31 Canon Kabushiki Kaisha Method for producing compound having colorant structure at main chain terminal of polymer, and pigment dispersant, pigment composition, pigment dispersion and toner containing compound obtained by the production method
JP6481479B2 (ja) * 2014-04-24 2019-03-13 Jsr株式会社 着色剤、硬化性組成物、硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子
JP2016089020A (ja) * 2014-11-04 2016-05-23 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド Ｃ．ｉ．ピグメントイエロー１５５とその製造方法、その顔料を用いた顔料組成物と着色剤組成物、及びそれらの着色剤としての使用
US9618867B2 (en) 2015-02-20 2017-04-11 Canon Kabushiki Kaisha Pigment dispersion and toner
JP6643111B2 (ja) * 2015-02-25 2020-02-12 キヤノン株式会社 トナー
JP6812134B2 (ja) 2015-05-14 2021-01-13 キヤノン株式会社 トナーおよびトナーの製造方法
JP6738183B2 (ja) 2015-05-27 2020-08-12 キヤノン株式会社 トナー
DE102016109775A1 (de) 2015-05-27 2016-12-01 Canon Kabushiki Kaisha Flüssigentwickler
JP6739982B2 (ja) 2015-05-28 2020-08-12 キヤノン株式会社 トナー
JP6587456B2 (ja) 2015-08-21 2019-10-09 キヤノン株式会社 トナー
US9904193B2 (en) 2015-08-28 2018-02-27 Canon Kabushiki Kaisha Toner and method of producing toner
US9921501B2 (en) 2016-03-18 2018-03-20 Canon Kabushiki Kaisha Toner and process for producing toner
JP7062373B2 (ja) 2016-04-19 2022-05-06 キヤノン株式会社 トナー
US10216107B2 (en) 2017-01-11 2019-02-26 Canon Kabushiki Kaisha Toner and method of producing toner
JP7109943B2 (ja) * 2017-03-27 2022-08-01 キヤノン株式会社 顔料分散体、トナーの製造方法、水性インク及びトリアゾ化合物
JP7210222B2 (ja) 2018-10-19 2023-01-23 キヤノン株式会社 トナー
US10948839B2 (en) 2018-10-30 2021-03-16 Canon Kabushiki Kaisha Toner having a toner particle with a binder resin containing a copolymer of a styrenic polymerizable monomer, and at least one of an acrylic or methacrylic polymerizable monomer
JP7150564B2 (ja) 2018-10-30 2022-10-11 キヤノン株式会社 トナー及びトナーの製造方法
EP3674802B1 (en) 2018-12-28 2022-05-18 Canon Kabushiki Kaisha Toner and toner manufacturing method
JP7443047B2 (ja) 2018-12-28 2024-03-05 キヤノン株式会社 トナー
JP7286314B2 (ja) 2018-12-28 2023-06-05 キヤノン株式会社 トナー
JP7391658B2 (ja) 2018-12-28 2023-12-05 キヤノン株式会社 トナー
JP7267740B2 (ja) 2018-12-28 2023-05-02 キヤノン株式会社 トナー
JP7330725B2 (ja) 2019-03-19 2023-08-22 キヤノン株式会社 トナー用外添剤及びトナー
JP7292951B2 (ja) 2019-04-25 2023-06-19 キヤノン株式会社 トナー
US11249412B2 (en) 2019-04-25 2022-02-15 Canon Kabushiki Kaisha Toner
JP7309481B2 (ja) 2019-07-02 2023-07-18 キヤノン株式会社 トナー
JP7433923B2 (ja) 2020-01-16 2024-02-20 キヤノン株式会社 画像形成方法及び画像形成装置
JP7458915B2 (ja) 2020-06-25 2024-04-01 キヤノン株式会社 トナー

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3721617B2 (ja) 1995-10-09 2005-11-30 東亞合成株式会社 ラジカル重合性マクロモノマー
US6099631A (en) 1998-02-19 2000-08-08 Hitachi Koki Imaging Solutions, Inc. Ink development processes for the preparation of pigmented solid inks
EP1772777A1 (en) 1999-10-06 2007-04-11 Canon Kabushiki Kaisha Toner, process for producing toner, image forming method and apparatus unit
DE10045790A1 (de) * 2000-09-15 2002-03-28 Clariant Gmbh Neue kristalline Modifikationen eines gelben Disazo -Farbmittels und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6803164B2 (en) 2001-09-12 2004-10-12 Canon Kabushiki Kaisha Magnetic black toner
JP3984840B2 (ja) 2002-03-01 2007-10-03 キヤノン株式会社 トナーの製造方法
US6953646B2 (en) 2002-05-14 2005-10-11 Canon Kabushiki Kaisha Toner particles including a sulfur-containing resin
DE602004019466D1 (de) 2003-04-07 2009-04-02 Canon Kk Magnetischer Toner
JP4194504B2 (ja) 2003-05-02 2008-12-10 キヤノン株式会社 画像形成装置及び磁性トナー
DE10342601A1 (de) * 2003-09-12 2005-04-21 Clariant Gmbh Pigmentzusammensetzungen aus organischen und anorganischen Pigmenten
JP4612905B2 (ja) 2004-03-03 2011-01-12 キヤノン株式会社 マゼンタトナー及びマゼンタトナーの製造方法
EP1645913B1 (en) 2004-10-08 2011-03-16 Canon Kabushiki Kaisha Magnetic toner
EP1645914B1 (en) 2004-10-08 2012-06-06 Canon Kabushiki Kaisha Magnetic toner
JP4804453B2 (ja) 2005-02-15 2011-11-02 キヤノン株式会社 シアントナー及びシアントナーの製造方法
CN101147100B (zh) 2005-04-22 2010-09-29 佳能株式会社 磁性调色剂
DE602006003681D1 (de) 2005-04-22 2009-01-02 Canon Kk Toner
US7678524B2 (en) 2005-05-19 2010-03-16 Canon Kabushiki Kaisha Magnetic toner
PL1904592T3 (pl) * 2005-07-14 2010-05-31 Agfa Graphics Nv Pochodne fenyloazo-acetoanilidu zawierające ulegającą polimeryzacji grupę funkcyjną i związki pokrewne jako monomery, do wytwarzania polimerowych środków dyspergujących pigmenty do tuszy do drukarek atramentowych
JP2009501251A (ja) * 2005-07-14 2009-01-15 アグファ・グラフィクス・エヌヴィ ぶら下がっている発色団を有するポリマー分散剤を持つ顔料分散体
WO2007006636A2 (en) * 2005-07-14 2007-01-18 Agfa Graphics Nv Pigment dispersions with polymeric dispersants having pending chromophore groups.
EP1904580B1 (en) * 2005-07-14 2013-10-16 Agfa Graphics Nv Pigment dispersions with poymeric dispersants having pending chromophore groups
EP1790696B1 (en) * 2005-11-28 2013-04-10 Agfa Graphics N.V. Non-aqueous pigment dispersions containing specific dispersion synergists
EP2016466B1 (en) 2006-04-28 2018-10-31 Canon Kabushiki Kaisha Magnetic toner
JP4859254B2 (ja) 2006-11-30 2012-01-25 キヤノン株式会社 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー
WO2008114886A1 (ja) 2007-03-19 2008-09-25 Canon Kabushiki Kaisha 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク
JP5560715B2 (ja) 2007-11-09 2014-07-30 和光純薬工業株式会社 金属触媒担持炭素によるニトロ基の選択的還元方法
JP4537496B2 (ja) 2007-12-27 2010-09-01 キヤノン株式会社 トナー
JP4590486B2 (ja) 2008-05-16 2010-12-01 キヤノン株式会社 疎水性無機微粒子及びトナー
EP2287673B1 (en) * 2008-05-28 2013-09-25 Canon Kabushiki Kaisha Toner
KR101251750B1 (ko) 2008-06-02 2013-04-05 캐논 가부시끼가이샤 수지 미립자의 수계 분산체, 수지 미립자의 수계 분산체의 제조 방법 및 토너 입자의 제조 방법
JP5164715B2 (ja) 2008-07-25 2013-03-21 キヤノン株式会社 トナー
JP2010199927A (ja) 2009-02-25 2010-09-09 Nikon Corp 撮像装置
US8697327B2 (en) 2009-05-28 2014-04-15 Canon Kabushiki Kaisha Toner production process and toner
US8614044B2 (en) 2010-06-16 2013-12-24 Canon Kabushiki Kaisha Toner
JP4999997B2 (ja) * 2010-08-27 2012-08-15 キヤノン株式会社 アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー
JP6381358B2 (ja) * 2013-08-26 2018-08-29 キヤノン株式会社 トナー

Also Published As

Publication number Publication date
KR101537455B1 (ko) 2015-07-16
JP5854717B2 (ja) 2016-02-09
JP2012077297A (ja) 2012-04-19
US8377616B2 (en) 2013-02-19
EP2615142A4 (en) 2015-07-01
KR20130052634A (ko) 2013-05-22
BR112013004224A2 (pt) 2016-07-05
EP2615142A1 (en) 2013-07-17
WO2012032717A1 (ja) 2012-03-15
CN103097465A (zh) 2013-05-08
US20120094226A1 (en) 2012-04-19
RU2553909C2 (ru) 2015-06-20
CN103097465B (zh) 2015-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013115297A (ru) Азосоединение и пигментный дисперсант, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, содержащий данное азосоединение
RU2013113550A (ru) Азосоединение и пигментный диспергатор, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, включающий азосоединение
RU2014139009A (ru) Черный тонер, содержащий соединение, имеющее азокаркас
RU2014138980A (ru) Пурпурный тонер, содержащий соединение, имеющее азокаркас
RU2014139056A (ru) Голубой тонер, содержащий соединение, имеющее азо-скелет
HRP20210562T1 (hr) Karbohidratni ligandi koji se vežu na igm antitijela koja djeluju protiv glikoproteina povezanog s mijelinom
JP2013210632A5 (ru)
JP2013210627A5 (ru)
JP2019050174A5 (ru)
CA2737562A1 (en) Amide gellant compounds with aromatic end groups
JP2008242414A5 (ru)
WO2007006636A3 (en) Pigment dispersions with polymeric dispersants having pending chromophore groups.
RU2012135375A (ru) Полимер (мет)акрилата для повышения индекса вязкости
MX2008008850A (es) Composiciones para el cuidado personal que contienen copolimeros cationicos sinteticos y un surfactante detergente.
JP2013047796A5 (ru)
JP2012214724A5 (ru)
RU2020108470A (ru) Аддитивная композиция для культуральной среды, аддитивное соединение для культуральной среды и способ культивирования клеток или тканей с использованием этой композиции и соединения
RU2012140432A (ru) Аминосодержащие полимеры для применения в качестве секвестрантов желчных кислот
RU2012102774A (ru) Сополимеры, полимерные частицы, содержащие упомянутые сополимеры, и сополимерные связующие для композиций радиационно-чувствительных покрытий для негативных копировальных радиационно-чувствительных литографических печатных форм
JP2014098857A5 (ru)
JP2014518562A5 (ru)
JP2008519099A5 (ru)
JP2015063683A5 (ru)
EA201390040A1 (ru) Композиции, препятствующие осаждению, и способы их применения
JP2019211764A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200817