RU2013114477A - Удаление галогенорганических и оксирановых соединений из потоков сложных эфиров карбоновых кислот - Google Patents

Удаление галогенорганических и оксирановых соединений из потоков сложных эфиров карбоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
RU2013114477A
RU2013114477A RU2013114477/04A RU2013114477A RU2013114477A RU 2013114477 A RU2013114477 A RU 2013114477A RU 2013114477/04 A RU2013114477/04 A RU 2013114477/04A RU 2013114477 A RU2013114477 A RU 2013114477A RU 2013114477 A RU2013114477 A RU 2013114477A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
glycidyl
organohalogen
triglyceride
oxirane compounds
Prior art date
Application number
RU2013114477/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2575928C2 (ru
Inventor
Джозеф С. РОНДЖИОН
Дженифер ХЕЙДИНГЕР-ГАЛАНТ
Original Assignee
СТЕПАН СПЕШИАЛТИ ПРОДАКТС, ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45773281&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013114477(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by СТЕПАН СПЕШИАЛТИ ПРОДАКТС, ЭлЭлСи filed Critical СТЕПАН СПЕШИАЛТИ ПРОДАКТС, ЭлЭлСи
Publication of RU2013114477A publication Critical patent/RU2013114477A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2575928C2 publication Critical patent/RU2575928C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/02—Refining fats or fatty oils by chemical reaction
    • C11B3/06—Refining fats or fatty oils by chemical reaction with bases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0083—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils with addition of auxiliary substances, e.g. cristallisation promotors, filter aids, melting point depressors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

1. Способ получения потока сложных эфиров карбоновых кислот с пониженными уровнями галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений, при этом способ содержит:добавление к потоку сложных эфиров карбоновых кислот эффективного количества карбоксилат-аниона для взаимодействия со всеми галогенорганическими, глицидильными и оксирановыми соединениями, присутствующими в потоке сложных эфиров карбоновых кислот, при температуре от 80°С до 275°С, в котором карбоксилат-анион взаимодействует с галогенорганическими, глицидильными или оксирановыми соединениями в течение достаточного времени, чтобы обеспечить в потоке сложных эфиров карбоновых кислот пониженные уровни галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений.2. Способ удаления галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений из триглицеридного масла, содержащий стадии:смешивания эффективного количества, по меньшей мере, одного основания с эффективным количеством, по меньшей мере, одной жирной кислоты для получения эффективного количества, по меньшей мере, одного карбоксилат-аниона и соответствующего противокатиона, что является достаточным для удаления галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений из триглицеридного масла;смешивания эффективного количества карбоксилат-аниона с триглицеридным маслом при температуре приблизительно от 80°С до приблизительно 275°С, при котором карбоксилат-анион взаимодействуют с галогенорганическими, глицидильными или оксирановыми соединениями в течение достаточного времени, чтобы обеспечить триглицеридное масло с пониженными уровня

Claims (37)

1. Способ получения потока сложных эфиров карбоновых кислот с пониженными уровнями галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений, при этом способ содержит:
добавление к потоку сложных эфиров карбоновых кислот эффективного количества карбоксилат-аниона для взаимодействия со всеми галогенорганическими, глицидильными и оксирановыми соединениями, присутствующими в потоке сложных эфиров карбоновых кислот, при температуре от 80°С до 275°С, в котором карбоксилат-анион взаимодействует с галогенорганическими, глицидильными или оксирановыми соединениями в течение достаточного времени, чтобы обеспечить в потоке сложных эфиров карбоновых кислот пониженные уровни галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений.
2. Способ удаления галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений из триглицеридного масла, содержащий стадии:
смешивания эффективного количества, по меньшей мере, одного основания с эффективным количеством, по меньшей мере, одной жирной кислоты для получения эффективного количества, по меньшей мере, одного карбоксилат-аниона и соответствующего противокатиона, что является достаточным для удаления галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений из триглицеридного масла;
смешивания эффективного количества карбоксилат-аниона с триглицеридным маслом при температуре приблизительно от 80°С до приблизительно 275°С, при котором карбоксилат-анион взаимодействуют с галогенорганическими, глицидильными или оксирановыми соединениями в течение достаточного времени, чтобы обеспечить триглицеридное масло с пониженными уровнями галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений.
3. Способ удаления или предотвращения образования галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений во время процедуры обработки или производства триглицеридного масла, содержащий стадии:
получения исходного сырья для триглицеридного масла;
добавления достаточного количества, по меньшей мере, одного основания для взаимодействия с достаточным количеством жирной кислоты в исходном сырье для триглицеридного масла для получения карбоксилат-аниона и противокатиона в количестве, достаточном для взаимодействия с галогенорганическими, глицидильными и оксирановыми соединениями, присутствующими в исходном сырье;
выдерживания исходного сырья, содержащего, по меньшей мере, одно основание, при температуре приблизительно от 80°С до приблизительно 275°С в течение достаточного времени для получения триглицеридного масла с пониженными уровнями галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений.
4. Способ по п.1 или 3, в котором карбоксилат-анион добавляют в начале процедуры обработки или производства масла.
5. Способ по п.3, в котором способ дополнительно содержит добавление достаточного количества, по меньшей мере, одной жирной кислоты для взаимодействия, по меньшей мере, с одним основанием для получения карбоксилат-аниона и противокатиона.
6. Способ по п.п.1 или 3, в котором карбоксилат-анион добавляют после одной или нескольких стадий обработки, в котором стадии обработки содержат рафинацию, удаление фосфолипидов, дезодорацию, промывку, отбеливание, перегонку или любую их комбинацию.
7. Способ по п.3, в котором карбоксилат-анион добавляют к очищенному триглицеридному маслу после стадии обработки.
8. Способ по любому из пп.2 или 3, в котором триглицеридное масло представляет собой триглицерид с С2-С24-углеродной цепью.
9. Способ по п.8, в котором триглицеридное масло представляет собой триглицерид с С2-С18-углеродной цепью.
10. Способ по п.9, в котором триглицеридное масло представляет собой пищевое масло.
11. Способ по п.10, в котором любые остаточные галогенорганические, глицидильные или другие оксирановые соединения в пищевом масле удаляют с помощью дополнительной стадии:
дезодорации триглицеридного масла.
12. Способ по п.3, в котором противокатион карбоксилат-аниона представляет собой щелочной металл, щелочноземельный металл, переходный металл, азотсодержащую или фосфорсодержащую катионную группу или их комбинации.
13. Способ по любому одному из пп.1, 2 или 3, в котором карбоксилат-анион и противокатион соответствуют формуле:
Figure 00000001
в которой R представляет собой углеродную цепь, содержащую от C2 до С24 атомов углерода, и М представляет собой щелочной металл, щелочноземельный металл, переходный металл или азотсодержащую или фосфорсодержащую катионную группу.
14. Способ по любому одному из пп.2 или 3, в котором, по меньшей мере, одно основание добавляют в избытке относительно количества галогенорганических, глицидильных или оксирановых (этиленоксид) соединений в триглицеридном масле.
15. Способ по п.14, в котором основание добавляют в количестве приблизительно от 1,1-кратного до приблизительно 10000-кратного молярного избытка относительно количества галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений в триглицеридном масле.
16. Способ по п.14, в котором основание добавляют в количестве, достаточном для получения, по меньшей мере, 350 ч./млн, или более карбоксилат-аниона.
17. Способ по любому одному из пп.2, 3, 5, 7, 9, 10, 11, 12 или 15, в котором обработанное триглицеридное масло содержит приблизительно менее 0,5 ч./млн, галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений.
18. Способ по п.17, в котором триглицеридное масло содержит приблизительно менее 0,15 ч./млн, галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений.
19. Способ по любому одному из пп.2, 3, 5, 7, 9, 10, 11, 12, 15 или 18, в котором предпочтительный диапазон температур составляет приблизительно от 120°С до приблизительно 250°С.
20. Способ по п.19, в котором предпочтительный диапазон температур составляет от приблизительно 180°С до приблизительно 230°С.
21. Способ по п.1, в котором карбоксилат-анион добавляют в избытке относительно количества галогенорганических, глицидильных или оксирановых (этиленоксид) соединений в триглицеридном масле.
22. Способ по п.21, в котором карбоксилат-анион добавляют в количестве, по меньшей мере, 350 ч./млн, или выше.
23. Способ по п.1, в котором обработанный поток сложных эфиров карбоновых кислот содержит приблизительно менее 0,5 ч./млн, галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений.
24. Способ по п.23, в котором поток сложных эфиров карбоновых кислот содержит приблизительно менее 0,15 ч./млн галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений.
25. Способ по любому одному из пп.1, 2 или 3, в котором галогенидную соль металла или алкоксидное соединение металла, полученные в результате реакции, удаляют на дополнительной стадии обработки.
26. Способ по п.25, в котором дополнительная стадия обработки выбрана из группы, состоящей из фильтрования, промывки, центрифугирования, удаления путем вымораживания, экстракции, подкисления минеральной кислотой, осаждения и рафинации в мисцелле.
27. Способ по любому одному из пп.1, 2 или 3, в котором достаточный период времени составляет более 30 мин.
28. Способ по п.27, в котором достаточный период времени составляет один час или более.
29. Способ по любому одному из пп.1, 2 или 3, в котором маслопродукт фактически не содержит галогенорганических, глицидильных или оксирановых соединений.
30. Маслопродукт с пониженными уровнями галогенорганических, глицидильных или оксирановых соединений, производимый любыми способами по пп.1-29, в котором уровни галогенорганических, глицидильных или оксирановых соединений снижены по сравнению с маслопродуктом, который не подвергался взаимодействию с карбоксилат-анионом.
31. Маслопродукт по п.30, в котором маслопродукт фактически не содержит галогенорганических, глицидильных или оксирановых соединений, производимых любыми способами по пп.1-28.
32. Маслопродукт по п.30, в котором маслопродукт содержит приблизительно менее 0,5 ч./млн, галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений.
33. Маслопродукт по п.30, в котором масло содержит приблизительно менее 0,15 ч./млн, галогенорганических, глицидильных или других оксирановых соединений.
34. Маслопродукт по любому одному из пп.30, 31, 32 или 33, в котором маслопродукт представляет собой пищевое масло, синтетические масло, растительное масло или масложировой продукт животного происхождения.
35. Способ по п.1, в котором поток сложных эфиров карбоновых кислот содержит карбоновую кислоту, сложный алкиловый эфир карбоновой кислоты, карбоновый ангидрид, производные карбоновых кислот, ацилгалогениды, карбонаты, ангидриды, гетероатомные производные или их комбинации.
36. Способ по п.3, в котором исходное сырье для триглицерида содержит карбоновую кислоту, сложный алкиловый эфир карбоновой кислоты, ангидрид карбоновой кислоты, производные карбоновых кислот, ацилгалогениды, карбонаты, ангидриды, гетероатомные производные или их комбинации.
37. Способ по п.2, в котором триглицеридное масло выбрано из группы, состоящей из кокосового масла, имбирного масла, кукурузного масла, хлопкового масла, льняного масла, оливкового масла, пальмового масла, косточкового пальмового масла, арахисового масла, соевого масла, подсолнечного масла, талловых масел, животного жира, масла лесгвереллы, тунгового масла, масла семян чайного дерева, китового жира, кунжутного масла, сафлорового масла, рапсового масла, рыбьих жиров, масла авокадо, горчичного масла, рисового масла, миндального масла, орехового масла, их производных и их комбинаций.
RU2013114477/04A 2010-09-03 2011-09-02 Удаление галогенорганических и оксирановых соединений из потоков сложных эфиров карбоновых кислот RU2575928C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38001310P 2010-09-03 2010-09-03
US61/380,013 2010-09-03
PCT/US2011/050289 WO2012031176A1 (en) 2010-09-03 2011-09-02 Elimination of organohalo and oxirane species in carboxylic acid ester streams

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013114477A true RU2013114477A (ru) 2014-10-10
RU2575928C2 RU2575928C2 (ru) 2016-02-27

Family

ID=45773281

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013114477/04A RU2575928C2 (ru) 2010-09-03 2011-09-02 Удаление галогенорганических и оксирановых соединений из потоков сложных эфиров карбоновых кислот

Country Status (10)

Country Link
US (2) USRE48861E1 (ru)
EP (1) EP2611767B1 (ru)
JP (2) JP6182067B2 (ru)
DK (1) DK2611767T3 (ru)
ES (1) ES2655438T3 (ru)
MY (1) MY160521A (ru)
NO (1) NO2611767T3 (ru)
RU (1) RU2575928C2 (ru)
SG (1) SG187935A1 (ru)
WO (1) WO2012031176A1 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040077604A1 (en) * 2001-12-19 2004-04-22 Lenard Lichtenberger Method and compositions employing formulations of lecithin oils and nsaids for protecting the gastrointestinal tract and providingenhanced therapeutic activity
SG187935A1 (en) 2010-09-03 2013-03-28 Stepan Co Elimination of organohalo and oxirane species in carboxylic acid ester streams
WO2014012548A1 (en) 2012-07-18 2014-01-23 Aarhuskarlshamn Ab Reduction of mcpd-compounds in refined plant oil for food
US9045698B2 (en) 2013-06-28 2015-06-02 Uop Llc Methods for removing contaminants from oils using base washing and acid washing
JP6467134B2 (ja) * 2014-01-31 2019-02-06 花王株式会社 油脂組成物
EP3098292A1 (en) 2015-05-27 2016-11-30 Evonik Degussa GmbH A process for refining glyceride oil comprising a basic quaternary ammonium salt treatment
GB2538758A (en) * 2015-05-27 2016-11-30 Green Lizard Tech Ltd Process for removing chloropropanols and/or glycidol
EP3098293A1 (en) 2015-05-27 2016-11-30 Evonik Degussa GmbH A process for removing metal from a metal-containing glyceride oil comprising a basic quaternary ammonium salt treatment
EP3341457A4 (en) * 2015-08-25 2019-05-01 DSM IP Assets B.V. REFINED OIL COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING SAME
CZ2017491A3 (cs) * 2017-08-25 2018-10-17 Vysoká škola chemicko-technologická v Praze Způsob odstranění acylderivátů monochlorpropandiolu a glycidolu z plně ztužených tuků určených pro potravinářské účely
DE102017220041A1 (de) 2017-11-10 2019-05-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Extraktion von Chlorid aus Triglyceridölen
DE102017220045A1 (de) 2017-11-10 2019-05-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Extraktion von 3-Chlor-1,2-Propandiol aus Triglyceridölen
EP3483237A1 (de) 2017-11-10 2019-05-15 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur extraktion von fettsäuren aus triglyceridölen
WO2019092017A1 (de) 2017-11-10 2019-05-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur extraktion von fettsäuren aus triglyceridölen
WO2019092013A1 (de) 2017-11-10 2019-05-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur extraktion von fettsäuren aus triglyceridölen
CA3093379A1 (en) * 2018-03-14 2019-09-19 Societe Des Produits Nestle S.A. Mechanical purification of triacylglyceride oils
CN113597466A (zh) 2019-03-22 2021-11-02 嘉吉公司 油加工
EP3786266A1 (en) 2019-09-02 2021-03-03 DuPont Nutrition Biosciences ApS A process for reducing glycidyl esters in monoglycerides comprising monounsaturated monoglycerides
EP3786265A1 (en) 2019-09-02 2021-03-03 DuPont Nutrition Biosciences ApS A process for reducing glycidol and glycidyl esters in monoglycerides and/or diglycerides
WO2021262466A1 (en) 2020-06-24 2021-12-30 Cargill, Incorporated Oil processing
WO2022210600A1 (ja) * 2021-03-29 2022-10-06 不二製油グループ本社株式会社 物理精製パーム油（ｒｂｄｐо）の製造方法
US11466230B1 (en) 2021-05-20 2022-10-11 Chevron U.S.A. Inc. Removing organic chlorides from glyceride oils
WO2022242882A1 (en) * 2021-05-21 2022-11-24 Ioi Oleo Gmbh Process for producing high-grade fatty acid polyol esters, particularly fatty acid glycerol esters
CN117412947A (zh) * 2021-05-21 2024-01-16 Ioi油脂化学品有限责任公司 生产高级三辛精的方法
CN113308296B (zh) * 2021-06-08 2023-11-21 长沙中战茶油集团有限公司 一种直饮茶油制备方法及茶油

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1885281A (en) 1930-12-19 1932-11-01 Swift & Co Method of neutralizing fatty acids in oils and fats
US2197339A (en) 1936-12-16 1940-04-16 Best Foods Inc Preparation of fatty acid esters of polyhydroxy alcohols
GB764833A (en) 1954-05-07 1957-01-02 Benjamin Clayton Improvements in or relating to treatment of glyceride oils
US3413324A (en) 1965-03-19 1968-11-26 Lever Brothers Ltd Process for alkali refining of glyceride oils and fatty acid esters
DE2449847B2 (de) * 1974-10-19 1978-12-21 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von sehr reinen Carbonsäure-1-monoglyceriden
NL190045C (nl) 1976-06-30 1993-10-18 Asahi Denka Kogyo Kk Werkwijze voor het raffineren van een ruw plantaardig vet.
JPS5573793A (en) 1978-11-30 1980-06-03 Showa Sangyo Co Purification of oil and fat
EP0361595B1 (en) 1988-09-26 1993-11-18 Unilever N.V. Process for preparing improved hydrolysed protein
US5315021A (en) 1992-07-01 1994-05-24 The Procter & Gamble Company Process for removing chlorophyll color impurities from vegetable oils
AUPN475095A0 (en) 1995-08-11 1995-09-07 Hyam Myers Consulting Pty. Limited Removal of free fatty acids from oil and fats
FR2779447A1 (fr) * 1998-06-04 1999-12-10 Angevine Biotech Production d'hydrolysats de proteines vegetales
EP1354934A1 (en) 2002-04-12 2003-10-22 Loders Croklaan B.V. Process for the production of conjugated linoleic acid (CLA) triglycerides
CZ294890B6 (cs) 2003-09-01 2005-04-13 Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu,A.S. Způsob přípravy dichlorpropanolů z glycerinu
JP2010532418A (ja) * 2007-06-29 2010-10-07 マーテック バイオサイエンシーズ コーポレーション 多価不飽和脂肪酸のエステルの製造方法および精製方法
US8901331B2 (en) 2008-03-17 2014-12-02 Stepan Specialty Products, Llc Process for refining a triglyceride oil
MY188429A (en) 2009-01-08 2021-12-08 Sime Darby Plantation Berhad Refining of edible oil
JPWO2010126136A1 (ja) 2009-04-30 2012-11-01 不二製油株式会社 グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法
ES2424671T3 (es) 2009-06-30 2013-10-07 Sime Darby Malaysia Berhad Proceso para la eliminación de componentes no deseados de propanol de aceite de triglicéridos sin usar
KR101795819B1 (ko) 2009-09-30 2017-11-09 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질, 글리시돌 지방산 에스테르를 저감하는 방법
WO2011055732A1 (ja) 2009-11-06 2011-05-12 不二製油株式会社 グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法
DE102010007138B4 (de) 2010-02-05 2016-10-20 Jungbunzlauer Ladenburg Gmbh Verfahren zur Raffination von Ölen und Fetten und Verwendung einer vollständig oder teilweise mit Alkali neutralisierten Carbonsäure als Zusatzmittel bei der Dämpfung
JP5717352B2 (ja) 2010-03-17 2015-05-13 花王株式会社 精製油脂の製造方法
CN102334563B (zh) 2010-07-16 2015-03-25 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 控制油脂中3-氯-1,2-丙二醇或其酯含量的方法
SG187935A1 (en) * 2010-09-03 2013-03-28 Stepan Co Elimination of organohalo and oxirane species in carboxylic acid ester streams
EP3361595B1 (en) 2017-02-10 2019-12-04 Florindo William Di Giulio Apparatus to accumulate and supply electric energy to a user device

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012031176A1 (en) 2012-03-08
JP2013542180A (ja) 2013-11-21
RU2575928C2 (ru) 2016-02-27
ES2655438T3 (es) 2018-02-20
USRE48861E1 (en) 2021-12-28
MY160521A (en) 2017-03-15
US9051260B2 (en) 2015-06-09
JP6182067B2 (ja) 2017-08-16
DK2611767T3 (en) 2017-12-11
EP2611767B1 (en) 2017-10-25
SG187935A1 (en) 2013-03-28
JP2016084353A (ja) 2016-05-19
US20130197250A1 (en) 2013-08-01
EP2611767A1 (en) 2013-07-10
NO2611767T3 (ru) 2018-03-24
EP2611767A4 (en) 2014-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013114477A (ru) Удаление галогенорганических и оксирановых соединений из потоков сложных эфиров карбоновых кислот
JP6527150B2 (ja) グリセリド油からの遊離脂肪酸の除去
JP4872047B2 (ja) グリセリンを用いてアルキルエステルを製造する方法
JP2018517814A (ja) クロロプロパノール及び／若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルをグリセリド油から除去する方法、並びにそれらを含む、改善された、グリセリド油を精製する方法
EA004051B1 (ru) Способ получения жирнокислотных эфиров одновалентных алкиловых спиртов и его применение
JP2018515674A (ja) 塩基性第四級アンモニウム塩処理を含む、グリセリド油精製法
EP2471897A1 (en) Method for reducing chloropropanols and formative substance thereof, glycidol fatty acid esters, in glyceride oils
JP2018521159A (ja) 塩基性第四級アンモニウム塩処理を含む、金属含有グリセリド油から金属を除去する方法
WO2016189330A1 (en) Process for removing metal contaminants from glyceride oil and a glyceride oil refining process incorporating the same
US8440847B2 (en) Method of converting free fatty acid (FFA) from oil to methyl ester
CN105767216B (zh) 一种高油酸油脂组合物及其制备方法
AU2004256204A1 (en) Process for preparing purified fatty acids
CN104610102B (zh) 制备三-(2-羟乙基)-甲基铵脂肪酸酯甲基硫酸盐的方法
CN105647655B (zh) 一种制备生物柴油的方法
CN109971553A (zh) 一种提高生物柴油收率的方法
JP4568565B2 (ja) 遊離脂肪酸が低減された油脂の製造方法
EP3864118A1 (en) Method of producing biodiesel
EP4132900A1 (en) Energy efficient biodiesel production from natural or industrial waste oil
JP2013199581A (ja) クロロプロパノール類の含有量が低減された精製パーム油（ｒｂｄｐｏ）の製造方法
CN112251295A (zh) 一种碘化植物油酯的制备方法
PL235012B1 (pl) Sposób epoksydowania oleju ogórecznikowego
JP2016154516A (ja) 油脂結晶成長抑制剤、及び該剤を含有する油脂組成物
MXPA06001740A (en) Method of making alkyl esters using glycerin