JP2016084353A - カルボン酸エステル流中の有機ハロ及びオキシラン種の除去 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を有するカルボン酸エステル流を調製する方法であって、有効量のカルボン酸アニオンをカルボン酸エステル流に添加して、80℃〜275℃の温度でカルボン酸エステル流中に存在する有機ハロ、グリシジル及びオキシラン種のすべてと反応させるステップであって、カルボン酸アニオンが有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種と、低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を有するカルボン酸エステル流を生成するのに十分な時間反応するステップを含む上記方法。
【選択図】なし
Description
いくつかの態様では、本発明の技術は、カルボン酸エステル流又はトリグリセリド油の中での有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種の形成を防止する。
加工の際のトリグリセリド油の処理
(式中、RはC1〜C23の炭素鎖長を表し、Mはアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、又は窒素若しくはリン含有カチオン種を表す)。
それぞれ以下のようにして、カルボン酸アニオン及びカチオン対イオンを有機ハロ又はグリシジル種と反応させてエステル及び金属ハロゲン化物塩又は金属アルコキシド種を得る。
(式中、RはC2〜C24の炭素鎖長を表し、Mはアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、又は窒素若しくはリン含有カチオン種を表す)。
いくつかの実施形態では、形成された金属ハロゲン化物塩を、精製又は加工されたカルボン酸流からろ別し、有機ハロ(例えば、3−クロロ−1,2−プロパンジオール)、グリシドール又はオキシラン種及びそのそれぞれのエステルのレベルが減少している、又はそれを本質的に含まないろ過されたカルボン酸エステル流を生成することができる。
精製油から又はトリグリセリド油を加工した後の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種の除去
(式中、RはC2〜C24であり、Mはアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、又は窒素若しくはリン含有カチオン種である)
の金属カルボキシラートを含む。これらに限定されないが、例えば鉄、銅、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、カリウム、ナトリウムなどを含む、適切な任意のアルカリ金属、アルカリ土類金属又は遷移金属を使用することができる。いくつかの好ましい実施形態では、食用油で使用できる金属は、これらに限定されないが、カルシウム、マグネシウム、銅、カリウム、ナトリウムなどの体内で生来見出されるものであることが好ましい。金属は、これらに限定されないが、コスト及び最終用途を含むいくつかの要素をもとにして選択することができる。適切な最終用途には、これらに限定されないが、例えば食料品、ペットフード、化粧品、フレーバーキャリア、医薬品などが含まれる。
カプリン酸/カプリレート酸からの3−クロロ−1,2−プロパンジオールジエステルの除去
過剰のMCPDをトリグリセリド反応流に添加して、塩基がトリグリセリド油からMCPDを除去できるかどうかを判断した。グリセロール(23.62g、0.256mol)、カプリン酸/カプリル酸脂肪酸(129.1g、0.822mol)、あらかじめ形成された3−クロロ−1,2−プロパンジオール及びC8/C10脂肪酸(3.05g、0.0078mol)のカプリン酸/カプリル酸脂肪酸エステル並びに炭酸カリウム(塩基、2.03g、0.0147mol)を合わせた。反応物を混合し、11.5時間にわたって約210℃に加熱した。約150℃で1時間保持した後、反応溶液を1時間にわたって約210℃に加熱し、次いで約210℃で3時間保持した。溶液を50ミクロンろ紙でろ過した。第2の保持期間の後、有機クロロ種はGCで検出されなかった。
(例2)
グリセリド反応系における3−クロロ−1,2−プロパンジオールの除去
(例3)
トリグリセリド形成中における3−MCPDの除去
(例4)
あらかじめ形成されたトリグリセリドからのグリシジルエステルの除去
(例5)
反応温度におけるグリセリド反応系中の有機クロロ及びオキシラン種の除去
(例6)
反応温度におけるグリセリド反応系中のクロロ及びオキシラン種の除去
(例7)
反応温度におけるグリセリド反応系中のクロロ及びオキシラン種の除去
(例8)
200℃における粗製油流の処理
(例9)
170℃での粗製油流の処理
カプリン酸/カプリル酸からの3−クロロ−1,2−プロパンジオールジエステルの除去
過剰のMCPDをトリグリセリド反応流に添加して、塩基がトリグリセリド油からMCPDを除去できるかどうかを判断した。グリセロール(23.62g、0.256mol)、カプリン酸/カプリル酸脂肪酸(129.1g、0.822mol)、あらかじめ形成された3−クロロ−1,2−プロパンジオール及びC8/C10脂肪酸(3.05g、0.0078mol)のカプリン酸/カプリル酸脂肪酸エステル並びに炭酸カリウム(塩基、2.03g、0.0147mol)を合わせた。反応物を混合し、11.5時間にわたって約210℃に加熱した。約150℃で1時間保持した後、反応溶液を1時間にわたって約210℃に加熱し、次いで約210℃で3時間保持した。溶液を50ミクロンろ紙でろ過した。第2の保持期間の後、有機クロロ種はGCで検出されなかった。
(例3)
トリグリセリド形成中における3−MCPDの除去
(例5)
反応温度におけるグリセリド反応系中の有機クロロ及びオキシラン種の除去
本発明には以下の好ましい態様が含まれる。
(1)低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を有するカルボン酸エステル流を調製する方法であって、有効量のカルボン酸アニオンをカルボン酸エステル流に添加して、80℃〜275℃の温度でカルボン酸エステル(carboxylate acid ester)流中に存在する有機ハロ、グリシジル及びオキシラン種のすべてと反応させるステップであって、カルボン酸アニオンが有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種と、低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を有するカルボン酸エステル流を生成するのに十分な時間反応するステップを含む上記方法。
(2)トリグリセリド油から有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を除去する方法であって、有効量の少なくとも1種の塩基と有効量の少なくとも1種の脂肪酸とを混合して、トリグリセリド油から有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を除去するのに十分な、少なくとも1種のカルボン酸アニオン及び対応するカチオン対イオンを十分な量で生成するステップと、約80℃〜約275℃の温度で有効量のカルボン酸アニオンとトリグリセリド油とを混合するステップであって、カルボン酸アニオンが、低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を有するトリグリセリド油を生成するのに十分な時間有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種と反応するステップとを含む上記方法。
(3)トリグリセリド油のための加工又は製造操作中における有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種の形成を除去又は防止する方法であって、トリグリセリド油原料を作製するステップと、十分な量の少なくとも1種の塩基を添加して、トリグリセリド油原料中の十分な量の脂肪酸と反応させて、前記原料中に存在する有機ハロ、グリシジル及びオキシラン種と反応させるのに十分な量でカルボン酸アニオン及びカチオン対イオンを生成させるステップと、少なくとも1種の塩基を含む原料を、約80℃〜約275℃の温度で低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を有するトリグリセリド油を生成するのに十分な時間インキュベートするステップとを含む上記方法。
(4)カルボン酸アニオンを油加工又は製造操作の開始時に添加する、(1)又は(3)に記載の方法。
(5)少なくとも1種の塩基と反応してカルボン酸アニオン及びカチオン対イオンを生成するのに十分な量の少なくとも1種の脂肪酸を添加するステップをさらに含む、(3)に記載の方法。
(6)加工ステップの1つ又は複数の後にカルボン酸アニオンを添加し、前記加工ステップが精製、脱ガム、脱臭、洗浄、漂白、蒸留又はその組合せを含む、(1)又は(3)に記載の方法。
(7)加工のステップの後に、カルボン酸アニオンを精製トリグリセリド油に添加する、(3)に記載の方法。
(8)トリグリセリド油がC2〜C24鎖トリグリセリドである、(2)又は(3)に記載の方法。
(9)トリグリセリド油がC2〜C18鎖トリグリセリドである、(8)に記載の方法。
(10)トリグリセリド油が食用油である、(8)又は(9)に記載の方法。
(11)前記食用油中のあらゆる残留有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を、トリグリセリド油を脱臭するさらなるステップにより除去する、(10)に記載の方法。
(12)カルボン酸アニオンのカチオン対イオンが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、窒素若しくはリン含有カチオン種又はその組合せである、(3)又は(4)に記載の方法。
(13)カルボン酸アニオン及びカチオン対イオンが式
(式中、RはC2〜C24の炭素であり、Mはアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、又は窒素若しくはリン含有カチオン種である)
を有する、(1)から(4)までのいずれかに記載の方法。
(14)前記少なくとも1種の塩基を、トリグリセリド油中の有機ハロ、グリシドール又はオキシラン(エチレンオキシド)種の量に対して過剰に添加する、(2)又は(3)に記載の方法。
(15)前記塩基を、トリグリセリド油中の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種の量の約1.1〜約10,000倍モル過剰で提供する、(14)に記載の方法。
(16)前記塩基を、少なくとも350ppm以上のカルボン酸アニオンを生成するのに十分な量で提供する、(14)に記載の方法。
(17)加工されたトリグリセリド油が、約0.5ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、(2)から(16)までのいずれかに記載の方法。
(18)トリグリセリド油が、約0.15ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、(17)に記載の方法。
(19)好ましい温度範囲が約120℃〜約250℃である、(1)から(18)までのいずれかに記載の方法。
(20)好ましい温度範囲が約180℃〜約230℃である、(19)に記載の方法。
(21)カルボン酸アニオンを、トリグリセリド油中の有機ハロ、グリシドール又はオキシラン(エチレンオキシド)種の量に対して過剰に添加する、(1)に記載の方法。
(22)カルボン酸アニオンを少なくとも350ppm以上の量で提供する、(21)に記載の方法。
(23)加工されたカルボン酸エステル流が約0.5ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、(1)に記載の方法。
(24)カルボン酸エステル流が約0.15ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、(23)に記載の方法。
(25)前記反応によって得られた金属ハロゲン化物塩又は金属アルコキシド種を追加の加工ステップにより除去する、(1)から(3)までのいずれかに記載の方法。
(26)前記追加の加工ステップが、ろ過、洗浄、遠心分離、脱ろう、抽出、鉱酸を用いた酸性化、沈降及びミセラ精製からなる群から選択される、(25)に記載の方法。
(27)十分な時間が30分超である、(1)から(3)までのいずれかに記載の方法。
(28)十分な時間が1時間以上である、(27)に記載の方法。
(29)前記油生成物が、有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種を本質的に含まない、(1)から(3)までのいずれかに記載の方法。
(30)(1)から(29)までのいずれかに記載の方法で生成された、低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種を有する油生成物であって、有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種のレベルが、カルボン酸アニオンとの反応を施されていない油生成物と比較して低減されている上記油生成物。
(31)(1)から(28)までのいずれかに記載の方法で生成された、有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種を本質的に含まない、(30)に記載の油生成物。
(32)約0.5ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、(30)に記載の油生成物。
(33)前記油が約0.15ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、(30)に記載の油生成物。
(34)食用油、合成油、植物油又は動物油脂油である、(30)から(33)までのいずれかに記載の油生成物。
(35)カルボン酸エステル流が、カルボン酸、カルボン酸のアルキルエステル、カルボン酸無水物、カルボン酸誘導体、ハロゲン化アシル、カルボナート、無水物、ヘテロ原子誘導体又はその組合せを含む、(1)に記載の方法。
(36)トリグリセリド原料が、カルボン酸、カルボン酸のアルキルエステル、カルボン酸無水物、カルボン酸誘導体、ハロゲン化アシル、カルボナート、無水物、ヘテロ原子誘導体又はその組合せを含む、(3)に記載の方法。
(37)トリグリセリド油が、ココナツオイル、コーチン油、トウモロコシ油、綿実油、亜麻仁油、オリーブ油、ヤシ油、パーム核油、ピーナッツ油、大豆油、ひまわり油、トール油、獣脂、レスクレラ油、キリ油、茶油、鯨油、ゴマ油、サフラワー油、菜種油、魚油、アボカド油、からし油、米ぬか油、アーモンド油、くるみ油、その誘導体及びこれらの組合せからなる群から選択される、(2)に記載の方法。
Claims (37)
- 低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を有するカルボン酸エステル流を調製する方法であって、
有効量のカルボン酸アニオンをカルボン酸エステル流に添加して、80℃〜275℃の温度でカルボン酸エステル(carboxylate acid ester)流中に存在する有機ハロ、グリシジル及びオキシラン種のすべてと反応させるステップであって、カルボン酸アニオンが有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種と、低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を有するカルボン酸エステル流を生成するのに十分な時間反応するステップ
を含む上記方法。 - トリグリセリド油から有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を除去する方法であって、
有効量の少なくとも1種の塩基と有効量の少なくとも1種の脂肪酸とを混合して、トリグリセリド油から有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を除去するのに十分な、少なくとも1種のカルボン酸アニオン及び対応するカチオン対イオンを十分な量で生成するステップと、
約80℃〜約275℃の温度で有効量のカルボン酸アニオンとトリグリセリド油とを混合するステップであって、カルボン酸アニオンが、低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を有するトリグリセリド油を生成するのに十分な時間有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種と反応するステップと
を含む上記方法。 - トリグリセリド油のための加工又は製造操作中における有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種の形成を除去又は防止する方法であって、
トリグリセリド油原料を作製するステップと、
十分な量の少なくとも1種の塩基を添加して、トリグリセリド油原料中の十分な量の脂肪酸と反応させて、前記原料中に存在する有機ハロ、グリシジル及びオキシラン種と反応させるのに十分な量でカルボン酸アニオン及びカチオン対イオンを生成させるステップと、
少なくとも1種の塩基を含む原料を、約80℃〜約275℃の温度で低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を有するトリグリセリド油を生成するのに十分な時間インキュベートするステップと
を含む上記方法。 - カルボン酸アニオンを油加工又は製造操作の開始時に添加する、請求項1又は3に記載の方法。
- 少なくとも1種の塩基と反応してカルボン酸アニオン及びカチオン対イオンを生成するのに十分な量の少なくとも1種の脂肪酸を添加するステップをさらに含む、請求項3に記載の方法。
- 加工ステップの1つ又は複数の後にカルボン酸アニオンを添加し、前記加工ステップが精製、脱ガム、脱臭、洗浄、漂白、蒸留又はその組合せを含む、請求項1又は3に記載の方法。
- 加工のステップの後に、カルボン酸アニオンを精製トリグリセリド油に添加する、請求項3に記載の方法。
- トリグリセリド油がC2〜C24鎖トリグリセリドである、請求項2又は3に記載の方法。
- トリグリセリド油がC2〜C18鎖トリグリセリドである、請求項8に記載の方法。
- トリグリセリド油が食用油である、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記食用油中のあらゆる残留有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を、トリグリセリド油を脱臭するさらなるステップにより除去する、請求項10に記載の方法。
- カルボン酸アニオンのカチオン対イオンが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、窒素若しくはリン含有カチオン種又はその組合せである、請求項3又は4に記載の方法。
- カルボン酸アニオン及びカチオン対イオンが式
(式中、RはC2〜C24の炭素であり、Mはアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、又は窒素若しくはリン含有カチオン種である)
を有する、請求項1から4までのいずれか一項に記載の方法。 - 前記少なくとも1種の塩基を、トリグリセリド油中の有機ハロ、グリシドール又はオキシラン(エチレンオキシド)種の量に対して過剰に添加する、請求項2又は3に記載の方法。
- 前記塩基を、トリグリセリド油中の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種の量の約1.1〜約10,000倍モル過剰で提供する、請求項14に記載の方法。
- 前記塩基を、少なくとも350ppm以上のカルボン酸アニオンを生成するのに十分な量で提供する、請求項14に記載の方法。
- 加工されたトリグリセリド油が、約0.5ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、請求項2から16までのいずれか一項に記載の方法。
- トリグリセリド油が、約0.15ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、請求項17に記載の方法。
- 好ましい温度範囲が約120℃〜約250℃である、請求項1から18までのいずれか一項に記載の方法。
- 好ましい温度範囲が約180℃〜約230℃である、請求項19に記載の方法。
- カルボン酸アニオンを、トリグリセリド油中の有機ハロ、グリシドール又はオキシラン(エチレンオキシド)種の量に対して過剰に添加する、請求項1に記載の方法。
- カルボン酸アニオンを少なくとも350ppm以上の量で提供する、請求項21に記載の方法。
- 加工されたカルボン酸エステル流が約0.5ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、請求項1に記載の方法。
- カルボン酸エステル流が約0.15ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、請求項23に記載の方法。
- 前記反応によって得られた金属ハロゲン化物塩又は金属アルコキシド種を追加の加工ステップにより除去する、請求項1から3までのいずれか一項に記載の方法。
- 前記追加の加工ステップが、ろ過、洗浄、遠心分離、脱ろう、抽出、鉱酸を用いた酸性化、沈降及びミセラ精製からなる群から選択される、請求項25に記載の方法。
- 十分な時間が30分超である、請求項1から3までのいずれか一項に記載の方法。
- 十分な時間が1時間以上である、請求項27に記載の方法。
- 前記油生成物が、有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種を本質的に含まない、請求項1から3までのいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から29までのいずれか一項に記載の方法で生成された、低減されたレベルの有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種を有する油生成物であって、有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種のレベルが、カルボン酸アニオンとの反応を施されていない油生成物と比較して低減されている上記油生成物。
- 請求項1から28までのいずれか一項に記載の方法で生成された、有機ハロ、グリシジル又はオキシラン種を本質的に含まない、請求項30に記載の油生成物。
- 約0.5ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、請求項30に記載の油生成物。
- 前記油が約0.15ppm未満の有機ハロ、グリシジル又は他のオキシラン種を含む、請求項30に記載の油生成物。
- 食用油、合成油、植物油又は動物油脂油である、請求項30から33までのいずれか一項に記載の油生成物。
- カルボン酸エステル流が、カルボン酸、カルボン酸のアルキルエステル、カルボン酸無水物、カルボン酸誘導体、ハロゲン化アシル、カルボナート、無水物、ヘテロ原子誘導体又はその組合せを含む、請求項1に記載の方法。
- トリグリセリド原料が、カルボン酸、カルボン酸のアルキルエステル、カルボン酸無水物、カルボン酸誘導体、ハロゲン化アシル、カルボナート、無水物、ヘテロ原子誘導体又はその組合せを含む、請求項3に記載の方法。
- トリグリセリド油が、ココナツオイル、コーチン油、トウモロコシ油、綿実油、亜麻仁油、オリーブ油、ヤシ油、パーム核油、ピーナッツ油、大豆油、ひまわり油、トール油、獣脂、レスクレラ油、キリ油、茶油、鯨油、ゴマ油、サフラワー油、菜種油、魚油、アボカド油、からし油、米ぬか油、アーモンド油、くるみ油、その誘導体及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
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