ES2655438T3 - Eliminación de especies organohalogenadas y oxirano en corrientes de éster de ácido carboxílico - Google Patents

Eliminación de especies organohalogenadas y oxirano en corrientes de éster de ácido carboxílico Download PDF

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Abstract

Un procedimiento de preparación de una corriente de éster de ácido carboxílico con niveles reducidos de especies organohalogenadas, glicidilo u otras especies de oxirano, en el que el procedimiento comprende: añadir a la corriente de éster de ácido carboxílico una cantidad efectiva de un anión carboxilato para reaccionar con todo las especies organohalogenadas, el glicidilo y oxirano presentes en la corriente de éster de ácido carboxílico a una temperatura de entre 80°C y 275°C, en el que el anión carboxilato reacciona con las especies organohalogenadas, glicidilo u oxirano durante una cantidad de tiempo suficiente para proporcionar una corriente de éster de ácido carboxílico con niveles reducidos de especies organohalogenadas, glicidilo u otras especies de oxirano.

Description

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aproximadamente 23 veces, aproximadamente 24 veces, aproximadamente 25 veces, aproximadamente 30 veces, aproximadamente 35 veces, aproximadamente 40 veces, aproximadamente 45 veces, aproximadamente 50 veces, aproximadamente 55 veces, aproximadamente 60 veces, aproximadamente 65 veces, aproximadamente 70 veces, aproximadamente 75 veces, aproximadamente 80 veces, aproximadamente 85 veces, aproximadamente 90 veces, aproximadamente 95 veces, aproximadamente 100 veces, aproximadamente 105 veces, aproximadamente 110 veces, aproximadamente 115 veces, aproximadamente 120 veces, aproximadamente 125 veces, aproximadamente 130 veces, aproximadamente 135 veces, aproximadamente 140 veces, aproximadamente 145 veces, aproximadamente 150 veces, aproximadamente 175 veces, aproximadamente 200 veces, aproximadamente 250 veces, aproximadamente 300 veces, aproximadamente 350 veces, aproximadamente 400 veces, aproximadamente 450 veces, aproximadamente 500 veces en exceso de la base.
En algunas realizaciones, la una o más bases se añaden en una cantidad suficiente para producir al menos aproximadamente 350 ppm o más del anión carboxilato (jabón) o el contraión catiónico dentro de la corriente de éster de ácido carboxílico o aceite de triglicéridos, preferentemente al menos aproximadamente 400 ppm o más, para reaccionar con las especies organohalogenadas, el glicidilo u otras especies de oxirano. En algunas realizaciones, una cantidad suficiente del anión carboxilato o el contraión catiónico puede añadirse directamente a la corriente de éster de ácido carboxílico o al aceite de triglicéridos sin refinar o refinado, en el que la cantidad suficiente es al menos aproximadamente 350 ppm o más, más preferentemente aproximadamente 400 ppm o más. En algunas realizaciones, la cantidad del anión carboxilato formado o añadido incluye, pero no se limita a, aproximadamente 350 ppm o más, aproximadamente 400 ppm o más, aproximadamente 450 ppm o más, aproximadamente 500 ppm o más, aproximadamente 550 ppm o más, aproximadamente 600 ppm o más, aproximadamente 650 ppm o más, aproximadamente 700 ppm o más, aproximadamente 800 ppm o más, aproximadamente 900 ppm o más, aproximadamente 1.000 ppm o más, aproximadamente 1.200 ppm o más, aproximadamente 1.500 ppm o más, aproximadamente 1.800 ppm o más, aproximadamente 2.000 ppm o más, aproximadamente 2.500 ppm o más, e incluye cualquier cantidad de ppm entre dichas cantidades, incluyendo, por ejemplo, incrementos de aproximadamente 0,1 ppm, aproximadamente 0,25 ppm, aproximadamente 0,5 ppm, aproximadamente 1 ppm, aproximadamente 2 ppm, aproximadamente 5 ppm, aproximadamente 10 ppm, aproximadamente 20 ppm, aproximadamente 25 ppm, aproximadamente 50 ppm, aproximadamente 100 ppm, y múltiples factores de los mismos (por ejemplo, aproximadamente 0,5x, aproximadamente 1,0x, aproximadamente 2x, aproximadamente 2,5 x, aproximadamente 5x, etc.).
La al menos una base puede añadirse durante cualquier etapa del procesamiento y/o la fabricación del aceite de triglicéridos, incluyen, pero no sin limitarse a, refinado, desgomado, desodorización, lavado, blanqueo, destilación, refinado y similares y cualquier combinación de los mismos. En algunas realizaciones, dependiendo de en qué etapa del procesamiento/fabricación del aceite se añaden las una o más bases, puede añadirse también ácido graso libre en una cantidad suficiente para reaccionar con las una o más bases para producir una cantidad suficiente de anión carboxilato para reducir o eliminar las especies organohalogenadas, el glicidilo u otras especies de oxirano a partir del producto final de aceite y proporcionar un aceite con niveles reducidos o esencialmente libre de especies organohalogenadas, glicidilo u otras especies de oxirano. Preferentemente, se usa un ácido graso que se encuentra naturalmente en el aceite que se está fabricando o procesando.
La reacción del anión carboxilato (y el contraión catiónico) con las especies organohalogenadas, el glicidilo u otras especies de oxirano ocurre a una temperatura de aproximadamente 80°C a aproximadamente 275°C, de manera alternativa de aproximadamente 80°C a aproximadamente 250°C, preferentemente de aproximadamente 120°C a aproximadamente 275°C, preferentemente de aproximadamente 140°C a aproximadamente 240°C, más preferentemente de aproximadamente 180°C a aproximadamente 230°C, e incluye cualquier intervalo o temperatura entre estos valores, incluyendo incrementos de aproximadamente 0,1, aproximadamente 0,2, aproximadamente 0,3, aproximadamente 0,4, aproximadamente 0,5, aproximadamente 0,6, aproximadamente 0,7, aproximadamente 0,8, aproximadamente 0,9, aproximadamente 1,0 y múltiples factores de los mismos (por ejemplo, aproximadamente 0,5x, aproximadamente 1x, aproximadamente 2x, aproximadamente 3x, aproximadamente 4x, aproximadamente 5x, aproximadamente 10x). Las temperaturas adecuadas incluyen, pero no se limitan a, aproximadamente 80°C, aproximadamente 90°C, aproximadamente 100°C, aproximadamente 110°C, aproximadamente 120°C, aproximadamente 130°C, aproximadamente 140°C, aproximadamente 150°C, aproximadamente 160ºC, aproximadamente 170ºC, aproximadamente 180ºC, aproximadamente 190ºC, aproximadamente 200ºC, aproximadamente 210ºC, aproximadamente 220ºC, aproximadamente 230ºC, aproximadamente 240ºC, aproximadamente 250ºC, aproximadamente 260°C, aproximadamente 270°C, aproximadamente 275°C e incluyen cualquier temperatura entre estos valores en incrementos de aproximadamente 0,1, aproximadamente 0,2, aproximadamente 0,25, aproximadamente 0,3, aproximadamente 0,4, aproximadamente 0,5, aproximadamente 0,6, aproximadamente 0,7, aproximadamente 0,8, aproximadamente 0,9, aproximadamente 1,0 y múltiples factores de los mismos.
La reacción se mantiene durante un tiempo suficiente hasta que el aceite de triglicéridos esté esencialmente libre de especies organohalogenadas, glicidilo u otras especies de oxirano. Los tiempos de reacción adecuados incluyen, pero no están limitados a, aproximadamente 30 minutos o más, preferentemente aproximadamente una hora o más, e incluyen,
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un único recipiente). De manera alternativa, el aceite de triglicéridos puede añadirse a un segundo reactor o a una serie de reactores, y el anión carboxilato puede añadirse al segundo reactor o a la serie de reactores (procedimiento secuencial). En una realización adicional, las corrientes de aceite de triglicéridos pueden fluir sobre un lecho de reactor que contiene el anión carboxilato y el contraión catiónico.
Los aniones carboxilato y su contraión catiónico de la presente tecnología incluyen carboxilatos metálicos de la estructura siguiente:
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en la que R es C2 a C24 y M es un metal alcalino, un metal alcalinotérreo, un metal de transición o una especie catiónica que contiene nitrógeno o fósforo. Puede usarse cualquier metal alcalino, metal alcalinotérreo o metal de transición adecuado, incluyendo, pero sin limitarse a, por ejemplo, hierro, cobre, calcio, magnesio, aluminio, potasio, sodio y similares. En algunas realizaciones preferentes, los metales que pueden usarse en aceites comestibles son preferentemente aquellos que se encuentran naturalmente en el cuerpo, incluyendo, pero sin limitarse a, calcio, magnesio, cobre, potasio, sodio y similares. El metal puede elegirse en base a una serie de factores, incluyendo, pero sin limitarse a, el costo y la aplicación final. Las aplicaciones finales adecuadas incluyen, pero no se limitan a, por ejemplo, alimentos comestibles, alimentos para mascotas, cosméticos, saborizantes, productos farmacéuticos y similares.
Los aceites o las corrientes de éster de ácido carboxílico de la presente tecnología se filtran usando técnicas de filtración estándar conocidas en la técnica. En algunas realizaciones, los aceites se filtran usando un equipo de filtración estándar, incluye, pero sin limitarse a, por ejemplo, un filtro de bolsa, un filtro de cartucho o una prensa de filtro de placa y marco. Los tamaños de poro de filtro típicos para estos filtros incluyen tamaños de poro comprendidos en el intervalo de aproximadamente 0,5 micrómetros a aproximadamente 100 micrómetros. Si es necesario, puede usarse un coadyuvante de filtración tal como tierra de diatomeas o kieselguhr para mejorar el procedimiento de filtración.
Pueden usarse también procedimientos distintos de la filtración para eliminar la sal de haluro metálico o las especies de alcóxido metálico resultantes a partir de los aceites o las corrientes de éster de ácido carboxílico. Dichos otros procedimientos que pueden usarse incluyen, pero no se limitan a, lavado, centrifugado, adaptación para el invierno, extracción, acidificación con un ácido mineral, sedimentación y refinación de miscelas.
Puede usarse cualquier ácido graso adecuado (ácidos carboxílicos) en el procesamiento de la fabricación corrientes de éster de ácido carboxílico, incluyendo, pero sin limitarse a, ácidos grasos derivados de fuentes animales y vegetales, cualquier materia prima conocida en la técnica, incluyendo, pero sin limitación a, un éster alquílico de un ácido carboxílico, anhídrido carboxílico o derivados carboxílicos tales como haluros (haluros de acilo), carbonatos, otras especies carboxilato (por ejemplo, anhídridos mixtos) o derivados de heteroátomos, tales como, por ejemplo, imidazolidas, orto ésteres, ésteres de sililo, hidrazinas.
En la presente tecnología, puede usarse cualquier base adecuada que pueda reaccionar con el ácido graso para producir un anión carboxilato. Las bases adecuadas incluyen, pero no se limitan a, por ejemplo, carbonato, bicarbonato, hidróxido, óxido, alcóxido, bases de amina, hidruros, fosfinas y similares. En algunas realizaciones, las una o más bases se añaden en exceso con relación a la cantidad de especies organohalogenadas, glicidilo u otras especies de oxirano en la corriente de éster de ácido carboxílico o aceite de triglicéridos.
En una realización, la presente tecnología proporciona un procedimiento para eliminar especies organohalogenadas, glicidilo u otras especies de oxirano a partir de triglicéridos de cadena corta y media (por ejemplo, ácidos grasos de cadena corta que tienen 2-5 átomos de carbono y triglicéridos de cadena media de 6-10 átomos de carbono) desodorizando el aceite de triglicéridos después de la adición del anión carboxilato y el contraión catiónico y se describe anteriormente. El procedimiento de desodorización incluye las etapas de desodorización estándar conocidas en la técnica, por ejemplo, dichas etapas pueden incluir calentar la mezcla durante aproximadamente 20 a aproximadamente 30 minutos a una temperatura de aproximadamente 180ºC a aproximadamente 200ºC bajo vacío a entre aproximadamente 2 mmHg. Y aproximadamente 15 mmHg, y pasar vapor a través de la mezcla para eliminar las impurezas. Aunque las etapas de desodorización pueden usarse para eliminar algunas de las especies organohalogenadas, glicidilo u oxirano a partir de triglicéridos de cadena corta y media, la desodorización por sí sola, sin la adición de anión carboxilato y contraión catiónico, no es suficiente para reducir sustancialmente la cantidad de estas impurezas presentes en los aceites de triglicéridos. Además, la desodorización de los triglicéridos más pesados, tales como cadenas C12 y más altas, puede causar en realidad la formación de especies organohalogenadas, glicidilo u otras especies de oxirano en estos aceites de triglicéridos más pesados.
La presente tecnología puede usarse para la reducción o la eliminación de especies organohalogenadas, glicidilo o 9
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oxirano a partir de cualquier aceite de triglicéridos conocido en la técnica, incluyendo, pero sin limitarse a, aceites comestibles y de calidad alimentaria y sus análogos (monoglicéridos y diglicéridos), aceites lubricantes, aceites sintéticos, polímeros especializados y aplicaciones de cuidado personal y productos farmacéuticos.
La tecnología descrita actualmente y sus ventajas se entenderán mejor con referencia a los ejemplos siguientes. Estos ejemplos se proporcionan para describir realizaciones específicas de la presente tecnología. Mediante la provisión de estos ejemplos específicos, no se pretende limitar el alcance y el espíritu de la tecnología actual. Los expertos en la técnica entenderán que el alcance total de la tecnología descrita actualmente abarca el objeto definido por las reivindicaciones adjuntadas a la presente memoria descriptiva, y cualquier alteración, modificación o equivalente de esas reivindicaciones.
Ejemplos
Ejemplo 1: Eliminación de diésteres de 3-cloro-1,2-propanodiol a partir de ácidos cáprico/caprilato
Se añadió MCPD adicional a una corriente de reacción de triglicéridos para determinar si la base podría eliminar el MCPD a partir del aceite de triglicéridos. Se combinaron glicerol (23,62 g, 0,256 mol), ácidos grasos cáprico/caprílico (129,1 g, 0,822 mol), ésteres de ácidos grasos cáprico/caprílico preformados de 3-cloro-1,2-propanodiol y ácidos grasos C8/C10 (3,05 g, 0,0078 mol) y carbonato de potasio (base, 2,03 g, 0,0147 mol). La reacción se mezcló y se calentó a aproximadamente 210°C durante 11,5 horas. Después de mantener a aproximadamente 150°C durante 1 hora, la solución de reacción se calentó a aproximadamente 210°C durante una hora y a continuación se mantuvo a aproximadamente 210°C durante 3 horas. La solución se filtró usando papel de filtro de 50 micrómetros. Después del segundo período de mantenimiento, no se detectaron especies de organoclorados mediante GC.
El Ejemplo 1 ilustra que puede añadirse una base durante la fabricación de un aceite de triglicéridos para eliminar eficazmente las impurezas de MCPD a partir del aceite de triglicéridos resultante.
Ejemplo 2: Eliminación de 3-cloro-1,2-propandiol en un sistema de reacción de glicéridos
Este ejemplo ilustra que la adición de una base a una corriente de reacción de triglicéridos es eficaz para eliminar las impurezas de MCPD durante la fabricación del aceite de triglicéridos. Se combinaron los ácidos grasos de caprilato/cáprico (52% de caprilato, 640,45, 4,08 moles), glicerol (108,7 g, 1,18 moles) y carbonato de potasio (base). La mezcla se mantuvo durante 20 minutos. Después de detener la desgasificación, se añadieron carbono (3,54 g) y 3-cloro1,2-propanodiol (2,79 g, 0,0244 mol) a la mezcla de reacción. La mezcla se calentó a aproximadamente 235ºC durante 2 horas y se mantuvo a aproximadamente 235ºC durante cuatro horas adicionales. Después de enfriar, la mezcla se filtró y los ácidos grasos sin reaccionar se convirtieron en ésteres metílicos (metanol y ácido sulfúrico en viales). Tras el análisis del aceite de triglicéridos por un laboratorio externo, Eurofins Central Analytical Laboratories, Metairie, LA, el 3-MCPD total (libre y unido) se encontró mediante espectrometría de masas GC que era menos de 0,15 mg/kg de composición total.
Ejemplo 3: Eliminación de 3-MCPD durante la formación de triglicéridos
Este ejemplo ilustra que la adición de una base a una corriente de reacción que contiene una materia prima de éster alquílico es eficaz para eliminar o prevenir la formación de impurezas de MCPD durante la fabricación del aceite de triglicéridos. Se combinaron ésteres metílicos de ácidos grasos C8/C10 (500 g) y carbonato de potasio (1,7 g) y se calentaron a aproximadamente 175°C. A continuación, se añadió glicerol (78,6 g) a la mezcla de reacción y la mezcla se calentó a aproximadamente 235ºC y se mantuvo a aproximadamente 235ºC durante 3 horas. El exceso de ésteres metílicos se eliminó en vacío y el triglicérido resultante se filtró bajo vacío usando papel de 50 micrómetros. El análisis realizado por el laboratorio externo, Eurofins Central Analytical Laboratories, Metairie, LA, mostró que el nivel de 3-MCPD total (libre y unido) era menor de aproximadamente 0,15 mg/kg usando espectrometría de masas GC.
Ejemplo 4: Eliminación de ésteres de glicidilo de un triglicérido preformado
Este ejemplo ilustra que puede añadirse una base (y ácidos grasos adicionales) a un producto de aceite de triglicéridos para eliminar eficazmente las impurezas de éster de glicidilo. Se combinaron un triglicérido caprilato/cáprico desodorizado (99,95 g), ácidos grasos C8/C10 (3,3 g) y carbonato de potasio (0,45 g) y se calentaron a aproximadamente 200°C. A aproximadamente 200°C, se añadió butirato de glicidilo (1,54 g). La mezcla se incubó a aproximadamente 200°C durante 1 hora, y la muestra se filtró y se analizó para determinar el contenido de glicidilo. No pudo detectarse ninguna especie de glicidilo mediante cromatografía de gases.
Ejemplo 5: Eliminación de especies de especies organocloradas y oxiranos en un sistema de reacción de glicéridos a la temperatura de reacción
Este ejemplo ilustra que la adición de una base a una corriente de reacción de triglicéridos es efectiva a temperaturas de reacción de triglicéridos para eliminar o prevenir la formación de impurezas de MCPD durante la fabricación del aceite de
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concentración más alta de jabón, manteniendo la temperatura de reacción y el tiempo de reacción del Ejemplo 9 iguales. De manera alternativa, podría haberse usado una temperatura de reacción más alta o un tiempo de reacción más largo, o ambos, en el Ejemplo 9 para eliminar una mayor cantidad de impurezas de MCPD a la concentración de jabón proporcionada.
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